JPH0717574B2 - ジ脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
ジ脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPH0717574B2 JPH0717574B2 JP24628186A JP24628186A JPH0717574B2 JP H0717574 B2 JPH0717574 B2 JP H0717574B2 JP 24628186 A JP24628186 A JP 24628186A JP 24628186 A JP24628186 A JP 24628186A JP H0717574 B2 JPH0717574 B2 JP H0717574B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、特に臭気が少なく、化粧用パール化剤等とし
て好適なジ脂肪酸エステルの製造方法に関する。
て好適なジ脂肪酸エステルの製造方法に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 最近、シャンプー，リンス，ローション，クリーム，石
けんなどの化粧料の商品価値を高めるため、パール化剤
としてエチレングリコール，ジエチレングリコール，プ
ロピレングリコールなどのジ脂肪酸エステルが使用され
ているが、このようなジ脂肪酸エステルをパール化剤と
して使用する場合、ジ脂肪酸エステル純分が高いこと、
着色が少ないこと、臭気が少ないことといった品質が要
求される。
けんなどの化粧料の商品価値を高めるため、パール化剤
としてエチレングリコール，ジエチレングリコール，プ
ロピレングリコールなどのジ脂肪酸エステルが使用され
ているが、このようなジ脂肪酸エステルをパール化剤と
して使用する場合、ジ脂肪酸エステル純分が高いこと、
着色が少ないこと、臭気が少ないことといった品質が要
求される。
従来、ジ脂肪酸エステルを製造する方法としては、脂肪
酸とジオールとを酸触媒の存在下又は無触媒下において
直接エステル化反応させる方法が知られている。しか
し、触媒を使用する方法は、低温で反応を行なわせるこ
とができるが、反応後に触媒を分離する工程を要する
上、得られたジ脂肪酸エステルは触媒由来の臭気が発生
し、また着色し易いという問題を有するため、化粧用の
パール化剤の用途としては不適である。一方、無触媒下
に脂肪酸とジオールとを反応させる方法は、高温下で反
応を行なわせる必要があるが、脂肪酸の劣化に伴い、臭
気成分が発生したり、着色が生じ、また得られるジ脂肪
酸エステルの純分が低いという問題がある。
酸とジオールとを酸触媒の存在下又は無触媒下において
直接エステル化反応させる方法が知られている。しか
し、触媒を使用する方法は、低温で反応を行なわせるこ
とができるが、反応後に触媒を分離する工程を要する
上、得られたジ脂肪酸エステルは触媒由来の臭気が発生
し、また着色し易いという問題を有するため、化粧用の
パール化剤の用途としては不適である。一方、無触媒下
に脂肪酸とジオールとを反応させる方法は、高温下で反
応を行なわせる必要があるが、脂肪酸の劣化に伴い、臭
気成分が発生したり、着色が生じ、また得られるジ脂肪
酸エステルの純分が低いという問題がある。
本発明は上記事情を改善するためになされたもので、臭
気、着色が少なく、かつ純分が高く、このため化粧用パ
ール化剤等の用途に好適に用いられるジ脂肪酸エステル
の製造方法を提供することを目的とする。
気、着色が少なく、かつ純分が高く、このため化粧用パ
ール化剤等の用途に好適に用いられるジ脂肪酸エステル
の製造方法を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記目的を達成するため、無触媒下に脂
肪酸とジオールとを直接エステル化反応させる方法につ
き鋭意検討を行なった結果、無触媒下にエステル化反応
させる場合に発生する臭気は水蒸気蒸溜によりある程度
脱臭できることを実験的に確認したが、生成物のジ脂肪
酸エステルが一部加水分解し、パール化剤として必要な
純分を得ることが困難であることを知見した。更に、無
触媒下の高温エステル化反応では、原料ジオールが蒸発
し、このため脂肪酸とジオールとのモル比を所定範囲に
保持することが困難で、この点からもジ脂肪酸エステル
の純分の低下を招くことを知見した。
肪酸とジオールとを直接エステル化反応させる方法につ
き鋭意検討を行なった結果、無触媒下にエステル化反応
させる場合に発生する臭気は水蒸気蒸溜によりある程度
脱臭できることを実験的に確認したが、生成物のジ脂肪
酸エステルが一部加水分解し、パール化剤として必要な
純分を得ることが困難であることを知見した。更に、無
触媒下の高温エステル化反応では、原料ジオールが蒸発
し、このため脂肪酸とジオールとのモル比を所定範囲に
保持することが困難で、この点からもジ脂肪酸エステル
の純分の低下を招くことを知見した。
このため、更に鋭意検討を勧めた結果、脂肪酸とジオー
ルとを無触媒下で直接エステル化反応させてジ脂肪酸エ
ステルを製造する方法において、前記エステル化反応で
生じる反応留出ガスを一部分縮してジオール50〜90重量
％と生成水10〜50重量％とを含有する分縮液を得ると共
に、この分縮液を反応液に戻す操作を繰り返しながらエ
ステル化反応を行なうという方法を採用することによ
り、脂肪酸とジオールとの反応モル比が所定範囲内に維
持されると共に、分縮液中の副生水にて反応液中の臭気
成分が水蒸気蒸留され、臭気、着色が少なく、しかも純
分の高いジ脂肪酸エステルが得られることを見い出し、
本発明をなすに至ったものである。
ルとを無触媒下で直接エステル化反応させてジ脂肪酸エ
ステルを製造する方法において、前記エステル化反応で
生じる反応留出ガスを一部分縮してジオール50〜90重量
％と生成水10〜50重量％とを含有する分縮液を得ると共
に、この分縮液を反応液に戻す操作を繰り返しながらエ
ステル化反応を行なうという方法を採用することによ
り、脂肪酸とジオールとの反応モル比が所定範囲内に維
持されると共に、分縮液中の副生水にて反応液中の臭気
成分が水蒸気蒸留され、臭気、着色が少なく、しかも純
分の高いジ脂肪酸エステルが得られることを見い出し、
本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係るジ脂肪酸エステルの製造方法は、脂肪酸と
ジオールとを無触媒下に直接エステル化反応させるもの
であるが、この場合原料の脂肪酸とジオールとは、目的
とするジ脂肪酸エステルの種類により適宜選択される。
一般的には、脂肪酸として炭素数８〜22の脂肪酸、例え
ばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン
酸、リノール酸等の高級脂肪酸及びこれらの混合物が使
用される。なお、脂肪酸はヤシ油，パール核油，パーム
油，牛脂等の混合脂肪酸であってもよい。また、ジオー
ルとしては、エチレングリコール，プロピレングリコー
ル，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール等
の１種又は２種以上が使用される。
ジオールとを無触媒下に直接エステル化反応させるもの
であるが、この場合原料の脂肪酸とジオールとは、目的
とするジ脂肪酸エステルの種類により適宜選択される。
一般的には、脂肪酸として炭素数８〜22の脂肪酸、例え
ばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン
酸、リノール酸等の高級脂肪酸及びこれらの混合物が使
用される。なお、脂肪酸はヤシ油，パール核油，パーム
油，牛脂等の混合脂肪酸であってもよい。また、ジオー
ルとしては、エチレングリコール，プロピレングリコー
ル，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール等
の１種又は２種以上が使用される。
この場合、脂肪酸とジオールとは、反応モル比1:0.5〜
0.8で反応させることが好ましい。
0.8で反応させることが好ましい。
また、反応条件は適宜選定されるが、反応温度は160〜2
40℃、反応圧力は常圧とすることが好ましい。なお、反
応は脂肪酸の酸化を防ぐため、窒素、ヘリウム等の不活
性ガス雰囲気下で行なうことが好適である。また、反応
時間は通常２〜５時間である。
40℃、反応圧力は常圧とすることが好ましい。なお、反
応は脂肪酸の酸化を防ぐため、窒素、ヘリウム等の不活
性ガス雰囲気下で行なうことが好適である。また、反応
時間は通常２〜５時間である。
本発明は上記した脂肪酸とジオールとを直接エステル化
反応させる場合に、このエステル化反応で生じる反応留
出ガスを一部分縮してジオール50〜90重量％と生成水10
〜50重量％とを含有する分縮液、より好ましくはジオー
ル70〜80重量％と生成水20〜30重量％とを含有する分縮
液を得ると共に、この分縮液を反応液に戻す操作を繰り
返しながらエステル化反応を行なわせるものであり、こ
れにより反応液中の脂肪酸とジオールとの反応モル比が
所定範囲に維持され、かつ反応液中の臭気成分が水蒸気
蒸留されるものである。
反応させる場合に、このエステル化反応で生じる反応留
出ガスを一部分縮してジオール50〜90重量％と生成水10
〜50重量％とを含有する分縮液、より好ましくはジオー
ル70〜80重量％と生成水20〜30重量％とを含有する分縮
液を得ると共に、この分縮液を反応液に戻す操作を繰り
返しながらエステル化反応を行なわせるものであり、こ
れにより反応液中の脂肪酸とジオールとの反応モル比が
所定範囲に維持され、かつ反応液中の臭気成分が水蒸気
蒸留されるものである。
この場合、分縮液中の生成水量が10重量％より少ない
と、臭気成分を水蒸気蒸留により除去，脱臭する効果が
低下し、また水分量が50重量％より多いと、反応速度の
低下を招く。
と、臭気成分を水蒸気蒸留により除去，脱臭する効果が
低下し、また水分量が50重量％より多いと、反応速度の
低下を招く。
上述したような分縮液は、通常前記エステル化反応で生
じる反応留出ガスをその分縮率（第１コンデンサーの凝
縮量を第1,第２コンデンサーの合計凝縮量で除した百分
率で表したもの）が10〜50％となるように一部分縮する
ことにより得られる。この場合、分縮率が10％より低い
と循環する水分量が少なく、臭気成分を水蒸気蒸留する
ための水量が不足し、脱臭が不十分となる上、ジオール
循環量も少なくなり、このため原料脂肪酸に対する原料
ジオール仕込量を増大させざるを得なくなり、ジオール
原単位大となるので不利な場合が生じ、また分縮率が50
％より高いと反応液中の水分含量が多くなるので（平衡
反応）、反応速度が低下する場合が生じる。
じる反応留出ガスをその分縮率（第１コンデンサーの凝
縮量を第1,第２コンデンサーの合計凝縮量で除した百分
率で表したもの）が10〜50％となるように一部分縮する
ことにより得られる。この場合、分縮率が10％より低い
と循環する水分量が少なく、臭気成分を水蒸気蒸留する
ための水量が不足し、脱臭が不十分となる上、ジオール
循環量も少なくなり、このため原料脂肪酸に対する原料
ジオール仕込量を増大させざるを得なくなり、ジオール
原単位大となるので不利な場合が生じ、また分縮率が50
％より高いと反応液中の水分含量が多くなるので（平衡
反応）、反応速度が低下する場合が生じる。
ここで、上述した如き分縮液を得てこれを循環する方
法、或いは分縮率を10〜50％になるように反応留出ガス
を一部分縮し、循環する方法としては、例えば図面に示
すような装置を使用することができる。即ち、図中１は
反応槽、２は第１コンデンサー、３は第２コンデンサー
であり、反応槽１から留出する反応留出ガスを留出管４
より第１コンデンサー２に導入し、この第１コンデンサ
ー２にて反応留出ガスを分縮率10〜50％になるように分
縮し、得られた分縮液を返送管５より反応槽１内の反応
液1aに戻すと共に、前記第１コンデンサー２で分縮され
ないで残った反応留出ガスは送出管６より第２コンデン
サー３に導入し、ここで完全に凝縮処理を行なって、得
られた濃縮液を排出管７より凝縮液溜め８に送るもので
ある。なお、図中９は真空ポンプ、10a,10bはそれぞれ
流量計である。
法、或いは分縮率を10〜50％になるように反応留出ガス
を一部分縮し、循環する方法としては、例えば図面に示
すような装置を使用することができる。即ち、図中１は
反応槽、２は第１コンデンサー、３は第２コンデンサー
であり、反応槽１から留出する反応留出ガスを留出管４
より第１コンデンサー２に導入し、この第１コンデンサ
ー２にて反応留出ガスを分縮率10〜50％になるように分
縮し、得られた分縮液を返送管５より反応槽１内の反応
液1aに戻すと共に、前記第１コンデンサー２で分縮され
ないで残った反応留出ガスは送出管６より第２コンデン
サー３に導入し、ここで完全に凝縮処理を行なって、得
られた濃縮液を排出管７より凝縮液溜め８に送るもので
ある。なお、図中９は真空ポンプ、10a,10bはそれぞれ
流量計である。
このような分縮方法において、前記第１コンデンサーの
温度は、装置の大きさ、原料の種類、反応条件等により
相違し、限定されるものではないが、通常100〜150℃、
特に110〜130℃であり、また第２のコンデンサーの温度
は−５〜０℃である。即ち、反応留出ガス中には水蒸
気、ジオール、脂肪酸分解物等が含まれているが、これ
らはジオール，水蒸気，脂肪酸分解物の順で凝縮し易
い。そして、分縮率10〜50％になるように分縮させた場
合、通常分縮液の組成はジオール50〜90％、水10〜50％
となるものであり、このようなジオールと水の割合の分
縮液を反応液に戻し、循環することにより、本発明の目
的が有効に達成されるものであるが、上述したようなジ
オール50〜90％、水10〜50％の割合の分縮率、より望ま
しくはジオール70〜80％、水20〜30％の分縮率の分縮率
は、第１コンデンサーの温度を設定することによって得
ることができる。なお、反応留出ガスの第１及び第２コ
ンデンサーで凝縮される全凝縮液の組成は通常ジオール
10〜25％、水75〜90％である。この場合、脂肪酸分解物
は第２コンデンサーで凝縮し、反応混合物より分離され
る。
温度は、装置の大きさ、原料の種類、反応条件等により
相違し、限定されるものではないが、通常100〜150℃、
特に110〜130℃であり、また第２のコンデンサーの温度
は−５〜０℃である。即ち、反応留出ガス中には水蒸
気、ジオール、脂肪酸分解物等が含まれているが、これ
らはジオール，水蒸気，脂肪酸分解物の順で凝縮し易
い。そして、分縮率10〜50％になるように分縮させた場
合、通常分縮液の組成はジオール50〜90％、水10〜50％
となるものであり、このようなジオールと水の割合の分
縮液を反応液に戻し、循環することにより、本発明の目
的が有効に達成されるものであるが、上述したようなジ
オール50〜90％、水10〜50％の割合の分縮率、より望ま
しくはジオール70〜80％、水20〜30％の分縮率の分縮率
は、第１コンデンサーの温度を設定することによって得
ることができる。なお、反応留出ガスの第１及び第２コ
ンデンサーで凝縮される全凝縮液の組成は通常ジオール
10〜25％、水75〜90％である。この場合、脂肪酸分解物
は第２コンデンサーで凝縮し、反応混合物より分離され
る。
なお、反応後は、通常行なわれている操作が採用され、
例えば未反応脂肪酸が最初の仕込量の10％以下になった
時点で反応槽内を降圧し、200Torr以下として未反応ジ
オール及び副生水をトッピング除去することが好まし
い。
例えば未反応脂肪酸が最初の仕込量の10％以下になった
時点で反応槽内を降圧し、200Torr以下として未反応ジ
オール及び副生水をトッピング除去することが好まし
い。
発明の効果 本発明によれば、臭気、着色が少なく、かつ純分の高い
ジ脂肪酸エステルを簡単かつ確実に製造することがで
き、このため得られたジ脂肪酸エステルは化粧用のパー
ル化剤等として好適に用いられる。
ジ脂肪酸エステルを簡単かつ確実に製造することがで
き、このため得られたジ脂肪酸エステルは化粧用のパー
ル化剤等として好適に用いられる。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
〔実施例１〕 図面に示す如き装置を使用し、下記方法によりエチレン
グリコールのジステアリン酸エステルを製造した。
グリコールのジステアリン酸エステルを製造した。
加熱用ジャケットを具備する50のステンレススチール
製反応槽内にステアリン酸24.194kgを入れ、ジャケット
に100℃の熱媒を通してステアリン酸を80℃で均一に溶
解する。これにエチレングリコール3.273kgを加え、80
℃で均一に混合する。
製反応槽内にステアリン酸24.194kgを入れ、ジャケット
に100℃の熱媒を通してステアリン酸を80℃で均一に溶
解する。これにエチレングリコール3.273kgを加え、80
℃で均一に混合する。
次に、ステアリン酸の空気酸化による着色を防止するた
め、反応槽内を窒素置換した後、ジャケットに200℃の
熱媒を通し、常圧下、180℃にて反応を行なう。この場
合、第１コンデンサーには130℃の熱媒を通して反応留
出ガスを分縮率10％になるように分縮し、この分縮液を
（エチレングリコール90％，水10％）を反応液に戻すと
共に、第２コンデンサーには−５℃の冷媒を通し、反応
留出ガス中の残りのエチレングリコールと水を凝縮さ
せ、この凝縮液は凝縮液溜めに排出する。
め、反応槽内を窒素置換した後、ジャケットに200℃の
熱媒を通し、常圧下、180℃にて反応を行なう。この場
合、第１コンデンサーには130℃の熱媒を通して反応留
出ガスを分縮率10％になるように分縮し、この分縮液を
（エチレングリコール90％，水10％）を反応液に戻すと
共に、第２コンデンサーには−５℃の冷媒を通し、反応
留出ガス中の残りのエチレングリコールと水を凝縮さ
せ、この凝縮液は凝縮液溜めに排出する。
４時間反応を行なった後、200℃に昇温し、圧力を20Tor
rに低下してトッピングを行なう。
rに低下してトッピングを行なう。
〔実施例２〜５〕 分縮率、脂肪酸とエチレングリコールとの反応モル比を
第１表に示すように代えた以外は実施例１と同様にして
エチレングリコールのジステアリン酸エステルを得た。
第１表に示すように代えた以外は実施例１と同様にして
エチレングリコールのジステアリン酸エステルを得た。
〔比較例１〕 反応留出ガスを分縮せず、−５℃でエチレングリコー
ル，水を凝縮させてこれを全て凝縮溜めに排出し、分縮
液の反応液への循環を行なわなかった以外は実施例１と
同様にしてエチレングリコールのジステアリン酸エステ
ルを得た。
ル，水を凝縮させてこれを全て凝縮溜めに排出し、分縮
液の反応液への循環を行なわなかった以外は実施例１と
同様にしてエチレングリコールのジステアリン酸エステ
ルを得た。
〔比較例２〕 比較例１で得られた反応混合物に2kg/cm2スチームを吹
込み、200℃で２時間水蒸気蒸留を行なった。
込み、200℃で２時間水蒸気蒸留を行なった。
〔比較例３〕 加熱用ジャケットを具備する50のステンレススチール
製反応槽内にステアリン酸24.194kgを入れ、ジャケット
に100℃の熱媒を通してステアリン酸を80℃で均一に溶
解する。これにエチレングリコール2.615kgを加え、80
℃で均一に混合する。更に、PTS（パラトルエンスルホ
ン酸）242g（ステアリン酸に対して１％）を添加し、均
一に溶解する。
製反応槽内にステアリン酸24.194kgを入れ、ジャケット
に100℃の熱媒を通してステアリン酸を80℃で均一に溶
解する。これにエチレングリコール2.615kgを加え、80
℃で均一に混合する。更に、PTS（パラトルエンスルホ
ン酸）242g（ステアリン酸に対して１％）を添加し、均
一に溶解する。
次に、ステアリン酸の空気酸化による着色を防止するた
め、反応槽内を置換した後、ジャケットに110℃の熱媒
を通し、常圧下、105℃にて反応を行なう。
め、反応槽内を置換した後、ジャケットに110℃の熱媒
を通し、常圧下、105℃にて反応を行なう。
４時間反応を行なった後、圧力を20Torrに低下して105
℃でトッピングを行なう。
℃でトッピングを行なう。
更に、90℃の温水10を加え、水洗を３回行なった後、
真空脱水を２時間行ない、これに活性白土を500g添加
し、90℃で１時間処理して、エチレングリコールのジス
テアリン酸エステルを得た。
真空脱水を２時間行ない、これに活性白土を500g添加
し、90℃で１時間処理して、エチレングリコールのジス
テアリン酸エステルを得た。
〔比較例４〕 比較例３で得られた反応混合物に2kg/cm2スチームを吹
込み、200℃で２時間水蒸気蒸留を行なった。
込み、200℃で２時間水蒸気蒸留を行なった。
次に、上記方法で得られたエチレングリコールのジステ
アリン酸エステルの純度、臭気、色調を下記方法により
評価した。
アリン酸エステルの純度、臭気、色調を下記方法により
評価した。
結果を第１表に示す。
純 度 試料約100mgに無水ピリジンを5ml、ヘキサメチルジシラ
ザンを約1ml、トリメチルシランを0.5ml添加混合し、40
〜50℃に20分静置した後、上澄液をガスクロマトグラフ
にかけ、純分を求めた。
ザンを約1ml、トリメチルシランを0.5ml添加混合し、40
〜50℃に20分静置した後、上澄液をガスクロマトグラフ
にかけ、純分を求めた。
カラム:OV−１ ２％,50cm 温度:150〜330℃ 昇温速度８℃／分 インジェクション温度:330℃ 臭 気 得られた製品の臭気を下記基準により官能評価した。
5:殆ど無臭 4:脂肪酸臭あり 3:わずかに刺激臭あり 2:刺激臭強い 1:脂肪酸変敗臭及び刺激臭あり 色 調 サンプルを10％濃度でクロロホルムに溶解し、基準油脂
分析試験法2.3.1.4−71（APHA法）により測定した。
分析試験法2.3.1.4−71（APHA法）により測定した。
図面は本発明方法に用いる装置の一例を示す概略図であ
る。
る。
Claims (4)
- 【請求項１】脂肪酸とジオールとを無触媒下で直接エス
テル化反応させてジ脂肪酸エステルを製造する方法にお
いて、前記エステル化反応で生じる反応留出ガスを一部
分縮してジオール50〜90重量％と生成水10〜50重量％と
を含有する分縮液を得ると共に、この分縮液を反応液に
戻す操作を繰り返しながらエステル化反応を行なうよう
にしたことを特徴とするジ脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】脂肪酸とジオールとの反応モル比が1:0.5
〜0.8である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】反応温度が160〜240℃であり、反応圧力が
常圧である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製造
方法。 - 【請求項４】反応液中の未反応脂肪酸が最初の仕込量の
10重量％以下になった時点で反応室内の圧力を200Torr
以下にして、未反応ジオール及び副生水をトッピング除
去するようにした特許請求の範囲第１項乃至第３項いず
れか記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24628186A JPH0717574B2 (ja) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | ジ脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24628186A JPH0717574B2 (ja) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | ジ脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101346A JPS63101346A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0717574B2 true JPH0717574B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=17146206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24628186A Expired - Fee Related JPH0717574B2 (ja) | 1986-10-15 | 1986-10-15 | ジ脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717574B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6497496B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2019-04-10 | 日産化学株式会社 | 多分岐脂肪族エステルの製造方法 |
| KR102501597B1 (ko) * | 2019-09-25 | 2023-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 디에스테르계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
-
1986
- 1986-10-15 JP JP24628186A patent/JPH0717574B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101346A (ja) | 1988-05-06 |
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