JPH07304722A - 新規なセリン誘導体、その製造方法及びそれを含有する化粧料又は皮膚治療用の組成物 - Google Patents

新規なセリン誘導体、その製造方法及びそれを含有する化粧料又は皮膚治療用の組成物

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JPH07304722A
JPH07304722A JP7096660A JP9666095A JPH07304722A JP H07304722 A JPH07304722 A JP H07304722A JP 7096660 A JP7096660 A JP 7096660A JP 9666095 A JP9666095 A JP 9666095A JP H07304722 A JPH07304722 A JP H07304722A
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    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ及びＲ'は同一であるか又は異なり、それぞ
れ８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の炭化水
素基を表わす）で示されるセリン誘導体及びそのＤ形光
学異性体又はＬ形光学異性体あるいはこれらの混合物、
これらの製造方法 【効果】これらの化合物は、毛髪及び皮膚の手当て又は
手入れを目的とした化粧料又は皮膚治療用に使用でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なセリン誘導体及び
その製造方法に関する。また、本発明はこれらの新規セ
リン誘導体を含有する化粧料又は皮膚治療用の組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】セリン
は毛髪や皮膚にとって重要なアミノ酸である。なぜなら
ば、セリンはセラミドの先駆物質であり、セラミドは皮
膚の表皮や毛髪の角質層の化合物でありしかも例えば水
分浸透性の問題を防止する遮断性すなわちバリヤー性(p
roprietes de barriere)によって必須であると考えられ
るからである。
【０００３】ウレタン官能基を有するリポアミノ酸であ
るセリン誘導体は、欧州特許出願公開第0,408,448A号明
細書により公知である。これらは、化粧料組成物又は皮
膚治療用組成物の一部を構成し且つ乾燥した皮膚に優れ
た効果を付与する一本鎖(seul chaine)のイオン性化合
物である。
【０００４】
【課題を解決するための手段、作用及び効果】本発明者
らは、欧州特許出願公開第0,408,448A号明細書に記載の
性質と同様の皮膚に対する性質を少なくとも有するが、
それに加えて毛髪処理において毛髪のほつれを防ぐ薬剤
すなわちリンス剤(agent demelage)又は毛髪を滑らかに
する薬剤すなわち艶出し剤(agent de lissage)として極
めて重要である新規なセリン誘導体を知見した。
【０００５】従って、本発明によれば、次の一般式(I): （式中、Ｒ及びＲ'は同一であるか又は異なり、それぞ
れ８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の炭化水
素基を表わす）で示されるセリン誘導体及びそのＤ形光
学異性体又はＬ形光学異性体あるいはこれらの混合物が
提供される。
【０００６】前記の炭化水素基は８〜30個の炭素原子を
有する飽和又は不飽和の炭化水素基を意味すると解釈さ
れる。
【０００７】本発明の好ましい態様によれば、Ｒ及び
Ｒ'は同一であるか又は異なり、それぞれ飽和基である
か又は二重結合を含んでいる基である。本発明の別の好
ましい態様によれば、Ｒ及びＲ'は同一であるか又は異
なり、それぞれ８〜18個の炭素原子を有する基であるの
が好ましい。
【０００８】前記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物と
しては、下記の化合物：すなわち3-ヒドロキシ-2-[N-
(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸
ドデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカ
ルボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル、3-ヒドロキシ
-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ]プロピ
オン酸ヘキサデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(2-エチルヘ
キシルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ドデシ
ル、3-ヒドロキシ-2-[N-(2-エチルヘキシルオキシカル
ボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル、3-ヒドロキシ-2
-[N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アミノ]プロ
ピオン酸ヘキサデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ドデシル
オキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ドデシル、3-ヒ
ドロキシ-2-[N-(ドデシルオキシカルボニル)アミノ]プ
ロピオン酸オクチル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ドデシルオ
キシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ヘキサデシル、3-
ヒドロキシ-2-[N-(オレイルオキシカルボニル)アミノ]
プロピオン酸ドデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(オレイル
オキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル及び3-
ヒドロキシ-2-[N-(オレイルオキシカルボニル)アミノ]
プロピオン酸ヘキサデシルが挙げられる。
【０００９】これらの化合物の中で、下記の化合物：す
なわち3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボ
ニル)アミノ]プロピオン酸ドデシル、3-ヒドロキシ-2-
[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン
酸オクチル及び3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキ
シカルボニル)アミノ]プロピオン酸ヘキサデシルが特に
好ましい。
【００１０】本発明の第２の要旨によれば、前記の一般
式（Ｉ）で示される化合物の製造方法が提供される。こ
の方法は、相間移動触媒の存在下で、次の式(II): （式中、Ｒは８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
鎖の炭化水素基を表わし且つＱ+ は有機又は無機カチオ
ンを表わす）で示されるN-リポセリンの塩と、次の式(I
II): Ｒ'-Ｘ (III) （式中、Ｒ'は８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分
岐鎖の炭化水素基を表わし且つＸは活性基を表わす）で
示される活性化炭化水素誘導体とを反応させることを特
徴とする。
【００１１】本発明の好ましい態様によれば、Ｒ及び
Ｒ'は同一であるか又は異なり、それぞれ飽和基である
か又は二重結合を含んでいる基である。本発明の別の好
ましい態様によれば、Ｒ及びＲ'は同一であるか又は異
なり、それぞれ８〜18個の炭素原子を有するものである
のが好ましい。
【００１２】前記のカチオンＱ+ の例としてはアルカリ
金属カチオン例えばカリウムカチオンを挙げ得る。前記
の活性基Ｘはハロゲン原子であるか、あるいはメシルオ
キシ基、ブロシルオキシ基又はトシルオキシ基であり得
る。
【００１３】相間移動触媒としては、この型の反応に常
用される化合物を使用できる。固相／液相間移動触媒を
使用するのが好ましい。第四級アンモニウム誘導体、例
えばトリオクチルメチルアンモニウムクロリドを使用す
るのが好ましい。
【００１４】本発明の製造方法に使用するリポセリンの
塩は、例えば欧州特許出願公開第0,408,448A号明細書に
記載の化合物の塩、例えばN-(ヘキサデシルオキシカル
ボニル)セリン、N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニ
ル)セリン又はN-(ドデシルオキシカルボニル)セリンの
塩である。また、リポセリンの塩はN-(オレイルオキシ
カルボニル)セリンの塩であってもよい。使用するリポ
セリンの塩は、そのＤ形異性体又はＬ形異性体の形態あ
るいはこれらの異性体の混合物の形態で提供され得る。
【００１５】本発明の製造方法の第１の態様すなわち
(A)法によれば、前記の相間移動触媒反応は20℃を越え
る温度、好ましくは60℃〜180℃、さらに好ましくは80
℃〜120℃で行い得る。この場合の反応時間は２時間を
越えるものであり、好ましくは２〜15時間、さらに好ま
しくは４〜10時間である。
【００１６】本発明の製造方法の第２の態様すなわち
(B)法によれば、前記の相間移動触媒反応は反応混合物
を電子レンジ(four a micro-ondes)の中で100ワットを
越える公称電力(une puissance nominale)に１〜15分
間、好ましくは２〜７分間供することによって行い得
る。
【００１７】使用する方法が上記の(A)法又は(B)法のい
ずれであれ、式(II)の化合物に対する式(III)の化合物
のモル比は１〜５である。この比は1.2〜２であるのが
好ましい。使用する方法が(A)法又は(B)法のいずれであ
れ、反応混合物中の前記の相間移動触媒は、式(I)で示
される化合物の重量に対する重量で0.1％〜10％、好ま
しくは0.5〜５％である。
【００１８】反応が完結としたら、反応混合物を水洗す
ることにより塩類を除去する。このようにして得られた
エステルを当業者に公知の方法により精製し、同定す
る。
【００１９】本発明の第３の要旨によれば、前記の式
(I) で示されるセリン誘導体の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする化粧料又は皮膚治療用の組成物が提
供される。本発明の組成物においては、前記式(I)で示
されるセリン誘導体を、組成物の全重量に対する重量で
0.05％〜20％、好ましくは0.5％〜10％の範囲であり得
る濃度で存在させる。
【００２０】これらの組成物は化粧料においてこの型の
製剤に慣用されている成分を含有する。すなわち、本発
明の組成物は脂肪アルコール、増粘剤、脂肪酸エステ
ル、脂肪酸とグリセロールとのエステル、シリコーン類
（揮発性又は不揮発性で、官能化されているか又はされ
ていないもの）、界面活性剤、香料、防腐剤、紫外線防
止剤、タンパク質、ビタミン、重合体類、有機又は無機
性の油、及び化粧料の分野で慣用されている他の添加剤
の中から選択される添加剤の少なくとも１種を含有し得
る。
【００２１】また、本発明の組成物は、前記の誘導体の
溶液又は分散物、場合によっては小胞(vesiculaires)の
形態でも提供し得る。これらの組成物は全て、当業者に
公知の通常の方法に従って製造される。
【００２２】本発明の第４の要旨によれば、毛髪又は皮
膚の処理又は手入れに前記の組成物を使用する方法が提
供される。
【００２３】本発明の第５の要旨によれば、前記の組成
物を特に毛髪の艶だし(lissage)及び／又は梳毛（すな
わち毛髪を梳かすこと）を促進することを目的として使
用する化粧処理方法が提供される。
【００２４】本発明の第６の要旨によれば、前記の組成
物を皮膚の手入れを目的として使用する化粧処理又は皮
膚処理方法が提供される。
【００２５】
【実施例】前記の式(I)で示されるセリン誘導体の製造
例及び該セリン誘導体を含有する組成物の例を下記に示
す。これらの例は本発明の範囲を限定するものではな
い。実施例１ 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸ドデシルの製造 この製造には本明細書中に挙げた方法Ｂを使用した。3-
ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミ
ノ]プロピオン酸カリウム4.86ミリモル(2g)と、ブロモ
ドデカン9.72ミリモル(2.32ml)と、トリオクチルメチル
アンモニウムクロリド0.04 gとを30mlの結晶皿に入れ
た。この混合物を電子レンジ（Menu Masters 3100i装
置、2450 MHz、公称電力1400ワット）に入れ、これにマ
イクロ波を３分間照射した。冷却した後にベージュ色の
ワックス状物を得、これを該ワックス状物１g当たりに
つき８mlのメタノールに約40℃で溶解した。不溶性の白
色物質(臭化カリウム)が残り、これを濾過することによ
り除去した。得られた濾液を４℃に冷却した。白色沈殿
物が生成し、これを濾過して採取し、次いで乾燥した。
得られた白色沈澱物の重量は、理論量2.63 gに対して1.
8 g、すなわち68％の収率であった。得られた白色結晶
の特性値は下記の通りであった。融点 (Mettler FP89装置により得た）: m.p=65℃（溶媒
＝メタノール)元素分析値 ：Ｃ32Ｈ63ＮＯ5・1.5H20 、分子量(M.W.)＝569 Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 67.56 11.69 2.46 理論値(+1.5H2O) 67.88 10.97 2.37 13 C NMR: 予測した構造と一致した。
【００２６】実施例２ 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸オクチルの製造 前記の方法Ｂに従って実施例１に記載のようにして、3-
ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミ
ノ]プロピオン酸カリウム4.86ミリモル(2g)と、ブロモ
オクタン9.72ミリモル(1.68ml)と、トリオクチルメチル
アンモニウムクロリド0.04gとを混合にすることによっ
て製造を行った。こはく色の液体を得、これを冷却によ
り固化させ、次いでこれを該生成物1g当たりにつき７ml
のメタノールに約４０℃で溶解した。不溶性の白色物質
（臭化カリウム）が残り、これを濾過することにより除
去した。得られた濾液を４℃に冷却した。白色沈殿物が
生成し、これを濾過することにより採取し、次いで乾燥
した。得られた生成物の重量は理論値2.36 gに対して1.
2g、すなわち50％の収率であった。得られた生成物の特
性値は下記の通りであった。融点 (Mettler FP89装置によって得た）: m.p=55℃（溶
媒＝メタノール)元素分析値 ：Ｃ28Ｈ55ＮＯ5・1.5H20 、M.W.＝513 Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 65.59 11.4 2.73 理論値(+1.5H2O) 65.50 10.77 2.92 13 C NMR: 予期した構造と一致した。
【００２７】実施例３ 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸ヘキサデシルの製造 この化合物は前記の方法Ａに従って製造した。攪拌器、
温度計、縦型還流冷却器を取り付けた500mlの丸底フラ
スコに、3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカル
ボニル)アミノ]プロピオン酸27ミリモル(10g)と、カリ
ウムt-ブトキシド27ミリモル(3g)と、ジメチルホルムア
ミド100mlとを入れた。該反応混合物を攪拌しながら20
℃で１時間保った。次いで、N-メチルピロリドン200 ml
を加え、次いで臭化ヘキサデシル27ミリモル(8.2g)を加
えた。この反応混合物を80℃で2.5時間加熱した。溶媒
を減圧下で除去した。得られた残留物を、酢酸エチル12
0mlと水120mlの混合物に溶解した。二つの液相と沈殿物
を得た。沈殿物を濾過して採取し、これを酢酸エチルと
ヘプタンの混合液に溶解し、これにアンモニア水溶液を
加えた。二つの液相と沈殿物を得た。沈殿物を濾過して
採取し、次いで乾燥した。この沈殿物の重量は6.8gであ
った。次いでこの生成物をシリカゲルのカラムで精製し
た。得られた純生成物の重量は4.1gであり、これは22.8
％の収率に相当した。この生成物の特性値は下記の通り
であった。融点 (Mettler FP89装置によって得た）：m.p=70℃（溶
媒＝メタノール) 13 C NMR:予期した構造と一致した。
【００２８】実施例４ 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸ヘキサデシルの製造 前記の方法Ｂに従って、実施例１に記載のようにして、
3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸カリウム230ミリモル(95g)と、ブロ
モヘキサデカン230ミリモル(69.9g)と、トリオクチルメ
チルアンモニウムクロリド1.9gとを混合することによっ
て製造を行った。マイクロ波の照射を４分間続けた。こ
はく色の液体を得、これを冷却することにより固化させ
た。得られた固体を微細化し、水中で粗粒化し、これを
濾過し、次いでアセトンに溶解し、濾過し、そして乾燥
した。このようにして、理論値137.5gに対して、生成物
85 g（収率61.8％）を得た。この生成物の特性値は下記
の通りであった。融点 (Mettler FP89装置によって得た）: m.p=70℃（溶
媒＝アセトン) 13 C NMR:予期した構造と一致した。
【００２９】実施例５ イソプロパノール中に3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシ
ルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ヘキサデシル
を１％含有する本発明の化粧料組成物の毛髪を滑らかに
する効果(lissage du cheveu)と、イソプロパノールか
らなる対照物（コントロール）の毛髪を滑らかにする効
果とについて比較試験を行った。この試験は、制動物体
(une masse temoin)に力を加えて、一緒に平行して(par
allelement)ぴんと張った(tendus)２本の毛髪の上を該
物体を一定の速度で滑らせる力を測定することによって
毛髪の摩擦係数を測定することからなる。測定は毛髪の
根元(R)から末端(E)方向(R→E)及びそれと逆方向(E→R)
に重り(masse)を滑らせることによって行った。 毛髪 処 理 剤 摩擦係数 R→E方向 E→R方向 実毛 対 照 物 0.101±0.003 0.127±0.004 本発明の組成物 0.084±0.003 0.116±0.006 本発明の組成物を施用すると、特に毛髪の根元→末端方
向(R→E)において摩擦係数を顕著に低下させることが可
能になり、従って毛髪を滑らかにすること又は梳毛性が
向上することが証明される。
【００３０】実施例６ 下記の組成をもつコンディショナーすなわちアフターシ
ャンプー(l'apres-shampooing)を調製した。 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ] プロピオン酸ヘキサデシル 0.2g ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド （東邦化学からDL 80の名称で販売されている水／イソ プロパノールの15／85の混合物に80％溶解させたもの） 2 g 水 全量を100gにするのに必要な量 前記の溶液のpHを7.4に調整した。前記の各種成分を混
合した後に、乳白色の液体溶液を得た。この溶液を洗髪
後の毛髪に数分間塗布し、次いで水ですすいだ。このよ
うにしてより一層容易に整髪し得る毛髪が得られた。
【００３１】実施例７ 下記の組成をもつ手入れ用クリームを調製した。 Ceteareth-30（CTFA命名法による） 2.5 g ヒドロキシエチルセルロース 0.5 g ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド （東邦化学からDL 80の名称で販売されている水／イソ プロパノールの15／85の混合物に80％溶解させたもの） 1.5 g 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ] プロピオン酸ヘキサデシル 0.5 g 水 全量を100gにするのに必要な量 前記の溶液のpHを６に調整した。前記の溶液を混合した
後に、毛髪に塗布し易く且つ毛髪に易梳毛性を付与する
白色クリームを得た。
【００３２】実施例８ 下記の洗髪用クリーム(shampooing-creme)を調製した。 エチレンオキシド2.2 モルでオキシエチレン化された スルホン酸ラウリルエーテルナトリウム 8 g* ココベタイン(COCObetaine)(CTFA命名法による） 4 g* グリコールジステアレート 1 g ココイルジエタノールアミド 1 g 3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ] プロピオン酸ヘキサデシル 0.2g 防腐剤、顔料、香料及び水 全量を100gにするのに必要な量 前記の溶液のpHを7.5に調整した。前記の溶液を混合し
た後に、毛髪に塗布し易く、手触りの良い泡をもち、毛
髪に対して易梳毛性と艶だし効果を付与する真珠様の光
沢のある洗髪用クリームを得た。 注）＊は実施例７及び８の活性物質の重量として表わす
ことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 271/22 9451−4Ｈ

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式(I): （式中、Ｒ及びＲ'は同一であるか又は異なり、それぞ
    れ８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の炭化水
    素基を表わす）で示されるセリン誘導体及びそのＤ形光
    学異性体又はＬ形光学異性体あるいはこれらの混合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ及びＲ'が同一であるか又は異なり、
    それぞれ飽和基であるか又は二重結合を含んでいる基で
    ある請求項１記載のセリン誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｒ及びＲ'が同一であるか又は異なり、
    それぞれ８〜18個の炭素原子を有する基である請求項１
    又は２に記載のセリン誘導体。
  4. 【請求項４】 下記の化合物群：すなわち3-ヒドロキシ
    -2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ]プロピ
    オン酸ドデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオ
    キシカルボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル、3-ヒド
    ロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ]
    プロピオン酸ヘキサデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(2-エ
    チルヘキシルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ド
    デシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(2-エチルヘキシルオキシ
    カルボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル、3-ヒドロキ
    シ-2-[N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)アミノ]
    プロピオン酸ヘキサデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ドデ
    シルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ドデシル、
    3-ヒドロキシ-2-[N-(ドデシルオキシカルボニル)アミ
    ノ]プロピオン酸オクチル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ドデシ
    ルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸ヘキサデシ
    ル、3-ヒドロキシ-2-[N-(オレイルオキシカルボニル)ア
    ミノ]プロピオン酸ドデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(オレ
    イルオキシカルボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル及
    び3-ヒドロキシ-2-[N-(オレイルオキシカルボニル)アミ
    ノ]プロピオン酸ヘキサデシルからなる群から選択され
    るものである前記請求項のいずれか１項に記載のセリン
    誘導体。
  5. 【請求項５】 下記の化合物群：すなわち3-ヒドロキシ
    -2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミノ]プロピ
    オン酸ドデシル、3-ヒドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオ
    キシカルボニル)アミノ]プロピオン酸オクチル及び3-ヒ
    ドロキシ-2-[N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)アミ
    ノ]プロピオン酸ヘキサデシルからなる群から選択され
    るものである前記請求項のいずれか１項に記載のセリン
    誘導体。
  6. 【請求項６】 相間移動触媒の存在下で、次の式(II): （式中、Ｒは８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
    鎖の炭化水素基を表わし且つＱ+は有機又は無機カチオ
    ンを表わす）で示されるN-リポセリンの塩と、次の式(I
    II): Ｒ'-Ｘ (III) （式中、Ｒ'は８〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分
    岐鎖の炭化水素基を表わし且つＸは活性基を表わす）で
    示される活性化炭化水素誘導体とを反応させることを特
    徴とする前記請求項のいずれか１項に記載のセリン誘導
    体の製造方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ及びＲ'が同一であるか又は異なり、
    それぞれ飽和基であるか又は二重結合を含んでいる基で
    ある請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｘがハロゲン原子であるかあるいはメシ
    ルオキシ基、ブロシルオキシ基又はトシルオキシ基であ
    る請求項６又は７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 相間移動触媒が固相／液相間移動触媒で
    ある請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 相間移動触媒が第四級アンモニウム誘
    導体である請求項６〜９のいずれか１項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の
    セリン誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴と
    する化粧料又は皮膚治療用の組成物。
  12. 【請求項１２】 組成物の全重量に対する重量で前記セ
    リン誘導体を0.05％〜20％含有する請求項11記載の化粧
    料又は皮膚治療用の組成物。
  13. 【請求項１３】 組成物の全重量に対する重量で前記セ
    リン誘導体を0.5％〜10％含有する請求項11又は12のい
    ずれかに記載の化粧料又は皮膚治療用組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項11〜13のいずれか１項に記載の
    化粧料組成物を使用することを特徴とする毛髪の化粧処
    理方法。
  15. 【請求項１５】 請求項11〜13のいずれか１項に記載の
    化粧料又は皮膚治療用の組成物を使用することを特徴と
    する皮膚の化粧処理方法。
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