JPH02196711A - モノ又はポリヒドロキシアルキル基でｎ―モノ又はｎ，ｎ―ジ置換された４―メルカプトブチルアミド及びそれを含有する毛髪のパーマネント変形用の還元剤 - Google Patents

モノ又はポリヒドロキシアルキル基でｎ―モノ又はｎ，ｎ―ジ置換された４―メルカプトブチルアミド及びそれを含有する毛髪のパーマネント変形用の還元剤

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JPH02196711A
JPH02196711A JP1292128A JP29212889A JPH02196711A JP H02196711 A JPH02196711 A JP H02196711A JP 1292128 A JP1292128 A JP 1292128A JP 29212889 A JP29212889 A JP 29212889A JP H02196711 A JPH02196711 A JP H02196711A
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ジャン　メーニャン
Michel Colin
ミッシェル　コーラン
Gerard Lang
ジェラール　ラング
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    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、モノ又はポリヒドロキシアルキル基でＮ−モ
ノ置換又はＮ、Ｎ−ジ置換された新規の４−メルカプト
ブチルアミド及びその毛髪のパーマネント変形方法にお
ける還元剤としての使用に関する。
毛髪のパーマネント変形を起こさせる技術は、第１段階
において、還元剤を含む組成物を用いてケラチン（シス
チン）のジスルフィド結合を開裂しく還元段階）、次い
で、好ましくは毛髪を濯いだ後、第２段階に於て、張力
下で酸化剤組成物を毛髪に適用することによって、毛髪
へ所望の形を賦与するようにジスルフィド結合を再構成
する（酸化段階、固定段階とも呼ばれる）ことを含む。
この技術は、無差別的に、毛髪にウェーブをかけたり、
あるいは毛髪を伸ばし又はまっすぐにしたりすることを
可能にする。
毛髪のパーマネント変形方法の第１段階を行うための組
成物は、液体ビヒクルで希釈することができるローシラ
ン、クリーム、ゲル又は粉末の形で一般に提供され、好
ましくはメルカプタンを還元剤として含む。
還元剤の中で、現在用いられているものはチオグリコー
ル酸及び千オ乳酸又はこれらの酸の混合物並びにこれら
のエステル、例えばグリセロール又はグリコールのモノ
チオグリコレートである。
これらの還元剤はケラチンのジスルフィド結合の還元に
特に有効であり、かつ主としてチオグリコール酸は毛髪
のパーマネント変形におけるえり抜きの還元剤と考える
ことができ、これらは約５０％の量で還元を与える。
しかし、これらの還元剤は、硫黄化合物の特徴である不
快臭を発し、時々、パーマネント変形操作を、かかる操
作を受ける人にとってばかりではなく、かかる操作を行
う人にとっても、苦しいものにするので、大きな欠点を
示す。
この欠点を克服するために一般に香料を用いてこれらの
悪臭をマスクするようにする。さらに、新規の無臭還元
剤を完成するため研究が行われて来た。かくして特開昭
６３−２６０，０５８号には、低揮発性で、特に無臭の
水溶性化合物であるＮ−メルカプトアルキルグルコンア
ミドの使用が提案されている。
これらのＮ−メルカプトアルキルグルコンアミドはグル
コノ−δ−ラクトンとアミノアルカンチオールとの反応
によって得られる。
これらの新規還元剤は、既知の還元剤の欠点の救済策と
はなるが、主としてチオグリコール酸によって享受され
る優れた還元特性をもっていない。
チオグリコール酸及び３−メルカプトプロピオン酸のア
ミドも知られており　（ＪＪ、１ｌａｅｆｅｌｅら、ｒ
Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｆ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ
　５ｅｃｔｉｏｎ　Ｊ、（１９５９）、３２．５２頁参
照〕、皮膚感作によって研究されている（Ｊ、　Ｉｎｖ
ｅｓｔ、　Ｄｅｒｍａｔｏｌ。
３２．２７３−２７９．　　（１９５Ｂ）参照）、この
研究のために用いられた試験によって、Ｎ−ヒドロキシ
エチルチオグリコールアミド及びＮ−（ヒドロキシエチ
ル）−３−メルカプトプロピオンアミドは感作性である
と確証された。
本発明者らは、意外にもメルカプトアルキルアミドの新
規の群、すなわちモノ又はポリヒドロキシアルキル基で
Ｎ−モノ置換又はＮ、Ｎ−ジ置換された４−メルカプト
ブチルアミドを用いることによって上記還元剤の欠点を
克服することが可能であるということを発見した。
本発明の４−メルカプトブチルアミドは、一般に低毒性
であり、優れた還元特性を有しているため、毛髪のパー
マネント変形方法における還元剤として特に適している
。
その還元特性は、事実上、チオグリコール酸の還元特性
と全く同等であるが、その臭気はずっと弱くかつチオグ
リコール酸の臭気と異なるものでもあり、使用中マスキ
ングがずっと容易である。
本発明は、新規の工業用製品としての、下記−般式（１
） 〔上記一般式（１）中、 Ｒ１は水素、低級アルキルまたは１〜６個の炭素原子を
有し、酸素、窒素又は硫黄の原子で場合により中断され
るモノヒドロキシアルキルもしくはポリヒドロキシアル
キルを示し、 Ｒ２は１〜６個の炭素原子を有し、酸素、窒素又は硫黄
の原子によって場合により中断されるモノヒドロキシア
ルキル又はポリヒドロキシアルキル基を示すか、または Ｒ３とＲ２とはこれらが結合している窒素原子と共に、
４位において１〜６個の炭素原子を有するモノ又はポリ
ヒドロキシアルキル基で置換されたピペラジン環を形成
する〕 を有する、モノ又はポリヒドロキシアルキル基でＮ−モ
ノ置換又はＮ、Ｎ−ジ置換された水溶性４−メルカプト
ブチルアミドに関する。
低級アルキル基とは１〜６個の炭素原子を有する基、好
ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び
ブチルを意味する。
１〜６個の炭素原子を有し、酸素、窒素又は硫黄原子で
場合により中断されるモノヒドロキシアルキル及びポリ
ヒドロキシアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル
、２，３−ジヒドロキシプロピル、１．１−ジメチル−
２−ヒドロキシエチル、２，３，４．５．６−ペンタヒ
ドロキシヘキシル（ソルビット残基）及び２−ヒドロキ
シエチルオキシエチルが挙げられる。
上記式Ｉの代表的な４−メルカプトブチルアミドには、
主として下記のもの： Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メルカプトブチル
アミド、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−４−メル
カプトブチルアミド、 Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メルカプ
トブチルアミＶ Ｎ、Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−４−メルカプト
ブチルアミド、 Ｎ−（４−メルカプトブチリル）Ｎ−メチルグルカミン
、 Ｎ−（４−メルカプト−１−ブチリル）−Ｎ′−（２−
ヒドロキシエチル）ピペラジン及び Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４
−メルカプトブチルアミド が含まれる。
本発明は本発明の４−メルカプトブチルアミドの製造方
法にも関し、この方法は下記の反応スキームに従ってア
ミン（１）をＴ−チオブチロラクトン（２）と反応させ
ることを含む。
代表的なアミン（１）には、特にエタノールアミン、ジ
ェタノールアミン、ジグリコールアミン、メグルミン（
■ｅｇｌｕｍｉｎｅ）又はＮ−メチルグルカミン、２．
３−ジヒドロキシプロピルアミン、２−アミノ−２−メ
チルプロパノール及び２−ヒドロキシエチルピペラジン
が含まれる。
γ−チオブチロラクトン（２）は市販品である。
Ｔ−チオブチロラクトンの開環反応は、不活性雰囲気下
において、トルエンのような芳香族溶媒またはメタノー
ル、エタノール、イソプロパツールもしくはブタノール
のようなアルコール中で、選択された溶媒の沸点による
が、５０〜１１０℃の温度において、一般に行われる。
しかし、本発明の１つの好ましい実施態様によれば、反
応は溶媒なしで行われ、この場合には、アミン（１）と
γ−チオブチロラクトン（２）とを化学量論比で混合し
、得られた混合物を不活性雰囲気下で５０〜１１０℃の
温度へ加熱する。
アミン（１）の塩基性度を追跡することによって、反応
時間は２〜８時間であることができ、チオールの出現及
びアミン官能の消失を測定することによって反応の展開
が追跡される。
もし、反応の過程中に、幾らかの量のチオールが対応す
るジスルフィドへ酸化されるならば、反応混合物を水で
その容積の２倍に希釈し、スルホン酸樹脂と亜鉛粉末と
の混合物の存在下において３〜１０時間攪拌することが
できる。
大部分のジスルフィドが還元されると、混合物を濾過し
、直接用いることができる所期の生成物の溶液が得られ
る。
スルホン酸樹脂によるこの処理は反応していない遊離ア
ミン（１）の痕跡の固定も行う。
本発明の４−メルカプトブチルアミドは４−メルカプト
酪酸又はそのエステルのアミド化反応によって得ること
もできる。しかし、上述したＴ−チオブチロラクトンか
ら出発する製造方法の方が速やかであり、時に悪臭であ
り最終生成物を汚染する２次生成物の生成を含まない。
本発明は最終生成物としての式（１）の化合物のジスル
フィドにも関するが、これらのジスルフィドは下記の一
般式（ＩＩ）を有する。
上記式（ＩＩ）中、 Ｒ１及びＲｔは式（１）の化合物について上で示したも
のと同じ意味を有する。
このジスルフィドは“自己中和剤”と呼ばれる組成物中
に通常用いられ、すなわちこれらのジスルフィドは例え
ば上記式（１）の化合物のようなチオールと、０．５〜
２．５、好ましくは１〜２の範囲のモル比で結合する（
米国特許筒３，７５８，４９０号参照）。
本発明の式（Ｉｆ）のジスルフィドは、空気中、または
例えば第一鉄塩の随意の存在下においてＨｔＯｔを用い
ることによる式（１）の化合物の酸化によって得られる
。
上記式（ＩＩ）の代表的なジスルフィドには主として下
記のものが含まれる。
ビス（Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピルブチルアミ
ド）〕ジスルフィド、 ビス（Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチルブチル
アミド）〕ジスルフィド及び ビス（Ｎ−（１−ブチリル）Ｎ’−（２−ヒドロキシエ
チル）ピペラジン〕ジスルフィド。
本発明は毛髪のパーマネント変形の操作の第１段階のた
めの還元剤組成物に関するが、この組成物は、化粧品用
として許容できるビヒクル中に、上記のような式（１）
の少なくとも１つの４−メルカプトブチルアミドを還元
剤として含む。
好ましくは、還元剤は、本発明の組成物中に、還元剤組
成物の全重量基準で２〜２０重量％、好ましくは５〜１
０重量％の量で存在する。
本発明の還元剤組成物に対して、他の還元剤、特にチオ
グリセロール、チオグリコール酸及びそのエステル、チ
オ酪酸及びそのエステル、システアミン及びその誘導体
並びに対応するジスルフィド例えばシスタミン、シスチ
ン、ジチオグリコール酸等を添加することができる。
組成物のｐＨは一般に４〜１１であり、それは例えばア
ンモニア、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン、アルカリ又はアンモニウムの
炭酸塩又は炭酸水素塩のようなアルカリ剤の使用によっ
て得られる。
本発明の還元剤組成物は、例えば仏国特許第７９．３２
０７８号及び第８０．２６４２１号中に開示されている
組成物中に用いられているようなカチオンポリマー、ま
たは仏国特許第８２．１７３６４号中に開示されている
組成物中に用いられているようなイオネン（ｉｏｎｅｎ
ｅ）型のカチオンポリマー軟化剤及びラノニンの主とし
て第四アンモニウム誘導体、蛋白質加水分解物、ろう、
不透明化剤、香料、染料、界面活性剤又は処理剤のよう
な種々の成分をも含むことができる。
本発明の還元剤組成物は、毛髪のパーマネントウェーブ
又は縮れ直しの第１段階を受ける人にとって快い発熱型
すなわち毛髪への適用中若干量の熱を誘発する型の組成
物であってもよい。
本発明の組成物のビヒクルは好ましくは水またはエタノ
ール、イソプロパツールもしくはブタノールのような低
級アルコールのアルコール水溶液である。
本発明の還元剤組成物を毛髪の縮れ直し又はまっすぐに
するために用いようとするときには、組成物は毛髪をで
きるだけ硬く又は剛性に保つように好ましくはクリーム
の形である。これらのクリームはエマルション、例えば
ステアリン酸クリセリン、ステアリン酸グリコール、自
己乳化性ろう、脂肪アルコールなどをベースとするエマ
ルションの形で提供される。毛髪を「糊づけする」カル
ボキシビニルポリマー又はコポリマーのような増粘剤を
含む液体又はゲルもセツティング期間中毛髪をスムース
な位置に保つために用いることができる。
本発明は、第１段階に於て、上で定義したような還元剤
組成物を、約５〜６０分間、適用することによってケラ
チンのジスルフィド結合を還元しかつ次に、第２段階に
於て、毛髪へ酸化剤組成物を適用することによるか又は
随意に空気の酸素を毛髪に作用させることによって該ジ
スルフィド結合を再生成させることを含む毛髪のパーマ
ネント変形方法にも関する。
本発明の方法が毛髪のウェーブ用である場合には、上で
定義した還元剤組成物を直径４〜２０ｗのローラーに予
め巻きつけた湿った毛髪へ適用する。組成物を、随意に
、毛髪を巻きつけながら徐々に適用することもできる。
次に、還元剤組成物を毛髪上で５〜６０分間、好ましく
は５〜３０分間の範囲の時間作用させる。
次に毛髪を完全に濯ぎ、その後で、巻きつけた毛髪へ酸
化剤組成物を適用し、２〜ｌＯ分間のセツティング期間
中にケラチンのジスルフィド結合を再生成させる。ロー
ラーを取り去った後、毛髪を完全に濯ぐ。
酸化又は酸化剤組成物は現在用いられている型のもので
あり、酸化剤としてＨ２Ｏ１、アルカリ臭素酸塩、過酸
塩又はアルカリ臭素酸塩と過酸塩との混合物を含む。こ
の酸化は、直ちに行なっても、遅らせてもよい。酸化剤
組成物の全重量に対して、Ｈ７Ｏ，濃度は１−１０容量
％にわたることができ、アルカリ臭素酸塩の濃度は２〜
１２重量％にわたることができ、過酸塩の濃度は０．１
〜１５重量％にわたることができる。
本発明の方法が毛髪の縮れ直し又はまっすぐにするため
のものである場合、本発明の還元剤組成物を毛髪へ適用
し、次に歯の大きい櫛、櫛の背又は手による毛髪を伸ば
す操作によって毛髪を新しい形に固定するように機械的
変形を与える。５〜６０分、特には５〜３０分間のセツ
ティング期間後、毛髪を再び伸ばした後、慎重に濯ぐ。
次に、毛髪へ酸化剤組成物すなわち固定用組成物を適用
し、２〜１０分間毛髪と接触させておく。次に毛髪を完
全に濯ぐ。
以下、限定のためではなく、例示として、本発明の４−
メルカプトブチルア、ミドの製造の幾つかの実施例並び
にこれらを含む還元剤組成物の幾つかの実施例を示す。
実ｍ例Ｉ　　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メル
カプトブチルアミドの製造 不活性雰囲気下で７５℃において攪拌されているエタノ
ールアミン６１．１０ｇへ、約１５分にわたって、１０
２ｇのγ−チオブチロラクトンを添加した。添加の過程
中に温度が９０℃に上がった。
添加終了後、混合物を８５〜９０℃の温度において再び
１時間攪拌した。この時間の終りには、エタノールアミ
ンは完全に転化していた。
１６０ｇのＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メルカ
プトブチルアミドが包囲温度において液体の形で得られ
、そのチオール量及びＮＭＲ’Ｈスペクトルは所期の構
造に一致していた。
元素分析は部分水和生成物Ｃ＆）Ｉ　、　、ＮＯ□Ｓ・
０．２５Ｈｔ。
に相当する。
ＣＯＮ　　　　ＯＳ 計算値　４１．８０　８．１９　　Ｂ、１３　２３．２
２　１８．６１実測値　４２．０９　７．８９　８．１
５　２３．２０　１８．７０実施例２Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチルオキシエチル）−４−メルカプトブチルアミ
ド の製造 不活性雰囲気下で７０℃において攪拌されている１０５
ｇのジグリコールアミンへ、１０２ｇのγ−チオブチロ
ラクトンを３０分間で徐々に添加した。この添加過程中
に温度は９５℃へ上昇した。
添加終了後、混合物を再び８５℃に於て２時間攪拌した
。この終わりには、すべての出発アミンは転化していた
。２０５ｇのＮ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル
）−４−メルカプトブチルアミドがわずかにピンク色を
呈する液体の形態で得られた。チオール量及びＮＭＲ’
Ｈスペクトルは所期の構造に一致する。
元素分析は部分水和生成物ＣｅＨ＋ＪＯｉＳ・０．２５
Ｈ，０に一致する。
ＣＨＮ　　　　　ＯＳ 計算値　４５．３６　８，３２　６．６１　２４．５５
　１５．１４実測値　４５．６６　８，２７　６．７０
　２４．２９　１５．２８実施例３Ｎ−（２，３−ジヒ
ドロキシプロピル）＝４−メルカプトブチルアミドの製
造 不活性雰囲気下で８０℃の温度に於て攪拌されている９
　１．１　ｇの２．３−ジヒドロキシプロピルアミンへ
、１０２ｇのＴ−チオブチロラクトンを徐々に添加した
０反応は発熱反応であった。添加終了後、混合物を再び
８０〜９０℃の温度において２時間攪拌した。この時間
の終わりには、すべてのアミンは転化されていた。１９
０ｇのＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メ
ルカプトブチルアミドが融点４８℃の白色固体の形態で
得られた。チオール量及びＮＭＲ’Ｈスペクトルは所期
の構造と一致する。
元素分析は部分水和生成物ＣＪ＋５ＮＯｚＳ・０．２５
ＨｔＯに一致する。
ＣＨＮ　　　　　　ＯＳ ４２．５１　７．９０　７．０Ｂ　　２６．２９　１６
．２１４２．７６　７．８９　７．１０　２６．０９　
１６．４ＯＮ−（４−メルカプト−１−ブチリル）−Ｎ
’−（２−ヒドロキシエチル）ピ ペラジンの製造 不活性雰囲気下で６０℃の温度に於て攪拌されている１
　３０．２　ｇのＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラ
ジンへ、１０２ｇのＴ−チオブチロラクトンを３０分間
にわたって添加した。次に混合物を約９０〜１００℃の
温度において２時間保った。
この時間の終わりには、すべてのγ−チオブチロラクト
ンが転化されていた。２３０ｇのＮ−（４−メルカプト
−１−ブチリル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ペラジンが粘稠な液体の形態計算値 実測値 実施例４ で得られた。このもののチオール量及びＮＭＲ’Ｈスペ
クトルは所期の構造と一致する。
元素分析は部分水和生成物Ｃ３゜Ｈ２゜Ｎ！０！Ｓ−０
，５）１ｚＯに一致する。
ＣＨＮ　　　　　　Ｏ３ ４９，７６８，７？　　１１．６０　１６．５７　１３
．２８４９．３７　８．７２　１１．３９　１７．１３
　１３．４７Ｎ、Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル） ＝４−メルカプトブチルアミドの製造 不活性雰囲気下で７０〜８０℃において攪拌されている
１　０５．１４　ｇのジェタノールアミンへ、１０２ｇ
のγ−チオブチロラクトンを徐々に添加した。
発熱は観察されなかった。そして混合物を９０〜１００
℃の温度に於て６時間攪拌した。
２０６ｇのＮ、Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−４−
メルカプトブチルアミドが包囲温度において粘稠な液体
の形態で得られた。チオール量、残留アミン及びＮＭＲ
’Ｈスペクトルは所期の構造に一致する。
計算値 実測値 実施例５ 元素分析は部分水和生成物ＣａＨ＋ＪＯｉＳ−０，２５
８２０に一致する。
ＣＩ　　　　ＮＯＳ ４５．３６　８，３２　６．６１　２４．５５　１５．
１３４５．１３　８．００　６．４７　２５．５３　１
５．０５Ｎ−（４−メルカプトブチリル）　−Ｎ−メチ
ルグルカミンの製造 １０２ｇのＴ−チオブチロラクトンと１９５．２８のＮ
−メチルグルカミンとの混合物を不活性雰囲気下で９０
〜１００℃の温度へ徐々に加熱した。
この混合物をこの温度において６時間攪拌した。
この時間の終わりには、反応は終了していた。
２９６ｇのＮ−（４−メルカプトブチリル）Ｎ−メチル
グルカミンがガラス状固体の形態で得られた。そのチオ
ール量及びＮＭＲ’Ｈスペクトルは所期の構造に一致す
る。
元素分析は部分水和生成物Ｃ＋　＋ＨｚｓＮＯｉＳ・０
．７５Ｈ１Ｏに一致する。
計算値 実測値 実施例６ ＣＯＮＯＳ 計算値　４２．４９　７，９４　４．５０　３４．７３
　１０．３１実測値　４２．８９　７．５７　４．６１
　３４．８４　１０．４２実施例７Ｎ−（１，１−ジメ
チル−２−ヒドロキシエチル）−４−メルカプトブチル アミドの製造 不活性雰囲気下で６５℃において攪拌されている８　９
．１４　ｇの２−アミノ−１−メチルプロパノールへ１
０２ｇのγ−チオブチロラドンを３０分間にわたって徐
々に添加した。この添加の過程中に温度は７０℃へ上昇
した。添加終了後、混合物を１００℃において８時間再
び撹拌した。この時間の終わりには、すべての出発アミ
ンは転化されていた。
１８０ｇのＮ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエ
チル）−４−メルカプトブチルアミドが粘稠な液体の形
態で得られた。
ＮＭＲ’Ｈスペクトルは所期の構造と一致し、元素分析
は部分水和生成物ＣｓＨ＋ＪＯ□Ｓ・０．２５Ｈ２０に
一致する。
ＣＨＮＯ３ ４９，０７８，９４７，１５１Ｂ、３９　１６．３７４
８．８７　８．５８　６．３６　１７．８９　１７．４
０ビス（Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプ ロピルブチルアミド）〕ジスルフィド の製造 包囲温度において攪拌されている、７５ｃｍ’の水中の
１５ｇ（０，０７７モル）のＮ−（２，３−ジヒドロキ
シプロピル）−４−メルカプトブチルアミドの溶液へ、
２０％アンモニア２滴と塩化第二鉄溶液２滴とを添加し
た。次に、反応媒質が脱色するまで１１０容量のＨ２Ｏ
３の溶液（４，４ｇ）を添加した。次に反応媒質を減圧
下で濃縮し、得られた油を無水エタノール２００ｃｍ３
に溶解した。
この溶液を濾過して透明にした後、結晶化が開始するま
で減圧下で濃縮した。この濃縮した溶液を＋５℃に冷却
した。得られた白色結晶を排液し、最少量の水冷アルコ
ールで洗った後、真空下で６０〜７０℃に於て乾燥した
。１３．３ｇの所期ジスルフィドが融点１０４℃の白色
固体の形態で待針算値 実測値 実施例８ られた。
ＮＭＲ’Ｈ２５０ＭＨｚスペクトルは所期の構造と一致
する。
実施例９　ビス（Ｎ−（２−ジヒドロキシエチルオキシ
エチルブチルアミド）〕ジスル フィドの製造 包囲温度において攪拌されている、７５ｃｗ３の水中の
１５ｇ（０，０７２モル）のＮ−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシエチル）−４−メルカプトブチルアミドの溶液
へ、２０％アンモニア２滴と塩化第二鉄溶液２滴とを添
加した。１１０容ＩＨ，０□の溶液（４，０５ｇ）を反
応媒質が脱色するまで徐々に添加した。
反応媒質を減圧下で濃縮し、油が得られるが、この油は
徐々に結晶化した。油を無水アルコールに溶解し、濾過
によって透明化し、減圧下で蒸発乾固した。３０℃にお
いて真空下で長時間乾燥した後、１０．９　ｇの所期ジ
スルフィドが融点４３〜４５℃の白色固体の形態で得ら
れた。
ＮＭＲ’Ｈ２５０ＭＨ！スペクトルは所期の構造と一致
する。
実施例１０　ビス（Ｎ−（１−ブチリル）Ｎ′（２−ヒ
ドロキシエチル）ピペラジ ン〕ジスルフィドの製造 包囲温度に於て７００１１３の水中のｌｏｇ（０，０４
３モル）のＮ−（４−メルカプト−１−ブチリル）Ｎ’
−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンの溶液へ、２０
％アンモニア２滴と塩化第二鉄溶液２滴とを添加した。
１１０容量のＨｔＯｔ溶液（２，２ｇ）を反応媒質が脱
色するまで徐々に添加した。
反応媒質を濾過によって透明にし、４０℃より低い温度
において減圧下で蒸発乾固し、４０〜５０℃において長
時間型で真空乾燥した。１０．９ｇの所期ジスルフィド
が琥珀色の油の形態で得られた。
ＮＭＲ’Ｈ８０ＭＨｚスペクトルは所期構造に一致する
。
皿載ＪＦとも１医 実施例１ 本発明により、下記の成分を混合することによって毛髪
のパーマネント変形用還元剤組成物を製造した。
Ｎ−（４−メルカプトブチリル）Ｎ− メチルグルカミン　　　　　　　　１８ｇモノエタノー
ルアミン　ｐＨ＝ｓ、ｓにするために充分な量香料　　
　　　　　０．１ｇ 防腐剤　　　　　　　　　　　　　　０．５ｇ脱塩水　
　　１００ｇにするために充分な量この組成物を予めヘ
アセツティングローラーに巻きつけた湿った髪に適用し
た。約１５分間組成物を反応させておいた後、毛髪を水
で完全に濯いだ０次に下記の酸化剤組成物を毛髪へ適用
した。
Ｈ！　Ｏ！　　　　８容量％にするために充分な量安定
剤　　　　　　　　　　　　　　０．３ｇ香料　　　　
　　　０．１ｇ 乳　酸　　　ｐＨ＝３にするために充分な量脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量この酸化剤組成物を毛
髪に約１０分間作用させた後、ローラーを取り去り、毛
髪を水で完全に濯いだ。
毛髪をフード下で乾燥後、毛髪は美しいカールを示した
。
実施例２〜５ 実施例１と同じ操作に従い、下記の還元剤組成物及び酸
化剤組成物を用いて毛髪のパーマネント変形を行った。
実施例２−　　１云剋■虞隻 Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキ シエチル）−４−メルカプトブ チルアミド　　　　　　　　　　　１２ｇモノエタノー
ルアミン　ｐＨ＝９にするために充分な量香料　　　　
　　０．０５　ｇ 防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．３ｇ脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量叔止剋■底豐 ＨｇＯ□　　　８容量にするために充分な量安定剤　　
　　　　　　　　　　　０．４ｇ香料　　　　　　０．
１ｇ 乳　酸　　　ｐＨ＝３にするために充分な量脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量実施例３−　　　１云
遁朧底隻 Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロ ピル）−４−メルカプトブチル アミド　　　　　　　　　　　１０ｇ モノエタノールアミン　ｐＨ＝８．５にするために充分
な量香料　　　　　　０．１ｇ 防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．２ｇ脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量鼓化遁皿底隻 Ｈ！　Ｏｔ　　　　８容量にするために充分な量安定剤
　　　　　　　　　　　　　０．３ｇ香料　　　　　　
０．１ｇ 乳　酸　　　ｐＨ＝３にするために充分な量脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量実施例４−　　　１元
五班底惣 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）− ４−メルカプトブチルアミド　　７ｇ アンモニア　ｐＨ＝８．５にするために充分な量香料　
　　　　　０．２ｇ 防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．３ｇ脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量敢化剋■虞立 Ｈ２０□　　　８容量にするために充分な量安定剤　　
　　　　　　　　　　　０．３ｇ香料　　　　　　０．
０５　ｇ 乳　酸　　ｐＨ＝３にするために充分な量脱塩水　　１
００ｇにするために充分な量実施例５−　　１ｇ丑組底
立 Ｎ−（４−メルカプト−１−ブチ リル）Ｎ’−（２−ヒドロキシ エチル）ピペラジン　　　　　　１５ｇアンモニア　ｐ
Ｈ＝９にするために充分な量香料　　　　　　０．１ｇ 防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．２ｇ脱塩水　　
　１００ｇにするために充分な量鼓化Ｍ紙底貰 ＨｚＯｚ　　　−８容量にするために充分な量安定剤　
　　　　　　　　　　　　０．３ｇ香料　　　　　　０
．１ｇ 乳　酸　　　ｐＨ＝３にするために充分な量脱塩水　　
１００ｇにするために充分な量実施例６ 本発明により、毛髪のパーマネント変形のための還元剤
組成物を下記成分を混合することによって得た。
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）− ４−メルカプトブチルアミド　　　６ｇチオグリコール
酸　　　　　　　　　５ｇ安定剤　　　　　　　　　　
　　　　０．２ｇオレオセチルジメチル塩化 アンモニウム　　　　　　　　　　１．５ｇアンモニア
　ｐＨ＝８．４にするために充分な量香料　　　　　　
　０．１ｇ 脱塩水　　　１００ｇにするために充分な量この組成物
を、予めローラーに巻かれた湿れた毛髪に適用した。こ
の組成物を毛髪上で１５分間作用させた後、毛髪を水で
完全に濯いだ。次に下記の酸化剤組成物を、毛髪に適用
した。
Ｈ，Ｏ□　　　８容量にするために充分な量安定剤　　
　　　　　　　　　　　　０．２ｇ酸化エチレン２０モ
ルを有する オレインアルコール　　　　　１．５ｇ（ＡＭ）クエン
酸　　ｐＨ３にするために充分な量脱塩水　　　１００
ｇにするために充分な量この酸化剤組成物を毛髪上で１
０分間作用させ、１０分間の終わりに水で濯ぎ、ローラ
ーを外した。
フードの下で乾燥した後、良好な縮れ具合いの美しいカ
ールが得られた 実施例７〜１０ 上記実施例６に記載の方法と同じ方法によって、下記の
還元剤組成物及び酸化剤組成物を用いて行なった。
実施例７ １ｊ」ｌ■良春 Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロ ピル）−４−メルカプトブチル アミド　　　　　　　　　　　　８ｇ システアミンハイドロクロライド　　　４ｇコプラ脂肪
酸のアミドプロピル ベタイン 安定剤 アンモニア 香料 脱塩水 臭素酸ナトリ トリエタノールアミン リン酸−ナト リン酸三ナト 香料 脱塩水 実施例８ ２ｇ ０、２５　ｇ ｐＨ８，６にするために充分な景 ０．３ｇ １００ｇにするために充分な量 敢止剋■底春 ラム　　　　　　　　　８ｇ ＰＨ７，５にするために充分な量 リウムー水和物　　　　０．３ｇ リウム　　　　　　　　０．５ｇ 充分な量 １００ｇにするために充分な量 這ｊ」ｕ助え責 Ｎ−（２−ジヒドロキエチル）− ４−メルカプトブチルアミド システィン ラウリルエーテル硫酸アンモニウム ｇ ４．５ｇ １．５ｇ モノエタノールアミン　　ｐＨ８，８にするために充分
な量香　料　　　　　　　　　　　　　充分な量脱塩水
　　　１００ｇにするために充分な量酸化剤組成物 Ｈ２Ｏ２，２００容！　　　　　　　　４．８　ｇ安定
剤：８−ヒドロキシ硫酸キノリン 及びツェナセチン　　　　０．０６　ｇクエン酸　　　
　ｐＨ３にするために充分な量脱塩水　　　１００ｇに
するために充分な量実施例９ 還元剤組成物 Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロ ピル〉−４−メルカプトブチル アミド ビス［Ｎ−（２，３−ジヒドロキ シプロピルブチルアミド）〕ジ スルフィド オレオセチルジメチル塩化アンモ ニウム 安定剤 ｇ ｇ １．７ｇ ０．２ｇ アンモニア　ｐＨ８，６にするために充分な量香　料　
　　　　　　　　　　　　充分な量脱塩水　　　１００
ｇにするために充分な量叔化Ｍ皿底上 Ｈ！０□、２００容量　　　　　　　　４．８ｇ安定剤
二８−ヒドロキシキノリン 及びツェナセチン　　　　　０．０６　ｇラウリルエー
テル硫酸アンモニウム　２ｇクエン酸　　　ｐＨ３，５
にするために充分な量脱塩水　　　　１００ｇにするた
めに充分な量実施例１０ 】ｊＪｌ■良噛 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）− ４−メルカプトブチルアミド　　　　６ｇチオグリコー
ル酸　　　　　　　　　　５ｇ安定剤　　　　　　　　
　　　　　　　０．２ｇオレオセチルジメチル塩化アン
モ ニウム　　　　　　　　　　　　　１．５ｇアンモニア
　　ｐＨ８，４にするために充分な量香　料　　　　　
　　　　　　　　　充分な量脱塩水　　　　１００ｇに
するために充分な量鼓止剋延底批 ＨｚＣｈ、２００容量　　　　　　　　２ｇ安定剤　　
　　　　　　　　　　　　　０．０６　ｇオレオセチル
ジメチル塩化アンモ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式（ I ）中、 Ｒ＿１は水素、低級アルキルまたは１〜６個の炭素原子
    を有し、酸素、窒素もしくは硫黄の原子で場合により中
    断されるモノヒドロキシアルキルもしくはポリヒドロキ
    シアルキルを示し、Ｒ＿２は１〜６個の炭素原子を有し
    、酸素、窒素又は硫黄の原子で場合により中断されるモ
    ノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキルを示
    すか、または Ｒ＿１とＲ＿２とはこれらが結合している窒素原子と共
    にその４位に於て１〜６個の炭素原子を有するモノ又は
    ポリヒドロキシアルキル基で置換されたピペラジン環を
    形成する〕 を有する、モノ又はポリヒドロキシアルキル基でＮ−モ
    ノ置換又はＮ，Ｎ−ジ置換された４−メルカプトブチル
    アミド、及び 対応するそのジスルフィド。 ２、低級アルキルが、メチル、エチル、プロピル、イソ
    プロピル又はブチルである請求項１記載の化合物。 ３、１〜６個の炭素原子を有し、酸素、窒素又は硫黄の
    原子で場合により中断されるモノヒドロキシアルキル又
    はポリヒドロキシアルキルが、２−ヒドロキシエチル、
    ２，３−ジヒドロキシプロピル、１，１−ジメチル−２
    −ヒドロキシエチル、２，３，４，５，６−ペンタヒド
    ロキシヘキシル又は２−ヒドロキシエチルオキシエチル
    である請求項１記載の化合物。 ４、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メルカプトブ
    チルアミド、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチル）−４−メル
    カプトブチルアミド、 Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メルカプ
    トブチルアミド、 Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−４−メルカプト
    ブチルアミド、 Ｎ−（４−メルカプトブチリル）Ｎ−メチルグルカミン
    、 Ｎ−（４−メルカプト−１−ブチリル）−Ｎ′−（２−
    ヒドロキシエチル）ピペラジン 及び Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４
    −メルカプトブチルアミド からなる群から選ばれる請求項１記載の化合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は請求項１記載の意味を
    有する） を有するアミンを、溶媒の存在下又は不在下で、５０〜
    １１０℃の範囲の温度において、γ−チオブチロラクト
    ンと反応させることを含む請求項１記載の４−メルカプ
    トブチルアミドの製造法。 ６、トルエン又はメタノール、エタノール、イソプロパ
    ノール及びブタノールからなる群から選ばれるアルコー
    ルの存在下で行われる請求項５記載の製造法。 ７、アミンがエタノールアミン、ジエタノールアミン、
    ジグリコールアミン、メグルミン（ｍｅｇｌｕｍｉｎｅ
    ）、２，３−ジヒドロキシプロピルアミン、２−アミノ
    −２−メチルプロパノール又は２−ヒドロキシエチルピ
    ペラジンである請求項５記載の製造法。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上記式（II）中、 Ｒ＿１及びＲ＿２は請求項１記載の意味を有する〕を有
    するそのジスルフィドの形態をなす請求項１記載の化合
    物。 ９、ビス〔Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピルブチル
    アミド）〕ジスルフィド、 ビス〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチルオキシエチルブチル
    アミド）〕ジスルフィド、及び ビス〔（Ｎ−（１−ブチリル）Ｎ′−（２−ヒドロキシ
    エチル）ピペラジン〕ジスルフィドからなる群から選ば
    れる請求項８記載の化合物。 １０、毛髪のパーマネント変形のための操作の第１段階
    のための化粧品用還元剤組成物であって、請求項１記載
    の少なくとも１つの４−メルカプトブチルアミドを還元
    剤として化粧品用に許容できるビヒクル中に含む組成物
    。 １１、４−メルカプトブチルアミドが組成物の全重量基
    準で２〜２０重量％の範囲の量で存在する請求項１０記
    載の組成物。 １２、４−メルカプトブチルアミドが組成物の全重量基
    準で５〜１０重量％の範囲の量で存在する請求項１０記
    載の組成物。 １３、４〜１１の範囲のｐＨを有する請求項１０記載の
    組成物。 １４、毛髪のパーマネント変形のための操作の第１段階
    のための化粧品用還元剤組成物であって、化粧品用に許
    容できるビヒクル中に請求項８記載の少なくとも１つの
    ジスルフィドを還元剤として含む組成物。 １５、カチオンポリマー、軟化剤、蛋白質加水分解物、
    ろう、不透明化剤、香料、染料、非イオン又はカチオン
    界面活性剤または処理剤の少なくとも１種をも含む請求
    項１０記載の組成物。 １６、第１段階において請求項１記載の還元剤組成物を
    毛髪へ適用することによってケラチンのジスルフィド結
    合を還元し、かつ 第２段階に於て酸化剤組成物を毛髪へ適用することによ
    ってケラチンのジスルフィド結合を再生成させること を含む毛髪のパーマネント変形方法。 １７、該第１段階において、５〜６０分の範囲の時間、
    還元剤組成物を毛髪と接触したまゝにさせておく請求項
    １６記載の方法。
JP1292128A 1988-11-09 1989-11-09 モノ又はポリヒドロキシアルキル基でｎ―モノ又はｎ，ｎ―ジ置換された４―メルカプトブチルアミド及びそれを含有する毛髪のパーマネント変形用の還元剤 Pending JPH02196711A (ja)

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