JPH072760A - 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステル - Google Patents
毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステルInfo
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- JPH072760A JPH072760A JP6070094A JP7009494A JPH072760A JP H072760 A JPH072760 A JP H072760A JP 6070094 A JP6070094 A JP 6070094A JP 7009494 A JP7009494 A JP 7009494A JP H072760 A JPH072760 A JP H072760A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 毛髪を保護しながら、均一に加工することが
でき、しかもアレルギー作用をまったく示さないか、あ
るいはほとんど示さないような毛髪のパーマネント加工
剤を提供する。 【構成】 ケラチン還元性物質として、２−ヒドロキシ
−３−メルカプトプロピオン酸エステルを含む毛髪のパ
ーマネントウエーブ加工剤及び新規な２−ヒドロキシ−
３−メルカプトプロピオン酸エステル。
でき、しかもアレルギー作用をまったく示さないか、あ
るいはほとんど示さないような毛髪のパーマネント加工
剤を提供する。 【構成】 ケラチン還元性物質として、２−ヒドロキシ
−３−メルカプトプロピオン酸エステルを含む毛髪のパ
ーマネントウエーブ加工剤及び新規な２−ヒドロキシ−
３−メルカプトプロピオン酸エステル。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は毛髪のパーマネント加工
剤並びに新規な毛髪ケラチン還元性２−ヒドロキシ−３
−メルカプトプロピオン酸エルテルに関する。
剤並びに新規な毛髪ケラチン還元性２−ヒドロキシ−３
−メルカプトプロピオン酸エルテルに関する。
【０００２】
【従来の技術】損傷した毛髪、特に漂白あるいは染色し
た毛髪をパーマネント加工する場合、毛髪を保護するた
めに、弱酸性ないしは中性の加工剤を使用することが望
ましい。そして過去３０年間このような目的に対してチ
オグリコール酸エステルが最適の還元剤であるとして実
際に使用されてきた。
た毛髪をパーマネント加工する場合、毛髪を保護するた
めに、弱酸性ないしは中性の加工剤を使用することが望
ましい。そして過去３０年間このような目的に対してチ
オグリコール酸エステルが最適の還元剤であるとして実
際に使用されてきた。
【０００３】酸性ないしは中性の加工剤による処理に
は、毛髪を保護しながら加工するという利点があるが、
その一方で大きな欠点もある。すなわちこのような加工
剤は、チオグリコレートを基本とする弱アルカリ性加工
剤に比べて、ウエーブ加工能力が劣っている。このよう
な理由から、効果のある加工を行うには、加熱する、作
用時間を２０ないし６０分間に延長する、更に相当に細
いカーラーを使用するという処置が必要である。加熱し
た上に３０分以上にも及ぶ長い作用時間を必要とするこ
のような加工剤は、傷んでいない、正常な、自然の状態
の毛髪に対しては、使用する意味がないように思われ
る。従って弱酸性ないしは中性のパーマネント加工剤
は、従来は、原則的に、傷んだ毛髪を軽く加工する場合
に限定して使用されてきた。
は、毛髪を保護しながら加工するという利点があるが、
その一方で大きな欠点もある。すなわちこのような加工
剤は、チオグリコレートを基本とする弱アルカリ性加工
剤に比べて、ウエーブ加工能力が劣っている。このよう
な理由から、効果のある加工を行うには、加熱する、作
用時間を２０ないし６０分間に延長する、更に相当に細
いカーラーを使用するという処置が必要である。加熱し
た上に３０分以上にも及ぶ長い作用時間を必要とするこ
のような加工剤は、傷んでいない、正常な、自然の状態
の毛髪に対しては、使用する意味がないように思われ
る。従って弱酸性ないしは中性のパーマネント加工剤
は、従来は、原則的に、傷んだ毛髪を軽く加工する場合
に限定して使用されてきた。
【０００４】更に、酸性の毛髪加工剤の大きな欠点は、
チオグリコール酸エルテルが刺激作用を有するというこ
と、目や皮膚に対して問題があるということである。
チオグリコール酸エルテルが刺激作用を有するというこ
と、目や皮膚に対して問題があるということである。
【０００５】ＤＥ−ＯＳ３９２０９８４およびＤＥ−Ｏ
Ｓ４００３２３４には、メルカプトカルボン酸エステル
を基本とする酸性毛髪加工剤の刺激作用を軽減するため
に、２−メルカプトプロピオン酸モノグリセリンエステ
ルおよび／あるいは３−メルカプトプロピオン酸モノグ
リセリンエステルをチオグリコール酸エステルと組み合
わせること、あるいはこれらのメルカプトプロピオン酸
エステルを単独で使用することが、提案されている。
Ｓ４００３２３４には、メルカプトカルボン酸エステル
を基本とする酸性毛髪加工剤の刺激作用を軽減するため
に、２−メルカプトプロピオン酸モノグリセリンエステ
ルおよび／あるいは３−メルカプトプロピオン酸モノグ
リセリンエステルをチオグリコール酸エステルと組み合
わせること、あるいはこれらのメルカプトプロピオン酸
エステルを単独で使用することが、提案されている。
【０００６】しかしながらこのような処置を行っても酸
性の毛髪加工剤の刺激作用を満足のいく程度に軽減する
ことはできないことが、実証されている。
性の毛髪加工剤の刺激作用を満足のいく程度に軽減する
ことはできないことが、実証されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、酸性
におけると同様に弱アルカリ性においても（ｐＨ値＝
４．５ないし９．０）、毛髪を保護しながら、均一に加
工することができ、しかもアレルギー作用をまったく示
さないか、あるいはほとんど示さないような毛髪のパー
マネント加工剤を提供することを課題とする。
におけると同様に弱アルカリ性においても（ｐＨ値＝
４．５ないし９．０）、毛髪を保護しながら、均一に加
工することができ、しかもアレルギー作用をまったく示
さないか、あるいはほとんど示さないような毛髪のパー
マネント加工剤を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、下記一
般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプト
プロピオン酸エステル HS-CH2-CH(OH)-COOR （Ｉ） （ここでＲはアルキル基、望ましくはＣ1 ないしＣ4 の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、望ましくはＣ2 な
いしＣ4 のヒドロキシアルキル基、あるいはジヒドロキ
シアルキル基、望ましくはＣ3 またはＣ4 のジヒドロキ
シアルキル基）を基本とする毛髪のパーマネント加工剤
を用いることによって、傷んだ毛髪だけでなく、傷んで
ない毛髪も均一に加工することができ、しかも従来の毛
髪加工において使用されてきた毛髪ケラチン還元性エス
テル化合物の場合にしばしば認められたアレルギー性皮
膚反応がこの場合には生じないことが、見い出された。
般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプト
プロピオン酸エステル HS-CH2-CH(OH)-COOR （Ｉ） （ここでＲはアルキル基、望ましくはＣ1 ないしＣ4 の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、望ましくはＣ2 な
いしＣ4 のヒドロキシアルキル基、あるいはジヒドロキ
シアルキル基、望ましくはＣ3 またはＣ4 のジヒドロキ
シアルキル基）を基本とする毛髪のパーマネント加工剤
を用いることによって、傷んだ毛髪だけでなく、傷んで
ない毛髪も均一に加工することができ、しかも従来の毛
髪加工において使用されてきた毛髪ケラチン還元性エス
テル化合物の場合にしばしば認められたアレルギー性皮
膚反応がこの場合には生じないことが、見い出された。
【０００９】そこで、本発明は、ケラチン還元性物質を
基本とする毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチ
ン還元性物質として一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロ
キシ−３−メルカプトプロピオン酸エステルを含有する
ことを特徴とする加工剤を対象とする。
基本とする毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチ
ン還元性物質として一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロ
キシ−３−メルカプトプロピオン酸エステルを含有する
ことを特徴とする加工剤を対象とする。
【００１０】一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−
３−メルカプトプロピオン酸エステルとして、特に２−
ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エチルエステ
ル、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸−
（２’−ヒドロキシエチル）エステルおよび２−ヒドロ
キシ−３−メルカプトプロピオン酸−（２’、３’−ジ
ヒドロキシプロピル）エステルが使用されるのがよい。
３−メルカプトプロピオン酸エステルとして、特に２−
ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エチルエステ
ル、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸−
（２’−ヒドロキシエチル）エステルおよび２−ヒドロ
キシ−３−メルカプトプロピオン酸−（２’、３’−ジ
ヒドロキシプロピル）エステルが使用されるのがよい。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−
３−メルカプトプロピオン酸エステルは、他のケラチン
還元性物質、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、３−
ヒドロキシ−２−メルカプトプロピオン酸、システアミ
ンおよびシステアミン誘導体、あるいはシステインおよ
びシステイン誘導体のようなケラチン還元性物質と一緒
に使用することもできるが、２−ヒドロキシ−３−メル
カプトプロピオン酸エステルは、単独でケラチン還元性
物質として（すなわち他のケラチン還元性物質を添加し
ないで）使用するのが特に望ましい。
３−メルカプトプロピオン酸エステルは、他のケラチン
還元性物質、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、３−
ヒドロキシ−２−メルカプトプロピオン酸、システアミ
ンおよびシステアミン誘導体、あるいはシステインおよ
びシステイン誘導体のようなケラチン還元性物質と一緒
に使用することもできるが、２−ヒドロキシ−３−メル
カプトプロピオン酸エステルは、単独でケラチン還元性
物質として（すなわち他のケラチン還元性物質を添加し
ないで）使用するのが特に望ましい。
【００１２】一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−
３−メルカプトプロピオン酸エステルは、すぐ使える状
態の、毛髪パーマネント加工剤中に、４ないし３０重量
パーセント、望ましくは８ないし２８重量パーセントの
割合で使用される。
３−メルカプトプロピオン酸エステルは、すぐ使える状
態の、毛髪パーマネント加工剤中に、４ないし３０重量
パーセント、望ましくは８ないし２８重量パーセントの
割合で使用される。
【００１３】本発明によるパーマネント加工剤は、使用
できる状態において、４．５ないし９．０、望ましくは
６．０ないし７．５のｐＨ値を示す。
できる状態において、４．５ないし９．０、望ましくは
６．０ないし７．５のｐＨ値を示す。
【００１４】本発明によるパーマネント加工剤は水溶液
あるいはエマルジョンの形態で提供することができる
が、さらに水性を基本とする粘稠物の形態で、特にゲ
ル、クリームあるいはペーストの形態で提供することが
できる。
あるいはエマルジョンの形態で提供することができる
が、さらに水性を基本とする粘稠物の形態で、特にゲ
ル、クリームあるいはペーストの形態で提供することが
できる。
【００１５】自明のことであるが、本発明による加工剤
は、このような加工剤において通常使用されている公知
の添加剤、たとえばカオリン、ベントナイト、脂肪酸、
高級脂肪族アルコール、澱粉、ポリアクリル酸およびそ
の誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリ
ン、あるいはパラフィンオイルのような増粘剤；たとえ
ば脂肪族アルコール硫酸エステル、脂肪族アルコールエ
ーテル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルベ
ンゼン硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化アルキルフェノール、脂肪酸
アルカノールアミド、あるいはオキシエチル化脂肪酸エ
ステルのようなアニオン系、カチオン系、両性あるいは
非イオン系界面活性剤からなる湿潤剤ないしは乳化剤；
例えばポリエチレングリコールエステルのような乳白
剤；たとえばエタノール、プロパノール、イソプロパノ
ールあるいはグリセリンのようなアルコール；溶剤；安
定剤；緩衝剤；香油；染料；および例えばカチオン性重
合体、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸あ
るいはベタインのようなヘヤコンディショナーないしは
毛髪保護剤を、すべて含有することができる。上に挙げ
た成分は、それぞれ、その目的において通常使用されて
いる量使用される。例えば本加工剤中に湿潤剤ないしは
乳化剤は０．２ないし３０重量パーセント、増粘剤は
０．５ないし２０重量パーセント含有される。
は、このような加工剤において通常使用されている公知
の添加剤、たとえばカオリン、ベントナイト、脂肪酸、
高級脂肪族アルコール、澱粉、ポリアクリル酸およびそ
の誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリ
ン、あるいはパラフィンオイルのような増粘剤；たとえ
ば脂肪族アルコール硫酸エステル、脂肪族アルコールエ
ーテル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルベ
ンゼン硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化アルキルフェノール、脂肪酸
アルカノールアミド、あるいはオキシエチル化脂肪酸エ
ステルのようなアニオン系、カチオン系、両性あるいは
非イオン系界面活性剤からなる湿潤剤ないしは乳化剤；
例えばポリエチレングリコールエステルのような乳白
剤；たとえばエタノール、プロパノール、イソプロパノ
ールあるいはグリセリンのようなアルコール；溶剤；安
定剤；緩衝剤；香油；染料；および例えばカチオン性重
合体、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸あ
るいはベタインのようなヘヤコンディショナーないしは
毛髪保護剤を、すべて含有することができる。上に挙げ
た成分は、それぞれ、その目的において通常使用されて
いる量使用される。例えば本加工剤中に湿潤剤ないしは
乳化剤は０．２ないし３０重量パーセント、増粘剤は
０．５ないし２０重量パーセント含有される。
【００１６】この他に本加工剤に対して、作用を強化す
るために、たとえばジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、２−ピロリドン、あるいはイミダゾリジン−
２−オンのような、いわゆる膨潤剤ないしは浸透剤を２
ないし３０重量パーセント、更に、毛髪の縮れ過ぎを防
止するために、ジチオ化合物、例えばジチオジグリコー
ル酸、ジチオ二乳酸あるいはその塩を添加することがで
きる。
るために、たとえばジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、２−ピロリドン、あるいはイミダゾリジン−
２−オンのような、いわゆる膨潤剤ないしは浸透剤を２
ないし３０重量パーセント、更に、毛髪の縮れ過ぎを防
止するために、ジチオ化合物、例えばジチオジグリコー
ル酸、ジチオ二乳酸あるいはその塩を添加することがで
きる。
【００１７】カルボン酸エステルは、水性系において
は、特にアルカリ性領域においては、加水分解しやす
く、限られた時間しか保持することができない。従って
一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トプロピオン酸エステルは無水の状態で商品包装し、使
用直前にこの２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオ
ン酸エステルを含有する成分を他の成分と混合すること
によって加工剤を調製することが望ましい。
は、特にアルカリ性領域においては、加水分解しやす
く、限られた時間しか保持することができない。従って
一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トプロピオン酸エステルは無水の状態で商品包装し、使
用直前にこの２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオ
ン酸エステルを含有する成分を他の成分と混合すること
によって加工剤を調製することが望ましい。
【００１８】本発明による加工剤は二成分調剤あるいは
三成分調剤の形態で大量生産系において提供することが
できる。
三成分調剤の形態で大量生産系において提供することが
できる。
【００１９】本発明による加工剤は、例えば次の二成分
を混合することによって調製することができる。すなわ
ち第一成分が、たとえば炭酸アルカリ、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アルカリあるいは炭酸水素アンモニウムの
ようなアルカリ化剤、上に述べた化粧品添加物、および
水を含有し、他方第二成分が水を含まない形態でで２−
ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステル成分
を含有する。
を混合することによって調製することができる。すなわ
ち第一成分が、たとえば炭酸アルカリ、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アルカリあるいは炭酸水素アンモニウムの
ようなアルカリ化剤、上に述べた化粧品添加物、および
水を含有し、他方第二成分が水を含まない形態でで２−
ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステル成分
を含有する。
【００２０】同様に本発明による加工剤は三成分調剤の
形態で商品包装することもできる。すなわちこの場合は
第一成分が上に述べた化粧品添加物および水を、第二成
分が水を含まない形態で２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トプロピオン酸エステル成分を、そして第三成分が、水
性液の形態であるいは水を含まない形態で、香油、溶剤
および保護剤を含有する。
形態で商品包装することもできる。すなわちこの場合は
第一成分が上に述べた化粧品添加物および水を、第二成
分が水を含まない形態で２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トプロピオン酸エステル成分を、そして第三成分が、水
性液の形態であるいは水を含まない形態で、香油、溶剤
および保護剤を含有する。
【００２１】本発明による加工剤は、全ての実施形態に
おいて、上に述べた化粧品添加物を、水性液の形態にお
いても、あるいは非水性の形態においても、含有するこ
とができる。
おいて、上に述べた化粧品添加物を、水性液の形態にお
いても、あるいは非水性の形態においても、含有するこ
とができる。
【００２２】本発明による加工剤は、ｐＨ値を調整する
ことによって、必要ならば補助的に熱を作用させること
によって、どの様な構造の毛髪に対しても普遍的に適応
させることができる。本発明の加工剤によれば毛髪に対
して毛先から毛根に至るまで均一に弾力的なパーマネン
トウエーブを付与することができる。
ことによって、必要ならば補助的に熱を作用させること
によって、どの様な構造の毛髪に対しても普遍的に適応
させることができる。本発明の加工剤によれば毛髪に対
して毛先から毛根に至るまで均一に弾力的なパーマネン
トウエーブを付与することができる。
【００２３】毛髪のパーマネント加工は通常の方法に従
って行う。すなわち毛髪を所望の形に整える前におよび
／あるいは毛髪を所望の形に整えた後に、毛髪を加工剤
で処理し、水で洗い流し、ついで酸化後処理を行い、水
で洗い流し、必要に応じてウエーブ処理（ウォーターウ
エーブ処理）を行い、乾燥させる。
って行う。すなわち毛髪を所望の形に整える前におよび
／あるいは毛髪を所望の形に整えた後に、毛髪を加工剤
で処理し、水で洗い流し、ついで酸化後処理を行い、水
で洗い流し、必要に応じてウエーブ処理（ウォーターウ
エーブ処理）を行い、乾燥させる。
【００２４】この場合に最初に毛髪をシャンプーで洗浄
し、水で洗い流し、タオルで水分を拭き取った後、毛髪
を分割して直径５ないし３０ｍｍ、好ましくは５ないし
１５ｍｍのカーラーに巻き上げ、その後本発明による加
工剤を、毛髪の加工に対して十分な量、望ましくは６０
ないし１２０ｇ付与し、処理するという方法を採用する
こともできる。
し、水で洗い流し、タオルで水分を拭き取った後、毛髪
を分割して直径５ないし３０ｍｍ、好ましくは５ないし
１５ｍｍのカーラーに巻き上げ、その後本発明による加
工剤を、毛髪の加工に対して十分な量、望ましくは６０
ないし１２０ｇ付与し、処理するという方法を採用する
こともできる。
【００２５】毛髪のパーマネント加工に対して十分な作
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、ついで酸化後処理
（「固定処理」）を行う。この場合作用時間は毛髪の状
態、加工剤のｐＨ値および加工能力、および適用温度に
応じて５ないし３０分間（加熱しない場合は１０ないし
３０分間、加熱する場合は５ないし２０分間）である。
後処理剤剤は、毛髪の量に応じて、主に８０ないし１０
０ｇの量で使用される。
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、ついで酸化後処理
（「固定処理」）を行う。この場合作用時間は毛髪の状
態、加工剤のｐＨ値および加工能力、および適用温度に
応じて５ないし３０分間（加熱しない場合は１０ないし
３０分間、加熱する場合は５ないし２０分間）である。
後処理剤剤は、毛髪の量に応じて、主に８０ないし１０
０ｇの量で使用される。
【００２６】酸化後処理に対しては、このような処理に
おいて従来一般に使用されている後処理剤を適宜使用す
ることができる。このような後処理に対して使用するこ
とのできる酸化剤として、例えば臭素酸カリウムおよび
ナトリウム、過ほう酸ナトリウム、過酸化尿素および過
酸化水素を挙げることができる。酸化剤の濃度は適用時
間（通常５ないし１５分間）および適用温度に応じて異
なる。通常酸化剤は、使用に供することができる状態に
おいて、水性後処理剤中に０．５ないし１０重量パーセ
ントの濃度で含有される。自明のことであるが酸化後処
理剤は、上に述べた成分の他に、たとえば湿潤剤、カチ
オン活性重合体のような保護剤、弱酸、緩衝剤あるいは
過酸化防止剤などを含有することができ、水溶液、エマ
ルジョン、あるいは水をベースとする粘稠物、特にクリ
ーム、ゲルあるいはペーストの形態で提供することがで
きる。
おいて従来一般に使用されている後処理剤を適宜使用す
ることができる。このような後処理に対して使用するこ
とのできる酸化剤として、例えば臭素酸カリウムおよび
ナトリウム、過ほう酸ナトリウム、過酸化尿素および過
酸化水素を挙げることができる。酸化剤の濃度は適用時
間（通常５ないし１５分間）および適用温度に応じて異
なる。通常酸化剤は、使用に供することができる状態に
おいて、水性後処理剤中に０．５ないし１０重量パーセ
ントの濃度で含有される。自明のことであるが酸化後処
理剤は、上に述べた成分の他に、たとえば湿潤剤、カチ
オン活性重合体のような保護剤、弱酸、緩衝剤あるいは
過酸化防止剤などを含有することができ、水溶液、エマ
ルジョン、あるいは水をベースとする粘稠物、特にクリ
ーム、ゲルあるいはペーストの形態で提供することがで
きる。
【００２７】次いでカーラーをはずす。必要な場合には
カーラーをはずした後毛髪に対してもう一度酸化後処理
を行う。その後毛髪を水で洗い、必要に応じてウォータ
ウエーブ処理を行い、乾燥させる。
カーラーをはずした後毛髪に対してもう一度酸化後処理
を行う。その後毛髪を水で洗い、必要に応じてウォータ
ウエーブ処理を行い、乾燥させる。
【００２８】本発明による毛髪加工剤中に含有される、
一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トカルボン酸エステルは、一般に採用されている方法に
従って、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
を、酸性触媒、例えば硫酸あるいはベンゼンスルホン酸
の存在下に、適当なモノヒドロキシ−、ジヒドロキシ−
あるいはトリヒドロキシ−化合物、特にエタノール、エ
チレングリコールあるいはグリセリンを用いて、望まし
くは加熱しながら、エステル化することによって得るこ
とができる。
一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トカルボン酸エステルは、一般に採用されている方法に
従って、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
を、酸性触媒、例えば硫酸あるいはベンゼンスルホン酸
の存在下に、適当なモノヒドロキシ−、ジヒドロキシ−
あるいはトリヒドロキシ−化合物、特にエタノール、エ
チレングリコールあるいはグリセリンを用いて、望まし
くは加熱しながら、エステル化することによって得るこ
とができる。
【００２９】上に述べた、一般式（Ｉ）で表される２−
ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステルは、
酸性ないしは弱アルカリ性のｐＨ値領域において優れた
ウエーヴ加工性を示し、ほとんど無臭であり、水に解け
やすく、水中において非常に安定であり、さらに生理学
上まったく問題を示さない。
ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステルは、
酸性ないしは弱アルカリ性のｐＨ値領域において優れた
ウエーヴ加工性を示し、ほとんど無臭であり、水に解け
やすく、水中において非常に安定であり、さらに生理学
上まったく問題を示さない。
【００３０】一般式（Ｉ）で表される化合物は部分的に
も文献に示されていない。従って本出願は、下記一般式
（II）で表される新規２−ヒドロキシ−３−メルカプト
プロピオン酸エステルも対象とする。 HS-CH2-CH(OH)-COOR1 （II） （ここでＲ1 は炭素原子を３個以上有するアルキル基、
望ましくはＣ3 あるいはＣ4 のアルキル基；ヒドロキシ
アルキル基、望ましくはＣ2 ないしＣ4 のヒドロキシア
ルキル基；あるいはジヒドロキシアルキル基、望ましく
はＣ3 あるいはＣ4 のジヒドロキシアルキル基を表
す。）
も文献に示されていない。従って本出願は、下記一般式
（II）で表される新規２−ヒドロキシ−３−メルカプト
プロピオン酸エステルも対象とする。 HS-CH2-CH(OH)-COOR1 （II） （ここでＲ1 は炭素原子を３個以上有するアルキル基、
望ましくはＣ3 あるいはＣ4 のアルキル基；ヒドロキシ
アルキル基、望ましくはＣ2 ないしＣ4 のヒドロキシア
ルキル基；あるいはジヒドロキシアルキル基、望ましく
はＣ3 あるいはＣ4 のジヒドロキシアルキル基を表
す。）
【００３１】上記の中で特に２−ヒドロキシ−３−メル
カプトプロピオン酸−（２’−ヒドロキシエチル）エス
テルおよび２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン
酸−（２’、３’−ジヒドロキシプロピル）エステルが
望ましい。
カプトプロピオン酸−（２’−ヒドロキシエチル）エス
テルおよび２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン
酸−（２’、３’−ジヒドロキシプロピル）エステルが
望ましい。
【００３２】
【実施例】次に実施例によって本発明の対象をさらに詳
しく説明する。しかし本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 パーマネント加工剤に対する実施例 実施例１：一成分パーマネント加工剤 ２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エチルエステル ８．０ｇ エタノール １０．０ｇ 水 ８２．０ｇ １００．０ｇ 必要に応じて使用直前に上記の毛髪加工剤のｐＨ値を、
生理学上問題のない弱酸あるいは塩基を用いて、ｐＨ＝
６．０に調整する。少し傷んでいる毛髪をシャンプーで
洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径８ｍｍのカーラ
ーに巻く。ついで上記の毛髪加工剤をカーラーに巻いた
毛髪上に均一に散布する。プラスッチク製キャップをか
ぶせた後、乾燥器下において１５分間４０℃の温度に加
熱する。ついでキャップを取り、水で洗った後、３％の
過酸化水素水溶液を１００ｇ用いて毛髪を酸化後処理す
る。カーラーをはずした後、毛髪をもう一度水で洗い、
ウォーターウエーブ処理を行い、乾燥させる。上記の処
理によって毛髪は毛先から毛根に至るまで均一に、自然
な感じに加工される。
しく説明する。しかし本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 パーマネント加工剤に対する実施例 実施例１：一成分パーマネント加工剤 ２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エチルエステル ８．０ｇ エタノール １０．０ｇ 水 ８２．０ｇ １００．０ｇ 必要に応じて使用直前に上記の毛髪加工剤のｐＨ値を、
生理学上問題のない弱酸あるいは塩基を用いて、ｐＨ＝
６．０に調整する。少し傷んでいる毛髪をシャンプーで
洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径８ｍｍのカーラ
ーに巻く。ついで上記の毛髪加工剤をカーラーに巻いた
毛髪上に均一に散布する。プラスッチク製キャップをか
ぶせた後、乾燥器下において１５分間４０℃の温度に加
熱する。ついでキャップを取り、水で洗った後、３％の
過酸化水素水溶液を１００ｇ用いて毛髪を酸化後処理す
る。カーラーをはずした後、毛髪をもう一度水で洗い、
ウォーターウエーブ処理を行い、乾燥させる。上記の処
理によって毛髪は毛先から毛根に至るまで均一に、自然
な感じに加工される。
【００３３】 実施例２：二成分パーマネント加工剤 第一成分 エチレンオキサイド２０モルでオキシエチル化された オクチルフェノール ０．３ｇ 香油 ０．３ｇ 水 ９９．４ｇ １００．０ｇ 第二成分 ２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸− ６０．０ｇ （２’−ヒドロキシエチル）エステル イソプロパノール ４０．０ｇ １００．０ｇ 使用直前に第一成分６０ｇと第二成分３０ｇを混合し、
６．６のｐＨ値を有する毛髪加工剤を得る。少し傷んだ
毛髪をシャンプーで洗浄し、水でよくすすぐ。ついでタ
オルで水分を拭き取り、直径１０ｍｍのカーラーに巻
き、上記の毛髪加工剤で均一に湿らせる。２０分間の作
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、２％の過酸化水素
溶液を１００ｇ用いて酸化後処理する。カーラーをはず
した後、毛髪をもう一度水で洗い、乾燥させる。
６．６のｐＨ値を有する毛髪加工剤を得る。少し傷んだ
毛髪をシャンプーで洗浄し、水でよくすすぐ。ついでタ
オルで水分を拭き取り、直径１０ｍｍのカーラーに巻
き、上記の毛髪加工剤で均一に湿らせる。２０分間の作
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、２％の過酸化水素
溶液を１００ｇ用いて酸化後処理する。カーラーをはず
した後、毛髪をもう一度水で洗い、乾燥させる。
【００３４】 実施例３：二成分パーマネント加工剤 第一成分 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル ２．０ｇ アンモニア（２５％水溶液） １．０ｇ エチレンオキサイド１０モルでオキシエチル化された ヤシ油アルコール ０．３ｇ 香油 ０．３ｇ ジアンモニウムジチオジグリコレート ０．２ｇ 水（完全脱塩） ９６．２ｇ １００．０ｇ 第二成分 ２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸− （２’、３’−ジヒドロキシプロピル）エステル ６０．０ｇ グリセリン ３０．０ｇ Ｎ−アセチルシステアミン １０．０ｇ １００．０ｇ 第一成分８０ｇを第二成分４０ｇと混合することによっ
て、ｐＨ＝６．５の毛髪加工剤を得る。傷んでいない正
常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径６ｍ
ｍのカーラーに巻く。ついで毛髪を上記の毛髪加工剤で
均一に湿らせる。２０分間の作用時間を置いた後、毛髪
を水で丁寧に洗い、ついで３％の過酸化水素水溶液８０
ｇを用いて酸化後処理する。カーラーをはずした後、毛
髪をもう一度水で洗い、ウォーターウエーブ処理し、最
後に乾燥させる。上記の処理によって毛髪は全体にわた
って均一にウエーブ加工され、これは弱アルカリ性パー
マネント加工剤による処理によって得られるウエーブに
匹敵し得る。
て、ｐＨ＝６．５の毛髪加工剤を得る。傷んでいない正
常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径６ｍ
ｍのカーラーに巻く。ついで毛髪を上記の毛髪加工剤で
均一に湿らせる。２０分間の作用時間を置いた後、毛髪
を水で丁寧に洗い、ついで３％の過酸化水素水溶液８０
ｇを用いて酸化後処理する。カーラーをはずした後、毛
髪をもう一度水で洗い、ウォーターウエーブ処理し、最
後に乾燥させる。上記の処理によって毛髪は全体にわた
って均一にウエーブ加工され、これは弱アルカリ性パー
マネント加工剤による処理によって得られるウエーブに
匹敵し得る。
【００３５】２−ヒドロキシ−３メルカプトプロピオン
酸エステルの製造実施例 実施例４：２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン
酸−（２’−ヒドロキシエチル）エステル
酸エステルの製造実施例 実施例４：２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン
酸−（２’−ヒドロキシエチル）エステル
【００３６】
【化１】
【００３７】水分離器を用いて、トルエン４０ｍｌ中に
おいて、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
４８．９ｇ（０．４モル）を、エチレングリコール９
９．３ｇ（１．６モル）およびベンゼンスルホン酸０．
４３ｇ（２．７ミリモル）と一緒に、還流下に５時間加
熱する。ついで反応混合物を水２００ｍｌ中に注ぎい
れ、有機相を分離、除去する。ついで水性相を中和し、
ジエチルエーテルを用いて抽出する。エーテル相を硫酸
マグネシウム上において乾燥させた後、真空において濃
縮させる。残留油状物質を真空蒸留することによって、
０．０４ｍｂａｒにおいて１３２ないし１３４℃の沸点
を有する、無色の油状物が得られる。収量は３１．４ｇ
（理論値の４７％）である。 ＣＨＳ−分析 （Ｃ5 Ｈ10Ｏ4 Ｓ） Ｃ％ Ｈ％ Ｓ％ 計算値 ３６．１４ ６．０７ １９．２９ 測定値 ３６．２５ ６．１７ １９．２７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）＝１．７３（２二重線、
ＳＨ）、２．９（多重線）、３．９（多重線）、４．４
（多重線）、４．５（多重線）
おいて、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
４８．９ｇ（０．４モル）を、エチレングリコール９
９．３ｇ（１．６モル）およびベンゼンスルホン酸０．
４３ｇ（２．７ミリモル）と一緒に、還流下に５時間加
熱する。ついで反応混合物を水２００ｍｌ中に注ぎい
れ、有機相を分離、除去する。ついで水性相を中和し、
ジエチルエーテルを用いて抽出する。エーテル相を硫酸
マグネシウム上において乾燥させた後、真空において濃
縮させる。残留油状物質を真空蒸留することによって、
０．０４ｍｂａｒにおいて１３２ないし１３４℃の沸点
を有する、無色の油状物が得られる。収量は３１．４ｇ
（理論値の４７％）である。 ＣＨＳ−分析 （Ｃ5 Ｈ10Ｏ4 Ｓ） Ｃ％ Ｈ％ Ｓ％ 計算値 ３６．１４ ６．０７ １９．２９ 測定値 ３６．２５ ６．１７ １９．２７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）＝１．７３（２二重線、
ＳＨ）、２．９（多重線）、３．９（多重線）、４．４
（多重線）、４．５（多重線）
【００３８】実施例５：２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トプロピオン酸−（２’、３’−ジヒドロキシプロピ
ル）エステル
トプロピオン酸−（２’、３’−ジヒドロキシプロピ
ル）エステル
【００３９】
【化２】
【００４０】水分離器を用いて、トルエン４０ｍｌ中に
おいて、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
４８．９ｇ（０．４モル）をグリセリン１４７．４ｇ
（１．６モル）およびベンゼンスルホン酸０．４３ｇ
（２．７モル）と一緒に、還流しながら５時間加熱す
る。ついで反応混合物を２規定の苛性ソーダー溶液０．
５ｍｌを用いて中和し、硫酸マグネシウム上において乾
燥させる。トルエンを留去することによって油状物が得
られる。この油状物はまだ遊離のグリセリンを約２５％
含有しているが、精製することなくこのままパーマネン
ト加工剤として使用することができる。 ＭＳ（ＦＢ＋）ｍ／ｅ：１７９、１６１、１０５
おいて、２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
４８．９ｇ（０．４モル）をグリセリン１４７．４ｇ
（１．６モル）およびベンゼンスルホン酸０．４３ｇ
（２．７モル）と一緒に、還流しながら５時間加熱す
る。ついで反応混合物を２規定の苛性ソーダー溶液０．
５ｍｌを用いて中和し、硫酸マグネシウム上において乾
燥させる。トルエンを留去することによって油状物が得
られる。この油状物はまだ遊離のグリセリンを約２５％
含有しているが、精製することなくこのままパーマネン
ト加工剤として使用することができる。 ＭＳ（ＦＢ＋）ｍ／ｅ：１７９、１６１、１０５
【００４１】実施例６：２−ヒドロキシ−３−メルカプ
トプロピオン酸エチルエステル
トプロピオン酸エチルエステル
【００４２】
【化３】
【００４３】エタノール３００ｍｌ（２３８．１ｇ＝
５．２モル）中において、室温および窒素雰囲気下に、
２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸３０．５
ｇ（０．２５モル）に対して、攪拌しながら、濃硫酸を
６．１ｇ添加する。ついで減圧下にエタノールの一部を
留去し、残留物を水４００ｍｌ中に注ぎ入れ、ジエチル
エーテルを用いて水相を抽出する。ついでエーテル相を
分離し、硫酸マグネシウム上において乾燥させた後、減
圧下に濃縮させる。得られた油状物を真空蒸留すること
によって、０．５ｍｂａｒにおいて５６ないし５７℃の
沸点を有する（文献１：１９トルにおいて１１３ないし
１１５℃）無色の油状物が得られる。 収量：２７．８ｇ（理論値の７４％） 文献１： Journal of the American Chemical Society
1930 (52);1106 頁
５．２モル）中において、室温および窒素雰囲気下に、
２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸３０．５
ｇ（０．２５モル）に対して、攪拌しながら、濃硫酸を
６．１ｇ添加する。ついで減圧下にエタノールの一部を
留去し、残留物を水４００ｍｌ中に注ぎ入れ、ジエチル
エーテルを用いて水相を抽出する。ついでエーテル相を
分離し、硫酸マグネシウム上において乾燥させた後、減
圧下に濃縮させる。得られた油状物を真空蒸留すること
によって、０．５ｍｂａｒにおいて５６ないし５７℃の
沸点を有する（文献１：１９トルにおいて１１３ないし
１１５℃）無色の油状物が得られる。 収量：２７．８ｇ（理論値の７４％） 文献１： Journal of the American Chemical Society
1930 (52);1106 頁
【００４４】本出願中において示されているパーセント
数は、特に指示がない限り、すべて重量パーセント数を
表す。
数は、特に指示がない限り、すべて重量パーセント数を
表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス クラウゼン ドイツ連邦共和国、デー‐64665 アルス バッハ、エルンスト‐パスケ‐シュトラー セ 35 アー (72)発明者 ゲルハルト マレシュ ドイツ連邦共和国、デー‐64295 ダルム シュタット、ヴィンケルシュナイゼ ６
Claims (11)
- 【請求項１】 ケラチン還元性物質を基本とするもので
あって、ケラチン還元性物質として下記一般式（Ｉ）で
表される２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸
エステル HS-CH2-CH(OH)-COOR （Ｉ） （ここでＲはアルキル基、ヒドロキシアルキル基あるい
はジヒドロキシアルキル基を表す）を含有することを特
徴とする毛髪のパーマネント加工剤。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）のＲ基がＣ1 ないしＣ4 の
アルキル基、Ｃ2 ないしＣ4 のヒドロキシアルキル基あ
るいはＣ3 またはＣ4 のジヒドロキシアルキル基である
ことを特徴とする請求項１の加工剤。 - 【請求項３】 ケラチン還元性物質として一般式（Ｉ）
で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプトプリピオン
酸エステルを単独で含有することを特徴とする請求項１
または２の加工剤。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ
−３−メルカプトプロピオン酸エステルが、２−ヒドロ
キシ−３−メルカプトプロピオン酸エチルエステル、２
−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸−（２’−
ヒドロキシエチル）エステル、あるいは２−ヒドロキシ
−３−メルカプトプロピオン酸−（２’、３’−ジヒド
ロキシプロピル）エステルであることを特徴とする請求
項１〜３のいずれか１項の加工剤。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ
−３−メルカプトプロピオン酸エステルが、すぐ使用で
きる状態の加工剤中に、４ないし３０重量パーセント含
有されていることを特徴とする請求項１〜４いずれか１
項の加工剤。 - 【請求項６】 すぐ使用できる状態の加工剤のｐＨ値が
４．５ないし９．０であることを特徴とする請求項１〜
５いずれか１項の加工剤。 - 【請求項７】 使用直前に二または三成分を混合するこ
とによって製造されるものであり、その際、一般式
（Ｉ）で表される２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロ
ピオン酸エステルを含有する成分が水を含まないもので
あることを特徴とする請求項１〜６いずれか１項の加工
剤。 - 【請求項８】 一般式（II）で表される２−ヒドロキシ
−３−メルカプトプロピオン酸エステル。 HS-CH2-CH(OH)-COOR1 （II） （ここでＲ1 は炭素原子を３個以上有するアルキル基、
ヒドロキシアルキル基あるいはジヒドロキシアルキル基
を表す） - 【請求項９】 一般式（II）のＲ1 基がＣ3 またはＣ4
のアルキル基、Ｃ2 ないしＣ4 のヒドロキシアルキル
基、またはＣ3 あるいはＣ4 のジヒドロキシアルキル基
であることを特徴とする請求項８の化合物。 - 【請求項１０】 ２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロ
ピオン酸−（２’−ヒドロキシエチル）エステル。 - 【請求項１１】 ２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロ
ピオン酸−（２’、３’−ジヒドロキシプロピル）エス
テル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4315840.4 | 1993-05-12 | ||
| DE4315840A DE4315840A1 (de) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072760A true JPH072760A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=6487896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6070094A Pending JPH072760A (ja) | 1993-05-12 | 1994-03-14 | 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性２−ヒドロキシ−３−メルカプトプロピオン酸エステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0624572B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072760A (ja) |
| BR (1) | BR9401943A (ja) |
| DE (2) | DE4315840A1 (ja) |
| ES (1) | ES2065308T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19504215A1 (de) * | 1995-02-09 | 1996-08-22 | Wella Ag | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinester |
| DE19514937C2 (de) * | 1995-04-22 | 1998-08-06 | Goldwell Gmbh | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen Mitteln |
| FR2740332B1 (fr) * | 1995-10-26 | 1997-12-05 | Oreal | Composition pour la deformation permanente des fibres keratiniques, contenant un antagoniste de substance p ou un antagoniste de cgrp |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5332131A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-27 | Kikuo Shiba | Permanent waving agent |
| JPS5444041A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Hair treatment composition |
| JPS62205012A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Kao Corp | 毛髪変形処理剤 |
| DE3920984A1 (de) * | 1989-06-27 | 1991-01-03 | Goldwell Ag | Mittel zur dauerhaften verformung von haaren |
| DE4003234A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung |
| FR2679448B1 (fr) * | 1991-07-23 | 1993-10-15 | Oreal | Melange azetrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
-
1993
- 1993-05-12 DE DE4315840A patent/DE4315840A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-14 JP JP6070094A patent/JPH072760A/ja active Pending
- 1994-03-29 EP EP94104917A patent/EP0624572B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-29 ES ES94104917T patent/ES2065308T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-29 DE DE59400569T patent/DE59400569D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-10 BR BR9401943A patent/BR9401943A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0624572A1 (de) | 1994-11-17 |
| DE4315840A1 (de) | 1994-11-17 |
| ES2065308T1 (es) | 1995-02-16 |
| DE59400569D1 (de) | 1996-10-10 |
| ES2065308T3 (es) | 1997-01-01 |
| BR9401943A (pt) | 1994-12-27 |
| EP0624572B1 (de) | 1996-09-04 |
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