CH639556A5 - Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes et leur procede de preparation. - Google Patents
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-
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-
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Description
La présente invention est relative à de nouvelles compositions cosmétiques pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau.
Il a déjà été proposé d'utiliser, dans le but de lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, des thioéthers dérivés du ß-amino-éthanethiol dans lesquels la fonction amine était primaire.
Parmi ces composés, il a tout particulièrement été suggéré l'emploi du chlorhydrate de S-benzylthio-2 éthylamine.
On a constaté de façon tout à fait surprenante que l'activité de certains des composés antérieurement connus pouvait être renforcée et que, par ailleurs, leur toxicité pouvait être diminuée lorsque la fonction amine primaire était substituée par au moins un radical alkyle porteur d'une fonction hydroxy en ß de l'atome d'azote.
L'excellente activité des composés selon l'invention était tout à fait imprévisible, étant donné que les composés substitués par des radicaux alkyles non hydroxylés étaient dénués de toute activité, comme cela sera d'ailleurs montré ci-après.
La présente invention a pour objet une composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, cette composition contenant, en combinaison dans un véhicule approprié, au moins un composé actif correspondant à la formule suivante:
r2
I
R! - S - CH2 - CH2 - N - CH2 - CH - R3 (I)
I I
(0)n OH
dans laquelle:
n est 0, 1 ou 2,
R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par:
-CH2 - CH2OH, -CH2 - CH - CH3
I
OH
et -CH2 - CH - CH2OH,
I
OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par — CH3 et — CH2OH, et Ri représente un radical pris dans le groupe constitué par:
i) -CH3,
ii) ~CH2 - CH = CH2,
5
to
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
639 556
6
iii) -CH2 - CH2OH,
iv) — (CH2)m - CH - COOH,
NH - R4
m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical —COR 5, R5 étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone,
v) — CH2 — COR6, R6 représentant un radical —OH ou
-Nv r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" formant ensemble un radical divalent de formule - (CH2)2 - O - (CH2)2 - , ou de formule - (CH2)5 -,
vi) -CH JS «
Vil
R7 représentant soit le radical — NH2, soit le radical —COOH.
Les composés actifs selon l'invention peuvent être utilisés soit sous forme de base libre, soit sous forme d'un sel d'addition avec un acide minéral ou organique ou encore d'un mélange de ces deux formes.
Parmi les acides, on peut en particulier citer: l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicoti-nique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide gentisique, l'acide pyrrolidonecarboxylique, l'acide ascorbique, l'acide parachlorophénoxyisobutyrique, l'acide rétinoïque, l'acide a-hydroxyisobutyrique, l'acide a et ß-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioïque, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide camphosulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroni-ques.
Parmi les composés actifs qui peuvent être utilisés dans les compositions selon l'invention, on peut en particulier citer les suivants:
1. N-(méthylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
7. N-(allylthio-2 êthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
7a. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammoniumtartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-p-chlorophénoxyisobutyrate
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
9. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
9'. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammoniumglutamate
10. N-(P-hydroxyéthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
11. N-(P-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl amine
12. N-(P-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine
13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine
14. [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3 alanine
15. [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-3 alanine
16. Acide acétamido-2 [(hydroxy-2 ethylamino)-2 éthylthio]-3
propionique
17. Acide acétamido-2 [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3
propionique
18. Acide acétamido-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthyl-
thio]-3 propionique
19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-4
butyrique
20. Acide amino-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
22. Acide amino-2 [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
23. Acide (hydroxy-2 êthylamino)-2 éthylthioacétique
24. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino]-2 éthylthioacétique
25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
éthyl)amine
26. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)amine
26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)aminechlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)ammoniumpyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)ammonium-p-chlorophénoxyisobutyrate 26d. di-[N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2
propyl)ammonium]malate 26e. di-[N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium]tartrate
27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyêthylammonium-gentisate
27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium-
p-chlorophénoxyisobutyrate 27c. di-[N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium]-malate
27d. di-[N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium]-tartrate
27e. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium)-malate
28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl amine
30. N-(o-aminophênylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
31. Acide (P-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-2 benzoïque
32. Acide (P-hydroxyéthylamino-2 éthylsulfinyl)-2 benzoïque
33. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-2 benzoïque
34. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylsulfinyl]-2
benzoïque
35. Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-2
benzoïque
36. Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylsulfinylj-2
benzoïque
37. N-(benzylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylamine
37a. N-(benzylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylaminechlorhydrate
38. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
38a. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)aminechlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-pyruvate
38c. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-
p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-
pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-malate
38f. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-gentisate
38g. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-glucuronate
38h. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammoniumoxo-2 glutarate
39. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
40. N-(b.enzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
639 556
40a. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)aminechlor-hydrate
40b. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-gentisate
40c. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-malate
40d. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-a-hydroxyisobutyrate
40e. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-pyruvate
40i. N-(benzyIthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-camphosulfonate
40j. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-amino-5 thia-3 hexanedioate 5 40k. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-nicotinate
401. N-(benzylthio-2 èthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-salicylate
41. N-(benzylsulfinyI-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
40f. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammoniumoxo-2 42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2 propyl-
glutarate amine
40g. N-(benzylthio-2 éthyI)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium- 42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2 propyl-
ascorbate aminechlorhydrate
40h. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium- 15 43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)dihydroxy-2,3
hydroxy-3 butyrate propylamine
Les significations des radicaux R„, R2, R3 et n des composés énumérés ci-dessus sont rassemblées dans le tableau I.
Tableau I
Composés No ri r2
r3'
n
1
-ch3
h h
0
2
-ch3
h h
1
3
-ch3
-ch2ch2oh h
1
4
-ch2
-ch2ch2oh h
2
5
-ch3
-ch2ch - ch3
1
-ch3
1
oh
6
-ch3
-ch2 - ch - ch2oh
1
-ch2oh
1
oh
7
-ch2 - ch = ch2
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
0
oh
8
-ch2 - ch = ch2
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
1
oh
9
1
0 35
1
s
II
n 35
-ch2 - ch - ch2oh
-ch2oh
0
oh
10
-ch2 - ch2oh
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3o
0
oh
11
-ch2-ch2oh
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
1
oh
12
-ch2 - ch - cooh
1
h h
0
I
nh2
13
-ch2 - ch - cooh
1
h
-ch3
0
1
nh2
14
-ch2 - ch - cooh
1
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
0
l nh2
oh
15
-ch2 - ch - cooh |
-ch2 - ch - ch2oh
1
-ch2oh
0
nh2
oh
16
-ch2 - ch - cooh
1
h h
0
I
nhcoch3
17
-ch2 - ch - cooh
1
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
0
1
nhcoch3
oh
639 556
8
Tableau I (suite)
Composés No ri rz r3
n
18
ch2 - ch - cooh
1
-ch2 - ch - ch2oh
1
-ch2oh
0
I
NHCOCH3
1
oh
19
-(ch2)2 - ch - cooh
1
h h
0
nh2
20
-(ch2)2 - ch - cooh
1
-ch2 - ch - ch2oh
I
-ch2oh
0
nh2
oh
21
-(ch2)2 - ch - cooh
1
h
-ch3
0
1
nh2
22
-(ch2)2 - ch - cooh
1
-ch2 - ch - ch3
I
-ch3
0
nh2
oh
23
-ch2 - cooh h
h
0
24
-ch2 - cooh
-ch2ch - ch3 I
-ch3
0
oh
25
-ch2con^ 0
-ch2 - ch2oh h
0
26
-ch2con^
—f~\
-ch2ch - ch3
1
-ch3
0
oh
TI
h h
0
n2w
28
»
-ch2 - ch2oh h
0
29
»
-ch2ch—ch2oh
1
-ch2oh
0
oh
30
»
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
0
—I
oh
31
h h
0
cooh
32
»
h h
1
33
»
-ch2ch - ch3
I
-ch3
0
oh
34
»
-ch2ch - ch3
1
-ch3
1
oh
35
»
-ch2ch - ch2oh
I
-ch2oh
0
r~\
oh
36
—0
-ch2ch - ch2oh
I
-ch2oh
1
cooh oh
37
—ch2 - c8h5
h h
0
38
—ch2 - c6h5
-ch2ch2oh h
0
39
—ch2 - c6h5
-ch2ch - ch2oh
1
-ch2oh
0
oh
40
-ch2 - c6h5
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
0
oh
9
Tableau I (suite)
639 556
Composés No ri r2
r3
n
41
—ch2 - c6h5
-ch2 - ch - ch3
1
-ch3
1
oh
42
—ch2 - C6h5
-ch2 - ch2oh
-ch3
0
43
-ch2 - c6hs
-ch2 - ch2oh
-ch2oh
0
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus, ou un de ses sels, en suspension ou en solution dans de l'eau, dans un alcool (tel 15 que l'éthanol ou l'isopropanol), dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion ou dans un gel.
Lorsque le composé actif présente un caractère acide ou basique, il peut être neutralisé in situ dans la composition, soit totalement soit partiellement, respectivement par une base minérale ou organique, 20 ou par un acide minéral ou organique, ce dernier pouvant notamment être choisi parmi les acides mentionnés ci-dessus pour l'obtention des sels des composés de formule (I).
La concentration en composé actif selon l'invention est en général comprise entre 0,1 et 20% et de préférence entre 1 et 10%. 25
Les compositions capillaires selon l'invention peuvent contenir les composés actifs de formule (I) soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres composés déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
30
Les compositions capillaires selon l'invention peuvent également contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de shampooing sec sous forme de poudre ou 3J d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné à l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en œuvre, on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions 40 de mise en plis contenant au moins un composé actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique traditionnelle.
Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer: la polyvinylpyrrolidone; les copolymères de polyvinyl- 45
pyrrolidone et d'acétate de vinyle; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique; les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et 50 d'un éther alcoylvinylique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée, etc.
Les résines cosmétiques contenues dans ces compositions sous 55 forme de laques ou de lotions de mise en plis peuvent être également constituées par des polymères colorés, c'est-à-dire des polymères contenant dans leur chaîne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière. 60
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuançage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients traditionnels aux compositions cosmétiques destinées à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, 65 composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, etc.
Les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation de tels types de compositions peuvent être constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mise en plis ou encore de compositions coiffantes.
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions de mise en plis ou de laques, la concentration en composé actif est comprise en général entre 0,1 et 10%, mais de préférence entre 1 et 3%, tandis que la concentration en résine est comprise de préférence entre 0,1 et 10% en poids.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de shampooings traitants ayant l'aspect liquide, limpide, opaque ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettant de lutter efficacement contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en mélange, au moins un détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère avec au moins un composé actif de formule (I).
Parmi les détergents anioniques, on peut en particulier citer: les alcoylsulfates, les alcoyléthersulfates, les alcoylpolyéthersulfates, les alcoylsulfonates (les groupements alcoyles présentant de 8 à 18 atomes de carbone), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanolamides sulfonés, les savons d'acides gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines. Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier: les ammoniums quaternaires à longue chaîne, les esters d'acides gras et d'aminoalcools, les aminés polyéthers.
Parmi les détergents non ioniques, on peut en particulier citer: les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chaîne, sur des mercaptans à longue chaîne, sur des amides à longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras poly-hydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'aspa-ragine, les produits de condensation de l'acide monochloracétique sur les imidazolines, les alcoylaminopropionates, les dérivés bétaïni-ques ou les oxydes d'amines.
Ces compositions sous forme de shampooings contiennent en général de 0,1 à 15%, mais de préférence de 1 à 10% en composé actif. Elles contiennent également par exemple de 4 à 20%, mais de préférence de 5 à 10% en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-dessus peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les
639 556
10
copolymères de vinylpyrrolidone quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, etc., des dérivés de cellulose tels que la carboxy-méthyl- ou l'hydroxyméthylcellulose, des esters de polyols à longue chaîne, des gommes naturelles..., de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel. s
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées soit à être appliquées sur les cheveux mouillés, soit à être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également io comprendre des colorants destinés à la teinture des cheveux.
D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas, de supprimer l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entretien normal de la chevelure. 15
La titulaire a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemment pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, être appliqués sur la peau pour améliorer son apparence.
De telles compositions applicables sur la peau se présentent de 20 préférence sous la forme de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosols. Ces compositions peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15% de composés actifs tels que définis plus haut, et de préférence de 1 à 5%. 25
Ces compositions peuvent en outre contenir tout ingrédient traditionnel tel que des corps gras, des conservateurs, des parfums, des colorants, des cires. Elles peuvent également contenir des pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de masquer les défectuosités de la peau. 30
La présente invention a également pour objet, à titre de composés nouveaux, les composés correspondant à la formule générale suivante:
R2
formant ensemble un radical divalent de formule -(CH2)2 - O - (CH2)2-, ou de formule ~(CH2)5-,
R, - S - CH2 - CH2 - N - CH2 - CH - R,
(I)
(0)„
OH
vi)
-omT)
dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, et
R7 représentant soit le radical —NH2, soit le radical —COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant différents d'un atome d'hydrogène, et les sels desdits composés obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique tels que ceux énumérés ci-dessus.
Les nouveaux composés selon la formule ci-dessus sont ceux donnés ci-dessus, à l'exception des composés 31 et 32.
La présente invention a également pour objet le procédé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus.
Ces composés sont préparés d'une manière générale par action d'un oxiranne sur un composé de formule (II):
Rj — S — CH2 - CH2 - NH - R2
I
(0)n (II)
R.
CH2 - CH - R3
V
45
dans laquelle:
n est 0,1 ou 2,
R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par
-CH2 - CH2OH, -CH2 - CH - CH3
I
OH
et -CH2 - CH - CH2OH,
I
OH
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans 50 le groupe constitué par -CH3 et -CH2OH, et
Ri représente un radical pris dans le groupe constitué par:
i) -CH3,
ii) -CH2 - CH = CH2,
iii) -CH, - CH2OH, 55
iv) — (CH2)m - CH - COOH,
I
NH - R4
m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical —COR5, Rs étant un radical alkyle, saturé ou insature, ayant de 1 à 8 atomes de carbone,
v) —CH2 — COR6, R6 représentant un radical —OH ou
-N
r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r"
Ri - S - CH2 - CH2 - N - CH2 - CH - R3
I I
(0)n OH
L'oxiranne utilisé peut être l'oxyde d'éthylène (R3 = H), l'oxyde de propylène (R3 = — CH3) ou le glycidol (R3 = — CH2OH).
La réaction d'addition peut être réalisée dans des solvants très divers, mais elle est effectuée de préférence en milieu solvant polaire tel que l'eau ou les alcools, utilisés seuls ou en mélange.
Lorsque le radical Rj comporte une fonction acide, celle-ci est de préférence neutralisée préalablement par un hydroxyde alcalin.
La réaction d'addition peut être conduite entre 0°C et la température d'ébullition du solvant selon l'oxiranne utilisé.
Elle peut être également menée à son terme en abandonnant les réactifs pendant plusieurs jours à température ordinaire. Le produit de réaction est généralement isolé par concentration du mélange sous pression réduite après neutralisation éventuelle par un acide.
Le composé obtenu peut être éventuellement purifié par passage sur gel de silice ou sur une résine échangeuse d'ions (lorsque le mélange rêactionnel contient des sels minéraux) ou par lavage ou encore par cristallisation au moyen d'un solvant approprié.
Les composés de formule (I), dans lesquels le radical R2 est identique au radical
-CH2 - CH - R3 I
OH
peuvent être obtenu directement à partir d'un composé de formule (II) dans lequel R2 = H par addition de deux équivalents d'oxi-ranne.
Bien que les composés de formule (I) soient de préférence obtenus selon le procédé décrit ci-dessus, il est également possible de les obtenir par réaction d'un halogénure d'hydroxyalkyle sur un composé de formule (II), selon le schéma rêactionnel suivant:
R, - S - CH2 - CH2 - NH - R2 + X - CH2 - CH - R3
(0)n
(II)
OH
11
639 556
R: — S - CH2 - CH2
i
(O)n
R2 i i
N - CH2
CH - r3 + XH
OH X = Cl ou Br
Les composés selon l'invention dans lesquels le radical r2 = h et n = 0 peuvent également être préparés par addition d'un thiol ri — sh sur une N-hydroxyalkylaziridine, selon le schéma rêactionnel suivant:
r, - sh + ch2 - ch2 _>
\ /
N
i
CH2 15
i ch - oh i
r.3
—> rj - s - ch2 - ch2 - nh - ch2 — ch - r3 20
i oh
Les conditions de la réaction sont analogues à celles relatives à l'action d'un oxiranne sur un thioéther.
Lorsque le thiol Rj — SH comporte une fonction acide carboxy-Iique, celle-ci peut être éventuellement neutralisée préalablement à la mise en réaction avec l'aziridine substituée.
Pour obtenir les composés actifs sous forme de sel, le procédé général consiste à ajouter à température ordinaire une solution du composé actif que l'on cherche à salifier dans une solution équimolé-culaire de l'acide minéral ou organique correspondant au sel recherché.
30
Les solvants respectifs, identiques ou différents, sont choisis généralement parmi les alcools ou les hydrocarbures chlorés.
Le mélange est agité pendant environ 1 h, puis il est concentré sous pression réduite. Le résidu d'évaporation est alors lavé à l'éther, puis séché à 50 C sous vide sur anhydride phosphorique.
Lorsque l'on utilise comme acide organique des diacides, il est possible d'obtenir suivant le même mode opératoire, soit le monosel, soit le disel selon que l'on utilise respectivement 1 mol d'amine ou 2 mol d'amine par mole d'acide.
Activité des composés selon l'invention
Pour mettre en évidence les propriétés spécifiques des composés selon l'invention, il a été procédé à des déterminations de taux de lipides épidermiques, consécutivement à l'application itérative de ces composés, et comparativement à l'application d'une solution placebo, ainsi qu'à celle de composés présentant des structures voisines des composés de formule (I). On sait en effet que l'aspect gras de la peau ou des cheveux est lié au taux de lipides présents dans l'épi-derme.
De manière à assurer à ces déterminations comparatives une bonne signification statistique, les études ont été effectuées sur un modèle génétiquement stable et contrôlé, conditionné préalablement par un régime alimentaire spécifique pour instaurer un état gras (séborrhéique) caractérisé, selon la méthode décrite par Aubin et coll., dans «Parf. Cosm. Sav. France», 1971, vol. 1, N° 8.
Les substances testées ont été appliquées sur la peau, à la concentration de 80 mmol/1, pendant 12 d consécutifs. Le taux de lipides épidermiques a été comparé à celui des individus témoins, d'âge strictement égal, qui ont reçu avec la même fréquence le même nombre d'applications d'une solution témoin (eau).
L'étude comparative a porté sur les composés suivants:
Composé:
A. c6h5 -
b. c6h5 -
ch2 -
ch2 -
S - ch2 -S - ch2 -
ch2 -ch2 -
c. c6h5 -
ch2 -
S - ch2 -
ch2-
D. c6h5 -
ch2 -
S - ch2 -
ch2 -
e. c6h5 -
ch2 -
S - ch2 -
ch2 -
F. c6hs -
ch2 -
S - ch2 -
ch2 -
G. (No 38a)
qh, -
■ ch2 - S -
- ch2 -
>ch3 :\ch3
, HCl
| , HCl y , HCl
NH , 2HC1
^CH2 - CH2OH
"CH2 - CH2OH
HCl
H. (No 37a) C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH2OH, HCl
CH2 - CHOH - CH3
I. (N» 40a) C6H5 - CH2 - S - CH2 - CH2 - N^ , HCl
CH2 — CHOH — CH3
Les mesures de lipides épidermiques ont donné les résultats suivants, exprimés en microgrammes par centimètre carré de peau (valeurs moyennes):
Individus séborrhéiques non traités
Individus séborrhéiques traités par:
A
b
C
D
e f
G
H
I
2098
1710
1972
2622
2706
2496
2979
1469
1490
1637
A%
-18,5%
-6%
+ 25%
+ 29%
+ 19%
+42%
-30%
-29%
-22%
639 556
12
Il ressort de ces résultats que la substitution de l'amine primaire par un radical méthyle (composé B) annule presque intégralement l'activité observée avec le composé A. La double substitution, par laquelle on transforme le composé A en amine tertiaire, se traduit, dans les composés représentatifs C, D, E et F, par un accroissement considérable du taux de lipides épidermiques par rapport au taux observé chez les individus séborrhéiques n'ayant pas reçu de substance en application. Cette augmentation des lipides va de +19% jusqu'à +42%. Par contre, et d'une manière tout à fait imprévisible, les composés selon l'invention (composés G, H et I) donnent des résultats tout à fait inverses et même inférieurs au composé de référence le plus actif (composé A).
Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va maintenant donner à titre d'exemple, et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de préparation des composés actifs selon l'invention, ainsi que différents exemples de compositions cosmétiques à base de ceux-ci.
Exemples de préparation.
Exemple I:
Acide (fl-hydroxyêthylamino-2 èthylthio)-2 benzoïque:
composé 31
Une solution de 6,16 g d'acide thiosalicylique dans 60 ml de méthanol est agitée à la température ordinaire sous atmosphère d'azote. On ajoute goutte à goutte une solution de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl)aziridine dans 40 ml de méthanol. Le précipité formé est filtré et essoré et le filtrat est concentré. Le résidu obtenu est alors cristallisé avec le précipité dans de l'éthanol et on obtient 9 g d'un produit blanc fondant à 235°C.
Analyse pour CnH^NOjS:
Calculé: C 54,75 H 6,26 N 5,80 S 13,28%
Trouvé: C 54,58 H 6,20 N 5,68 S 13,05%
Exemple 2:
N-{méthylthio-2 éthyl) ß-hydroxyéthylamine: composé 1
On porte à l'ébullition, sous atmosphère d'azote, un mélange de N-(hydroxy-2 êthyl)aziridine (25,8 g) et de méthanethiolate de sodium (21 g) dans l'éthanol. A la fin de la réaction, le mélange est neutralisé par un équivalent d'acide chlorhydrique 5N, puis concentré sous pression réduite. Le résidu est extrait au chloroforme, puis distillé après élimination du solvant. On recueille 28 g d'une huile incolore bouillant à 145 C sous 26 mm de Hg.
Indice d'amine: Calculé: 7,40mEq/g Trouvé: 7,40 mEq/g
Exemple 3:
N-( méthylsulfinyl)-2 éthyl) p-hydroxyéthylamine : composé 2
On ajoute goutte à goutte un équivalent d'eau oxygénée à 13,5 g de composé 1 (obtenu selon l'exemple 2) en solution dans le méthanol, la température étant maintenue au-dessous de 30QC. Quand la réaction est terminée, le solvant est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par filtration sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile incolore, qui est un hémihydrate du composé 2.
Analyse pour C5H, 3N02S, Vi H20:
Calculé: C 37,40 H 8,78 N 8,75 S 20,00%
Trouvé: C 37,22 H 8,48 N 8,80 S 20,25%
Exemples 4 et 5:
N-(p-hydroxyéthylamino-2 êthylthio)-3 alanine: composé 12
On ajoute goutte à goutte une solution hydroalcoolique de N-(hydroxy-2 éthyl)aziridine (8,7 g) à une solution de cystéine (12,1 g) dans 200 ml d'éthanol aqueux à 50%, sous atmosphère d'azote. La température du mélange rêactionnel est maintenue à 45 C pendant 4 h, puis on laisse reposer pendant 24 h à la température ambiante. Le mélange est filtré et le filtrat est concentré sous pression réduite. Le résidu repris dans l'éthanol donne un solide cristallisé qui est filtré et essoré. On obtient 17 g de composé 12, fondant à 178 C.
Analyse pour C7H16N203S:
5 Calculé: C 40,36 H 7,74 N 13,45 S 15,59%
Trouvé: C 40,34 H 7,69 N 13,40 S 15,41%
Le composé 16 est préparé dans les mêmes conditions, en remplaçant la cystéine par la N-acétylcystéine. Il est obtenu sous la io forme d'une huile incolore correspondant à un hémihydrate.
Analyse pour C9H18N204S, 'A H20:
Calculé: C 41,68 H 7,38 N 10,80 S 12,36%
Trouvé: C 41,66 H 7,25 N 10,84 S 12,43%
15 Exemple 6:
Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthioacétique: composé 23
On porte à l'ébullition pendant 2 h sous atmosphère d'azote, un mélange équimoléculaire de thioglycolate d'éthyle et de N-(hydr-20 oxy-2 éthyl)aziridine dans le méthanol. Le mélange rêactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est agité dans une solution 2N de potasse aqueuse contenant un peu d'éthanol. 24 h après, le pH est ramené à 4 par addition d'HCl. Le mélange rêactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu dissous dans l'éthanol 25 bouillant. Les cristaux formés par refroidissement sont filtrés et séchés (rendement = 50%).
Point de fusion: 110°C.
Analyse pour C6HI3N03S:
Calculé: C 40,21 H 7,31 N 7,82 S 17,89% 30 Trouvé: C 40,07 H 7,07 N7,64 S 17,86%
Exemple 7:
N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine: composé 27
35 Une solution méthanolique de 3,48 g de N-(hydroxy-2 éthyl)-aziridine est ajoutée progressivement à 5 g d'o-aminothiophénol dissous dans du méthanol. Après 72 h à température ambiante, le mélange rêactionnel est concentré et le résidu, dissous dans le benzène, est filtré sur gel de silice. On obtient 8 g d'une huile jaune 4o pâle.
Analyse pour C10Hi6N2OS:
Calculé: C 56,57 H 7,59 N 13,19 S 15,10%
Trouvé: C 56,39 H 7,81 N 13,02 S 14,96%
45 Exemples 8 à 11:
N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine: composé 38
Une solution de 50 g de benzylthio-2 éthylamine dans 150 ml d'alcool absolu, portée à la température de 50° C, est placée dans un so réacteur muni d'un réfrigérant à saumure et d'un diffuseur. Après avoir purgé la solution avec un courant d'azote, on fait passer un lent courant d'oxyde d'éthylène jusqu'à fin d'absorption par la solution. On fait barboter à nouveau de l'azote, puis on concentre la solution sous pression réduite et sèche le résidu huileux sur anhydride 55 phosphorique. On obtient 74 g d'une huile dont l'analyse et le spectre de RMN correspondent au produit attendu.
Analyse pour CI3H21N02S:
Calculé: C 61,14 H 8,29 N 5,49 S 12,56% m Trouvé: C 60,93 H 8,34 N 5,64 S 12,40%
On prépare dans les mêmes conditions les composés 3, 4 et 25 obtenus sous forme d'huiles incolores hygroscopiques.
(Tableau en tête de la page suivante)
Exemple 12:
65
N-(ben:ylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2propyl)amine: composé 40
A une solution de 16,7 g de benzylthio-2 éthylamine dans l'éthanol à 96 C refroidie à 0 C, on ajoute goutte à goutte sous agitation
13
639 556
Exemple
Composé N°
Rendement (%)
Analyse: Calculé (%) Trouvé (%)
C
H
N
S
9
3
60
43,07
8,77
7,17
16,42
43,17
8,75
7,20
16,36
10
4
70
39,79
8,11
6,63
15,18
39,60
8,28
6,53
15,04
11
25
99
47,81
8,36
9,29
10,64
(hémihydrate)
47,98
8,26
9,26
10,90
3 Eq d'oxyde de propylène. Le mélange rêactionnel est porté à 30° C pendant 6 h, puis il est concentré sous pression réduite et l'huile résiduelle obtenue est séchée dans un dessiccateur contenant de l'anhydride phosphorique.
On recueille 28 g d'une huile jaune pâle. 20
Analyse pour ClsH25N02S:
Calculé: C 63,56 H 8,89 N4,94 S 11,31%
Trouvé: C 63,76 H 8,74 N5,08 S 11,55%
Exemples 13 à 24: 25
N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2propyl)amine:
composé 5
On ajoute goutte à goutte à température inférieure à 10°C, et sous agitation, 3 Eq d'oxyde de propylène à une solution aqueuse de méthylsulfinyl-2 éthylamine (10,7 g). On laisse revenir à température ambiante et laisse reposer pendant 30 h (la progression de la réaction est suivie par Chromatographie sur couche mince). Puis on concentre à l'évaporateur rotatif et sèche l'huile résiduelle au dessiccateur sous vide et sur anhydride phosphorique. On obtient ainsi 21,5 g d'une huile incolore.
Analyse pour Ct,H21N03S :
Calculé: C 48,40 H 9,48 N 6,27 S 14,36%
Trouvé: C 48,48 H 9,30 N6,12 S 14,23%
On prépare de la même manière les composés rassemblés dans le tableau II:
Tableau II
Exemple
Composé No
Rendement (%)
Analyse: Calculé (%) Trouvé (%)
C
H
N
S
14
7
99
56,61
9,93
6,00
13,73
56,42
9,84
5,94
13,50
15
8
671
52,98
9,29
5,61
12,85
52,70
9,06
5,44
12,71
16
10
98
50,60
9,76
5,90
13,50
50,22
9,99
5,59
13,20
17
11
99
47,40
9,15
5,52
12,65
47,10
9,35
5,74
12,50
18
17
402
48,43
8,13
8,69
9,94
48,41
8,45
8,65
9,78
19
24
502
47,79
8,42
5,57
12,76
47,63
8,26
5,39
12,50
20
26
903
52,47
8,80
8,74
10,00
52,56
8,66
8,87
10,13
21
30
983
59,12
8,50
9,84
11,27
59,04
8,29
9,94
11,29
22
33
982
54,35
7,60
4,22
9,67
(monohydrate)
54,22
7,60
4,52
9,74
23
34
822
49,29
7,44
3,83
(dihydrate)
49,53
7,82
3,67
24
41
701
58,41
8,49
4,54
10,39
(hémihydrate)
58,77
8,42
4,34
9,87
1 Purifiés par passage sur gel de silice.
2 On ajoute 1 Eq de soude au départ et 1 Eq d'acide chlorhydrique après la fin de la réaction. Le mélange rêactionnel est filtré sur résine échangeuse acide.
3 Solvant de réaction: méthanol.
639 556
14
Exemple 25:
N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2 propylamine: composé 42
On abandonne pendant 24 h un mélange de 3,3 g de composé 37 dans l'éthanol (30 ml), additioné de 1 g d'oxyde de propylène dans l'eau (15 ml). On concentre sous pression réduite et sèche le liquide visqueux résiduel au dessiccateur. On obtient 3,8 g de composé 42.
Indice d'amine: Calculé: 3,72mEq/g Trouvé: 3,72 mEq/g
Exemple 26:
N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3propyl)amine:
composé 39
On porte à l'ébullition pendant 3 h un mélange de benzylthio-2 éthylamine (13 g) et de glycidol en excès (14,5 g) dans le toluène (200 ml); le produit formé décante au refroidissement sous la forme d'une huile. Celle-ci est séparée de la phase toluénique et lavée au benzène. On obtient ainsi 24,5 g de composé 39 sous forme de monohydrate.
Indice d'amine: Calculé: 3,02 mEq/g Trouvé: 3,02 mEq/g
Exemples 27 et 28:
N-(mêthvlsulfinyl-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine: composé 6
Une solution de 14 g de méthylsulfinyl-2 éthylamine et de 19,5 g de glycidol dans 50 ml d'éthanol est portée à ébullition pendant 8 h. Le mélange rêactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux obtenu est purifié par passage sur gel de silice. On recueille 32 g de composé 6.
Analyse pour C9H21NOsS:
Calculé: C 42,33 H 8,29 N5,49 S 12,56%
Trouvé: C 42,11 H 8,54 N5,46 S 12,37%
On prépare de la même manière le composé 43, qui est obtenu avec un rendement de 60% sous forme d'hémihydrate.
Analyse pour C14H23N03S, lA H20:
Calculé: C 57,06 H 8,15 N4,75 S 10,89%
Trouvé: C 56,98 H 8,13 N4,63 S 10,57%
Exemple 29:
N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3propyl)amine: composé 29
Une solution de 16,8 g d'o-aminophénylthio-2 éthylamine et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol à 96° est abandonnée pendant 6 d à température ordinaire. Le mélange rêactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu huileux est lavé au toluène, puis séché au dessiccateur en présence d'anhydride phosphorique. On obtient ainsi 29 g de composé 29.
Analyse pour C14H24N204S:
Calculé: C 53,14 H 7,64 N 8,85 S 10,13%
Trouvé: C 52,88 H 7,61 N 8,76 S 9,94%
Exemple 30:
Acide acétamido-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthyl-thio]-3 propionique: composé 18
Une solution de 20,6 g d'acide acétamido-2 P-aminoéthylthio-3 propionique, de 4 g de soude et de 14,8 g de glycidol dans l'éthanol 50% aqueux est chauffée pendant 7 h à la température de 40° C. On ajoute 1 Eq d'acide chlorhydrique et purifie par passage sur résine échangeuse d'ions (H+). Après concentration du solvant sous pression réduite, on obtient 19 g d'un liquide visqueux qui cristallise sous la forme d'un monohydrate fondant à 90°C.
Analyse pour C13H26N207S, H20:
Calculé: C 41,92 H 7,58 N7,52 S 8,61%
Trouvé: C 41,84 H 7,57 N7,62 S 8,87%
Exemple 31:
Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 ëthylsulfinyl]-2 benzoïque: composé 36
Ce composé est préparé de la même manière que le composé 18 (exemple 30) à partir de glycidol et d'acide P-aminoéthylsulfinyl-2 benzoïque.
Préparation de l'acide P~aminoéthylsulfinyl-2 benzoïque
On ajoute lentement, à 35°C, sous atmosphère d'azote, une solution de 8,6 g d'éthylène-imine dans 200 ml d'éthanol à une solution éthanolique d'acide thiosalicylique (30,8 g). L'acide p-aminoéthyl-thio-2 benzoïque formé précipite au fur et à mesure. Il est essoré et cristallisé dans un mélange d'eau et d'acétonitrile. On obtient 37 g de cristaux fondant à 120°C (monohydrate), avec formation du produit anhydre qui se décompose à partir de 200° C.
21,5 g de ce produit sont dissous dans de l'acide acétique, puis on ajoute goutte à goutte, à 0°C, 10 ml d'eau oxygénée à 110 volumes. Le mélange est abandonné pendant 5 d à la température ambiante, puis il est concentré sous pression réduite et le résidu cristallise dans l'eau. On recueille 19,5 g d'acide P-aminoéthylsulfinyl-2 benzoïque qui fond à 240° C.
Analyse pour CgHnNOjS:
Calculé: C 50,68 H 5,19 N6,56 S 15,03%
Trouvé: C 50,58 H 5,35 N6,75 S 15,07%
Le composé 36 est obtenu sous la forme d'une huile jaune correspondant à un hémihydrate.
Analyse pour C15H23N07S, Vi H20:
Calculé: C 48,63 H 6,52 N3,78%
Trouvé: C 48,60 H 6,89 N3,71%
Exemples de préparation des sels.
Exemple 32:
N- (benzylthio-2 éthyl) -bis- (hydroxy-2 éthyl)aminechlorhydrate: composé 38a
On ajoute une solution (45 ml) d'acide chlorhydrique 4N dans l'éthanol à une solution éthanolique du composé 38 (38 g). Après 2 h à température ordinaire, la solution obtenue est concentrée et le résidu est cristallisé dans le dichloro-1,2 éthane. On recueille, après séchage, 33 g de composé fondant à 77° C.
Analyse pour C13H22C1N02S:
Calculé: C 53,50 H 7,60 N4,80 S 10,99%
Trouvé: C 53,33 H 7,58 N4,57 S 10,82%
Exemples 33 et 34:
N- (benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl) aminechlorhydrate : composé 40a
On ajoute 30 ml d'une solution 4N d'acide chlorhydrique dans l'éthanol à 30 g du composé 40, dissous dans le chloroforme. On laisse reposer 2 h à température ordinaire, puis on ajoute 80 ml d'éther: le composé 40a cristallise. On recueille, après filtration et séchage, 30 g de cristaux fondant à 95°C.
Analyse pour Ci5H26C1N02S:
Calculé: C 56,32 H 8,19 N4,38 S 10,02%
Trouvé: C 56,32 H 7,96 N4,41 S 10,08%
Suivant le même mode opératoire, on obtient, à partir du composé 42, le chlorhydrate 42a, qui fond à 88° C.
Analyse pour C14H24C1N02S:
Calculé: C 54,97 H 7,91 N4,58 S 10,48%
Trouvé: C 54,72 H 7,95 N4,52 S 10,52%
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
15
639 556
Exemples 35 et 36:
N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2propyl)ammonium-gentisate: composé 40b
On ajoute une solution méthanolique contenant 4,6 g d'acide gentisique à 8,5 g du composé 40 dissous dans le méthanol et on agite le mélange pendant 1 h à température ordinaire. La solution obtenue est concentrée sous pression réduite et le résidu est filtré et lavé à l'éther. On obtient après séchage 12,9 g de cristaux blancs fondant à 59° C.
Analyse pour C22H31N06S:
Calculé: C 60,38 H 7,14 N3,20 S 7,32%
Trouvé: C 60,38 H 7,16 N 3,41 S 7,34%
Le composé 27b est préparé de la même manière, à partir du composé 27 et de l'acide p-chlorophénoxyisobutyrique: il se présente sous forme de cristaux blanchâtres fondant à 58°C.
Analyse pour C20H27C1N204S:
5 Calculé: C 56,26 H 6,37 N6,56 S 7,51%
Trouvé: C 56,03 H 6,49 N6,51 S 7,70%
Exemples 37 à 59:
io Selon le même mode opératoire que celui décrit aux exemples 32 à 36, on a également préparé les sels des composés 7, 26,27, 38 et 40, qui sont rassemblés dans le tableau III (les sels sont huileux ou semi-solides et fortement hygroscopiques).
Tableau III
Exemple
Composé n°
Formule brute
Analyse: Calculé (%) Trouvé (%)
C
h n
s
37
7a c15h29no8s
46,98
7,62
3,65
8,36
46,75
7,67
3,38
8,13
38
7b c21h34cino5s
56,29
7,64
3,12
7,15
56,00
7,46
2,93
6,98
39
26a c14h29cin2o4s
47,11
8,19
7,85
8,98
46,94
8,31
7,73
8,90
40
26c c24h39cin2o7s, h2o
52,11
7,47
5,06
5,79
51,97
7,46
4,84
6,08
41
26d c32Hs2N4oi3S2
49,59
8,06
7,22
8,27
49,38
8,36
7,12
8,32
42
26e
C32H62N4oi4S2, 2H20
46,47
8,04
6,77
7,75
46,25
8,09
6,81
8,05
43
27a c17h22n2o5s
55,72
6,05
7,64
8,75
55,53
6,16
7,72
8,58
44
27c c24H38n407S2
51,59
6,85
10,02
11,47
51,57
6,98
10,27
11,33
45
27e c14h22n2o6s
48,54
6,40
8,08
9,25
48,25
6,68
8,01
9,22
46
27d c24h38n4o8s2
50,15
6,66
9,94
11,16
50,31
6,65
10,26
11,37
47
38b c16h25no5s
55,95
7,33
4,07
9,33
55.85
7,30
4,17
9,50
48
38c c23h32cino5s
58,77
6,86
2,98
6,82
58,74
7,06
2,96
6,92
49
38d c18h28n2o5s, h2o
53,71
7,51
6,96
53,88
7,50
6,96
50
38e c17h27no7s
52,42
6,98
3,59
8,23
52,25
6,90
3,76
8,17
51
38f c20h27no6s
58,66
6,64
3,42
7,83
58,86
6,71
3,57
7,85
52
38g ci9h3ino9s
50,76
6,95
3,11
7,13
50,96
7,20
3,03
7,33
53
38h c18h27no7s, h2o
51,53
6,96
3,34
7,64
51,68
6,82
3,58
7,92
54
40c ci9h3ino7s
54,65
7,48
3,35
7,67
54,75
7,51
3,40
7,70
55
40d c19h33no5s
58,88
8,58
3,61
8,27
58,75
8,59
3,77
8,12
56
40e
C18H29NOsS
58,19
7,86
3,77
8,63
58,10
7,61
3,82
8,93
57
40f c20h31no7s, h2o
53,67
7,43
3,12
7,16
53,54
7,30
3,12
7,33
639 556
16
Tableau III (suite)
Exemple
Compose n°
Formule brute
Analyse: Calculé (%) Trouvé (%)
C
h n
s
58
40g c21h33no8s, h2o
52,81
7,38
2,93
6,71
52,60
7,36
3,29
6,73
59
40h c19h33no5s
58,88
8,58
3,61
8,27
58,75
8,24
3,48
8,38
Exemples de compositions.
Triéthanolamine q.s.p. pH 8
Exemple A — Crème pour peaux grasses.
15
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,1g
Composé 38c
1,5 g
Parahydroxybenzoate de propyle
0,1g
Chlorure de benzalkonium
0,3 g
Eau q.s.p.
100 g
Stéarate de glycol
1 g
Le composé 31 peut être remplacé par le composé 32 dans cette
Alcool cétylique
4g
composition.
Stéarate de polyoxyéthylène à 20 mol
20
d'oxyde d'éthylène
6g
Exemple F— Shampooing poudre.
Palmitate d'isopropyle
10 g
Laurylsulfate de sodium
40 g
Huile de calophyllum
1 g
Produit de condensation des acides gras
Conservateur (parahydroxybenzoates)
0,3 g
25
du coprah sur l'isocyanate de sodium,
Parfum q.s.
commercialisé sous la dénomination de
Eau déminéralisée stérile q.s.p.
100 g
Hostapon K.A. par la société Hoechst
39 g
L'application quotidienne de cette crème permet d'améliorer no
Composé 12
10 g tablement l'aspect gras de la peau. Un effet comparable peut être
Parfum
1 g obtenu en remplaçant le composé 38c par les composés 40d, 40f
30
ou 40g.
Exemple G — Gelfluide coiffant, destiné à une application
quotidienne.
Exemple B — Lotion capillaire pour cheveux gras.
Copolymère vinylpyrrolidone/acétate
Composé 40
0,8 g
de vinyle (70/30)
2g
Pantothénate de calcium
0,5 g
35
Lanoline oxyéthylénée à l'aide de
Parfum
0,1g
5 à 20 mol d'oxyde d'éthylène
1 g
Alcool éthylique 40% aqueux q.s.p.
100 ml
Polyéthylèneglycol 300
5g
Exemple C — Pain dermatologique.
Composé 7
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,5 g 0,1g
Alcanoyloxyéthanesulfonate
80 g
40
Parahydroxybenzoate de propyle
0,1g
Lantrol: fraction liquide de lanoline (Malmstrom)
12 g t-Butylhydroxytoluène
0,1g
Huile de Purcellin: esters ramifiés
t-Butylhydroxyanisole
0,2 g d'acides gras (Dragoco)
2g
Parfum
0,1g
Camphosulfonate de bis-N-(oxypyridyl-2
Eau q.s.p.
100 ml thio)aluminium
0,05 g
Dioxyde de titane
2g
45
Exemple H— Lotion capillaire pour cheveux gras.
Parfum
2,5 g
Lotion à utiliser après shampooing, sur cheveux mouillés, avant
Composé 30
3g
la mise en plis.
Le composé 30 peut être remplacé par les composés 27a ou 27b.
Copolymère acétate de vinyle/vinyl-
Exemple D — Lotion à usage quotidien pour le soin des cheveux gras.
50
pyrrolidone (30/70) Composé 30 Parfum
1,5 g 1 g 0,1 g
Camphosulfonate de pyridoxine
0,3 g
Parfum
0,1g
Ethanol 25% q.s.p.
100 ml
Colorant
0,1g
Composé 26b
0,4 g
55
Exemple I— Lait pour peaux grasses.
Alcool éthylique à 50% q.s.p.
100 ml
Composé 33
2,6 g
Le composé 26b peut être remplacé par les composés 26d ou 26e
Acide polyacrylique réticulé connu
à la concentration de 0,7 g.
sous la marque Carbopol 934 Ester isopropylique des acides gras
0,375 g
Exemple E — Lait pour peaux grasses.
60
de lanoline
1 g
Composé 31
1,4 g
Lanoline oxyéthylénée à l'aide de
Acide polyacrylique réticulé commercialisé
5 à 20 mol d'oxyde d'éthylène
2,5 g sous la marque Carbopol 934
0,375 g
Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné
3g
Ester isopropylique d'acides gras de lanoline
1 g
Monoéthanolamide de coprah
2g
Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 mol
65
Triéthanolamine q.s.p. pH 8
d'oxyde d'éthylène
2,5 g
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,1g
Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné
3g
Parahydroxybenzoate de propyle
0,1g
Monoéthanolamide myristique
2g
Eau q.s.p.
100 ml
17
639 556
Exemple J— Shampooing liquide limpide.
Alcool laurique polyéthoxylé (à 12 mol d'oxyde d'éthylène)
Diêthanolamide de coprah Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé commercialisé sous le nom de Gafquat 755 par la GAF Composé 38f Parfum Eau q.s.p.
Dans cet exemple, le composé 38f peut être remplacé par la même quantité du composé 40c.
13 g 4g
0,4 g 3g
0,2 g 100 ml
Exemple K— Shampooing crème.
Laurylsulfate de sodium 12 g
Produit de condensation des acides gras du coprah sur la mêthyltaurine, pâte commercialisée sous la dénomination de Hostapon C.T. par la société Hoechst 40 g
Monoéthanolamide laurique 2 g
Monostéarate de glycérol 4 g
Composé 39 2 g
Parfum 0,2 g
Acide lactique q.s.p. pH 6,5
Eau q.s.p. 100 g
Exemple L — Shampooing liquide nacré.
Laurylsulfate de sodium oxyéthyléné
à 2,2 mol d'oxyde d'éthylène 9 g
Monolaurylsulfosuccinate de sodium 1 g
Distéarate de polyéthylèneglycol 2 g
Diêthanolamide laurique 2 g
Composé 5 4 g
Parfum 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g
Le composé 5 peut être remplacé par les composés 6 ou 24. Exemple M — Crème pour cheveux gras.
Stéarate polyoxyéthyléné (Myrj 49)
3g
Monostéarate de glycérol
4g
Alcool cétylique
7g
Huile de vaseline
8g
Myristate d'isopropyle
5 g
Composé 38d
12 g
Parahydroxybenzoate de méthyle
0,3 g
Solution à 1 % d'acide polyacrylique
réticulé vendu sous la dénomination commerciale de Carbopol 941 par la société Goodrich 40 g
Triéthanolamine q.s.p. pH 6,5
Eau q.s.p. 100 g
Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après shampooing. On masse légèrement, laisse pauser 15 min environ, puis on rince.
Dans cet exemple, le composé actif peut être avantageusement remplacé par la même quantité du composé 40h.
Exemple N — Lotion pour peaux grasses.
Composé 38
Acide pyrrolidonecarboxylique à 50%
Néo-purcellin hydrosoluble: esters ramifiés d'acides gras polyéthoxylês (à 4 mol d'oxyde d'éthylène) 0,5 g
Parfum q.s.
Conservateur
Eau q.s.p.
On peut remplacer le composé 38 par les composés 39 ou 40.
Exemple O — Laque pour cheveux gras.
On prépare selon l'invention une laque en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Résine poly(vinylpyrrolidone/acétate de vinyle) vendue sous la dénomination commerciale E 335 par la société *
General Anilin 10 g
Composé 37a 0,5 g
Méthylcellosolve 2 g
Alcool absolu q.s.p. 100 g
Exemple P — Lotion traitante pour la peau.
Composé 40 15 Acide nicotinique
Chlorure de benzalkonium Alcool éthylique Polyéthylèneglycol Parfum q.s.
20 Colorants solubles q.s.
Eau déminéralisée stérile q.s.p.
Exemple Q — Crème pour peaux grasses. Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné 25 (Tween 60)
Monostéarate de glycéryle auto-
émulsionnable Alcool stéarylique Acide stéarique 30 Huile de vaseline
Huile d'amandes douces Triéthanolamine Composé 16 Parfum 35 Eau q.s.p.
Exemple R — Lotion pour peaux grasses.
Composé 39 T ranssulfolanediol 40 Dioxy-3,6 octanol Ethanol
Acide amino-5 thia-3 hexanedioïque Eau q.s.p.
45 Exemple S — Crème pour peaux grasses.
Cire de sipol
Monostéarate de glycéryle Polyisobutylène hydrogéné Huile de vaseline 50 Alcool cétylique Huile de purcellin Conservateur Composé 13 Acide salicylique 55 Eau q.s.p.
Exemple T — Masque pour peaux grasses.
1,8 g 0,8 g 0,2 g 13 ml 10 g
100 g
1 g
6g 1,5 g 2g 15g 2g 0,1g lg 0,4 g 100 g
0,4 g 0,4 g 10 g
9g 0,3 g 100 g
5g 2g 3g 3g 1 g 3,5 g 0,3 g 1,4 g 0,9 g 100 ml
Composé 30
2g
Acide amino-5 thia-3 hexanedioïque
1,2 g g
60 Gélatine lg g
Gomme adragante lg
Bentonite
4g
Kaolin
26 g g
Dioxyde de titane
2g
65 Camphre
0,04 g g
Colorant q.s.
g
Parfum q.s.
Eau déminéralisée stérile q.s.p.
100 g
639 556
18
Exemple U— Shampooing liquide.
On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser 5 min avant rinçage final) en mélangeant:
Alcool laurique polyglycérolé (à 4 mol de glycérol)
Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé commercialisé sous le nom de Gafquat 755 par la GAF Composé 12
Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous le nom Ethomeen 18/15 par Rhône Progil Acide lactique q.s.p. pH 6 Parfum q.s.
Eau q.s.p.
15 g
0,4 g 3,6 g
0,8 g
100 ml
Exemple V — Masque de traitement pour peaux grasses.
Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Alcool cétylique 2 g
Stéarate d'éthylèneglycol autoémulsionnable 7 g
Vaseline Codex 5 g
Kaolin 10 g
Oxyde de titane 8 g
Conservateur 0,3 g
Composé 40 1,4 g
Acide glutamique 0,8 g
Eau q.s.p. 100 g
Exemple W— Lotion pour le visage.
On prépare une lotion destinée à lutter contre l'aspect gras du visage en mélangeant les ingrédients suivants:
Composé 27a 1 g
Propylèneglycol 2 g
20
25
30
Ethylènediaminotétracétate de sodium 0,1 g
Alcool éthylique 16 g
Parahydroxybenzoate de méthyle 0,1 g
Parahydroxybenzoate de propyle 0,1 g Parfum q.s.
Colorant q.s.
Eau q.s.p. 100 g On peut remplacer le composé 27a par le composé 40b.
Exemple X— Crème pour peaux grasses.
Alcool cétylique 5 g
Palmitate d'isopropyle 6 g
Huile de vaseline . 6 g Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné
(Tween 60) 4,5 g
Monostéarate de glycéryle 2 g
Conservateur 0,3 g
Composé 25 1,6 g
Acide aspartique 0,8 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
On peut remplacer le composé 25 par les composés 40,26 ou 38.
Exemple Y— Lotion pour peaux grasses.
Composé 19
Hyamine 10 X: chlorure de diisobutylcrésoxy-
éthoxyéthyldiméthylbenzylammonium Acide salicylique
Polyéthylèneglycol tertiododécylthioéther Miranol C2M (hydroxyéthylcarboxyméthyl-
2-alkylimidazolinium)
Parfum q.s.
Eau déminéralisée stérile q.s.p.
Le composé 19 peut être remplacé par le composé 31.
0,8 g
0,3 0,2 g 0,1g
10 g
100 g
R
Claims (23)
1. N-(méthylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylamine
1. N-(méthylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
1. Composition cosmétique pour lutter contre l'état gras des cheveux et de la peau, caractérisé par le fait qu'elle contient en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, au moins un composé actif correspondant à la formule générale suivante:
R2 I
r, - s — ch2 - ch2 - n - ch2 - ch - r3 (i)
I I
(0)n oh dans laquelle:
n est 0,1 ou 2,
R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par
-CH2 - CH2OH, -CH2 - CH - CH3
I
oh et -CH2 - CH - CH2OH,
I
oh
R3 représente soit un atome d'hydrogène,-soit un radical pris dans le groupe constitué par — CH3 et — CH2OH, et
R! représente un radical pris dans le groupe constitué par:
i) -CH3,
ii) -CH, - CH = CH2,
iii) -CH2 - CH2OH,
iv) —(CH2)m - CH - COOH,
I
nh - r4
m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical —CORs, Rs étant un radical alkyle, saturé ou insaturé,
ayant de 1 à 8 atomes de carbone,
v) — CH2 — COR6, R6 représentant un radical —OH ou
-NC
r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" formant ensemble un radical divalent de formule -(CH,)2 - O - (CH2)2-, ou de formule -(CH2)5-,
vi) -CH2
vii)
R7 représentant soit le radical — NH2, soit le radical —COOH.
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) p-hydroxyéthylamine
2. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl) p-hydroxyéthylamine
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif se présente sous forme partiellement ou totalement salifiée à l'aide d'un acide minéral ou organique.
2
revendications
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
3
639 556
30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
31. Acide (P-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-2 benzoïque
32. Acide (P-hydroxyéthylamino-2 éthylsulfinyl)-2 benzoïque
33. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 êthylthio]-2 benzoïque
34. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylsulfinyl]-2
benzoïque
35. Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propyI)amino-2 éthylthio]-2
benzoïque
36. Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylsulfinyl]-2
benzoïque
37. N-(benzyIthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
37a. N-(benzylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylaminechlorhydrate
38. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
38a. N-(benzylthio-2 éthyI)-bis-(hydroxy-2 êthyl)aminechlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-pyruvate
38c. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-
p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-
pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-malate
38f. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-gentisate
38g. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-glucuronate
38h. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammoniumoxo-2 glutarate
39. N-(benzyIthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
40. N-(benzylthio-2 êthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
40a. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)aminechlor-hydrate
40b. N-(benzyIthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-gentisate
40c. N-(benzylthio-2 êthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-malate
40d. N-(benzylthio-2 êthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
a-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-pyruvafe
40f. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammoniumoxo-2 glutarate
40g. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-ascorbate
40h. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propytyammonium-nicotinate
401. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-salicylate
41. N-(benzylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2
propylamine
42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2 propylaminechlorhydrate
43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)dihydroxy-2,3
propylamine
3. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'acide minéral ou organique est pris dans le groupe constitué par: l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide gentisique, l'acide pyrrolidonecarboxylique, l'acide ascorbique, l'acide parachloro-phénoxyisobutyrique, l'acide rétinoïque, l'acide a-hydroxyisobutyri-que, l'acide a- et ß-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexane-dioïque, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide camphosulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
4
R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par — CH3 et — CH2OH, et
R, représente un radical pris dans le groupe constitué par:
i) -CH3,
ii) -CH2 - CH = CH2,
iii) -CH2 - CH2OH,
iv) — (CH2)m - CH - COOH,
NH - R4
m étant 1 ou 2 et R4 représentant un atome d'hydrogène ou le radical — CORs, Rs étant un radical alkyle, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 8 atomes de carbone,
v) — CH2 — COR6, R6 représentant un radical —OH ou r' et r", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou r' et r" forment ensemble un radical divalent de formule —(CH2)2 — O - (CH2)2-, ou de formule -(CH2)5—,
vi) -CH2-(3
dans ce cas, R2 ne représente un atome d'hydrogène que lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, et vii)-
R7 représentant soit le radical —NG2, soit le radical —COOH, dans ce dernier cas R2 et R3 dans un même composé étant différents d'un atome d'hydrogène.
4. N-(méthylsulfonyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le groupe constitué par les composés suivants:
5
639 556
38g. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-glucuronate
38h. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 êthyl)ammoniumoxo-2 glutarate
39. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
40. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
40a. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)aminechlor-hydrate
40b. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-gentisate
40c. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-malate
40d. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
a-hydroxyisobutyrate 40e. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-pyruvate
40f. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammoniumoxo-2 glutarate
40g. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-ascorbate
40h. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
hydroxy-3 butyrate 40i. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
camphosulfonate 40j. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-
amino-5 thia-3 hexanedioate 40k. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-nicotinate
401. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-salicylate
41. N-(benzylsuIfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
42. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2
propylamine
42a. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)hydroxy-2 propylaminechlorhydrate
43. N-(benzylthio-2 éthyl) N-(hydroxy-2 éthyl)dihydroxy-2,3
propylamine
5
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
5
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration comprise entre 0,1 et 20% et de préférence entre 1 et 10% par rapport au poids total de la composition.
5
5. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, en suspension ou en solution dans de l'eau, dans un alcool, dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, une émulsion ou dans un gel et constitue une composition capillaire pour l'entretien du cuir chevelu.
6. N-(méthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(dihydrqxy-2,3 propyl)amine
7. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
7a. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammoniumtartrate 7b. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-p-chlorophénoxyisobutyrate
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif en solution alcoolique ou hydroalcoolique en combinaison avec une résine cosmétique traditionnelle.
7. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
7a. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-tartrate
7b. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium-p-chloro-phénoxyisobutyrate
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que la résine traditionnelle est prise dans le groupe que constituent: la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide ero tonique; les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un éther alcoylvinylique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester viny-Iique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée.
8. N-(allylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
9'. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammoniumglutamate
9. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
9. Composition selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle contient un gaz propulseur liquéfié sous pression et constitue une laque aérosol.
9'. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammoniumglutamate
9. N-(allylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amine
10
10. N-(P-hydroxyéthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
10
10. Composition selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydroalcoolique de 0,1 à 10%, mais de préférence de 1 à 3% du composé actif et de 0,1 à 10% de résine.
10
10. N-(P-hydroxyéthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
11. N-(P-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl amine
11. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration comprise entre 0,1 et 15%, mais de préférence entre 1 et 10%, en mélange avec au moins un détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère et constitue un shampooing traitant.
11. N-(P-hydroxyéthylsulfinyl-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)-
amine
12. N-(P-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que la concentration en détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère est comprise entre 4 et 20%, mais de préférence entre 5 et 10%, par rapport au poids total de la composition.
12. N-(P-hydroxyéthylamino-2 éthylthio)-3 alanine
13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine
13. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, pour améliorer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, à une concentration comprise entre 0,1 et 15% et de préférence entre 1 et 5%, dans un véhicule cosmétique approprié.
13. [(hydroxy-2 propylamino)-2 éthylthio]-3 alanine
14. [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3 alanine
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une lotion aqueuse ou hydroalcoolique d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un pain dermatologique ou d'une mousse aérosol.
14. [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3 alanine
15
15. [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-3 alanine
15
15. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient également tout ingrédient traditionnel utilisé dans les compositions cosmétiques telles que des parfums, des colorants, des agents de pénétration, des agents tensio-actifs, des épaississants, des émulsionnants, des conservateurs, des composés cationiques, des sels d'ammonium quaternaires, des vitamines, des protéines, des peptides plus ou moins hydrolysés et des dérivés de l'amidon ou de la cellulose.
15
15. [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-3 alanine
16. Acide acétamido-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-3
propionique
16. Composés caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la formule générale suivante:
r2
I
R, - S — CH2 - CH2 - N - CH2 - CH - R3 (la)
I I
(0)n oh dans laquelle: -
n est 0,1 ou 2,
R2 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par
~CH2 - CH2OH, -CH2 - CH - CH3
I
OH
et _CH2 - CH - CH2OH,
I
OH
16. Acide acétamido-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-3
propionique
17. Acide acétamido-2 [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3
propionique
17. Composés selon la revendication 16, caractérisés par le fait qu'ils se présentent sous la forme de sels obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique.
17. Acide acétamido-2 [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-3
propionique
18. Acide acétamido-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthyl-
thio]-3 propionique
18. Composés selon la revendication 17, caractérisés par le fait que l'acide minéral ou organique est pris dans le groupe constitué par: l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide nicotinique, l'acide salicylique, l'acide N-oxonicotinique, l'acide palmitique, l'acide ascorbique, l'acide para-chlorophénoxyisobutyrique, l'acide rétinoïque, l'acide a-hydroxyiso-butyrique, l'acide a- et ß-hydroxybutyrique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioïque, l'acide pyruvique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'acide oxoglutarique, l'acide camphosulfonique, l'acide thiodiglycolique et les acides uroniques.
18. Acide acétamido-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthyl-
thioj-3 propionique
19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-4
butyrique
19. Composés selon la revendication 16 qui sont les suivants:
19. Acide amino-2 [(hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthio]-4
butyrique
20.Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 16 à 19, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir en milieu solvant polaire, un oxiranne de formule:
CH2 - CH - R3
dans lequel R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par — CH3 et — CH2OH, sur un composé de formule:
Rt — S — CH2 — CH2 - NH - R2
I
(0)„
dans laquelle:
Ri, R2 et n ont les mêmes significations que dans la revendication 16.
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
20. Acide amino-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
639 556
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
20. Acide amino-2 [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthyl-
thio]-4 butyrique
21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée à une température de 0°C à la température d'ébullition du solvant.
21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
21. Acide amino-2 [(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
22. Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 16 à 19, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un halogénure d'hydroxyalkyle de formule:
X - CH2 - CH - R3
I
OH
dans laquelle X représente un atome de chlore ou de brome et R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par — CH3 et — CH2OH, sur un composé de formule:
R, - S - CH2 - CH2 - NH - R2 I
(0)„
dans laquelle R,, R2 et n ont les mêmes significations que dans la revendication 16.
22. Acide amino-2 [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthyIthioJ-4
butyrique
23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthioacétique
24. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino]-2 éthylthioacétique
25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
éthyl)amine
26. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)amine
26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)aminechlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)ammoniumpyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)ammonium-p-chlorophénoxyisobutyrate 26d. di-[N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2
propyl)ammonium]malate 26e. di-[N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium]tartrate
27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium-gentisate
27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium-
p-chlorophénoxyisobutyrate 27c. di-[N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium]-malate
27d. di-[N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium]-tartrate
27e. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium)-malate
28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl amine
30. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)amine
33. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-2 benzoïque
34. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylsulfinyl]-2
benzoïque
35. Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propyl)amino-2 éthylthio]-2
benzoïque
36. Acide [bis-(dihydroxy-2,3 propy])amino-2 éthylsulfinyl]-2
benzoïque
37. N-(benzylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
37a. N-(benzylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylaminechlorhydrate
38. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
38a.' N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)aminechlorhydrate 38b. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-pyruvate
38c. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-
p-chlorophénoxyisobutyrate 38d. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-
pyrrolidonecarboxylate 38e. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-malate
38f. N-(benzylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)ammonium-gentisate
22. Acide amino-2 [bis-(hydroxy-2 propyl)amino-2 éthylthio]-4
butyrique
23. Acide (hydroxy-2 éthylamino)-2 éthylthioacétique
24. Acide [bis-(hydroxy-2 propyl)amino]-2 éthylthioacétique
25. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
éthyl)amine
26. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)amine
26a. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)aminechlorhydrate 26b. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)ammoniumpyruvate 26c. N-[morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl]-bis-(hydroxy-2
propyl)ammonium-p-chlorophénoxyisobutyrate 26d. di-[N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2
propyl)ammonium]malate 26e. di-[N-(morpholinocarbonylméthylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 propyl)ammonium]tartrate
27. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylamine
27a. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium-gentisate
27b. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) P-hydroxyéthylammonium-
p-chlorophénoxyisobutyrate 27c. di-[N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium]-malate
27d. di-[N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium]-tartrate
27e. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl) p-hydroxyéthylammonium)-malate
28. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(hydroxy-2 éthyl)amine
29. N-(o-aminophénylthio-2 éthyl)-bis-(dihydroxy-2,3 propyl)-
amine
23. Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 16 à 19, dans lesquels R2 = H, et n = 0, caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir en milieu solvant polaire un thiol de formule R,SH dans laquelle R, a les mêmes significations que dans la revendication 16, sur un N-hydroxyalkylaziridine de formule:
CH2 - CH2 \/
N
I
CH2 I
CH - OH
I
r3
dans laquelle R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical pris dans le groupe constitué par —CH3 et —CH2OH.
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