JP2003528901A - ２‐メルカプトプロピオン酸アミド類を主薬とするパーマネントヘア加工のための薬剤及び方法、並びにその製造方法 - Google Patents

２‐メルカプトプロピオン酸アミド類を主薬とするパーマネントヘア加工のための薬剤及び方法、並びにその製造方法

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JP2003528901A
JP2003528901A JP2001572064A JP2001572064A JP2003528901A JP 2003528901 A JP2003528901 A JP 2003528901A JP 2001572064 A JP2001572064 A JP 2001572064A JP 2001572064 A JP2001572064 A JP 2001572064A JP 2003528901 A JP2003528901 A JP 2003528901A
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シュヴァイツェル，ウルスス
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Abstract

(57)【要約】 本発明の対象は、頭髪のパーマネント加工のための薬剤であって、当該薬剤は、ケラチン還元作用物質として下記の一般式の化合物： 【化１】 〔上式にて、Ｒ1 とＲ2 は、独立して互いにそれぞれＨ、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝したアルキル残基、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝したモノ‐又はジヒドロキシアルキル残基、２〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝したアルコキシアルキル残基又はアルキルアミノアルキル残基、アルキル残基中に２〜３個の炭素原子を有するモルフォリノアルキルを意味するが、ただしＲ1 とＲ2 は同時にＨではないか、あるいはＲ1 とＲ2 が窒素原子と共に五員環又は六員環のヘテロ環状環を形成し、この環は更にヘテロ原子を含んでも良く、１個又は２個のＯＨ‐及び／又はメチル‐基にて置換されても良い〕を含有することを特徴とする。この薬剤は、アレルギー性又は過敏性の反応を伴わずに、皮膚及び頭髪に優しい６．５〜９．５のｐＨ範囲において、優しく、しかも均一な頭髪の加工を生じさせることが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、ケラチン還元作用物質として、特定の新規な２‐メルカプトプロピオ
ン酸アミドを含有するパーマネントヘア加工用の薬剤、並びにこのような薬剤を
使用するパーマネントヘア加工方法に関するものである。
【０００２】 周知のように、パーマネントヘア加工を実施するための典型的な技術は、２つの
処置工程がある。即ち、第１工程では、毛髪ケラチンのシスチン‐ジスルフィド
架橋を、還元作用物質を含有した薬剤（加工剤）を作用させることによって開裂
させる。その後、この毛髪を所望の形にする。第２工程においては、固定剤、即
ち酸化作用物質を含有した薬剤を使用して、シスチン‐ジスルフィド結合が再び
閉じられる。
【０００３】 典型的なパーマネントウェーブ還元剤としては、先駆的研究であるドイツ特許明
細書第９４８１８６号及び第９７２４２４号に示しているような、チオグリコー
ル酸、例えばアンモニウム‐又はモノエタノールアミン塩の形態のものが使用さ
れる。この他の一般的な還元作用物質は、無機の亜硫酸塩、２‐メルカプト‐プ
ロピオン酸（チオ乳酸）、３‐メルカプト‐プロピオン酸、特定のメルカプトカ
ルボン酸エステル、システイン及びこれらの化合物の誘導体である。
【０００４】 しかしながら、これらの薬剤はいずれも、同じような欠点を有している。メルカ
プトカルボン酸類を主薬としたアルカリ性に調整された調合物は、充分な効果を
示すにもかかわらず、例えば毛髪破壊が多発するなどの毛髪損傷をもたらす。又
、このような薬剤はしばしば、望ましくない方法で頭皮に負荷をもたらすことも
ある。
【０００５】 還元剤の不快な臭いのために、製品には最終的に、強い香り付けをする必要があ
る。２‐メルカプト‐プロピオン酸（チオ乳酸）を使用することによって、上記
の問題はある程度、解決することができる。しかし、チオ乳酸は、一般的に使用
されているチオグリコール酸に比べて弱い加工性を示す。
【０００６】 低いｐＨ値においても毛髪の加工が可能なメルカプトカルボン酸エステルは、皮
膚親和性並びに過敏傷害の危険性の面で、なお問題を残している。メルカプトカ
ルボン酸エステルの代わりに、チオグリコール酸アミド又はアルキル置換‐ない
しはヒドロキシアルキル置換アミドのようなメルカプトカルボン酸アミドもまた
使用されている。このような化合物は、特許明細書ＷＯ‐Ａ‐９１／１０４２１
号及びＥＰ‐Ａ‐０４５５４５７号から公知である。これらの物質は、カルボン
酸エステルと同様に、低いｐＨ値においても高い加工性能を有するが、過敏傷害
に関してはエステルよりも危険性がある。
【０００７】 今ここに、驚くべきことに、特定の２‐メルカプトプロピオン酸アミドを使用す
ることによって、上述の欠点を解消することができ、これらがチオ乳酸よりも優
れた加工能力を有することが見い出された。
【０００８】 それゆえ、本発明の対象は、頭髪のパーマネント加工のための薬剤であって、当
該薬剤が、ケラチン還元作用物質として下記の一般式の化合物：
【０００９】
【化２】
【００１０】 〔上式にて、Ｒ1 とＲ2 は、独立して互いにそれぞれＨ、１〜４個の炭素原子を
有する直鎖又は分枝したアルキル残基、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分
枝したモノ‐又はジヒドロキシアルキル残基、２〜８個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝したアルコキシアルキル残基又はアルキルアミノアルキル残基、アルキ
ル残基中に２〜３個の炭素原子を有するモルフォリノアルキルを意味するが、た
だしＲ1 とＲ2 は同時にＨではないか、あるいはＲ1 とＲ2 が窒素原子と共に五
員環又は六員環のヘテロ環状環を形成し、この環は更にヘテロ原子、特にＮ又は
Ｏを含んでも良く、１個又は２個のＯＨ‐及び／又はメチル‐基にて置換されて
も良い〕 を含有することを特徴とする。
【００１１】 前記式（Ｉ）の化合物で好ましいものは、式中のＲ1 とＲ2 が独立して互いに、
Ｈ、‐ＣＨ3 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 、‐ＣＨ（ＣＨ3 ）2 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈ、‐ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 、‐ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ＯＨ）、‐
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 、‐ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ3 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 又は、アルキル残基中に２〜３個の炭素原子を有するモルフォリノアル
キルを意味するものであるが、ただしＲ1 とＲ2 は同時にＨを示さない。
【００１２】 特に好ましい化合物は、下記の式で表されるものである。
【００１３】
【化３】
【００１４】 本発明による２‐メルカプトプロピオン酸アミド類の製造は、相当するアミンを
、保護ガス雰囲気下において２‐メルカプトプロピオン酸‐メチルエステルと反
応させ、適当な溶剤を用いて抽出を行い、最後に迅速に蒸留することによって行
われる。
【００１５】 前記式（Ｉ）の２‐メルカプトプロピオン酸アミド類は、前記の使用の準備がで
きたパーマネントヘア加工用薬剤中に、３〜２８重量％、好ましくは５〜２１重
量％の量にて添加される。
【００１６】 本発明の２‐メルカプトプロピオン酸アミド類は、本発明の別の実施形態におい
て、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、システイン、システアミン及び、アル
キル‐又はアシルシステアミンのような公知のチオール類、又は亜硫酸塩との混
合物にて添加することもできる。
【００１７】 使用の準備ができた前記ヘア加工剤は、６．５〜９．５のｐＨ値を有しているこ
とが好ましく、６．５〜８．５が特に好ましい。アルカリ化剤又は、ｐＨ値を調
整するための薬剤としては、特にアンモニア又は苛性ソーダ液を挙げることがで
きるが、この他、例えば炭酸水素アンモニウムのような、水溶性で、生理学的に
問題のない有機又は無機塩基の塩類も挙げられる。
【００１８】 前記の加工剤は、一成分の包装形態だけでなく、二成分の包装形態でも提供する
ことができる。二成分の包装形態である場合には、両成分は使用する直前に互い
に混合される。この薬剤は、水溶液又はエマルジョンの形態とすることも、ある
いは水性ベースの増粘形態、特にクリーム、ゲル、泡状物又はペーストの形態と
することもできる。
【００１９】 もちろん、前記加工剤は、このような加工剤において一般的で、しかも公知のあ
らゆる添加物、例えばベントナイト、脂肪酸、澱粉、ポリアクリル酸及びその誘
導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリン、パラフィン油などの増粘剤
(Verdickungsmittel) ；例えば脂肪族アルコールスルフェート、脂肪族アルコー
ルエーテルスルフェート、スルホン酸アルキル、アルキルベンゼンスルフェート
、第４級アンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化アルキルフェノー
ル、脂肪酸アルカノールアミド又はオキシエチル化脂肪酸エステルのような、ア
ニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤の群に属する湿潤剤又は
乳化剤；更に、例えばポリエチレングリコールエステルなどの混濁剤；例えばエ
タノール、プロパノール、イソプロパノール及びグリセリンなどのアルコール類
；例えばＤ‐グルコースのような糖類；溶剤、安定剤、緩衝物質、香油、染料並
びに、例えばカチオン性重合物、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸
及びベタインのようなヘアコンディショニング成分及び毛髪保護成分などを含有
することができる。
【００２０】 上述の成分は、それぞれの目的において通常使用される量、例えば湿潤剤又は乳
化剤は合計０．２〜３０重量％の濃度で、アルコールは合計０．１〜２０重量％
の量で、混濁剤、香油及び染料はそれぞれ０．０１〜１重量％の量で、緩衝物質
は合計０．１〜１０重量％の量で、糖類、溶剤、安定剤、並びにヘアコンディシ
ョニング成分及び毛髪保護成分はそれぞれ０．１〜５重量％の量で使用され、他
方、増粘剤及び溶剤は、この加工剤中に合計０．５〜２０重量％の量にて含有す
ることができる。
【００２１】 更に、この加工剤は、作用を促進するために、例えばジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、２‐ピロリドン又はイミダゾリジン‐２‐オンのような、い
わゆる膨潤剤又は浸透剤を１〜３０重量％の量で、又、毛髪の過縮を防ぐための
ジチオ化合物（例えばジチオグリコール酸、ジチオ乳酸、一般式（Ｉ）で表され
る化合物のジチオールあるいはこれらジチオールのそれぞれの塩など）を添加す
ることができる。
【００２２】 ｐＨ値を調整することによって、上記薬剤は、必要に応じて補助的に熱を作用さ
せることによって、どのような毛髪構造に対しても広く対処するのに適したもの
とすることができる。この薬剤は、アレルギー性又は過敏性の反応を引き起こす
ことなく、毛髪を毛根部から毛先に至るまで、弾力性があり、耐久性があり、し
かも均一な加工をもたらす。
【００２３】 本発明は更に、パーマネントヘア加工のための方法に関するものでもあり、この
方法は、毛髪を、所望の形とする前及び／又は後に、加工剤を用いて処理し、水
で濯ぎ、酸化的に処理し、水で濯ぎを行い、必要に応じてウォーターウェーブ処
理して、その後、乾燥を行うものにおいて、加工剤として、前記の本発明の薬剤
を使用することを特徴とする。
【００２４】 本発明の方法の好ましい実施形態においては、毛髪をまず最初にシャンプーで洗
浄し、その後、水で濯ぐ。引き続いてタオルで水分を拭き取った毛髪を、一つ一
つの毛髪束に分け、各束を直径５〜３０ｍｍ、好ましくは５〜１５ｍｍのカーラ
ーに巻き上げる。その後、この毛髪を、毛髪加工に充分な量、好ましくは６０〜
１２０ｇの前記の本発明の加工剤を用いて処理する。
【００２５】 毛髪のパーマネント加工に充分な作用時間は、毛髪の性状、加工剤のｐＨ値及び
加工能力に応じて、並びに適用温度に依存して５〜３０分間（熱を作用させない
場合は１０〜３０分間、熱を作用させる場合は５〜２０分間））であり、このよ
うな作用時間の後に、毛髪を水で濯ぎ、その後、酸化的に後処理（「固定化(fix
iert）」）する。この後処理剤は、毛髪の量に応じて、好ましくは８０〜１００
ｇの量で使用される。
【００２６】 酸化後処理については、カーラーに巻かれた状態あるいはカーラーを外した状態
のいずれにおいても実施することができ、このような処理に適する後処理剤が使
用される。このような後処理剤に使用可能な酸化剤の具体例としては、臭素酸カ
リウム及びナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化尿素及び過酸化水素が挙げ
られる。この酸化剤の濃度は、適用時間（一般的には５〜１５分間）及び適用温
度によって異なる。通常、このような酸化剤は、使用の準備ができた水性の後処
理剤中に０．５〜１０重量％の濃度で含有される。このような酸化後処理のため
の薬剤は、もちろんこの他の物質、例えば湿潤剤、カチオン活性重合物のような
保護剤、弱酸、緩衝物質又は過酸化物安定剤などを含有することができ、水溶液
、エマルジョンあるいは水性ベースの粘稠剤、特にクリーム、ゲル又はペースト
の形態とすることができる。このような一般的な添加剤は、後処理剤中に特に０
．１〜１０重量％の量にて含有することができる。
【００２７】 引き続いて、カーラーを取り外す。必要に応じて、カーラーを外した毛髪を、再
度、酸化的に後処理しても良い。その後、毛髪を水で濯ぎ、必要に応じてウォー
ターウェーブ処理し、最後に乾燥させる。
【００２８】 以下の実施例は、本発明の対象を更に詳しく説明するためのものである。
【００２９】 合成方法： 方法Ａによる２‐メルカプトプロピオン酸アミド類の製造 ５００ｍｌの三口フラスコの中に、それぞれのアミン２〜３モルを入れて置く。
水浴を用いて冷却しながら、温度が３０℃を越えないようにして、１モルの２‐
メルカプトプロピオン酸‐メチルエステルを徐々に滴下する。この混合物にアル
ゴンを充分通して、上記エステルが定量的に反応するまで（ＩＲ‐分光法にてコ
ントロール）、（必要に応じてわずかに加熱して）攪拌を行う。この反応液を氷
冷しながら３２％の塩酸で酸性（ｐＨ２〜４）に調整し、酢酸エチル又はｔ‐ブ
チルメチルエーテルで完全に抽出する。溶剤をロータリーエバポレータにて真空
で蒸発除去し、残留物を、苛性ソーダ液を添加することによってｐＨ７．０に調
整し、再度酢酸エチル又はｔ‐ブチルメチルエーテルで完全に抽出する。一つに
した留分を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。このようにして得た残留物
を、簡単な蒸留装置（直流蒸留）を用いて約０．０２ミリバールで蒸留するか、
あるいは更に純粋な生成物とするために適当な溶媒中で再結晶するか、あるいは
薄層クロマトグラフィーにて精製する。
【００３０】 方法Ｂによる２‐メルカプトプロピオン酸アミド類の製造 ５００ｍｌの三口フラスコの中に、それぞれのアミン２モルを入れて置く。水浴
を用いて冷却しながら、温度が３０℃を越えないようにして、１モルの２‐メル
カプトプロピオン酸‐メチルエステルを徐々に滴下する。この反応液にアルゴン
を充分通して、上記エステルが定量的に反応するまで（ＩＲ‐分光法にてコント
ロール）、（必要に応じてわずかに加熱して）攪拌を行う。引き続いて、余剰の
アミンを約１ミリバールで蒸発除去する。このようにして得た残留物を、約０．
０８ミリバールでビグロウカラム(Vigreuxkolonne)上で蒸留するか、あるいは簡
単な蒸留装置（直流蒸留）を用いて約０．０２ミリバールで蒸留するか、あるい
は更に純粋な生成物とするために適当な溶媒中で再結晶する。
【００３１】 方法Ｃによる２‐メルカプトプロピオン酸アミド類の製造 １リットルの三口フラスコの中に、それぞれのアミン２モルを入れて置く。水浴
を用いて冷却しながら、温度が３０℃を越えないようにして、１モルの２‐クロ
ロプロピオン酸‐メチルエステルを徐々に滴下する。この反応液を、上記エステ
ルが定量的に反応するまで（ＩＲ‐分光法にてコントロール）攪拌する。引き続
いて、水浴を用いて冷却しながら１モルのエチルキサントゲン酸カリウムを一さ
じずつ添加する。この反応液を、水浴を用いて冷却しながら更に２時間攪拌し、
更に室温で１２時間攪拌する。その後、２５％のアンモニア溶液５００ｍｌを添
加して、更に２４時間攪拌する。
【００３２】 このアンモニア性アルカリ溶液を、酢酸エチルにて振出する。この水相を、氷冷
しながら３２％の塩酸で酸性（ｐＨ２〜４）に調整し、酢酸エチルで完全に抽出
する。溶剤をロータリーエバポレータにて真空で蒸発除去し、残留物を、苛性ソ
ーダ液を添加することによってｐＨ７．０に調整し、再度酢酸エチルで完全に抽
出する。一つにした留分を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。このように
して得た残留物を、簡単な蒸留装置（直流蒸留）を用いて約０．０２ミリバール
で蒸留するか、あるいは更に純粋な生成物とするために適当な溶媒中で再結晶す
る。
【００３３】 方法Ｄによる２‐メルカプトプロピオン酸アミド類の製造 １リットルの三口フラスコの中で、それぞれのアミン１モルを、２Ｎ‐苛性ソー
ダ液５００ｍｌと混合し、氷‐食塩浴中で０℃に冷却する。温度が５℃を越えな
いようにして、１モルの２‐クロロプロピオン酸クロリドを滴下する。この反応
液を、室温にて３時間、勢いよく攪拌する。引き続き、水浴を用いて冷却しなが
ら１モルのエチルキサントゲン酸カリウムを一さじずつ添加する。この反応液を
、水浴を用いて冷却しながら更に２時間攪拌し、更に室温で１２時間攪拌する。
この混合物を、黄色の油状物が分離するまで３２％の塩酸で酸性に調整する。こ
の油状物を分離除去し、２５％のアンモニア溶液５００ｍｌを添加して、更に２
４時間攪拌する。
【００３４】 このアンモニア性アルカリ溶液を、酢酸エチルにて振出する。この水相を、氷冷
しながら３２％の塩酸で酸性（ｐＨ２〜４）に調整し、酢酸エチルで完全に抽出
する。溶剤をロータリーエバポレータにて真空で蒸発除去し、残留物を、苛性ソ
ーダ液を添加することによってｐＨ７．０に調整し、再度酢酸エチルで完全に抽
出する。一つにした留分を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮する。このように
して得た残留物を、簡単な蒸留装置（直流蒸留）を用いて約０．０２ミリバール
で蒸留するか、あるいは更に純粋な生成物とするために適当な溶媒中で再結晶す
る。
【００３５】 ウェーブ安定性の比較 １‐メルカプトプロピオン酸アミドのウェーブ効果を、比較物質としてグリセリ
ンモノチオグリコレートを用いて、ｐＨ＝７、８及び９のウェーブ液において測
定した。このために、中央ヨーロッパ人の毛髪から成り、予め脱色されて損傷を
受けた、長さ１６．５ｃｍの測定用毛髪束（約１００本から成るもの）を湿った
状態で、規格統一されたスパイラルカーラー（内径：３ｍｍ）上に巻き付け、空
調室（温度２０℃；湿度：６５％）中でコンディショニングした後、還元剤を８
７ミリモル／１００ｇ含有する、上記の各ｐＨ値に調整された溶液によって処理
した。ウェーブ液の塗布量は、１：１．２の比率（１ｇの毛髪：１．２ｍｌのウ
ェーブ液）となるように算出した。作用時間は２０分間、作用温度は５０℃とし
た。引き続き、この毛髪を過酸化物含有固定剤で固定化し、乾燥させ、カーラー
を外した後、水中（水浴温度：４０℃）に４時間吊るした。
【００３６】 ウェーブ安定性（ＷＳＮ, Wellstabilitaet)は下記の式に従って算出する。
【００３７】
【数１】
【００３８】 ｌ0 ＝変形を行わない、真っ直ぐの毛髪束の全長（１６．５ｃｍ） ｌt ＝２４０分後、カーラーを外して吊るした毛髪束の長さ ｌ1 ＝変形を行わない、カールさせた毛髪束の長さ ・ （カーラーの内径が３ｍｍである場合にはｌ1 ＝３５ｍｍである）
【００３９】 基準として、ｐＨ＝９に調整したグリセリンモノチオグリコレート溶液を用いて
毛髪束を処理した。前記表１に示されている基準となるウェーブ安定性は、この
基準溶液（ｐＨ＝９）に関するものであり、このウェーブ安定性（ＷＳＮ）を１
００％としている。
【００４０】 実施例１：方法ＡによるＮ‐（２‐ヒドロキシプロピル）‐２‐メルカプトプロ
ピオン酸アミドの製造 １５０ｇ（２モル）の１‐アミノ‐２‐プロパノールと、１２０ｇ（１モル）の
２‐メルカプトプロピオン酸‐メチルエステルを、方法Ａに従って反応させる。
この生成物を、１１０℃、０．０２Ｔｏｒｒにて蒸留することにより精製する。
この収量は８３．６ｇ（理論の５１％）である。
【００４１】 分析： ａ） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： δ（ｐｐｍ）＝７．０２（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ） ・ ３．９６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ‐ＯＨ） ・ ３．４５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２‐ＮＨ） ・ ３．１５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ‐ＳＨ） ・ ３．０１（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ） ・ ２．１２（ｂｓ，１Ｈ，ＳＨ） ・ １．５５（ｄ，３Ｈ，ＳＨ‐ＣＨ‐ＣＨ 3 ） ・ １．２１（ｄ，３Ｈ，ＯＨ‐ＣＨ‐ＣＨ 3 ） ｂ）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： δ（ｐｐｍ）＝１７４．１３（ＣＯ） ・ ６７．２０（ＣＨ‐ＯＨ） ・ ４７．２５（ＮＨ‐ＣＨ2 ） ・ ３８．１４（ＨＳ‐ＣＨ） ・ ２２．２０（ＨＳ‐ＣＨ‐ＣＨ3 ） ・ ２０．９１（ＨＯ‐ＣＨ‐ＣＨ3 ） ｃ）ＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ，１５０℃） ｍ／ｚ（％）＝（Ｍ＋）＝１６３（４２） ・ １１９（１００），１０６（４１），１０２（２８）， ・ ８６（９７），８５（２３），８４（６３），６１（４７）， ・ ５８（３３），５６（２７） ｄ）チオール滴定：９９．１％ ｅ）元素分析：Ｃ6 Ｈ13ＮＯ2 Ｓ（分子量：１６３．２４ｇ／モル） ・ 理論値： Ｃ４４．１５ Ｈ８．０３ Ｎ８．５８ Ｓ１９．６４ ・ 測定値： Ｃ４３．４４ Ｈ８．０６ Ｎ８．４０ Ｓ１９．５７ ｆ）ＩＲ（ＮａＣｌ‐板）： ・ ３３０７ｃｍ-1 （ＯＨ） ・ ２９７６ｃｍ-1＋２９３１ｃｍ-1 （ＣＨ2 ） ・ ２５４３ｃｍ-1 （ＳＨ） ・ １６５３ｃｍ-1 （Ｎ‐モノ置換アミド） ・ １５５６ｃｍ-1 （Ｎ‐モノ置換アミド） ＨＰＬＣ：相対純度： ９７．８面積パーセント ・ 保持時間： ３．０分 ・ カラム： Adsorbosphere Ｃ１８ ５Ｕ，２５０ｍｍ×４．６ｍｍ ・ 流動剤： アセトニトリル：緩衝剤＝２５：７５ ・ （緩衝剤：ＨＰＬＣ用の水１リットルあたりリン酸水素 ・ カリウム４ｇ＋オクタンスルホン酸‐ナトリウム塩 ・ ０．８ｇ＋リン酸２ｍｌ） ・ 流速： １ｍｌ／分 ・ 波長： ２０２ｎｍ ｇ）ＵＶ‐ｍａｘ： １９７ｎｍ（アセトニトリル：緩衝剤＝２５：７５） ｈ）ｐＫｓ‐値： ８．３７ ｉ）融点： ４０℃
【００４２】 以下の表から、本発明による２‐メルカプトプロピオン酸アミドは、チオ乳酸に
比べて７、８及び９のｐＨ値におけるウェーブ効果が高いことがわかる。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】 実施例２：染色された毛髪用のパーマネント加工剤 Ｎ‐（２‐ヒドロキシプロピル）‐２‐メルカプト プロピオン酸アミド １３．２ｇ ｐＨ調整用のアンモニア（２５％水溶液） ０．４ｇ 炭酸水素アンモニウム ２．０ｇ イソプロパノール ２．０ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドで オキシエチル化されたもの １．０ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） １．０ｇ 香油 ０．３ｇ ビニルピロリドン／スチレン‐共重合物（ＧＡＦ社のアンタラ （登録商標）４３０、ニューヨーク／ＵＳＡ） ０．１ｇ 水 ８０．０ｇ ・ −−−−−− ・ １００．０ｇ この薬剤のｐＨ値は７．０〜７．５である。
【００４９】 染色処理によって損傷を受けた毛髪をシャンプーで洗浄し、タオルで水分を抜き
取り、直径８ｍｍのカーラー上に巻き付ける。引き続いて、巻き付けた状態の毛
髪上に、上記の毛髪加工剤を分けて均一に塗布する。その後、この毛髪にプラス
チックキャップを被せ、乾燥キャップを付けた状態で４５℃の温度にて１０分間
加温する。引き続いて、キャップを外し、毛髪を水で濯ぎ、３％の過酸化水素水
溶液１００ｇを用いて酸化的に後処理する。カーラーを取り外した後、この毛髪
をもう一度水で濯ぎ、ウォーターウェーブ処理し、その後、乾燥させる。このよ
うな処理の結果として、均一で弾力性があり、しかも耐久性のある毛髪の変形が
得られる。
【００５０】 実施例３：普通の毛髪用のパーマネントウェーブ加工剤 Ｎ‐（２‐ヒドロキシプロピル）‐２‐メルカプト プロピオン酸アミド １８．０ｇ アンモニア（２５％水溶液） ８．９ｇ 炭酸水素アンモニウム ５．０ｇ 尿素 ４．０ｇ モノエタノールアミン ２．４ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドで オキシエチル化されたもの １．５ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） ０．５ｇ 香油 ０．５ｇ ビニルピロリドン／スチレン‐共重合物（ＧＡＦ社のアンタラ （登録商標）４３０、ニューヨーク／ＵＳＡ） ０．１ｇ 水 ５９．１ｇ ・ −−−−−− ・ １００．０ｇ この薬剤のｐＨ値は８．４である。
【００５１】 損傷を受けていない正常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を抜き取り、直径６ｍｍ
のカーラー上に巻き付ける。引き続いて、この毛髪を上記の毛髪加工剤を用いて
均一に湿らせる。１５分間の作用時間の後、毛髪を水で充分に濯ぎ、その後、３
％の過酸化水素水溶液８０ｇを用いて酸化的に後処理する。カーラーを取り外し
た後、この毛髪をもう一度水で濯ぎ、ウォーターウェーブ処理し、引き続き、乾
燥させる。このようにして処理された毛髪は、均一で、しかも生き生きした縮れ
を有している。
【００５２】 実施例４：普通の毛髪用のパーマネントウェーブ加工剤 Ｎ‐（１‐ヒドロキシメチルプロピル）‐２‐メルカプト プロピオン酸アミド １８．０ｇ ｐＨ調整用のアンモニア（２５％水溶液） ８．９ｇ 炭酸水素アンモニウム ５．０ｇ Ｄ‐グルコース ２．０ｇ アンモニア ２．４ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドで オキシエチル化されたもの １．５ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） ０．５ｇ 香油 ０．５ｇ ビニルピロリドン／スチレン‐共重合物（ＧＡＦ社のアンタラ （登録商標）４３０、ニューヨーク／ＵＳＡ） ０．１ｇ 水 ６１．１ｇ ・ −−−−−− ・ １００．０ｇ この薬剤のｐＨ値は８．０〜８．５である。
【００５３】 損傷を受けていない正常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を抜き取り、直径６ｍｍ
のカーラー上に巻き付ける。引き続いて、この毛髪を上記の毛髪加工剤を用いて
均一に湿らせる。１５〜２５分間の作用時間の後、毛髪を水で充分に濯ぎ、その
後、３％の過酸化水素水溶液８０ｇを用いて酸化的に後処理する。カーラーを取
り外した後、この毛髪をもう一度水で濯ぎ、ウォーターウェーブ処理し、引き続
き、乾燥させる。このようにして処理された毛髪は、均一で、しかも生き生きし
た縮れを有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＡＬ，Ａ Ｍ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ ，ＣＺ，ＤＫ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＮ，ＩＳ， ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，Ｌ Ｓ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＺＡ (72)発明者 ラング，ギュンター ドイツ連邦共和国、64354 ラインハイム、 アウフ デア ローテン エルデ 10ベー (72)発明者 オルトマン，レギナ ドイツ連邦共和国、35043 マルブルグ、 イム フェルトヒェン 30 (72)発明者 ハネフェルト，ヴォルフガング ドイツ連邦共和国、35037 マルブルグ ／ラーン、ザンドヴェーク 50 Ｆターム(参考） 4C083 AB082 AB312 AC102 AC182 AC542 AC682 AC771 AC772 AD072 AD132 AD202 BB41 CC34 DD22 DD23 DD31 DD41 EE07 EE10 EE25 FF01 4H006 AA02 AA03 AB12 AC53 AC63 TA04

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 頭髪のパーマネント加工のための薬剤であって、当該薬剤が、ケ
    ラチン還元作用物質として下記の一般式の化合物： 【化１】 〔上式にて、Ｒ1 とＲ2 は、独立して互いにそれぞれＨ、１〜４個の炭素原子を
    有する直鎖又は分枝したアルキル残基、２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分
    枝したモノ‐又はジヒドロキシアルキル残基、２〜８個の炭素原子を有する直鎖
    又は分枝したアルコキシアルキル残基又はアルキルアミノアルキル残基、アルキ
    ル残基中に２〜３個の炭素原子を有するモルフォリノアルキルを意味するが、た
    だしＲ1 とＲ2 は同時にＨではないか、あるいはＲ1 とＲ2 が窒素原子と共に五
    員環又は六員環のヘテロ環状環を形成し、この環は更にヘテロ原子を含んでも良
    く、１個又は２個のＯＨ‐及び／又はメチル‐基にて置換されても良い〕 を含有することを特徴とする頭髪のパーマネント加工用薬剤。
  2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）中のＲ1 とＲ2 が独立して互いに、Ｈ、‐ＣＨ3 、
    ‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 、‐ＣＨ（ＣＨ3 ）2 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、‐ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ（ＯＨ）ＣＨ3 、‐ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ＯＨ）、‐ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3
    、‐ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 、‐ＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 又は、
    アルキル残基中に２〜３個の炭素原子を有するモルフォリノアルキルを意味する
    （ただしＲ1 とＲ2 は同時にＨではない）ことを特徴とする請求項１に記載の薬
    剤。
  3. 【請求項３】 前記式（Ｉ）の化合物が、使用の準備ができた薬剤中に、３〜２
    ８重量％の量にて含有されていることを特徴とする請求項１又は２に記載の薬剤
    。
  4. 【請求項４】 前記の使用の準備ができた薬剤のｐＨ値が、６．５〜９．５であ
    ることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 前記薬剤が、使用する前に二成分又は三成分を混合することによ
    って得られることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 頭髪のパーマネント加工のための方法であって、毛髪を、所望の
    形とする前及び／又は後に、加工剤を用いて処理し、水で濯ぎ、酸化的に後処理
    し、更に水で濯ぎを行い、必要に応じてウォーターウェーブ処理して、その後、
    乾燥を行うものにおいて、加工剤として、前記請求項１〜５のいずれか１項に記
    載の薬剤を使用することを特徴とする頭髪のパーマネント加工方法。
  7. 【請求項７】 前記加工剤を５〜３０分間、作用させることを特徴とする請求項
    ６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記加工剤を、熱を加えて５〜２０分間、作用させることを特徴
    とする請求項６に記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記加工剤を、６０〜１２０ｇの量にて使用することを特徴とす
    る請求項６〜８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記式（Ｉ）の２‐メルカプトプロピオン酸アミド類を製造す
    るための方法であって、それぞれのアミンを、３０℃を越えない温度で２‐メル
    カプトプロピオン酸‐メチルエステルと反応させることを特徴とする、前記式（
    Ｉ）の２‐メルカプトプロピオン酸アミド類の製造方法。
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