JPH08245559A - 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性システインエステル - Google Patents
毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性システインエステルInfo
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- JPH08245559A JPH08245559A JP8032888A JP3288896A JPH08245559A JP H08245559 A JPH08245559 A JP H08245559A JP 8032888 A JP8032888 A JP 8032888A JP 3288896 A JP3288896 A JP 3288896A JP H08245559 A JPH08245559 A JP H08245559A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アレルギー作用や刺激的な反応が生じること
なく、穏やかに均一に加工することができる毛髪のパー
マネント加工剤を提供する 【解決手段】 基本的にケラチン還元性物質を含有する
毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチン還元性物
質として、下記一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テル ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｒ （Ｉ） ［ここでＲはヒドロキシ基、アルコキシ基、ポリ（オキ
シアルキル）基あるいはヒドロキシポリ（オキシアルキ
ル）基を表す］あるいはその酸付加塩を一個以上含有さ
せる。
なく、穏やかに均一に加工することができる毛髪のパー
マネント加工剤を提供する 【解決手段】 基本的にケラチン還元性物質を含有する
毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチン還元性物
質として、下記一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テル ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｒ （Ｉ） ［ここでＲはヒドロキシ基、アルコキシ基、ポリ（オキ
シアルキル）基あるいはヒドロキシポリ（オキシアルキ
ル）基を表す］あるいはその酸付加塩を一個以上含有さ
せる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は毛髪のパーマネント
加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性システインエステ
ルに関する。
加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性システインエステ
ルに関する。
【０００２】
【従来の技術】傷んだ毛髪、特に漂白した毛髪あるいは
染色した毛髪をパーマネント加工する場合、穏やかに処
理するために、弱酸性ないしは中性の加工剤が優先的に
使用されている。そしてこの３０年間この目的に対して
最適の還元剤としてチオグリコール酸エステルが使用さ
れてきた。
染色した毛髪をパーマネント加工する場合、穏やかに処
理するために、弱酸性ないしは中性の加工剤が優先的に
使用されている。そしてこの３０年間この目的に対して
最適の還元剤としてチオグリコール酸エステルが使用さ
れてきた。
【０００３】傷んだ毛髪の加工に対して、上記の他にシ
ステインあるいはシステインエチルエステルあるいはこ
れらの塩を基本とする加工剤も使用可能であることが示
されている。この場合これらの加工剤のｐＨ−値は中ア
ルカリ性の範囲（ｐＨ＝７．１ないし９）にあることが
好ましいとされている。
ステインあるいはシステインエチルエステルあるいはこ
れらの塩を基本とする加工剤も使用可能であることが示
されている。この場合これらの加工剤のｐＨ−値は中ア
ルカリ性の範囲（ｐＨ＝７．１ないし９）にあることが
好ましいとされている。
【０００４】弱酸性ないしは中性加工剤による穏やかな
パーマネント加工処理は長所を有する反面、短所も有す
る。すなわちこれらの加工剤は、チオグリコレートを基
本とする中アルカリ性加工剤に比べて、ウエーブ加工効
果が劣っている。この理由から、充分な加工効果を得る
ためには、熱供給、処理時間の延長、さらには相当に径
の小さなカーラーの使用が不可欠である。またこれらの
加工剤を傷んでいない正常な状態の毛髪に適用すること
は、加熱した上にさらに３０分間以上の長時間処理を必
要とするために、無意味であると思われる。従って弱酸
性ないしは中性加工剤は、従来は原則的に、損傷した、
染色され易い毛髪に対してのみ使用が限定されていた。
パーマネント加工処理は長所を有する反面、短所も有す
る。すなわちこれらの加工剤は、チオグリコレートを基
本とする中アルカリ性加工剤に比べて、ウエーブ加工効
果が劣っている。この理由から、充分な加工効果を得る
ためには、熱供給、処理時間の延長、さらには相当に径
の小さなカーラーの使用が不可欠である。またこれらの
加工剤を傷んでいない正常な状態の毛髪に適用すること
は、加熱した上にさらに３０分間以上の長時間処理を必
要とするために、無意味であると思われる。従って弱酸
性ないしは中性加工剤は、従来は原則的に、損傷した、
染色され易い毛髪に対してのみ使用が限定されていた。
【０００５】酸性毛髪加工剤の重大な欠点として、他
に、チオグリコール酸エステルが目、皮膚ないしは知覚
に対して障害作用を有する点が挙げられる。
に、チオグリコール酸エステルが目、皮膚ないしは知覚
に対して障害作用を有する点が挙げられる。
【０００６】これに対して従来から多数の研究が成され
ているにもかかわらず、酸性毛髪加工剤の知覚障害作用
を決定的に低下させるには至っていない。そしてこれに
代わるケラチン還元性物質として、システインあるいは
その塩を含有する中アルカリ性（ｐＨ＝７．１ないし
９）毛髪加工剤が提案されている。
ているにもかかわらず、酸性毛髪加工剤の知覚障害作用
を決定的に低下させるには至っていない。そしてこれに
代わるケラチン還元性物質として、システインあるいは
その塩を含有する中アルカリ性（ｐＨ＝７．１ないし
９）毛髪加工剤が提案されている。
【０００７】しかしこの毛髪加工剤も同様に欠点を有す
る。すなわちシステインは加工作用が小さい上に、安定
性も低い。システイン含有加工剤を毛髪に塗布した場
合、システインが空気中の酸素によって急速に酸化さ
れ、水に不溶のシスチンに変わる。これは厄介なことに
除去困難な白色付着物として毛髪上に堆積する。
る。すなわちシステインは加工作用が小さい上に、安定
性も低い。システイン含有加工剤を毛髪に塗布した場
合、システインが空気中の酸素によって急速に酸化さ
れ、水に不溶のシスチンに変わる。これは厄介なことに
除去困難な白色付着物として毛髪上に堆積する。
【０００８】システインないしその塩は非常に酸化され
やすいために、システイン−パーマネントウエーブ加工
法を採用することはほとんど不可能であり、現時点にお
いては適当な共還元剤を併用することによってのみ使用
可能である。
やすいために、システイン−パーマネントウエーブ加工
法を採用することはほとんど不可能であり、現時点にお
いては適当な共還元剤を併用することによってのみ使用
可能である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、酸性
領域においてと同様に弱アルカリ性領域においても（ｐ
Ｈ−値＝４．５ないし９．０）、穏やかに、かつ均一に
加工することができ、その場合にアレルギー作用の全く
ない、あるいはアレルギー作用の少ない、さらに毛髪上
において厄介な堆積物あるいは付着物を生じることのな
いような毛髪のパーマネント加工剤を提供することを課
題として出発した。
領域においてと同様に弱アルカリ性領域においても（ｐ
Ｈ−値＝４．５ないし９．０）、穏やかに、かつ均一に
加工することができ、その場合にアレルギー作用の全く
ない、あるいはアレルギー作用の少ない、さらに毛髪上
において厄介な堆積物あるいは付着物を生じることのな
いような毛髪のパーマネント加工剤を提供することを課
題として出発した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】そしてここに驚くべきこ
とに、特定のシステインエステルを基本として含有する
毛髪のパーマネント加工剤を使用することによって、傷
んだ毛髪と同様に傷んでいない毛髪も均一にパーマネン
ト加工することができ、しかも従来毛髪の加工において
使用されてきた毛髪ケラチン還元性エステル化合物の場
合に頻繁に認められた皮膚に対するアレルギー作用は、
この場合は認められず、またシステイン含有パーマネン
ト加工剤の場合に認められた毛髪への厄介な付着物も、
この場合は生じないことが見い出された。
とに、特定のシステインエステルを基本として含有する
毛髪のパーマネント加工剤を使用することによって、傷
んだ毛髪と同様に傷んでいない毛髪も均一にパーマネン
ト加工することができ、しかも従来毛髪の加工において
使用されてきた毛髪ケラチン還元性エステル化合物の場
合に頻繁に認められた皮膚に対するアレルギー作用は、
この場合は認められず、またシステイン含有パーマネン
ト加工剤の場合に認められた毛髪への厄介な付着物も、
この場合は生じないことが見い出された。
【００１１】すなわち本発明は、ケラチン還元性物質を
基本とする毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチ
ン還元性物質として一般式（Ｉ）で表されるシステイン
エステル： ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｒ （Ｉ） ［ここでＲはヒドロキシ基、アルコキシ基、ポリ（オキ
シアルキル）基あるいはヒドロキシポリ（オキシアルキ
ル）基を表す］あるいはその酸付加塩を一個以上含有す
る加工剤を対象とする。
基本とする毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチ
ン還元性物質として一般式（Ｉ）で表されるシステイン
エステル： ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｒ （Ｉ） ［ここでＲはヒドロキシ基、アルコキシ基、ポリ（オキ
シアルキル）基あるいはヒドロキシポリ（オキシアルキ
ル）基を表す］あるいはその酸付加塩を一個以上含有す
る加工剤を対象とする。
【００１２】一般式（Ｉ）において残基Ｒはヒドロキシ
基；（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）基；一般式［Ｏ−（Ｃ
1 −Ｃ6 −アルキル）］n Ｈで表される、重合度ｎ＝２
ないし２０、特に好ましくは重合度ｎ＝２ないし１０の
ポリ（オキシアルキル）基；一般式［Ｏ−（Ｃ1 −Ｃ6
−アルキル）］m ＯＨで表される、重合度ｍ＝１ないし
２０、特に好ましくは重合度ｍ＝２ないし１０のヒドロ
キシポリ（オキシアルキル）基であることが好ましい。
ここで（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）は炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表し、他方（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ）は炭素原子数１ないし６のアルキル基を含有するア
ルコキシ基を表している。またこの場合にアルキル基は
直鎖あるいは分枝鎖いづれであってもよい。
基；（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ）基；一般式［Ｏ−（Ｃ
1 −Ｃ6 −アルキル）］n Ｈで表される、重合度ｎ＝２
ないし２０、特に好ましくは重合度ｎ＝２ないし１０の
ポリ（オキシアルキル）基；一般式［Ｏ−（Ｃ1 −Ｃ6
−アルキル）］m ＯＨで表される、重合度ｍ＝１ないし
２０、特に好ましくは重合度ｍ＝２ないし１０のヒドロ
キシポリ（オキシアルキル）基であることが好ましい。
ここで（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）は炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表し、他方（Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキ
シ）は炭素原子数１ないし６のアルキル基を含有するア
ルコキシ基を表している。またこの場合にアルキル基は
直鎖あるいは分枝鎖いづれであってもよい。
【００１３】酸付加塩として、有機酸あるいは無機酸と
の生理学上問題のない付加塩、たとえば塩酸塩、硫酸
塩、臭化水素酸塩あるいは酢酸塩などを使用することが
できる。
の生理学上問題のない付加塩、たとえば塩酸塩、硫酸
塩、臭化水素酸塩あるいは酢酸塩などを使用することが
できる。
【００１４】一般式（Ｉ）で表されるシステインエステ
ルとして、特にＬ−システイン−（２−ヒドロキシエチ
ル）エステルあるいはＬ−システイン−（２−メトキシ
エチル）エステル並びにそれらの塩酸塩を挙げることが
できる。
ルとして、特にＬ−システイン−（２−ヒドロキシエチ
ル）エステルあるいはＬ−システイン−（２−メトキシ
エチル）エステル並びにそれらの塩酸塩を挙げることが
できる。
【００１５】一般式（Ｉ）で表されるシステインエステ
ルは他のケラチン還元性物質、たとえばチオグリコール
酸、チオ乳酸、３−ヒドロキシ−２−メルカプトプロピ
オン酸、システアミンおよびシステアミン誘導体あるい
はシステインおよびシステイン誘導体と一緒に使用する
こともできるが、一般式（Ｉ）で表されるシステインエ
ステルは単独ケラチン還元性物質として（すなわち他の
ケラチン還元性物質を加えることなく）使用することが
特に好ましい。
ルは他のケラチン還元性物質、たとえばチオグリコール
酸、チオ乳酸、３−ヒドロキシ−２−メルカプトプロピ
オン酸、システアミンおよびシステアミン誘導体あるい
はシステインおよびシステイン誘導体と一緒に使用する
こともできるが、一般式（Ｉ）で表されるシステインエ
ステルは単独ケラチン還元性物質として（すなわち他の
ケラチン還元性物質を加えることなく）使用することが
特に好ましい。
【００１６】一般式（Ｉ）で表されるシステインエステ
ルあるいはその酸付加塩は、本発明による使用できる状
態のパーマネント加工剤中に、４ないし３０重量パーセ
ント、好ましくは８ないし２８重量パーセント含有され
る。
ルあるいはその酸付加塩は、本発明による使用できる状
態のパーマネント加工剤中に、４ないし３０重量パーセ
ント、好ましくは８ないし２８重量パーセント含有され
る。
【００１７】本発明による使用できる状態のパーマネン
ト加工剤は４．５ないし９．０、好ましくは６．０ない
し８．５のｐＨ−値を有する。
ト加工剤は４．５ないし９．０、好ましくは６．０ない
し８．５のｐＨ−値を有する。
【００１８】本発明による加工剤は、水溶液あるいはエ
マルジョンの形態で、あるいは水性液をベースとする粘
稠な形態で、特にゲル、クリームあるいはペーストの形
態で提供され得る。
マルジョンの形態で、あるいは水性液をベースとする粘
稠な形態で、特にゲル、クリームあるいはペーストの形
態で提供され得る。
【００１９】自明のことであるが本発明による加工剤
は、このような加工剤において一般的に使用されている
公知の添加剤、たとえばカオリン、ベントナイト、脂肪
酸、高級脂肪族アルコール、澱粉、ポリアクリル酸およ
びその誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセ
リンあるいはパラフィン油のような増粘剤；たとえば脂
肪族アルコールスルフェート（硫酸エステル）、脂肪族
アルコールエーテルスルフェート、スルホン酸アルキ
ル、アルキルベンゼンスルフェート、第四級アンモニウ
ム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化アルキルフェ
ノール、脂肪酸アルカノールアミドあるいはオキシエチ
ル化脂肪酸エステルなどのアニオン性、カチオン性、両
性あるいは非イオン性界面活性剤から成る湿潤剤あるい
は乳化剤；たとえばポリエチレングリコールエステルの
ような乳白剤；たとえばエタノール、プロパノール、イ
ソプロパノールあるいはグリセリンのようなアルコー
ル；溶剤；安定剤；緩衝剤；香油；染料；たとえばカチ
オン性重合物、ラノリン誘導体、コレステリン、パント
テン酸あるいはベタインのような毛髪コンディショナー
あるいは毛髪保護剤を含有することができる。上に挙げ
た成分はそれぞれその目的において一般的に使用されて
いる量が使用される。本加工剤中において、たとえば湿
潤剤および乳化剤は０．２ないし３０重量パーセント、
増粘剤は０．５ないし２０重量パーセント含有される。
は、このような加工剤において一般的に使用されている
公知の添加剤、たとえばカオリン、ベントナイト、脂肪
酸、高級脂肪族アルコール、澱粉、ポリアクリル酸およ
びその誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセ
リンあるいはパラフィン油のような増粘剤；たとえば脂
肪族アルコールスルフェート（硫酸エステル）、脂肪族
アルコールエーテルスルフェート、スルホン酸アルキ
ル、アルキルベンゼンスルフェート、第四級アンモニウ
ム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化アルキルフェ
ノール、脂肪酸アルカノールアミドあるいはオキシエチ
ル化脂肪酸エステルなどのアニオン性、カチオン性、両
性あるいは非イオン性界面活性剤から成る湿潤剤あるい
は乳化剤；たとえばポリエチレングリコールエステルの
ような乳白剤；たとえばエタノール、プロパノール、イ
ソプロパノールあるいはグリセリンのようなアルコー
ル；溶剤；安定剤；緩衝剤；香油；染料；たとえばカチ
オン性重合物、ラノリン誘導体、コレステリン、パント
テン酸あるいはベタインのような毛髪コンディショナー
あるいは毛髪保護剤を含有することができる。上に挙げ
た成分はそれぞれその目的において一般的に使用されて
いる量が使用される。本加工剤中において、たとえば湿
潤剤および乳化剤は０．２ないし３０重量パーセント、
増粘剤は０．５ないし２０重量パーセント含有される。
【００２０】本発明による加工剤においては、加工効果
を上げるために、たとえばジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、２−ピロリドンあるいはイミダゾリジ
ン−２−オンのような、いわゆる膨潤剤および浸透剤を
２ないし３０重量パーセント、さらに毛髪の縮れ過ぎを
回避するために、たとえばジチオジグリコール酸、ジチ
オジ乳酸あるいはこれらの塩のなどのジチオ化合物を補
助的に使用することができる。
を上げるために、たとえばジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、２−ピロリドンあるいはイミダゾリジ
ン−２−オンのような、いわゆる膨潤剤および浸透剤を
２ないし３０重量パーセント、さらに毛髪の縮れ過ぎを
回避するために、たとえばジチオジグリコール酸、ジチ
オジ乳酸あるいはこれらの塩のなどのジチオ化合物を補
助的に使用することができる。
【００２１】カルボン酸エステルは、水性系において
は、限られた時間しか保持できないため、特にアルカリ
性領域においては、容易に加水分解を起こすため、一般
式（Ｉ）で表されるシステインエステルは無水の形態で
保存し、使用直前にシステインエステルを含有する成分
とその他の成分を混合することによって加工剤を製造す
ることが好ましい。
は、限られた時間しか保持できないため、特にアルカリ
性領域においては、容易に加水分解を起こすため、一般
式（Ｉ）で表されるシステインエステルは無水の形態で
保存し、使用直前にシステインエステルを含有する成分
とその他の成分を混合することによって加工剤を製造す
ることが好ましい。
【００２２】その場合に本発明による加工剤は製品に応
じて二成分あるいは三成分調合物の形態で提供すること
ができる。
じて二成分あるいは三成分調合物の形態で提供すること
ができる。
【００２３】本発明による加工剤は、たとえば次に示す
ような二成分を混合することによって得ることができ
る。すなわち第一成分がアルカリ化剤、たとえば炭酸ア
ルカリ、炭酸アンモニウム、炭酸水素アルカリあるいは
炭酸水素アンモニウム、並びに上に挙げた化粧品添加物
および水を含有し、第二成分が一般式（Ｉ）で表される
システインエステルの無水物を含有する。
ような二成分を混合することによって得ることができ
る。すなわち第一成分がアルカリ化剤、たとえば炭酸ア
ルカリ、炭酸アンモニウム、炭酸水素アルカリあるいは
炭酸水素アンモニウム、並びに上に挙げた化粧品添加物
および水を含有し、第二成分が一般式（Ｉ）で表される
システインエステルの無水物を含有する。
【００２４】同様に本発明による加工剤は三成分調合物
の形態で提供することもできる。この場合は第一成分に
上に挙げた化粧品添加物および水が含有され、第二成分
に一般式（Ｉ）で表されるシステインエステルの無水物
が含有され、第三成分に香油、溶剤および保護剤が、水
溶液あるいは無水の形態で、含有される。
の形態で提供することもできる。この場合は第一成分に
上に挙げた化粧品添加物および水が含有され、第二成分
に一般式（Ｉ）で表されるシステインエステルの無水物
が含有され、第三成分に香油、溶剤および保護剤が、水
溶液あるいは無水の形態で、含有される。
【００２５】本発明の加工剤においては、全ての実施形
態において、上に挙げた化粧品添加物は、水性成分の形
態あるいは非水性成分の形態、いずれの形態においても
含有することができる。
態において、上に挙げた化粧品添加物は、水性成分の形
態あるいは非水性成分の形態、いずれの形態においても
含有することができる。
【００２６】本発明による加工剤は、ｐＨ−値を変える
ことによって、さらに必要に応じて補助的に熱を作用さ
せることによって、どの様な構造の毛髪に対しても普遍
的に有効に対処することができる。本加工剤を使用する
ことによって、毛髪を毛先から毛根に至るまで均一に弾
力的にパーマネント加工することができる。
ことによって、さらに必要に応じて補助的に熱を作用さ
せることによって、どの様な構造の毛髪に対しても普遍
的に有効に対処することができる。本加工剤を使用する
ことによって、毛髪を毛先から毛根に至るまで均一に弾
力的にパーマネント加工することができる。
【００２７】毛髪のパーマネント加工は一般的な方法に
従って実施される。すなわち毛髪を、所望の形態に整え
る前および／あるいは整えた後に、加工剤で処理し、水
で洗い流し、酸化後処理し、水で洗い流し、必要に応じ
てウオータウエーブ処理し、最後に乾燥させる。
従って実施される。すなわち毛髪を、所望の形態に整え
る前および／あるいは整えた後に、加工剤で処理し、水
で洗い流し、酸化後処理し、水で洗い流し、必要に応じ
てウオータウエーブ処理し、最後に乾燥させる。
【００２８】望ましい実施形態においては、毛髪をまず
シャンプーで洗浄し、水ですすぐ。ついで毛髪をタオル
で拭いた後、束にわけ、各束を直径５ないし５０ｍｍ、
好ましくは５ないし１５ｍｍのカーラーに巻く。その後
毛髪を、毛髪のパーマネント加工に対して充分な量の、
望ましくは６０ないし１２０グラムの本発明による上記
の加工剤で処理する。そこで毛髪のパーマネント加工に
対して充分な作用時間を置いた後（作用時間は毛髪の性
状、加工剤のｐＨ−値および加工性並びに処理温度に応
じて５ないし３０分間である−熱を作用させない場合は
１０ないし３０分間、熱を作用させる場合は５ないし２
０分間）、毛髪を水ですすぎ、酸化後処理（「固定処
理」）する。後処理剤は、毛髪の実質量に応じて、望ま
しくは８０ないし１００グラム使用される。
シャンプーで洗浄し、水ですすぐ。ついで毛髪をタオル
で拭いた後、束にわけ、各束を直径５ないし５０ｍｍ、
好ましくは５ないし１５ｍｍのカーラーに巻く。その後
毛髪を、毛髪のパーマネント加工に対して充分な量の、
望ましくは６０ないし１２０グラムの本発明による上記
の加工剤で処理する。そこで毛髪のパーマネント加工に
対して充分な作用時間を置いた後（作用時間は毛髪の性
状、加工剤のｐＨ−値および加工性並びに処理温度に応
じて５ないし３０分間である−熱を作用させない場合は
１０ないし３０分間、熱を作用させる場合は５ないし２
０分間）、毛髪を水ですすぎ、酸化後処理（「固定処
理」）する。後処理剤は、毛髪の実質量に応じて、望ま
しくは８０ないし１００グラム使用される。
【００２９】酸化後処理に対しては、このような処理に
対して従来から使用されている後処理剤を適宜使用する
ことができる。たとえばこのような後処理剤として臭素
酸カリウムおよびナトリウム、ホウ酸ナトリウム、過酸
化尿素および過酸化水素などの酸化剤を挙げることがで
きる。
対して従来から使用されている後処理剤を適宜使用する
ことができる。たとえばこのような後処理剤として臭素
酸カリウムおよびナトリウム、ホウ酸ナトリウム、過酸
化尿素および過酸化水素などの酸化剤を挙げることがで
きる。
【００３０】酸化剤の濃度は処理温度および処理時間
（通常２ないし１５分間）に応じて異なる。酸化剤は、
通常、使用できる状態の後処理剤中に０．５ないし１０
重量パーセント量使用される。酸化後処理剤は、自明の
ことであるが、上記の成分の他に、たとえば湿潤剤、カ
チオン性重合物のような保護剤、弱酸、緩衝物質あるい
は過酸化安定剤などを含有することができ、水溶液、乳
化液並びに水性をベースとする粘稠な、特にクリーム、
ゲルあるいはペーストの形態で提供することができる。
（通常２ないし１５分間）に応じて異なる。酸化剤は、
通常、使用できる状態の後処理剤中に０．５ないし１０
重量パーセント量使用される。酸化後処理剤は、自明の
ことであるが、上記の成分の他に、たとえば湿潤剤、カ
チオン性重合物のような保護剤、弱酸、緩衝物質あるい
は過酸化安定剤などを含有することができ、水溶液、乳
化液並びに水性をベースとする粘稠な、特にクリーム、
ゲルあるいはペーストの形態で提供することができる。
【００３１】ついでカーラーをはずす。カーラーをはず
した毛髪に対して、必要に応じて、もう一度酸化後処理
を行う。その後毛髪を水ですすぎ、必要に応じてウオー
ターウエーブ処理し、最後に乾燥させる。
した毛髪に対して、必要に応じて、もう一度酸化後処理
を行う。その後毛髪を水ですすぎ、必要に応じてウオー
ターウエーブ処理し、最後に乾燥させる。
【００３２】本発明による毛髪の加工剤中に含有される
一般式（Ｉ）で表されるシステインエステルは、一般的
な方法に従って、酸性触媒、たとえば硫酸、塩酸あるい
はベンゼンスルホン酸の存在下に、望ましくは熱作用下
に、システインを適当なアルコールと置換反応させるこ
とによって得ることができる。
一般式（Ｉ）で表されるシステインエステルは、一般的
な方法に従って、酸性触媒、たとえば硫酸、塩酸あるい
はベンゼンスルホン酸の存在下に、望ましくは熱作用下
に、システインを適当なアルコールと置換反応させるこ
とによって得ることができる。
【００３３】上に挙げた一般式（Ｉ）で表されるシステ
インエステルは、酸性ないしは弱アルカリ性のｐＨ−値
領域において、優れたウエーブ加工性を有し、ほぼ無臭
であり、また易水溶性で、水中において優れた安定性を
示し、さらに生理学上非常に良好な相容性を示す。
インエステルは、酸性ないしは弱アルカリ性のｐＨ−値
領域において、優れたウエーブ加工性を有し、ほぼ無臭
であり、また易水溶性で、水中において優れた安定性を
示し、さらに生理学上非常に良好な相容性を示す。
【００３４】一般式（Ｉ）で表されるシステインエステ
ルは今まで文献に示されていない。本出願は、新規シス
テインのエステル（「システインエステル」）も対象と
する。これらの中でも特にＬ−システイン−（２−ヒド
ロキシエチル）エステル（II）、Ｌ−システイン−（２
−メトキシエチル）エステル（III)およびこれらの酸付
加塩の単独物あるいは混合物が好ましい。 ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ （II） ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 （III)
ルは今まで文献に示されていない。本出願は、新規シス
テインのエステル（「システインエステル」）も対象と
する。これらの中でも特にＬ−システイン−（２−ヒド
ロキシエチル）エステル（II）、Ｌ−システイン−（２
−メトキシエチル）エステル（III)およびこれらの酸付
加塩の単独物あるいは混合物が好ましい。 ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ （II） ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 （III)
【００３５】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で表されるシステイ
ンエステルは、次に示す製造実施例に従って、酸性触媒
の存在下にシステインを適当なヒドロキシ化合物（エチ
レングリコールないしエチレングリコール誘導体）と置
換反応させることによって製造することができる。次に
実施例に基づいて本発明の対象をさらに詳しく説明す
る。ただし本発明はこれらに限定されない。
ンエステルは、次に示す製造実施例に従って、酸性触媒
の存在下にシステインを適当なヒドロキシ化合物（エチ
レングリコールないしエチレングリコール誘導体）と置
換反応させることによって製造することができる。次に
実施例に基づいて本発明の対象をさらに詳しく説明す
る。ただし本発明はこれらに限定されない。
【００３６】
毛髪加工剤に対する実施例 実施例１：二成分毛髪加工剤 第一成分 尿素 ３．０ｇ エチレンオキサイド２０モルでオキシエチル化された １．０ｇ オクチルフェノール アンモニア（２５％水溶液） ０．８ｇ 香油 ０．５ｇ 炭酸水素アンモニウム ０．３ｇ 水（完全脱塩） ９４．４ｇ １００．０ｇ 第二成分 Ｌ−システイン−（２−ヒドロキシエチル）エステル ７０．０ｇ グリセリン ３０．０ｇ １００．０ｇ 使用前に第一成分７０ｇと第二成分３０ｇを混合するこ
とによって、６．３のｐＨ値を有する毛髪加工剤が得ら
れる。少し損傷した毛髪をシャンプーで洗浄し、水で丁
寧にすすぐ。タオルで拭いた後、毛髪を直径８ｍｍのカ
ーラーに巻き、その上から毛髪加工剤を均一に付与し、
プラスチックキャップをかぶせる。４０℃において１５
分間の作用時間を置いた後、プラスチックキャップを取
り除く。毛髪を水ですすぎ、３％の過酸化水素水溶液１
００ｇを用いて酸化後処理を行う。カーラーをはずした
後、毛髪をもう一度水ですすぎ、髪型を整え、乾燥させ
る。上記の処理によって、毛髪は毛先から毛根に至るま
で均一に自然な感じに加工される。
とによって、６．３のｐＨ値を有する毛髪加工剤が得ら
れる。少し損傷した毛髪をシャンプーで洗浄し、水で丁
寧にすすぐ。タオルで拭いた後、毛髪を直径８ｍｍのカ
ーラーに巻き、その上から毛髪加工剤を均一に付与し、
プラスチックキャップをかぶせる。４０℃において１５
分間の作用時間を置いた後、プラスチックキャップを取
り除く。毛髪を水ですすぎ、３％の過酸化水素水溶液１
００ｇを用いて酸化後処理を行う。カーラーをはずした
後、毛髪をもう一度水ですすぎ、髪型を整え、乾燥させ
る。上記の処理によって、毛髪は毛先から毛根に至るま
で均一に自然な感じに加工される。
【００３７】 実施例２：二成分パーマネント加工剤 第一成分 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル ２．０ｇ アンモニア（２５％水溶液） １．０ｇ エチレンオキサイド１０モルでオキシエチル化された ０．３ｇ ココヤシ脂肪族アルコール 香油 ０．３ｇ ジアンモニウムジチオジグリコレート ０．２ｇ 水（完全脱塩） ９６．２ｇ １００．０ｇ 第二成分 Ｌ−システイン−（２−ヒドロキシエチル）エステル ６０．０ｇ グリセリン ３０．０ｇ Ｎ−アセチルシステアミン １０．０ｇ １００．０ｇ 第一成分８０ｇと第二成分４０ｇを混合することによっ
て、ｐＨ６．５の毛髪加工剤を得ることができる。この
加工剤はそのまま使用することができる。損傷していな
い正常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径
６ｍｍのカーラーに卷く。ついで毛髪を上記の毛髪加工
剤で均一に湿らせる。室温において２０分間の作用時間
を置いた後、毛髪を水で丁寧にすすぎ、ついで３％の過
酸化水素水溶液８０ｇで酸化後処理する。カーラーをは
ずした後、毛髪をもう一度水ですすぎ、コールドパーマ
（ウオーターウエーブ）処理し、最後に乾燥させる。上
記の処理によって毛髪は全長にわたって均一にウエーブ
加工される。このウエーブ加工は、弱アルカリ性毛髪加
工剤処理によって得られるウエーブ加工に匹敵する。
て、ｐＨ６．５の毛髪加工剤を得ることができる。この
加工剤はそのまま使用することができる。損傷していな
い正常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径
６ｍｍのカーラーに卷く。ついで毛髪を上記の毛髪加工
剤で均一に湿らせる。室温において２０分間の作用時間
を置いた後、毛髪を水で丁寧にすすぎ、ついで３％の過
酸化水素水溶液８０ｇで酸化後処理する。カーラーをは
ずした後、毛髪をもう一度水ですすぎ、コールドパーマ
（ウオーターウエーブ）処理し、最後に乾燥させる。上
記の処理によって毛髪は全長にわたって均一にウエーブ
加工される。このウエーブ加工は、弱アルカリ性毛髪加
工剤処理によって得られるウエーブ加工に匹敵する。
【００３８】 実施例３：三成分パーマネント加工剤 第一成分 １、２−プロピレングリコール １．９ｇ グリセリンジアセテート １．０ｇ エチレンオキサイド１０モルでオキシエチル化された ０．８ｇ ココヤシ脂肪族アルコール 香油 ０．３ｇ 第二成分 尿素 ４．０ｇ アンモニア（２５％水溶液） １．５ｇ 炭酸水素アンモニウム １．２ｇ 水 ８９．３ｇ 第一成分＋第二成分 １００．０ｇ 第三成分 Ｌ−システイン−（２−メトキシエチル）エステル ８０．０ｇ グリセリン ２０．０ｇ １００．０ｇ 使用直前に第一成分を第二成分に溶解する。ついでこの
溶液７０ｇを第三成分３０ｇと混合する。これによって
得られる、すぐに使用することのできるパーマネント加
工剤のｐＨ値は６．８である。性状の不均一な毛髪を洗
浄し、タオルで拭き、直径６ｍｍのカーラー卷く。つい
で毛髪を上記のパーマネント加工剤で均一に湿らせる。
４０℃において１５分間の作用時間を置いた後、毛髪を
水ですすぎ、ついで３％の過酸化水素水溶液８０ｇで酸
化後処理する。カーラーをはずした後、毛髪をもう一度
水ですすぎ、コールドパーマ（ウオーターウエーブ）処
理し、最後に乾燥させる。この処理によって毛髪は均一
に、非常に弾力的にウエーブ加工される。
溶液７０ｇを第三成分３０ｇと混合する。これによって
得られる、すぐに使用することのできるパーマネント加
工剤のｐＨ値は６．８である。性状の不均一な毛髪を洗
浄し、タオルで拭き、直径６ｍｍのカーラー卷く。つい
で毛髪を上記のパーマネント加工剤で均一に湿らせる。
４０℃において１５分間の作用時間を置いた後、毛髪を
水ですすぎ、ついで３％の過酸化水素水溶液８０ｇで酸
化後処理する。カーラーをはずした後、毛髪をもう一度
水ですすぎ、コールドパーマ（ウオーターウエーブ）処
理し、最後に乾燥させる。この処理によって毛髪は均一
に、非常に弾力的にウエーブ加工される。
【００３９】製造実施例 実施例４：Ｌ−システイン−（２−ヒドロキシエチル）
エステル・ＨＣｌ
エステル・ＨＣｌ
【００４０】
【化１】
【００４１】エチレングリコール１００ml中において、
還流下に、Ｌ−システイン１２．１ｇ（０．１モル）を
３規定の塩酸５０mlと一緒に１８時間煮沸する。ついで
常圧下に水を５０ml、続いて減圧下にエチレングリコー
ルないしはその水との共沸混合物を留去する。残留物を
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０mlに吸収させ、こ
れによって得られる混合物を沸騰するまで加熱する。冷
却後、固形物を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄し、
乾燥器内において乾燥させる。色の付いた、結晶生成物
が１７．８ｇ（理論収量の８８％）得られる。この生成
物は１５２−１５７℃において融解する。
還流下に、Ｌ−システイン１２．１ｇ（０．１モル）を
３規定の塩酸５０mlと一緒に１８時間煮沸する。ついで
常圧下に水を５０ml、続いて減圧下にエチレングリコー
ルないしはその水との共沸混合物を留去する。残留物を
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０mlに吸収させ、こ
れによって得られる混合物を沸騰するまで加熱する。冷
却後、固形物を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄し、
乾燥器内において乾燥させる。色の付いた、結晶生成物
が１７．８ｇ（理論収量の８８％）得られる。この生成
物は１５２−１５７℃において融解する。
【００４２】 ＣＨＮ分析：Ｃ5 Ｈ11ＮＯ3 Ｓ・ＨＣｌ （分子量＝２０１．６７） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ２９．７８ ６．００ ６．９５ 実験値 ２９．８１ ５．９９ ６．９１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）： δ＝４．３３（ｔ；１Ｈ）；４．２２（ｍ；２Ｈ） ３．６８（ｍ；２Ｈ）；３．０８（ｍ；１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ（マトリックス＝グリセリン）：ｍ／ｚ＝
１６６（Ｍ＋１）；１３４；１２２；９３；７６
１６６（Ｍ＋１）；１３４；１２２；９３；７６
【００４３】実施例５：Ｌ−システイン−（２−メトキ
シエチル）エステル・ＨＣｌ
シエチル）エステル・ＨＣｌ
【００４４】
【化２】
【００４５】Ｌ−システイン１２．１ｇ（０．１モル）
をメトキシエタノール１００mlおよび３規定の塩酸５０
mlと一緒に還流下に１８時間加熱する。ついで反応によ
って生じた水およびメトキシエタノールを減圧下に留去
する。これによって得られる白色残留物をエタノール１
００mlに吸収させた後、ジエチルエーテルを用いて分別
沈澱させ、複数の析出物を得る。第一析出物にはＬ−シ
ステイン・ＨＣｌが８．０ｇ含まれ、第二析出物にはＬ
−システイン−（２−メトキシエチル）エステル・ＨＣ
ｌが１．０ｇ含まれている。このＬ−システイン−（２
−メトキシエチル）エステル・ＨＣｌは極少量のＬ−シ
ステイン・ＨＣｌを不純物として含有する。
をメトキシエタノール１００mlおよび３規定の塩酸５０
mlと一緒に還流下に１８時間加熱する。ついで反応によ
って生じた水およびメトキシエタノールを減圧下に留去
する。これによって得られる白色残留物をエタノール１
００mlに吸収させた後、ジエチルエーテルを用いて分別
沈澱させ、複数の析出物を得る。第一析出物にはＬ−シ
ステイン・ＨＣｌが８．０ｇ含まれ、第二析出物にはＬ
−システイン−（２−メトキシエチル）エステル・ＨＣ
ｌが１．０ｇ含まれている。このＬ−システイン−（２
−メトキシエチル）エステル・ＨＣｌは極少量のＬ−シ
ステイン・ＨＣｌを不純物として含有する。
【００４６】収量： Ｌ−システイン−（２−メトキシ
エチル）エステル１．０ｇ（理論収量の４．６％） ＦＡＢ−ＭＳ（マトリックス＝グリセリン）：ｍ／ｚ＝
１８０（Ｍ＋１）；１６６；１２２；９３ 本出願において示されているパーセント数は、特に指示
がない限り、すべて重量パーセント数を表す。
エチル）エステル１．０ｇ（理論収量の４．６％） ＦＡＢ−ＭＳ（マトリックス＝グリセリン）：ｍ／ｚ＝
１８０（Ｍ＋１）；１６６；１２２；９３ 本出願において示されているパーセント数は、特に指示
がない限り、すべて重量パーセント数を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギュンター ラング ドイツ連邦共和国、デー‐64354 ライン ハイム ５、アウフ デア ローテン エ ルデ 10 ベー (72)発明者 ゲルハルト マレシュ ドイツ連邦共和国、デー‐64295 ダルム シュタット、ヴィンケルシュナイゼ ６
Claims (12)
- 【請求項１】 基本的にケラチン還元性物質を含有する
毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチン還元性物
質として、下記一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テル ＨＳ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＮＨ2 ）−ＣＯＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｒ （Ｉ） ［ここでＲはヒドロキシ基、アルコキシ基、ポリ（オキ
シアルキル）基あるいはヒドロキシポリ（オキシアルキ
ル）基を表す］あるいはその酸付加塩を一個以上含有す
ることを特徴とする加工剤。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テルあるいはその酸付加塩を含有すること、そしてその
場合に一般式（Ｉ）においてＲがヒドロキシ基、（Ｃ1
−Ｃ6 −アルコキシ）基、一般式［Ｏ−（Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル）］nＨ（ここでｎは２ないし２０である）で
表されるポリ（オキシアルキル）基、あるいは一般式
［Ｏ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）］m ＯＨ （ここでｍ
は１ないし２０である）で表されるヒドロキシポリ（オ
キシアルキル）基であることを特徴とする、請求項１に
記載の加工剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テルがＬ−システイン−（２−ヒドロキシエチル）エス
テル、Ｌ−システイン−（２−メトキシエチル）エステ
ルあるいはこれらの塩酸塩であることを特徴とする、請
求項１あるいは２に記載の加工剤。 - 【請求項４】 単独ケラチン還元性物質として一般式
（Ｉ）で表されるシステインエステルを含有することを
特徴とする、請求項１ないし３いずれか１項に記載の加
工剤。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テルが、使用できる状態の加工剤中に、４ないし３０重
量パーセント含有されていることを特徴とする、請求項
１ないし４いずれか１項に記載の加工剤。 - 【請求項６】 使用できる状態の加工剤のｐＨ−値が
４．５ないし９．０であることを特徴とする、請求項１
ないし５いずれか１項に記載の加工剤。 - 【請求項７】 使用前に二成分あるいは三成分を混合す
ることによって製造すること、そしてその場合に一般式
（Ｉ）で表されるシステインエステルを含有する成分が
水を含まないことを特徴とする、請求項１ないし６いず
れか１項に記載の加工剤。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で表されるシステインエス
テルおよびその酸付加塩。 - 【請求項９】 Ｌ−システイン−（２−メトキシエチ
ル）エステル。 - 【請求項１０】Ｌ−システイン−（２−ヒドロキシエチ
ル）エステル。 - 【請求項１１】Ｌ−システイン−（２−メトキシエチ
ル）エステル・ＨＣｌ。 - 【請求項１２】Ｌ−システイン−（２−ヒドロキシエチ
ル）エステル・ＨＣｌ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19504215A DE19504215A1 (de) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinester |
| DE19504215.8 | 1995-02-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245559A true JPH08245559A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=7753511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8032888A Pending JPH08245559A (ja) | 1995-02-09 | 1996-01-25 | 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性システインエステル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5679332A (ja) |
| EP (1) | EP0726251B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08245559A (ja) |
| BR (1) | BR9600358A (ja) |
| DE (2) | DE19504215A1 (ja) |
| ES (1) | ES2095200T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7118736B2 (en) * | 2001-02-22 | 2006-10-10 | L'oreal | Hair relaxer compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one activating agent, and methods of using the same |
| US20020189027A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cannell David W. | Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator |
| US7468180B2 (en) * | 2001-08-20 | 2008-12-23 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one oxidizing agent, and methods to straighten curly hair |
| US7195755B2 (en) * | 2001-08-20 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one reducing agent, and methods for relaxing hair |
| US6846947B2 (en) * | 2003-02-07 | 2005-01-25 | Regenesis Bioremediation Products, Inc. | Sulfhydral containing compounds and methods of using same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5332131A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-27 | Kikuo Shiba | Permanent waving agent |
| US4218435A (en) * | 1976-08-19 | 1980-08-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Inc. | Composition for permanent waving |
| US4992267A (en) * | 1988-04-28 | 1991-02-12 | Johnson Products Co., Inc. | Hair straightening composition and system |
| US5350572A (en) * | 1993-02-18 | 1994-09-27 | Shiseido Co., Ltd. | Permanent waving composition |
| DE4315840A1 (de) * | 1993-05-12 | 1994-11-17 | Wella Ag | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester |
| DE4336838A1 (de) * | 1993-10-28 | 1995-05-04 | Wella Ag | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinglycerinester |
| US5589163A (en) * | 1994-02-09 | 1996-12-31 | Helene Curtis, Inc. | Permanent wave composition and method |
| US5500210A (en) * | 1994-05-23 | 1996-03-19 | The Gillette Company | Combined two-part reducing agent/humectant shaving system for improved shaving comfort |
-
1995
- 1995-02-09 DE DE19504215A patent/DE19504215A1/de not_active Withdrawn
- 1995-11-16 US US08/559,374 patent/US5679332A/en not_active Expired - Fee Related
-
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- 1996-01-10 DE DE59601526T patent/DE59601526D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-10 EP EP96100263A patent/EP0726251B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-10 ES ES96100263T patent/ES2095200T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-25 JP JP8032888A patent/JPH08245559A/ja active Pending
- 1996-02-08 BR BR9600358A patent/BR9600358A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0726251A1 (de) | 1996-08-14 |
| ES2095200T1 (es) | 1997-02-16 |
| ES2095200T3 (es) | 1999-08-16 |
| DE59601526D1 (de) | 1999-05-06 |
| BR9600358A (pt) | 1998-01-27 |
| US5679332A (en) | 1997-10-21 |
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