ES2248366T3 - Productos y procedimiento para el moldeado permanente del cabello basados en amidas del acido 2-mercaptopropionico y sintesis de las mismas. - Google Patents
Productos y procedimiento para el moldeado permanente del cabello basados en amidas del acido 2-mercaptopropionico y sintesis de las mismas.Info
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Abstract
Producto para el moldeado permanente del cabello, caracterizado porque como principio activo reductor de queratina contiene un compuesto de fórmula general en la que R1 y R2 significan, en cada caso independientemente entre sí, H, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de C, un grupos monohidroxialquilo o dihidroxialquilo de cadena lineal o ramificada de 2 a 4 átomos de C, un grupo alcoxialquilo o alquilaminoalquilo de cadena lineal o ramificada de 2 a 8 átomos de carbono, morfolinalquilo de 2 a 3 átomos de C en la parte alquilo, con la condición de que R1 y R2 no signifiquen al mismo tiempo H, o R1 y R2 forman junto con el átomo de nitrógeno un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros que puede contener además otro heteroátomo y que puede estar sustituido con uno o dos grupos OH y/o grupos metilo.
Description
Productos y procedimientos para el moldeado
permanente del cabello basados en amidas del ácido
2-mercaptopropiónico y síntesis de las mismas.
La presente invención se refiere a un producto
para el moldeado permanente del cabello que, como principio activo
reductor de queratina, contiene determinadas amidas nuevas del
ácido 2-mercaptopropiónico, y también a un
procedimiento para el moldeado permanente del cabello en el que se
utiliza este producto.
Como es sabido, las técnicas clásicas para llevar
a cabo un moldeado permanente del cabello se basan en dos pasos de
tratamiento: en el primer paso se abren los puentes de
cistina-disulfuro de la queratina del cabello
mediante la acción de un producto que contiene un principio activo
reductor (producto moldeador). A continuación, el cabello se
dispone en la forma deseada. En un segundo paso, los enlaces de
cistina-disulfuro se cierran de nuevo utilizando un
agente fijador, es decir un producto que contiene un principio
activo oxidante.
Como agente reductor para el permanentado clásico
se utiliza el ácido tioglicólico, por ejemplo en forma de su sal
amónica o de su sal de monoetanolamina, tal como muestran los
trabajos pioneros en los documentos de patente alemana 948 186 y 972
424. Otros principios activos reductores habituales son sulfitos
inorgánicos, ácido 2-mercaptopropiónico (ácido
tioláctico), ácido 3-mercaptopropiónico, ciertos
ésteres de ácidos mercaptocarboxílicos, cisteína y derivados de los
mismos.
Sin embargo, todos estos productos presentan una
serie de desventajas. Los preparados alcalinos basados en ácidos
mercaptocarboxílicos, aunque tienen un efecto suficiente, producen
un deterioro del cabello que se manifiesta en la mayor
predisposición del cabello a romperse por ejemplo. Además, en muchos
casos estos productos también tienen un efecto no deseado sobre el
cuero cabelludo.
Por último, el olor desagradable del agente
reductor utilizado requiere perfumar intensamente los productos.
Algunos de los problemas mencionados se pueden resolver utilizando
ácido 2-mercaptopropiónico (ácido tioláctico). Sin
embargo, el ácido tioláctico se caracteriza por ser un moldeador
débil en comparación con el ácido tioglicólico generalmente
utilizado.
Los ésteres de ácidos mercaptocarboxílicos, que
posibilitan un moldeado del cabello incluso a valores de pH bajos,
no son satisfactorios en lo que respecta a su compatibilidad con la
piel y posibles riesgos de sensibilización. En lugar de ésteres de
ácidos mercaptocarboxílicos también se han utilizado sus amidas, por
ejemplo amida de ácido tioglicólico, o amidas sustituidas con
grupos alquilo o hidroxialquilo. Estos compuestos son conocidos por
los documentos de patente
WO-A-91/10421 y
EP-A-0 455 457. Estas sustancias
tales como ésteres de ácidos carboxílicos tienen una alta capacidad
de moldeado incluso a valores de pH bajos, pero son aun más
problemáticas que los ésteres en lo referente a la
sensibilización.
Sorprendentemente se ha comprobado que las
desventajas mencionadas se pueden evitar utilizando determinadas
amidas del ácido 2-mercaptopropiónico, y que éstas
poseen un potencial moldeador mayor que el del ácido tioláctico.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en un producto para el moldeado permanente del
cabello caracterizado porque, como principio activo reductor de
queratina, contiene una amida del ácido
2-mercaptopropiónico de fórmula general
en la que R_{1} y R_{2}
significan, en cada caso independientemente entre sí, H, un grupo
alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de C, un grupo
monohidroxialquilo o dihidroxialquilo de cadena lineal o ramificada
de 2 a 4 átomos de C, un grupo alcoxialquilo o alquilaminoalquilo
de cadena lineal o ramificada de 2 a 8 átomos de C, morfolinalquilo
de 2 a 3 átomos de C en la parte alquilo, con la condición de que
R_{1} y R_{2} no sean al mismo tiempo H, o R_{1} y R_{2}
forman, junto con el átomo de nitrógeno, un anillo heterocíclico de
cinco o seis miembros que puede contener además otro heteroátomo,
en particular N u O, y que puede estar sustituido con uno o dos
grupos OH y/o grupos
metilo.
Los compuestos preferentes de fórmula (I) son
aquellos en los que R_{1} y R_{2} significan,
independientemente entre sí, H, -CH_{3},
-CH_{2}CH_{2}CH_{3}, -CH(CH_{3})_{2},
-CH_{2}CH_{2}OH, -CH_{2}CH(OH)CH_{3},
-CH(CH_{2}CH_{3})(CH_{2}OH),
-CH_{2}CH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2},
-CH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{3},
-CH_{2}CH_{2}N(CH_{2}CH_{3})_{2},
-CH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2} o morfolinalquilo
de 2 a 3 átomos de C en la parte alquilo, con la condición de que
R_{1} y R_{2} no sean al mismo tiempo H.
Los compuestos especialmente preferentes son los
correspondientes a las siguientes fórmulas
La preparación de las amidas del ácido
2-mercaptopropiónico según la invención se realiza
haciendo reaccionar las aminas correspondientes con
2-mercaptopropanoato de metilo bajo atmósfera de gas
protector, seguida de extracción en un disolvente adecuado y
posterior destilación de vía rápida.
La cantidad de amidas del ácido
2-mercaptopropiónico de fórmula (I) utilizadas en
el producto para el moldeado permanente del cabello ya listo para su
uso oscila entre el 3 y el 28 por ciento en peso, preferentemente
entre el 5 y el 21 por ciento en peso.
En otra forma de realización de la invención, las
amidas del ácido 2-mercaptopropiónico según la
invención también se pueden utilizar mezcladas con otros tioles
conocidos, por ejemplo ácido tioglicólico, ácido tioláctico,
cisteína, cisteamina y alquil- o acil-cisteaminas o
sulfitos.
Preferentemente, los productos para el moldeado
del cabello listos para su uso tienen un pH entre 6,5 y 9,5,
especialmente entre 6,5 y 8,5. Como productos de alcalinización o
como productos para regular el pH entran en consideración
especialmente amoníaco o hidróxido sódico, pero también todas las
demás sales de bases orgánicas e inorgánicas solubles en agua y
fisiológicamente compatibles, como por ejemplo bicarbonato
amónico.
El producto de moldeado se puede presentar
envasado tanto en un componente como en dos componentes. Si se
encuentra en forma de dos componentes, éstos se mezclan entre sí
inmediatamente antes de su uso. El producto se puede encontrar
tanto en forma de solución acuosa o emulsión como en una forma
espesa de base acuosa, especialmente como crema, gel, espuma o
pasta.
Evidentemente, el producto de moldeado puede
contener todos los aditivos conocidos y habituales para este tipo de
productos, por ejemplo espesantes, como bentonita, ácidos grasos,
almidón, ácido poliacrílico y sus derivados, derivados de celulosa,
alginatos, vaselina, aceites de parafina; humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de
éteres de alcoholes grasos, sulfonatos de alquilo, sulfatos de
alquilbenceno, sales amónicas cuaternarias, alquilbetaínas,
alquilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos o ésteres
de ácidos grasos etoxilados; también opacificantes, como por
ejemplo polietilenglicol ésteres; alcoholes, como etanol, propanol,
isopropanol y glicerina; azúcares, como D-glucosa;
solubilizantes, estabilizadores, tampones, aceites perfumados,
colorantes y agentes acondicionadores y de tratamiento del cabello,
por ejemplo polímeros catiónicos, derivados de lanolina,
colesterina, ácido pantoténico y betaína.
Los componentes mencionados se utilizan en las
cantidades habituales para estos fines; por ejemplo los humectantes
y emulsionantes en concentraciones de entre un 0,2 y un 30 por
ciento en peso en total, los alcoholes en una cantidad de entre un
0,1 y un 20 por ciento en peso en total, los opacificantes, aceites
perfumados y colorantes en una cantidad de entre un 0,01 y un 1 por
ciento en peso en cada caso, los tampones en una cantidad entre un
0,1 y un 10 por ciento en peso en total, los azúcares,
solubilizantes, estabilizadores y también los componentes
acondicionadores y de tratamiento del cabello en una cantidad de
entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso en cada caso, mientras que
los espesantes y solubilizantes pueden estar presentes en este
producto en una cantidad de entre un 0,5 y un 20 por ciento en peso
en total.
También se pueden añadir a este producto las
llamadas sustancias de hinchamiento y penetración, por ejemplo
dipropilenglicol monometil éter, 2-pirrolidona o
imidazolidin-2-ona, en una cantidad
de entre un 1 y un 30 por ciento en peso, para intensificar el
efecto del producto, y también compuestos ditio, por ejemplo ácido
ditiodiglicólico, ácido ditioláctico, ditioles de los compuestos de
la fórmula (I) o las sales correspondientes de los ditioles, para
evitar un rizado excesivo del cabello.
Variando el pH se puede poner a disposición un
producto universal adecuado para cualquier estructura del cabello,
en caso dado aplicándose adicionalmente calor. El producto consigue
un moldeado elástico, duradero y uniforme desde la raíz hasta la
punta del cabello sin provocar reacciones alérgicas o
sensibilizadoras.
La presente invención se refiere además a un
procedimiento para el moldeado permanente del cabello, en el que,
antes y/o después de disponer el cabello en la forma deseada, éste
se trata con un producto de moldeado, se aclara con agua, a
continuación se trata de forma oxidante, se aclara con agua, dado el
caso se dispone en ondas y acto seguido se seca, caracterizado
porque como producto de moldeado se utilizan los productos según la
invención anteriormente descritos.
En una forma de realización preferente del
procedimiento según la invención, el cabello se lava primero con un
champú y después se aclara con agua. A continuación, el cabello,
secado a toalla, se separa en mechones individuales y se enrolla en
rulos de 5 a 30 milímetros de diámetro, preferentemente de 5 a 15
milímetros. Acto seguido, el cabello se trata con el producto
moldeador según la invención arriba descrito en una cantidad
suficiente para el moldeado del cabello, preferentemente de 60 a
120 gramos.
Después de un tiempo de actuación suficiente para
el moldeado permanente del cabello, que en función de su naturaleza,
del pH y de la eficacia del producto moldeador y dependiendo de la
temperatura de aplicación, varía entre 5 y 30 minutos (de 10 a 30
minutos sin aplicación de calor; de 5 a 20 minutos con aplicación
de calor), el cabello se aclara con agua y luego se trata de forma
oxidante (se "fija"). Dependiendo de la abundancia del
cabello, el producto de tratamiento posterior se emplea,
preferentemente, en una cantidad de entre 80 y 100 gramos.
Para el tratamiento oxidante posterior, con los
rulos puestos o sin ellos, se puede utilizar cualquier producto
adecuado para este tipo de tratamiento. Los oxidantes a utilizar en
estos productos de tratamiento posterior son, por ejemplo, bromato
potásico y sódico, perborato sódico, peróxido de urea y peróxido de
hidrógeno. La concentración de oxidante varía dependiendo del
tiempo de aplicación (por regla general de 5 a 15 minutos) y la
temperatura de aplicación. Normalmente, la concentración de oxidante
en el producto de tratamiento posterior acuoso listo para su uso
oscila entre un 0,5 y un 10 por ciento en peso. Evidentemente, el
producto para el tratamiento oxidante posterior puede contener
otras sustancias, por ejemplo humectantes, sustancias de tratamiento
como polímeros catiónicos, ácidos débiles, tampones o
estabilizadores de peróxido, y se puede encontrar en forma de
solución acuosa, emulsión, o en forma espesa de base acuosa,
principalmente como crema, gel o pasta. El producto de tratamiento
posterior puede contener estos aditivos habituales en particular en
una cantidad entre un 0,1 y un 10% en peso.
A continuación se retiran los rulos. En caso
necesario el cabello ya sin rulos se puede tratar de nuevo de forma
oxidante. Acto seguido, el cabello se aclara con agua, dado el caso
se dispone en ondas y finalmente se seca.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención.
En un matraz de tres bocas de 500 ml se
introducen de 2 a 3 mol de la amina correspondiente. Enfriando con
un baño de agua se añade lentamente y gota a gota 1 mol de
2-mercaptopropanoato de metilo de tal modo que la
temperatura no supere 30ºC. La carga se limpia con argón y se agita
(dado el caso bajo calentamiento suave) hasta que el éster haya
reaccionado cuantitativamente (control mediante espectroscopía IR).
La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico al 32% (pH 2 - 4) bajo
enfriamiento con hielo y se extrae de forma exhaustiva con acetato
de etilo o t-butil metil éter. El disolvente se
elimina por destilación en vacío en un evaporador giratorio, el
residuo se ajusta a un pH 7,0 mediante adición de hidróxido sódico
y se extrae de nuevo de forma exhaustiva con acetato de etilo o
t-butil metil éter. Las fracciones reunidas se secan
sobre sulfato de sodio y se concentran. El residuo presente se
destila mediante un dispositivo de destilación de vía rápida
(destilación de flujo paralelo) a aproximadamente 0,02 mbar o se
recristaliza en un disolvente adecuado hasta obtener un producto lo
más puro posible, o se purifica mediante cromatografía de
columna.
En un matraz de tres bocas de 500 ml se
introducen 2 mol de la amina correspondiente. Enfriando con un baño
de agua se añade lentamente y gota a gota 1 mol de
2-mercaptopropanoato de metilo de tal modo que la
temperatura no supere 30ºC. La carga se limpia con argón y se agita
(dado el caso bajo calentamiento suave) hasta que el éster haya
reaccionado cuantitativamente (control mediante espectroscopía
IR).
A continuación, la amina sobrante se destila a
aproximadamente 1 mbar. El residuo presente se destila a
aproximadamente 0,08 mbar a través de una columna Vigreux o se
destila mediante un dispositivo de destilación de vía rápida
(destilación de flujo paralelo) a aproximadamente 0,02 mbar o se
recristaliza en un disolvente adecuado hasta obtener un producto lo
más puro posible.
En un matraz de tres bocas de 1 l se introducen 2
mol de la amina correspondiente. Enfriando con un baño de agua se
añade lentamente y gota a gota 1 mol de
2-cloropropanoato de metilo de tal modo que la
temperatura no supere 30ºC. La carga se agita hasta que el éster
haya reaccionado cuantitativamente (control mediante espectroscopía
IR). A continuación se añade a cucharadas 1 mol de etilxantogenato
de potasio enfriando en baño de agua. La carga se agita durante dos
horas más bajo enfriamiento con un baño de agua y durante otras doce
horas a temperatura ambiente. Luego se añaden 500 ml de una
disolución de amoníaco al 25% y la mezcla se agita durante otras 24
horas.
La solución amoniacal se extrae por agitación con
acetato de etilo. La fase acuosa se acidifica con ácido clorhídrico
al 32% (pH 2 - 4) enfriando con hielo y se extrae de forma
exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por
destilación en vacío en un evaporador giratorio, el residuo se
ajusta a un pH 7,0 mediante adición de hidróxido sódico y se extrae
de nuevo de forma exhaustiva con acetato de etilo. Las fracciones
reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran. El residuo
presente se destila mediante un dispositivo de destilación de vía
rápida (destilación de flujo paralelo) a aproximadamente 0,02 mbar
o se recristaliza en un disolvente adecuado hasta obtener un
producto lo más puro posible.
En un matraz de tres bocas de 1 l se mezcla 1 mol
de la amina correspondiente en 500 ml de hidróxido sódico 2N y se
enfría a 0ºC en un baño de hielo-cloruro sódico.
Después se añade gota a gota 1 mol de cloruro de ácido
2-cloropropiónico de tal modo que la temperatura no
supere 5ºC. La carga se agita vigorosamente durante tres horas a
temperatura ambiente. A continuación se añade a cucharadas 1 mol de
etilxantogenato de potasio enfriando en un baño de agua. La carga se
agita durante dos horas más bajo enfriamiento en baño de agua y
durante otras doce horas a temperatura ambiente. La mezcla se
acidifica con ácido clorhídrico al 32% hasta que precipita un aceite
amarillo. Este aceite se separa, se mezcla con 500 ml de una
disolución de amoníaco al 25% y se agita durante otras 24
horas.
La solución amoniacal se extrae por agitación con
acetato de etilo. La fase acuosa se acidifica con ácido clorhídrico
al 32% (pH 2 - 4) enfriando con hielo y se extrae de forma
exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por
destilación en vacío en un evaporador giratorio, el residuo se
ajusta a un pH 7,0 mediante adición de hidróxido sódico y se extrae
de nuevo de forma exhaustiva con acetato de etilo. Las fracciones
reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran. El residuo
presente se destila mediante un dispositivo de destilación de vía
rápida (destilación de flujo paralelo) a aproximadamente 0,02 mbar
o se recristaliza en un disolvente adecuado hasta obtener un
producto lo más puro posible.
La eficacia de la ondulación de las amidas del
ácido 1-mercaptopropiónico se determinó utilizando
monotioglicolato de glicerina como sustancia de comparación con
ayuda de soluciones de ondulación de pH = 7, 8 y 9. Para ello se
tomaron mechones de cabello centroeuropeo (aproximadamente 100
pelos) de 16,5 centímetros de longitud previamente decolorados, y
por tanto deteriorados, y se enrollaron en húmedo en rulos
espirales normalizados (diámetro interior: 3 milímetros) y, después
de su acondicionamiento en un espacio climatizado (temperatura:
20ºC; humedad del aire: 65%), se trataron con una solución de los
agentes reductores con un contenido de 87 mmol/100 g ajustada al pH
correspondiente. La cantidad de líquido de ondulación aplicado se
calculó con la relación 1:1,2 (1 g de cabello:1,2 ml de líquido de
ondulación). El producto se dejó actuar durante 20 minutos a una
temperatura de 50 grados Celsius. A continuación, el cabello se
fijó con un fijador que contenía peróxido de hidrógeno, se secó y,
después de quitar los rulos, se suspendió durante cuatro horas en
agua (temperatura del baño de agua: 40ºC).
La estabilidad de ondulación (WSN) se calcula de
acuerdo con la siguiente fórmula:
\text{Estabilidad de ondulación
en %} = \frac{l_{o}-l_{t}}{l_{o}-l_{1}} \ x \
100
- l_{o} =
- Longitud total de los mechones no moldeados extendidos (16,5 centímetros)
- l_{t} =
- Longitud de los mechones suspendidos tras quitar los rulos, después de 240 minutos
- l_{1} =
- Longitud de los mechones moldeados y enrollados en rulos (con un diámetro interior de rulo de 3 mm: l_{1} = 35 mm)
Como patrón se trataron mechones con una solución
de monotioglicolato de glicerina ajustada adecuadamente a pH 9. Las
estabilidades de ondulación normalizadas indicadas posteriormente
en la Tabla 1 se refieren a esta solución estándar (pH = 9), cuya
estabilidad de ondulación (WSN) se fijó al 100 por ciento.
150 g (2 mol) de
1-amino-2-propanol y
120 g (1 mol) de 2-mercaptopropanoato de metilo se
someten a reacción según el método A. El producto se purifica por
destilación a 110ºC y 0,02 Torr. El rendimiento es de 83,6 g (51%
del valor teórico).
\newpage
Analítica:
a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):
| \delta (ppm) = | 7,02 | (ancho, 1 H, NH) |
| 3,96 | (m, 1 H, CH-OH) | |
| 3,45 | (m, 2 H, CH_{2}-NH) | |
| 3,15 | (m, 1 H, CH-SH) | |
| 3,01 | (ancho, 1 H, OH) | |
| 2,12 | (ancho, 1 H, SH) | |
| 1,55 | (d, 3 H, SH-CH-CH_{3}) | |
| 1,21 | (d, 3 H, OH-CH-CH_{3}) |
b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):
| \delta (ppm) = | 174,13 | (CO) |
| 67,20 | (CH-OH) | |
| 47,25 | (NH-CH_{2}) | |
| 38,14 | (HS-CH) | |
| 22,20 | (HS-CH-CH_{3}) | |
| 20,91 | (HO-CH-CH_{3}) |
c) MS (70 eV, EI, 150ºC)
\dotable{\tabskip\tabcolsep\hfil#\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\hskip0.7cm m/z (%) = \+ (M+) = 163 (42) 119 (100), 106
(41), 102 (28), 86 (97), 85 (23), 84 (63), 61 (47), 58 (33), 56
(27)\cr}
d) Titulación tiol: 99,1%
e) Análisis elemental: C_{6}H_{13}NO_{2}S
\hskip0.5cm(M: 163,24 g/mol)
| Calculado: | C 44,15 | H 8,03 | N 8,58 | S 19,64 | |
| Hallado: | C 43,44 | H 8,06 | N 8,40 | S 19,57 |
f) IR (cristales de NaCl):
| 3307 cm^{-1} | (OH) | |
| 2976 cm^{-1} + 2931 cm^{-1} | (CH_{2}) | |
| 2543 cm^{-1} | (SH) | |
| 1653 cm^{-1} | (amida N-monosustituida) | |
| 1556 cm^{-1} | (amida N-monosustituida) | |
| HPLC: | Pureza relativa: | 97,8 por ciento superficial |
| Tiempo de retención: | 3,0 minutos | |
| Columna: | Adsorbosphere C18 5U, 250 mm x 4,6 mm | |
| Disolvente: | Acetonitrilo:tampón = 25:75 | |
| (tampón: 4 g de bicarbonato de potasio + 0,8 g de sal sódica de ácido | ||
| octanosulfónico + 2 ml de ácido fosfórico por 1 l de agua para HPLC) | ||
| Flujo: | 1 ml/min | |
| Longitud de onda: | 202 nm |
g) UV-max:
\hskip0.5cm197 nm (acetonitrilo:tampón = 25:75)
h) Valor pKs: 8,37
i) Punto de fusión: 40ºC
La siguiente tabla muestra que las eficacias de
ondulación de las amidas de ácido
2-mercaptopropiónico según la invención con valores
pH de 7,8 y 9 son superiores a las del ácido tioláctico.
| 13,2 g | Amida de ácido N-(2-hidroxipropil)-2-mercaptopropiónico | |
| 0,4 g | Amoníaco (disolución acuosa al 25%) para regular el pH | |
| 2,0 g | Bicarbonato de amonio | |
| 2,0 g | Isopropanol | |
| 1,0 g | Isooctilfenol, etoxilado con 10 mol de óxido de etileno | |
| 1,0 g | Cloruro de poli(dimetildialilamonio) | |
| 0,3 g | Aceite perfumado | |
| 0,1 g | Polimerizado mixto de vinilpirrolidona/estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) | |
| 80,0 g | Agua | |
| \overline{100.0 \ g} |
Este producto presenta un pH de 7,0 a 7,5.
Un cabello previamente deteriorado por
tratamientos de teñido se lava con champú, se frota con una toalla
y se enrolla en rulos de 8 milímetros de diámetro. A continuación,
el producto para el moldeado del cabello anteriormente descrito se
distribuye uniformemente sobre el cabello dispuesto en rulos. Acto
seguido, el cabello se cubre con un gorro de plástico y se calienta
durante 10 minutos bajo un casco secador a una temperatura de 45
grados Celsius. A continuación se retira el gorro, el cabello se
aclara con agua y se trata de forma oxidante con 100 gramos de una
disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después
de retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo con agua, se
dispone en ondas y a continuación se seca.
Como resultado de este tratamiento se obtiene un
moldeado del cabello uniforme, elástico y duradero.
| 18,0 g | Amida de ácido N-(2-hidroxipropil)-2-mercaptopropiónico | |
| 8,9 g | Amoníaco (disolución acuosa al 25%) | |
| 5,0 g | Bicarbonato de amonio | |
| 4,0 g | Urea | |
| 2,4 g | Monoetanolamina | |
| 1,5 g | Isooctilfenol, etoxilado con 10 mol de óxido de etileno | |
| 0,5 g | Cloruro de poli(dimetildialilamonio) | |
| 0,5 g | Aceite perfumado | |
| 0,1 g | Polimerizado mixto de vinilpirrolidona/estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) | |
| 59,1 g | Agua | |
| \overline{100.0 \ g} |
Este producto presenta un pH 8,4.
Un cabello normal, no deteriorado previamente, se
lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos de 6 milímetros
de diámetro. A continuación, el cabello se impregna uniformemente
con el producto de moldeado del cabello anteriormente descrito.
Después de un tiempo de acción de 15 minutos, el cabello se aclara a
fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante con 80
gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por
ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo
con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El cabello
así tratado posee un rizo uniforme y vivo.
| 18,0 g | Amida de ácido N-(1-hidroximetilpropil)-2-mercaptopropiónico | |
| 8,9 g | Amoníaco (disolución acuosa al 25%) para regular el pH | |
| 5,0 g | Bicarbonato de amonio | |
| 2,0 g | D-glucosa | |
| 2,4 g | Amoníaco | |
| 1,5 g | Isooctilfenol, etoxilado con 10 mol de óxido de etileno | |
| 0,5 g | Cloruro de poli(dimetildialilamonio) | |
| 0,5 g | Aceite perfumado | |
| 0,1 g | Polimerizado mixto de vinilpirrolidona/estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) | |
| 61,1 g | Agua | |
| \overline{100.0 \ g} |
Este producto presenta un pH de 8,0 a 8,5.
Un cabello normal, no deteriorado previamente, se
lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos de 6 milímetros
de diámetro. A continuación, el cabello se impregna uniformemente
con el producto de moldeado del cabello anteriormente descrito.
Después de un tiempo de acción de 15 - 25 minutos, el cabello se
aclara a fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante
con 80 gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al
3 por ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de
nuevo con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El
cabello así tratado posee un rizo uniforme y vivo.
Claims (10)
1. Producto para el moldeado permanente del
cabello, caracterizado porque como principio activo reductor
de queratina contiene un compuesto de fórmula general
en la que R_{1} y R_{2}
significan, en cada caso independientemente entre sí, H, un grupo
alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de C, un
grupos monohidroxialquilo o dihidroxialquilo de cadena lineal o
ramificada de 2 a 4 átomos de C, un grupo alcoxialquilo o
alquilaminoalquilo de cadena lineal o ramificada de 2 a 8 átomos de
carbono, morfolinalquilo de 2 a 3 átomos de C en la parte alquilo,
con la condición de que R_{1} y R_{2} no signifiquen al mismo
tiempo H, o R_{1} y R_{2} forman junto con el átomo de nitrógeno
un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros que puede contener
además otro heteroátomo y que puede estar sustituido con uno o dos
grupos OH y/o grupos
metilo.
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque en la fórmula (I) R_{1} y R_{2}
significan, independientemente entre sí, H, -CH_{3},
-CH_{2}CH_{2}CH_{3}, -CH(CH_{3})_{2},
-CH_{2}CH_{2}OH, -CH_{2}CH(OH)CH_{3},
-CH(CH_{2}CH_{3})(CH_{2}OH),
-CH_{2}CH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2}, -CH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -CH_{2}CH_{2}N(CH_{2}CH_{3})_{2}, -CH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2} o morfolinalquilo de 2 a 3 átomos de C en la parte alquilo, con la condición de que R_{1} y R_{2} no signifiquen al mismo tiempo H.
-CH_{2}CH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2}, -CH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -CH_{2}CH_{2}N(CH_{2}CH_{3})_{2}, -CH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2} o morfolinalquilo de 2 a 3 átomos de C en la parte alquilo, con la condición de que R_{1} y R_{2} no signifiquen al mismo tiempo H.
3. Producto según una de las reivindicaciones 1 ó
2, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) está
contenido en el producto listo para el uso en una cantidad de entre
un 3 y un 28 por ciento en peso.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque el pH del producto listo para el uso
es de 6,5 a 9,5.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a
4, caracterizado porque se obtiene mezclando dos o tres
componentes antes de su utilización.
6. Procedimiento para el moldeado permanente del
cabello, en el que, antes y/o después de disponer el cabello en la
forma deseada, éste se trata con un producto moldeador, se aclara
con agua, a continuación se trata de forma oxidante, se aclara de
nuevo con agua, dado el caso se dispone en ondas y acto seguido se
seca, caracterizado porque como producto moldeador se utiliza
un producto según una de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el producto moldeador se deja actuar
durante 5 a 30 minutos.
8. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el producto moldeador se deja actuar
durante 5 a 20 minutos utilizando calor.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque el producto
moldeador se utiliza en una cantidad de 60 a 120 gramos.
10. Procedimiento para preparar amidas de ácido
2-mercaptopropiónico de fórmula (I),
caracterizado porque la amina correspondiente se somete a
reacción con 2-mercaptopropanoato de metilo a una
temperatura no superior a 30 grados Celsius.
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