ES2212338T3 - Producto para el moldeado permanente del cabello a base de n-alquilmercaptoacetamidas y procedimiento para su preparacion y aplicacion. - Google Patents
Producto para el moldeado permanente del cabello a base de n-alquilmercaptoacetamidas y procedimiento para su preparacion y aplicacion.Info
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Abstract
El objeto de la invención es un agente para el moldeado permanente el cabello, caracterizado porque contiene una N-alquilmercaptoacetamida de fórmula (I) en la que R representa un radical alquilo de cadena lineal con 3 a 6 tomos de carbono o un radical hidroxialquilo de cadena lineal con 3 a 6 tomos de carbono o las sales de los mismos, como una sustancia activa que reduce la queratina. La invención se refiere también a un procedimiento para producir N-alquilmercaptoacetamidas de fórmula (I). El agente permite moldear de forma suave y homogénea el cabello y tiene un intervalo de pH de 2 a 9,5 que es suave con la piel y el cabello sin provocar reacciones alérgicas o sensibilizadoras.
Description
Producto para el moldeado permanente del cabello
a base de N-alquilmercaptoacetamidas y
procedimiento para su preparación y aplicación.
La presente invención se refiere a un producto
para el moldeado permanente del cabello a base de mercaptoacetamidas
de cadena lineal sustituidas por N-alquilo de 3 a 6
átomos de carbono o N-hidroxialquilo de 3 a 6 átomos
de carbono como principio activo reductor de queratina, así como a
un procedimiento para el moldeado permanente del cabello en el que
se utiliza este producto.
Como es sabido, la técnica clásica para la
realización de un moldeado permanente del cabello se basa en un
tratamiento en dos pasos:
En el primer paso se abren los puentes disulfuro
de la cistina en la queratina del cabello mediante la acción de un
producto que contiene un principio activo reductor (producto de
moldeado). A continuación, el cabello se dispone en la forma
deseada. En un segundo paso, los enlaces de
disulfuro-cistina se cierran de nuevo utilizando un
agente fijador, es decir, un producto que contiene un principio
activo oxidante.
Como agente reductor clásico para permanente se
utiliza el ácido tioglicólico, por ejemplo en forma de sal de amónio
o de monoetanolamina, tal como muestran los trabajos pioneros en los
documentos de patente alemana 948 186 y 972 424. Otros principios
activos reductores habituales son sulfitos inorgánicos, ácido
2-mercaptopropiónico (ácido tioláctico), ácido
3-mercaptopropiónico, cisteína y derivados de estos
compuestos, así como determinados mercaptocarboxilatos.
Los preparados en medio alcalino a partir de
derivados de ácidos mercaptocarboxílicos, a pesar de tener un efecto
suficiente, producen un deterioro del cabello que se manifiesta en
un incremento de las roturas del mismo por ejemplo. Con frecuencia,
estos productos también representan un perjuicio no deseado para el
cuero cabelludo. Por último, desagradable el olor de los agentes
reductores utilizados hace que sea necesario perfumar intensamente
los productos. Mediante la utilización de ácido
2-mercaptopropiónico se pueden solucionar algunos de
los problemas mencionados. Sin embargo, el ácido tioláctico produce
un moldeado más débil en comparación con el ácido tioglicólico,
generalmente utilizado.
Para el moldeado permanente y no agresivo del
cabello deteriorado, en particular decolorado o teñido, se utilizan
preferentemente productos de moldeado que sean ligeramente ácidos y
neutros. Desde el punto de vista técnico, en el curso de los
últimos 35 años se ha comprobado que el éster de ácido tioglicólico
es el agente reductor más adecuado para este fin.
Sin embargo, una desventaja considerable de los
productos ácidos de moldeado para el cabello a base de ésteres de
ácido tioglicólico consiste en su mala compatibilidad con los ojos y
la piel, así como en el efecto de sensibilización a los ésteres de
ácido tioglicólico, de modo que, actualmente, se prescinde en gran
medida de la utilización de estos productos para el moldeado del
cabello. En lugar de ésteres de ácido mercaptocarboxílico también
se han utilizado amidas de ácido mercaptocarboxílico, tales como
amidas de ácido tioglicólico o amidas sustituidas con grupos alquilo
o hidroxialquilo. Los documentos de patente
DE-C-1 144 440 y
EP-A-0 455 457 dan a conocer
compuestos de este tipo. Como los ésteres de ácido
mercaptocarboxílico, estas sustancias tienen un alto potencial de
moldeado a valores pH bajos, pero son aun más problemáticos que los
ésteres de ácido mercaptocarboxílico en cuando a sus propiedades
toxicológicas.
Por consiguiente, la invención tiene por objetivo
poner a disposición un producto y un procedimiento para el moldeado
permanente del cabello, que posibilite un moldeado uniforme y no
agresivo, tanto en el intervalo ácido como en el intervalo
ligeramente alcalino (pH = 2 a 9,5), principalmente en el intervalo
de valores pH entre 4,0 y 8,5, que no presente ningún potencial de
sensibilización o éste sólo sea muy reducido, y que además presente
un potencial de moldeado mayor que el del ácido
2-mercaptopropiónico (ácido tioláctico).
Sorprendentemente, se ha comprobado que las
desventajas mencionadas se pueden evitar mediante la utilización de
determinadas N-alquilmercaptoacetamidas y que éstas
poseen un potencial de moldeado mayor que el del ácido
tioláctico.
Por consiguiente, el objeto de la presente
invención consiste en un producto para el moldeado permanente del
cabello, caracterizado porque, como principio activo reductor de
queratina, contiene una N-alquilmercaptoacetamida de
Fórmula
en la que R representa un grupo alquilo de 3 a 6
átomos de carbono de cadena lineal o un grupo hidroxialquilo de 3 a
6 átomos de carbono de cadena lineal, o su
sal.
Preferentemente, R es un grupo alquilo de 3
átomos de carbono de cadena lineal o un grupo hidroxialquilo de 3
átomos de carbono de cadena lineal.
Preferentemente, el resto hidroxialquilo de
cadena lineal presenta uno o dos grupos hidróxilo.
Las N-alquilmercaptoacetamidas de
Fórmula (I) preferentes son
N-propil-2-mercaptoacetamida,
N-(2'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida
y
N-(3'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida.
Como sales, entran en consideración
principalmente las sales ácidas formadas con los ácidos clorhídrico,
sulfúrico, acético o cítrico.
Preferentemente, el producto contiene la
N-alquilmercaptoacetamida de Fórmula (I) como único
principio activo reductor de la queratina. No obstante, dicha
N-alquilmercaptoacetamida también se puede utilizar
en combinación con otros principios activos reductores de queratina,
como por ejemplo ácido tioglicólico, ácido tioláctico, ácido
2-hidroxi-3-mercaptopropiónico,
cisteamina y derivados de cisteamina como alquilcisteamina o
acilcisteamina, cisteína y derivados de cisteína, por ejemplo
2-hidroxietil cistein ésteres o
L-cistein glicerina ésteres, o sulfitos.
La cantidad de
N-alquilmercaptoacetamida de Fórmula (I) utilizada
en el producto para el moldeado permanente del cabello listo para su
uso se encuentra entre un 3 y un 28 por ciento en peso,
preferentemente entre un 5 y un 21 por ciento en peso.
Los productos para el moldeado del cabello listos
para su uso presentan un valor pH entre 2,0 y 9,5 preferentemente,
especialmente 4,0 y 8,5. Como productos de alcalinización o como
productos para regular el valor pH entran en consideración
principalmente amoníaco o sosa cáustica, pero también sales
fisiológicamente compatibles solubles en agua tanto de bases
orgánicas como inorgánicas, como por ejemplo bicarbonato amónico.
Para ajustar a un valor pH ácido se puede utilizar ácido
clorhídrico, ácido acético o ácido cítrico principalmente.
El producto de moldeado se puede ofrecer envasado
tanto en un componente como en dos o tres componentes, pudiendo
encontrarse tanto en forma de solución acuosa o emulsión como en
forma de una masa espesa sobre base acuosa, en particular como
crema, gel, espuma o pasta.
Evidentemente, el producto de moldeado puede
contener todos los aditivos conocidos y habituales para este tipo de
productos, por ejemplo espesantes, como bentonita, ácidos grasos,
almidón, ácido poliacrílico y sus derivados, derivados de celulosa,
alginatos, vaselina, aceites de parafina; humectantes o
emulsionantes de tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de
éteres de alcoholes grasos, sulfonatos de alquilo, sulfatos de
alquilbenceno, sales amónicas cuaternarias, alquilbetaínas,
alquilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos o ésteres
de ácidos grasos etoxilados; también opacificantes, como por ejemplo
ésteres de polietilenglicol; alcoholes, como etanol, propanol,
isopropanol, polioles como por ejemplo 1,2- o
1,3-propanodiol, 1,2-, 1,3- o
1,4-butanodiol, 1,2-pentanodiol y
glicerina; azúcares, como por ejemplo D-glucosa;
solubilizantes, estabilizadores, tampones, aceites de perfume,
colorantes y componentes acondicionadores y de tratamiento del
cabello, como por ejemplo polímeros catiónicos, derivados de
lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína.
Los componentes mencionados se utilizan en las
cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes
y emulsionantes en concentraciones entre un 0,2 y un 30 por ciento
en peso en total, los alcoholes en una cantidad entre un 0,1 y un
20 por ciento en peso en total, los opacificantes, aceites de
perfume y colorantes en una cantidad entre un 0,01 y un 1 por
ciento en peso en cada caso, los tampones en una cantidad entre un
0,1 y un 10 por ciento en peso en total, los azúcares,
solubilizantes, estabilizadores, así como los componentes
acondicionadores y de tratamiento del cabello en una cantidad entre
un 0,1 y un 5 por ciento en peso en cada caso, mientras que los
espesantes y solubilizantes pueden estar contenidos en este
producto en una cantidad entre un 0,5 y un 20 por ciento en peso en
total.
También se pueden añadir a este producto las, así
llamadas, sustancias de embibimiento y penetración, como por ejemplo
dipropilenglicol monometil éter, 2-pirrolidona o
imidazolidin-2-ona, en una cantidad
entre un 1 y un 30 por ciento en peso, para intensificar el efecto
del producto, así como compuestos ditio, por ejemplo ácido
ditiodiglicólico, ácido ditioláctico, los disulfuros de los
compuestos mencionados o sus sales, para evitar un rizado excesivo
del cabello.
Mediante variación del valor pH se puede disponer
de un producto universalmente adecuado para cualquier estructura del
cabello, en caso dado con aplicación de calor adicional. El producto
consigue un moldeado elástico, duradero y uniforme desde la raíz
hasta la punta del cabello, sin provocar reacciones alérgicas o
sensibilizantes.
La presente invención se refiere además a un
procedimiento para el moldeado permanente del cabello, en el que,
antes y/o después de disponer el cabello en la forma deseada, éste
se trata con un producto de moldeado, se aclara con agua, a
continuación se trata de forma oxidante, se aclara con agua, dado el
caso se dispone en ondas y acto seguido se seca, caracterizado
porque como producto de moldeado se utilizan los productos según la
invención anteriormente descritos.
En una forma de realización preferente del
procedimiento según la invención, en primer lugar el cabello se lava
con un champú y después se aclara con agua. A continuación, el
cabello secado a toalla se separa en mechones individuales y se
enrolla en rulos de 5 a 30 milímetros de diámetro, preferentemente
de 5 a 15 milímetros. Acto seguido, el cabello se trata con el
producto de moldeado según la invención arriba descrito en una
cantidad suficiente para el moldeado del cabello, preferentemente de
60 a 120 gramos.
Después de un tiempo de actuación suficiente para
el moldeado permanente del cabello, que en función de la naturaleza
del cabello, el valor pH y la eficacia del producto de moldeado y
dependiendo de la temperatura de aplicación, varía entre 5 y 30
minutos (de 10 a 30 minutos sin aplicación de calor; de 5 a 20
minutos con aplicación de calor), el cabello se aclara con agua y
se trata posteriormente de forma oxidante (se "fija").
Dependiendo de la abundancia del cabello, el producto de tratamiento
posterior se emplea preferentemente en una cantidad entre 80 y 100
gramos.
Para el tratamiento oxidante posterior, bien con
los rulos puestos o no, se puede utilizar cualquier producto
adecuado para este tipo de tratamiento. Los oxidantes que se pueden
utilizar en estos productos de tratamiento posterior son, por
ejemplo, bromato de potasio y bromato de sodio, perborato de sodio,
peróxido de urea y peróxido de hidrógeno. La concentración del
oxidante varía dependiendo del tiempo de aplicación (por regla
general de 5 a 15 minutos) y la temperatura de aplicación.
Normalmente, el oxidante se encuentra en una concentración entre un
0,5 y un 10 por ciento en peso en el producto de tratamiento
posterior acuoso listo para el uso. Evidentemente, el producto para
el tratamiento oxidante puede contener otras sustancias, como por
ejemplo humectantes, sustancias de tratamiento como polímeros
catiónicos, ácidos débiles, tampones o estabilizadores de peróxido,
y se puede encontrar en forma de solución acuosa, emulsión, o en una
forma de masa espesa sobre base acuosa, principalmente como crema,
gel o pasta. El producto de tratamiento posterior puede contener
estos aditivos habituales en una cantidad de entre un 0,1 y un 10%
en peso en particular.
A continuación se retiran los rulos. En caso
necesario, el cabello sin rulos se puede tratar de nuevo de forma
oxidante. Acto seguido, se aclara con agua, dado el caso se dispone
en ondas y finalmente se seca.
De forma totalmente sorprendente, las
N-alquilmercaptoacetamidas preferentes
N-propil-2-mercaptoacetamida,
N-(2'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida
y
N-(3'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida
presentan índices de sensibilización considerablemente más bajos
que los de las N-alquilmercaptoacetamidas
N-metilmercaptoacetamida y
N-hidroxietilmercaptoacetamida conocidas por el
estado actual de la técnica de acuerdo con los documentos
DE-C-1 144 440 o
EP-A-0 455 457 que incluyen a éstas
como principios activos de moldeado permanente.
La preparación de la
N-alquilmercaptoacetamida de Fórmula (I) se realiza
mediante la reacción de la amina correspondiente con tioglicolato de
metilo a una temperatura no superior a 30 grados Celsius y bajo
atmósfera de gas protector, seguida de extracción en un disolvente
adecuado y subsiguiente destilación rápida.
Los siguientes ejemplos aclaran más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarla a los
mismos.
En un matraz de 500 ml y de tres bocas se cargan
118 g (2 mol) de n-propilamina. Después, se añaden
lentamente gota a gota 106,24 g de tioglicolato de metilo de modo
que la temperatura no supere los 30ºC. El sistema se aclara con
argón y se agita durante 2 días a temperatura ambiente.
La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico al
36 por ciento (pH 2-4) en enfriamiento con hielo y
se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se
elimina por destilación en vacío en un evaporador giratorio, el
residuo se ajusta a un valor pH 7,0 mediante adición de sosa
cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo.
Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se
concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos
de destilación de vía rápida a como máximo 0,01 Torr hasta obtener
el producto puro. Se obtiene un rendimiento de 115 g (86%).
a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):
| \delta (ppm) = | 6,79 | (ancho, -NH) | |
| 3,20 | (t, 2H, + NH-CH_{2}) | ||
| 3,20 | (s, 2H, HS-CH_{2}-CO) | ||
| 1,85 | (ancho, 1H, HS) | ||
| 1,52 | (m, 2H, NH-CH-CH_{2}) | ||
| 0,90 | (t, 3H, CH_{2}-CH_{3}) |
b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):
| \delta (ppm) = | 169,18 | (-C = O) | |
| 41,83 | (NH-CH) | ||
| 28,36 | (HS-CH_{2}) | ||
| 22,72 | (NH-CH-CH_{2}-CH_{3}) | ||
| 11,37 | (CH_{2}-CH_{3}) |
c) MS (70 eV, EI, RT)
| m/z (%)= | (M^{+}) = 133 (47,68) | |
| 100 (29,1), 86 (24,58), 58 (8,6), 47 (25,67), 43 (100) |
d) Titulación del tiol: 95,78%
e) Análisis elemental: C_{5}H_{11}NOS
\hskip2cm(MG: 133,21)
| Calculado: | C 45,08, H 8,32, N 10,51, S 24,07 | |
| Hallado: | C 44,72, H 8,12, N 10,18, S 23,71 |
f) IR (Placas de NaCl):
| 3293s | (NH) | |
| 3084-2876s | (CH_{2}) | |
| 2552w | (SH) | |
| 1652s | (amida N-monosustituida) | |
| 1559s | (amida N-monosustituida) |
| g) HPLC: | La HPLC dio un resultado de un 98,07 por ciento de superficie para el compuesto. |
| \begin{minipage}[t]{125mm} (Columna: C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente acetonitrilo:tampón [4 g KH_{2}PO_{4} + 0,8 g de sal sódica de ácido octanosulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] = 25:75; flujo 0,5 ml/min; longitud de onda 200 nm)\end{minipage} |
h) pKs:
\hskip1,7cm8,451 (H_{2}O)
i) UV-máx.:
\hskip1cm209,8 nm (acetonitrilo:tampón = 25 : 75)
j) Punto de ebullición: 76ºC / 0,01 Torr
En un matraz de tres bocas de 500 ml se cargan
150,22 g (2 mol) de
1-amino-2-propanol.
Después se añaden lentamente gota a gota 106,24 g (1 mol) de
mercaptoacetato de metilo de tal modo que la temperatura no supere
los 30ºC. El sistema se aclara con argon y se agita durante 2 días
a temperatura ambiente.
La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico al
36 por ciento (pH 2-4) bajo enfriamiento con hielo y
se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se
elimina por destilación en vacío en un evaporador giratorio, el
residuo se ajusta a un valor pH 7,0 mediante adición de sosa
cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo.
Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se
concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos
de destilación de vía rápida a como máximo 0,01 Torr hasta obtener
el producto puro. Se obtiene un rendimiento de 95 g (64%).
a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):
| \delta_{H}(ppm) = | 6,70 | (ancho, -NH) | |
| 3,93 | (m, 1H, CH) | ||
| 3,44 y 3,14 | (m, en cada caso 1H, NH-CH_{2}) | ||
| 3,26 | (s, 2H, HS-CH_{2}-CO) | ||
| 2,07 | (t, 1H, HS) | ||
| 1,21 | (d, 3H, CH_{3}) |
b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):
| \delta_{c}(ppm) = | 170,71 | (-C = O) | |
| 67,00 | (NH-CH_{2}-CH) | ||
| 47,38 | (NH-CH_{2}) | ||
| 28,24 | (HS-CH_{2}) | ||
| 20,87 | (CH_{3}) |
c) MS (70 e V, EI, RT)
| m/z (%)= | (M^{+}) = 149 (8,39) | |
| 131 (47,08), 105 (100), 84 (27,49), 72 (72,76), | ||
| 58 (57,75), 56 (32,11), 47 (59,94) |
d) Titulación del tiol: 97,88%
e) Análisis elemental: C_{6}H_{13}NOS
\hskip2cm(MG: 149,21)
| Calculado: | C 40,25, H 7,43, N 9,39, S 21,49 | |
| Hallado: | C 40,11, H 7,42, N 9,12, S 21,53 |
f) IR (KBr):
| 3314s | (OH) | |
| 3090-2927s | (CH_{2}) | |
| 2549w | (SH) | |
| 1657s | (amida N-monosustituida) | |
| 1554s | (amida N-monosustituida) |
| g) HPLC: | La HPLC dio un resultado de un 98,88 por ciento de superficie para el compuesto. |
| \begin{minipage}[t]{125mm} (Columna: C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente acetonitrilo: tampón [4 g KH_{2}PO_{4} + 0,8 g de sal sódica de ácido octanosulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] = 25 : 75; flujo 0,5 ml/min; longitud de onda 200 nm)\end{minipage} |
h) pKs:
\hskip1,7cm7,865 (H_{2}O)
i) UV-máx.:
\hskip1cm218,0 nm (acetonitrilo : tampón = 25 : 75)
j) Punto de ebullición: 108ºC / 0,01 Torr
En un matraz de tres bocas de 500 ml se cargan
150,22 g (2 mol) de
3-amino-1-propanol.
Después se añaden lentamente gota a gota 106,24 g (1 mol) de
mercaptoacetato de metilo de tal modo que la temperatura no supere
los 30ºC. El sistema se aclara con argon y se agita durante 2 días
a temperatura ambiente.
La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico al
36 por ciento (pH 2-4) bajo enfriamiento con hielo y
se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se
elimina por destilación en vacío en un evaporador giratorio, el
residuo se ajusta a un valor pH 7,0 mediante adición de sosa
cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo.
Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se
concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos
de destilación de vía rápida a como máximo 0,01 Torr hasta obtener
el producto puro. Se obtiene un rendimiento de 63 g (42%).
a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):
| \delta_{H}(ppm) = | 7,062 | (ancho, -NH) | |
| 3,64 | (m, 2H, CH_{2}-OH) | ||
| 3,42 | (m, 2H, CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-OH) | ||
| 3,22 | (d, 2H, HS-CH_{2}-CO) | ||
| 2,04 | (t, 1H, CH_{2}-OH) | ||
| 1,72 | (t, 1H, HS) | ||
| 1,69 | (m, 2H, CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-OH) |
b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):
| \delta_{c}(ppm) = | 170,59 | (-C = O) | |
| 59,86 | (NH-CH_{2}) | ||
| 37,06 | (CH_{2}-OH) | ||
| 31,99 | (CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-OH) | ||
| 28,53 | (HS-CH_{2}) |
c) MS (70 e V, EI, TA)
| m/z (%)= | (M^{+}) = 149 (36,13) | |
| 131 (36,58), 116 (31,62), 105 (23,15), 102 | ||
| (100), 84 (72,8), 76 (24,49), 56 (66,29) |
d) Titulación deL tiol: 94,063%
e) Análisis elemental: C_{5}H_{11}NOS
\hskip2cm(MG: 149,21)
| Calculado: | C 40,25, H 7,43, N 9,39, S 21,49 | |
| Hallado: | C 40,21, H 6,99, N 9,05, S 21,53 |
f) IR (NaCl):
| 3299s | (NH) | |
| 3086-2918s | (CH_{2}) | |
| 2546w | (SH) | |
| 1651s | (amida N-monosustituida) | |
| 1551s | (amida N-monosustituida) |
| g) HPLC: | La HPLC dio un resultado de un 93,19 por ciento de superficie para el compuesto. |
| \begin{minipage}[t]{125mm} (Columna: C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente acetonitrilo: tampón [4 g KH_{2}PO_{4} + 0,8 g de sal sódica de ácido octanosulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] = 25 : 75; flujo 0,5 ml/min; longitud de onda 200 nm).\end{minipage} |
h) pKs:
\hskip1,7cm8,406 (H_{2}O).
i) UV-máx.:
\hskip1,cm223,2 nm (acetonitrilo : tampón = 25 : 75).
j) Punto de ebullición: 115ºC / 0,01 Torr.
La eficacia de ondulación del compuesto se
determinó utilizando monotioglicolato de glicerina como sustancia de
comparación con ayuda de soluciones de ondulación con pH = 7, 8 y 9.
Para ello se tomaron mechones de cabello centroeuropeo (consistentes
en aproximadamente 100 pelos) de 16,5 centímetros de longitud
previamente descolorados, y por lo tanto deteriorados, y se
enrollaron en húmedo en rulos espirales normalizados (diámetro
interior: 3 milímetros) y, después del acondicionamiento en el
espacio climatizado (temperatura: 20ºC; humedad del aire: 65%), se
trataron con una solución de los agentes reductores ajustada al
valor pH correspondiente con un contenido de 87 mmol/100 g. La
cantidad de líquido de ondulación aplicado se calculó mediante la
relación 1: 1,2 (1 g de cabello: 1,2 ml de líquido de ondulación).
El producto se dejó actuar durante 20 minutos a una temperatura de
50 grados Celsius. A continuación, el cabello se fijó con un
fijador con contenido de peróxido, se secó y, después de quitar los
rulos, se suspendió durante cuatro horas en agua (temperatura del
baño de agua: 40ºC).
La estabilidad de ondulación se calcula de
acuerdo con la siguiente fórmula:
Estabilidad \ de \
ondulación \ en \ % =\frac{l_{o} - l_{t}}{l_{o} - l_{1}} x
100
l_{o} = Longitud total de los mechones no
moldeados extendidos (16,5
cm).
l_{t} = Longitud de los mechones suspendidos
tras quitar los rulos, después de 240 minutos.
l_{1} = Longitud de los mechones moldeados y
enrollados en rulos (con un diámetro interior de los rulos de 3 mm,
esta longitud es de 35 mm).
Como estándar se trataron mechones con una
solución de monotioglicolato de glicerina ajustado a pH 9. Las
estabilidades de ondulación normalizadas (WSN) indicadas
anteriormente en la Tabla 1 se refieren a esta solución estándar
(pH = 9), cuya estabilidad de ondulación se fijó como el 100 por
ciento.
La tabla 1 muestra que la eficacia de ondulación
de las mercaptoacetamidas según la invención con valores pH 7, 8 y
9 es superior a la del ácido tioláctico.
| 10,8 g | N-propil-2-mercaptoacetamida |
| 0,4 g | Amoníaco (solución acuosa al 25%) para regular el pH |
| 2,0 g | Bicarbonato amónico |
| 5,0 g | Isopropanol |
| 2,5 g | 1,2-propilenglicol |
| 2,5 g | 1,2-pentanodiol |
| 1,0 g | Isooctilfenol, etoxilado con 10 mol de óxido de etileno |
| 1,0 g | Poli(cloruro de dimetildialilamonio) |
| 0,3 g | Aceite de perfume |
| 0,1 g | Polímero mixto de vinilpirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) |
| 74,4 g | Agua |
| \overline{100,0 \ g} |
Este producto presenta un valor pH 7,3.
Un cabello previamente deteriorado por
tratamientos de teñido se lava con un champú, se frota con una
toalla y se enrolla en rulos de un diámetro de 8 milímetros. A
continuación, el producto para el moldeado del cabello anteriormente
descrito se distribuye uniformemente sobre el cabello dispuesto en
rulos. Acto seguido, se cubre con un gorro de plástico y se calienta
durante 10 minutos bajo secador a una temperatura de 45 grados
Celsius. A continuación se retira el gorro, el cabello se aclara con
agua y se trata de forma oxidante con 100 gramos de una solución
acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después de retirar
los rulos, el cabello se aclara de nuevo con agua, se dispone en
ondas y a continuación se seca.
Como resultado de este tratamiento se obtiene un
moldeado del cabello uniforme, elástico y duradero.
| 14,5 g | N-propil-2-mercaptoacetamida |
| 8,9 g | Amoníaco (solución acuosa al 25%) |
| 4,0 g | Bicarbonato amónico |
| 1,0 g | 1,3-butanodiol |
| 5,0 g | 1,2-propilenglicol |
| 2,0 g | Dipropilenglicol monoetil éter |
| 4,0 g | Urea |
| 2,5 g | Aceite de ricino hidrogenado, etoxilado con 40 mol de óxido de etileno |
| 2,5 g | Alcohol láurico, etoxilado con 4 mol de óxido de etileno (CTFA; Laureth-4) |
| 0,5 g | Aceite de perfume |
| 0,1 g | Polímero mixto de vinil-pirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) |
| 55,0 g | Agua |
| \overline{100,0 \ g} |
Este producto presenta un valor pH 8,4.
Un cabello normal, no deteriorado previamente, se
lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos de un diámetro
de 6 milímetros. A continuación, el cabello se impregna
uniformemente con el producto de moldeado anteriormente descrito.
Después de un tiempo de acción de 15 minutos, el cabello se aclara a
fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante con 80
gramos de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por
ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo
con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El cabello
así tratado posee un rizo uniforme y vivo.
| 7,7 g | N-propil-2-mercaptoacetamida |
| 8,7 g | N-(2'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida |
| 8,9 g | Amoníaco (solución acuosa al 25%) para regular el pH |
| 5,0 g | Bicarbonato amónico |
| 1,0 g | 1,2-propanodiol |
| 2,0 g | D-glucosa |
| 2,4 g | Amoníaco |
| 1,5 g | Isooctilfenol, etoxilado con 10 mol de óxido de etileno |
| 0,5 g | Poli(cloruro de dimetildialilamonio) |
| 0,5 g | Aceite de perfume |
| 0,1 g | Polímero mixto de vinilpirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) |
| 61,7 g | Agua |
| \overline{100,0 \ g} |
Este producto presenta un valor pH 8,3.
Un cabello normal, no deteriorado previamente, se
lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos de un diámetro
de 6 milímetros. A continuación, el cabello se impregna
uniformemente con el producto de moldeado anteriormente descrito.
Después de un tiempo de acción de 15 - 25 minutos, el cabello se
aclara a fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante
con 80 gramos de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3
por ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de
nuevo con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El
cabello así tratado posee un rizo uniforme y vivo.
Componente
A
| 4,5 g | Bicarbonato amónico |
| 0,4 g | Amoníaco al 25% para regular el pH |
| 2,0 g | Dietilenglicol monoetil éter |
| 2,0 g | 1-metoxipropanol |
| 1,5 g | Propilenglicol |
| 0,5 g | Eter de polietilenglicol y alcohol oleico 5EO (CTFA:OLETH-5) |
| 0,5 g | Sal amónica cuaternaria de terpolímero de ácido acrílico / cloruro de dialildimetilamonio / |
| acrilamida (CTFA:POLYQUATERNIUM-39). Producto comercial: Merquat®Plus 3330. | |
| 0,5 g | Aceite de perfume |
| 88,1 g | Agua |
| \overline{100,0 \ g} |
Componente
B
| 50,0 g | N-(2'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida al 94% |
Para utilizar el producto de dos componentes para
el moldeado permanente se mezclan 60 g del Componente A con 14
gramos del componente B. Con la mezcla se forma un producto con un
valor pH 6,5.
Un cabello normal, no deteriorado previamente, se
lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos de un diámetro
de 6 milímetros. A continuación, el cabello se impregna
uniformemente con el producto de moldeado del cabello anteriormente
descrito listo para su uso. Después de un tiempo de acción de 15 -
25 minutos, el cabello se aclara a fondo con agua y acto seguido se
trata de forma oxidante con 80 gramos de una solución acuosa de
peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después de retirar los rulos,
el cabello se aclara de nuevo con agua, se dispone en ondas y a
continuación se seca. El cabello así tratado posee un rizo uniforme
y vivo y presenta un moldeado permanente estable con una
configuración excelente.
| 7,7 g | N-propil-2-mercaptoacetamida |
| 8,7 g | N-(3'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida |
| 5,0 g | Alcohol isopropílico |
| 1,0 g | 1,2-propanodiol |
| 0,5 g | Alcohol de aceite de coco, etoxilado con 10 mol de óxido de etileno |
| 0,5 g | Aceite de perfume |
| 0,1 g | Polímero mixto de vinilpirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA) |
| 76,5 g | Agua, completamente desalinizada |
| \overline{100,0 \ g} |
Este producto presenta un valor pH 4,5.
Un cabello normal, no deteriorado previamente, se
lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos de un diámetro
de 6 milímetros. A continuación, el cabello se impregna
uniformemente con el producto de moldeado anteriormente descrito.
Después de un tiempo de acción de 15 - 25 minutos, el cabello se
aclara a fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante
con 80 gramos de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3
por ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de
nuevo con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El
cabello así tratado posee un rizo uniforme en toda la longitud del
cabello comparable al rizo obtenido mediante el tratamiento con
productos de moldeado permanente ligeramente alcalinos.
| 13,7 g | N-(3'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida al 90% |
| 4,4 g | Amoníaco (solución acuosa al 25%) para regular el pH |
| 2,0 g | Bicarbonato amónico |
| 2,0 g | Dipropilenglicol monoetil éster |
| 2,5 g | 1,2-propilenglicol |
| 1,0 g | Poli(cloruro de dimetildialilamonio) |
| 0,3 g | Aceite de perfume |
| 2,5 g | Ester de ácido fosfórico con alcohol decílico etoxilado con 4 mol de óxido de etileno (CTFA: |
| DECETH-4 PHOSPHATE) | |
| 71,6 g | Agua |
| \overline{100,0 \ g} |
Este producto presenta un valor pH 7,3.
Un cabello previamente deteriorado por
tratamientos de teñido se lava con un champú, se frota con una
toalla y se enrolla en rulos de un diámetro de 8 milímetros. A
continuación, el producto para el moldeado anteriormente descrito se
distribuye uniformemente sobre el cabello dispuesto en rulos. Acto
seguido, el cabello se cubre con un gorro de plástico y se calienta
durante 10 minutos bajo un casco secador a una temperatura de 45
grados Celsius. A continuación se retira el gorro, el cabello se
aclara con agua y se trata de forma oxidante con 100 gramos de una
solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después de
retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo con agua, se
dispone en ondas y a continuación se seca.
Como resultado de este tratamiento se obtiene un
moldeado del cabello uniforme, elástico y duradero.
Claims (9)
1. Producto para el moldeado permanente del
cabello, caracterizado porque como principio activo reductor
de queratina contiene una N-alquilmercaptoacetamida
de Fórmula
en la que R representa un grupo alquilo de cadena
lineal con 3 a 6 átomos de carbono o un radical hidroxialquilo de
cadena lineal con 3 a 6 átomos de carbono, o su
sal.
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque la
N-alquilmercaptoacetamida de Fórmula (I) se
selecciona entre
N-propil-2-mercaptoacetamida,
N-(2'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida
y
N-(3'-hidroxipropil)-2-mercaptoacetamida.
3. Producto según una de las reivindicaciones 1 ó
2, caracterizado porque el producto listo para el uso
contiene la N-alquilmercaptoacetamida de Fórmula (I)
en una cantidad entre un 3 y un 28 por ciento en peso.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque el producto listo para el uso
presenta un valor pH de 4 a 8,5.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a
4, caracterizado porque se prepara antes de su utilización
mezclando dos o tres componentes.
6. Procedimiento para el moldeado permanente del
cabello, en el que, antes y/o después de disponer el cabello en la
forma deseada, éste se trata con un producto de moldeado, se aclara
con agua, a continuación se trata de forma oxidante, se aclara de
nuevo con agua, dado el caso se dispone en ondas y acto seguido se
seca, caracterizado porque como producto de moldeado se
utiliza un producto según una de las reivindicaciones 1 a 4.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el producto de moldeado se deja actuar
durante 5 a 30 minutos.
8. Procedimiento según la reivindicación 6 ó 7,
caracterizado porque el producto de moldeado se deja actuar
durante 5 a 20 minutos con aplicación de calor.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 6 a 9, caracterizado porque el producto de
moldeado se utiliza en una cantidad entre 60 y 120 gramos.
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