ES2206986T3

ES2206986T3 - Producto y procedimiento para el moldeado permanente del cabello.

Info

Publication number: ES2206986T3
Application number: ES98943787T
Authority: ES
Inventors: Beate Dannecker; Gunther Lang; Wolfgang Hanefeld; Heiko Walther
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1997-08-06
Filing date: 1998-07-25
Publication date: 2004-05-16
Anticipated expiration: 2018-07-25
Also published as: JP4180665B2; EP0969792A2; JP2001505927A; DE59810164D1; US20010056208A1; WO1999007330A3; US6399051B2; DE19733952C2; WO1999007330A2; EP0969792B1; DE19733952A1

Abstract

La invención se refiere a un procedimiento y a agentes para moldear permanentemente el cabello, caracterizado porque contienen un agente reductor de queratina en forma de mercaptoacetamida N,N-disustituida de fórmula general (I) o sus sales, en la que R{sub,1} y R{sub,2} representan un radical alquilo, monohidroxialquilo o polihidroxialquilo o carboxialquilo de cadena lineal o ramificada, cada uno con 1 a 6 tomos de carbono. La invención se refiere además a un procedimiento para producir estas mercaptoacetamidas y a la nueva mercaptoacetamida N-etil- N-2''-hidroxi-etilmercaptoacetamida. El agente de la invención permite moldear el cabello de forma suave y homogénea a un intervalo de pH de 4,5 a 9,5, que es suave para el piel y el cabello, sin provocar reacciones alérgicas o sensibilizadoras.

Description

Producto y procedimiento para el moldeado permanente del cabello.

La presente invención se refiere a productos y procedimientos para el moldeado permanente del cabello, que contienen mercapto-acetamidas N,N-disustituidas como principio activo reductor de la queratina, a un procedimiento para la producción de dichas mercapto-acetamidas y a la nueva mercapto-acetamida N-etil-N-2'-hidroxi-etil-mercapto-acetamida.

Como es sabido, la técnica clásica para la realización de un moldeado permanente del cabello se basa en dos pasos de tratamiento: En el primer paso se abren los puentes de cistina-disulfuro de la queratina del cabello mediante la acción de un producto que contiene un principio activo reductor (producto de moldeado). A continuación, el cabello se dispone en la forma deseada. En un segundo paso, los enlaces de cistina-disulfuro se cierran de nuevo utilizando un agente fijador, es decir, un producto que contiene un principio activo oxidante.

Como agente reductor para permanente clásico se utiliza el ácido tioglicólico, por ejemplo en forma de sal amónica o monoetanol-amínica, tal como muestran los trabajos pioneros en los documentos de patente alemana 948 186 y 972 424. Otros principios activos reductores habituales son sulfitos inorgánicos, ácido 2-mercapto-propiónico (ácido tioláctico), ácido 3-mercapto-propiónico, determinados ésteres de ácido mercapto-carboxílico, cisteína y derivados de estos compuestos.

Sin embargo, todos estos productos presentan una serie de desventajas. Los preparados con ajuste alcalino a base de ácidos mercapto-carboxílicos, a pesar de que tienen un efecto suficiente, producen un deterioro del cabello que se manifiesta por ejemplo en un incremento de las roturas de cabello. Con frecuencia, estos productos también representan una carga no deseada para el cuero cabelludo. Por último, el olor desagradable de los agentes reductores utilizados hace que sea necesario un perfumado intenso de los productos.

Mediante la utilización de ácido 2-mercapto-propiónico (ácido tioláctico) se pueden solucionar algunos de los problemas mencionados. Sin embargo, el ácido tioláctico se caracteriza por un moldeado más débil en comparación con el ácido tioglicólico generalmente utilizado.

Los ésteres de ácido mercapto-carboxílico, que posibilitan un moldeado del cabello también en caso de valores pH más bajos, no son satisfactorios en cuando a la compatibilidad con la piel y el riesgo de sensibilización. En lugar de ésteres de ácido mercapto-carboxílico también se han utilizado amidas de ácidos mercapto, como amida de ácido tioglicólico, o amidas sustituidas por alquilo o hidroxi-alquilo. Los compuestos de este tipo son conocidos por los documentos de patente WO-A-91/10421 y EP-A-0 455 457. Al igual que los ésteres de ácido carboxílico, estas sustancias tienen un alto potencial de moldeado también en caso de valores pH bajos, pero en lo que respecta a la sensibilización son aun más críticos que los ésteres.

Por consiguiente, la invención tiene por objetivo poner a disposición un producto y procedimiento para el moldeado permanente del cabello, que posibilite un moldeado uniforme tanto en el intervalo ácido como en el intervalo alcalino (pH = 4,0 a 9,0) y no presente ningún potencial desensibilización. Sorprendentemente se ha comprobado que las desventajas mencionadas se pueden evitar mediante la utilización de mercapto-acetamidas N,N-disustituidas de la siguiente fórmula (I), y que éstas poseen un potencial de moldeado mayor que el del ácido tioláctico.

Por consiguiente, el objeto de la presente invención consiste en un producto para el moldeado permanente del cabello, caracterizado porque como principio activo reductor de la queratina contiene un compuesto de la fórmula general

1

o su sal, significando R_{1} y R_{2} un resto alquilo de cadena lineal o ramificada, monohidroxi-alquilo o polihidroxi-alquilo o carboxi-alquilo, de 1 a 6 átomos de carbono en cada caso.

Como sal de las mercapto-acetamidas de la fórmula (I) son adecuadas todas las sales fisiológicamente compatibles, en particular el clorohidrato, el sulfato, el fosfato, el lactato, el citrato y el acetato. Son preferentes los compuestos en los que R_{1} y R_{2} significan independientemente entre sí CH_{3}, CH_{2}CH_{3}, CH_{2}CH_{2}CH_{3}, CH(CH_{3})_{2}, C(CH_{3})_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}, CH(OH)CH_{3}, CH_{2}OH, CH_{2}CH_{2}OH, CH_{2}CH(OH)CH_{3}, CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH, CH_{2}CH(OH)CH_{2}OH, CH(CH_{3})(CH_{2}OH), CH(CH_{2}OH)_{2} o CH_{2}COOH. Los compuestos especialmente preferentes presentan las fórmulas

2

Las mercapto-acetamidas de la fórmula (I) se utilizan en el producto para el moldeado permanente del cabello listo para el uso en una cantidad entre un 3 y un 28 por ciento en peso, preferentemente entre un 5 y un 21 por ciento en peso.

En otra forma de realización de la invención, las mercapto-acetamidas de la fórmula (I) también se pueden utilizar mezcladas con otros tioles conocidos, como ácido tioglicólico, ácido tioláctico, cisteína, cisteamina y alquil-cisteaminas o acil-cisteaminas o sulfitos.

Los productos para el moldeado del cabello listos para el uso poseen preferentemente un pH entre 4,5 y 9,5, de forma especialmente preferente entre 6,5 y 8,5. Como productos de alcalinización o como productos para regular el pH entran en consideración especialmente amoniaco o sosa cáustica, pero también sales fisiológicamente compatibles solubles en agua de bases orgánicas e inorgánicas, como por ejemplo bicarbonato amónico.

El producto de moldeado se puede ofrecer envasado tanto en un componente como en dos componentes, pudiendo encontrarse el producto tanto en forma de una solución acuosa o una emulsión como en forma espesada sobre base acuosa, especialmente como crema, gel, espuma o pasta.

Evidentemente, el producto de moldeado puede contener todos los aditivos conocidos habituales para este tipo de productos, por ejemplo espesantes, como por ejemplo bentonita, ácidos grasos, almidón, ácido poliacrílico y sus derivados, derivados de celulosa, alginatos, vaselina, aceites de parafina; humectantes o emulsionantes de las clases de sustancias tensioactivas aniónicas, catiónicas, anfóteras o no ionógenas, por ejemplo sulfatos de alcohol graso, éter-sulfatos de alcohol graso, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquil-benceno, sales amónicas cuaternarias, alquil-betaínas, alquil-fenoles oxetilados, alcanol-amidas de ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos oxetilados; también opacificantes, como por ejemplo ésteres polietilén-glicólicos; alcoholes, como por ejemplo etanol, propanol, isopropanol, polioles como por ejemplo 1,2- o 1,3-propanodiol, 1,2-, 1,3- o 1,4-butanodiol, 1,2-, 1,3-, 1,4- o 1,5-pentanodiol y glicerina; azúcares, como por ejemplo D-glucosa; solubilizantes, estabilizadores, tampones, aceites de perfume, colorantes y componentes acondicionadores del cabello y conservantes para el cabello, como por ejemplo polímeros catiónicos, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína.

Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes en concentraciones entre un 0,2 y un 30 por ciento en peso en total, los alcoholes en una cantidad entre un 0,1 y un 20 por ciento en peso en total, los opacificantes, aceites de perfume y colorantes en una cantidad entre un 0,01 y un 1 por ciento en peso en cada caso, los tampones en una cantidad entre un 0,1 y un 10 por ciento en peso en total, los azúcares, solubilizantes, estabilizadores, así como los componentes acondicionadores del cabello y conservantes para el cabello en una cantidad entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso en cada caso, mientras que los espesantes y solubilizantes pueden estar contenidos en este producto en una cantidad entre un 0,5 y un 20 por ciento en peso en total.

También se pueden añadir a este producto las, así llamadas, sustancias de hinchamiento y penetración, como por ejemplo éter dipropilén-glicol-monometil-éter, 2-pirrolidona o imidazolidin-2-ona, en una cantidad entre un 1 y un 30 por ciento en peso, para intensificar el efecto del producto, así como compuestos ditío, por ejemplo ácido ditiodiglicólico, ácido ditioláctico, los disulfuros de los compuestos mencionados o las sales correspondientes, para evitar un rizado excesivo del cabello.

Mediante variación del pH se puede poner a disposición un producto universalmente adecuado para cualquier estructura del cabello, en caso dado con aplicación de calor adicional. El producto consigue un moldeado elástico, duradero y uniforme desde la raíz hasta la punta del cabello, sin provocar reacciones alérgicas o sensibilizantes.

La presente invención se refiere además a un procedimiento para el moldeado permanente del cabello, en el que, antes y/o después de disponer el cabello en la forma deseada, éste se trata con un producto de moldeado, se aclara con agua, a continuación se trata de forma oxidante, se aclara con agua, dado el caso se dispone en ondas, y se seca, caracterizado porque como producto de moldeado se utilizan los productos según la invención anteriormente descritos.

En una forma de realización preferente del procedimiento según la invención, el cabello se lava en primer lugar con un champú y después se aclara con agua. A continuación, el cabello secado con toalla se separa en mechones individuales y se enrolla en rulos con un diámetro de 5 a 30 milímetros, preferentemente de 5 a 15 milímetros. Acto seguido, el cabello se trata con el producto de moldeado según la invención arriba descrito en una cantidad suficiente para el moldeado del cabello, preferentemente de 60 a 120 gramos.

Después de un tiempo de actuación suficiente para el moldeado permanente del cabello, que, en función de la naturaleza del cabello, el pH y la eficacia del producto de moldeado y dependiendo de la temperatura de aplicación, varía entre 5 y 30 minutos (de 10 a 30 minutos sin aplicación de calor; de 5 a 20 minutos con aplicación de calor), el cabello se aclara con agua y se trata posteriormente de forma oxidante (se "fija"). Dependiendo de la abundancia del cabello, el producto de tratamiento posterior se emplea preferentemente en una cantidad entre 80 y 100 gramos.

Para el tratamiento posterior oxidante con los rulos puestos o quitados se puede utilizar cualquier producto de tratamiento posterior adecuado para este tipo de tratamiento. Los oxidantes que se pueden utilizar en estos productos de tratamiento posterior son, por ejemplo, bromato potásico y bromato sódico, perborato sódico, peróxido de urea y peróxido de hidrógeno. La concentración del oxidante varía dependiendo del tiempo de aplicación (por regla general de 5 a 15 minutos) y la temperatura de aplicación. Normalmente, el oxidante se encuentra en el producto de tratamiento posterior acuoso listo para el uso en una concentración entre un 0,5 y un 10 por ciento en peso. Evidentemente, el producto para el tratamiento posterior oxidante puede contener otras sustancias, como por ejemplo humectantes, conservantes como polímeros catiónicos, ácidos débiles, tampones o estabilizadores de peróxido, y se puede encontrar en forma de una solución acuosa, una emulsión, o en una forma espesada sobre base acuosa, principalmente como crema, gel o pasta. El producto de tratamiento posterior puede contener estos aditivos habituales en particular en una cantidad entre un 0,1 y un 10% en peso.

A continuación se retiran los rulos. En caso necesario, el cabello con los rulos quitados se puede tratar de nuevo de forma oxidante. Acto seguido, el cabello se aclara con agua, dado el caso se dispone en ondas y finalmente se seca.

La preparación de las mercapto-acetamidas de la fórmula (I) tiene lugar mediante un procedimiento en el que la amina secundaria correspondiente se somete a reacción con tioglicolato de metilo a una temperatura no superior a 30 grados Celsius. Se describe más detalladamente en el Ejemplo de Preparación 1, Método A, y en los Ejemplos de Preparación 2, 4 y 5.

Por último, otro objeto de la invención consiste en la nueva N-etil-N-2'-hidroxi-etil-mercapto-acetamida obtenible mediante el procedimiento arriba descrito.

Los siguientes ejemplos aclaran más detalladamente el objeto de la invención sin limitar dicho objeto a los mismos.

Ejemplo 1 Preparación de las mercapto-acetamidas según el método A

En un matraz de 200 ml. de tres bocas se introducen 2 mol de la amina primaria correspondiente. Bajo enfriamiento con un baño de agua se añade lentamente gota a gota 1 mol del tioglicolato de metilo de tal modo que la temperatura no supere los 30ºC. La carga se limpia con argón y se agita hasta que el tioglicolato de metilo haya reaccionado cuantitativamente (control mediante cromatografía de capa fina sobre Merck-DC-Alufolien 5x10 cm; Kieselgel 60 F 254).

La mezcla se acidifica bajo enfriamiento con hielo con ácido clorhídrico al 36% (pH 2-4) y se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un rotavapor, el residuo se ajusta a un pH 7,0 mediante adición de sosa cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo. Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato sódico y se concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos de destilación de vía corta a como máximo 0,01 Torr hasta obtener el producto más puro posible. Este modo de procedimiento tiene una importancia definitiva para lograr un producto lo más puro posible con un buen rendimiento. Las impurezas debidas a productos de disociación de termólisis o hidrólisis que no han reaccionado por completo sólo se pueden evitar mediante una destilación cuidadosa debido a las propiedades sensibilizantes de las mismos.

Preparación de las mercapto-acetamidas según el método B

En un matraz de 1 l. de tres bocas se disuelve un mol de la amina primaria correspondiente en 500 ml de agua y se enfría a 0ºC en un baño de agua helada. La solución se mezcla con 250 ml de NaOH 2N y se añade gota a gota un mol de cloruro de cloro-acetilo de tal modo que la temperatura no supere los 5ºC. La carga se agita vigorosamente durante tres horas a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se combina con un mol de etil-xantogenato potásico se agita durante otras doce horas a temperatura ambiente. La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico al 36% hasta que se precipita un aceite amarillo. Este aceite se separa y se disuelve en una mezcla de 500 ml de amoniaco al 25% y 250 ml de etanol. La solución se agita durante una hora a temperatura ambiente. A continuación, el etanol se elimina por destilación en vacío en un rotavapor y el residuo se extrae por agitación con acetato de etilo. La fase acuosa se acidifica con cuidado y se extrae de nuevo con acetato de etilo. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un rotavapor y, por último, el residuo se purifica por destilación (véase el método A) o se recristaliza a partir de acetato de etilo.

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Ejemplo 2 Preparación N,N-dimetil-mercapto-acetamida

En un matraz de 500 ml. de tres bocas se introducen 225 g (2 mol) de solución acuosa de dimetil-amina al 40%. Después se añaden lentamente gota a gota 106,24 g de tioglicolato de metilo de tal modo la temperatura no supere los 30ºC. La carga se limpia con argón y se agita durante 2 días a temperatura ambiente.

La mezcla se acidifica bajo enfriamiento con hielo con ácido clorhídrico al 36 por ciento (pH 2-4) y se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un rotavapor, el residuo se ajusta a un pH 7,0 mediante adición de sosa cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo. Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato sódico y se concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos de destilación de vía corta a como máximo 0,01 Torr hasta obtener el producto puro. El rendimiento es de 87 g (73%).

Analítica:

a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	3,34	(s, 2H, HS-CH_{2}-CO)
	3,07	(s, 3H, N-CH_{3})
	2,99	(s, 3H, N-CH_{3})
	2,0	(abombado, 1H, HS)

b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	169,42	(-C = O)
	37,38	(N-CH_{3}))
	35,68	(N-CH_{3}))
	26,00	(HS-CH_{2})

c) MS (70 e V, EI, TA)

m/z (%)=	(M^{+}) = 119 (40,06)
	86 (14,4), 72 (100), 44 (46,46)

d) Titulación de tiol: 95,36%

e) Análisis elemental: C_{4}H_{9}NOS

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(MG: 119,19)

Calc.:	C 40,33, H 7,56, N 11,76, S 26,92
Enct.:	C 39,61, H 7,41, N 11,53, S 26,58

f) IR (KBr):	2931s	(CH_{2})
	2542w	(SH)
	1644s	(amida N,N-disustituida)

g) HPLC:	La HPLC dio un resultado de un 98,45 por ciento de superficie para el compuesto. (Columna:
	C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente aceto-nitrilo; tampón [4 g KH_{2}PO4 + 0,8 g de sal de
	Na de ácido octano-sulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] flujo 0,5 ml/min; longitud de onda 200 nm;
	= 25 : 75)

h) pKs:

7,92 (H_{2}O)

i) UV-máx.:

210,4 nm (aceto-nitrilo: tampón = 25 : 75)

j) Punto de ebullición: 73ºC / 0,03 Torr

Ejemplo 3 Preparación de N,N-dietil-mercapto-acetamida

En un matraz de 1 l. de tres bocas se disuelven 73 g (1 mol) de dietil-amina en 500 ml de agua y se enfrían a 0ºC en un baño de agua helada. La solución se mezcla con 250 ml de NaOH 2N y se añaden gota a gota 112 g (1 mol) de cloruro de cloro-acetilo de tal modo que la temperatura no supere los 5ºC. La carga se agita vigorosamente durante tres horas a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se combina con 160,3 g (1 mol) de etil-xantogenato potásico y se agitadurante otras doce horas a temperatura ambiente. La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico al 36% hasta que se precipita un aceite amarillo. Este aceite se separa y se disuelve en una mezcla de 500 ml de amoniaco al 25% y 250 ml de etanol. La solución se agita durante una hora a temperatura ambiente. A continuación, el etanol se elimina por destilación en vacío en un rotavapor y el residuo se extrae por agitación con acetato de etilo. La fase acuosa se acidifica bajo enfriamiento con hielo con ácido clorhídrico al 36 por ciento (pH 2-4) y se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un rotavapor, el residuo se ajusta a un pH 7,0 mediante adición de sosa cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo. Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato sódico y se concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos de destilación de vía corta a como máximo 0,01 Torr hasta obtener el producto puro. El rendimiento es de 51,5 g (35%).

Analítica:

a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	3,3-3,4	(m+s, 6H, 2x N-CH_{2}+HS-CH_{2}-CO)
	2,1	(t, 1H, HS)
	1,1-1,2	(2x d, 6H, 2x CH_{3})

b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	168,99	(C = O)
	42,60	(N-CH_{2})
	40,8	(N-CH_{2})
	26,26	(HS-CH_{2})
	14,47+12,86	(2x CH_{3})

c) MS (70 e V, EI, TA)

m/z (%) =	(M^{+}) = 147 (22,76)
	114 (74,1), 100 (35,41), 86 (4,73), 72 (100),
	58 (46,3), 44 (38)

d) Titulación de tiol: 98,56%

e) Análisis elemental: C_{6}H_{13}NOS

\hskip2cm

(MG: 147,24 g/mol)

Calc.:	C 48,94 H 8,90 N 9,51 S 21,78
Enct.:	C 48,40 H 8,89 N 9,60 S 21,83

f) IR (KBr):	2975-2935s	(CH_{2})
	2545w	(SH)
	1639s	(amida N,N-disustituida)

g) HPLC:	La HPLC dio un resultado de un 99,18 por ciento de superficie para el compuesto. (Columna:
	C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente aceto-nitrilo; tampón [4 g KH_{2}PO4 + 0,8 g de sal de
	Na de ácido octano-sulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] flujo 0,5 ml/min; longitud de onda 200 nm;
	= 25 : 75)

h) pKs:

8,361 (H_{2}O)

i) UV-máx.:

227 nm (aceto-nitrilo: tampón = 25 : 75)

j) Punto de ebullición: 74ºC / 0,1 Torr

Ejemplo 4 Preparación de N-butil-N-metil-mercapto-acetamida

En un matraz de 500 ml. de tres bocas se introducen 174 g (2 mol) de butil-metil-amina. Después se añaden lentamente gota a gota 106,24 g de tioglicolato de metilo de tal modo la temperatura no supere los 30ºC. La carga se limpia con argón y se agita durante 2 días a temperatura ambiente. La mezcla se acidifica bajo enfriamiento con hielo con ácido clorhídrico al 36 por ciento (pH 2-4) y se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un rotavapor, el residuo se ajusta a un pH 7,0 mediante adición de sosa cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo. Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato sódico y se concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos de destilación de vía corta a como máximo 0,01 Torr hasta obtener el producto puro. El rendimiento es de 40 g (25%).

Analítica:

a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	3,34-3,26	(m, 4H, HS-CH_{2}-CO + N-CH_{2})
	3,0-2,91	(2x d, 3H, N-CH_{3})
	2,16	(abombado, 1H, HS)
	1,55-1,46	(m, 2H, N-CH_{2}-CH_{2})
	1,29-1,27	(m, 2H, CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3})
	0,9	(2x t, 3H, CH_{3})

b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	169,67 + 169,56	(-C = O)
	50,4 + 48,17	(N-CH_{2})
	35,7 + 34,01	(N-CH_{3}))
	30,68 + 29,25	(N-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2})
	26,63 + 25,99	(HS-CH_{2})
	20,02	(CH_{2}-CH_{3})
	13,88	(CH_{2}-CH_{3})

c) MS (70 e V, EI, TA)

m/z (%)=	(M^{+}) = 161 (19,29)
	128 (28,9), 114 (23,5), 100 (11,23), 86 8
	(10,4), 57 (50,5), 44 (100)

d) Titulación de tiol: 98,48%

e) Análisis elemental: C_{7}H_{15}NOS

\hskip2cm

(MG: 161,26 g/mol)

Calc.:	C 52,14 H 9,38 N 8,69 S 19,88
Enct.:	C 51,86 H 9,03 N 8,85 S 19,82

f) IR (KBr):	2930-2869s	(CH_{2})
	2547w	(SH)
	1643s	(amida N,N-disustituida)

g) HPLC:	La HPLC dio un resultado de un 99,19 por ciento de superficie para el compuesto. (Colum-
	na: C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente aceto-nitrilo; tampón [4 g KH_{2}PO4 + 0,8 g de
	sal de Na de ácido octano-sulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] flujo 0,5 ml/min; longitud de onda
	200 nm; = 25 : 75)

h) pKs:

7,873 (H_{2}O)

i) UV-máx.:

230,8 nm (aceto-nitrilo: tampón = 25 : 75)

j) Punto de ebullición: 88ºC / 0,075 Torr

Ejemplo 5 Preparación de N-etil-N-2'-hidroxi-etil-mercapto-acetamida

En un matraz de 500 ml. de tres bocas se introducen 168 g (2 mol) de N-etil-N'-2-hidroxi-etil-amina. Después se añaden lentamente gota a gota 106,24 g de tioglicolato de metilo de tal modo la temperatura no supere los 30ºC. La carga se limpia con argón y se agita durante 2 días a temperatura ambiente. La mezcla se acidifica bajo enfriamiento con hielo con ácido clorhídrico al 36 por ciento (pH 2-4) y se extrae de forma exhaustiva con acetato de etilo. El disolvente se elimina por destilación en vacío en un rotavapor, el residuo se ajusta a un pH 7,0 mediante adición de sosa cáustica y se extrae de nuevo por agitación con acetato de etilo. Las fracciones reunidas se secan sobre sulfato sódico y se concentran. El residuo se destila mediante un conjunto de aparatos de destilación de vía corta a como máximo 0,01 Torr hasta obtener el producto puro. Se obtuvieron 95 g (58%).

Analítica:

a) ^{1}H-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	3,72	(m, 2H, CH_{2}-OH)
	3,41	(t, 1H, OH)
	3,39-3,3	(m, 6H, HS-CH_{2}-CO+ 2x N-CH_{2})
	2,14	(t, 1H, HS)
	1,22-1,1	(2t, 3H, CH_{3})

b) ^{13}C-NMR (CDCl_{3}):

\delta (ppm) =	171,43	(-C = O)
	61,63	(CH_{2}-OH)
	49,47	(N-CH_{2}-CH_{2}-OH)
	44,55	(N-CH_{2}-CH_{3})
	26,01	(HS-CH_{2})
	14,12	(CH_{3})

c) MS (70 e V, EI, 30ºC)

m/z (%)=	(M^{+}) = 163 (52,22)
	132 (31,7), 131 (77,9), 120 (18,99), 112
	(16,14), 88 (52,5), 70 (34,22), 58 (100)

d) Titulación de tiol: 98,03%

e) Análisis elemental: C_{6}H_{13}NO_{2}S

\hskip2cm

(MG: 163,23 g/mol)

Calc.:	C 44,15 H 8,03 N 8,58 S 19,64
Enct.:	C 44,21 H 7,83 N 8,37 S 19,30

f) IR (KBr):	3407	(OH)
	2974-2849	(CH_{2})
	2545w	(SH)
	1625s	(amida N,N-disustituida)

g) HPLC:	La HPLC dio un resultado de un 98,35 por ciento de superficie para el compuesto. (Colum-
	na: C 18 5U, 250 mm x 4,6 mm; disolvente aceto-nitrilo; tampón [4 g KH_{2}PO4 + 0,8 g de
	sal de Na de ácido octano-sulfónico + 2 ml de H_{3}PO_{4}] flujo 0,5 ml/min; longitud de onda
	200 nm; = 25 : 75)

h) pKs:

7,604 (H_{2}O)

i) UV-máx.:

234,4 m (aceto-nitrilo: tampón = 25 : 75)

j) Punto de ebullición: 108ºC / 0,075 Torr

Ejemplo 6 Comparación de la eficacia de ondulación

La eficacia de ondulación de las 1-mercapto-acetamidas se determinó utilizando monotioglicolato de glicerina como sustancia de comparación con ayuda de soluciones de ondulación con pH = 7, 8 y 9. Para ello se tomaron mechones de cabello centroeuropeo (consistentes en aproximadamente 100 cabellos) de 16,5 centímetros de longitud previamente descolorados, y por lo tanto deteriorados, y se enrollaron en húmedo en rulos espirales normalizados (diámetro interior: 3 milímetros) y, después del acondicionamiento en el espacio climatizado (temperatura: 20ºC; humedad del aire: 65%), se trataron con una solución de los agentes reductores ajustada al pH correspondiente con un contenido de 87 mmol/100 g. La cantidad de líquido de ondulación aplicado se calculó mediante la relación 1 : 1,2 (1 g de cabello : 1,2 ml de líquido de ondulación). El producto se dejó actuar durante 20 minutos a una temperatura de 50 grados Celsius. A continuación, el cabello se fijó con un fijador con contenido de peróxido de hidrógeno, se secó y, después de quitar los rulos, se suspendió durante cuatro horas en agua (temperatura del baño de agua: 40ºC).

La estabilidad de ondulación se calcula de acuerdo con la siguiente fórmula:

Estabilidad de ondulación en % = \frac{l_{o} - l_{t}}{l_{o} - l_{1}} x 100

l_{o}: = Longitud total de los mechones no moldeados extendidos (16,5 centímetros).

l_{t}: = Longitud de los mechones suspendidos tras quitar los rulos, después de 240 minutos.

l_{1}: = Longitud de los mechones moldeados y enrollados en rulos (con un diámetro interior de los rulos de 3 mm, esta longitud es de 35 mm).

Como estándar se trataron mechones con una solución de monotioglicolato de glicerina ajustada correspondientemente a un pH 9. Las estabilidades de ondulación normalizadas (WSN) indicadas más arriba en la Tabla 1 se refieren a esta solución estándar (pH = 9), cuya estabilidad de ondulación se fijó como el 100 por ciento.

La Tabla 1 muestra que la eficacia de ondulación de las mercapto-acetamidas según la invención con valores pH 7, 8 y 9 es superior a la del ácido tioláctico.

Ejemplo 7 Producto para el moldeado permanente de cabello teñido

10,5 g	N,N-dimetil-mercapto-acetamida
0,4 g	Amoniaco (solución acuosa al 25%) para regular el pH
2,0 g	Bicarbonato amónico
2,0 g	Dipropilén-glicol-monoetil-éter
1,0 g	Isooctil-fenol, oxetilado con 10 mol de óxido de etileno
1,0 g	Cloruro de poli-(dimetil-dialil-amonio)
0,3 g	Aceite de perfume
0,1 g	Polimerizado mixto de vinil-pirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA)
84,7 g	Agua
100,0 g

Este producto presenta un pH 7,3.

Un cabello previamente deteriorado por tratamientos de teñido se lava con un champú, se frota con una toalla y se enrolla en rulos con un diámetro de 8 milímetros. A continuación, el producto para el moldeado del cabello anteriormente descrito se distribuye uniformemente sobre el cabello dispuesto en rulos. Acto seguido, el cabello se cubre con un gorro de plástico y se calienta durante 10 minutos bajo un casco secador a una temperatura de 45 grados Celsius. A continuación se retira el gorro, el cabello se aclara con agua y se trata de forma oxidante con 100 gramos de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca.

Como resultado de este tratamiento se obtiene un moldeado del cabello uniforme, elástico y duradero.

Ejemplo 8 Producto para el moldeado permanente de cabello normal

15,9 g	N,N-dietil-mercapto-acetamida
8,9 g	Amoniaco (solución acuosa al 25%)
5,0 g	Bicarbonato amónico
5,0 g	Isopropanol
5,0 g	1,2-propilén-glicol
2,4 g	Monoetanol-amina
1,5 g	Isooctil-fenol, oxetilado con 10 mol de óxido de etileno
0,5 g	Cloruro de poli-(dimetil-dialil-amonio)
0,5 g	Aceite de perfume
0,1 g	Polimerizado mixto de vinil-pirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA)
55,2 g	Agua
100,0 g

Este producto presenta un pH 8,4.

Un cabello normal, no deteriorado previamente, se lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos con un diámetro de 6 milímetros. A continuación, el cabello se impregna uniformemente con el producto de moldeado del cabello anteriormente descrito. Después de un tiempo de acción de 15 minutos, el cabello se aclara a fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante con 80 gramos de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El cabello así tratado posee un rizo uniforme y vivo.

Ejemplo 9 Producto para el moldeado permanente de cabello normal

8,8 g	N-etil-N-2'-hidroxi-etil-mercapto-acetamida
8,8 g	N-butil-N-metil-mercapto-acetamida
5,0 g	Amoniaco (solución acuosa al 25%) para regular el pH
5,0 g	Bicarbonato amónico
5,0 g	1,2-pentanodiol
2,0 g	D-glucosa
2,4 g	Amoniaco
1,5 g	Isooctil-fenol, oxetilado con 10 mol de óxido de etileno
0,5 g	Cloruro de poli-(dimetil-dialil-amonio)
0,5 g	Aceite de perfume
0,1 g	Polimerizado mixto de vinil-pirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA)
60,4 g	Agua
100,0 g

Este producto presenta un pH 8,3.

Un cabello normal, no deteriorado previamente, se lava, se frota con una toalla y se enrolla en rulos con un diámetro de 6 milímetros. A continuación, el cabello se impregna uniformemente con el producto de moldeado del cabello anteriormente descrito. Después de un tiempo de acción de 15 - 25 minutos, el cabello se aclara a fondo con agua y acto seguido se trata de forma oxidante con 80 gramos de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 3 por ciento. Después de retirar los rulos, el cabello se aclara de nuevo con agua, se dispone en ondas y a continuación se seca. El cabello así tratado posee un rizo uniforme y vivo.

Ejemplo 10 Producto para el moldeado permanente de cabello normal

17,5 g	N-etil-N-2'-hidroxi-etil-mercapto-acetamida
8,0 g	Amoniaco (solución acuosa al 25%) para regular el pH
5,0 g	Bicarbonato amónico
5,0 g	1,2-pentanodiol
2,4 g	Amoniaco
1,5 g	Isooctil-fenol, oxetilado con 10 mol de óxido de etileno
0,5 g	Cloruro de poli-(dimetil-dialil-amonio)
0,5 g	Aceite de perfume
0,1 g	Polimerizado mixto de vinil-pirrolidona / estireno (Antara® 430 de GAF Corp.; New York/USA)
59,5 g	Agua
100,0 g

Este producto presenta un pH 8,3.

Claims

1. Producto para el moldeado permanente del cabello, caracterizado porque como principio activo reductor de la queratina contiene una mercapto-acetamida N,N-disustituida de la fórmula general

4

2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I) R_{1} y R_{2} significan independientemente entre sí CH_{3}, CH_{2}CH_{3}, CH_{2}CH_{2}CH_{3}, CH(CH_{3})_{2}, C(CH_{3})_{3}, CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}, CH(OH)CH_{3}, CH_{2}OH, CH_{2}CH_{2}OH, CH_{2}CH(OH)CH_{3}, CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH, CH_{2}CH(OH)CH_{2}OH, CH(CH_{3})(CH_{2}OH), CH(CH_{2}OH)_{2} o CH_{2}COOH.

3. Producto según una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque el producto listo para el uso contiene el compuesto de la fórmula (I) en una cantidad entre un 3 y un 28 por ciento en peso.

4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el pH del producto listo para el uso oscila entre 4,5 y 9,5.

5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se obtiene mezclando dos componentes antes de su utilización.

6. N-etil-N-2'-hidroxi-etil-mercapto-acetamida.

7. Procedimiento para el moldeado permanente del cabello, en el que, antes y/o después de sujetar el cabello en la forma deseada, éste se trata con un producto de moldeado, se aclara con agua, se trata de forma oxidante, se aclara con agua, dado el caso se dispone en ondas, y acto seguido se seca, caracterizado porque como producto de moldeado se utiliza un producto según una de las reivindicaciones 2 a 6.

8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque el producto de moldeado se deja actuar durante 5 a 30 minutos.

9. Producto según la reivindicación 8, caracterizado porque el producto de moldeado se deja actuar durante 5 a 20 minutos con aplicación de calor.