JP2001505927A - Ｎ，ｎ―二置換メルカプトアセトアミド類を主剤としたパーマネントヘア加工用薬剤及びパーマネントヘア加工方法、並びに、これらメルカプトアセトアミド類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、ケラチン還元作用物質として、下記の一般式 上式にて、Ｒ₁及びＲ₂は、直鎖の又は分枝したアルキル残基、モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキル又はカルボキシアルキルで、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するものを示す、のＮ，Ｎ−二置換メルカプトアセトアミド又はその塩を含むことを特徴とする、毛髪のパーマネント加工用の薬剤及び方法、これらメルカプトアセトアミド類の製造方法、並びに、新規なメルカプトアセトアミドであるＮ−エチル−Ｎ−２’−ヒドロキシ−エチルメルカプトアセトアミドに関するものである。上記の薬剤は、皮膚にも毛髪にも優しい４．５〜９．５のpH範囲の場合において、アレルギー反応や過敏性反応を生じさせることなく、優しくかつ均一に毛髪を変形することを可能にする。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ，Ｎ−二置換メルカプトアセトアミド類を主剤とした パーマネントヘア加工用薬剤及びパーマネントヘア加工方法、 並びに、これらメルカプトアセトアミド類の製造方法 本発明は、ケラチン還元作用物質としてＮ，Ｎ−二置換メルカプトアセトアミ ドを含むパーマネントヘア加工のための薬剤および方法、そのメルカプトアセト アミドの製造方法並びに、新規なメルカプトアセトアミドであるＮ−エチル−Ｎ −２’−ヒドロキシエチル−メルカプトアセトアミドに関するものである。 周知のように、パーマネントヘア加工の実施のための古典的な技術は、二つの 処置段階に基づく：第一段階では、毛髪ケラチンのシスチン−ジスルフィド架橋 を、還元作用物質を含む薬剤（変形剤，Verformungsmittel）を作用させること によって開環させる。次に、この毛髪を希望の形態にする。第二段階では、セッ ト剤（Fixiermittels）、すなわち酸化作用物質を含む薬剤を使用して、シスチ ン−ジスルフィド結合を再び閉環する。 古典的なパーマネントウエーブ還元剤としては、ドイツ特許明細書第９４８１ ８６号および第９７２４２４号において先駆者達の研究で示されているように、 チオグリコール酸が、例えばアンモニウム塩またはモノエタノールアミン塩とし て使用される。この他の一般的な還元作用物質は、無機亜硫酸塩、２−メルカプ トプロピオン酸（チオ乳酸）、３−メルカプトプロピオン酸、特定のメルカプト カルボン酸エステル、システインおよびこれらの化合物の誘導体である。 しかし、これらの薬剤には一連の欠点がある。メルカプトカルボン酸類を主剤 としたアルカリ性に調整された調合品は、相当な毛髪の損傷作用を示し、例えば 毛髪の破損の発現増加を示す。またこの薬剤は、好ましくない状態でも頭皮に何 倍もの負担をかける。最後には、使用した還元剤の嫌な臭いによって、製品に強 い香り付けを行うことが必要となる。 ２−メルカプトプロピオン酸（チオ乳酸）の使用によってしか、上記の問題を 解決することができない状況にある。もっとも、チオ乳酸は、一般に使用される チオグリコール酸に比べて弱い変形性によって特徴づけられる。 メルカプトカルボン酸エステルは、低いｐＨ値での毛髪加工を可能にするが、 その皮膚適合性ならびにその感作危険性に関して満足できるものではない。メル カプトカルボン酸エステルの代わりに、チオグリコール酸アミドのようなメルカ プト酸アミドまたはアルキル−およびヒドロキシアルキル置換されたアミド類も 使用される。そのような化合物は、特許公報ＷＯ−Ａ−９１／１０４２１及びＥ Ｐ−Ａ−０４５５４５７によって公知である。この物質は、カルボン酸エステル と同様に、低いｐＨ値の場合でも高い変形力を有しているが、感作に関してはエ ステルよりも危険である。 従って、本発明は、酸性領域でもアルカリ性領域でも（ｐＨ＝４．０ないし９ ．０）、均一な変形を可能にし、感作の可能性を示さない、調製済のパーマネン トヘア加工用の薬剤と方法を提供することを課題とする。 驚くべきことに、下記の式(I)のＮ，Ｎ−二置換メルカプトアセトアミド類を 使用することによって上記の欠点を回避することができ、チオ乳酸より強い変形 力が得られるということが判明した。 それゆえ、本発明の対象は、ケラチン還元作用物質として、一般式 で表される化合物またはその塩を含むことを特徴とする毛髪のパーマネント加工 用の薬剤であって、上式にて、Ｒ₁及びＲ₂はそれぞれ１個ないし６個の炭素原子 を有する直鎖または分岐のアルキル基、モノヒドロキシアルキルまたはポリヒ ドロキシアルキルまたはカルボキシアルキルを意味する。 式(I)のメルカプトアセトアミド類の塩としては、すべての生理学的に温和な 塩類、特に塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩、乳酸塩、クエン酸塩および酢酸塩が適して いる。 好ましい化合物は、Ｒ₁及びＲ₂がそれぞれ互いに独立してＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃ 、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｃ（ＣＨ₃）₃、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃ 、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃、 ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂Ｏ Ｈ）、ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）₂またはＣＨ₂ＣＯＯＨを意味するものである。 特に好ましい化合物は、式 で表されるものである。 式(I)のメルカプトアセトアミド類は、パーマネントヘア加工のために使用の 準備ができた薬剤中に３〜２８重量％、好ましくは５〜２１重量％の量で添加さ れる。 式(I)のメルカプトアセトアミド類は、本発明の別の実施態様において、公知 のチオール類、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、システイン、システアミン 及び、アルキル−又はアシルシステアミン類、又は亜硫酸塩との混合物中に添加 することも可能である。 上記の使用の準備ができた毛髪変形剤は、好ましくは４．５〜９．５、特に好 ましくは６．５〜８．５のｐＨ値を有する。アルカリ性化剤として又はｐＨ値の 調整剤としては、特にアンモニア又は苛性ソーダ、またさらに有機及び無機塩基 の水溶性で生理学的に温和な塩、例えば炭酸水素アンモニウムが挙げられる。 上記の変形剤は、一成分としても二成分としても包装して提供でき、この際、 この薬剤は水溶液又はエマルジョンの形態であっても、水性基剤の濃縮された形 態、特にクリーム、ゲル、フォーム又はペーストとして存在しても良い。 もちろん、上記の変形剤は、このような薬剤において普通で公知のあらゆる添 加剤、例えば増粘剤、例えばベントナイト、脂肪酸、澱粉、ポリアクリル酸およ びその誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリン、パラフィン油；陰 イオン性、陽イオン性、両性または非イオン性の界面活性物質の種類からの湿潤 剤または乳化剤、例えば脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪アルコールエーテル 硫酸エステル、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、第四級 アンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化アルキルフェノール、脂肪 酸アルカノールアミドまたはオキシエチル化脂肪酸エステル；さらに懸濁剤、例 えばポリエチレングリコールエステル；アルコール、例えばエタノール、プロパ ノール、イソプロパノール、ポリオール、例えば１，２−又は１，３−プロパン ジオール、１，２−、１，３−又は１，４−ブタンジオール、１，２−、１，３ −、１，４−又は１，５−ペンタンジオールおよびグリセリン；糖類、例えばＤ −グルコース；溶解助剤、安定剤、緩衝剤、香油、色素ならびに調髪および整髪 成分、例えば陽イオン性ポリマー、ラノリン誘導体、コレステロール、パントテ ン酸およびベタインを含むことができる。 上記の成分は、このような目的において通常の量で使用され、例えば湿潤剤及 び乳化剤は総量で０．２〜３０重量％の濃度で、アルコールは総量で０．１〜２ ０重量％の量で、懸濁剤、香油及び色素はそれぞれ０．０１〜１重量％の量で、 緩衝剤は総量で０．１〜１０重量％の量で、糖類、溶解助剤、安定剤並びに調髪 及び整髪成分はそれぞれ０．１〜５重量％の量で、増粘剤及び溶解助剤は総量で ０．５〜２０重量％の量で、この薬剤中に含有させることができる。 さらに、この薬剤には作用向上のために、いわゆる膨潤剤および浸透剤、例え ばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、２−ピロリドン又はイミダゾリ ジン−２−オンを１〜３０重量％の量で、また毛髪のカールし過ぎを防止するた めに、ジチオ化合物、例えばジチオグリコール酸、ジチオ乳酸、上記化合物のジ スルフィド又はそれぞれの塩を添加することができる。 ｐＨ値を変化させることにより、必要に応じて更に熱を作用させて、あらゆる 毛髪構造に対して普遍的な薬剤を提供することができる。この薬剤は、アレルギ ー反応または感作反応を引き起こすことなく、髪の生え際から髪の毛先までのし なやかな、耐久性のある均一な変形をもたらす。 本発明はまた、パーマネントヘア加工のための方法であって、毛髪を所望の形 態にする前および／または後に変形剤で処理し、水ですすぎ、つぎに酸化処理し 、水ですすぎ、場合によりウォーターウェーブ（Wasserwelle）にし、それから 乾燥を行うものにおいて、変形剤として前述の本発明の薬剤を使用することを特 徴とするものでもある。 本発明の方法の好ましい実施態様においては、毛髪をまずシャンプーで洗い、 そのあと水ですすぐ。その後、タオルで乾かした毛髪を幾つかの房に分け、５〜 ３０ｍｍ、好ましくは５〜１５ｍｍの直径を有したカーラーに巻き付ける。それ から、この毛髪を、毛髪変形を行うのに充分な量、好ましくは６０〜１２０グラ ムの上記の本発明による変形剤で毛髪を処理する。 毛髪のパーマネント変形に充分な作用時間は、毛髪の性質、変形剤のｐＨ値及 び変形剤の変形力、ならびに使用温度によって５〜３０分（加熱なしで１０〜３ ０分、加熱ありで５〜２０分）であるが、この時間のあと、毛髪を水ですすぎ、 そのあと酸化性の後処理（「セット」）をする。この後処理剤は、毛髪量に応じ て好ましくは８０〜１００グラムの量で使用する。 カールした状態またはカールを解いた状態での酸化性の後処理においては、そ れぞれ任意のこのような処理に適した後処理剤が使用できる。このような後処理 剤に使用できる酸化剤の具体例は、臭素酸カリウムおよび臭素酸ナトリウム、過 硼酸ナトリウム、過酸化尿素および過酸化水素である。酸化剤の濃度は、使用時 間（普通は５〜１５分）と、使用温度に依存して異なる。普通、使用の準備がで きた水性の後処理剤中の酸化剤は、０．５〜１０重量％の濃度で存在する。酸化 性の後処理のための薬剤は、もちろんこの他の物質、例えば湿潤剤、陽イオン性 ポリマーのような保護剤、弱酸、緩衝物質または過酸化物安定剤を含むことがで き、水溶液、エマルジョンの形態ならびに水性基剤の濃縮形態、特にクリーム、 ゲルまたはペーストであっても良い。このような普通の添加剤は、後処理剤中に 特に０．１〜１０重量％の量で含有させることができる。 その後、カーラーを外し、必要な場合は、カールを解いた毛髪をもう一度酸化 的に後処理しても良い。そのあと毛髪を水ですすぎ、場合によりウォーターウェ ーブにかけ、最後に乾燥させる。 さらに、本発明の対象は、それぞれの第二級アミンを摂氏３０度を越えない温 度でチオグリコール酸メチルと反応させることによる、式(I)のメルカプトアセ トアミドの製造法である。これについては、製造例１方法Ａ並びに製造例２、４ 及び５に後述する。 最後に、本発明の対象は、上記の方法で得られる新規なＮ−エチル−Ｎ−２’ −ヒドロキシエチル−メルカプトアセトアミドである。 下記の実施例により本発明の対象をさらに詳細に説明するが、これらの実施例 に対象を限定するものではない。 実施例１ 方法Ａによるメルカプトアセトアミド類の製造 ５００ｍｌの三口フラスコに、各第一級アミン２モルを入れる。水浴で冷却し ながら、温度が３０℃を越えないように１モルのチオグリコール酸メチルを徐々 に滴下する。混合物をアルゴンで充分にすすぎ、チオグリコール酸メチルに定量 的に変化するまで攪拌する（メルク社−ＤＣ−アルフォリエン５×１０ｃｍ、シ リカゲル６０Ｆ２５４による薄層クロマトグラフィーによって監視）。 この混合物を、氷冷下で３６％塩酸で酸性とし（ｐＨ２〜４）、酢酸エチルで 完全に抽出する。溶剤をロータリーエバポレーターで減圧蒸留し、苛性ソーダを 添加して残渣をｐＨ７．０とし、もう一度酢酸エチルと一緒に振盪する。一緒に した画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。この残渣を、即時蒸留装置に より最高０．０１Ｔｏｒｒで、最高純度の生成物となるまで蒸留する。この方法 は、出来るだけ純粋な生成物を良好な収量で得るのに非常に有効なものである。 熱分解又は加水分解による不完全に変化した分解生成物による汚染は、その敏感 な物性により、慎重に蒸留を行うことによってのみ回避することができる。 方法Ｂによるメルカプトアセトアミド類の製造 １リットルの三口フラスコ中で、各第一級アミン１モルを５００ｍｌの水に溶 かし、氷水浴中で０℃に冷却する。この溶液を２５０ｍｌの２Ｎ−ＮａＯＨと混 合し、温度が５℃を越えないようにして１モルのクロロアセチルクロリドを滴下 する。この混合物を室温で３時間激しく攪拌する。その後、混合物を１モルのエ チルキサントゲン酸カリウムと混合し、さらに１２時間、室温で攪拌する。黄色 の油が分離するまで混合物を３６％の塩酸で酸性にする。この油を分離し、５０ 0ｍｌの２５％アンモニアと２５０ｍｌのエタノールの混合物に溶解する。これ を１時間、室温で攪拌する。そのあと、エタノールをロータリーエバポレーター で減圧蒸留し、残渣を酢酸エチルと一緒に振盪する。水相を注意深く酸性にし、 もう一度酢酸エチルで抽出する。溶剤をロータリーエバポレーターで減圧蒸留し 、残渣を最後に蒸留で精製するか（方法Ａを参照）、酢酸エチルで再結晶する。実施例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルメルカプトアセトアミドの製造 ５００ｍｌの三口フラスコ内に、２２５ｇ（２モル）の４０％ジメチルアミン 水溶液を入れる。１０６．２４ｇのチオグリコール酸メチルを、温度が３０℃を 越えないようにしてゆっくりと滴下する。この混合物をアルゴンで充分に濯ぎ、 室温で２日間、攪拌する。 この混合物を、氷冷下で３６％塩酸で酸性とし（ｐＨ２〜４）、酢酸エチルで 完全に抽出する。溶剤をロータリーエバポレーターで減圧蒸留し、苛性ソーダを 添加して残渣をｐＨ７．０とし、もう一度酢酸エチルと一緒に振盪する。一緒に した画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。この残渣を、即時蒸留装置に より最高０．０１Ｔｏｒｒで、純粋な生成物となるまで蒸留する。この収量は、 ８７ｇ（７３％）である。 分析： 実施例３ Ｎ，Ｎ−ジエチルメルカプトアセトアミドの製造 １リットルの三口フラスコ中で、ジエチルアミン７３ｇ（１モル）を５００ｍ ｌの水に溶かし、氷水浴中で０℃に冷却する。この溶液を２５０ｍｌの２Ｎ−Ｎ ａＯＨと混合し、温度が５℃を越えないようにして１１２ｇ（１モル）のクロロ アセチルクロリドを滴下する。この混合物を室温で３時間激しく攪拌する。その 後、この混合物を１６０．３ｇ（１モル）のエチルキサントゲン酸カリウムと混 合し、さらに１２時間、室温で攪拌する。黄色の油が分離するまで混合物を３６ ％の塩酸で酸性にする。この油を分離し、５００ｍｌの２５％アンモニアと２５ ０ｍｌのエタノールの混合物中に溶解する。これを１時間、室温で攪拌する。そ の後、エタノールをロータリーエバポレーターで減圧蒸留し、残渣を酢酸エチル と一緒に振盪する。この水相を氷冷下で３６％塩酸で酸性とし（ｐＨ２〜４）、 酢酸エチルで完全に抽出する。溶剤をロータリーエバポレーターで減圧下で蒸留 除去し、この残渣を、苛性ソーダを添加してｐＨ７．０とし、もう一度酢酸エチ ルと一緒に振盪する。一緒にした画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。 この残渣を、即時蒸留装置により最高０．０１Ｔｏｒｒで、純粋な生成物となる まで蒸留する。この収量は、５１．５ｇ（３５％）である。 分析： 実施例４ Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルメルカプトアセトアミドの製造 ５００ｍｌの三口フラスコ内に、１７４ｇ（２モル）のブチルメチルアミンを 入れる。１０６．２４ｇのチオグリコール酸メチルを、温度が３０℃を越えない ようにしてゆっくりと滴下する。この混合物をアルゴンで充分に洗い、室温で２ 日間、攪拌する。この混合物を、氷で冷却しながら３６％塩酸で酸性とし（ｐＨ ２〜４）、酢酸エチルで完全に抽出する。溶剤をロータリーエバポレーターで減 圧蒸留し、苛性ソーダを添加して残渣をｐＨ７．０とし、もう一度酢酸エチルと 一緒に振盪する。一緒にした画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮する。この 残渣を、即時蒸留装置により最高０．０１Ｔｏｒｒで、純粋な生成物となるまで 蒸留する。この収量は、４０ｇ（２５％）である。 分析： 実施例５ Ｎ−エチル−Ｎ−２’−ヒドロキシエチルメルカプトアセトアミド の製造 ５００ｍｌの三口フラスコ内に、１６８ｇ（２モル）のＮ−エチル−Ｎ−２’ −ヒドロキシエチルアミンを入れる。１０６．２４ｇのチオグリコール酸メチル を、温度が３０℃を越えないようにしてゆっくりと滴下する。この混合物をアル ゴンで充分に洗い、室温で２日間、攪拌する。この混合物を、氷で冷却しながら ３６％塩酸で酸性とし（ｐＨ２〜４）、酢酸エチルで完全に抽出する。溶剤をロ ータリーエバポレーターで減圧蒸留し、苛性ソーダを添加して残渣をｐＨ７．０ とし、もう一度酢酸エチルと一緒に振盪する。一緒にした画分を硫酸ナトリウム で乾燥させ、濃縮する。この残渣を、即時蒸留装置により最高０．０１Ｔｏｒｒ で、純粋な生成物となるまで蒸留する。この収量は、９５ｇ（５８％）である。 分析： 実施例６ ウェーブ効果の比較 １−メルカプトアセトアミドのウェーブ効果を、比較物質としてグリセリンモ ノチオグリコレートを使用して、ウェーブ溶液を用いてｐＨ＝７、８及び９の場 合について測定した。そして、１６．５ｃｍの長さの、予め漂白を行うことによ り損傷を受けた、中央ヨーロッパ人の毛髪から成る測定用毛髪束（約１００本の 毛髪より成るもの）を、規格統一されたスパイラルカーラー（内径：３ｍｍ）上 に、湿らせて巻いてカールさせ、恒温室（温度：２０℃；湿度６５％）内に保存 した後、それぞれのｐＨ値に調整され、上記還元剤を８７ミリモル／１００ｇ含 有する溶液を用いて処理した。ウェーブ液の塗布量は、１：１．２の割合となる ようにして算出した（１ｇの毛髪：１．２ｍｌのウェーブ液）。作用時間として は、２０分が選ばれ、作用温度は５０℃とした。その後、この毛髪を、過酸化物 を含む固定剤を用いてセットし、乾燥させ、解いてから、水中に４時間つるした （水浴温度：４０℃）。 ウェーブ安定性(Wellstabilitaet)は、以下の式により算出した。 ｌ₀＝変形されずに、まっすぐに伸ばした毛髪束の全長（１６．５ｃｍ） ｌ_t＝解いて、吊るした毛髪束の、２４０分後の長さ ｌ_l＝変形させ、巻いてカールさせた毛髪束の長さ （３ｍｍの巻き内径の場合には、これは３５ｍｍとなる） 標準として、ｐＨ９に調整された相当するグリセリンモノチオグリコレート溶 液を用いて、毛髪束を処理した。前記表１に記載されている規格統一化されたウ ェーブ安定性（ＷＳＮ）は、標準溶液（ｐＨ＝９）のウェーブ安定性を１００％ とした時のものである。 表１には、ｐＨ７、８及び９の場合、本発明のメルカプトアセトアミドのウェ ーブ効果が、チオ乳酸の場合よりも高いことが示されている。 実施例７ 染色された毛髪用のパーマネント加工剤 １０．５ｇ Ｎ，Ｎ−ジメチルメルカプトアセトアミド ０．４ｇ ｐＨ調整用のアンモニア（２５％水溶液） ２．０ｇ 炭酸水素アンモニウム ２．０ｇ ジプロピレングリコールモノエチルエーテル １．０ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドで オキシエチル化されたもの １．０ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） ０．３ｇ 香油 ０．１ｇ ビニルピロリドン／スチレン共重合体 （ＧＡＦ社のアンタラ（登録商標）４３０；ニューヨーク／ ＵＳＡ） ８４．７ｇ 水 １００．０ｇ この薬剤のｐＨ値は、７．３である。 染色処理により予め損傷を受けている毛髪を、シャンプーで洗浄し、タオルで 拭き、直径が８ｍｍのカーラーに巻き付ける。その後、前記の毛髪加工剤を、巻 き付けた毛髪上に均等に分ける。それから、この毛髪を、プラスチックカバーで 覆い、乾燥カバーをして１０分間、４５℃の温度にて加温する。引き続いて、カ バーを取り外し、この毛髪を水で濯ぎ、３％の過酸化水素水溶液１００ｇを用い て酸化後処理する。カーラーを取り外した後、毛髪を再度、水で濯ぎ、ウォータ ーウェーブを行って、その後、乾燥させる。 このような処理の結果、均質で、弾性を有し、かつ耐久性のある毛髪の変形が 得られる。 実施例８ 通常の毛髪用のパーマネントウェーブ剤 １５．９ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルメルカプトアセトアミド ８．９ｇ アンモニア（２５％水溶液） ５．０ｇ 炭酸水素アンモニウム ５．０ｇ イソプロパノール ５．０ｇ １，２−プロピレングリコール ２．４ｇ モノエタノールアミン １．５ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドでオキ シエチル化されたもの ０．５ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） ０．５ｇ 香油 ０．１ｇ ビニルピロリドン／スチレン共重合体 （ＧＡＦ社のアンタラ（登録商標）４３０；ニューヨーク／ ＵＳＡ） ５５．２ｇ 水 １００．０ｇ この薬剤のｐＨ値は、８．４である。 正常な、損傷を受けていない毛髪を洗浄し、タオルで拭き、直径が６ｍｍのカ ーラーに巻き付ける。その後、この毛髪を、前記の毛髪加工剤で均等に充分に湿 らせる。１５分間の作用時間の後、この毛髪を水で充分に濯ぎ、それから、３％ の過酸化水素水溶液８０ｇを用いて酸化後処理する。カーラーを取り外した後、 毛髪を再度、水で濯ぎ、ウォーターウェーブを行って、その後、乾燥させる。こ のようにして処理した毛髪は、均質で、生き生きした縮れを有している。 実施例９ 通常の毛髪用のパーマネントウェーブ剤 ８．８ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−２’−ヒドロキシ−エチルメルカプトアセト アミド ８．８ｇ Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルメルカプトアセトアミド ５．０ｇ ｐＨ調整用のアンモニア（２５％水溶液） ５．０ｇ 炭酸水素アンモニウム ５．０ｇ １，２−ペンタンジオール ２．０ｇ Ｄ−グルコース ２．４ｇ アンモニア １．５ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドでオキ シエチル化されたもの ０．５ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） ０．５ｇ 香油 ０．１ｇ ビニルピロリドン／スチレン共重合体 （ＧＡＦ社のアンタラ（登録商標）４３０；ニューヨーク／ ＵＳＡ） ６０．４ｇ 水 １００．０ｇ この薬剤のｐＨは、８．３である。 正常な、損傷を受けていない毛髪を洗浄し、タオルで拭き、直径が６ｍｍのカ ーラーに巻き付ける。その後、この毛髪を、前記のパーマネントウェーブ剤で均 等に充分に湿らせる。１５〜２５分間の作用時間の後、この毛髪を水で充分に濯 ぎ、それから、３％の過酸化水素水溶液８０ｇを用いて酸化後処理する。カーラ ーを取り外した後、毛髪を再度、水で濯ぎ、ウォーターウェーブを行って、その 後、乾燥させる。このようにして処理した毛髪は、均質で、生き生きした縮れを 有している。 実施例１０ 通常の毛髪用のパーマネントウェーブ剤 １７．５ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−２’−ヒドロキシ−エチルメルカプトアセト アミド ８．０ｇ ｐＨ調整用のアンモニア（２５％水溶液） ５．０ｇ 炭酸水素アンモニウム ５．０ｇ １，２−ペンタンジオール ２．４ｇ アンモニア １．５ｇ イソオクチルフェノール、１０モルのエチレンオキシドでオキ シエチル化されたもの ０．５ｇ ポリ（ジメチルジアリルアンモニウムクロリド） ０．５ｇ 香油 ０．１ｇ ビニルピロリドン／スチレン共重合体 （ＧＡＦ社のアンタラ（登録商標）４３０：ニューヨーク／ ＵＳＡ） ５９．５ｇ 水 １００．０ｇ この薬剤のｐＨは、８．３である。 正常な、損傷を受けていない毛髪を洗浄し、タオルで拭き、直径が６ｍｍのカ ーラーに巻き付ける。その後、この毛髪を、前記のパーマネントウェーブ剤で均 等に充分に湿らせる。１５〜２５分間の作用時間の後、この毛髪を水で充分に濯 ぎ、それから、３％の過酸化水素水溶液８０ｇを用いて酸化後処理する。カーラ ーを取り外した後、毛髪を再度、水で濯ぎ、ウォーターウェーブを行って、その 後、乾燥させる。このようにして処理した毛髪は、均質で、生き生きした縮れを 有している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハネフェルト，ヴォルフガング ドイツ連邦共和国、デー―35037 マルブ ルグ／ラーン、ザントヴェーク 50 (72)発明者 ヴァルテル，ハイコ ドイツ連邦共和国、デー―64823 グロー ス―ウムシュタット、イグラウエル シュ トラーセ ３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．毛髪をパーマネント加工するための薬剤であって、前記薬剤が、ケラチン還 元作用物質として、下記の一般式 のＮ，Ｎ−二置換メルカプトアセトアミド又はその塩を含み、上式にて、Ｒ₁ 及びＲ₂が、直鎖の又は分枝したアルキル残基、モノヒドロキシアルキル又は ポリヒドロキシアルキル又はカルボキシアルキルで、それぞれ１〜６個の炭素 原子を有するものであることを特徴とする、毛髪のパーマネント加工用薬剤。 ２．前記式(I)中のＲ₁及びＲ₂が、独立して互いにそれぞれ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃ 、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｃ（ＣＨ₃）₃、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ Ｈ₃、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）Ｃ Ｈ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ（ＣＨ₃）（ ＣＨ₂ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）₂又はＣＨ₂ＣＯＯＨであることを特徴とする 請求項１に記載の薬剤。 ３．前記式(I)の化合物が、使用の準備ができた薬剤中において、３〜２８重量 ％の量で含まれていることを特徴とする請求項１又は２に記載の薬剤。 ４．前記の使用の準備ができた薬剤のｐＨ値が、４．５〜９．５であることを特 徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の薬剤。 ５．前記薬剤が、使用する前に、２つの成分を混合することによって得られたも のであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の薬剤。 ６．Ｎ−エチル−Ｎ−２’−ヒドロキシ−エチルメルカプトアセトアミド。 ７．毛髪をパーマネント加工するための方法であって、毛髪を所望の形態にしっ かりと固定する前及び／又は固定した後に、該毛髪を変形剤を用いて処理し、 水で濯ぎ、酸化後処理し、更に水で濯ぎ、必要に応じてウォーターウェーブを 行い、その後、乾燥させる場合において、変形剤として、前記請求項２〜６の いずれか１項に記載の薬剤を使用することを特徴とする、毛髪のパーマネント 加工方法。 ８．前記変形剤を５〜３０分間作用させることを特徴とする請求項７に記載の方 法。 ９．前記変形剤を、熱を加えながら５〜２０分間作用させることを特徴とする請 求項８に記載の方法。 10．前記式(I)のメルカプトアセトアミド類を製造するための方法であって、各 第１級又は第２級アミンを、３０℃を越えない温度でチオグリコール酸メチル と反応させることを特徴とする、前記式(I)のメルカプトアセトアミド類の製 造方法。