FR2465478A2 - Procede de deformation permanente des cheveux et compositions pour sa mise en oeuvre - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE DEFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX CONSISTANT DANS UN PREMIER TEMPS A REDUIRE LES LIAISONS DISULFURES DE LA KERATINE PAR APPLICATION D'UNE COMPOSITION REDUCTRICE, PUIS DANS UN SECOND TEMPS A REFORMER LESDITES LIAISONS PAR APPLICATION D'UNE COMPOSITION OXYDANTE. CE PROCEDE EST EFFECTUE EN PRESENCE D'UN POLYMERE POSSEDANT DES ATOMES D'AZOTE QUATERNISES, LESDITS ATOMES D'AZOTE QUATERNISES CONSECUTIFS, ETANT RELIES PAR UN RADICAL BIVALENT FORMANT, AVEC LESDITS ATOMES D'AZOTE QUATERNISES LA MACROCHAINE, LADITE MACROCHAINE COMPRENANT DES RADICAUX DE FORMULE : (CF DESSIN DANS BOPI) M ETANT UN NOMBRE EGAL A 2 OU 3. CE PROCEDE PERMET D'OBTENIR DES PERMANENTES D'EXCELLENTE QUALITE ET FACILITE LE DEMELAGE DES CHEVEUX.
Description
L'invention a laquelle se rattache le présent Certificat d'Addition se rapporte a l'utilisation comme agents cosmétiques de polymères possédant des atomes d'azote quaternisés faisant partie de la macrochaîne, lesdits atomes d'azote quater nisés possédant deux substituants latéraux, deux atomes d'azote quaternisés consécutifs étant reliés par un radical divalent formant avec lesdits atomes d'azote quaternisés, la macrochaine.
Le présent Certificat d'Addition a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques de polymères qui répondent à cette définition dans un procédé de déformation permanente des cheveux.
Le présent Certificat d'Addition a également pour objet des compositions cosmétiques à base de ces polymères pour la mise en oeuvre du procédé de déformation permanente des cheveux.
Le présent certificat d'Addition a pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux consistant dans un premier temps à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice, puis dans un second temps à reformer lesdites liaisons par application d'une comme position oxydante, ce procédé étant essentiellement caractérisé par le fait qu'il est effectué en présence d'un polymère posse- dant des atomes d'azote quaternisés, lesdits atomes d'azote quaternisés possédant deux substituants latéraux, deux atomes d'azote quaternisés consécutifs étant reliés par un radical divalent formant, avec lesdits atomes d'azote quaternisés la macrochaîne, ladite macrochaîne comprenant des radicaux de formule (I)
(CH2)m-NH-CO-NH-(CH2)m (I)
m étant un nombre égal à 2 ou 3.
(CH2)m-NH-CO-NH-(CH2)m (I)
m étant un nombre égal à 2 ou 3.
Dans un mode de réalisation préféré, la macrochaine du polymère contient des motifs de formule (II)
dans laquelle : R1, R2, R3, et R4, égaux ou différents représentent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique substitué ou non substitué, ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un meme atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou un ou plusieurs groupements arylène, X# est un anion d'acide minéral ou organique et m est un nombre égal à 2 ou 3.
dans laquelle : R1, R2, R3, et R4, égaux ou différents représentent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique substitué ou non substitué, ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un meme atome d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou un ou plusieurs groupements arylène, X# est un anion d'acide minéral ou organique et m est un nombre égal à 2 ou 3.
Parmi les polymères qui répondent à cette définition, on citera notamment ceux contenant des motifs de formule (II) pour lesquels R1, R2, R3 et R4, égaux ou différents, représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle ayant moins de 20 atomes de carbone, un radical cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons, un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote, représentent ensemble un radical polyméthylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de façon à former avec ledit atome d'azote un cycle qui peut comporter un second hétéroatome, par exemple d'oxygène ou de soufre;A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que -OH ou-= O, et éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et/ou par un ou plusieurs groupements ph6nylène, et ayant de 2 à 18 atomes de carbone, et en particulier A peut représenter un radical ortho-, méta-, ou para-xylylene ou un radical de formule
-(CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2
-(CH2)n-O-(CH2)n- -CH2-C6H4-C6H4-CH2
-(CH2)n-S-S-(CH2)n- -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2
-(CH2)n-SO-(CH2)n- -CH2-C6H4-SO2-C6H4-CH2
-(CH2)n-SO2-(CH2)n- -C6H4-CH2-C6H4
-CH2-CHOH-CH2-
-C6H4-C (CH3) 2-C6H4-
-C6H4-CO-C6H4 -
-C6H4-CHOH-C6H4 -
-alkylène -N (R5)- alkylène
-arylène -O- arylène
-arylène-S- arylène
-arylène-SO-arylène
-arylène-S-S- arylène
- arylène -SO2-arylène
ou -arylène-N (R5) - arylène
n étant un nombre entier égal à 2 ou 3,
R5 représentant alkyle, cycloalkyle ou araîkyle, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, l'alkyîène et l'arylène ayant jusqu'à 20 atomes de carbone,
et X# est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé d'un acide organique sulfonique (notamment paratoluène sulfonique) ou carboxylique.
-(CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2
-(CH2)n-O-(CH2)n- -CH2-C6H4-C6H4-CH2
-(CH2)n-S-S-(CH2)n- -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2
-(CH2)n-SO-(CH2)n- -CH2-C6H4-SO2-C6H4-CH2
-(CH2)n-SO2-(CH2)n- -C6H4-CH2-C6H4
-CH2-CHOH-CH2-
-C6H4-C (CH3) 2-C6H4-
-C6H4-CO-C6H4 -
-C6H4-CHOH-C6H4 -
-alkylène -N (R5)- alkylène
-arylène -O- arylène
-arylène-S- arylène
-arylène-SO-arylène
-arylène-S-S- arylène
- arylène -SO2-arylène
ou -arylène-N (R5) - arylène
n étant un nombre entier égal à 2 ou 3,
R5 représentant alkyle, cycloalkyle ou araîkyle, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, l'alkyîène et l'arylène ayant jusqu'à 20 atomes de carbone,
et X# est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé d'un acide organique sulfonique (notamment paratoluène sulfonique) ou carboxylique.
I1 convient de remarquer que, selon l'invention, on peut également utiliser des polymères pour lesquels les groupements A et les couples (R1, R2) ou (R3, R4) ont plusieurs valeurs différentes dans un même polymère.
Bien que le procédé selon l'invention ne soit pas limité à l'utilisation de polymères ayant un degré de polymérisation déterminé, on peut signaler que les polymères ont généralement un poids moléculaire compris entre 1.500 et 50.000 environ.
Parmi les polymères possédant des atomes d'azote quaternisés tels que définis ci-dessus, on citera notamment ceux contenant des motifs répondant à la formule (II) ci-dessus dans lesquels
R1 R2 R3 = R4 = CH3 ou C2H5
A représentant
-(CH2)n-O-(CH2)n-, n étant défini comme ci-dessus,
-CH2-C6H4-CH2-, -CH2-CHOH-CH2-, -(CH2)p- p étant un nombre entier pouvant varier de 2 à 18, et
(CH2)n -CH2 = CH2-(CH2)n-, 1 2 nl et n2 étant des nombres entiers, y compris zéro, dont la somme est au plus égale à 16.
R1 R2 R3 = R4 = CH3 ou C2H5
A représentant
-(CH2)n-O-(CH2)n-, n étant défini comme ci-dessus,
-CH2-C6H4-CH2-, -CH2-CHOH-CH2-, -(CH2)p- p étant un nombre entier pouvant varier de 2 à 18, et
(CH2)n -CH2 = CH2-(CH2)n-, 1 2 nl et n2 étant des nombres entiers, y compris zéro, dont la somme est au plus égale à 16.
Parmi les polymères préférés, on mentionne notamment ceux contenant des motifs correspondant à la formule (II) avec
R1=R2 = R3 = R4 CH3,
m = 3
X = C1 et
A = -CH2CH2-O-CH2CH2- (Polymère P1)
A = -CH2-CHOH-CH2 - (polymère P2)
A = -CH2-C6H4-CH2-, (polymère P3)
A = -CH2-CH C CH-CH2- (polymère P4)
A = -(CH2)6-, (polymère P5)
ainsi que ceux pour lesquels
R1 = R2 = R3 = R4 = C2H5'
m=3
X = C1 et
A - -(CH2)6 - (polymère P6)
A = -CH2-CHOH-CH2- (polymère P7)
A = -CH2-CH = CH-CH2- (Polymère P8)
Les polymères peuvent également être des -copolymères contenant en outre des motifs de formule (III)::
dans laquelle R'1, R'2' R'3 et R'4 sont définis comme R1, R2, R3 et R4, A' est un groupement alcoylène linéaire ou ramifié ou arylène, substitué ou non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, et A est défini comme précédemment.
R1=R2 = R3 = R4 CH3,
m = 3
X = C1 et
A = -CH2CH2-O-CH2CH2- (Polymère P1)
A = -CH2-CHOH-CH2 - (polymère P2)
A = -CH2-C6H4-CH2-, (polymère P3)
A = -CH2-CH C CH-CH2- (polymère P4)
A = -(CH2)6-, (polymère P5)
ainsi que ceux pour lesquels
R1 = R2 = R3 = R4 = C2H5'
m=3
X = C1 et
A - -(CH2)6 - (polymère P6)
A = -CH2-CHOH-CH2- (polymère P7)
A = -CH2-CH = CH-CH2- (Polymère P8)
Les polymères peuvent également être des -copolymères contenant en outre des motifs de formule (III)::
dans laquelle R'1, R'2' R'3 et R'4 sont définis comme R1, R2, R3 et R4, A' est un groupement alcoylène linéaire ou ramifié ou arylène, substitué ou non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, et A est défini comme précédemment.
Parmi ces copolymères, on citera notamment les polymères P9 à P14 dont la composition est indiquée ci-après dans la partie expérimentale.
Les polymères mentionnés ci-dessus peuvent être préparés notamment selon un procédé analogue à ceux qui sont décrits dans la demande de brevet principal (brevet français n 75.15162).
De préférence, le procédé selon l'invention est réalisé en incorporant le polymère dans la composition réductrice et/ou oxydante.
Ces compositions sont du même type que celles couramment employées dans les opérations de permanente, et sont décrites dans les divers ouvrages de cosmétologie et notamment par E.SIDI et C.ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris 1966, (Gauthier-Villard).
La composition réductrice est généralement constituée d'une solution contenant un agent réducteur tel que par exemple un mercaptan, un sulfite ou un bisulfite alcalin, ou d'ammonium, ladite composition présentant un pH alcalin généralement compris entre 7 et 10.
Parmi les mercaptans qui peuvent être utilisés comme agents réducteurs on peut citer le thioglycérol, l'acide thiolactique ou encore l'acide thioglycolique ou leurs dérivés.
Les compositions les plus fréquemment utilisées sont à base d'acide thioglycolique ou de ses dérivés, notamment ses sels (sel d'ammonium, de morpholine, ou d'éthylamine), ses esters (ester de glycol ou de glycérol), ou son amide.
La concentration de l'agent réducteur est la concentration nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons disulfures. La concentration varie donc selon les agents réducteurs employés, mais celle-ci est généralement comprise entre 1 et 25% en poids par rapport au poids total de la composition réductrice. Par exemple pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 à 11% environ par rapport au poids total de la composition réductrice.
Par contre lorsque l'agent réducteur est un sulfite ou un bisulfite alcalin ou d'ammonium, la concentration est de préférence comprise entre 2 à 15 %. Par ailleurs, si l'agent réducteur est le monothioglycolate de glycérol, sa concentration est de préférence comprise entre 5 à 25% en poids.
Ces compositions pour le premier temps d'une déformation permanente des cheveux sont le plus souvent sous forme de solutions aqueuses pouvant contenir en outre des modificateurs de pH tels que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, un carbonate ou un bicarbonate alcalin ou d'ammonium, des agents réducteurs auxiliaires tels que les sulfites (par exemple de sodium, de potassium ou d'alcanolamines), des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des agents tensio-actifs non-ioniques ou cationiques, des parfums et/ou des colorants.
Selon le procédé de l'invention, la composition réductrice peut contenir le polymère, dans ce cas celui-ci est présent dans la composition réductrice à une concentration comprise entre 0,1 à 10% en poids, et de préférence entre 0,25 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
La présence du polymère dans la composition réductrice permet d'atténuer les effets nocifs de l'agent réducteur et qui a tendance à affaiblir les cheveux et à nuire à leur aspect général.
La composition pour effectuer le deuxième temps du procédé selon l'invention ou composition oxydante contient comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un persel tel que le perborate ou le persulfate de sodium, un bromate (de sodium, de calcium ou de magnésium) l'iodate de sodium, etc=...
La concentration en eau oxygénée peut varier de 3 à 10 volumes, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12%, et celle en persel de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition oxydante.
Selon le procédé de l'invention la composition oxydante peut également contenir un polymère tel que défini ci-dessus, et ceci indépendamment du fait que la composition réductrice employée puisse également en contenir.
Lorsque la composition oxydante contient le polymère, celui-ci est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 10% par rapport au poids total de la composition oxydante et de préférence entre 0,25 et 5%.
Pour mettre en oeuvre le procédé selon l'invention, on applique tout d'abord sur l'ensemble de la chevelure la composition réductrice tel que définie ci-dessus, puis on soumet les cheveux à une déformation par exemple à l'aide de bigoudis, on laisse alors agir la composition pendant 5 à 20 minutes environ, puis rince les cheveux et l'on applique ensuite sur les cheveux toujours sous déformation, une composition oxydante telle que définie précédemment en une quantité suffisante pour reformer les liaisons disulfures de la kératine des cheveux.
La présente invention a également pour objet une composition réductrice telle que définie ci-dessus pour réaliser le premier temps du procédé de déformation permanente des cheveux.
La présente invention a en outre pour objet une composition oxydante telle que définie ci-dessus pour réaliser le deuxième temps du procédé de déformation permanente des cheveux.
De façon générale, les polymères utilisés dans la composition réductrice et/ou oxydante, facilitent le démêlage des cheveux mouillés et secs. Ils confèrent aux cheveux des qualités de nervosité, un aspect brillant et un toucher doux.
Selon une autre forme de réalisation préférée la composition réductrice ou oxydante est conditionnée en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'emploi.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples du procédé de déformation permanente des cheveux selon l'invention, ainsi que certains exemples de préparation des polymères utilisés dans les compositions pour mettre en oeuvre le procédé.
Préparation n01
Préparation du polymère P1 ayant des motifs-de formule
Préparation du polymère P1 ayant des motifs-de formule
On mélange 46 g (0,2 Mole) de N,N'-bis (diméthylamino-3 propyl)-urée et 50g d'eau. On chauffe -à 50-600C environ, introduit 28,6g (0,2 mole) de ss,ss-dichloroéthyl éther et chauffe au reflux pendant 11 heures. On ajoute alors 140 cm3 d'eau. On distille l'eau jusqu'à obtention d'une solution à 50% de matière active.
Analyse sur : Calculé C1# : 9,5%
Solution à 50% : Trouvé C1# : 9,19%
Préparation n02
Préparation du polymère P2 ayant des motifs de formule :
Solution à 50% : Trouvé C1# : 9,19%
Préparation n02
Préparation du polymère P2 ayant des motifs de formule :
On opère selon le même mode opératoire qu'à la préparation n 5 telle que décrite ci-après à partir de N,N'-bis-(diméthylamino-3 propyl)-urée et de dichloro-1,3 propanol-2;
Analyse : calculé C1# : 9,89%
sur solution à 50% : Trouvé C1# : 8,78%
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Analyse : calculé C1# : 9,89%
sur solution à 50% : Trouvé C1# : 8,78%
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Préparation n03
Préparation du polymère P3 ayant des motifs de formule
Préparation du polymère P3 ayant des motifs de formule
Dans un erlen meyer de 500cm on chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation vigoureuse 46g (0,2 mole) de
N,N'bis-(diméthylamino-3 propyl)-urée, 52,8g (0,2mole) de bis(bromométhyl)-1,4 benzène et 216g de méthanol. On laisse refroidir puis distille le méthanol sous pression réduite. On ajoute 200cm3 d'eau et lave la phase aqueuse par trois fois 100cm3 de chloroforme.
N,N'bis-(diméthylamino-3 propyl)-urée, 52,8g (0,2mole) de bis(bromométhyl)-1,4 benzène et 216g de méthanol. On laisse refroidir puis distille le méthanol sous pression réduite. On ajoute 200cm3 d'eau et lave la phase aqueuse par trois fois 100cm3 de chloroforme.
On distille 150cm3 d'eau sous pression réduite et ajuste la concentration de la solution obtenue à 50% de matière active par dilution avec de l'eau.
Analyse sur : Calculé Br# : 16,2%
solution à 50% : Trouvé Br# : 14,7%
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
solution à 50% : Trouvé Br# : 14,7%
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
Préparation n04
Preparation du polymère P4 ayant des motifs de formule
Preparation du polymère P4 ayant des motifs de formule
Ce composé est obtenu selon le même mode opératoire qu'à la préparation n05 ci-apres, à partir de N,N'bis (diméthylamino-3 propyl)-urée et de trans dibromo-l butène-2.
Analyse sur : Calculé Brie : 18%
solution à 50% : Trouvé Bre 17,32%
Aspect : solution visqueuse, légèrement jaune, limpide.
solution à 50% : Trouvé Bre 17,32%
Aspect : solution visqueuse, légèrement jaune, limpide.
Préparation n05
Préparation du polymère P5 ayant des motifs de for mule
Préparation du polymère P5 ayant des motifs de for mule
On chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation vigoureuse 46g (0,2 mole) de N,N'bis (diméthylamino-3 propyl)-urée, 31g (0,2 mole) de dichloro-1,6 hexane et 50g d'eau. On laisse refroidir puis ajoute 140g d'eau à la solution visqueuse ainsi obtenue. On distille environ 150g d'eau, afin d'éliminer des traces de dichloro-1,6 hexane résiduel, puis ajuste la concentration de la solution à 50% du polymère obtenu.
Analyse sur : Calculé C1# : 9,22 %
solution à 50% : Trouvé C1# : 8,68 %
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
solution à 50% : Trouvé C1# : 8,68 %
Aspect : solution visqueuse, limpide, incolore.
o
o o
En opérant de façon analogue à celle décrite aux exemples de préparation précédents, on a préparé les polymères suivants dont la formule a été donnée précédemment.
o o
En opérant de façon analogue à celle décrite aux exemples de préparation précédents, on a préparé les polymères suivants dont la formule a été donnée précédemment.
Polymère P : teneur en chlorure : 98% de la théorie
Polymère P7 : teneur en chlorure : 98% de la théorie
Polymère P8 : teneur en chlorure : 91% de la théorie.
Polymère P7 : teneur en chlorure : 98% de la théorie
Polymère P8 : teneur en chlorure : 91% de la théorie.
En outre, en faisant réagir selon le même mode opératoire des mélanges de dihalogénures et de diamines (proportions équimoléculaires de dihalogénures et de diamines), et en utilisant les dihalogénures et les diamines suivants
D3 : ClCH2 - CH2O CH2-CH2 C1
D4 :C1-(CH2)6- C1
On a préparé les copolymères suivants
Polymère quaternaire Teneur enchlorure
Polymère préparés à partir de (moles) (% de la théorie)
P9 (3/4)D1+(1/4)D2+(3/4)D3+(1/4)D4 99%
P10 (1/2)D1+(1/2)D+(1/2)D3+(3/4)D4 100%
P11 (1/4)D1+(3/4)D2+(1/4)D3+(3/4)D4 95%
P12 (3/4)D1+(1/4)D2+(1)D3 100%
P13 (1/2)D1+(1/2)D2+(1)D3 100%
P14 (1/4)D1+(3/4)D2+(1)D3 99%
o o
o EXEMPLE A :
On réalise une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante :: - acide thioglycolique ............................. 8 g - ammoniaque q.s.p ........... pH = 7 - bicarbonate d'ammonium ............................... 6,4 g - chlorure de diméthyl distéarylammonium ....... 0,2 g - polymère P1 (100% de Matière Active) ........... 3 g - alcool oléique oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène ........................... 1 g - parfum q.s.
D4 :C1-(CH2)6- C1
On a préparé les copolymères suivants
Polymère quaternaire Teneur enchlorure
Polymère préparés à partir de (moles) (% de la théorie)
P9 (3/4)D1+(1/4)D2+(3/4)D3+(1/4)D4 99%
P10 (1/2)D1+(1/2)D+(1/2)D3+(3/4)D4 100%
P11 (1/4)D1+(3/4)D2+(1/4)D3+(3/4)D4 95%
P12 (3/4)D1+(1/4)D2+(1)D3 100%
P13 (1/2)D1+(1/2)D2+(1)D3 100%
P14 (1/4)D1+(3/4)D2+(1)D3 99%
o o
o EXEMPLE A :
On réalise une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante :: - acide thioglycolique ............................. 8 g - ammoniaque q.s.p ........... pH = 7 - bicarbonate d'ammonium ............................... 6,4 g - chlorure de diméthyl distéarylammonium ....... 0,2 g - polymère P1 (100% de Matière Active) ........... 3 g - alcool oléique oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène ........................... 1 g - parfum q.s.
- eau q.s.p ........................................ 100 g
On enroule alors les cheveux sur des bigoudis et on laisse agir pendant 5 à 15 minutes. On rince soigneusement, puis 1' on applique la composition oxydante suivante : - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium ........ 0,3 g - phénacétine ........................................ 0,1 g -acide citrique............................... 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g lg - eau oxygénée q.s.p. ..................... 8 volumes - colorant q.s.
On enroule alors les cheveux sur des bigoudis et on laisse agir pendant 5 à 15 minutes. On rince soigneusement, puis 1' on applique la composition oxydante suivante : - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium ........ 0,3 g - phénacétine ........................................ 0,1 g -acide citrique............................... 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g lg - eau oxygénée q.s.p. ..................... 8 volumes - colorant q.s.
- parfum q.s - eau q.s.p. ...................... 100 g
On laisse agir la composition oxydante pendant 10 minutes. On rince et sèche les cheveux.
On laisse agir la composition oxydante pendant 10 minutes. On rince et sèche les cheveux.
Les cheveux mouillés se démêlent facilement, leur toucher est soyeux.
Après séchage les cheveux sont brillants et nerveux, leur toucher est soyeux et le démêlage facile.
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère P1 par une quantité équivalente d'un mélange des polymères P6 et P7, ou Pg et P11, ou P10 et P13.
o o
o
Selon le même procédé que celui décrit à l'exemple A ci-dessus, on a également réalisé des déformations permanentes à l'aide des - compositions réductrices et oxydantes suivantes
EXEMPLE B :
a) composition réductrice: - thiolactate d'ammonium e . 5 g - monoéthanolamine ................................ 1,2 g - agent sequestrant ..................... 0,2 g - polymère P1 (100% de Matière Active) 2 g - alcool oléique oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène .............................. 1 g - parfum ............................... 0,4 g - eau q.s.p ............................ 100 g
b) composition -oxydante:: - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium .......... 0,3 g -phénacétine ...................................... 0,1 g - acide citrique ............................ 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène ................................... 1 g
eau oxygénée q.s.p. ............................ 8 volumes - colorant q.s.
o
Selon le même procédé que celui décrit à l'exemple A ci-dessus, on a également réalisé des déformations permanentes à l'aide des - compositions réductrices et oxydantes suivantes
EXEMPLE B :
a) composition réductrice: - thiolactate d'ammonium e . 5 g - monoéthanolamine ................................ 1,2 g - agent sequestrant ..................... 0,2 g - polymère P1 (100% de Matière Active) 2 g - alcool oléique oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène .............................. 1 g - parfum ............................... 0,4 g - eau q.s.p ............................ 100 g
b) composition -oxydante:: - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium .......... 0,3 g -phénacétine ...................................... 0,1 g - acide citrique ............................ 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène ................................... 1 g
eau oxygénée q.s.p. ............................ 8 volumes - colorant q.s.
- eau q.s.p ......................................... 100 g
EXEMPLE C
a) composition réductrice - sulfite d'ammonium ....................... 4 g - bisulfite d'ammonium * 3 g - monoéthanolamine .......................... 2 g - diéthanolamine ............................ 2 g - polymère P1 (100% de Matière Active) 1,5 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthyléne .......................... 0,5 g - parfum ........................................ 0,4 g - eau q.s.p. .................................... 100 g
b) composition oxydante: - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium ........... 0,3 g - phénacétine ................................... 0,1 g - acide citrique 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène ....................... 1 g - eau oxygénée q.s.p........................... 8 volumes - colorant q.s - parfum q.s - eau g.s.p........................................ 100 g
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère P1 de la-composition réductrice par une quantité équivalente du polymère P2, P3, P4, P5, P8 et P12.
EXEMPLE C
a) composition réductrice - sulfite d'ammonium ....................... 4 g - bisulfite d'ammonium * 3 g - monoéthanolamine .......................... 2 g - diéthanolamine ............................ 2 g - polymère P1 (100% de Matière Active) 1,5 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthyléne .......................... 0,5 g - parfum ........................................ 0,4 g - eau q.s.p. .................................... 100 g
b) composition oxydante: - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium ........... 0,3 g - phénacétine ................................... 0,1 g - acide citrique 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène ....................... 1 g - eau oxygénée q.s.p........................... 8 volumes - colorant q.s - parfum q.s - eau g.s.p........................................ 100 g
On a obtenu des résultats comparables en remplaçant le polymère P1 de la-composition réductrice par une quantité équivalente du polymère P2, P3, P4, P5, P8 et P12.
EXEMPLE D
a) composition réductrice: - acide thioglycolique .................... 8 g - ammoniaque q.s.p. .............................. pH = 7 - bicarbonate d'ammonium ......................... 6,4 g - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium .......... 0,2 g - alcool oléique oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène...................... 1 g - Parfum q-.s.
a) composition réductrice: - acide thioglycolique .................... 8 g - ammoniaque q.s.p. .............................. pH = 7 - bicarbonate d'ammonium ......................... 6,4 g - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium .......... 0,2 g - alcool oléique oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène...................... 1 g - Parfum q-.s.
- eau q.s.p. ............................ 100 g
b) composition oxydante: -phénacétine.............................. 0,1 g - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium ........ 0,2 g - acide citrique ......................... 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène .................... 1 g - eau oxygénée q.s.p. ......................... 8 volumes -polymère P1 (100% de Matière Active) .......... 1,5 g - colorant ........................................ 0,2 g - parfum ............................ 0,3 g - eau q.s.p. ................................. 100 g
Dans cet exemple, le polymère P1 de la composition oxydante peut être avantageusement remplacé par une quantité équivalente du polymère P2, P3, ou P4.
b) composition oxydante: -phénacétine.............................. 0,1 g - chlorure de diméthyldistéaryl ammonium ........ 0,2 g - acide citrique ......................... 0,3 g - nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène .................... 1 g - eau oxygénée q.s.p. ......................... 8 volumes -polymère P1 (100% de Matière Active) .......... 1,5 g - colorant ........................................ 0,2 g - parfum ............................ 0,3 g - eau q.s.p. ................................. 100 g
Dans cet exemple, le polymère P1 de la composition oxydante peut être avantageusement remplacé par une quantité équivalente du polymère P2, P3, ou P4.
Claims (18)
1. Procédé de déformation permanente des cheveux consistant dans un premier temps à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice, puis dans un second temps à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, ce procédé étant essentiellement caractérisé par le fait qu'il est effectué en présence d'un polymère possédant des atomes d'azote quaternisés, lesdits atomes d'azote quaternisés possédant deux substituants latéraux, deux atomes d'azote quaternisés consécutifs, étant reliés par un radical bivalent formant, avec lesdits atomes d'azote quaternisés la macrochaine, ladite macrochaine comprenant des radicaux de formule (I) : (cl,) -NS-CO-NH-(CH2)m- (I) m étant un nombre égal à 2 ou 3.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit polymère contient des motifs de formule (II)
dans laquelle : R1, R2, R3, et R4, égaux ou différents représentent un radical aliphatique, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un radical alicyclique saturé ou non saturé, substitué ou non substitué, ou un radical arylaliphatique substitué ou non substitué, ou-bien deux restes R1 et R2 (ou R3 et R4) attachés à un mème atome- d'azote constituent avec celui-ci un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote, A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, substitué ou no substitué comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou un ou plusierus groupements arylène, X# est un anion d'acide minéral ou organique et m est un nombre égal à 2 ou 3.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que les motifs dudit polymère sont tels que R1, R2, R3 et
R4, égaux ou différents représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle ayant moins de 20 atomes de carbone, un radical cycloalkyle à 5 ou 6 chainons, un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone; ou bien deux restes R1 et
R2 (ou R3 et R4) attachés à un même atome d'azote, représentent ensemble un radical polyméthylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de façon à former avec ledit atome d'azote un cycle qui peut comporter un second hétéroatome, par exemple d'oxygène ou de soufre;A représente un groupement alkylène ou alkénylène linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que -OH ou -= O, et éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et/ou par un ou plusieurs groupements phénylène, et ayant de 2 à 18 atomes de carbone, et en particulier A peut représenter un radical ortho-, méta-, ou para-xylylène ou un radical de formule
-(CH2)n-S-(CH2)n- -CH2-CO-CH2
-(CH2)n-O-(CH2)n- -CH2-C6H4-C6H4-CH2
-(CH2)n-S-S-(CH2)n)- -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2
-(CH2)n-SO-(CH2)n- -CH2-C6H4-SO2-C6H4-CH2
-(CH2)n-SO2-(CH2)n- -C6H4-CH2-C6H4
-CH2-CHOH-CH2
-C6H4-C (CH3) 2-C6H4-
-C6H4-CO-C6H4-
-C6H4-CHOH-C6 -
-alkylène -N (R5)- alkylène
-arylène -O- arylène
-arylène-S- arylène
-arylène-SO-arylène
-arylène-S-S- arylène
- arylène -SO2-arylène
ou -arylène-N(R5)- arylène
n étant un nombre entier égal à 2 ou 3,
R5 représentant alkyle, cycloalkyle ou aralkyle, ayant jusqu'à 20 atomes de carbone, l'alkylène et l'arylène ayant jusqu'à 20 atomes de carbone,
et x# est un ion halogénure (bromure, chlorure ou iodure) ou un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, ou encore un anion dérivé d'un acide organique sulfonique (notamment paratoluène sulfonique) ou carboxylique.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que ledit polymère a un poids moléculaire compris entre 1.500 et 50.000 environ.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé par le fait que ledit polymère contient des motifs dans lesquels A représente
-(CH2)n-O-(CH2)n-, n n étant un nombre entier égal à 2 ou 3, -CH2-C6H4-CH2-, -CH2-CHOH-CH2-, -(CH2) p p étant un nombre entier pouvant varier de 2 à 18, et -(CH2) - CH = CH-(CH2) -, - 1 - 2 n1 et n2 étant des nombres entiers, y compris zéro, dont la somme est au plus égale à 16.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition réductrice et/ou oxydante contient ledit polymère.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition reductrice contient le polymère à une concentration comprise entre 0,1 et 10% enpoids, et de préférence entre- 0,25 et 5% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le pH de la composition réductrice est compris entre 7 et 10.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'on laisse agir la composition réductrice sur la chevelure pendant un temps compris entre 5 à 20 minutes environ.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que la composition oxydante contient le polymère à une concentration comprise entre 0,1 et 10% par rapport au poids total de ladite composition.
11. Composition réductrice pour mettre en oeuvre le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent réducteur à une concentration comprise entre 1 et 25% et au moins un polymère tel que défini aux revendications 1 à 5.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le polymère est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids et de préférence entre 0,25 et 5% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
13. Composition selon itune quelconque des revendications 11 et 12, caractérisée par le fait que l'agent réducteur est un mercaptan, un sulfite ou un bisulfite alcalin ou d'ammo nium.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 7 et 10.
15. Composition oxydante pour mettre en oeuvre le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent oxydant et au moins un polymère tel que défini aux revendications 1 à 5.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le polymère est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 10% par rapport au poids total de ladite composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 15 et 16, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est de l'eau oxygénée, un persel tel que le perborate ou le persulfate de sodium, un bromate (de sodium, de calcium ou de magnésium) ou de l'iodate de sodium.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 17, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'emploi.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7930586A FR2465478A2 (fr) | 1974-05-16 | 1979-12-13 | Procede de deformation permanente des cheveux et compositions pour sa mise en oeuvre |
| US06/158,271 US4348202A (en) | 1978-06-15 | 1980-06-10 | Hair dye or bleach supports |
| US06/406,036 US4579732A (en) | 1978-06-15 | 1982-08-06 | Hair dye or bleach supports |
| US06/845,245 US4777040A (en) | 1978-06-15 | 1986-03-28 | Process and composition for protecting the hair from the degradation effects of a permanent wave |
| US07/235,955 US4970066A (en) | 1978-06-15 | 1988-08-23 | Hair dye or bleach supports of quaternized polymers |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU70096A LU70096A1 (fr) | 1974-05-16 | 1974-05-16 | |
| LU71849A LU71849A1 (fr) | 1975-02-14 | 1975-02-14 | |
| US4858579A | 1979-06-13 | 1979-06-13 | |
| CH559279A CH640409A5 (fr) | 1978-06-15 | 1979-06-14 | Procede pour modifier la forme ou la couleur des cheveux. |
| BE0/195741A BE876985A (fr) | 1978-06-15 | 1979-06-14 | Supports de teinture ou de decoloration pour cheveux |
| IT68281/79A IT1165686B (it) | 1978-06-15 | 1979-06-14 | Supporto di tintura o di decolorazione dei capelli |
| FR7930586A FR2465478A2 (fr) | 1974-05-16 | 1979-12-13 | Procede de deformation permanente des cheveux et compositions pour sa mise en oeuvre |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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| FR7930586A Granted FR2465478A2 (fr) | 1974-05-16 | 1979-12-13 | Procede de deformation permanente des cheveux et compositions pour sa mise en oeuvre |
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