JP2004331663A

JP2004331663A - アミド官能基を含むジチオール及びその毛髪型の変更における使用

Info

Publication number: JP2004331663A
Application number: JP2004136487A
Authority: JP
Inventors: Michel Philippe; ミシェル・フィリップ; Herve Andrean; エルヴェ・アンドレアン
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2003-05-06
Filing date: 2004-04-30
Publication date: 2004-11-25
Anticipated expiration: 2024-04-30
Also published as: EP1475076A1; FR2854569A1; JP3851322B2; FR2854569B1

Abstract

【課題】アミド官能基を含むジチオール及びその毛髪型の変更における使用。
【解決手段】本発明の対象事項は、毛髪型の変更における、アミド官能基を含むジチオールの化粧品の使用である。本発明は、また、商業的に適用できる媒体でのアミド官能基を含むジチオールを含む化粧品組成物を対象とする。
【選択図】なし

Description

本発明の対象事項は、毛髪型の変更における、アミド官能基を含むジチオールの化粧品の使用である。本発明はまた、商業的に適用できる媒体中でアミド官能基を含むこれらのジチールを含む化粧品組成物を対象としている。

本書類を通して、“ジチオール”という単語は、後者の可能性ある全ての光学異性体を含む。

“ケラチン繊維”という単語は、毛髪、まつ毛、まゆ毛、体毛及び口ひげ、及び特に毛髪を意味していると解する。

毛髪のパーマネント変形を引き起こす技術は、第一段階として、還元剤を含む組成物を用いてケラチン（シスチン）のジスルフィド結合を開裂し（還元段階）、そして、好ましくは毛髪をすすいでから、第二段階として、酸化組成物を適用することによって、前述のジスルフィド結合を再構築し（酸化段階、セッティング段階としても知られている）、毛髪を望む形にすることからなる。この技術は、毛髪をウェーブするか、毛髪をストレートにするか区別なしに可能であり、事情に応じて、変形工程の間又は変形工程以外で、毛髪に張力を与えることも可能である。

パーマ処置の第一段階を実行するための組成物を、一般的に、還元剤、好ましくはチオールを含み、液体の媒体で希釈したローション、クリーム、ゲル又はパウダーの形状で提供する。後者として一般的に使われるのは、システイン及びチオグリコール酸及びそのエステル、特に、グリセリルモノチオグリコレートである。チオグリコール酸は、ケラチンのジスルフィド結合を還元するのに特に効果的であり、アルカリｐHで、特に、チオグリコール酸アンモニウムの形態で、パーマに用いられる標準化合物として考えられている。しかしながら、不快な臭いを放つという欠点を有している。臭いをマスクする芳香剤が、この欠点克服するために、一般的に用いられる。

システインは、チオグリコール酸の臭いよりも非常に弱い臭いを有するが、得られるカールの程度は非常に弱く、満足には程遠いものである。更に、システインは高アルカリｐHで使用する必要がある。

グリセリルモノチオグリコレートも悪臭を放つ。対照的に、中性に近いｐHで使用されるが、その性能はチオグリコール酸にかなり劣る。

様々な研究が、これらの還元剤の欠点を克服する目的でなされてきた。そして、この目的のために、新規の還元化合物又はシステムが提案された。しかして、米国特許2 719 813及び2 719 814では、すでに、メルカプタン及びそのジスルフィドが毛髪の還元システムとして用いることが提供され、より詳細には、還元組成物のｐHを8.5と9.5の間に合わせることが推奨されている。米国特許2 719 813は、特に、ジチオジグリセロール及びチオグリセロールによって形成されるパーマネント・ウェーブのための還元組成物に関し、米国特許2 719 814は、特に、チオヒドロアクリル酸及びジチオヒドロアクリル酸を含む還元組成物に関する。

更に、米国特許5 460 806では、毛髪をストレートにしたりカールさせたりする工程で、還元剤としてビス（2−メルカプトエチル）スルホン（BMS）を使用し、このような還元剤を含む還元溶液を使用する際のｐHを指定しないことを開示している。この化合物は、水にほとんど溶けず、それ故、パーマネント変形のための普通のコンディション下で用いることは実質的に不可能である。

最後に、化粧品に特定のジチオールを使用することはすでに知られている。実際、出願人である当社によって出願（番号 0 204 352）され、いまだ刊行されていないフランス特許出願によって、シャンプー処置について残留性を有する化粧特性をケラチン繊維上に付与する金属被覆工程が開示されている。この工程によれば、少なくとも一の金属塩を含む組成物をケラチン繊維に適用し、そして、少なくとも一の還元剤を含む組成物を適用する。以下に示すジチオールが後者として記載されている： BMS（ビスメルカプトエチルスルホン）、DTT（ジチオトレイトール）及びDMH（N,N’−ジメチル−N, N’−ビス（メルカプトアセチル）ヒドラジン）。

このフランス特許出願には、少なくとも一の金属塩を含む組成物の適用の前に、ケラチン繊維を還元できることが示されている。この還元は、前述のジチオールのような、本出願に記載した還元剤の一つでなされると予想される。

更に、蛋白質の還元のために、二つのアミド官能基を含むジチオールBMCの使用は、WO 98/04734中に知られている。

それにもかかわらず、毛髪繊維へのダメージが非常に大きいことを考慮に入れると、現在までに知られているパーマネント・ウェーブのための還元組成物は、未だに満足できるものではない。

加えて、染められている毛髪にパーマネント・ウェーブを適用すると、色の落ちが激しいことが観察され、毛髪の表面に過度のダメージを与える。逆に、染色をパーマをかけた毛髪に適用すると、生じる色は、パーマをかけていない毛髪が通常示す色と全く異なるものとなる。
米国特許2 719 813 米国特許2 719 814 米国特許5 460 806

本発明が提示する課題は、毛髪へのダメージを減らしながら、特に、カーリングの強さ又は質の程度の点で、既に存在しているものよりも効果的な、毛髪のパーマネント変形のための還元組成物を提供することである。加えて、この還元組成物には、ケラチン繊維の人工染色についての問題点が実質的にない。

この課題を解決するために、本発明は、ケラチンのジスルフィド結合を還元するために、ケラチン繊維の変形に用いる還元組成物中での、特にｐHが6と8の間での、下記式（I）のジチオールの使用を提供する。

・n、m、p = 0又は1
・R₁、R₂、R₃、R₄ = H、COOH、OH、NH₂、(C₁ からC₈)アルキル、(C₁ からC₈)アルキルアミノ、(C₁ からC₈)アシルアミノ、(C₁ からC₈)アシルオキシ、(C₁ からC₈)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニルオキシ、ハロゲン又は(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニル
・A = 飽和又は不飽和、直鎖又は非直鎖、(C₁ からC₁₈)アルキレンであり、1以上の芳香族環又は非芳香族環（五、六又は七員環）によって又は1以上のヘテロ原子又は官能基によって中断されてもよい、例えば、

Aは、また、5、6、7員環の芳香族環又は非芳香族環によって表すことができる。
Aを、1以上のCOOH、OH、NH₂、(C₁ からC₈)アルキル、(C₁ からC₈)アルキルアミノ、(C₁からC₈)アシルアミノ、(C₁ からC₈)アシルオキシ、(C₁ からC₈)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニルオキシ、ハロゲン又は(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニル基で置換することができる。
・R₅、R₆ = H、(C₁ からC₄)アルキル、(C₁ からC₄)アシル、 (C₁ からC₄)アルキルオキシカルボニル、(C₁ からC₄)アルキルアミノカルボニル又はハロゲン。

好ましい化合物の構造のリストを以下に示す：

（１）2−アセチルアミノ−N−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）エチル]−4−メルカプトブチルアミド

（２）2−アセチルアミノ−N−[4−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）ブチル]−4−メルカプトブチルアミド

（３）2−アセチルアミノ−N−[6−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）ヘキシル]−4−メルカプトブチルアミド

（４）2−アセチルアミノ−N−{2−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）エチルアミノ]エチル}−4−メルカプトブチルアミド

（５）2−アセチルアミノ−N−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）シクロヘキシル]−4−メルカプトブチルアミド

（６）2−アセチルアミノ−N−[3−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）−2−ヒドロキシプロピル]−4−メルカプトブチルアミド

（７）4−メルカプト−N−[2−（4−メルカプトブチリルアミノ）エチル]ブチルアミド

有利なことに、pHが6.5と7.5の間、特に7を選択することにより、アルカリ性ｐHに比べて繊維へのダメージが明らかに減るので、pH8.5でのチオグリコール酸のようなチオールの現在の使用に比較して顕著に有利である。

他の本発明の対象事項は、少なくとも一の化学式（I）で表される化合物を含む還元組成物を使用する、毛髪のパーマネント変形の工程に関する。

化学式（I）で表される化合物は、一般的に、不活性な環境下で、0℃と溶媒の還流温度の間の温度で、アミンとチオラクトンとを15分から12時間反応させることによって調製する。

本発明の対象事項は、化学式（I）で表される化合物の調製のための工程である。

毛髪のパーマネント変形のための、本発明による工程は、化学式（I）で表される化合物を還元剤として含む還元組成物の適用を含む。毛髪を、カーラーのような、その業界の当業者によく知られた機械的な手段を用いて整え、毛髪を整えるための任意の手段の前又は後で還元組成物を適用し、還元組成物の後にセッティング組成物を適用する。その際、間に行われる又は後に行われる、すすぎ又は中間組成物の適用については、行っても、行わなくともよい。

有利なことに、本発明による工程は、還元剤として、化学式（I）で記載される化合物を含む、請求項１から７いずれか一項記載の還元組成物を適用し、毛髪を適切な方法で整えることを含む。加えて、任意のすすぎに続き、還元組成物の後にセッティング組成物を適用することを含む。

本発明によれば、毛髪のパーマネント変形は、好ましくは、第一段階として、前述した還元組成物の適用（約5から60分間）によってケラチンのジスルフィド結合を還元することからなり、そして、第二段階として、酸化組成物の適用によって又は任意に大気中の酸素が作用することによって、前記結合を再結合することからなる。

好ましくは、パーマネント・ウェーブの場合、前述した還元組成物を、あらかじめ直径4から20mmのローラー上に巻き付けた濡れた毛髪に適用する。任意に、毛髪が巻いているときに、組成物を適用できる。その後、還元組成物を5から60分間、好ましくは5から30分間作用させ、毛髪をよくすすぐ。ケラチンのジスルフィド結合を再構成する酸化組成物を、巻いた毛髪に2から10分間適用する。ローラーをとった後、毛髪をよくすすぐ。

還元組成物は、加熱下で、適用することができる。

酸化組成物は一般的に用いられているタイプのものであり、例えば、酸化剤として、過酸化水素、アルカリ金属臭素酸、過酸塩、ポリチオン酸又はアルカリ金属臭素酸と過酸塩の混合物を含む。過酸化水素の濃度は1から20容量の間に、好ましくは1から10の間で変えることができ、酸化組成物の全重量に対して、アルカリ金属臭素酸の濃度は2から12重量％、過塩酸の濃度は0.1から15重量％である。酸化組成物のpHは一般的に、2から10の間である。この酸化はすぐに行うこともできるし、遅らせることもできる。

本発明による毛髪の変形は、毛髪をストレートにする工程も含む。本発明による還元組成物を毛髪に適用し、その後、歯が広い櫛で、櫛の背で又は手で毛髪をのばすことによって、毛髪を新しい形に整えることができる機械的変形に供する。5から60分後、特に5から30分後に、再度ストレート化が行われ、その後、注意して毛髪をすすぎ、前述の酸化組成物又はセッティング組成物を適用し、約2から10分間作用させ、その後、毛髪をよくすすぐ。

前述した各工程において、60から220℃の間、好ましくは120から200℃の間で熱したこてを使う段階を挿入することができる。

本発明に関するパーマ組成物において、一般式（I）で示される還元剤は、還元組成物の全重量に対し、0.05から30重量％の間、好ましくは0.1から20重量％の濃度で存在する。

アルカリ試薬、例えばアンモニア水、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、1,3−プロパンジアミン、炭酸又は炭酸水素アルカリ金属又はアンモニウム、有機カーボネート、例えばグアニジンカーボネート、又は水酸化アルカリ金属の使用により、又は、酸性化剤、例えば塩酸、酢酸、乳酸、シュウ酸又はホウ酸の使用により、pHを調節する。

還元組成物は、また、組み合わせとして、他の既知の還元剤、例えばチオグリコール酸、グリセリル又はグリコールモノチオグリコレート、システアミン及びそのC₁-C₄アシル化誘導体、例えばN−アセチルシステアミン又はN−プロピオニルシステアミン、システイン、N−アセチルシステイン、N-メルカプトアルキルアミド・サッカリド、例えばN−（2−メルカプトエチル）−グルコアミド、β−メルカプトプロピオン酸及びその誘導体、チオ乳酸及びそのエステル、例えばグリセリルモノチオラクテート、チオリンゴ酸、パンテテイン、チオグリセロール、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩、特許出願EP 354 835記載のN−（メルカプトアルキル）−o−ヒドロキシアルキルアミド及び特許出願EP 368 763記載のN−モノ又はN,N−ジアルキルメルカプト−4−ブチルアミド、特許出願EP 403 267記載のアミノメルカプトアルキルアミド及び特許出願EP 432 000記載のアルキルアミノメルカプトアルキルアミドを含む。

より好ましい実施態様によれば、還元組成物は、また、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性又は両性の界面活性剤を含み、これらには、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルエーテル硫酸、アルキルスルホン酸、第四級アンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチレン化アルキルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチル化脂肪酸エステル及び他のヒドロキシプロピルエーテル型の非イオン性界面活性剤をあげることができる。

還元組成物が少なくとも一つの界面活性剤を含むならば、後者は一般的に、還元組成物の全重量に対して、最大濃度30重量％、好ましくは0.5から10％の間で存在する。

毛髪の化粧特性の改良又は代わりにダメージの軽減又は予防を目的として、還元組成物は、また、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性又は両性の処理剤を含むこともできる。

特に、好ましい処理剤として、フランス特許No.2 598 613及びNo. 2 470 596記載のものがあげられる。また、処理剤として、揮発性又は非揮発性の直鎖又は環状のシリコーン及びその混合物、ポリジメチルシロキサン、四級化（quaternized）ポリオルガノシロキサン、例えばフランス特許出願No. 2 535 730に記載されたもの、アルコキシカルボニルアルキル基で修飾されたアミノアルキル基を有するポリオルガノシロキサン、例えば米国特許No. 4 749 732に記載されたもの、ポリオルガノシロキサン、例えばジメチコンコポリオール型のポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキルコポリマー、ステアロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン（ステアロキシジメチコーン）、ポリジメチルシロキサン−ジアルキルアンモニウムアセテートコポリマー又はポリジメチルシロキサン−ポリ（アルキルベタイン）コポリマー（英国特許No. 2 197 352に記載されている）、メルカプト基又はメルカプトアルキル基によって有機修飾されたポリシロキサン、例えばフランス特許No. 1 530 369及び欧州特許出願No. 295 780に記載されたもの、及びシラン、例えばステアロキシトリメチルシランをあげることができる。

還元組成物は、また、他の処理成分、例えば陽イオンポリマー、例えばフランス特許No. 79.32078(2 472 382)及びNo. 80.26421(2 495 931)の組成物に使用されているもの、又はイオネン系の陽イオンポリマー、例えばルクセンブルグ特許No. 83 703の組成物に使用されているもの、塩基性アミノ酸（例えばリジン又はアルギニン）又は酸性アミノ酸（例えばグルタミン酸又はアスパラギン酸）、ペプチド及びその誘導体、蛋白質加水分解物、ワックス、膨潤剤及び浸透剤又は還元剤の効果を補強することができる薬品、例えばSiO₂/PDMS（ポリジメチルシロキサン）混合物、ジメチルイソソルビトール、尿素及びその誘導体、ピロリドン、N−アルキルピロリドン、チアモルフォリノン、又はアルキレングリコール又はジアルキレングリコールのアルキルエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル及びジエチレングリコールモノエチルエーテル、C₃-C₆アルカンジオール、例えば1,2−プロパンジオール及び1,2−ブタンジオール、2−イミダゾリジノン及び他の化合物、例えば脂肪アルコール、ラノリン誘導体、活性成分、例えばパントテン酸、毛髪の消失防止剤、抗ふけ剤、増粘剤、懸濁剤、遮蔽剤、乳白剤、着色剤又は日焼け防止剤、及び芳香剤及び保存剤を含むこともできる。

還元組成物は実質的に水性の形態で、特に増粘又は非増粘ローション、クリーム又はゲルの形態で供給される。

還元組成物は、また、発熱性のもの、すなわち毛髪に塗布したときにある程度の熱を生じるものでもよく、これは、パーマ又は毛髪をストレートにする第一段階にいる人々を快適にする。

本発明による還元組成物は、また、組成物の全重量に対し20％を最大濃度として、溶媒、例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノール、又はグリセロールを含むこともできる。

組成物の媒体は、好ましくは、水又は水性／低級アルコール性溶液、例えばエタノール、イソプロパノール又はブタノールである。

組成物が毛髪をストレートにすることを意図したものならば、還元組成物は、好ましくは、毛髪をできるだけストレートにするために、増粘クリームの形態である。これらのクリームは、例えばステアリン酸グリセリル、ステアリン酸グリコール、自己乳化性ワックス又は脂肪アルコールに基づく、“ヘビー(heavy)”エマルジョンの形態で調製される。

増粘剤、例えばカルボキシビニルポリマー又はコポリマー（毛髪を“固定”し、曝露時間の間、つやのある状態に保つ）を含む液体又はゲルを使用することもできる。

最後に、本発明は、少なくとも一つの上記式（I）で記載された化合物及び少なくとも一つの非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性又は双性イオンの界面活性剤及びポリマーから選択される化合物を含む化粧品組成物に関する。加えて、全てのこれらの組成物は、上記した添加物を含むことができる。

本発明は、また、キットに関する。特に毛髪のパーマネント変形のためのキットであり、第一のコンパートメント内に還元組成物として、上記した化合物（I）で記載される化合物及び任意に少なくとも一つの、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性又は双性イオンの界面活性剤及びポリマーから選択される化合物を含む、本発明による組成物を含み、第二のコンポーネント内に、酸化組成物を含む。

本発明は、また、本発明による組成物の好ましい実施態様を構成する、本発明を限定しない以下の実施例を参照すると、よく理解されるであろう。

化学式（1）から（7）の還元剤を含む還元組成物を調製する。なお、化学式（1）から（7）は本記載で定義されている。

化合物（1）から（7）は、プロトンNMR、質量分析及びチオール官能基の量決定によって特徴付けた。

化合物（1）の合成
ジクロロメタンに溶かしたエチレンジアミン溶液（15 ml中10^-2 mol）を、ジクロロメタンに溶かしたホモシステイン N−アセチルチオラクトン溶液（35 ml中2×10^-2 mol）に、アルゴン気下、マグネティックスターラーで攪拌しながら、室温で、10分間かけて添加する。二時間後、反応液が固形化する；次に二時間溶媒を還流させ、冷却し、沈殿物をろ過して分ける。沈殿物をジクロロメタンで洗い、可能な限り乾燥させ、ロータリーエバポレーターで乾燥させる。3.5 gの臭いの無い白い粉末が得られる。
理論上の重さは3.79 g；収率は93％。

他の六個の化合物も同じ手順に従って合成した。

Claims

ケラチン繊維の変形に用いる還元組成物における、特にpH が6から8の間での、下式（I）；

[式中、
・n、m、p = 0又は1；
・R₁、R₂、R₃、R₄ = H、COOH、OH、NH₂、(C₁ からC₈)アルキル、(C₁ からC₈)アルキルアミノ、(C₁ からC₈)アシルアミノ、(C₁ からC₈)アシルオキシ、(C₁ からC₈)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニルオキシ、ハロゲン又は(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニル；
・A = 飽和又は不飽和、直鎖又は非直鎖、C₁ からC₈アルキレンであり、1以上の芳香族環又は非芳香族環（五、六又は七員環）によって又は1以上のヘテロ原子又は官能基、例えば

によって中断されてもよい；
{ Aは、また、5、6、7員環の芳香族環又は非芳香族環によって表すことができ；
Aは、1以上のCOOH、OH、NH₂、(C₁ からC₈)アルキル、(C₁ からC₈)アルキルアミノ、(C₁ からC₈)アシルアミノ、(C₁ からC₈)アシルオキシ、(C₁ からC₈)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニルオキシ、ハロゲン又は(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニル基で置換することができる}
・R₅、R₆ = H、(C₁ からC₄)アルキル、(C₁ からC₄)アシル、 (C₁ からC₄)アルキルオキシカルボニル、(C₁ からC₄)アルキルアミノカルボニル又はハロゲン]
で表されるジチオールの、ケラチンのジスルフィド結合を還元するための使用。
化合物（I）が、下記に示す化合物；

〈（１）2−アセチルアミノ−N−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）エチル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（２）2−アセチルアミノ−N−[4−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）ブチル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（３）2−アセチルアミノ−N−[6−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）ヘキシル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（４）2−アセチルアミノ−N−{2−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）エチルアミノ]エチル}−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（５）2−アセチルアミノ−N−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）シクロヘキシル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（６）2−アセチルアミノ−N−[3−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）−2−ヒドロキシプロピル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（７）4−メルカプト−N−[2−（4−メルカプトブチリルアミノ）エチル]ブチルアミド〉
の一つに対応することを特徴とする、請求項１に記載の使用。
pHが6.5から7.5の間であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の使用。
変形がパーマネント・ウェーブであることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
変形が毛髪をストレートにすることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の使用。
化粧品に適応できる媒体中に、少なくとも一つの、下式（I）；

[式中、
・n、m、p = 0又は1；
・R₁、R₂、R₃、R₄ = H、COOH、OH、NH₂、(C₁ からC₈)アルキル、(C₁ からC₈)アルキルアミノ、(C₁ からC₈)アシルアミノ、(C₁ からC₈)アシルオキシ、(C₁ からC₈)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニルオキシ、ハロゲン又は(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニル；
・A = 飽和又は不飽和、直鎖又は非直鎖、C₁ からC₈アルキレンであり、1以上の芳香族環又は非芳香族環（五、六又は七員環）によって又は1以上のヘテロ原子又は官能基、例えば

によって中断されてもよい；
{ Aは、また、5、6、7員環の芳香族環又は非芳香族環によって表すことができ；
Aは、1以上のCOOH、OH、NH₂、(C₁ からC₈)アルキル、(C₁ からC₈)アルキルアミノ、(C₁ からC₈)アシルアミノ、(C₁ からC₈)アシルオキシ、(C₁ からC₈)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニルオキシ、ハロゲン又は(C₁ からC₈)アルキルアミノカルボニル基で置換することができる}
・R₅、R₆ = H、(C₁ からC₄)アルキル、(C₁ からC₄)アシル、 (C₁ からC₄)アルキルオキシカルボニル、(C₁ からC₄)アルキルアミノカルボニル又はハロゲン]
で表されるジチオールを含む化粧品組成物。
化合物（I）が、下記に示す化合物；

〈（１）2−アセチルアミノ−N−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）エチル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（２）2−アセチルアミノ−N−[4−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）ブチル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（３）2−アセチルアミノ−N−[6−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）ヘキシル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（４）2−アセチルアミノ−N−{2−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）エチルアミノ]エチル}−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（５）2−アセチルアミノ−N−[2−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）シクロヘキシル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（６）2−アセチルアミノ−N−[3−（2−アセチルアミノ−4−メルカプトブチリルアミノ）−2−ヒドロキシプロピル]−4−メルカプトブチルアミド〉

〈（７）4−メルカプト−N−[2−（4−メルカプトブチリルアミノ）エチル]ブチルアミド〉
の一つに対応することを特徴とする、請求項６に記載の化粧品組成物。
一般式（I）の還元剤が、還元組成物の全重量に対して、0.05から30重量％の間の濃度、好ましくは0.1から20重量％の間の濃度で存在していることを特徴とする、請求項６又は７に記載の組成物。
他の既知の還元剤、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性又は両性の界面活性剤、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性又は両性の処理剤、脂肪アルコール、ラノリン誘導体、活性成分、例えばパントテン酸、毛髪の消失防止剤、抗ふけ剤、増粘剤、懸濁剤、遮蔽剤、乳白剤、着色剤又は日焼け防止剤、芳香剤及び保存剤から選択した添加剤を更に含むことを特徴とする、請求項６から８のいずれか一項に記載の組成物。
少なくとも一つの化学式（I）で表される化合物、及び、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性又は双性イオンの界面活性剤及びポリマーから選択される、少なくとも一つの化合物を含む、請求項６から９のいずれか一項に記載の化粧品組成物。
化学式（I）で表される化合物を、還元剤として含む還元組成物の塗布を含むことを特徴とする、毛髪のパーマネント変形方法。