JPH08151318A - 毛髪処理剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１）で表わされるＮ−アルキル
−２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体
又はその塩を含有する毛髪処理剤組成物。 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はＣ１〜Ｃ４のアルキル基〕 【効果】 Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプト
プロピオンアミド誘導体又はその塩を配合すれば、ウェ
ーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への低ダメージ性、
低臭性、低フレーキング性、安全性に優れたパーマネン
トウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤等をはじめと
する優れた毛髪処理剤組成物を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は毛髪処理剤組成物に関
し、具体的には、パーマネントウェーブ用剤第１剤、縮
毛矯正剤第１剤、毛髪染色用前処理剤、加温式毛髪カー
リング用化粧料、毛髪軟化用化粧料、酸化染毛料、除毛
剤等の用途に好適な毛髪処理剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、毛髪のパーマネントウェーブ
は、毛髪に存在するＳ−Ｓ結合（ジスルフィド結合）を
化学的に切断し、ロッドやカーラー等に巻きながらＳ−
Ｓ結合を再形成することにより達成される。毛髪のＳ−
Ｓ結合の切断は、還元剤を含有する組成物を用いること
により行われる。Ｓ−Ｓ結合の再形成による毛髪の固定
化は、毛髪をロッドやカーラー等に巻いた後、過酸化水
素や臭素酸塩等の酸化剤を含有する組成物を用いること
により達成され、毛髪は所望の形に固定化される。

【０００３】Ｓ−Ｓ結合切断のための還元剤としては、
従来よりメルカプト基を分子内に有する化合物が広く使
用されており、具体的にはチオグリコール酸、メチルチ
オグリコレート、エチルチオグリコレート、グリコール
モノチオグリコレート、グリセロールモノチオグリコレ
ート、チオグリコールアミド、Ｎ−メチル−２−メルカ
プトアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−メルカ
プトアセトアミド、チオグリコール酸ヒドラジド、チオ
乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプ
ロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−３−メルカプ
トプロピオンアミド、チオ酒石酸、チオリンゴ酸、ジメ
ルカプトアジピン酸、システイン、システインメチルエ
ステル、システインエチルエステル、システインアミ
ド、Ｎ−アセチルシステイン、ホモシステイン、ホモシ
ステインメチルエステル、ホモシステインエチルエステ
ル、２−メルカプトエタノール、チオグリセロール、３
−アルコキシ−１−メルカプト−２−プロパノール、ジ
チオスレイトール、システアミン、Ｎ−アセチルシステ
アミン、１−メルカプトエタンスルホン酸及びこれらの
塩等が挙げられる。これらのうち、特に現在通常使用さ
れている還元剤は、チオグリコール酸、その塩、システ
イン、その塩及びＮ−アセチルシステインである。ま
た、近年では、メルカプト基を分子内に有する化合物の
代わりに、亜硫酸塩等の無機還元剤がパーマネントウェ
ーブに用いられてきている。更に、これらの還元剤は、
パーマネントウェーブ用第１剤や縮毛矯正剤第１剤のみ
ならず、毛髪染色用前処理剤、加温式毛髪カーリング用
化粧料、毛髪軟化用化粧料、酸化染毛料、除毛剤等にも
広く用いられている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
還元剤は、ウェーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への
低ダメージ性、低臭性、低フレーキング性、安全性にお
いて充分に満足できるものではなかった。すなわち、チ
オグリコール酸やそのアンモニウム塩、及びチオ乳酸
は、ウェーブ効果は比較的高いもののメルカプト臭が強
く、また若干の感作性がある。更に、メルカプト基のｐ
Ｋａが１０．２と高いため、pHが９以下になるとそのウ
ェーブ効果は大きく低下する。従って、アルカリ性領域
で使用しなければならないため、アルカリによる毛髪の
ダメージも問題となる。

【０００５】システインは、チオグリコール酸のような
感作性の問題はないが、メルカプト臭が若干あり、また
チオグリコール酸と同様にｐＫａが１０．３と高く、中
性付近ではウェーブ効果が低下する。また、システイン
が酸化されて生成するシスチンの溶解性が低いため、フ
レーキングといった問題も生じている。

【０００６】Ｎ−アセチルシステインは、低感作性、低
臭性といった性能は非常に優れているが、毛髪への浸透
性が悪く、アルカリ性において使用した場合でもウェー
ブ効果が低いという問題点がある。近年、特許出願（特
開平５−２１３７２４号公報）されたシステインアミド
はｐＫａが９．３であり、中性付近でもチオグリコール
酸やシステインに比べて比較的ウェーブ効果は高いが、
まだ充分に満足できるものではなく、また、メルカプト
臭はシステインやチオグリコール酸に比べて強いという
問題点がある。

【０００７】また、亜硫酸塩等の無機還元剤は、低臭性
や毛髪への低ダメージ性、安全性といった点ではメルカ
プト基を分子内に有する化合物に比べて優れているが、
ウェーブ効果、ウェーブの持続性が本質的に劣るという
問題点がある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは多くの化合物を合成し、その還元剤としての
特性を検討したところ、後記一般式（１）で表わされる
Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプトプロピオン
アミド誘導体又はその塩が優れたウェーブ効果、ウェー
ブの持続性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレー
キング性を有し、安全性も高いことを見出し、本発明を
完成した。

【０００９】すなわち、本発明は、次の一般式（１）：

【００１０】

【化２】

【００１１】〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。〕で表わされるＮ−アルキル−２−アミノ−３
−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩を含有
する毛髪処理剤組成物を提供するものである。上記のＮ
−アルキル−２−アミノ−３−メルカプトプロピオンア
ミド誘導体は（Ｒ）−体、ラセミ体、（Ｓ）−体のいず
れでもよく、（Ｒ）−体又はラセミ体、特に（Ｒ）−体
が製造コストの点から好ましい。

【００１２】上記一般式（１）において、Ｒ¹ で示され
る炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、１−メチルエチル基、ｎ−ブチ
ル基、１−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル
基が挙げられる。本発明においてはこのうちメチル基及
びエチル基が特に好ましい。

【００１３】本発明に係る化合物（１）は、例えば次の
反応式に従って製造される。

【００１４】

【化３】

【００１５】〔式中、Ｒ² は低級アルキル基を示し、Ｒ
¹ は前記と同じ。〕

【００１６】すなわち、システインアルキルエステル
（２）又はその塩にアミン（３）を反応させることによ
り、化合物（１）が得られる。システインアルキルエス
テルの塩としては、塩酸塩、硫酸塩等の無機塩等が挙げ
られる。

【００１７】システインアルキルエステル（２）又はそ
の塩とアミン（３）との反応は、水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて行うことができる。反応温度は
−２０℃〜２００℃、特に−５〜１００℃の範囲で行う
のが好ましい。アミン（３）はシステインアルキルエス
テル（２）と同モル量から２０当量の範囲の量を用いる
のが好ましい。システインアルキルエステル（２）の塩
を用いる場合、中和のため反応開始時又は反応終了時に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミ
ン、トリエタノールアミン等の塩基を加えることもでき
る。

【００１８】本発明に係る化合物（１）は、反応終了
後、溶媒や過剰のアミン（３）を留去した後、再結晶又
はカラムクロマトグラフィーにより容易に精製すること
ができる。また、このような精製を行わずに、そのまま
還元剤として用いることもできる。化合物（１）は、公
知の方法により、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸
等の無機若しくは有機酸塩、又はナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩とすることができる。

【００１９】このようにして得られた化合物（１）又は
その塩を還元剤として配合すれば、優れたウェーブ効
果、ウェーブの持続性、毛髪への低ダメージ性、低臭
性、低フレーキング性、高い安全性を有するパーマネン
トウェーブ用剤第１剤、縮毛矯正剤第１剤として好適な
毛髪処理剤組成物が得られる。

【００２０】本発明の毛髪処理剤組成物における化合物
（１）又はその塩の配合量は、この組成物の用途により
適宜選定されるが、パーマネントウェーブ用剤第１剤又
は縮毛矯正剤第１剤として用いる場合の配合量は、０．
１〜２０重量％（以下単に％で示す）、特に０．５〜１
５％がウェーブ効果、低臭性、安全性の点から好まし
い。このパーマネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正
剤第１剤組成物の全体のpHは、酸、アルカリ及び緩衝剤
により３〜１１、特に６〜９に調整されるのが好まし
い。

【００２１】本発明の毛髪処理剤組成物には、特にパー
マネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤とし
て使用する場合、本発明の効果を妨げない範囲におい
て、公知の還元剤、緩衝剤などを配合することができ
る。還元剤としては、具体的には、チオグリコール酸、
メチルチオグリコレート、エチルチオグリコレート、グ
リコールモノチオグリコレート、グリセロールモノチオ
グリコレート、チオグリコールアミド、Ｎ−メチル−２
−メルカプトアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−２
−メルカプトアセトアミド、チオグリコール酸ヒドラジ
ド、チオ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メル
カプトプロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−３−
メルカプトプロピオンアミド、チオ酒石酸、チオリンゴ
酸、ジメルカプトアジピン酸、システイン、システイン
メチルエステル、システインエチルエステル、システイ
ンアミド、Ｎ−アセチルシステイン、ホモシステイン、
ホモシステインメチルエステル、ホモシステインエチル
エステル、２−メルカプトエタノール、チオグリセロー
ル、３−アルコキシ−１−メルカプト−２−プロパノー
ル、ジチオスレイトール、システアミン、Ｎ−アセチル
システアミン、１−メルカプトエタンスルホン酸及びこ
れらの塩などが挙げられる。特に好ましい還元剤として
は、チオグリコール酸及びその塩、システイン及びその
塩、Ｎ−アセチルシステインが挙げられる。

【００２２】これら公知の還元剤の配合量は、本発明毛
髪処理剤組成物中に０．１〜５％、特に０．５〜３％と
することがウェーブ効果、低臭性、安全性の点から好ま
しい。

【００２３】緩衝剤としては、例えば特開昭６１−７２
１１号公報第３頁右上欄１行〜左下欄１０行に記載の緩
衝剤の他、毛髪、皮膚等にアルカリ剤が残留しにくいも
のとして水溶性アンモニウム塩／アルギニン、リジン等
の塩基性アミノ酸の組み合わせも使用できる。これらの
緩衝剤は本発明毛髪処理剤組成物中に総量で好ましくは
０．０５〜１０％、特に好ましくは０．１〜５％配合す
ることがの点から好ましい。

【００２４】本発明の毛髪処理剤組成物には、ウェーブ
形成効果の向上、毛髪損傷防止等の目的で次に挙げる
（１）ペプチド又はその誘導体、（２）２価金属塩、
（３）カチオン性ポリマー又は両性ポリマー等の１種又
は２種以上を配合するのが好ましい。

【００２５】（１）ペプチド又はその誘導体： １）塩基性アミノ酸（例えばリジン、アルギニン）の１
種又は２種から合成された２量体以上のペプチド又は酸
性アミノ酸（例えばグルタミン酸、アスパラギン酸）の
１種又は２種から合成された２量体以上のペプチド；
２）羊毛、羽毛、ひずめ、角などのケラチン蛋白質、特
開昭５７−８８１１１号公報に記載のケラチン加水分解
物、カチオン化物、アルブミン、グロブリン、コングリ
シニン、カゼインの蛋白質あるいは大豆蛋白質等の分解
誘導体として特開昭５７−８５３０８号公報に記載され
ている方法により製造された加水分解物；３）天然に存
在するホルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインス
リン、酸化型グルタチオン等が挙げられる。これらのう
ち分子量１０，０００以下、好ましくは５，０００以下
のポリリジン；ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の加水分
解物；インスリンが特に好ましい。これらのペプチド又
はその誘導体は、単独又は２種以上組み合わせて、毛髪
処理剤組成物に好ましくは０．０１〜５０％、特に好ま
しくは０．１〜１０％配合することが好ましい。

【００２６】（２）２価金属塩：下記式（４）：

【００２７】

【化４】AB_2/C （４）

【００２８】〔式中、ＡはＢａ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｎ
ｉ²⁺及びＭｇ²⁺よりなる群から選ばれる陽イオンを示
し、ＢはＦ^-、Ｃｌ^-、Ｉ^-、ＳＯ₄ ^2-、ＰＯ₄ ^2-、ＯＨ及
びＣＯ₃ ^2-よりなる群から選ばれる陰イオンを示し、ｃ
はＢの原子価を示す。〕で表わされる水溶性無機化合
物、あるいは上記２価金属（Ａ）の酢酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩が挙げ
られ、とりわけ、カルシウム、亜鉛、ニッケル、マグネ
シウム、バリウムの酢酸塩、あるいは塩化物が特に好ま
しい。

【００２９】この２価金属塩は、単独又は２種以上組み
合わせて、最終使用形態において、金属イオンとして１
０〜５，０００ppm 、好ましくは１００〜１，０００pp
m になるように配合することが好ましい。

【００３０】（３）カチオン性ポリマー又は両性ポリマ
ー：カチオン性ポリマーとしては特開昭５６−９２８１
２号公報に記載の水溶性又は無機塩若しくは有機塩の存
在下において水に可溶なカチオン性ポリマーが挙げられ
る。これらのカチオン性ポリマーとしては、具体的に
は、特開昭６４−７５４１１号公報第２頁左下欄２０行
〜第５頁左上欄１２行に記載の、セルロースエーテル四
級化誘導体、水溶性コポリマー類、四級化ポリマー類、
ビニルピロリドンのコポリマー類及びポリリジン等のカ
チオン性ポリマー、特開昭５８−１５０５０６号公報第
３頁右下欄３〜１４行に記載の四級化されたポリビニル
アミンの重合体及び共重合体及び同公報第４頁左上欄７
行〜右上欄１行に記載の四級化されたポリ−４−ビニル
ピリジンの重合体等のカチオン性ポリマー、特開平５−
９７８００号公報第７頁左欄２行〜第８頁左欄１２行に
記載のアミノ変性シリコーン重合体等のカチオン性ポリ
マー等が例示される。

【００３１】両性ポリマーの代表例としては、特開平５
−９７８００号公報第８頁左欄１３行〜第９頁左欄３１
行に記載の酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体との
共重合物、両性単量体の重合物等が挙げられる。

【００３２】これらのカチオン性ポリマー又は両性ポリ
マーは単独又は２種以上組み合わせて毛髪処理剤組成物
に好ましくは０．０１〜２０％、特に好ましくは０．１
〜１０％配合される。

【００３３】更に本発明の毛髪処理剤組成物には、本発
明の効果を妨げない範囲において、従来公知の他の成分
を添加配合することができる。このような成分として
は、例えば高級アルコール、カチオン性、アニオン性、
両性の界面活性剤、尿素、カチオン性シリコーン以外の
シリコーン、ステアリン酸アルミニウム、明バン等のア
ルミニウム化合物、クエン酸、リンゴ酸等の有機酸、塩
酸等の無機酸、エチレンジアミン、モノ−、ジ−又はト
リエタノールアミン、アミノヒドロキシメチルプロパン
ジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、モルホリン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ
酸、アンモニア、苛性ソーダ等のアルカリ剤、養毛剤、
殺菌料、着色料、香料等が挙げられる。

【００３４】本発明の毛髪処理剤組成物は、パーマネン
トウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤として使用す
る場合には、第２剤としては通常用いられている酸化剤
を０．５〜２０％程度配合した酸化剤溶液を用いる。酸
化剤としては、臭素酸又はその塩、過ホウ酸又はその
塩、過酸化水素及びヨウ素等が挙げられる。

【００３５】本発明に係るＮ−アルキル−２−アミノ−
３−メルカプトプロピオンアミド誘導体（１）又はその
塩は、上述のパーマネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛
矯正剤第１剤以外にも、あらゆる毛髪処理剤の酸化防止
剤又は着色防止剤として使用することができる。例え
ば、酸化染毛料の第１剤に配合した場合、顕色物質、及
びカップリング物質の自動酸化を防止し、安定性の優れ
た角質繊維染色剤組成物が得られ、また、シャンプー
剤、リンス剤、トリートメント剤、ブロー剤、毛髪セッ
ト料等に配合した場合にも、自動酸化による剤の着色や
液性の変化を防止し、保存安定性の優れた組成物を得る
ことができる。

【００３６】Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプ
トプロピオンアミド誘導体（１）又はその塩をパーマネ
ントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤以外の毛
髪処理剤に配合する場合、その配合料は、毛髪処理剤組
成物全量中に好ましくは０．０１〜１０％、特に好まし
くは０．０５〜５％配合することがの点から好ましい。

【００３７】

【発明の効果】Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカ
プトプロピオンアミド誘導体（１）又はその塩を配合す
れば、ウェーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への低ダ
メージ性、低臭性、低フレーキング性、安全性に優れた
パーマネントウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤等
をはじめとする優れた毛髪処理剤組成物を得ることがで
きる。

【００３８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれによって制限されるものではない。
実施例の説明に先立ち、実施例で使用するＮ−アルキル
−２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体
の合成例について説明する。

【００３９】合成例１ （Ｒ）−Ｎ−メチル−２−アミノ−３−メルカプトプロ
ピオンアミド塩酸塩の合成：反応槽にメチルアミンの４
０％水溶液１３７．０ｇ（メチルアミン；１．７６mol
）、Ｌ−システインエチルエステル塩酸塩２４．０ｇ
（０．１２９mol ）を加え、窒素雰囲気下、５℃で４５
時間保存した。反応後、減圧下で過剰のメチルアミン及
び水を留去した。残渣にメタノール１００ml、濃塩酸２
０mlを加えて再度減圧下に溶媒留去し、無色個体を得
た。これをメタノールから再結晶して、（Ｒ）−Ｎ−メ
チル−２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド塩
酸塩の無色結晶を１３．５ｇ（０．０７９mol 、収率６
１％）得た。（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−アミノ−３−メ
ルカプトプロピオンアミド塩酸塩の物理データは以下の
とおりである。

【００４０】

【表１】融点 ２１３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ；２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４９（３Ｈ，ｂｒ），８．７１
（１Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）． ＩＲ（ＫＢｒ）νcm^-1；３２５６，２９５２，１６６
０，１５８０，１５４０，１４１２．

【００４１】合成例２ （Ｒ）−Ｎ−エチル−２−アミノ−３−メルカプトプロ
ピオンアミド塩酸塩の合成：反応槽にエチルアミンの７
０％水溶液１１４．５ｇ（エチルアミン；１．７８mol
）、Ｌ−システインエチルエステル塩酸塩２５．０ｇ
（０．１３５mol ）を加え、窒素雰囲気下、５℃で２４
時間保存した。反応後、減圧下で過剰のエチルアミン及
び水を留去した。残渣にメタノール１００ml、濃塩酸２
０mlを加えて再度減圧下に溶媒留去し、赤色油状物を得
た。これをエタノール−ジエチルエーテルから再結晶し
て、（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−アミノ−３−メルカプト
プロピオンアミド塩酸塩の無色結晶を７．５ｇ（０．０
４１mol 、収率３０％）得た。（Ｒ）−Ｎ−エチル−２
−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド塩酸塩の物
理データは以下のとおりである。

【００４２】

【表２】融点 １５８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ；１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｑ
ｄ，Ｊ＝７．１，５．１Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４２（ｂｒ），８．７２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）． ＩＲ（ＫＢｒ）νcm^-1；３２８８，２９８４，１６６
８，１５５８，１４９６，１３８６，１２７４．

【００４３】実施例１〜２及び比較例１〜４ 表３に示す還元剤をそれぞれ同モル量（０．０６２mol
）とり、表４に示す組成のpHを７．６に調製したコー
ルドパーマネントウェーブ用剤第１剤組成物を調製し
た。また、表５に示す組成のコールドパーマネントウェ
ーブ用剤第２剤組成物を調製した。この組成物を用いて
順毛ウィッグにコールドパーマ処理を行い（１剤；室
温、１０分間、２剤；室温、１０分間）、ウェーブ形成
能と施術過程での臭いを表６に示す基準に従って専門の
美容師に評価させた。結果を表７に示す。

【００４４】

【表３】還元剤 Ｎ₁ ：（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−アミノ−３−メルカプ
トプロピオンアミド Ｎ₂ ：（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−アミノ−３−メルカプ
トプロピオンアミド Ｎ₃ ：チオグリコール酸 Ｎ₄ ：システイン Ｎ₅ ：Ｎ−アセチルシステイン Ｎ₆ ：システインアミド塩酸塩

【００４５】

【表４】 パーマネントウェーブ用剤第１剤組成物 還元剤 ０．０６２mol フロストＤＳ^*1 ０．５ｇ 重炭酸アンモニウム ２．０ｇ アンモニア水（２８％） pH７．６にするのに必要な量 水 バランス 計 １００．０ｇ *1：エデト酸二ナトリウム（第一化学薬品（株）製）

【００４６】

【表５】 パーマネントウェーブ用剤第２剤組成物 臭素酸ナトリウム ８．０ｇ 水 ９２．０ｇ 計 １００．０ｇ

【００４７】

【表６】評価基準 （１）ウェーブ形成能 ○；強い △；やや強い ×；弱い （２）施術時の臭い ○；強い臭いはない △；強い臭いはほとんどない ×；やや強い臭いがある

【００４８】

【表７】

【００４９】実施例３〜４及び比較例５〜８ 上記表３に示す還元剤をそれぞれ同モル量（０．０６２
mol ）とり、表８に示す組成のpHを８．８に調製したコ
ールドパーマネントウェーブ用剤第１剤組成物を調製し
た。また、上記表５に示す組成のコールドパーマネント
ウェーブ用剤第２剤組成物を調製した。この組成物を用
いて順毛ウィッグにコールドパーマ処理を行い（１剤；
室温、１０分間、２剤；室温、１０分間）、ウェーブ形
成能と施術過程での臭いを上記表６に示す基準に従って
専門の美容師に評価させた。結果を表９に示す。

【００５０】

【表８】 パーマネントウェーブ用剤第１剤組成物 還元剤 ０．０６２mol フロストＤＳ ０．５ｇ 重炭酸アンモニウム ２．０ｇ アンモニア水（２８％） pH８．８にするのに必要な量 水 バランス 計 １００．０ｇ

【００５１】

【表９】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年１１月３０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２３】緩衝剤としては、例えば特開昭６１−７２
１１号公報第３頁右上欄１行〜左下欄１０行に記載の緩
衝剤の他、毛髪、皮膚等にアルカリ剤が残留しにくいも
のとして水溶性アンモニウム塩／アルギニン、リジン等
の塩基性アミノ酸の組み合わせも使用できる。これらの
緩衝剤は本発明毛髪処理剤組成物中に総量で好ましくは
０．０５〜１０％、特に好ましくは０．１〜５％配合す
ることが好ましい。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２５】（１）ペプチド又はその誘導体： １）塩基性アミノ酸（例えばリジン、アルギニン）の１
種又は２種から合成された２量体以上のペプチド又は酸
性アミノ酸（例えばグルタミン酸、アスパラギン酸）の
１種又は２種から合成された２量体以上のペプチド；
２）羊毛、羽毛、ひずめ、角などのケラチン蛋白質、特
開昭５７−８８１１１号公報に記載のケラチン加水分解
物カチオン化物、アルブミン、グロブリン、コングリシ
ニン、カゼインの蛋白質あるいは大豆蛋白質等の分解誘
導体として特開昭５７−８５３０８号公報に記載されて
いる方法により製造された加水分解物；３）天然に存在
するホルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインスリ
ン、酸化型グルタチオン等が挙げられる。これらのうち
分子量１０，０００以下、好ましくは５，０００以下の
ポリリジン；ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の加水分解
物；インスリンが特に好ましい。これらのペプチド又は
その誘導体は、単独又は２種以上組み合わせて、毛髪処
理剤組成物に好ましくは０．０１〜５０％、特に好まし
くは０．１〜１０％配合することが好ましい。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３６】Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプ
トプロピオンアミド誘導体（１）又はその塩をパーマネ
ントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤以外の毛
髪処理剤に配合する場合、その配合料は、毛髪処理剤組
成物全量中に好ましくは０．０１〜１０％、特に好まし
くは０．０５〜５％配合することが好ましい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西澤 義則 栃木県芳賀郡市貝町大字赤羽2606 花王株 式会社素材研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で
   表わされるＮ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプト
   プロピオンアミド誘導体又はその塩を含有することを特
   徴とする毛髪処理剤組成物。
2. 【請求項２】 Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカ
   プトプロピオンアミド誘導体又はその塩が（Ｒ）−体で
   ある請求項１記載の毛髪処理剤組成物。
3. 【請求項３】 Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカ
   プトプロピオンアミド誘導体又はその塩がラセミ体であ
   る請求項１記載の毛髪処理剤組成物。
4. 【請求項４】 Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカ
   プトプロピオンアミド誘導体又はその塩が（Ｓ）−体で
   ある請求項１記載の毛髪処理剤組成物。