JPH08157448A - ２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこれを含有する毛髪処理剤組成物 - Google Patents
２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこれを含有する毛髪処理剤組成物Info
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- JPH08157448A JPH08157448A JP30056694A JP30056694A JPH08157448A JP H08157448 A JPH08157448 A JP H08157448A JP 30056694 A JP30056694 A JP 30056694A JP 30056694 A JP30056694 A JP 30056694A JP H08157448 A JPH08157448 A JP H08157448A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）：
【化１】
〔式中、Ｒ1 は１〜４個の水酸基又は１〜４個のＣ１〜
Ｃ４のアルコキシル基が置換したＣ１〜Ｃ１２の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わされる２−アミノ
−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩。 【効果】 本発明の２−アミノ−３−メルカプトプロピ
オンアミド誘導体又はその塩を毛髪処理剤組成物の還元
剤として用いた場合、ウェーブ効果、ウェーブの持続
性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレーキング
性、安全性に優れたパーマネントウェーブ用剤第１剤や
縮毛矯正剤第１剤等をはじめとする優れた毛髪処理剤組
成物を得ることができる。
Ｃ４のアルコキシル基が置換したＣ１〜Ｃ１２の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わされる２−アミノ
−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩。 【効果】 本発明の２−アミノ−３−メルカプトプロピ
オンアミド誘導体又はその塩を毛髪処理剤組成物の還元
剤として用いた場合、ウェーブ効果、ウェーブの持続
性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレーキング
性、安全性に優れたパーマネントウェーブ用剤第１剤や
縮毛矯正剤第１剤等をはじめとする優れた毛髪処理剤組
成物を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な２−アミノ−３−
メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこ
れを含有する毛髪処理剤組成物に関し、具体的には、パ
ーマネントウェーブ用剤第１剤、縮毛矯正剤第１剤、毛
髪染色用前処理剤、加温式毛髪カーリング用化粧料、毛
髪軟化用化粧料、酸化染毛料、除毛剤等の用途に好適な
毛髪処理剤組成物に関する。
メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこ
れを含有する毛髪処理剤組成物に関し、具体的には、パ
ーマネントウェーブ用剤第１剤、縮毛矯正剤第１剤、毛
髪染色用前処理剤、加温式毛髪カーリング用化粧料、毛
髪軟化用化粧料、酸化染毛料、除毛剤等の用途に好適な
毛髪処理剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、毛髪のパーマネントウェーブ
は、毛髪に存在するＳ−Ｓ結合（ジスルフィド結合）を
化学的に切断し、ロッドやカーラー等に巻きながらＳ−
Ｓ結合を再形成することにより達成される。毛髪のＳ−
Ｓ結合の切断は、還元剤を含有する組成物を用いること
により行われる。Ｓ−Ｓ結合の再形成による毛髪の固定
化は、毛髪をロッドやカーラー等に巻いた後、過酸化水
素や臭素酸塩等の酸化剤を含有する組成物を用いること
により達成され、毛髪は希望の形に固定化される。
は、毛髪に存在するＳ−Ｓ結合（ジスルフィド結合）を
化学的に切断し、ロッドやカーラー等に巻きながらＳ−
Ｓ結合を再形成することにより達成される。毛髪のＳ−
Ｓ結合の切断は、還元剤を含有する組成物を用いること
により行われる。Ｓ−Ｓ結合の再形成による毛髪の固定
化は、毛髪をロッドやカーラー等に巻いた後、過酸化水
素や臭素酸塩等の酸化剤を含有する組成物を用いること
により達成され、毛髪は希望の形に固定化される。
【０００３】Ｓ−Ｓ結合切断のための還元剤としては、
従来よりメルカプト基を分子内に有する化合物が広く使
用されており、具体的にはチオグリコール酸、メチルチ
オグリコレート、エチルチオグリコレート、グリコール
モノチオグリコレート、グリセロールモノチオグリコレ
ート、チオグリコールアミド、Ｎ−メチル−２−メルカ
プトアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−メルカ
プトアセトアミド、チオグリコール酸ヒドラジド、チオ
乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプ
ロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−３−メルカプ
トプロピオンアミド、チオ酒石酸、チオリンゴ酸、ジメ
ルカプトアジピン酸、システイン、システインメチルエ
ステル、システインエチルエステル、システインアミ
ド、Ｎ−アセチルシステイン、ホモシステイン、ホモシ
ステインメチルエステル、ホモシステインエチルエステ
ル、２−メルカプトエタノール、チオグリセロール、３
−アルコキシ−１−メルカプト−２−プロパノール、ジ
チオスレイトール、システアミン、Ｎ−アセチルシステ
アミン、１−メルカプトエタンスルホン酸及びこれらの
塩等が挙げられる。これらのうち、特に現在通常使用さ
れている還元剤は、チオグリコール酸、その塩、システ
イン、その塩及びＮ−アセチルシステインである。ま
た、近年では、メルカプト基を分子内に有する化合物の
代わりに、亜硫酸塩等の無機還元剤がパーマネントウェ
ーブに用いられてきている。更に、これらの還元剤は、
パーマネントウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤の
みならず、毛髪染色用前処理剤、加温式毛髪カーリング
用化粧料、毛髪軟化用化粧料、酸化染毛料、除毛剤等に
も広く用いられている。
従来よりメルカプト基を分子内に有する化合物が広く使
用されており、具体的にはチオグリコール酸、メチルチ
オグリコレート、エチルチオグリコレート、グリコール
モノチオグリコレート、グリセロールモノチオグリコレ
ート、チオグリコールアミド、Ｎ−メチル−２−メルカ
プトアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−メルカ
プトアセトアミド、チオグリコール酸ヒドラジド、チオ
乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプ
ロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−３−メルカプ
トプロピオンアミド、チオ酒石酸、チオリンゴ酸、ジメ
ルカプトアジピン酸、システイン、システインメチルエ
ステル、システインエチルエステル、システインアミ
ド、Ｎ−アセチルシステイン、ホモシステイン、ホモシ
ステインメチルエステル、ホモシステインエチルエステ
ル、２−メルカプトエタノール、チオグリセロール、３
−アルコキシ−１−メルカプト−２−プロパノール、ジ
チオスレイトール、システアミン、Ｎ−アセチルシステ
アミン、１−メルカプトエタンスルホン酸及びこれらの
塩等が挙げられる。これらのうち、特に現在通常使用さ
れている還元剤は、チオグリコール酸、その塩、システ
イン、その塩及びＮ−アセチルシステインである。ま
た、近年では、メルカプト基を分子内に有する化合物の
代わりに、亜硫酸塩等の無機還元剤がパーマネントウェ
ーブに用いられてきている。更に、これらの還元剤は、
パーマネントウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤の
みならず、毛髪染色用前処理剤、加温式毛髪カーリング
用化粧料、毛髪軟化用化粧料、酸化染毛料、除毛剤等に
も広く用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
還元剤は、ウェーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への
低ダメージ性、低臭性、低フレーキング性、安全性にお
いて充分に満足できるものではなかった。すなわち、チ
オグリコール酸やそのアンモニウム塩及びチオ乳酸は、
ウェーブ効果は比較的高いもののメルカプト臭が強く、
また若干の感作性がある。更に、メルカプト基のｐＫａ
が１０．２と高いため、pHが９以下になるとそのウェー
ブ効果は大きく低下する。従って、アルカリ性領域で使
用しなければならないため、アルカリによる毛髪のダメ
ージも問題となる。
還元剤は、ウェーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への
低ダメージ性、低臭性、低フレーキング性、安全性にお
いて充分に満足できるものではなかった。すなわち、チ
オグリコール酸やそのアンモニウム塩及びチオ乳酸は、
ウェーブ効果は比較的高いもののメルカプト臭が強く、
また若干の感作性がある。更に、メルカプト基のｐＫａ
が１０．２と高いため、pHが９以下になるとそのウェー
ブ効果は大きく低下する。従って、アルカリ性領域で使
用しなければならないため、アルカリによる毛髪のダメ
ージも問題となる。
【０００５】システインは、チオグリコール酸のような
感作性の問題はないが、メルカプト臭が若干あり、また
チオグリコール酸と同様にｐＫａが１０．３と高く、中
性付近ではウェーブ効果が低下する。また、システイン
が酸化されて生成するシスチンの溶解性が低いため、フ
レーキングといった問題も生じている。
感作性の問題はないが、メルカプト臭が若干あり、また
チオグリコール酸と同様にｐＫａが１０．３と高く、中
性付近ではウェーブ効果が低下する。また、システイン
が酸化されて生成するシスチンの溶解性が低いため、フ
レーキングといった問題も生じている。
【０００６】Ｎ−アセチルシステインは、低感作性、低
臭性といった性能は非常に優れているが、毛髪への浸透
性が悪く、アルカリ性において使用した場合でもウェー
ブ効果が低いという問題点がある。近年、特許出願（特
開平５−２１３７２４号公報）されたシステインアミド
はｐＫａが９．３であり、中性付近でもチオグリコール
酸やシステインに比べて比較的ウェーブ効果は高いが、
まだ充分に満足できるものではなく、また、メルカプト
臭はシステインやチオグリコール酸に比べて強いという
問題点がある。
臭性といった性能は非常に優れているが、毛髪への浸透
性が悪く、アルカリ性において使用した場合でもウェー
ブ効果が低いという問題点がある。近年、特許出願（特
開平５−２１３７２４号公報）されたシステインアミド
はｐＫａが９．３であり、中性付近でもチオグリコール
酸やシステインに比べて比較的ウェーブ効果は高いが、
まだ充分に満足できるものではなく、また、メルカプト
臭はシステインやチオグリコール酸に比べて強いという
問題点がある。
【０００７】また、亜硫酸塩等の無機還元剤は、低臭性
や毛髪への低ダメージ性、安全性といった点ではメルカ
プト基を分子内に有する化合物に比べて優れているが、
ウェーブ効果、ウェーブの持続性が本質的に劣るという
問題点がある。
や毛髪への低ダメージ性、安全性といった点ではメルカ
プト基を分子内に有する化合物に比べて優れているが、
ウェーブ効果、ウェーブの持続性が本質的に劣るという
問題点がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは多くの化合物を合成し、その還元剤としての
特性を検討したところ、後記一般式（１）で表わされる
Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプトプロピオン
アミド誘導体又はその塩が優れたウェーブ効果、ウェー
ブの持続性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレー
キング性を有し、安全性も高いことを見出し、本発明を
完成した。
発明者らは多くの化合物を合成し、その還元剤としての
特性を検討したところ、後記一般式（１）で表わされる
Ｎ−アルキル−２−アミノ−３−メルカプトプロピオン
アミド誘導体又はその塩が優れたウェーブ効果、ウェー
ブの持続性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレー
キング性を有し、安全性も高いことを見出し、本発明を
完成した。
【０００９】すなわち、本発明は、次の一般式（１）：
【００１０】
【化２】
【００１１】〔式中、Ｒ1 は１〜４個の水酸基又は１〜
４個の炭素数１〜４のアルコキシル基が置換した炭素数
１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わ
される２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘
導体又はその塩を提供するものである。
４個の炭素数１〜４のアルコキシル基が置換した炭素数
１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わ
される２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘
導体又はその塩を提供するものである。
【００１２】また、本発明は当該２−アミノ−３−メル
カプトプロピオンアミド誘導体（１）又はその塩を含有
することを特徴とする毛髪処理剤組成物を提供するもの
である。
カプトプロピオンアミド誘導体（１）又はその塩を含有
することを特徴とする毛髪処理剤組成物を提供するもの
である。
【００１３】一般式（１）中、Ｒ1 で示される１〜４個
の水酸基が置換した炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基のうち、１個の水酸基が置換したアルキル基
としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基等が挙
げられ、２個の水酸基が置換したアルキル基としては、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、１，１−ジ（ヒドロ
キシメチル）エチル基等が挙げられ、３個の水酸基が置
換したアルキル基としては、１，１，１−トリ（ヒドロ
キシメチル）メチル基、２，３，４−トリヒドロキシブ
チル基等が挙げられ、４個の水酸基が置換したアルキル
基としては、２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチ
ル基等が挙げられ、このうち１〜３個の水酸基が置換し
た炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好
ましい。また、１〜４個の炭素数１〜４のアルコキシル
基が置換した炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基としては、メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基等が挙げられ、このうち１〜３
個の炭素数１〜４のアルコキシル基が置換した炭素数１
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好ましい。
の水酸基が置換した炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基のうち、１個の水酸基が置換したアルキル基
としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基等が挙
げられ、２個の水酸基が置換したアルキル基としては、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、１，１−ジ（ヒドロ
キシメチル）エチル基等が挙げられ、３個の水酸基が置
換したアルキル基としては、１，１，１−トリ（ヒドロ
キシメチル）メチル基、２，３，４−トリヒドロキシブ
チル基等が挙げられ、４個の水酸基が置換したアルキル
基としては、２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチ
ル基等が挙げられ、このうち１〜３個の水酸基が置換し
た炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好
ましい。また、１〜４個の炭素数１〜４のアルコキシル
基が置換した炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基としては、メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基等が挙げられ、このうち１〜３
個の炭素数１〜４のアルコキシル基が置換した炭素数１
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好ましい。
【００１４】また、本発明化合物（１）には、α−位の
不斉炭素原子に基づく立体異性が存在し、本発明にはラ
セミ体、（Ｒ）体、及び（Ｓ）体のいずれも含まれる。
不斉炭素原子に基づく立体異性が存在し、本発明にはラ
セミ体、（Ｒ）体、及び（Ｓ）体のいずれも含まれる。
【００１５】本発明化合物（１）は、例えば次の反応式
に従って製造される。
に従って製造される。
【００１６】
【化３】
【００１７】〔式中、Ｒ2 はメチル基、エチル基等の低
級アルキル基を示し、Ｒ1 は前記と同じ〕
級アルキル基を示し、Ｒ1 は前記と同じ〕
【００１８】すなわち、システインアルキルエステル
（２）又はその塩にアミン（３）を反応させることによ
り、化合物（１）が得られる。化合物（２）の塩として
は、塩酸塩、硫酸塩等の無機塩等が挙げられる。
（２）又はその塩にアミン（３）を反応させることによ
り、化合物（１）が得られる。化合物（２）の塩として
は、塩酸塩、硫酸塩等の無機塩等が挙げられる。
【００１９】システインアルキルエステル（２）又はそ
の塩とアミン（３）との反応は、無溶媒又は水、メタノ
ール、エタノール等の溶媒を用いて行うことができる。
反応温度は−２０〜２００℃、特に−５〜１００℃の範
囲で行うのが好ましい。アミン（３）はシステインアル
キルエステル（２）と同モル量から２０当量の範囲の量
を用いるのが好ましい。システインアルキルエステル
（２）の塩を用いる場合、中和のため反応開始時又は反
応終了時に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエ
チルアミン、トリエタノールアミン等の塩基を加えるこ
ともできる。
の塩とアミン（３）との反応は、無溶媒又は水、メタノ
ール、エタノール等の溶媒を用いて行うことができる。
反応温度は−２０〜２００℃、特に−５〜１００℃の範
囲で行うのが好ましい。アミン（３）はシステインアル
キルエステル（２）と同モル量から２０当量の範囲の量
を用いるのが好ましい。システインアルキルエステル
（２）の塩を用いる場合、中和のため反応開始時又は反
応終了時に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエ
チルアミン、トリエタノールアミン等の塩基を加えるこ
ともできる。
【００２０】本発明化合物（１）は、反応終了後、溶媒
や過剰のアミン（３）を留去した後、再結晶又はカラム
クロマトグラフィーにより容易に精製することができ
る。また、このような精製を行わずに、そのまま還元剤
として用いることもできる。本発明化合物（１）は、公
知の方法により、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸
等の無機若しくは有機酸塩、又はナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩とすることができる。
や過剰のアミン（３）を留去した後、再結晶又はカラム
クロマトグラフィーにより容易に精製することができ
る。また、このような精製を行わずに、そのまま還元剤
として用いることもできる。本発明化合物（１）は、公
知の方法により、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸
等の無機若しくは有機酸塩、又はナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩とすることができる。
【００２１】このようにして得られた本発明化合物
（１）又はその塩を還元剤として配合すれば、優れたウ
ェーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への低ダメージ
性、低臭性、低フレーキング性、高い安全性を有するパ
ーマネントウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤とし
て好適な毛髪処理剤組成物が得られる。
（１）又はその塩を還元剤として配合すれば、優れたウ
ェーブ効果、ウェーブの持続性、毛髪への低ダメージ
性、低臭性、低フレーキング性、高い安全性を有するパ
ーマネントウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤とし
て好適な毛髪処理剤組成物が得られる。
【００２２】本発明の毛髪処理剤組成物における化合物
（１）又はその塩の配合量は、この組成物の用途により
適宜選定されるが、パーマネントウェーブ用剤第１剤又
は縮毛矯正剤第１剤として用いる場合の配合量は、０．
１〜２０重量％（以下単に％で示す）、特に０．５〜１
５％がウェーブ効果、低臭性、安全性の点から好まし
い。このパーマネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正
剤第１剤組成物の全体のpHは、酸、アルカリ及び緩衝剤
により３〜１１、特に６〜９に調整されるのが好まし
い。
（１）又はその塩の配合量は、この組成物の用途により
適宜選定されるが、パーマネントウェーブ用剤第１剤又
は縮毛矯正剤第１剤として用いる場合の配合量は、０．
１〜２０重量％（以下単に％で示す）、特に０．５〜１
５％がウェーブ効果、低臭性、安全性の点から好まし
い。このパーマネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正
剤第１剤組成物の全体のpHは、酸、アルカリ及び緩衝剤
により３〜１１、特に６〜９に調整されるのが好まし
い。
【００２３】コールド及び加温一浴式パーマネントウェ
ーブ用剤における本発明化合物（１）又はその塩の配合
量は、０．１〜１０％、特に０．５〜５％が好ましい。
この一浴式パーマネントウェーブ用剤組成物の全体のpH
は、上記と同様の酸、アルカリ及び緩衝剤により４〜１
０、特に６〜９に調整されるのが好ましい。
ーブ用剤における本発明化合物（１）又はその塩の配合
量は、０．１〜１０％、特に０．５〜５％が好ましい。
この一浴式パーマネントウェーブ用剤組成物の全体のpH
は、上記と同様の酸、アルカリ及び緩衝剤により４〜１
０、特に６〜９に調整されるのが好ましい。
【００２４】本発明の毛髪処理剤組成物には、特にパー
マネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤とし
て使用する場合、本発明の効果を妨げない範囲におい
て、公知の還元剤、緩衝剤などを配合することができ
る。還元剤として、具体的には、チオグリコール酸、メ
チルチオグリコレート、エチルチオグリコレート、グリ
コールモノチオグリコレート、グリセロールモノチオグ
リコレート、チオグリコールアミド、Ｎ−メチル−２−
メルカプトアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−
メルカプトアセトアミド、チオグリコール酸ヒドラジ
ド、チオ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メル
カプトプロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−３−
メルカプトプロピオンアミド、チオ酒石酸、チオリンゴ
酸、ジメルカプトアジピン酸、システイン、システイン
メチルエステル、システインエチルエステル、システイ
ンアミド、Ｎ−アセチルシステイン、ホモシステイン、
ホモシステインメチルエステル、ホモシステインエチル
エステル、２−メルカプトエタノール、チオグリセロー
ル、３−アルコキシ−１−メルカプト−２−プロパノー
ル、ジチオスレイトール、システアミン、Ｎ−アセチル
システアミン、１−メルカプトエタンスルホン酸及びこ
れらの塩などが挙げられる。特に好ましい還元剤として
は、チオグリコール酸及びその塩、システイン及びその
塩、Ｎ−アセチルシステインが挙げられる。
マネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤とし
て使用する場合、本発明の効果を妨げない範囲におい
て、公知の還元剤、緩衝剤などを配合することができ
る。還元剤として、具体的には、チオグリコール酸、メ
チルチオグリコレート、エチルチオグリコレート、グリ
コールモノチオグリコレート、グリセロールモノチオグ
リコレート、チオグリコールアミド、Ｎ−メチル−２−
メルカプトアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−
メルカプトアセトアミド、チオグリコール酸ヒドラジ
ド、チオ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メル
カプトプロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−３−
メルカプトプロピオンアミド、チオ酒石酸、チオリンゴ
酸、ジメルカプトアジピン酸、システイン、システイン
メチルエステル、システインエチルエステル、システイ
ンアミド、Ｎ−アセチルシステイン、ホモシステイン、
ホモシステインメチルエステル、ホモシステインエチル
エステル、２−メルカプトエタノール、チオグリセロー
ル、３−アルコキシ−１−メルカプト−２−プロパノー
ル、ジチオスレイトール、システアミン、Ｎ−アセチル
システアミン、１−メルカプトエタンスルホン酸及びこ
れらの塩などが挙げられる。特に好ましい還元剤として
は、チオグリコール酸及びその塩、システイン及びその
塩、Ｎ−アセチルシステインが挙げられる。
【００２５】これら公知の還元剤の配合量は、本発明毛
髪処理剤組成物中に０．１〜５％、特に０．５〜３％が
ウェーブ効果、低臭性、安全性の点から好ましい。
髪処理剤組成物中に０．１〜５％、特に０．５〜３％が
ウェーブ効果、低臭性、安全性の点から好ましい。
【００２６】緩衝剤としては、例えば特開昭６１−７２
１１号公報第３頁右上欄１行〜左下欄１０行に記載の緩
衝剤の他、毛髪、皮膚等にアルカリ剤が残留しにくいも
のとして水溶性アンモニウム塩／アルギニン、リジン等
の塩基性アミノ酸の組み合わせも使用できる。これらの
緩衝剤は本発明毛髪処理剤組成物中に総量で好ましくは
０．０５〜１０％、特に好ましくは０．１〜５％配合す
ることが好ましい。
１１号公報第３頁右上欄１行〜左下欄１０行に記載の緩
衝剤の他、毛髪、皮膚等にアルカリ剤が残留しにくいも
のとして水溶性アンモニウム塩／アルギニン、リジン等
の塩基性アミノ酸の組み合わせも使用できる。これらの
緩衝剤は本発明毛髪処理剤組成物中に総量で好ましくは
０．０５〜１０％、特に好ましくは０．１〜５％配合す
ることが好ましい。
【００２７】本発明の毛髪処理剤組成物には、ウェーブ
形成効果の向上、毛髪損傷防止等の目的で次に挙げる
（１）ペプチド又はその誘導体、（２）２価金属塩、
（３）カチオン性ポリマー又は両性ポリマー等の１種又
は２種以上を配合するのが好ましい。
形成効果の向上、毛髪損傷防止等の目的で次に挙げる
（１）ペプチド又はその誘導体、（２）２価金属塩、
（３）カチオン性ポリマー又は両性ポリマー等の１種又
は２種以上を配合するのが好ましい。
【００２８】（１）ペプチド又はその誘導体： １）塩基性アミノ酸（例えばリジン、アルギニン）の１
種又は２種から合成された２量体以上のペプチド又は酸
性アミノ酸（例えばグルタミン酸、アスパラギン酸）の
１種又は２種から合成された２量体以上のペプチド；
２）羊毛、羽毛、ひずめ、角などのケラチン蛋白質、特
開昭５７−８８１１１号公報に記載のケラチン加水分解
物カチオン化物、アルブミン、グロブリン、コングリシ
ニン、カゼインの蛋白質あるいは大豆蛋白質等の分解誘
導体として特開昭５７−８５３０８号公報に記載されて
いる方法により製造された加水分解物；３）天然に存在
するホルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインスリ
ン、酸化型グルタチオン等が挙げられる。これらのうち
分子量１０，０００以下、好ましくは５，０００以下の
ポリリジン；ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の加水分解
物；インスリンが特に好ましい。これらのペプチド又は
その誘導体は、単独又は２種以上組み合わせて、毛髪処
理剤組成物に好ましくは０．０１〜５０％、特に好まし
くは０．１〜１０％配合することが好ましい。
種又は２種から合成された２量体以上のペプチド又は酸
性アミノ酸（例えばグルタミン酸、アスパラギン酸）の
１種又は２種から合成された２量体以上のペプチド；
２）羊毛、羽毛、ひずめ、角などのケラチン蛋白質、特
開昭５７−８８１１１号公報に記載のケラチン加水分解
物カチオン化物、アルブミン、グロブリン、コングリシ
ニン、カゼインの蛋白質あるいは大豆蛋白質等の分解誘
導体として特開昭５７−８５３０８号公報に記載されて
いる方法により製造された加水分解物；３）天然に存在
するホルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインスリ
ン、酸化型グルタチオン等が挙げられる。これらのうち
分子量１０，０００以下、好ましくは５，０００以下の
ポリリジン；ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の加水分解
物；インスリンが特に好ましい。これらのペプチド又は
その誘導体は、単独又は２種以上組み合わせて、毛髪処
理剤組成物に好ましくは０．０１〜５０％、特に好まし
くは０．１〜１０％配合することが好ましい。
【００２９】（２）２価金属塩： 下記式（４）：
【００３０】
【化４】AB2/c （４）
【００３１】〔式中、ＡはＢａ2+、Ｃａ2+、Ｚｎ2+、Ｎ
ｉ2+及びＭｇ2+よりなる群から選ばれる陽イオンを示
し、ＢはＦ-、Ｃｌ-、Ｉ-、ＳＯ4 2-、ＰＯ4 2-、ＯＨ及
びＣＯ3 2-よりなる群から選ばれる陰イオンを示し、ｃ
はＢの原子価を示す。〕で表わされる水溶性無機化合
物、あるいは上記２価金属（Ａ）の酢酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩が挙げ
られ、とりわけ、カルシウム、亜鉛、ニッケル、マグネ
シウム、バリウムの酢酸塩、あるいは塩化物が特に好ま
しい。この２価金属塩は、単独又は２種以上組み合わせ
て、最終使用形態において、金属イオンとして１０〜
５，０００ppm 、好ましくは１００〜１，０００ppm に
なるように配合することが好ましい。
ｉ2+及びＭｇ2+よりなる群から選ばれる陽イオンを示
し、ＢはＦ-、Ｃｌ-、Ｉ-、ＳＯ4 2-、ＰＯ4 2-、ＯＨ及
びＣＯ3 2-よりなる群から選ばれる陰イオンを示し、ｃ
はＢの原子価を示す。〕で表わされる水溶性無機化合
物、あるいは上記２価金属（Ａ）の酢酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩が挙げ
られ、とりわけ、カルシウム、亜鉛、ニッケル、マグネ
シウム、バリウムの酢酸塩、あるいは塩化物が特に好ま
しい。この２価金属塩は、単独又は２種以上組み合わせ
て、最終使用形態において、金属イオンとして１０〜
５，０００ppm 、好ましくは１００〜１，０００ppm に
なるように配合することが好ましい。
【００３２】（３）カチオン性ポリマー又は両性ポリマ
ー：カチオン性ポリマーとしては特開昭５６−９２８１
２号公報に記載の水溶性又は無機塩若しくは有機塩の存
在下において水に可溶なカチオン性ポリマーが挙げられ
る。これらのカチオン性ポリマーとしては、具体的に
は、特開昭６４−７５４１１号公報第２頁左下欄２０行
〜第５頁左上欄１２行に記載の、セルロースエーテル四
級化誘導体、水溶性コポリマー類、四級化ポリマー類、
ビニルピロリドンのコポリマー類及びポリリジン等のカ
チオン性ポリマー、特開昭５８−１５０５０６号公報第
３頁右下欄３〜１４行に記載の四級化されたポリビニル
アミンの重合体及び共重合体及び同公報第４頁左上欄７
行〜右上欄１行に記載の四級化されたポリ−４−ビニル
ピリジンの重合体等のカチオン性ポリマー、特開平５−
９７８００号公報第７頁左欄２行〜第８頁左欄１２行に
記載のアミノ変性シリコーン重合体等のカチオン性ポリ
マー等が例示される。
ー：カチオン性ポリマーとしては特開昭５６−９２８１
２号公報に記載の水溶性又は無機塩若しくは有機塩の存
在下において水に可溶なカチオン性ポリマーが挙げられ
る。これらのカチオン性ポリマーとしては、具体的に
は、特開昭６４−７５４１１号公報第２頁左下欄２０行
〜第５頁左上欄１２行に記載の、セルロースエーテル四
級化誘導体、水溶性コポリマー類、四級化ポリマー類、
ビニルピロリドンのコポリマー類及びポリリジン等のカ
チオン性ポリマー、特開昭５８−１５０５０６号公報第
３頁右下欄３〜１４行に記載の四級化されたポリビニル
アミンの重合体及び共重合体及び同公報第４頁左上欄７
行〜右上欄１行に記載の四級化されたポリ−４−ビニル
ピリジンの重合体等のカチオン性ポリマー、特開平５−
９７８００号公報第７頁左欄２行〜第８頁左欄１２行に
記載のアミノ変性シリコーン重合体等のカチオン性ポリ
マー等が例示される。
【００３３】両性ポリマーの代表例としては、特開平５
−９７８００号公報第８頁左欄１３行〜第９頁左欄３１
行に記載の酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体との
共重合物、両性単量体の重合物等が挙げられる。
−９７８００号公報第８頁左欄１３行〜第９頁左欄３１
行に記載の酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体との
共重合物、両性単量体の重合物等が挙げられる。
【００３４】これらのカチオン性ポリマー又は両性ポリ
マーは単独又は２種以上組み合わせて毛髪処理剤組成物
に好ましくは０．０１〜２０％、特に好ましくは０．１
〜１０％配合される。
マーは単独又は２種以上組み合わせて毛髪処理剤組成物
に好ましくは０．０１〜２０％、特に好ましくは０．１
〜１０％配合される。
【００３５】更に本発明の毛髪処理剤組成物には、本発
明の効果を妨げない範囲において、従来公知の他の成分
を添加配合することができる。このような成分として
は、例えば、高級アルコール、カチオン性、アニオン
性、両性の界面活性剤、尿素、カチオン性シリコーン以
外のシリコーン、ステアリン酸アルミニウム、明バン等
のアルミニウム化合物、クエン酸、リンゴ酸等の有機
酸、塩酸等の無機酸、エチレンジアミン、モノ−、ジ−
又はトリエタノールアミン、アミノヒドロキシメチルプ
ロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
ノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、モルホリン、アルギニン、リジン等の塩基性ア
ミノ酸、アンモニア、苛性ソーダ等のアルカリ剤、養毛
剤、殺菌料、着色料、香料等が挙げられる。
明の効果を妨げない範囲において、従来公知の他の成分
を添加配合することができる。このような成分として
は、例えば、高級アルコール、カチオン性、アニオン
性、両性の界面活性剤、尿素、カチオン性シリコーン以
外のシリコーン、ステアリン酸アルミニウム、明バン等
のアルミニウム化合物、クエン酸、リンゴ酸等の有機
酸、塩酸等の無機酸、エチレンジアミン、モノ−、ジ−
又はトリエタノールアミン、アミノヒドロキシメチルプ
ロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
ノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、モルホリン、アルギニン、リジン等の塩基性ア
ミノ酸、アンモニア、苛性ソーダ等のアルカリ剤、養毛
剤、殺菌料、着色料、香料等が挙げられる。
【００３６】本発明の毛髪処理剤組成物は、パーマネン
トウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤として使用す
る場合には、第２剤としては通常用いられている酸化剤
を０．５〜２０％程度配合した酸化剤溶液を用いる。酸
化剤としては、臭素酸又はその塩、過ホウ酸又はその
塩、過酸化水素及びヨウ素等が挙げられる。
トウェーブ用剤第１剤や縮毛矯正剤第１剤として使用す
る場合には、第２剤としては通常用いられている酸化剤
を０．５〜２０％程度配合した酸化剤溶液を用いる。酸
化剤としては、臭素酸又はその塩、過ホウ酸又はその
塩、過酸化水素及びヨウ素等が挙げられる。
【００３７】本発明の２−アミノ−３−メルカプトプロ
ピオンアミド誘導体（１）又はその塩は、上述のパーマ
ネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤以外に
も、あらゆる毛髪処理剤の酸化防止剤又は着色防止剤と
して使用することができる。例えば、酸化染毛料の第１
剤に配合した場合、顕色物質、及びカップリング物質の
自動酸化を防止し、安定性の優れた角質繊維染色剤組成
物が得られ、また、シャンプー剤、リンス剤、トリート
メント剤、ブロー剤、毛髪セット料等に配合した場合に
も、自動酸化による剤の着色や液性の変化を防止し、保
存安定性の優れた組成物を得ることができる。
ピオンアミド誘導体（１）又はその塩は、上述のパーマ
ネントウェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤以外に
も、あらゆる毛髪処理剤の酸化防止剤又は着色防止剤と
して使用することができる。例えば、酸化染毛料の第１
剤に配合した場合、顕色物質、及びカップリング物質の
自動酸化を防止し、安定性の優れた角質繊維染色剤組成
物が得られ、また、シャンプー剤、リンス剤、トリート
メント剤、ブロー剤、毛髪セット料等に配合した場合に
も、自動酸化による剤の着色や液性の変化を防止し、保
存安定性の優れた組成物を得ることができる。
【００３８】本発明の２−アミノ−３−メルカプトプロ
ピオンアミド誘導体（１）又はその塩をパーマネントウ
ェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤以外の毛髪処理
剤に配合する場合、その配合量は毛髪処理剤組成物全量
中に好ましくは０．０１〜１０％、特に好ましくは０．
０５〜５％とすることが好ましい。
ピオンアミド誘導体（１）又はその塩をパーマネントウ
ェーブ用剤第１剤又は縮毛矯正剤第１剤以外の毛髪処理
剤に配合する場合、その配合量は毛髪処理剤組成物全量
中に好ましくは０．０１〜１０％、特に好ましくは０．
０５〜５％とすることが好ましい。
【００３９】
【発明の効果】本発明の２−アミノ−３−メルカプトプ
ロピオンアミド誘導体（１）又はその塩を毛髪処理剤組
成物の還元剤として用いた場合、ウェーブ効果、ウェー
ブの持続性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレー
キング性、安全性に優れたパーマネントウェーブ用剤第
１剤や縮毛矯正剤第１剤等をはじめとする優れた毛髪処
理剤組成物を得ることができる。
ロピオンアミド誘導体（１）又はその塩を毛髪処理剤組
成物の還元剤として用いた場合、ウェーブ効果、ウェー
ブの持続性、毛髪への低ダメージ性、低臭性、低フレー
キング性、安全性に優れたパーマネントウェーブ用剤第
１剤や縮毛矯正剤第１剤等をはじめとする優れた毛髪処
理剤組成物を得ることができる。
【００４０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれによって制限されるものではない。
るが、本発明はこれによって制限されるものではない。
【００４１】実施例１ （Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノ−
３−メルカプトプロピオンアミドの合成：反応槽にモノ
エタノールアミン８２．５ｇ（１．３５mol ）、Ｌ−シ
ステインエチルエステル塩酸塩２５．０ｇ（０．１３５
mol ）を加え、窒素雰囲気下、７〜５mmHgの減圧下に室
温で１時間攪拌した。反応後、水酸化ナトリウム５．４
ｇ（０．１３５mol ）を水２０mlに溶かした溶液を反応
液を冷却しながら加え、次いで窒素下、７〜５mmHgの減
圧下で過剰のエタノールアミンを５８〜７１℃で留去し
た。残った油状物にエタノール２００mlを加えて加熱還
流し、不溶の塩化ナトリウムを熱時濾過で除いた後、濾
液を氷冷した。析出した結晶を濾過、エタノールで洗浄
後、減圧下に乾燥して、（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミ
ドの無色結晶を９．９ｇ（０．６０mol 、収率４５％）
得た。（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ア
ミノ−３−メルカプトプロピオンアミドの物理データは
以下のとおりである。
３−メルカプトプロピオンアミドの合成：反応槽にモノ
エタノールアミン８２．５ｇ（１．３５mol ）、Ｌ−シ
ステインエチルエステル塩酸塩２５．０ｇ（０．１３５
mol ）を加え、窒素雰囲気下、７〜５mmHgの減圧下に室
温で１時間攪拌した。反応後、水酸化ナトリウム５．４
ｇ（０．１３５mol ）を水２０mlに溶かした溶液を反応
液を冷却しながら加え、次いで窒素下、７〜５mmHgの減
圧下で過剰のエタノールアミンを５８〜７１℃で留去し
た。残った油状物にエタノール２００mlを加えて加熱還
流し、不溶の塩化ナトリウムを熱時濾過で除いた後、濾
液を氷冷した。析出した結晶を濾過、エタノールで洗浄
後、減圧下に乾燥して、（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミ
ドの無色結晶を９．９ｇ（０．６０mol 、収率４５％）
得た。（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ア
ミノ−３−メルカプトプロピオンアミドの物理データは
以下のとおりである。
【００４２】
【表１】融点 １０２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ；２．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，６．７Ｈ
ｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，５．１Ｈ
ｚ），３．１５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，５．３Ｈ
ｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，５．１Ｈ
ｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．９
５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）． ＩＲ（ＫＢｒ）νcm-1；３２９６，３１８０，１６６
０，１５７６，１２７０，１０４６．
ｍ；２．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，６．７Ｈ
ｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，５．１Ｈ
ｚ），３．１５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，５．３Ｈ
ｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，５．１Ｈ
ｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．９
５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）． ＩＲ（ＫＢｒ）νcm-1；３２９６，３１８０，１６６
０，１５７６，１２７０，１０４６．
【００４３】実施例２及び比較例１〜４ 表２に示す還元剤をそれぞれ同モル量（０．０６２mol
）とり、表３に示す組成のpHを７．６に調製したコー
ルドパーマネントウェーブ用剤第１剤を調製した。ま
た、表４に示す組成のコールドパーマネントウェーブ用
剤第２剤組成物を調製した。この組成物を用いて順毛ウ
ィッグにコールドパーマ処理を行い（１剤；室温、１０
分間、２剤；室温、１０分間）、ウェーブ形成能と施術
過程での臭いを表５に示す基準に従って専門の美容師に
評価させた。結果を表６に示す。
）とり、表３に示す組成のpHを７．６に調製したコー
ルドパーマネントウェーブ用剤第１剤を調製した。ま
た、表４に示す組成のコールドパーマネントウェーブ用
剤第２剤組成物を調製した。この組成物を用いて順毛ウ
ィッグにコールドパーマ処理を行い（１剤；室温、１０
分間、２剤；室温、１０分間）、ウェーブ形成能と施術
過程での臭いを表５に示す基準に従って専門の美容師に
評価させた。結果を表６に示す。
【００４４】
【表２】還元剤 Ｎ1 ：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノ−３
−メルカプトプロピオンアミド Ｎ2 ：チオグリコール酸 Ｎ3 ：システイン Ｎ4 ：Ｎ−アセチルシステイン Ｎ5 ：システインアミド塩酸塩
−メルカプトプロピオンアミド Ｎ2 ：チオグリコール酸 Ｎ3 ：システイン Ｎ4 ：Ｎ−アセチルシステイン Ｎ5 ：システインアミド塩酸塩
【００４５】
【表３】 パーマネントウェーブ用剤第１剤組成物 還元剤 ０．０６２mol フロストＤＳ*1 ０．５ｇ 重炭酸アンモニウム ２．０ｇ アンモニア水（２８％） pH７．６にするのに必要な量 水 バランス 計 １００．０ｇ *1：エデト酸二ナトリウム（第一化学薬品（株）製）
【００４６】
【表４】 パーマネントウェーブ用剤第２剤組成物 臭素酸ナトリウム ８．０ｇ 水 ９２．０ｇ 計 １００．０ｇ
【００４７】
【表５】評価基準 （１）ウェーブ形成能 ○；強い △；やや強い ×；弱い （２）施術時の臭い ○；強い臭いはない △；強い臭いはほとんどない ×；やや強い臭いがある
【００４８】
【表６】
【００４９】実施例３及び比較例５〜８ 上記表２に示す還元剤をそれぞれ同モル量（０．０６２
mol ）とり、表７に示す組成のpHを８．８に調製したコ
ールドパーマネントウェーブ用剤第１剤組成物を調製し
た。また、上記表４に示す組成のコールドパーマネント
ウェーブ用剤第２剤組成物を調製した。この組成物を用
いて順毛ウィッグにコールドパーマ処理を行い（１剤；
室温、１０分間、２剤；室温、１０分間）、ウェーブ形
成能と施術過程での臭いを上記表５に示す基準に従って
専門の美容師に評価させた。結果を表８に示す。
mol ）とり、表７に示す組成のpHを８．８に調製したコ
ールドパーマネントウェーブ用剤第１剤組成物を調製し
た。また、上記表４に示す組成のコールドパーマネント
ウェーブ用剤第２剤組成物を調製した。この組成物を用
いて順毛ウィッグにコールドパーマ処理を行い（１剤；
室温、１０分間、２剤；室温、１０分間）、ウェーブ形
成能と施術過程での臭いを上記表５に示す基準に従って
専門の美容師に評価させた。結果を表８に示す。
【００５０】
【表７】 パーマネントウェーブ用剤第１剤組成物 還元剤 ０．０６２mol フロストＤＳ ０．５ｇ 重炭酸アンモニウム ２．０ｇ アンモニア水（２８％） pH８．８にするのに必要な量 水 バランス 計 １００．０ｇ
【００５１】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 近藤 征弘 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社東京研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 次の一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は１〜４個の水酸基又は１〜４個の炭素数
１〜４のアルコキシル基が置換した炭素数１〜１２の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す〕で表わされる２−ア
ミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその
塩。 - 【請求項２】 （Ｒ）−体である請求項１記載の２−ア
ミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその
塩。 - 【請求項３】 ラセミ体である請求項１記載の２−アミ
ノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその
塩。 - 【請求項４】 （Ｓ）−体である請求項１記載の２−ア
ミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその
塩。 - 【請求項５】 請求項１〜５のいずれかの項記載の２−
アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はそ
の塩を含有することを特徴とする毛髪処理剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30056694A JPH08157448A (ja) | 1994-12-05 | 1994-12-05 | ２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこれを含有する毛髪処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30056694A JPH08157448A (ja) | 1994-12-05 | 1994-12-05 | ２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこれを含有する毛髪処理剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157448A true JPH08157448A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=17886385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30056694A Pending JPH08157448A (ja) | 1994-12-05 | 1994-12-05 | ２−アミノ−３−メルカプトプロピオンアミド誘導体又はその塩、及びこれを含有する毛髪処理剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157448A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0943311A3 (en) * | 1998-01-14 | 2000-05-17 | Kao Corporation | Method of inhibiting hair growth |
| FR2868420A1 (fr) * | 2004-04-06 | 2005-10-07 | Oreal | Utilisation de dimercaptoamides pour la deformation permanente des fibres keratiniques |
| JP2005336098A (ja) * | 2004-05-26 | 2005-12-08 | Mitsui Chemicals Inc | システイノール系還元剤及びそれを含有する毛髪化粧料組成物 |
| JP2010047866A (ja) * | 2008-08-21 | 2010-03-04 | Yamanashi Prefecture | 動物繊維における銀染色方法、２−メルカプトエタンスルホン酸塩水溶液を用いた銀染色の制御方法、及びこれらの方法を適用した動物繊維 |
-
1994
- 1994-12-05 JP JP30056694A patent/JPH08157448A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0943311A3 (en) * | 1998-01-14 | 2000-05-17 | Kao Corporation | Method of inhibiting hair growth |
| US6747017B2 (en) | 1998-01-14 | 2004-06-08 | Kao Corporation | Method of inhibiting hair growth |
| US7041658B2 (en) | 1998-01-14 | 2006-05-09 | Kao Corporation | Method of inhibiting hair growth |
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