JP2003277696A - 接着剤用放射線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
接着剤用放射線硬化型樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の成分（Ａ）〜（Ｃ）：
（Ａ）水酸基を有するビスフェノール型エポキシ（メ
タ）アクリレート、（Ｂ）（Ａ）成分以外の脂環式構造
又は芳香環構造を有する多官能（メタ）アクリレート、
（Ｃ）光重合開始剤を含有し、該組成物中の（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分の含有量がいずれも３０重量％以上であ
ることを特徴とする接着剤用放射線硬化型樹脂組成物。 【効果】 本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
は、銀、ケイ素化合物、アルミニウムなどとの優れた接
着性、且つ、優れた耐湿熱性を有し、速硬化性とくにデ
ィスク端面における硬化性を有しているので光ディスク
の製造に於いて従来の接着剤と比較して極めて有用であ
る。
タ）アクリレート、（Ｂ）（Ａ）成分以外の脂環式構造
又は芳香環構造を有する多官能（メタ）アクリレート、
（Ｃ）光重合開始剤を含有し、該組成物中の（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分の含有量がいずれも３０重量％以上であ
ることを特徴とする接着剤用放射線硬化型樹脂組成物。 【効果】 本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
は、銀、ケイ素化合物、アルミニウムなどとの優れた接
着性、且つ、優れた耐湿熱性を有し、速硬化性とくにデ
ィスク端面における硬化性を有しているので光ディスク
の製造に於いて従来の接着剤と比較して極めて有用であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、接着剤用放射線硬
化型樹脂組成物及びこれを含有する光ディスク用接着剤
に関する。
化型樹脂組成物及びこれを含有する光ディスク用接着剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、コンピューター装置技術、コンピ
ューターソフトウエア技術、通信技術等をはじめとする
情報技術の発展により、より多くの情報を高速に伝達す
ることが可能となってきている。これに伴いより多くの
情報を高密度に記録することができる記録媒体が望まれ
開発が進められつつある。このような高密度記録媒体と
してＤＶＤ（デジタルビデオディスク又はデジタルバー
サタイルディスクと称する）が次世代の汎用の記録媒体
として開発されている。ＤＶＤは従来のＣＤ（コンパク
トディスク）と異なり、２枚のディスクを張り合わせて
製造されるために張り合わせのための接着剤が必要とな
り、ホットメルト接着剤、熱硬化型接着剤、嫌気硬化型
接着剤等を用いる試みがなされている。しかし、ホット
メルト接着剤では熱安定性や耐候性が十分ではなく高温
環境下で軟化するため接着強度が低下して貼り合わせた
ディスクが剥がれたり変形したりする問題がある。ま
た、透明性が高くないため記録膜として半透過膜を有す
る二層構造のＤＶＤでは使用が困難である。熱硬化型接
着剤では硬化するときの熱によりディスクを構成する基
材が変形したり、硬化に要する時間が長い等の問題があ
る。嫌気型接着剤も硬化に時間がかかるため生産性が低
いという問題がある。このような問題を解決する方法と
して光硬化型の接着剤が提案されている。例えば、特開
昭６１−１４２５４５号公報及び特開平６−８９４６２
号公報にはウレタンアクリレートを主成分とする紫外線
硬化型樹脂接着剤が開示されている。
ューターソフトウエア技術、通信技術等をはじめとする
情報技術の発展により、より多くの情報を高速に伝達す
ることが可能となってきている。これに伴いより多くの
情報を高密度に記録することができる記録媒体が望まれ
開発が進められつつある。このような高密度記録媒体と
してＤＶＤ（デジタルビデオディスク又はデジタルバー
サタイルディスクと称する）が次世代の汎用の記録媒体
として開発されている。ＤＶＤは従来のＣＤ（コンパク
トディスク）と異なり、２枚のディスクを張り合わせて
製造されるために張り合わせのための接着剤が必要とな
り、ホットメルト接着剤、熱硬化型接着剤、嫌気硬化型
接着剤等を用いる試みがなされている。しかし、ホット
メルト接着剤では熱安定性や耐候性が十分ではなく高温
環境下で軟化するため接着強度が低下して貼り合わせた
ディスクが剥がれたり変形したりする問題がある。ま
た、透明性が高くないため記録膜として半透過膜を有す
る二層構造のＤＶＤでは使用が困難である。熱硬化型接
着剤では硬化するときの熱によりディスクを構成する基
材が変形したり、硬化に要する時間が長い等の問題があ
る。嫌気型接着剤も硬化に時間がかかるため生産性が低
いという問題がある。このような問題を解決する方法と
して光硬化型の接着剤が提案されている。例えば、特開
昭６１−１４２５４５号公報及び特開平６−８９４６２
号公報にはウレタンアクリレートを主成分とする紫外線
硬化型樹脂接着剤が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】銀又は銀を主成分とす
る合金、ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成分とする
合金は従来の金と比較して値段が安いことなどから、Ｄ
ＶＤ−９用の半透明膜に使用される。しかしながら、金
を銀又は銀を主成分とする合金、ケイ素化合物又はケイ
素化合物を主成分とする合金に置き換えた場合、接着剤
との密着性が変化し、必ずしも十分な密着力が得られな
いことがあった。また、銀又は銀を主成分とする合金、
ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成分とする合金は従
来の金と比較して化学的に不安定であるため、従来のＤ
ＶＤ接着剤を用いた場合、高温高湿の環境下に長時間放
置すると、銀又は銀を主成分とする合金、ケイ素化合物
又はケイ素化合物を主成分とする合金が変質し、黒色、
又は白色物へと変化し、反射率の低下から、ＤＶＤの読
みとりができなくなることもあった。この他にもディス
クの端面における硬化性も要求される。
る合金、ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成分とする
合金は従来の金と比較して値段が安いことなどから、Ｄ
ＶＤ−９用の半透明膜に使用される。しかしながら、金
を銀又は銀を主成分とする合金、ケイ素化合物又はケイ
素化合物を主成分とする合金に置き換えた場合、接着剤
との密着性が変化し、必ずしも十分な密着力が得られな
いことがあった。また、銀又は銀を主成分とする合金、
ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成分とする合金は従
来の金と比較して化学的に不安定であるため、従来のＤ
ＶＤ接着剤を用いた場合、高温高湿の環境下に長時間放
置すると、銀又は銀を主成分とする合金、ケイ素化合物
又はケイ素化合物を主成分とする合金が変質し、黒色、
又は白色物へと変化し、反射率の低下から、ＤＶＤの読
みとりができなくなることもあった。この他にもディス
クの端面における硬化性も要求される。
【０００４】また、従来の紫外線硬化型樹脂接着剤は
銀、ケイ素化合物などの半透過膜、アルミなどの反射膜
などとの接着性、耐湿熱性、ディスクの端面における硬
化性等の点、全てを充分満足できるものではなかった。
銀、ケイ素化合物などの半透過膜、アルミなどの反射膜
などとの接着性、耐湿熱性、ディスクの端面における硬
化性等の点、全てを充分満足できるものではなかった。
【０００５】従って、本発明の課題は、接着剤用放射線
硬化型樹脂組成物であって、従来のものよりも銀、ケイ
素化合物、アルミニウムなどとの優れた接着性、優れた
耐湿熱性、ディスクの端面における優れた硬化性を有す
る接着剤用放射線硬化型樹脂組成物及びこれを含有する
光ディスク用接着剤を提供することにある。
硬化型樹脂組成物であって、従来のものよりも銀、ケイ
素化合物、アルミニウムなどとの優れた接着性、優れた
耐湿熱性、ディスクの端面における優れた硬化性を有す
る接着剤用放射線硬化型樹脂組成物及びこれを含有する
光ディスク用接着剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、以下に示す特定の接着剤用放射線硬化型樹脂
組成物により前記課題を解決できることを見いだした。
した結果、以下に示す特定の接着剤用放射線硬化型樹脂
組成物により前記課題を解決できることを見いだした。
【０００７】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）〜
（Ｃ）： （Ａ）水酸基を有するビスフェノール型エポキシアクリ
レート、（Ｂ）（Ａ）成分以外の脂環式構造又は芳香環
構造を有する多官能（メタ）アクリレート、（Ｃ）光重
合開始剤を含有し、組成物中の（Ａ）成分及び（Ｂ）成
分の含有量がいずれも３０重量％以上であることを特徴
とする接着剤用放射線硬化型樹脂組成物を提供するもの
である。
（Ｃ）： （Ａ）水酸基を有するビスフェノール型エポキシアクリ
レート、（Ｂ）（Ａ）成分以外の脂環式構造又は芳香環
構造を有する多官能（メタ）アクリレート、（Ｃ）光重
合開始剤を含有し、組成物中の（Ａ）成分及び（Ｂ）成
分の含有量がいずれも３０重量％以上であることを特徴
とする接着剤用放射線硬化型樹脂組成物を提供するもの
である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の接着剤用放射線硬化型樹
脂組成物に用いられる（Ａ）成分の水酸基を有するビス
フェノール型エポキシ（メタ）アクリレートとしては、
水酸基を有するビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）ア
クリレート、水酸基を有するビスフェノールＦ型エポキ
シ（メタ）アクリレートが挙げられるが、このうちビス
フェノールＡ骨格を有するもの、すなわち、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートがより好まし
い。当該ビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリレー
トとしては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル
（メタ）アクリル酸付加物等が挙げられる。
脂組成物に用いられる（Ａ）成分の水酸基を有するビス
フェノール型エポキシ（メタ）アクリレートとしては、
水酸基を有するビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）ア
クリレート、水酸基を有するビスフェノールＦ型エポキ
シ（メタ）アクリレートが挙げられるが、このうちビス
フェノールＡ骨格を有するもの、すなわち、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートがより好まし
い。当該ビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリレー
トとしては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル
（メタ）アクリル酸付加物等が挙げられる。
【０００９】（Ａ）成分の１分子中の（メタ）アクリロ
イル基数は１．５〜３が好ましい。また（Ａ）成分の数
平均分子量は４００〜３０００が好ましい。
イル基数は１．５〜３が好ましい。また（Ａ）成分の数
平均分子量は４００〜３０００が好ましい。
【００１０】上記エポキシアクリレートの市販品として
は、エポキシエステル３００２Ｍ、３００２Ａ、３００
０Ｍ、３０００Ａ（以上、共栄社化学（株）製）、ＥＡ
−１３７０（以上、三菱化学（株）製）、ビスコート＃
５４０（以上、大阪有機化学工業（株）製）、ＳＰ−１
５０６、ＳＰ−１５０７、ＳＰ−１５０９、ＳＰ−１５
１９−１、ＳＰ−１５６３、ＳＰ−２５００、ＶＲ６
０、ＶＲ７７、ＶＲ９０（以上、昭和高分子（株）製）
等を挙げることができる。
は、エポキシエステル３００２Ｍ、３００２Ａ、３００
０Ｍ、３０００Ａ（以上、共栄社化学（株）製）、ＥＡ
−１３７０（以上、三菱化学（株）製）、ビスコート＃
５４０（以上、大阪有機化学工業（株）製）、ＳＰ−１
５０６、ＳＰ−１５０７、ＳＰ−１５０９、ＳＰ−１５
１９−１、ＳＰ−１５６３、ＳＰ−２５００、ＶＲ６
０、ＶＲ７７、ＶＲ９０（以上、昭和高分子（株）製）
等を挙げることができる。
【００１１】本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
中の（Ａ）成分の含有量は、組成物全体に対して３０重
量％以上であり、好ましくは３５重量％以上、さらに好
ましくは４０重量％以上である。（Ａ）成分の含有量が
３０重量％未満であると、銀又は銀を主成分とする合
金、ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成分とする合
金、アルミ等の金属層との良好な密着力と、金属層の耐
腐食性を維持することは難しい。
中の（Ａ）成分の含有量は、組成物全体に対して３０重
量％以上であり、好ましくは３５重量％以上、さらに好
ましくは４０重量％以上である。（Ａ）成分の含有量が
３０重量％未満であると、銀又は銀を主成分とする合
金、ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成分とする合
金、アルミ等の金属層との良好な密着力と、金属層の耐
腐食性を維持することは難しい。
【００１２】本発明で用いられる（Ｂ）（Ａ）成分以外
の脂環式構造又は芳香環構造を有する多官能（メタ）ア
クリレートとしては、炭素数６〜１２の脂環式構造又は
炭素数６〜１２の芳香環構造を有する多官能（メタ）ア
クリレートが挙げられる。このうち、脂環式構造を有す
る多官能（メタ）アクリレートとしては、トリシクロデ
カンジメタノールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキ
サンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレンオ
キシド付加水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキシド付加水添ビスフェノールＦジ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキシド付加水添ビスフ
ェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシ
ド付加水添ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等
の炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加水添ビスフェ
ノールＡジ（メタ）アクリレート、炭素数２〜４のアル
キレンオキシド付加水添ビスフェノールＦジ（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。また、芳香環構造を有する
多官能（メタ）アクリレートとしては、エチレンオキシ
ド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチ
レンオキシド付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレ
ート、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート等の炭素数２〜４のアル
キレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリ
レート、炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加ビスフ
ェノールＦジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
の脂環式構造又は芳香環構造を有する多官能（メタ）ア
クリレートとしては、炭素数６〜１２の脂環式構造又は
炭素数６〜１２の芳香環構造を有する多官能（メタ）ア
クリレートが挙げられる。このうち、脂環式構造を有す
る多官能（メタ）アクリレートとしては、トリシクロデ
カンジメタノールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキ
サンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレンオ
キシド付加水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキシド付加水添ビスフェノールＦジ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキシド付加水添ビスフ
ェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシ
ド付加水添ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等
の炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加水添ビスフェ
ノールＡジ（メタ）アクリレート、炭素数２〜４のアル
キレンオキシド付加水添ビスフェノールＦジ（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。また、芳香環構造を有する
多官能（メタ）アクリレートとしては、エチレンオキシ
ド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチ
レンオキシド付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレ
ート、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキシド付加ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート等の炭素数２〜４のアル
キレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリ
レート、炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加ビスフ
ェノールＦジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１３】接着剤の剛直性、強度を増加させるため
に、（Ｂ）成分の脂環式構造又は芳香環構造を有する多
官能（メタ）アクリレートのうち脂環式構造を有する多
官能（メタ）アクリレートを用いることが好ましく、ト
リシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートで
あることがさらに好ましい。
に、（Ｂ）成分の脂環式構造又は芳香環構造を有する多
官能（メタ）アクリレートのうち脂環式構造を有する多
官能（メタ）アクリレートを用いることが好ましく、ト
リシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートで
あることがさらに好ましい。
【００１４】接着剤の架橋密度が高すぎると、硬化収縮
率が大きくなり、ディスクのそり等の問題を引き起こす
ため、（Ｂ）成分の１分子中の（メタ）アクリロイル基
数が１．５〜３あることがさらに好ましい。
率が大きくなり、ディスクのそり等の問題を引き起こす
ため、（Ｂ）成分の１分子中の（メタ）アクリロイル基
数が１．５〜３あることがさらに好ましい。
【００１５】（Ｂ）成分の市販品としては、ＳＡ−１０
０２、ＳＡ−２００６、ＤＸ−ＴＥＭＡ（以上、三菱化
学（株）製）、ビスコート＃３７００、ビスコート＃７
００（以上、大阪有機化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲ
ＡＤ Ｒ−５５１、Ｒ−７１２、 Ｒ−６０４、 Ｒ−６
８４、ＨＢＡ−０２４Ｅ、 ＨＢＡ−０２４Ｐ（以上、
日本化薬（株）製）、アロニックス Ｍ−２０３、Ｍ−
２０８、Ｍ−２１０（以上、東亞合成（株）製）、ＣＤ
４０１、 ＣＤ４０６、 ＣＤ５４０、 ＣＤ５４１、 Ｃ
Ｄ５４２、ＳＲ３４８、 ＳＲ３４９、 ＳＲ４８０、Ｃ
Ｄ５８１、ＣＤ５８２、ＳＲ６０１、ＳＲ６０２、ＣＤ
９０３８、ＳＲ９０３６（以上、サートマー社製）、Ｇ
Ｘ−８３４５、 ＧＸ−８４６５、 ＧＸ−８４４８Ｄ、
ＧＸ−８４４９（以上、第一工業製薬（株）製）、ラ
イトエステルＢＰ−２ＥＭ、ＢＰ−４ＥＭ、 ＢＰ−４
ＰＡ、ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ、ライトアクリレ
ートＢＰ−１３４（以上、共栄社化学（株）製）等が挙
げられる。
０２、ＳＡ−２００６、ＤＸ−ＴＥＭＡ（以上、三菱化
学（株）製）、ビスコート＃３７００、ビスコート＃７
００（以上、大阪有機化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲ
ＡＤ Ｒ−５５１、Ｒ−７１２、 Ｒ−６０４、 Ｒ−６
８４、ＨＢＡ−０２４Ｅ、 ＨＢＡ−０２４Ｐ（以上、
日本化薬（株）製）、アロニックス Ｍ−２０３、Ｍ−
２０８、Ｍ−２１０（以上、東亞合成（株）製）、ＣＤ
４０１、 ＣＤ４０６、 ＣＤ５４０、 ＣＤ５４１、 Ｃ
Ｄ５４２、ＳＲ３４８、 ＳＲ３４９、 ＳＲ４８０、Ｃ
Ｄ５８１、ＣＤ５８２、ＳＲ６０１、ＳＲ６０２、ＣＤ
９０３８、ＳＲ９０３６（以上、サートマー社製）、Ｇ
Ｘ−８３４５、 ＧＸ−８４６５、 ＧＸ−８４４８Ｄ、
ＧＸ−８４４９（以上、第一工業製薬（株）製）、ラ
イトエステルＢＰ−２ＥＭ、ＢＰ−４ＥＭ、 ＢＰ−４
ＰＡ、ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ、ライトアクリレ
ートＢＰ−１３４（以上、共栄社化学（株）製）等が挙
げられる。
【００１６】本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
中の（Ｂ）成分の含有量は、組成物全体に対して３０重
量％以上であり、好ましくは３５重量％以上、さらに好
ましくは４０重量％以上である。（Ｂ）成分の含有量が
３０重量％未満であると、接着剤の剛直性、強度が低下
する。
中の（Ｂ）成分の含有量は、組成物全体に対して３０重
量％以上であり、好ましくは３５重量％以上、さらに好
ましくは４０重量％以上である。（Ｂ）成分の含有量が
３０重量％未満であると、接着剤の剛直性、強度が低下
する。
【００１７】（Ｃ）成分の光開始剤としては、２，２−
ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケト
ン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、３−メチルア
セトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセ
トフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデ
ヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミ
ン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、ベンゾ
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４′−ジメ
トキシベンゾフェノン、４，４′−ジアミノベンゾフェ
ノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピル
エーテル、ミヒラーズケトン、ベンジルジメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシ
ルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−メチル
−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリ
ノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニルフォスフィネート、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２−
ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノ
フェニル）−ブタン−１−オン、ビス（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホ
スフィンオキシド、メチルベンゾイルホルメート、チオ
キサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、オリゴ
［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチ
ルビニル）フェニル］プロパノン］等を挙げることがで
きる。これらの中では２，２−ジメトキシ−１，２−ジ
フェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシ
−シクロヘキシルフェニルケトン、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフ
ィンオキサイドが好ましい。端面硬化性を改良するため
には、これらのうちから選択される２種を組み合わせて
用いるのがより好ましい。
ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケト
ン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、３−メチルア
セトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセ
トフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデ
ヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミ
ン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、ベンゾ
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４′−ジメ
トキシベンゾフェノン、４，４′−ジアミノベンゾフェ
ノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピル
エーテル、ミヒラーズケトン、ベンジルジメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシ
ルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−メチル
−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリ
ノ−プロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニルフォスフィネート、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２−
ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノ
フェニル）−ブタン−１−オン、ビス（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホ
スフィンオキシド、メチルベンゾイルホルメート、チオ
キサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピ
ルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、オリゴ
［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチ
ルビニル）フェニル］プロパノン］等を挙げることがで
きる。これらの中では２，２−ジメトキシ−１，２−ジ
フェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシ
−シクロヘキシルフェニルケトン、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフ
ィンオキサイドが好ましい。端面硬化性を改良するため
には、これらのうちから選択される２種を組み合わせて
用いるのがより好ましい。
【００１８】（Ｃ）成分の市販品としては、ＩＲＧＡＣ
ＵＲＥ１８４、２６１、３６９、５００、６５１、８１
９、９０７、１７００、１８００，１８５０，２９５
９、ＤＡＲＯＣＵＲ９５３，１１１６、１１７３、１６
６４、２２７３、４２６５（以上チバ・スペシャルティ
ー・ケミカルズ（株）製）、ルシリンＴＰＯ、ＬＲ８７
２８、ＬＲ８８９３（以上、ＢＡＳＦ社製）、ユベクリ
ルＰ３６（ＵＣＢ社製）、ＶＩＣＵＲＥ５５（アクゾ社
製）、ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ１００Ｆ、ＫＩＰ１５０
（以上、ＬＡＭＢＥＲＲＴＩ社製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ
ＣＴＸ、ＤＥＴＸ、ＢＰ−１００、ＢＭＳ、２−ＥＡ
Ｑ（以上、日本化薬（株）製）等を挙げることができ
る。これらの中で、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、５００、
６５１、８１９、ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３、４２６５、
ルシリンＴＰＯ、ＬＲ８７２８、ＬＲ８８９３が好まし
い。
ＵＲＥ１８４、２６１、３６９、５００、６５１、８１
９、９０７、１７００、１８００，１８５０，２９５
９、ＤＡＲＯＣＵＲ９５３，１１１６、１１７３、１６
６４、２２７３、４２６５（以上チバ・スペシャルティ
ー・ケミカルズ（株）製）、ルシリンＴＰＯ、ＬＲ８７
２８、ＬＲ８８９３（以上、ＢＡＳＦ社製）、ユベクリ
ルＰ３６（ＵＣＢ社製）、ＶＩＣＵＲＥ５５（アクゾ社
製）、ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ１００Ｆ、ＫＩＰ１５０
（以上、ＬＡＭＢＥＲＲＴＩ社製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ
ＣＴＸ、ＤＥＴＸ、ＢＰ−１００、ＢＭＳ、２−ＥＡ
Ｑ（以上、日本化薬（株）製）等を挙げることができ
る。これらの中で、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、５００、
６５１、８１９、ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３、４２６５、
ルシリンＴＰＯ、ＬＲ８７２８、ＬＲ８８９３が好まし
い。
【００１９】本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
中の（Ｃ）成分の含有量は、耐腐食性及び端面硬化性の
維持、並びに接着剤の剛性の点から、組成物全体に対し
て０．０１〜１５重量％、特に０．０５〜１０重量％、
さらに０．１〜１０重量％が好ましい。（Ｃ）成分とし
て、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイドを選んだ場合の
み、耐湿熱の観点から、含有量はそれぞれ０．１〜１．
５重量％であることが望ましい。
中の（Ｃ）成分の含有量は、耐腐食性及び端面硬化性の
維持、並びに接着剤の剛性の点から、組成物全体に対し
て０．０１〜１５重量％、特に０．０５〜１０重量％、
さらに０．１〜１０重量％が好ましい。（Ｃ）成分とし
て、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイドを選んだ場合の
み、耐湿熱の観点から、含有量はそれぞれ０．１〜１．
５重量％であることが望ましい。
【００２０】本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
には、さらに（Ｄ）ジアルキルアミノ安息香酸エステル
を含有させることができる。（Ｄ）成分を添加すること
により、ディスクを貼り合わせて硬化した際、端面のタ
ックを減少させ、端面の硬化性を向上させることができ
る。（Ｄ）成分としてはジアルキルアミノ安息香酸のメ
チル、エチル、プロピル、ブチル又はイソアミルエステ
ル等のジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル等を
挙げることができる。ここで、ジアルキルアミノ基のア
ルキル基としては炭素数１〜６のものが好ましい。エス
テル残基としては炭素数１〜６のアルキル基が好まし
い。またジアルキルアミノ安息香酸のジアルキルアミノ
基とカルボキシル基とはベンゼン環上のパラ位に結合し
ているのが好ましい。これらの中でもｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルが特に好ましい。
には、さらに（Ｄ）ジアルキルアミノ安息香酸エステル
を含有させることができる。（Ｄ）成分を添加すること
により、ディスクを貼り合わせて硬化した際、端面のタ
ックを減少させ、端面の硬化性を向上させることができ
る。（Ｄ）成分としてはジアルキルアミノ安息香酸のメ
チル、エチル、プロピル、ブチル又はイソアミルエステ
ル等のジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル等を
挙げることができる。ここで、ジアルキルアミノ基のア
ルキル基としては炭素数１〜６のものが好ましい。エス
テル残基としては炭素数１〜６のアルキル基が好まし
い。またジアルキルアミノ安息香酸のジアルキルアミノ
基とカルボキシル基とはベンゼン環上のパラ位に結合し
ているのが好ましい。これらの中でもｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルが特に好ましい。
【００２１】（Ｄ）成分の市販品としては、カヤキュア
ＥＰＡ、カヤキュアＤＭＢＩ（以上、日本化薬（株）
製）等が挙げられる。
ＥＰＡ、カヤキュアＤＭＢＩ（以上、日本化薬（株）
製）等が挙げられる。
【００２２】本発明で用いる（Ｄ）成分のジアルキルア
ミノ安息香酸エステルの含有量は、端面の硬化性と耐湿
熱性の点から、組成物中０．０５〜５重量％であるのが
好ましく、より好ましくは０．１〜３重量％、特に好ま
しくは０．２〜１重量％である。
ミノ安息香酸エステルの含有量は、端面の硬化性と耐湿
熱性の点から、組成物中０．０５〜５重量％であるのが
好ましく、より好ましくは０．１〜３重量％、特に好ま
しくは０．２〜１重量％である。
【００２３】本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
には、さらに（Ｅ）芳香族チオール化合物を含有させる
ことができる。（Ｅ）成分を添加すると、銀又は銀を主
成分とする合金、ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成
分とする合金を用いた場合の耐湿熱性を向上させること
ができる。当該芳香族チオール化合物としては、メルカ
プト基を有する芳香族複素環化合物が好ましく、具体例
としてメルカプトベンズオキサゾール、メルカプトベン
ゾチアゾール、１−フェニル−５−メルカプト−１Ｈ−
テトラゾール等が挙げられる。（Ｅ）成分の市販品とし
ては、ノクセラー Ｍ、ノクセラー Ｍ−Ｐ、ノクラック
ＭＢ、ノクラックＭＭＢ（大内新興化学製）、アクセ
ル Ｍ、アンテージ ＭＢ（川口化学製）、サンセラー
Ｍ、サンセラー Ｍ−Ｇ（三新化学製）、ソクシノール
Ｍ、スミライザー ＭＢ（住友化学工業製）等が挙げら
れる。
には、さらに（Ｅ）芳香族チオール化合物を含有させる
ことができる。（Ｅ）成分を添加すると、銀又は銀を主
成分とする合金、ケイ素化合物又はケイ素化合物を主成
分とする合金を用いた場合の耐湿熱性を向上させること
ができる。当該芳香族チオール化合物としては、メルカ
プト基を有する芳香族複素環化合物が好ましく、具体例
としてメルカプトベンズオキサゾール、メルカプトベン
ゾチアゾール、１−フェニル−５−メルカプト−１Ｈ−
テトラゾール等が挙げられる。（Ｅ）成分の市販品とし
ては、ノクセラー Ｍ、ノクセラー Ｍ−Ｐ、ノクラック
ＭＢ、ノクラックＭＭＢ（大内新興化学製）、アクセ
ル Ｍ、アンテージ ＭＢ（川口化学製）、サンセラー
Ｍ、サンセラー Ｍ−Ｇ（三新化学製）、ソクシノール
Ｍ、スミライザー ＭＢ（住友化学工業製）等が挙げら
れる。
【００２４】（Ｅ）成分の含有量は、銀、シリコンとの
耐湿熱性の点から、組成物中０．０１〜５重量％である
のが好ましく、より好ましくは０．０５〜４重量％であ
る。
耐湿熱性の点から、組成物中０．０１〜５重量％である
のが好ましく、より好ましくは０．０５〜４重量％であ
る。
【００２５】本発明の組成物には、さらに１分子中に
（メタ）アクリロイル基を少なくとも１個有する
（Ａ）、（Ｂ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物
を含有させることができる。（メタ）アクリロイル基を
１つだけ有する単官能化合物と２つ以上有する多官能化
合物の何れの化合物を用いてもよく、適当な比率で併用
してもよい。１分子中に（メタ）アクリロイル基を少な
くとも１個有する（Ａ）、（Ｂ）成分以外の（メタ）ア
クリレート化合物としては、テトラフルフリルアクリレ
ート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、テトラエチ
レングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコ
ールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート等をあげることができる。
（メタ）アクリロイル基を少なくとも１個有する
（Ａ）、（Ｂ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物
を含有させることができる。（メタ）アクリロイル基を
１つだけ有する単官能化合物と２つ以上有する多官能化
合物の何れの化合物を用いてもよく、適当な比率で併用
してもよい。１分子中に（メタ）アクリロイル基を少な
くとも１個有する（Ａ）、（Ｂ）成分以外の（メタ）ア
クリレート化合物としては、テトラフルフリルアクリレ
ート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、テトラエチ
レングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコ
ールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート等をあげることができる。
【００２６】本発明の組成物には、さらに、ウレタン
（メタ）アクリレートを含有させることができる。ウレ
タン（メタ）アクリレートは、ポリオール化合物、ポリ
イソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレ
ート化合物を反応させて得られる。
（メタ）アクリレートを含有させることができる。ウレ
タン（メタ）アクリレートは、ポリオール化合物、ポリ
イソシアネート化合物及び水酸基含有（メタ）アクリレ
ート化合物を反応させて得られる。
【００２７】用いられるポリオール化合物としては、ポ
リエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、分子中に２個以上の水酸基を有する脂肪族炭化水
素、分子中に２個以上の水酸基を有する脂環式炭化水
素、分子中に２個以上の水酸基を有する不飽和炭化水素
等が用いられる。これらのポリオールは単独で用いるこ
とも、２種類以上併用することもできる。
リエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、分子中に２個以上の水酸基を有する脂肪族炭化水
素、分子中に２個以上の水酸基を有する脂環式炭化水
素、分子中に２個以上の水酸基を有する不飽和炭化水素
等が用いられる。これらのポリオールは単独で用いるこ
とも、２種類以上併用することもできる。
【００２８】上記ポリエーテルポリオールとしては、脂
肪族ポリエーテルポリオール、脂環式ポリエーテルポリ
オール、芳香族ポリエーテルポリオールを挙げることが
できる。
肪族ポリエーテルポリオール、脂環式ポリエーテルポリ
オール、芳香族ポリエーテルポリオールを挙げることが
できる。
【００２９】ウレタン（メタ）アクリレートの合成方法
は特に制限されないが、例えば次の（ｉ）〜（iii）の
方法に従って行われる。 （ｉ）（ｂ）ポリイソシアネート及び（ｃ）水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させ、次いで（ａ）ポリオ
ールの順に反応させる方法。 （ii）（ａ）ポリオール、（ｂ）ポリイソシアネート、
（ｃ）水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に仕込ん
で反応させる方法。 （iii）（ａ）ポリオール及び（ｂ）ポリイソシアネー
トを反応させ、次いで（ｃ）水酸基含有（メタ）アクリ
レートを反応させる方法。
は特に制限されないが、例えば次の（ｉ）〜（iii）の
方法に従って行われる。 （ｉ）（ｂ）ポリイソシアネート及び（ｃ）水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させ、次いで（ａ）ポリオ
ールの順に反応させる方法。 （ii）（ａ）ポリオール、（ｂ）ポリイソシアネート、
（ｃ）水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に仕込ん
で反応させる方法。 （iii）（ａ）ポリオール及び（ｂ）ポリイソシアネー
トを反応させ、次いで（ｃ）水酸基含有（メタ）アクリ
レートを反応させる方法。
【００３０】本発明で用いるウレタン（メタ）アクリレ
ートの合成においては通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸
コバルト、ナフテン酸亜鉛、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチ
ルスズ、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ
〔２．２．２〕オクタン、１，４−ジアザ−２−メチル
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン等のウレタン化触媒
を、反応物の総量１００重量部に対して０．０１〜１重
量部用いて反応を行うのが好ましい。この反応における
反応温度は、通常０〜９０℃、好ましくは１０〜８０℃
である。
ートの合成においては通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸
コバルト、ナフテン酸亜鉛、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチ
ルスズ、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ
〔２．２．２〕オクタン、１，４−ジアザ−２−メチル
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン等のウレタン化触媒
を、反応物の総量１００重量部に対して０．０１〜１重
量部用いて反応を行うのが好ましい。この反応における
反応温度は、通常０〜９０℃、好ましくは１０〜８０℃
である。
【００３１】本発明の組成物には、（Ａ）〜（Ｅ）成分
の他に（Ｅ）成分以外のシランカップリング剤を含める
ことができる。
の他に（Ｅ）成分以外のシランカップリング剤を含める
ことができる。
【００３２】本発明の組成物には、さらにアクリロイル
基を含む化合物以外のラジカル重合性化合物を含めるこ
とができる。このような化合物としては、Ｎ−ビニルカ
プロラクタム等が挙げられる。
基を含む化合物以外のラジカル重合性化合物を含めるこ
とができる。このような化合物としては、Ｎ−ビニルカ
プロラクタム等が挙げられる。
【００３３】また、本発明の組成物には、その他の添加
剤として、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド、ポリウレタン、ポリブタジエン、クロロプレン、ポ
リエーテル、ポリエステル、ペンタジエン誘導体、ＳＢ
Ｓ（スチレン／ブタジエン／スチレンブロック共重合
体）、ＳＢＳの水添物、ＳＩＳ（スチレン／イソプレン
／スチレンブロック共重合体）、石油樹脂、キシレン樹
脂、ケトン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オ
リゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等を配合するこ
とができる。
剤として、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド、ポリウレタン、ポリブタジエン、クロロプレン、ポ
リエーテル、ポリエステル、ペンタジエン誘導体、ＳＢ
Ｓ（スチレン／ブタジエン／スチレンブロック共重合
体）、ＳＢＳの水添物、ＳＩＳ（スチレン／イソプレン
／スチレンブロック共重合体）、石油樹脂、キシレン樹
脂、ケトン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オ
リゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等を配合するこ
とができる。
【００３４】さらに上記以外の各種塗料添加剤、例えば
酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、消
泡剤、レベリング剤、帯電防止剤、界面活性剤、保存安
定剤、熱重合禁止剤、可塑剤、濡れ性改良剤等を必要に
応じて配合することもできる。例えば、酸化防止剤とし
ては、Ｉｒｇａｎｏｘ １０３５（チバ・スペシャルテ
ィ・ケミカルズ（株）製）等が挙げられる。
酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、消
泡剤、レベリング剤、帯電防止剤、界面活性剤、保存安
定剤、熱重合禁止剤、可塑剤、濡れ性改良剤等を必要に
応じて配合することもできる。例えば、酸化防止剤とし
ては、Ｉｒｇａｎｏｘ １０３５（チバ・スペシャルテ
ィ・ケミカルズ（株）製）等が挙げられる。
【００３５】本発明の組成物の粘度は、好ましくは１０
〜１００００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは５０〜５０
００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは１５０〜２０００ｍＰ
ａ・ｓである。
〜１００００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは５０〜５０
００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは１５０〜２０００ｍＰ
ａ・ｓである。
【００３６】また、得られる硬化物のガラス転移温度が
通常、−３０〜２５０℃、好ましくは０〜２００℃、さ
らに好ましくは５０〜１８０℃、になるように各成分を
配合することが好ましい。ガラス転移温度が低すぎると
夏場や日当たりの良い閉め切った室内等で高温になった
場合硬化物が軟化して接着力が低下して被着体が剥がれ
たりずれたりする場合がある。逆に硬化物がガラス転移
温度が高すぎると十分な接着力が得られなかったり、接
着したものを落下したり曲げたりすると割れる場合があ
る。
通常、−３０〜２５０℃、好ましくは０〜２００℃、さ
らに好ましくは５０〜１８０℃、になるように各成分を
配合することが好ましい。ガラス転移温度が低すぎると
夏場や日当たりの良い閉め切った室内等で高温になった
場合硬化物が軟化して接着力が低下して被着体が剥がれ
たりずれたりする場合がある。逆に硬化物がガラス転移
温度が高すぎると十分な接着力が得られなかったり、接
着したものを落下したり曲げたりすると割れる場合があ
る。
【００３７】なお、ここでいうガラス転移温度は動的粘
弾性測定装置により振動周波数１０Ｈｚで測定した損失
正接（ｔａｎδ）の極大値を示す温度で定義される。
弾性測定装置により振動周波数１０Ｈｚで測定した損失
正接（ｔａｎδ）の極大値を示す温度で定義される。
【００３８】本発明の組成物は、通常の光硬化型樹脂組
成物の場合と同様に紫外線、可視光線、電子線などの放
射線照射により硬化させることができる。例えば、本発
明の組成物を接着剤層の厚みが１０〜１００μｍなるよ
う被着体間に満たし、メタルハライドランプで５０〜２
０００ｍＪ／ｃｍ2照射することで容易に硬化し被着体
どうしを接着することができる。
成物の場合と同様に紫外線、可視光線、電子線などの放
射線照射により硬化させることができる。例えば、本発
明の組成物を接着剤層の厚みが１０〜１００μｍなるよ
う被着体間に満たし、メタルハライドランプで５０〜２
０００ｍＪ／ｃｍ2照射することで容易に硬化し被着体
どうしを接着することができる。
【００３９】また、本発明の組成物の光硬化物は透明性
に優れることが望ましく、例えば厚さ６０μｍ硬化物の
６００〜７００ｎｍでの光透過率が、通常９０％以上に
なることが望ましい。光透過率が９０％未満であると光
ディスクの外観が悪化したり、ディスクに記録された情
報を読みとるための光が接着剤硬化物層で弱められるた
め読みとりに障害を生じる場合がある。したがって、本
発明の組成物を配合する場合には硬化物の光透過率が上
記範囲を満足するように各成分を配合することが望まし
い。
に優れることが望ましく、例えば厚さ６０μｍ硬化物の
６００〜７００ｎｍでの光透過率が、通常９０％以上に
なることが望ましい。光透過率が９０％未満であると光
ディスクの外観が悪化したり、ディスクに記録された情
報を読みとるための光が接着剤硬化物層で弱められるた
め読みとりに障害を生じる場合がある。したがって、本
発明の組成物を配合する場合には硬化物の光透過率が上
記範囲を満足するように各成分を配合することが望まし
い。
【００４０】さらに、本発明の組成物の光硬化物の屈折
率は２５℃で通常１．５１〜１．７０の範囲内になるよ
う各成分を配合することが望ましい。この範囲外である
とディスクに記録された情報を読みとるときに障害を生
じる場合がある。
率は２５℃で通常１．５１〜１．７０の範囲内になるよ
う各成分を配合することが望ましい。この範囲外である
とディスクに記録された情報を読みとるときに障害を生
じる場合がある。
【００４１】本発明の組成物はポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）やポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）等のプラス
チック、金、アルミニウム、銀、シリコン等の金属又は
その混合物、ガラス等の無機化合物等に良好な接着力を
示し、光ディスク用接着剤として好適である。
Ｃ）やポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）等のプラス
チック、金、アルミニウム、銀、シリコン等の金属又は
その混合物、ガラス等の無機化合物等に良好な接着力を
示し、光ディスク用接着剤として好適である。
【００４２】
【実施例】以下に本発明に関して実施例を挙げて説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら制限されるもの
ではない。 〔ウレタンアクリレートの合成〕合成例１ 撹拌機、温度計を備えた１リットルのセパラブルフラス
コに、イソホロンジイソシアネート２０９ｇ、３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエンを０．２ｇ、
ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．８ｇを仕込み撹拌
し、乾燥空気雰囲気下で冷水浴で１０℃に冷却した後、
内容物が１０〜３５℃に保たれるよう２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１０９ｇを１時間かけて少量づつ添加
し反応させた。その後、平均分子量６５０のポリテトラ
メチレングリコール（商品名：ＰＴＭＧ６５０、三菱化
学（株）製）３０５．５ｇ添加し、４０〜６０℃で５時
間撹拌を継続し反応させた。その後、反応物を取り出し
数平均分子量が１３００のウレタンアクリレート（Ｕ
Ａ）を得た。
るが、本発明はこれら実施例により何ら制限されるもの
ではない。 〔ウレタンアクリレートの合成〕合成例１ 撹拌機、温度計を備えた１リットルのセパラブルフラス
コに、イソホロンジイソシアネート２０９ｇ、３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエンを０．２ｇ、
ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．８ｇを仕込み撹拌
し、乾燥空気雰囲気下で冷水浴で１０℃に冷却した後、
内容物が１０〜３５℃に保たれるよう２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１０９ｇを１時間かけて少量づつ添加
し反応させた。その後、平均分子量６５０のポリテトラ
メチレングリコール（商品名：ＰＴＭＧ６５０、三菱化
学（株）製）３０５．５ｇ添加し、４０〜６０℃で５時
間撹拌を継続し反応させた。その後、反応物を取り出し
数平均分子量が１３００のウレタンアクリレート（Ｕ
Ａ）を得た。
【００４３】実施例及び比較例
＜放射硬化性塗膜形成用組成物の調製＞撹拌機を備えた
反応容器に、表１及び表２に示す組成の各成分を加えた
後、５０℃で１時間撹拌混合して、実施例１〜１３及び
比較例１〜３の塗膜用組成物を調製した。表１及び表２
における各成分は以下の通りである。表中の成分の配合
量は重量部である。 （Ａ）成分 ビスフェノールＡジグリシジルエーテルアクリル酸付加
物（市販品：ＶＲ７７、昭和高分子（株）製） （Ｂ）成分 トリシクロデカンジメチロールジアクリレート（市販
品：ユピマーＳＡ−１００２、三菱油化（株）製） ビスフェノールＡ型エチレンオキサイド付加ジアクリレ
ート（市販品：ビスコート＃７００、大阪有機（株）
製） （Ｃ）成分 ２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−
オン（市販品：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、チバスペシャ
ルティケミカルズ（株）製） ２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン
−１−オン（市販品：Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３、チバス
ペシャルティケミカルズ（株）製） １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（市販
品：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、チバスペシャルティケミ
カルズ（株）製） ２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキサイド（市販品：ルシリンＴＰＯ−Ｘ、ＢＡＳ
Ｆ（株）製） ビス（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−フェニ
ルオキサイド（市販品：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、チバ
スペシャルティケミカルズ（株）製） （Ｄ）成分 ジメチルアミノ安息香酸エチル （市販品：ＫＡＹＡＣ
ＵＲＥ ＥＰＡ、日本化薬（株）製） （Ｅ）成分 ２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成工業（株）
製） （その他の成分） テトラフルフリルアクリレート（市販品：ビスコート＃
１５０、大阪 有機化学工業（株）製） テトラエチレングリコールジアクリレート（市販品：ラ
イトアクリレート ４ＥＧＡ、共栄社化学（株）製） トリプロピレングリコールジアクリレート（市販品：Ｎ
ＫエステルＡＰＧ−２００、新中村化学工業（株）製） Ｎ−ビニルカプロラクタム（市販品：ＢＡＳＦ（株）
製） ２，２−チオ−ジエチレンビス[３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
（市販品：Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、チバスペシャルテ
ィケミカルズ（株）製） 次に、上記のようにして調製された組成物（実施例１〜
１３及び比較例１〜３）を以下のようにして基材状に塗
布して硬化膜を作製し、基材との密着性、耐湿熱性、な
らびに端面硬化性を測定、評価した。
反応容器に、表１及び表２に示す組成の各成分を加えた
後、５０℃で１時間撹拌混合して、実施例１〜１３及び
比較例１〜３の塗膜用組成物を調製した。表１及び表２
における各成分は以下の通りである。表中の成分の配合
量は重量部である。 （Ａ）成分 ビスフェノールＡジグリシジルエーテルアクリル酸付加
物（市販品：ＶＲ７７、昭和高分子（株）製） （Ｂ）成分 トリシクロデカンジメチロールジアクリレート（市販
品：ユピマーＳＡ−１００２、三菱油化（株）製） ビスフェノールＡ型エチレンオキサイド付加ジアクリレ
ート（市販品：ビスコート＃７００、大阪有機（株）
製） （Ｃ）成分 ２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−
オン（市販品：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、チバスペシャ
ルティケミカルズ（株）製） ２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン
−１−オン（市販品：Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３、チバス
ペシャルティケミカルズ（株）製） １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（市販
品：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、チバスペシャルティケミ
カルズ（株）製） ２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキサイド（市販品：ルシリンＴＰＯ−Ｘ、ＢＡＳ
Ｆ（株）製） ビス（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−フェニ
ルオキサイド（市販品：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、チバ
スペシャルティケミカルズ（株）製） （Ｄ）成分 ジメチルアミノ安息香酸エチル （市販品：ＫＡＹＡＣ
ＵＲＥ ＥＰＡ、日本化薬（株）製） （Ｅ）成分 ２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成工業（株）
製） （その他の成分） テトラフルフリルアクリレート（市販品：ビスコート＃
１５０、大阪 有機化学工業（株）製） テトラエチレングリコールジアクリレート（市販品：ラ
イトアクリレート ４ＥＧＡ、共栄社化学（株）製） トリプロピレングリコールジアクリレート（市販品：Ｎ
ＫエステルＡＰＧ−２００、新中村化学工業（株）製） Ｎ−ビニルカプロラクタム（市販品：ＢＡＳＦ（株）
製） ２，２−チオ−ジエチレンビス[３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
（市販品：Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、チバスペシャルテ
ィケミカルズ（株）製） 次に、上記のようにして調製された組成物（実施例１〜
１３及び比較例１〜３）を以下のようにして基材状に塗
布して硬化膜を作製し、基材との密着性、耐湿熱性、な
らびに端面硬化性を測定、評価した。
【００４４】基材との接着性（密着力）
ＰＣ基板上にスパッタリング法により蒸着した銀皮膜、
シリコン皮膜又はアルミ皮膜に前記組成物を塗布し、光
量１００ｍＪ／ｃｍ2の光を窒素雰囲気下で照射して膜
厚５０μｍ前記組成物の硬化皮膜を得た。クロスカット
セロテープ（登録商標）試験を１０回繰り返した。銀皮
膜、シリコン皮膜及びアルミ皮膜から接着剤が剥がれな
い場合を接着性良好と判定し、１０回中１０回良好な場
合を◎、１０回中８〜９回良好な場合を○、１０回中７
〜６回良好であったものを△と表記した。１０回中５回
以上剥離が見られる場合を接着性不良と判定し×で表記
した。
シリコン皮膜又はアルミ皮膜に前記組成物を塗布し、光
量１００ｍＪ／ｃｍ2の光を窒素雰囲気下で照射して膜
厚５０μｍ前記組成物の硬化皮膜を得た。クロスカット
セロテープ（登録商標）試験を１０回繰り返した。銀皮
膜、シリコン皮膜及びアルミ皮膜から接着剤が剥がれな
い場合を接着性良好と判定し、１０回中１０回良好な場
合を◎、１０回中８〜９回良好な場合を○、１０回中７
〜６回良好であったものを△と表記した。１０回中５回
以上剥離が見られる場合を接着性不良と判定し×で表記
した。
【００４５】耐湿熱性
ＰＣ基板上にスパッタリング法により蒸着した銀半透皮
膜と銀皮膜、銀半透皮膜とアルミニウム皮膜、シリコン
半透皮膜とアルミニウム皮膜の３種の組み合わせで、組
成物をはさみ、スピンコートによって塗膜厚が約５０μ
ｍなるように前記組成物を塗布し、光量５００ｍＪ／ｃ
ｍ2の光を空気雰囲気下で照射して２枚の基板を接着し
た。その後、温度８０℃、相対湿度９５％ＲＨの恒温恒
湿槽に９６時間放置した時に、接着剤層もしくは接着剤
と基板との界面に水泡、腐食等の異常が見られた場合を
耐湿熱性不良と判定し×で表記した。また異常が見られ
ない場合を耐湿熱性良好と判定し△で表記した。また、
さらに温度８０℃、相対湿度９５％ＲＨの恒温恒湿槽に
１９２時間放置しても異常の見られなかったものを○、
３８４時間放置しても異常の見られなかったものを◎と
表記した。
膜と銀皮膜、銀半透皮膜とアルミニウム皮膜、シリコン
半透皮膜とアルミニウム皮膜の３種の組み合わせで、組
成物をはさみ、スピンコートによって塗膜厚が約５０μ
ｍなるように前記組成物を塗布し、光量５００ｍＪ／ｃ
ｍ2の光を空気雰囲気下で照射して２枚の基板を接着し
た。その後、温度８０℃、相対湿度９５％ＲＨの恒温恒
湿槽に９６時間放置した時に、接着剤層もしくは接着剤
と基板との界面に水泡、腐食等の異常が見られた場合を
耐湿熱性不良と判定し×で表記した。また異常が見られ
ない場合を耐湿熱性良好と判定し△で表記した。また、
さらに温度８０℃、相対湿度９５％ＲＨの恒温恒湿槽に
１９２時間放置しても異常の見られなかったものを○、
３８４時間放置しても異常の見られなかったものを◎と
表記した。
【００４６】端面硬化性
ＰＣ基板上にスパッタリング法により蒸着した銀半透皮
膜と銀皮膜、銀半透皮膜とアルミニウム皮膜、シリコン
半透皮膜とアルミニウム皮膜の３種の組み合わせで、組
成物をはさみ、スピンコートによって塗膜厚が約５０・
高ノなるように前記組成物を塗布し、光量５００ｍＪ／
ｃｍ2の光を空気雰囲気下で照射して２枚の基板を接着
した。その接着したディスクの端面部を触った時、タッ
ク（粘性）がある場合を端面硬化性不良と判定し、ラと
表記した。また、タックがない場合を端面硬化性良好と
判定し、△と表記した。また、光量２００ｍＪ／ｃｍ2
の光を照射して接着した場合でもタックが無い場合を
○、光量１００ｍＪ／ｃｍ2の光を照射して接着した場
合でもタックが無い場合を◎と表記した。
膜と銀皮膜、銀半透皮膜とアルミニウム皮膜、シリコン
半透皮膜とアルミニウム皮膜の３種の組み合わせで、組
成物をはさみ、スピンコートによって塗膜厚が約５０・
高ノなるように前記組成物を塗布し、光量５００ｍＪ／
ｃｍ2の光を空気雰囲気下で照射して２枚の基板を接着
した。その接着したディスクの端面部を触った時、タッ
ク（粘性）がある場合を端面硬化性不良と判定し、ラと
表記した。また、タックがない場合を端面硬化性良好と
判定し、△と表記した。また、光量２００ｍＪ／ｃｍ2
の光を照射して接着した場合でもタックが無い場合を
○、光量１００ｍＪ／ｃｍ2の光を照射して接着した場
合でもタックが無い場合を◎と表記した。
【００４７】上記の評価を行った結果を表１及び表２に
示す。この結果から、必須成分である（Ａ）成分〜
（Ｃ）成分を全て含有する実施例１〜１３は、硬化性、
耐湿熱性ならびにスパッタ金属面との密着性において良
好な結果を示した。一方、本発明で必須な（Ａ）成分の
含有率の低い比較例１では密着性が悪かった。また
（Ｂ）成分の含有率の低い比較例２、３ではいずれも耐
湿熱性が悪かった。
示す。この結果から、必須成分である（Ａ）成分〜
（Ｃ）成分を全て含有する実施例１〜１３は、硬化性、
耐湿熱性ならびにスパッタ金属面との密着性において良
好な結果を示した。一方、本発明で必須な（Ａ）成分の
含有率の低い比較例１では密着性が悪かった。また
（Ｂ）成分の含有率の低い比較例２、３ではいずれも耐
湿熱性が悪かった。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【発明の効果】本発明の接着剤用放射線硬化型樹脂組成
物は、銀、ケイ素化合物、アルミニウムなどとの優れた
接着性、且つ、優れた耐湿熱性を有し、速硬化性とくに
ディスク端面における硬化性を有しているので光ディス
クの製造に於いて従来の接着剤と比較して極めて有用で
ある。
物は、銀、ケイ素化合物、アルミニウムなどとの優れた
接着性、且つ、優れた耐湿熱性を有し、速硬化性とくに
ディスク端面における硬化性を有しているので光ディス
クの製造に於いて従来の接着剤と比較して極めて有用で
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 高橋 敦也
東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ
エスアール株式会社内
(72)発明者 間瀬 雅仁
東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ
エスアール株式会社内
(72)発明者 小宮 全
東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ
エスアール株式会社内
Ｆターム(参考） 4J040 FA151 FA161 FA261 GA05
HC11 HD03 HD04 KA13 LA01
MA02 NA17 NA21 PA32
Claims (7)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）〜（Ｃ）： （Ａ）水酸基を有するビスフェノール型エポキシ（メ
タ）アクリレート、（Ｂ）（Ａ）成分以外の脂環式構造
又は芳香環構造を有する多官能（メタ）アクリレート、
（Ｃ）光重合開始剤を含有し、該組成物中の（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分の含有量がいずれも３０重量％以上であ
ることを特徴とする接着剤用放射線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分がビスフェノールＡ骨格を含
み、（Ａ）成分の数平均分子量が４００〜３０００であ
り、組成物中の含有量が３５重量％以上である請求項１
記載の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分が２種以上の化合物である請
求項１又は２に記載の接着剤用放射線硬化型樹脂組成
物。 - 【請求項４】 さらに（Ｄ）ジアルキルアミノ安息香酸
エステルを含有するものである請求項１〜３のいずれか
１項記載の接着剤用放射線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項５】 さらに（Ｅ）芳香族チオール化合物を含
有するものである請求項１〜４のいずれか１項記載の接
着剤用放射線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項６】 （Ｅ）成分の含有量が、組成物中０．０
１〜５重量％である請求項５記載の接着剤用放射線硬化
型樹脂組成物。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項記載の接着
剤用放射線硬化型樹脂組成物を含有する光ディスク用接
着剤。
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|---|---|---|---|
| JP2002089367A JP2003277696A (ja) | 2002-03-27 | 2002-03-27 | 接着剤用放射線硬化型樹脂組成物 |
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| AU2003225419A AU2003225419A1 (en) | 2002-03-27 | 2003-03-27 | Radiation-curable resin composition for adhesives |
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| PCT/NL2003/000232 WO2003080755A2 (en) | 2002-03-27 | 2003-03-27 | Radiation-curable resin composition for adhesives |
| CNB038069180A CN1322080C (zh) | 2002-03-27 | 2003-03-27 | 用于粘合剂的可辐射固化的树脂组合物 |
| EP03745038A EP1487932A2 (en) | 2002-03-27 | 2003-03-27 | Radiation-curable resin composition for adhesives |
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|---|---|---|---|
| JP2002089367A JP2003277696A (ja) | 2002-03-27 | 2002-03-27 | 接着剤用放射線硬化型樹脂組成物 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| WO2011136015A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 光学用接着剤およびそれを用いた内視鏡 |
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| KR20100023126A (ko) * | 2008-08-21 | 2010-03-04 | 에스에스씨피 주식회사 | 자외선 경화형 수지 조성물 |
| KR101374368B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2014-03-17 | 제일모직주식회사 | 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 광학필름 제조 방법 |
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-
2002
- 2002-03-27 JP JP2002089367A patent/JP2003277696A/ja active Pending
-
2003
- 2003-03-23 US US10/508,993 patent/US20050244752A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-27 WO PCT/NL2003/000232 patent/WO2003080755A2/en active Application Filing
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- 2003-03-27 AU AU2003225419A patent/AU2003225419A1/en not_active Abandoned
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