KR20050026698A - 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물 - Google Patents

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KR20050026698A
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마세마사히토
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Abstract

본 발명은 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물에 관한 것으로서,
상기 방사선-경화성 수지 조성물은
(A) 히드록실기를 갖는 비스페놀형 에폭시 (메트)아크릴레이트,
(B) 성분 (A) 이외의 지방족 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트 및
(C) 광개시제를 포함하며,
상기 조성물 중의 성분 (A)의 함유량과 성분 (B)의 함유량은 각각 30 중량% 이상이며,
본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물은 은, 실리콘 화합물 및 알루미늄에의 우수한 밀착성, 우수한 내습열성 및 급속의 경화성, 특히 디스크의 가장자리에서 급속한 경화성을 나타내며, 그러므로 종래의 접착제와 비교하여 광디스크 제조에서 매우 유용한 것을 특징으로 한다.

Description

접착제용 방사선-경화성 수지 조성물{RADIATION-CURABLE RESIN COMPOSITION FOR ADHESIVES}
본 발명은 실시예에 의해서 설명되며, 이는 본 발명을 한정하는 것으로 간주되지 않는다.
우레탄 아크릴레이트의 합성:
합성 실시예 1
교반기와 온도계를 갖춘 1ℓ의 세퍼러블(separable) 플라스크에 209g의 이소포론 디이소시아네이트, 0.2g의 3,5-디-t-부틸-4-히드록시톨루엔 및 0.8g의 디-n-부틸틴 디라우레이트를 채운다. 상기 혼합물을 교반하고, 건조 공기 분위기하에서 수조내에서 10℃로 냉각한다. 109g의 2-히드록시에틸 아크릴레이트가 10 ℃ 내지 35 ℃에서 1시간에 걸쳐서 천천히 첨가하고, 반응시킨다. 305.5g의 폴리테트라메틸렌 글리콜(Mitsubishi Chemical Corp.제의 "PTMG 650", 평균 분자량: 650)을 첨가한 후에, 상기 혼합물을 40 ℃ 내지 60 ℃에서 5시간동안 교반하면서 반응시킨다. 상기 반응 생성물이 제거되어 우레탄 아크릴레이트(UA)(수평균 분자량 : 1,300)를 수득한다. 상기 성분은 표 1 및 표 2에서 올리고머(UA)로 기재된다.
실시예 및 비교 실시예
접착제용 방사선-경화성 수지 조성물의 제조
교반기를 갖춘 반응 용기에 표 1 및 표 2에 개시된 조성물들의 성분들로 채운다. 상기 혼합물이 50℃에서 1시간동안 교반하여 실시예 1-13 및 비교 실시예 1-3의 코팅막 조성물들을 제조한다. 표 1 및 표 2에 개시된 성분들은 하기와 같다.
표 1에서 성분들의 양은 중량부(parts by weight)로 표시한다.
성분 (A)
비스페놀 A 디글리시딜 에테르 아크릴레이트 부가물(Showa Highpolymer Co., Ltd.제 "VR-77")
성분 (B)
트리시클로데칸디메틸올 디아크릴레이트(Mitsubishi Chemical Corp.제 "유피머(Upimer) SA-1002")
비스페놀 A형 에틸렌 옥시드 부가 디아크릴레이트(Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.제 "비스코트(Viscoat) #700")
성분 (C)
2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온(Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제 "이르가큐어(Irgacure) 651")
2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제 "다로큐(Darocur) 1173")
1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤(Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제 "이르가큐어 184")
2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드(BASF제 "루시린(Lucirin) TPO-X")
비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드(Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제 "이르가큐어 819")
성분 (D)
에틸 디메틸아미노벤조에이트(Nippon Kayaku Co., Ltd.제 "가야큐어(KAYACURE) EPA")
성분 (E)
2-머캅토벤조티아졸(Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.제)
기타 성분들
테트라푸르푸릴아크릴레이트(Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.제 "비스코트 150")
테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트(Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제 "라이트 아크릴레이트 4EGA")
트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.제 "NK- ESTER APG-200")
N-비닐카프로락탐(BASF제)
2,2-티오-디에틸렌 비스[3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제 "이르가녹스 1035")
이와 같이 제조된 조성물들(실시예 1-13 및 비교 실시예 1-3의 조성물들)이 기재에 도포되어 경화막을 형성하고, 기재에 대한 밀착성, 내습열성 및 가장자리 경화성이 측정되고, 하기에 기술된 바와 같이 평가된다.
(1) 기재에 대한 밀착성(밀착력)
조성물이 스퍼터링법(Sputtering method)을 사용하여 PC 기재상에 접착된 은 피막, 실리콘 피막 또는 알루미늄 피막에 도포된다. 상기 조성물이 질소 분위기하에서 100mJ/㎠의 조사광량으로 조사되어 50㎛의 두께를 갖는 조성물의 경화막을 수득한다. 그리고 나서 상기 경화막에 크로스 커트 셀로판 테이프 박리 시험(cross cut cellophane tape peeling test)을 실시한다. 크로스커트 셀로테이트[Crosscut Cellotape(상표명)] 박리 시험이 10회 반복된다. 밀착력은 접착제가 각각 은 피막, 실리콘 피막 또는 알루미늄 피막을 박리시키지 않으면 "만족함(satisfactory)"으로 판정한다. 상기 얻어진 만족도가 10회이면, "우수함(Excellent)"으로 판정하고, 만족도가 8-9회이면, "매우 양호함(very good)"이라고 판정하고, 만족도의 결과가 6-7회이면, "양호함(good)"이라고 판정한다. 박리가 5회 이상 관찰되면, 밀착력은 "불량함(bad)"이라고 판정한다.
(2) 내습열성(moisture-heat resistance)
스퍼터링에 의해서 PC 기재상에 부착된 다른 코팅된 피막[(1) 반투명 은 피막과 은 피막, (2) 반투명 은 피막과 알루미늄 피막 및 (3) 반투명 실리콘 피막과 알루미늄 피막]을 갖춘 3쌍의 PC 기재가 제공된다. 50㎛ 두께의 코팅된 피막이 각각의 PC 기재들 사이에 스핀 코팅에 의해서 제조되고, 공기 중에서 500 mJ/㎠의 조사광량으로 조사하여 이들을 접착시킨다. 온도 80℃ 및 상대 습도 95%의 항온항습조(thermo-hygrostat)에서 192시간 방치한 후에 접착제와 기재사이의 계면 또는 접착층에서 수포 또는 부식과 같은 이상이 관찰되는 경우에 조성물의 내습열성은 "불량함"으로 판정한다. 이상이 관찰되지 않는 경우에, 조성물의 내습열성은 "양호함"으로 판정한다. 온도 80℃ 및 상대 습도 95%의 항온항습조에서 192시간동안 방치한 후에 이상을 나타내지 않으면 "매우 양호함"으로 판정하고, 384시간후에 이상이 발견되지 않으면 "우수함"으로 판정한다.
(3) 가장자리 경화성(edge curability)
스퍼터링에 의해서 PC 기재상에 부착된 다른 코팅된 피막[(1) 반투명 은 피막과 은 피막, (2) 반투명 은 피막과 알루미늄 피막 및 (3) 반투명 실리콘 피막과 알루미늄 피막]을 갖춘 3쌍의 PC 기재가 제공된다. 50㎛ 두께의 코팅된 피막이 각각의 PC 기재들 사이에 스핀 코팅에 의해서 제조되고, 공기 중에서 500 mJ/㎠의 조사광량으로 조사하여 이들을 접착시킨다. 이와 같이 수득된 디스크의 가장자리를 만지는 경우(touch) 점성(점도)가 나타나는 경우, 조성물의 가장자리 경화성은 "불량함"으로 판정한다. 점성이 없는 경우, 조성물의 가장자리 경화성은 "양호함"으로 판정한다. 또한 200mJ/㎠의 조사광량으로 조사하는 경우 점성을 나타내지 않으면, "매우 양호함"으로 판정하고, 100mJ/㎠의 조사광량으로 조사하는 경우 점성을 나타내지 않으면, "우수함"으로 판정한다.
상기 평가의 결과가 표 1 및 표 2에 개시되어 있다. 상기 결과로부터 명백한 바와 같이, 필수 성분들 (A) 내지 (C)를 함유하는 실시예 1-13에서 조성물들은 우수한 경화성, 우수한 내습열성 및 스퍼터링 처리된 금속 표면에의 양호한 밀착력을 나타낸다. 적은 양의 성분 (A)를 함유하는 비교 실시예 1에서의 조성물은 경화성이 떨어진다. 적은 양의 성분 (B)을 함유하는 비교 실시예 2 및 3에서 조성물들은 내습열성 및 가장자리 경화성이 떨어진다.
본 발명은 (A) 히드록실기를 갖는 비스페놀형 에폭시 (메트)아크릴레이트, (B) 성분 (A) 이외의 지방족 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트 및 (C) 광개시제를 포함하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 조성물을 포함하는 광디스크용 접착제와, 상기 조성물 및/또는 접착제를 포함하는 광디스크에 관한 것이다.
최근, 컴퓨터 하드웨어 기술, 컴퓨터 소프트웨어 기술 및 통신 기술로 나타나는 정보 기술의 발전에 의해서 신속하게 보다 많은 정보가 전달될 수 있다. 이에 의해서, 많은 정보를 고밀도로 기록할 수 있는 기록 매체가 요구되며, 상기 기록 매체의 발전이 진행되고 있다. 상기 고밀도의 기록 매체로서, DVD(digital video disc 또는 digital versatile disk)가 다음 세대를 위한 일반 목적의 기록 매체로서 개발되었다. DVD는 2개의 디스크를 함께 부착시킴으로써 제조된다. 그러므로 2개의 디스크를 부착시킬 수 있는 접착제가 필요하다. 열-용융 접착제, 열-경화성 접착제, 혐기성 경화성 접착제 등을 사용하는 것이 시도되었다. 그러나, 열-용융 접착제는 열안정성 및 내후성이 충분하지 않아서 높은 온도에서 연화되어, 밀착성의 감소에 의해서 디스크가 분리되거나 또는 변형된다. 또한, 투명성이 충분하지 않아서 기록막(recording film)으로 반투 피막을 갖는 2층 구조의 DVD에 열-용융 접착제를 가하는 것이 어렵다. 열-경화성 접착제의 문제점은 그의 발열 특성으로 경화하는 동안 열에 의해서 디스크를 구성하는 기재가 변형된다는 것이다. 또한 접착제를 경화하는데 장시간이 요구된다. 혐기성 경화성 접착제는 생산성이 낮으며, 이는 접착제를 경화하는데 장시간이 요구되기 때문이다. 상기 문제를 해결하기 위해서, 광경화성 접착제가 제시되었다. 예를 들어 일본 특허 출원 공개 제61-142545호 및 제6-89462호에서는 주성분으로 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 UV-경화성 수지 접착제를 기재하고 있다.
은, 주성분으로 은을 함유하는 합금, 실리콘 및 주성분으로 실리콘을 함유하는 합금은 금에 비해서 저렴하며, DVD-9용 반투 피막용 물질로서 사용된다. 그러나 금을 은, 주성분으로 은을 함유하는 합금, 실리콘 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물로 대체하는 경우에, 접착제와의 밀착력에 변화가 생겨서 충분한 밀착이 수득되지 않을 수 있다. 또한, 은, 주성분으로 은을 함유하는 합금, 실리콘 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물은 금에 비해서 화학적으로 불안정하다. 결과적으로, DVD에 대해서 종래의 접착제를 사용하는 경우, 은, 주성분으로 은을 함유하는 합금, 실리콘 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물은 장시간동안 고온 및 고습도에 방치하는 경우 검정색 기재 또는 백색 기재로 변화하여, DVD 상의 데이터는 반사율(reflectance)이 감소되어 읽을 수 없게 될 수 있다.
또한 디스크의 가장자리에서 경화성(curability at the edge)이 요구된다.
종래의 UV-경화성 수지 접착제는 은, 주성분으로 은을 함유하는 합금, 실리콘 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물로 제조된 반투 피막에의 밀착성 또는 알루미늄으로 제조된 반사막에의 밀착성뿐만 아니라 동시에 내습열성(moisture-heat resistance) 및 디스크의 가장자리에서의 경화성에 있어서 완전히 만족스럽지 못했다.
따라서, 본 발명의 목적은 종래의 조성물과 비교하여 은, 주성분으로 은을 함유하는 화합물 또는 합금, 실리콘, 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물 또는 합금, 알루미늄 또는 주성분으로 알루미늄을 함유하는 화합물 또는 합금에의 밀착력이 우수하고, 우수한 내습열성 및 디스크의 가장자리에서 경화성을 갖는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물을 제공하는 것이며, 또한 상기 조성물을 포함하는 광디스크용 접착제를 제공하는 것이다.
상기의 목적은 하기에 제시된 접착제용의 특정 방사선-경화성 수지 조성물에 의해서 달성될 수 있다는 것을 발견하였다.
특히, 본 발명은 (A) 히드록실기를 갖는 비스페놀형 에폭시 아크릴레이트, (B) 성분 (A) 이외의 지방족 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트 및 (C) 광개시제를 포함하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물을 제공하며, 조성물내 성분 (A)의 함유량과 성분 (B)의 함유량은 각각 30 중량% 이상이다.
본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물에 사용되는 성분 (A)의 히드록실기를 갖는 비스페놀형 에폭시 (메트)아크릴레이트의 예로서, 히드록실기를 갖는 비스페놀 A형 에폭시 (메트)아크릴레이트 및 히드록실기를 갖는 비스페놀 F형 에폭시 (메트)아크릴레이트가 제공되며, 비스페놀 A형 구조를 갖는 것(예를들면, 비스페놀 A형 에폭시 (메트)아크릴레이트)이 바람직하다. 비스페놀형 에폭시 (메트)아크릴레이트의 예로서, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (메트)아크릴레이트 등이 제공될 수 있다.
성분 (A)는 1개의 분자내에 1.5개 내지 3개의 (메트)아크릴로일기를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 성분 (A)의 수평균 분자량은 400 내지 3,000이 바람직하다.
상업적으로 이용할 수 있는 에폭시 아크릴레이트로서, 에폭시 에스테르(Epoxy Ester) 3002M, 3002A, 3000M, 3000A(Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제), EA-1370(Mitsubishi Chemical Corporation제), 비스코트(Viscoat) #540(Osaka Organic Chemical Industry Ltd.제), SP-1506, SP-1507, SP-1509, SP-1519-1, SP-1563, SP-2500, VR60, VR77, VR90(Showa Highpolymer Co., Ltd.제) 등이 제공된다.
본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물에 사용되는 성분 (A)의 비율은 조성물의 전체량을 기준으로 통상 30 중량% 이상, 바람직하게 35 중량% 이상, 더 바람직하게 40 중량% 이상이다. 성분 (A)의 비율이 30 중량% 미만이면, 은, 주성분으로 은을 함유하는 화합물 또는 합금, 실리콘, 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물 또는 합금, 또는 알루미늄, 또는 주성분으로 알루미늄을 함유하는 화합물 또는 합금 등의 금속층에 충분한 밀착력이 유지되기 어렵다. 은, 실리콘 또는 알루미늄이 화합물 또는 합금에 사용되는 경우 주성분으로 존재하는 것이 바람직하고, 예를들면 전체 조성물 중에 상기 성분을 높은 중량비로 포함하는 경우 반투명 또는 반사 층을 형성한다.
상기에서, 다관능성 (메트)아크릴레이트[polyfunctional (meth)acrylate]라는 용어는 1개 이상의 (메트)아크릴레이트기를 갖는 (메트)아크릴레이트로 정의한다.
본 발명에서 성분 (B)로서 사용될 수 있는 성분 (A) 이외의 지방족 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 포함하는 다관능성 (메트)아크릴레이트로서, 6개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 고리형 구조 또는 6개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 방향족 고리형 구조를 포함하는 다관능성 (메트)아크릴레이트가 제공될 수 있다. 지방족 고리형 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트로서, 수소화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트의 C2-C4 알킬렌 옥시드 부가물 및 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트의 C2-C4 알킬렌 옥시드 부가물로, 가령 트리시클로데칸메탄올 디(메트)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 수소화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트의 에틸렌 옥시드 부가물, 수소화 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트의 에틸렌 옥시드 부가물, 수소화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트의 프로필렌 옥시드 부가물, 수소화 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트의 프로필렌 옥시드 부가물 등이 제공될 수 있다. 방향족 고리형 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트로서, 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트의 C2-C4 알킬렌 옥시드 부가물 및 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트의 C2-C4 알킬렌 옥시드 부가물, 가령 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트의 에틸렌 옥시드 부가물, 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트의 에틸렌 옥시드 부가물, 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트의 프로필렌 옥시드 부가물, 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트의 프로필렌 옥시드 부가물 등이 제공될 수 있다.
상기 접착제의 강직성(rigidity) 및 강도(strength)를 증가시키기위해서, 지방족 고리형 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트가 다관능성 (메트)아크릴레이트 성분 (B)으로서 사용되는 것이 바람직하다. 성분 (B)로서 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트를 사용하는 것이 좀 더 바람직하다. 또한 성분 (B)로서 성분 (A) 이외의 지방족 고리형 구조 또는 방향족 고리형 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트의 혼합물이 사용될 수 있다. 그러나 바람직하게 성분 (B)는 혼합물이 아니다. 상기 접착제의 가교 밀도(crosslinking density)가 너무 높다면, 경화 수축율이 증가되고, 디스크의 뒤틀림이 일어난다. 상기의 문제를 방지하기위해서, 바람직하게 성분 (B)는 1개의 분자내에 평균 1.5개 내지 3개의 (메트)아크릴로일기를 포함한다. 가장 바람직하게, 성분 (B)는 분자내에 2개 내지 3개의 (메트)아크릴로일기를 포함한다.
성분 (B)로서 적당하게 사용될 수 있는 상업적으로 이용할 수 있는 제품의 예로서, SA-1002, SA-2006, DX-TEMA(Mitsubishi Chemical Corporation제), 비스코트(Viscoat) #3700, 비스코트 #700(Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.제), 가야라드(KAYARAD) R-551, R-712, R-604, R-684, HBA-024E, HBA-024P(Nippon Kayaku Co., Ltd.제), 아로닉스(ARONIX) M-203, M-208, M-210(Toagosei Co., Ltd.제), CD401, CD406, CD540, CD541, CD542, SR348, SR349, SR480, CD581, CD582, SR601, SR602, CD9038, SR9036(Sartomer Company제), GX-8345, GX-8465, GX-8448D, GX-8449(Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.제), 라이트 에스테르(LIGHT ESTER) BP-2EM, BP-4EM, BP-4PA, 라이트 아크릴레이트(LIGHT ACRYLATE DCP-A), 라이트 아크릴레이트 BP-134(Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제) 등이 제공될 수 있다.
본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물에 사용되는 성분 (B)의 비율은 조성물 전체량을 기준으로 통상 30 중량% 이상, 바람직하게 35 중량% 이상, 더 바람직하게 40 중량% 이상이다. 사용된 성분 (B)의 양이 30 중량% 미만이면, 상기 접착제의 강직성(rigidity) 및 강도가 감소된다.
하기의 화합물이 광개시제(photoinitiator)의 예로서 제공될 수 있다: 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-히드록시-시클로헥실 페닐 케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 크산톤, 플루오레논, 벤즈알데히드, 플루오렌, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 카르바졸, 3-메틸아세토페논, 벤조페논, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 프로필 에테르, 미클러 케톤(Michler's Ketone), 벤질 디메틸 케탈, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐 포스피네이트, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥시드, 메틸벤조일 포르메이트, 티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 2-클로로티옥산톤 및 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판온]. 이 중에서, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드 및 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드가 바람직하다. 가장자리 표면의 경화성을 개선시키기위해서, 상기 화합물들로부터 선택된 2종의 광개시제를 배합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 화합물들의 상업적으로 이용가능한 제품의 예로서, 이르가큐어(IRGACURE) 184, 261, 369, 500, 651, 819, 907, 1700, 1800, 1850, 2959, 다로큐(Darocur) 953, 1116, 1173, 1664, 2273, 4265(Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제), 루시린(Lucirin) TPO, LR8728, LR8893(BASF제) 및 우베크릴(Ubecryl) P36(UCB제), 비큐어55(VICURE55)(Akzo제), 에사큐어(ESACURE) KIP100F, KIP150(Lamberti제), 가야큐어(KAYACURE) CTX, DETX, BP-100, BMS, 2-EAQ(Nippon Kayaku Co., Ltd.제) 등이 제공될 수 있다. 이 중에서, 이르가큐어 184, 500, 651, 819, 다로큐 1173, 4265, 루시린 TPO, LR8728 및 LR8893이 바람직하다.
내식성(corrosion resistance) 및 표면 가장자리 경화성(surface edge curability)을 유지하고, 접착제의 강직성을 확보하기위해서, 본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물에 사용된 성분 (C)의 양은 0.01-15 중량%, 바람직하게 0.05-10 중량%, 더 바람직하게는 0.1-10 중량%이다. 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드 또는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드가 성분 (C)로서 사용된다면, 내습열성의 관점에서 0.1-1.5 중량%의 양이 바람직하다.
본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물은 (D) 디알킬아미노 벤조에이트를 추가로 포함할 수 있다. 성분 (D)의 첨가에 의해서, 표면 가장자리에서 점착성(tackiness)이 감소되고, 상기 표면 가장자리의 경화성은 디스크가 세트(set)되고, 경화되는 경우 개선될 수 있다. 본 발명에서 사용된 성분 (D)로서, 디알킬아미노벤조산(알킬 디알킬아미노벤조에이트)의 알킬 에스테르(메틸 에스테르, 에틸 에스테르, 프로필 에스테르, 부틸 에스테르, 이소아밀 에스테르 등)가 제공될 수 있다. 상기 디알킬아미노기 중에서 알킬기로서, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기가 바람직하다. 에스테르 잔기로서, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기가 바람직하다. 디알킬아미노벤조에이트 중 디알킬아미노기와 카르복실기가 벤젠 고리에 p-위치에서 결합되는 것이 바람직하다. 이 중에서 에틸 p-디메틸아미노벤조에이트가 특히 바람직하다.
성분 (D)로서 사용되는 상업적으로 이용할 수 있는 제품의 예로서, 가야큐어 EPA, 가야큐어 DMBI(Nippon Kayaku Co., Ltd.제) 등이 제공될 수 있다.
본 발명의 성분 (D)로서 사용되는 디알킬아미노벤조산의 비율은 가장자리 경화성 및 내습열성의 관점에서 바람직하게 0.05 중량% 내지 5 중량%, 더 바람직하게 0.1 중량% 내지 3 중량% 및 특히 바람직하게 0.2 중량% 내지 1 중량%이다.
본 발명의 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물은 (E) 방향족 티올 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 은, 주성분으로 은을 함유하는 합금, 실리콘 화합물 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 합금을 사용하는 경우 성분 (E)를 첨가하면 내습열성이 개선된다. 방향족 티올 화합물로서, 머캅토기를 함유하는 방향족 헤테로고리형 화합물이 바람직하다. 상기 화합물의 특정 예로서, 머캅토벤족사졸, 머캅토벤조티아졸, 1-페닐-5-머캅토-1H-테트라졸 등이 제공될 수 있다. 성분 (E)의 상업적으로 이용할 수 있는 제품으로서, 노셀러(Nocceler) M, 노셀러 M-P, 노크락(Nocrac) MB, 노크락 MMB (Ouchishinko Chemical Industrial Co., Ltd.제), 악셀(Accel) M, 안타게(Antage) MB(Kawaguchi Chemical Industry Co., Ltd.제), 산셀러(Sanceler) M, 산셀러 M-G(Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.제), 속시놀(Soxinol) M, 스밀리저(Sumilizer) MB(Sumitomo Chemical Co., Ltd.제) 등이 제공될 수 있다.
은 및 실리콘의 내습열성의 관점에서, 조성물내 성분 (E)의 함유량은 바람직하게 0.01 중량% 내지 5 중량%, 더 바람직하게 0.05 중량% 내지 4 중량% 이다.
성분 (A)와 성분 (B) 이외의 분자 중에 1개 이상의 (메트)아크릴로일기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 화합물이 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 1개의 (메트)아크릴로일기를 함유하는 단일관능성 화합물 및 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 함유하는 다관능성 화합물이 사용될 수 있다. 상기 화합물이 적당한 비율로 배합하여 사용될 수 있다. 성분 (A)와 성분 (B) 이외의 분자 중에 1개 이상의 (메트)아크릴로일기를 포함하는 (메트)아크릴레이트 화합물로서, 테트라푸르푸릴 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트 등이 제공될 수 있다.
본 발명의 조성물은 추가로 우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 우레탄 (메트)아크릴레이트가 폴리올 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 및 히드록실기-함유 (메트)아크릴레이트 화합물을 반응시킴에 의해서 제조될 수 있다.
폴리올 화합물로서, 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 분자 중에 2개 이상의 히드록실기를 갖는 지방족 탄화수소, 분자 중에 2개 이상의 히드록실기를 갖는 지환족 탄화수소, 분자 중에 2개 이상의 히드록실기를 갖는 불포화 탄화수소 등이 사용될 수 있다. 상기 폴리올이 개별적으로 또는 둘 이상을 배합하여 사용될 수 있다.
폴리에테르 폴리올의 예로서, 지방족 폴리에테르 폴리올, 지환족 폴리에테르 폴리올 및 방향족 폴리에테르 폴리올이 제공될 수 있다.
우레탄 (메트)아크릴레이트를 합성하는 방법으로서, 하기의 (ⅰ)-(ⅲ)의 방법이 제공될 수 있다. 그러나 상기 방법은 이들에 한정되지 않는다.
(ⅰ) 폴리이소시아네이트(b)와 히드록실기-함유 (메트)아크릴레이트(c)를 반응시키고, 수득된 생성물을 폴리올(a)과 반응시키는 방법.
(ⅱ) 폴리올(a), 폴리이소시아네이트(b) 및 히드록실기-함유 (메트)아크릴레이트를 동시에 반응시키는 방법.
(ⅲ) 폴리올(a) 및 폴리이소시아네이트(b)를 반응시키고, 수득된 화합물을 히드록실기-함유 (메트)아크릴레이트(c)와 반응시키는 방법.
본 발명에 사용되는 우레탄 (메트)아크릴레이트는 우레탄화 촉매(예컨대, 나프텐산구리, 나프텐산코발트, 나프텐산아연, 디-n-부틸틴 디라우레이트, 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 또는 1,4-디아자-2-메틸비시클로[2.2.2]옥탄)를 반응 생성물의 100중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 1 중량부를 사용하여 합성하는 것이 바람직하다. 상기 반응 온도는 통상 0℃ 내지 90℃, 바람직하게 10℃ 내지 80℃이다.
성분 (E)이외의 실란 결합제가 성분 (A) 내지 성분 (E)에 추가로 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다.
본 발명의 조성물은 아크릴로일기를 포함하는 화합물과 다른 라디칼 중합성 화합물을 추가로 함유할 수 있다. N-비닐카프로락탐 등이 상기 화합물의 예로서 제공될 수 있다.
또한, 에폭시 수지, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리우레탄, 폴리부타디엔, 클로로프렌, 폴리에테르, 폴리에스테르, 펜타디엔 유도체, SBS(스티렌/부타디엔/스티렌 블록 공중합체), 수소화 SBS, SIS(스티렌/이소프렌/스티렌 블록 공중합체), 페트롤륨 수지, 크실렌 수지, 케톤 수지, 불소-함유 올리고머, 실리콘 올리고머, 폴리설파이드 올리고머 등이 본 발명의 조성물에 기타 첨가제로서 첨가될 수 있다.
상기 첨가제뿐만 아니라, 페인트(paint) 첨가제로, 가령 산화방지제, UV 흡수제, 광 안정화제, 노화방지제(aging preventive), 소포제, 레벨링제(leveling agent), 대전방지제, 계면활성제, 방부제, 열-중합 억제제, 가소제 및 습윤 개선제가 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 산화방지제의 예로서, 이르가녹스 1035(Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.제)등이 제공될 수 있다.
본 발명의 조성물의 점도는 바람직하게 10 mPa.s 내지 10,000 mPa.s, 더 바람직하게 50 mPa.s 내지 5,000 mPa.s, 특히 바람직하게 150 mPa.s 내지 2,000 mPa.s이다.
생성된 경화 제품의 유리 전이 온도가 -30 ℃ 내지 250 ℃, 바람직하게 0 ℃ 내지 200 ℃, 및 더 바람직하게 50 ℃ 내지 180 ℃가 되도록 각 성분을 첨가하는 것이 바람직하다. 유리 전이 온도가 너무 낮으면, 경화 제품이 여름에 또는 고온의 밀폐된 태양광이 드는 실내에서 연화되어, 기재가 벗겨지거나 또는 움직일 수 있어 밀착력이 감소될 수 있다. 유리 전이 온도가 너무 높으면, 밀착력이 불충분해지거나 또는 기재가 떨어지거나 또는 구부려지는 경우에 파손될 수 있다.
여기서 "유리 전이 온도(glass transition temperature)"라는 용어는 동적 점탄성 측정 장치를 사용하여 진동 주파수 10 Hz에서 측정된 손실 정접(loss tangent, tanδ)의 최대값을 나타내는 온도를 의미한다.
본 발명의 조성물은 종래의 광경화성 수지 조성물에서 실시되는 방법과 같이, 자외선, 가시광선, 전자빔 등을 조성물에 조사함에 의해서 경화된다. 밀착될 물건은 본 발명의 조성물을 물건들 사이에 넣어 10 ㎛ 내지 100 ㎛의 바람직한 두께를 갖는 접착층을 생성하고, 금속 할라이드 램프로 50 mJ/㎠ 내지 2000 mJ/㎠의 바람직한 조사광량으로 조사함으로써 조성물을 경화하여 용이하게 접착시킬 수 있다.
본 발명의 조성물의 광경화 제품은 우수한 투명성을 갖는다. 예를들면 60 ㎛ 두께의 경화 제품은 600 ㎚ 내지 700 ㎚에서 90 % 이상의 광투과율(light transmittance)을 갖는다. 광투과율이 90 % 미만이면, 광디스크의 외관이 손상될 수 있다. 또한, 디스크에 저장된 정보를 해독하기위한 광이 경화 제품의 접착층에 의해서 감소되어 해독 작업을 방해할 수 있다. 그러므로 본 발명의 조성물은 경화 제품의 광투과율이 상기 범위내에 있도록 각 성분을 배합함에 의해서 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 광경화 제품은 25 ℃에서 1.51 내지 1.70의 굴절율을 갖도록 각 성분이 첨가되는 것이 바람직하다. 광경화 제품의 굴절율이 상기 범위를 벗어나면, 디스크에 저장된 정보를 해독하는 경우에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 조성물은 플라스틱(예컨대, 폴리카르보네이트(PC) 및 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)), 금속(예컨대, 금, 알루미늄 및 은), 및 상기 금속들 중 1종 이상을 함유하는 합금, 실리콘, 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물, 무기 화합물(예컨대, 유리) 등에 양호한 밀착력을 나타낸다. 그러므로 상기 조성물은 광디스크용 접착제로서 적당하다.

Claims (11)

  1. (A) 히드록실기를 갖는 비스페놀형 에폭시 (메트)아크릴레이트,
    (B) 성분 (A) 이외의 지방족 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 갖는 다관능성 (메트)아크릴레이트, 및
    (C) 광개시제를 포함하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물로서,
    상기 조성물 중의 성분 (A)의 함유량과 성분 (B)의 함유량은 각각 30 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (A)는 비스페놀 A 골격을 포함하고, 수평균 분자량이 400-3000이며, 조성물 중의 함유량이 35 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 성분 (C)는 2종 이상의 다른 화합물들을 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (D) 디알킬아미노 벤조에이트를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (E) 방향족 티올 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 조성물 중의 성분 (E)의 함유량은 0.01 중량% 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 접착제용 방사선-경화성 수지 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 방사선-경화성 수지 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광디스크용 접착제.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 방사선-경화성 수지 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광디스크.
  9. 제 7 항에 따른 접착제를 포함하는 광디스크.
  10. 은, 또는 주성분으로 은을 함유하는 화합물 또는 합금으로 제조된 반투명 피막,
    알루미늄, 또는 주성분으로 알루미늄을 함유하는 화합물 또는 합금으로 제조된 반사막, 및
    제 7 항에 따른 적당하게 경화된 접착제를 포함하는 것을 특징으로 하는 광디스크.
  11. 실리콘, 또는 주성분으로 실리콘을 함유하는 화합물 또는 합금으로 제조된 반투명 피막,
    알루미늄, 또는 주성분으로 알루미늄을 함유하는 화합물 또는 합금으로 제조된 반사막, 및
    제 7 항에 따른 적당하게 경화된 접착제를 포함하는 것을 특징으로 하는 광디스크.
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