JP2003212986A - 芳香族ポリカーボネート樹脂とその製造法 - Google Patents
芳香族ポリカーボネート樹脂とその製造法Info
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- JP2003212986A JP2003212986A JP2002013943A JP2002013943A JP2003212986A JP 2003212986 A JP2003212986 A JP 2003212986A JP 2002013943 A JP2002013943 A JP 2002013943A JP 2002013943 A JP2002013943 A JP 2002013943A JP 2003212986 A JP2003212986 A JP 2003212986A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 透明性と耐熱性および機械的強度に優れ、
かつ成形性の良好な芳香族ポリカーボネート樹脂とその
効果的な製造法を提供する。 【解決手段】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン化合物と各種二価フェノール類に、ホスゲ
ンやジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル形成性
化合物を反応させて得られる芳香族ポリカーボネート樹
脂と、これら原料を反応させる芳香族ポリカーボネート
樹脂の製造法。
かつ成形性の良好な芳香族ポリカーボネート樹脂とその
効果的な製造法を提供する。 【解決手段】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン化合物と各種二価フェノール類に、ホスゲ
ンやジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル形成性
化合物を反応させて得られる芳香族ポリカーボネート樹
脂と、これら原料を反応させる芳香族ポリカーボネート
樹脂の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、芳香族ポリカーボ
ネート樹脂とその製造法に関する。さらに詳しくは、透
明性と耐熱性、機械的強度に優れ、かつ成形性の良好な
芳香族ポリカーボネート樹脂とその効果的な製造法に関
する。
ネート樹脂とその製造法に関する。さらに詳しくは、透
明性と耐熱性、機械的強度に優れ、かつ成形性の良好な
芳香族ポリカーボネート樹脂とその効果的な製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂は、透明性
や耐熱性、機械的強度などの性質に優れていることか
ら、いわゆるエンジニアリングプラスチックとして様々
な産業分野において広く用いられている。この芳香族ポ
リカーボネート樹脂としては、一般に、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔通称：ビスフェ
ノール−Ａ〕に、ホスゲンやジフェニルカーボネートな
どの炭酸エステル形成性化合物を反応させて製造された
芳香族ポリカーボネート樹脂が用いられている。このビ
スフェルールＡを原料とする芳香族ポリカーボネート樹
脂は、透明性や機械的強度と成形性とのバランスが良好
であることから、電気・電子機器や光学機器などの素材
として多用されている。近年、これら機器類に対する小
型化・軽量化の要請が増大しており、このような要請に
対応するためには、この芳香族ポリカーボネート樹脂が
有する基本的な特性を低下させることなく、さらに耐熱
性や機械的強度などの特性を向上させた芳香族ポリカー
ボネート樹脂の開発が要請されている。
や耐熱性、機械的強度などの性質に優れていることか
ら、いわゆるエンジニアリングプラスチックとして様々
な産業分野において広く用いられている。この芳香族ポ
リカーボネート樹脂としては、一般に、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔通称：ビスフェ
ノール−Ａ〕に、ホスゲンやジフェニルカーボネートな
どの炭酸エステル形成性化合物を反応させて製造された
芳香族ポリカーボネート樹脂が用いられている。このビ
スフェルールＡを原料とする芳香族ポリカーボネート樹
脂は、透明性や機械的強度と成形性とのバランスが良好
であることから、電気・電子機器や光学機器などの素材
として多用されている。近年、これら機器類に対する小
型化・軽量化の要請が増大しており、このような要請に
対応するためには、この芳香族ポリカーボネート樹脂が
有する基本的な特性を低下させることなく、さらに耐熱
性や機械的強度などの特性を向上させた芳香族ポリカー
ボネート樹脂の開発が要請されている。
【０００３】そこで、このような要請に応えるため、芳
香族ポリカーボネート樹脂の原料である二価フェノール
として、様々な化学構造を有する化合物を用いることに
よって、耐熱性や機械的強度をより向上させた芳香族ポ
リカーボネート樹脂を得る試みがなされている。例え
ば、Ｓｏｏｂｓｈｃｈ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｇｒｕ
ｚ．ＳＳＲ（１９７７），８８（３），５９７−６００
には、二価フェノールとして、アダマンタンのビスフェ
ノール誘導体を原料とする芳香族ポリカーボネート樹脂
が提案されている。この芳香族ポリカーボネート重合鎖
の構成単位にアダマンタン骨格を導入した芳香族ポリカ
ーボネート樹脂は、高い耐熱性を有するものであるが、
結晶化し易いことから溶剤に対する溶解性に乏しく成形
性に劣るほか、成形品の透明性が低下するという難点が
ある。
香族ポリカーボネート樹脂の原料である二価フェノール
として、様々な化学構造を有する化合物を用いることに
よって、耐熱性や機械的強度をより向上させた芳香族ポ
リカーボネート樹脂を得る試みがなされている。例え
ば、Ｓｏｏｂｓｈｃｈ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｇｒｕ
ｚ．ＳＳＲ（１９７７），８８（３），５９７−６００
には、二価フェノールとして、アダマンタンのビスフェ
ノール誘導体を原料とする芳香族ポリカーボネート樹脂
が提案されている。この芳香族ポリカーボネート重合鎖
の構成単位にアダマンタン骨格を導入した芳香族ポリカ
ーボネート樹脂は、高い耐熱性を有するものであるが、
結晶化し易いことから溶剤に対する溶解性に乏しく成形
性に劣るほか、成形品の透明性が低下するという難点が
ある。
【０００４】このようなことから、透明性や耐熱性、機
械的強度に優れ、しかも成形性が良好であって、電気・
電子機器や光学機器などの素材に適した芳香族ポリカー
ボネート樹脂の開発が要望されている。
械的強度に優れ、しかも成形性が良好であって、電気・
電子機器や光学機器などの素材に適した芳香族ポリカー
ボネート樹脂の開発が要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、透明性と耐
熱性、機械的強度に優れ、かつ成形性の良好な芳香族ポ
リカーボネート樹脂とその製造法を提供することを目的
とするものである。
熱性、機械的強度に優れ、かつ成形性の良好な芳香族ポ
リカーボネート樹脂とその製造法を提供することを目的
とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、アダマンタン
骨格を有する特定の二価フェノール類と様々な化学構造
を有する二価フェノール類を、炭酸エステル形成性化合
物と反応させることによって得られる芳香族ポリカーボ
ネート樹脂によれば、上記目的を達成することができる
ことを見出し、これら知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、アダマンタン
骨格を有する特定の二価フェノール類と様々な化学構造
を有する二価フェノール類を、炭酸エステル形成性化合
物と反応させることによって得られる芳香族ポリカーボ
ネート樹脂によれば、上記目的を達成することができる
ことを見出し、これら知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
【０００７】すなわち、本発明の要旨は、下記のとおり
である。 （１） 下記一般式〔１〕
である。 （１） 下記一般式〔１〕
【０００８】
【化７】
【０００９】〔式〔１〕中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリー
ル置換アルケニル基および炭素数１〜６のフルオロアル
キル基の群から選ばれる基を示し、Ｒ2 はハロゲン原
子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のア
ルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜
１３のアリール置換アルケニル基および炭素数１〜１２
のフルオロアルキル基の群から選ばれる基を示し、ｍは
０〜４の整数、ｎは０〜１４の整数を示す。〕で表され
る繰返し単位（１）と、下記一般式〔２〕
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリー
ル置換アルケニル基および炭素数１〜６のフルオロアル
キル基の群から選ばれる基を示し、Ｒ2 はハロゲン原
子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のア
ルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜
１３のアリール置換アルケニル基および炭素数１〜１２
のフルオロアルキル基の群から選ばれる基を示し、ｍは
０〜４の整数、ｎは０〜１４の整数を示す。〕で表され
る繰返し単位（１）と、下記一般式〔２〕
【００１０】
【化８】
【００１１】〔式〔１〕中、Ｒ3 はハロゲン原子、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のア
リール置換アルケニル基および炭素数１〜１２のフルオ
ロアルキル基の群から選ばれる基を示し、Ｘは単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基または
トリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換
もしくは無置換のシクロアルキリデン基、９，９’−フ
ルオレニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８
−メンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジリデ
ン基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレ
ン基、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｐは
０〜４の整数を示す。〕で表される繰返し単位（２）か
らなり、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／デシ
リットルの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηSP／
ｃ〕が、０．１デシリットル／ｇ以上である芳香族ポリ
カーボネート樹脂。 （２） 繰返し単位（２）が、下記一般式〔３〕
数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のア
リール置換アルケニル基および炭素数１〜１２のフルオ
ロアルキル基の群から選ばれる基を示し、Ｘは単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基または
トリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換
もしくは無置換のシクロアルキリデン基、９，９’−フ
ルオレニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８
−メンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジリデ
ン基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレ
ン基、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｐは
０〜４の整数を示す。〕で表される繰返し単位（２）か
らなり、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／デシ
リットルの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηSP／
ｃ〕が、０．１デシリットル／ｇ以上である芳香族ポリ
カーボネート樹脂。 （２） 繰返し単位（２）が、下記一般式〔３〕
【００１２】
【化９】
【００１３】〔式〔３〕中のＲ3 、Ｘおよびｐは、それ
ぞれ一般式〔２〕におけるＲ3 、Ｘおよびｐと同一の意
味を有する。〕で表されるものである前記（１）に記載
の芳香族ポリカーボネート樹脂。 （３） 一般式〔１〕におけるＲ1 が炭素数１〜６のア
ルキル基である前記（１）または（２）に記載の芳香族
ポリカーボネート樹脂。 （４） 一般式〔２〕におけるＸが、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）
−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5は各々独立に水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、フェニル基またはトリフルオロメ
チル基を示す）、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換
のシクロアルキリデン基または９，９’−フルオレニリ
デン基である前記（１）〜（３）のいずれかに記載の芳
香族ポリカーボネート樹脂。 （５） 下記一般式〔４〕
ぞれ一般式〔２〕におけるＲ3 、Ｘおよびｐと同一の意
味を有する。〕で表されるものである前記（１）に記載
の芳香族ポリカーボネート樹脂。 （３） 一般式〔１〕におけるＲ1 が炭素数１〜６のア
ルキル基である前記（１）または（２）に記載の芳香族
ポリカーボネート樹脂。 （４） 一般式〔２〕におけるＸが、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）
−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5は各々独立に水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、フェニル基またはトリフルオロメ
チル基を示す）、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換
のシクロアルキリデン基または９，９’−フルオレニリ
デン基である前記（１）〜（３）のいずれかに記載の芳
香族ポリカーボネート樹脂。 （５） 下記一般式〔４〕
【００１４】
【化１０】
【００１５】〔式〔４〕中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリー
ル置換アルケニル基および炭素数１〜６のフルオロアル
キル基の群から選ばれる基を示し、Ｒ2 はハロゲン原
子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のア
ルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜
１３のアリール置換アルケニル基および炭素数１〜１２
のフルオロアルキル基の群から選ばれる基を示し、ｍは
０〜４の整数、ｎは０〜１４の整数を示す。〕で表され
る２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタ
ン化合物と、下記一般式〔５〕
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリー
ル置換アルケニル基および炭素数１〜６のフルオロアル
キル基の群から選ばれる基を示し、Ｒ2 はハロゲン原
子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のア
ルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜
１３のアリール置換アルケニル基および炭素数１〜１２
のフルオロアルキル基の群から選ばれる基を示し、ｍは
０〜４の整数、ｎは０〜１４の整数を示す。〕で表され
る２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタ
ン化合物と、下記一般式〔５〕
【００１６】
【化１１】
【００１７】〔式〔５〕中、Ｒ3 はハロゲン原子、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のア
リール置換アルケニル基および炭素数１〜１２のフルオ
ロアルキル基の群から選ばれる基を示し、Ｘは単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基または
トリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換
もしくは無置換のシクロアルキリデン基、９，９’−フ
ルオレニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８
−メンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジリデ
ン基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレ
ン基、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｐは
０〜４の整数を示す。〕で表される二価フェノールを、
炭酸エステル形成性化合物と反応させることを特徴とす
る前記（１）に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製
造法。 （６） 二価フェノールとして、下記一般式〔６〕
数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のア
リール置換アルケニル基および炭素数１〜１２のフルオ
ロアルキル基の群から選ばれる基を示し、Ｘは単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基または
トリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換
もしくは無置換のシクロアルキリデン基、９，９’−フ
ルオレニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８
−メンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジリデ
ン基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレ
ン基、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3 ）2
−（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｐは
０〜４の整数を示す。〕で表される二価フェノールを、
炭酸エステル形成性化合物と反応させることを特徴とす
る前記（１）に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製
造法。 （６） 二価フェノールとして、下記一般式〔６〕
【００１８】
【化１２】
【００１９】〔式〔６〕中のＲ3 、Ｘおよびｐは、それ
ぞれ一般式〔５〕におけるＲ3 、Ｘおよびｐと同一の意
味を有する。〕で表されるものを用いる前記（５）に記
載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法。 （７） ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダ
マンタン化合物として、一般式〔４〕におけるＲ1 が炭
素数１〜６のアルキル基であるものを用いる前記（５）
または（６）に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製
造法。 （８） 二価フェノールとして、一般式〔５〕における
Ｘが、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々
独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル
基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１
２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基または
９，９’−フルオレニリデン基であるものを用いる前記
（５）〜（７）のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネ
ート樹脂の製造法。
ぞれ一般式〔５〕におけるＲ3 、Ｘおよびｐと同一の意
味を有する。〕で表されるものを用いる前記（５）に記
載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造法。 （７） ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダ
マンタン化合物として、一般式〔４〕におけるＲ1 が炭
素数１〜６のアルキル基であるものを用いる前記（５）
または（６）に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製
造法。 （８） 二価フェノールとして、一般式〔５〕における
Ｘが、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々
独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル
基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１
２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基または
９，９’−フルオレニリデン基であるものを用いる前記
（５）〜（７）のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネ
ート樹脂の製造法。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明は、前記一般式〔１〕で表
される繰返し単位（１）と、前記一般式〔２〕で表され
る繰返し単位（２）からなり、塩化メチレンを溶媒とす
る濃度０．５ｇ／デシリットルの溶液の２０℃で測定し
た還元粘度〔ηSP／ｃ〕が、０．１デシリットル／ｇ以
上である芳香族ポリカーボネート樹脂である。
される繰返し単位（１）と、前記一般式〔２〕で表され
る繰返し単位（２）からなり、塩化メチレンを溶媒とす
る濃度０．５ｇ／デシリットルの溶液の２０℃で測定し
た還元粘度〔ηSP／ｃ〕が、０．１デシリットル／ｇ以
上である芳香族ポリカーボネート樹脂である。
【００２１】そして、この芳香族ポリカーボネート樹脂
において、前記一般式〔１〕におけるＲ1 が表わす炭素
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基などが挙げられる。また、炭素数１〜６
のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられ
る。また、炭素数６〜１２のアリール基としては、フェ
ニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基な
どが挙げられ、炭素数７〜１３のアリール置換アルケニ
ル基としては、ベンジル基、フェネチル基、スチリル
基、シンナミル基などが挙げられる。さらに、炭素数１
〜６のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基など
が挙げられる。
において、前記一般式〔１〕におけるＲ1 が表わす炭素
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基などが挙げられる。また、炭素数１〜６
のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられ
る。また、炭素数６〜１２のアリール基としては、フェ
ニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基な
どが挙げられ、炭素数７〜１３のアリール置換アルケニ
ル基としては、ベンジル基、フェネチル基、スチリル
基、シンナミル基などが挙げられる。さらに、炭素数１
〜６のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基など
が挙げられる。
【００２２】この一般式〔１〕におけるＲ1 が表わす各
種の置換基の中でも、炭素数１〜６のアルキル基である
ものが耐熱性に優れることから好ましく、より好ましい
のはメチル基である。このほか、上記の各種置換基の中
では、シクロヘキシル基、メトキシ基、フェニル基、ト
リフルオロメチル基などが好ましいものとして挙げられ
る。そして、この一般式〔１〕におけるｍは、０すなわ
ち水素原子であってもよいし、１〜４個の上記置換基を
有していてもよい。このｍについては、０〜２であるも
のがより好ましい。
種の置換基の中でも、炭素数１〜６のアルキル基である
ものが耐熱性に優れることから好ましく、より好ましい
のはメチル基である。このほか、上記の各種置換基の中
では、シクロヘキシル基、メトキシ基、フェニル基、ト
リフルオロメチル基などが好ましいものとして挙げられ
る。そして、この一般式〔１〕におけるｍは、０すなわ
ち水素原子であってもよいし、１〜４個の上記置換基を
有していてもよい。このｍについては、０〜２であるも
のがより好ましい。
【００２３】また、前記一般式〔１〕におけるＲ2 が表
わすハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子または沃素原子が挙げられる。そして、同式のＲ
2 が表わす炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、炭
素数１〜１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ
−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキ
シ基、ｎ−ドデシルオキシ基などが挙げられる。また、
炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ビ
フェニル基、トリフェニル基、ナフチル基などが挙げら
れ、炭素数７〜１３のアリール置換アルケニル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミ
ル基などが挙げられる。さらに、炭素数１〜１２のフル
オロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ
る。これら各種の置換基の中でも、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、トリフルオ
ロメチル基などが好ましいものとして挙げられる。さら
に、この一般式〔１〕におけるｎについては、０すなわ
ち水素原子のみであってもよいし、１〜１４のいずれの
数の置換基を有するものであってもよい。
わすハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子または沃素原子が挙げられる。そして、同式のＲ
2 が表わす炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、炭
素数１〜１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ
−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキ
シ基、ｎ−ドデシルオキシ基などが挙げられる。また、
炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ビ
フェニル基、トリフェニル基、ナフチル基などが挙げら
れ、炭素数７〜１３のアリール置換アルケニル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミ
ル基などが挙げられる。さらに、炭素数１〜１２のフル
オロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ
る。これら各種の置換基の中でも、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、トリフルオ
ロメチル基などが好ましいものとして挙げられる。さら
に、この一般式〔１〕におけるｎについては、０すなわ
ち水素原子のみであってもよいし、１〜１４のいずれの
数の置換基を有するものであってもよい。
【００２４】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂に
おいて、前記一般式〔２〕におけるＲ3 が表わすハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
は沃素原子が挙げられる。そして、同式のＲ3 が表わす
炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基などが挙げられる。また、炭素数１〜
１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキ
シ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、
ｎ−ドデシルオキシ基などが挙げられる。また、炭素数
６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ビフェニ
ル基、トリフェニル基、ナフチル基などが挙げられ、炭
素数７〜１３のアリール置換アルケニル基としては、ベ
ンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基な
どが挙げられる。さらに、炭素数１〜１２のフルオロア
ルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。こ
れら各種の置換基の中でも、メチル基、エチル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基などが好ましいものとして挙
げられる。
おいて、前記一般式〔２〕におけるＲ3 が表わすハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
は沃素原子が挙げられる。そして、同式のＲ3 が表わす
炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基などが挙げられる。また、炭素数１〜
１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキ
シ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、
ｎ−ドデシルオキシ基などが挙げられる。また、炭素数
６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ビフェニ
ル基、トリフェニル基、ナフチル基などが挙げられ、炭
素数７〜１３のアリール置換アルケニル基としては、ベ
ンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基な
どが挙げられる。さらに、炭素数１〜１２のフルオロア
ルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。こ
れら各種の置換基の中でも、メチル基、エチル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基などが好ましいものとして挙
げられる。
【００２５】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂に
おいて、前記一般式〔２〕におけるＲ4 、Ｒ5 が表わす
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が挙げられる。こ
れらの中では、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が
好適なものとして挙げられる。さらに、一般式〔２〕に
おいてＸが表わす炭素数６〜１２の置換もしくは無置換
のシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン
基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シ
クロオクチリデン基などが挙げられ、炭素数６〜１２の
置換もしくは無置換のアリーレン基としては、フェニレ
ン基、ビフェニレン基、１，４−フェニレンビス（１−
メチルエチリデン）基、１，３−フェニレンビス（１−
メチルエチリデン）基などが挙げられる。
おいて、前記一般式〔２〕におけるＲ4 、Ｒ5 が表わす
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が挙げられる。こ
れらの中では、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が
好適なものとして挙げられる。さらに、一般式〔２〕に
おいてＸが表わす炭素数６〜１２の置換もしくは無置換
のシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン
基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シ
クロオクチリデン基などが挙げられ、炭素数６〜１２の
置換もしくは無置換のアリーレン基としては、フェニレ
ン基、ビフェニレン基、１，４−フェニレンビス（１−
メチルエチリデン）基、１，３−フェニレンビス（１−
メチルエチリデン）基などが挙げられる。
【００２６】さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂
としては、その繰返し単位（２）としては、一般式
〔３〕で表される構造単位を有するものが、耐熱性や機
械的強度などに優れることから好ましい。そして、これ
ら一般式〔２〕、〔３〕においてＸが表わす二価の基と
しては、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各
々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜
１２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基また
は９，９’−フルオレニリデン基であるものが、より耐
熱性に優れていることから好ましい。
としては、その繰返し単位（２）としては、一般式
〔３〕で表される構造単位を有するものが、耐熱性や機
械的強度などに優れることから好ましい。そして、これ
ら一般式〔２〕、〔３〕においてＸが表わす二価の基と
しては、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各
々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜
１２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基また
は９，９’−フルオレニリデン基であるものが、より耐
熱性に優れていることから好ましい。
【００２７】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂を
構成する前記一般式〔１〕で表される繰返し単位（１）
と前記一般式〔２〕で表される繰返し単位（２）との含
有割合については、特に制約はないが、この繰返し単位
（１）の全繰返し単位に対する含有割合〔（１）／
（（１）＋（２））〕が、モル比において０．０５〜
０．９９の範囲内にあるものが好ましい。それは、この
繰返し単位（１）のモル比が０．０５よりも低い場合に
は、成形加工性は良好であるが耐熱性の向上の度合いが
小さく、また、このモル比が０．９９よりも高いもので
は、格段に優れた耐熱性を示すのであるが、溶媒に対す
る溶解性が低いために成形加工性が低下することがある
からである。この繰返し単位（１）の全繰返し単位に対
するモル比は、さらに、０．０５〜０．９５であるもの
が耐熱性や機械的強度と成形加工性のバランスが良好で
あることから特に好ましいものである。
構成する前記一般式〔１〕で表される繰返し単位（１）
と前記一般式〔２〕で表される繰返し単位（２）との含
有割合については、特に制約はないが、この繰返し単位
（１）の全繰返し単位に対する含有割合〔（１）／
（（１）＋（２））〕が、モル比において０．０５〜
０．９９の範囲内にあるものが好ましい。それは、この
繰返し単位（１）のモル比が０．０５よりも低い場合に
は、成形加工性は良好であるが耐熱性の向上の度合いが
小さく、また、このモル比が０．９９よりも高いもので
は、格段に優れた耐熱性を示すのであるが、溶媒に対す
る溶解性が低いために成形加工性が低下することがある
からである。この繰返し単位（１）の全繰返し単位に対
するモル比は、さらに、０．０５〜０．９５であるもの
が耐熱性や機械的強度と成形加工性のバランスが良好で
あることから特に好ましいものである。
【００２８】そして、本発明の芳香族ポリカーボネート
樹脂は、上記の繰返し単位（１）および（２）からなる
とともに、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／デ
シリットルの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηSP／
ｃ〕が、０．１デシリットル／ｇ以上のものである。こ
の還元粘度が、０．１デシリットル／ｇ未満であると、
その芳香族ポリカーボネート樹脂の耐熱性や機械的強度
が充分に得られないからである。この還元粘度は、さら
に０．３〜３．０デシリットル／ｇであるものが、電気
・電子機器や光学機器などの成形素材として特に好適で
ある。
樹脂は、上記の繰返し単位（１）および（２）からなる
とともに、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／デ
シリットルの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηSP／
ｃ〕が、０．１デシリットル／ｇ以上のものである。こ
の還元粘度が、０．１デシリットル／ｇ未満であると、
その芳香族ポリカーボネート樹脂の耐熱性や機械的強度
が充分に得られないからである。この還元粘度は、さら
に０．３〜３．０デシリットル／ｇであるものが、電気
・電子機器や光学機器などの成形素材として特に好適で
ある。
【００２９】つぎに、本発明の芳香族ポリカーボネート
樹脂は、前記一般式〔４〕で表される特定の２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン化合物と前
記一般式〔５〕で表される二価フェノール類に、炭酸エ
ステル形成性化合物を反応させる方法によって製造する
ことができる。この場合、重合溶媒や酸受容体、末端停
止剤、触媒の存在下に界面重合法により行う方法あるい
は減圧下にエステル交換反応を行う方法により、高分子
量化して芳香族ポリカーボネート樹脂を製造することが
できる。
樹脂は、前記一般式〔４〕で表される特定の２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン化合物と前
記一般式〔５〕で表される二価フェノール類に、炭酸エ
ステル形成性化合物を反応させる方法によって製造する
ことができる。この場合、重合溶媒や酸受容体、末端停
止剤、触媒の存在下に界面重合法により行う方法あるい
は減圧下にエステル交換反応を行う方法により、高分子
量化して芳香族ポリカーボネート樹脂を製造することが
できる。
【００３０】そして、この一般式〔４〕においてＲ1 、
Ｒ2 が表わすハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリール置換アルケニル基、フルオロ
アルキル基については、それぞれ上記一般式〔１〕でＲ
1 、Ｒ2 が表わすこれら原子や基と同様のものが挙げら
れる。さらに、この一般式〔４〕におけるＲ1 として
は、炭素数１〜６のアルキル基であるものがより好適に
用いられる。
Ｒ2 が表わすハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリール置換アルケニル基、フルオロ
アルキル基については、それぞれ上記一般式〔１〕でＲ
1 、Ｒ2 が表わすこれら原子や基と同様のものが挙げら
れる。さらに、この一般式〔４〕におけるＲ1 として
は、炭素数１〜６のアルキル基であるものがより好適に
用いられる。
【００３１】この一般式〔４〕で表される２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン化合物として
は、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−エチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−
ビス（３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）ア
ダマンタン、２，２−ビス（３−ｉ−プロピル−４−ヒ
ドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−
ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、
２，２−ビス（３−ｉ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビ
ス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマ
ンタン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−フ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，
２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）アダ
マンタン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２
−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）アダマ
ンタンなどが挙げられる。
（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン化合物として
は、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−エチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−
ビス（３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）ア
ダマンタン、２，２−ビス（３−ｉ−プロピル−４−ヒ
ドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−
ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、
２，２−ビス（３−ｉ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビ
ス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマ
ンタン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−フ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，
２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）アダ
マンタン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２
−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）アダマ
ンタンなどが挙げられる。
【００３２】また、一般式〔５〕においてＸ、Ｒ3 が表
わすハロゲン原子やアルキル基などの具体例について
は、前記一般式〔２〕でそれぞれＸ、Ｒ3 が表わすこれ
ら原子や基と同様のものが挙げられる。この一般式
〔５〕で表される二価フェノール類としては、例えば、
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジフル
オロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−
ジクロロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，
３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、
３，３’−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシビフェ
ニル、３，３’−ジシクロヘキシル−４，４’−ジヒド
ロキシビフェニル、２，２’−ジメチル−４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−テトラメ
チル−４，４’−ジヒドロキシビフェニルなどの４，
４’−ジヒドロキシビフェニル類；ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フ
ェニルメタン、ビス（３−ノニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス
（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシフ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−
ヒドロキシ−４メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチル
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１
−フェニルエタン、２−（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−フ
ェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフルオ
ロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−
４，６−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、
１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１
−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１
−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−
ペンチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジクロロフェニル）ブタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）ブタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メ
チルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−３−メチルブタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、２，２−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，
１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンなどのビ
ス（ヒドロキシフェニル）アルカン類；ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテル、ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エーテルなどのビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル類；ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルフィドなどのビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホキシド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホキシドなどのビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキシド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホンなどのビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン類；４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン類；
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９，９−ビス（３−フェニル−４−ヒドロ
キシフェニル）フルオレンなどのビス（ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン類；４，４”−ジヒドロキシ−ｐ−タ
ーフェニルなどのジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル類；
４，４’’’−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル
などのジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル類；２，
５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ピラジン、２，５
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジメチル
ピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
２，６−ジエチルピラジンなどのビス（ヒドロキシフェ
ニル）ピラジン類；１，８−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メンタン、２，８−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メンタン、１，８−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）メンタンなどのビス
（ヒドロキシフェニル）メンタン類；１，４−ビス〔２
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼ
ン、１，３−ビス〔２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−プロピル〕ベンゼンなどのビス〔２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼン類などが挙げ
られる。
わすハロゲン原子やアルキル基などの具体例について
は、前記一般式〔２〕でそれぞれＸ、Ｒ3 が表わすこれ
ら原子や基と同様のものが挙げられる。この一般式
〔５〕で表される二価フェノール類としては、例えば、
４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジフル
オロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−
ジクロロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、３，
３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、
３，３’−ジフェニル−４，４’−ジヒドロキシビフェ
ニル、３，３’−ジシクロヘキシル−４，４’−ジヒド
ロキシビフェニル、２，２’−ジメチル−４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’−テトラメ
チル−４，４’−ジヒドロキシビフェニルなどの４，
４’−ジヒドロキシビフェニル類；ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フ
ェニルメタン、ビス（３−ノニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス
（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシフ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−
ヒドロキシ−４メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチル
フェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１
−フェニルエタン、２−（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−フ
ェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフルオ
ロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−
４，６−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、
１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１
−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１
−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−
ペンチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジクロロフェニル）ブタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）ブタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メ
チルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−３−メチルブタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘプタン、２，２−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，
１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンなどのビ
ス（ヒドロキシフェニル）アルカン類；ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテル、ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エーテルなどのビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル類；ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルフィドなどのビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホキシド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホキシドなどのビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキシド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホンなどのビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン類；４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン類；
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン、９，９−ビス（３−フェニル−４−ヒドロ
キシフェニル）フルオレンなどのビス（ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン類；４，４”−ジヒドロキシ−ｐ−タ
ーフェニルなどのジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル類；
４，４’’’−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル
などのジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル類；２，
５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ピラジン、２，５
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジメチル
ピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
２，６−ジエチルピラジンなどのビス（ヒドロキシフェ
ニル）ピラジン類；１，８−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メンタン、２，８−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メンタン、１，８−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）メンタンなどのビス
（ヒドロキシフェニル）メンタン類；１，４−ビス〔２
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼ
ン、１，３−ビス〔２−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−プロピル〕ベンゼンなどのビス〔２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼン類などが挙げ
られる。
【００３３】そして、これら各種の二価フェノール類の
中でも、一般式〔６〕で表されるものが好ましく、さら
に、これら一般式〔５〕、〔６〕においてＸが表わす二
価の基が、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は
各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェ
ニル基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６
〜１２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基ま
たは９，９’−フルオレニリデン基であるものがより好
適に用いられる。このような化学構造を有する二価フェ
ノールとしては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
フルオレンなどが挙げられる。
中でも、一般式〔６〕で表されるものが好ましく、さら
に、これら一般式〔５〕、〔６〕においてＸが表わす二
価の基が、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は
各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェ
ニル基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６
〜１２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基ま
たは９，９’−フルオレニリデン基であるものがより好
適に用いられる。このような化学構造を有する二価フェ
ノールとしては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
フルオレンなどが挙げられる。
【００３４】また、上記炭酸エステル形成性化合物とし
ては、ホスゲンなどの各種ジハロゲン化カルボニルや、
クロロホーメートなどのハロホーメート、炭酸エステル
化合物などを用いることができる。ホスゲンなどのガス
状の炭酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを
反応系に吹き込む方法が好適に採用できる。この炭酸エ
ステル形成性化合物の使用割合は、この反応の化学量論
比（当量）に合致するように調整すればよい。
ては、ホスゲンなどの各種ジハロゲン化カルボニルや、
クロロホーメートなどのハロホーメート、炭酸エステル
化合物などを用いることができる。ホスゲンなどのガス
状の炭酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを
反応系に吹き込む方法が好適に採用できる。この炭酸エ
ステル形成性化合物の使用割合は、この反応の化学量論
比（当量）に合致するように調整すればよい。
【００３５】そして、この反応において用いる溶媒とし
ては、通常の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に使用
されているものが用いられる。例えば、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロ
ロホルム、１．１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロ
エタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−
トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタ
ン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロ
ロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
アセトフェノンなどが好適なものとして挙げられる。こ
れら溶媒は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。さらに、互いに混ざり合わない２種
の溶媒を用いてもよい。
ては、通常の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に使用
されているものが用いられる。例えば、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロ
ロホルム、１．１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロ
エタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−
トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタ
ン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロ
ロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
アセトフェノンなどが好適なものとして挙げられる。こ
れら溶媒は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。さらに、互いに混ざり合わない２種
の溶媒を用いてもよい。
【００３６】また、酸受容体としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム
などのアルカリ金属水酸化物や、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ピリジンなどの有
機塩基、あるいはこれらの混合物を用いることができ
る。これら酸受容体の使用割合は、この反応の化学量論
比（当量）を考慮して、例えば、原料の二価フェノール
の水酸基１モル当たり、１当量もしくはそれより若干過
剰量、好ましくは１〜５当量の酸受容体を使用すればよ
い。
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム
などのアルカリ金属水酸化物や、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ピリジンなどの有
機塩基、あるいはこれらの混合物を用いることができ
る。これら酸受容体の使用割合は、この反応の化学量論
比（当量）を考慮して、例えば、原料の二価フェノール
の水酸基１モル当たり、１当量もしくはそれより若干過
剰量、好ましくは１〜５当量の酸受容体を使用すればよ
い。
【００３７】さらに、末端停止剤としては、一価のフェ
ノール類を用いることができる。例えば、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチル−フェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−
クミルフェノール、ｐ−パーフルオロノニルフェノー
ル、ｐ−（パーフルオロノニルフェニル）フェノール、
ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、１−
（Ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカンなどが
好適に用いられる。そして、触媒としては、トリエチル
アミンなどの第三級アミン類や第四級アンモニウム塩が
好適に用いられる。さらに、この反応系には、亜硫酸ナ
トリウムやハイドロサルファイドなどの酸化防止剤を少
量添加して反応を行う方法を採用してもよい。
ノール類を用いることができる。例えば、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチル−フェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−
クミルフェノール、ｐ−パーフルオロノニルフェノー
ル、ｐ−（パーフルオロノニルフェニル）フェノール、
ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、１−
（Ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカンなどが
好適に用いられる。そして、触媒としては、トリエチル
アミンなどの第三級アミン類や第四級アンモニウム塩が
好適に用いられる。さらに、この反応系には、亜硫酸ナ
トリウムやハイドロサルファイドなどの酸化防止剤を少
量添加して反応を行う方法を採用してもよい。
【００３８】つぎに、界面重合法による場合の反応条件
は、反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４
０℃であり、反応圧力は減圧、常圧、加圧のいずれでも
よいが、常圧もしくは反応系の自圧程度の加圧下に行う
のが好ましい。反応時間については、反応温度により左
右されるが、０．５分間〜１０時間、好ましくは１分間
〜２時間程度である。また、この反応は、連続法、半連
続法、回分法のいずれの反応方式で実施してもよい。
は、反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４
０℃であり、反応圧力は減圧、常圧、加圧のいずれでも
よいが、常圧もしくは反応系の自圧程度の加圧下に行う
のが好ましい。反応時間については、反応温度により左
右されるが、０．５分間〜１０時間、好ましくは１分間
〜２時間程度である。また、この反応は、連続法、半連
続法、回分法のいずれの反応方式で実施してもよい。
【００３９】また、エステル交換反応による場合には、
減圧下に、１２０〜３５０℃において反応させる。この
場合、減圧度を反応の進行に従って段階的に強化し、最
終的には１ｔｏｒｒ以下まで減圧して、生成するフェノ
ール類を反応系外に抜き出すようにする。反応時間は、
１〜４時間とすればよく、必要に応じて触媒や酸化防止
剤を添加してもよい。
減圧下に、１２０〜３５０℃において反応させる。この
場合、減圧度を反応の進行に従って段階的に強化し、最
終的には１ｔｏｒｒ以下まで減圧して、生成するフェノ
ール類を反応系外に抜き出すようにする。反応時間は、
１〜４時間とすればよく、必要に応じて触媒や酸化防止
剤を添加してもよい。
【００４０】このようにして得られる芳香族ポリカーボ
ネート樹脂は、公知のビスフェノールＡを原料とする芳
香族ポリカーボネート樹脂などの熱可塑性樹脂と同様の
手法により成形加工することができる。また、成形加工
に際して用いる各種の添加剤、例えば、熱安定剤、酸化
防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤
などを適量配合することができる。そして、このように
して得られる芳香族ポリカーボネート樹脂は、透明性や
耐熱性、機械的強度に優れることから、電気・電子機器
類や光学機器類、例えば、ヘッドランプレンズなどのレ
ンズ類、プリズム、光ファイバー、光ディスク、表示機
器用パネルなどの成形用素材として有用性の高いもので
ある。
ネート樹脂は、公知のビスフェノールＡを原料とする芳
香族ポリカーボネート樹脂などの熱可塑性樹脂と同様の
手法により成形加工することができる。また、成形加工
に際して用いる各種の添加剤、例えば、熱安定剤、酸化
防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤
などを適量配合することができる。そして、このように
して得られる芳香族ポリカーボネート樹脂は、透明性や
耐熱性、機械的強度に優れることから、電気・電子機器
類や光学機器類、例えば、ヘッドランプレンズなどのレ
ンズ類、プリズム、光ファイバー、光ディスク、表示機
器用パネルなどの成形用素材として有用性の高いもので
ある。
【００４１】
【実施例】つぎに、実施例および比較例により、本発明
をさらに具体的に説明する。 〔実施例１〕２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン４５ｇと、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン２５ｇを２規定濃度の水酸化
カリウム水溶液１，３６０ミリリットルに溶解した溶液
に、溶媒の塩化メチレン７００ミリリットルを加えて攪
拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを９５
０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。つい
で、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２〜５
であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴ
マーの塩化メチレン溶液を得た。
をさらに具体的に説明する。 〔実施例１〕２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
アダマンタン４５ｇと、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン２５ｇを２規定濃度の水酸化
カリウム水溶液１，３６０ミリリットルに溶解した溶液
に、溶媒の塩化メチレン７００ミリリットルを加えて攪
拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを９５
０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。つい
で、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２〜５
であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴ
マーの塩化メチレン溶液を得た。
【００４２】そして、得られた塩化メチレン溶液１１０
ミリリットルに塩化メチレンを加えて全量を１５０ミリ
リットルとした後、これに、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン５ｇを２規定濃度の水酸
化カリウム水溶液５０ミリリットルに溶解した溶液を加
え、さらに分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激し
く攪拌しながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミ
ン水溶液１．０ミリリットルを加え、攪拌下に、２５℃
で１．５時間反応させた。
ミリリットルに塩化メチレンを加えて全量を１５０ミリ
リットルとした後、これに、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン５ｇを２規定濃度の水酸
化カリウム水溶液５０ミリリットルに溶解した溶液を加
え、さらに分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激し
く攪拌しながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミ
ン水溶液１．０ミリリットルを加え、攪拌下に、２５℃
で１．５時間反応させた。
【００４３】反応終了後、得られた反応生成物を塩化メ
チレン１リットルによって希釈し、水１．５リットルで
２回洗浄した。ついで、０．０５規定濃度の塩酸により
洗浄した後、さらに水１リットルで２回洗浄した。そし
て、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製
することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂の粉末を
得た。
チレン１リットルによって希釈し、水１．５リットルで
２回洗浄した。ついで、０．０５規定濃度の塩酸により
洗浄した後、さらに水１リットルで２回洗浄した。そし
て、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製
することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂の粉末を
得た。
【００４４】ここで得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／リット
ルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／ｃ〕が０．
６デシリットル／ｇであった。また、この芳香族ポリカ
ーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析に
よる構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位
からなるものであると認められた。
脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／リット
ルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／ｃ〕が０．
６デシリットル／ｇであった。また、この芳香族ポリカ
ーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析に
よる構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位
からなるものであると認められた。
【００４５】
【化１３】
【００４６】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂の
ガラス転移温度を測定したところ、２３８℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化メチレ
ン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、無色で透
明性の高いものであった。
ガラス転移温度を測定したところ、２３８℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化メチレ
ン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、無色で透
明性の高いものであった。
【００４７】〔実施例２〕２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）アダマンタン７５ｇを２規定濃度の水酸化
カリウム水溶液１，３６０ミリリットルに溶解した溶液
に、溶媒の塩化メチレン７００ミリリットルを加えて攪
拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを９５
０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。つい
で、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２〜５
であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴ
マーの塩化メチレン溶液を得た。そして、得られた塩化
メチレン溶液１１０ミリリットルに塩化メチレンを加え
て全量を１５０ミリリットルとした後、これに、９，９
−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン６ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液５０ミリ
リットルに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤と
してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．２ｇを加え
た。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒と
して７％濃度のトリエチルアミン水溶液１．４ミリリッ
トルを加え、攪拌下に、２５℃で１．５時間反応させ
た。
シフェニル）アダマンタン７５ｇを２規定濃度の水酸化
カリウム水溶液１，３６０ミリリットルに溶解した溶液
に、溶媒の塩化メチレン７００ミリリットルを加えて攪
拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを９５
０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。つい
で、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２〜５
であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴ
マーの塩化メチレン溶液を得た。そして、得られた塩化
メチレン溶液１１０ミリリットルに塩化メチレンを加え
て全量を１５０ミリリットルとした後、これに、９，９
−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン６ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液５０ミリ
リットルに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤と
してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．２ｇを加え
た。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒と
して７％濃度のトリエチルアミン水溶液１．４ミリリッ
トルを加え、攪拌下に、２５℃で１．５時間反応させ
た。
【００４８】反応終了後、得られた反応生成物を塩化メ
チレン０．５リットルによって希釈し、水０．５リット
ルで２回洗浄した。ついで、０．０１規定濃度の塩酸に
より洗浄した後、さらに水０．５リットルで２回洗浄し
た。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して
再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂
の粉末を得た。
チレン０．５リットルによって希釈し、水０．５リット
ルで２回洗浄した。ついで、０．０１規定濃度の塩酸に
より洗浄した後、さらに水０．５リットルで２回洗浄し
た。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して
再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂
の粉末を得た。
【００４９】ここで得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／リット
ルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／ｃ〕が０．
５デシリットル／ｇであった。また、この芳香族ポリカ
ーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析に
よる構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位
からなるものであると認められた。
脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／リット
ルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／ｃ〕が０．
５デシリットル／ｇであった。また、この芳香族ポリカ
ーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析に
よる構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位
からなるものであると認められた。
【００５０】
【化１４】
【００５１】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂の
ガラス転移温度を測定したところ、２８２℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化メチレ
ン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、無色で透
明性の高いものであった。
ガラス転移温度を測定したところ、２８２℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化メチレ
ン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、無色で透
明性の高いものであった。
【００５２】〔実施例３〕１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン１７０ｇを２規定濃度の水
酸化カリウム水溶液１，５３０ミリリットルに溶解した
溶液に、溶媒の塩化メチレン９００ミリリットルを加え
て攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを
９５０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。
ついで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２
〜５であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオ
リゴマーの塩化メチレン溶液を得た。そして、得られた
塩化メチレン溶液１１０ミリリットルに塩化メチレンを
加えて全量を１５０ミリリットルとした後、これに、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）アダマンタン６ｇを２規定濃度の水酸化カリウム
水溶液５０ミリリットルに溶解した溶液を加え、さらに
分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌し
ながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミン水溶液
１．０ミリリットルを加え、攪拌下に、２５℃で１．５
時間反応させた。
シフェニル）シクロヘキサン１７０ｇを２規定濃度の水
酸化カリウム水溶液１，５３０ミリリットルに溶解した
溶液に、溶媒の塩化メチレン９００ミリリットルを加え
て攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを
９５０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。
ついで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２
〜５であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオ
リゴマーの塩化メチレン溶液を得た。そして、得られた
塩化メチレン溶液１１０ミリリットルに塩化メチレンを
加えて全量を１５０ミリリットルとした後、これに、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）アダマンタン６ｇを２規定濃度の水酸化カリウム
水溶液５０ミリリットルに溶解した溶液を加え、さらに
分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌し
ながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミン水溶液
１．０ミリリットルを加え、攪拌下に、２５℃で１．５
時間反応させた。
【００５３】反応終了後、得られた反応生成物を塩化メ
チレン０．５リットルによって希釈し、水０．５リット
ルで２回洗浄した。ついで、０．０１規定濃度の塩酸に
より洗浄した後、さらに水０．５リットルで２回洗浄し
た。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して
再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂
の粉末を得た。
チレン０．５リットルによって希釈し、水０．５リット
ルで２回洗浄した。ついで、０．０１規定濃度の塩酸に
より洗浄した後、さらに水０．５リットルで２回洗浄し
た。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して
再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂
の粉末を得た。
【００５４】ここで得られた芳香族ポリカーボネート樹
脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／リット
ルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／ｃ〕が０．
４デシリットル／ｇであった。また、この芳香族ポリカ
ーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析に
よる構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位
からなるものであると認められた。
脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／リット
ルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／ｃ〕が０．
４デシリットル／ｇであった。また、この芳香族ポリカ
ーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析に
よる構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位
からなるものであると認められた。
【００５５】
【化１５】
【００５６】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂の
ガラス転移温度を測定したところ、２０７℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化メチレ
ン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、無色で透
明性の高いものであった。
ガラス転移温度を測定したところ、２０７℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
さらに、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化メチレ
ン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、無色で透
明性の高いものであった。
【００５７】〔比較例１〕実施例２において、後段で添
加した９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン６ｇに代えて、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）アダマンタン５ｇを添加した他は、
実施例２と同様にした。ここで得られた芳香族ポリカー
ボネート樹脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５
ｇ／リットルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／
ｃ〕が０．５デシリットル／ｇであった。また、この芳
香族ポリカーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の
繰返し単位からなるものであると認められた。
加した９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン６ｇに代えて、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）アダマンタン５ｇを添加した他は、
実施例２と同様にした。ここで得られた芳香族ポリカー
ボネート樹脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５
ｇ／リットルの溶液の２０℃における還元粘度〔ηSP／
ｃ〕が０．５デシリットル／ｇであった。また、この芳
香族ポリカーボネート樹脂について 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の
繰返し単位からなるものであると認められた。
【００５８】
【化１６】
【００５９】また、この芳香族ポリカーボネート樹脂の
ガラス転移温度を測定したところ、２９８℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
しかしながら、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化
メチレン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、結
晶化により白化しており、このため透明性の低いもので
あった。
ガラス転移温度を測定したところ、２９８℃であり、極
めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
しかしながら、この芳香族ポリカーボネート樹脂の塩化
メチレン溶液を用いてキャスト製膜したフィルムは、結
晶化により白化しており、このため透明性の低いもので
あった。
【００６０】
【発明の効果】本発明によれば、透明性と耐熱性および
機械的強度に優れ、かつ成形性の良好な芳香族ポリカー
ボネート樹脂と、その効果的な製造法を提供することが
できる。
機械的強度に優れ、かつ成形性の良好な芳香族ポリカー
ボネート樹脂と、その効果的な製造法を提供することが
できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J029 AA10 AB01 AC03 AD01 AD07
AD10 AE01 AE02 AE04 AE05
BB12B BB12C BE04 BE05A
BF13 BF14A BG03 BG08X
BH02 DB07 DB11 DB13 HC01
KE11
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 〔式〔１〕中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１
２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルケ
ニル基および炭素数１〜６のフルオロアルキル基の群か
ら選ばれる基を示し、Ｒ2 はハロゲン原子、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭
素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール
置換アルケニル基および炭素数１〜１２のフルオロアル
キル基の群から選ばれる基を示し、ｍは０〜４の整数、
ｎは０〜１４の整数を示す。〕で表される繰返し単位
（１）と、下記一般式〔２〕 【化２】 〔式〔２〕中、Ｒ3 はハロゲン原子、炭素数１〜１２の
アルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６
〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換ア
ルケニル基および炭素数１〜１２のフルオロアルキル基
の群から選ばれる基を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（Ｒ
4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはトリ
フルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換もし
くは無置換のシクロアルキリデン基、９，９’−フルオ
レニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８−メ
ンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジリデン
基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレン
基、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −
（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｐは０
〜４の整数を示す。〕で表される繰返し単位（２）から
なり、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／デシリ
ットルの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηSP／ｃ〕
が、０．１デシリットル／ｇ以上である芳香族ポリカー
ボネート樹脂。 - 【請求項２】 繰返し単位（２）が、下記一般式〔３〕 【化３】 〔式〔３〕中のＲ3 、Ｘおよびｐは、それぞれ一般式
〔２〕におけるＲ3 、Ｘおよびｐと同一の意味を有す
る。〕で表されるものである請求項１に記載の芳香族ポ
リカーボネート樹脂。 - 【請求項３】 一般式〔１〕におけるＲ1 が炭素数１〜
６のアルキル基である請求項１または２に記載の芳香族
ポリカーボネート樹脂。 - 【請求項４】 一般式〔２〕におけるＸが、−Ｃ（Ｒ4
Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水素原子、
炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはトリフル
オロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換もしくは
無置換のシクロアルキリデン基または９，９’−フルオ
レニリデン基である請求項１〜３のいずれかに記載の芳
香族ポリカーボネート樹脂。 - 【請求項５】 下記一般式〔４〕 【化４】 〔式〔４〕中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１
２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルケ
ニル基および炭素数１〜６のフルオロアルキル基の群か
ら選ばれる基を示し、Ｒ2 はハロゲン原子、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭
素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール
置換アルケニル基および炭素数１〜１２のフルオロアル
キル基の群から選ばれる基を示し、ｍは０〜４の整数、
ｎは０〜１４の整数を示す。〕で表される２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン化合物と、下
記一般式〔５〕 【化５】 〔式〔５〕中、Ｒ3 はハロゲン原子、炭素数１〜１２の
アルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６
〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換ア
ルケニル基および炭素数１〜１２のフルオロアルキル基
の群から選ばれる基を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（Ｒ
4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはトリ
フルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２の置換もし
くは無置換のシクロアルキリデン基、９，９’−フルオ
レニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８−メ
ンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジリデン
基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレン
基、または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −
（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｐは０
〜４の整数を示す。〕で表される二価フェノールを、炭
酸エステル形成性化合物と反応させることを特徴とする
請求項１に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造
法。 - 【請求項６】 二価フェノールとして、下記一般式
〔６〕 【化６】 〔式〔６〕中のＲ3 、Ｘおよびｐは、それぞれ一般式
〔５〕におけるＲ3 、Ｘおよびｐと同一の意味を有す
る。〕で表されるものを用いる請求項５に記載の芳香族
ポリカーボネート樹脂の製造法。 - 【請求項７】 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）アダマンタン化合物として、一般式〔４〕における
Ｒ1 が炭素数１〜６のアルキル基であるものを用いる請
求項５または６に記載の芳香族ポリカーボネート樹脂の
製造法。 - 【請求項８】 二価フェノールとして、一般式〔５〕に
おけるＸが、−Ｃ（Ｒ4 Ｒ5 ）−（ただし、Ｒ4 、Ｒ5
は各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フ
ェニル基またはトリフルオロメチル基を示す）、炭素数
６〜１２の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基
または９，９’−フルオレニリデン基であるものを用い
る請求項５〜７のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネ
ート樹脂の製造法。
Priority Applications (11)
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|---|---|---|---|
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| CN2007101049373A CN101062975B (zh) | 2002-01-23 | 2003-01-21 | 芳香族聚碳酸酯树脂及其制造方法、光学零件成型材料及光学零件 |
| TW092101252A TW200302840A (en) | 2002-01-23 | 2003-01-21 | Aromatic polycarbonate resin, process for producing the same, optical-part molding material, and optical part |
| DE60327509T DE60327509D1 (de) | 2002-01-23 | 2003-01-21 | Aromatisches polycarbonatharz, herstellungsverfahren dafür, formmasse für optische teile und optisches teil |
| US10/501,882 US7112644B2 (en) | 2002-01-23 | 2003-01-21 | Aromatic polycarbonate resin, process for producing the same, optical-part molding material, and optical part |
| CNB038027038A CN1325535C (zh) | 2002-01-23 | 2003-01-21 | 芳香族聚碳酸酯树脂及其制造方法、光学零件成型材料及光学零件 |
| EP03701139A EP1469026B1 (en) | 2002-01-23 | 2003-01-21 | Aromatic polycarbonate resin process for producing the same optical part molding material and optical part |
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| US11/494,704 US7329718B2 (en) | 2002-01-23 | 2006-07-28 | Aromatic polycarbonate resin, process for producing the same, optical-part molding material, and optical part |
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|---|---|---|---|
| JP2002013943A JP3979851B2 (ja) | 2002-01-23 | 2002-01-23 | 芳香族ポリカーボネート樹脂とその製造法 |
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|---|---|
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| CN (1) | CN101062975B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2005126640A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート樹脂 |
| CN1315907C (zh) * | 2002-11-14 | 2007-05-16 | 帝人化成株式会社 | 聚碳酸酯共聚物、树脂组合物及成型品 |
| JP2009271155A (ja) * | 2008-05-01 | 2009-11-19 | Yokohama National Univ | 反応現像画像形成法 |
| JP2016030783A (ja) * | 2014-07-28 | 2016-03-07 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、塗工液、成形体、および積層体 |
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|---|---|---|---|---|
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| CN114479046B (zh) * | 2021-12-27 | 2022-11-25 | 北京理工大学 | 一种金刚烷功能化聚醚碳酸酯材料、制备方法及其应用 |
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|---|---|---|---|---|
| CN1029122C (zh) * | 1988-08-12 | 1995-06-28 | 拜尔公司 | 二羟基二苯基环烷烃，其制备方法及其在制备高分子量聚碳酸酯中的应用 |
-
2002
- 2002-01-23 JP JP2002013943A patent/JP3979851B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
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- 2003-01-21 CN CN2007101049373A patent/CN101062975B/zh not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1315907C (zh) * | 2002-11-14 | 2007-05-16 | 帝人化成株式会社 | 聚碳酸酯共聚物、树脂组合物及成型品 |
| JP2005126640A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート樹脂 |
| JP2009271155A (ja) * | 2008-05-01 | 2009-11-19 | Yokohama National Univ | 反応現像画像形成法 |
| JP2016030783A (ja) * | 2014-07-28 | 2016-03-07 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、塗工液、成形体、および積層体 |
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|---|---|
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