JP4456901B2 - 樹脂塗液、並びにそれを用いた光学部品および電子部品 - Google Patents
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光学・電子部品のコーティング材料あるいは封止材料として、種々の熱硬化型の樹脂や熱可塑性樹脂が知られている。それらは樹脂単独での耐熱性や透明性、溶解性、密着性などの特徴に応じて適用されている。また用途によっては、含有される顔料、色素、有機微粒子、無機微粒子などのフィラー、素子などの分散性や耐久性も要求される。
熱硬化型の樹脂は耐熱性などには優れるが、塗液の寿命などに課題があり、一方、熱可塑性樹脂は透明性などに優れるものはあるが、耐熱性や溶解性に問題があった。
例えば、高性能化が進んでいるLEDは、無機粒子である発光材料、あるいは蛍光体を樹脂で封止するが、従来の熱硬化タイプの樹脂では耐熱性や耐光性に限界があり、それらの要求特性を満たす封止材が求められている(例えば、非特許文献1参照)。
すなわち、本発明は、
(1) 下記の一般式〔1〕で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有し、かつ塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20 ℃で測定した還元粘度〔ηsp/C〕が、0.1dl/g 以上である芳香族ポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とする樹脂塗液、
(2) 一般式〔1〕におけるR1及びR2が炭素数1〜6のアルキル基である前記(1)の樹脂塗液、
(3) 繰り返し単位が、下記の一般式〔1−a〕で表されるものである前記(1)の樹脂塗液、
(4) 一般式〔1−a〕におけるR1およびR2が炭素数1〜6のアルキル基である前記(3)の樹脂塗液、
(5) (a)下記の一般式〔2〕で表される繰り返し単位の少なくとも1種、及び(b)下記の一般式〔3〕で表される繰り返し単位の少なくとも一種を含有し、かつ塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃で測定した還元粘度〔ηsp/C〕が、0.1dl/g以上である芳香族ポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とする樹脂塗液、
(6) 一般式〔2〕におけるR4およびR5が炭素数1〜6のアルキル基である前記(5)の樹脂塗液、
(7) (b)繰り返し単位が下記一般式〔3−a〕で表されるものである前記(5)または(6)の樹脂塗液、
(8) 一般式〔3〕、〔3−a〕におけるXが、−CR9R10−(ただし、R9およびR10は各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはトリフルオロメチル基を示す)、炭素数5〜12の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基または9,9’−フルオレニリデン基である前記(5)〜(7)のいずれかの樹脂塗液、
(9) 繰り返し単位に対する(a)繰り返し単位の含有割合が、モル比で0.05≦[(a)/(a)+(b)]≦0.99である上記(5)〜(8)のいずれかの樹脂塗液、
(10) 前記(1)〜(9)のいずれかの樹脂塗液をコーティングしてなる光学部品、および
(11) 前記(1)〜(9)のいずれかの樹脂塗液をコーティングしてなる電子部品、
を提供するものである。
また、前記一般式〔1〕において、R3が表わすハロゲン原子としては、上記R1およびR2におけるものと同様のものが挙げられる。
そして、このR3が表わす炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ−プロピル基、n−ブチル基、イソ−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、炭素数1〜12のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソ−プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソ−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基などが挙げられる。
(a)繰返し単位のモル比が0.05以上であると耐熱性の向上効果が発揮され、また、このモル比が0.99 以下であると成形加工性が良好である。この共重合型の芳香族ポリカーボネート樹脂の場合には、この(a)繰返し単位の全繰返し単位に対するモル比が、0.05〜0.95であるものが耐熱性や機械的強度と成形性のバランスが良好で特に好ましい。
本発明の樹脂塗液を光学部品や電子部品などのコーティング材として使用する場合、コート層の厚さは、用途に応じて異なり、特に制限はないが、通常0.1から1000μm、好ましくは1から500μmの範囲で選定される。また、本発明の樹脂塗液を調製する方法としては、前記の樹脂単独、あるいは添加剤やフィラーなどを混合原料ボールミル、超音波、ペイントシエーカー、レッドデビル、サンドミル、ミキサー、アトライターなどを用いて、分散あるいは溶解させることができる。
このようにして得られた樹脂塗液を用いて塗工する方法については、浸漬塗工法、静電塗工法、粉体塗工法、スプレー塗工法、ロール塗工法、アプリケーター塗工法、スプレーコーター塗工法、バーコーター塗工法、ロールコーター塗工法、ディプコーター塗工法、ドクターブレード塗工法、ワイヤーバー塗工法、ナイフコーター塗工法、アトライター塗工法、、スピナー塗工法、ビード塗工法、ブレード塗工法、カーテン塗工法、ポッティング法などが採用できる。
また、本発明の樹脂塗液は、上記ポリカーボネート樹脂を1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよいし、また、所望に応じて本発明の目的達成を阻害しない範囲で他のポリカーボネート樹脂などの樹脂成分を併用してもよい。
(1)還元粘度
離合(RIGO)オートビスコメータ タイプV MR−042(離合株式会社製)を用いて塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlのポリカーボネート重合体溶液の20℃における還元粘度[ηsp/C]を測定した。
(2)耐熱性
得られた芳香族ポリカーボネート樹脂につき、セイコー電子社製;DSC220を用いて、25℃から350℃まで窒素気流(20ml/分)下に、昇温速度を10℃/分として加熱した後、直ちに急冷して試料の熱履歴を除去し、さらに同一の昇温速度においてJIS K7121に準拠してガラス転移温度を測定した。
(3)透明性
得られた芳香族ポリカーボネート樹脂を塩化メチレンに溶解後、キャストフィルム(膜厚100μm)を作製し、JIS K 7105に従い、全光線透過率を測定した。
(4)コーティング液の評価
得られた芳香族ポリカーボネート樹脂をシクロヘキサノンに溶解して製造した濃度20 質量%の溶液に、平均粒子径10nmの酸化チタンの微粒子、20質量%を分散し、ガラス基板上にコーティングした(膜厚20μm)。室温において半日以上放置した後、180℃の温度で、48時間加熱した。その加熱前後のコーティング膜の評価を目視でおこなった。
但し、実施例3のみ平均粒子径10nmの酸化チタンの微粒子、20質量%の替わりに、平均粒子径80nmの酸化亜鉛の微粒子、30質量%を分散させた以外は、同様のプロセスでコーティング液の評価を行った。
樹脂Aの合成
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン59gと、1,1−ビス(4 −ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン22gを2モル/L濃度の水酸化カリウム水溶液920mlに溶解した溶液に、溶媒の塩化メチレン550mlを加えて攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを800ml/分の割合で30分間吹き込んだ。ついで、この反応液を静置分離し、有機層として、重合度が2〜5であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
そして、得られた塩化メチレン溶液に、さらに塩化メチレンを加えて全量を600mlとした後、これに、2,2−ビス(4 −ヒドロキシフェニル)アダマンタン12gを2モル/L濃度の水酸化カリウム水溶液200mlに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤としてp −tert −ブチルフェノール1g を加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として7質量%濃度のトリエチルアミン水溶液1.0 mlを加え、攪拌下に、25℃で1.5 時間反応させた。
反応終了後、得られた反応生成物を塩化メチレン1 Lによって希釈し、水1.5Lで2回洗浄した。ついで、0.05モル/L濃度の塩酸により洗浄した後、さらに水1Lで2回洗浄した。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂の粉末を得た。
ここで得られた芳香族ポリカーボネート樹脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度〔ηsp/C〕が0.5dl/gであった。また、この芳香族ポリカーボネート樹脂について1 H−NMRスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。
樹脂Bの合成
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン59gと、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン22gを2モル/L濃度の水酸化カリウム水溶液920mlに溶解した溶液に、溶媒の塩化メチレン550mlを加えて攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを800ml/分の割合で30分間吹き込んだ。ついで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が2〜5であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
そして、得られた塩化メチレン溶液にさらに塩化メチレンを加えて全量を600mlとした後、これに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン10gを2モル/L濃度の水酸化カリウム水溶液200mlに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤としてp−tert−ブチルフェノール1gを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として7質量%濃度のトリエチルアミン水溶液1.0mlを加え、攪拌下に、25℃で1.5時間反応させた。
反応終了後、得られた反応生成物を塩化メチレン1Lによって希釈し、水1.5Lで2回洗浄した。ついで、0.05モル/L濃度の塩酸により洗浄した後、さらに水1Lで2回洗浄した。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂の粉末を得た。
ここで得られた芳香族ポリカーボネート樹脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度〔ηsp/C〕が0.5dl/gであった。また、この芳香族ポリカーボネート樹脂について1 H−NMRスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。
樹脂Cの合成
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン49gと、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3,−ヘキサフルオロプロパン44gを2モル/L濃度の水酸化カリウム水溶液700mlに溶解した溶液に、溶媒の塩化メチレン400mlを加えて攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを800ml/分の割合で30分間吹き込んだ。ついで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が2〜5であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
そして、得られた塩化メチレン溶液にさらに塩化メチレンを加えて全量を700mlとした後、これに、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン18gを2モル/L濃度の水酸化カリウム水溶液200mlに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤としてp−tert−ブチルフェノール2gを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として7質量%濃度のトリエチルアミン水溶液1.0mlを加え、攪拌下に、25℃で1.5時間反応させた。
反応終了後、得られた反応生成物を塩化メチレン1Lによって希釈し、水1.5Lで2回洗浄した。ついで、0.05モル/L濃度の塩酸により洗浄した後、さらに水1Lで2回洗浄した。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製することにより、芳香族ポリカーボネート樹脂の粉末を得た。
ここで得られた芳香族ポリカーボネート樹脂は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度〔ηsp/C〕が0.4dl/gであった。また、この芳香族ポリカーボネート樹脂について1 H−NMRスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。
実施例1の芳香族ポリカーボネート樹脂の代わりに、下記のビスフェノールA型のポリカーボネートを用いた以外は実施例1と同様に行った。ただし、コーティング液はシクロヘキサノン溶解時にゲル化が発生して、評価ができなかった。その結果を表1に示す。
Claims (12)
- 下記の一般式〔1〕で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有し、かつ塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃で測定した還元粘度〔ηsp/C〕が、0.1dl/g以上である芳香族ポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とする樹脂塗液であって、溶剤が非ハロゲン系溶剤である樹脂塗液。
- 一般式〔1〕におけるR1及びR2が炭素数1〜6のアルキル基である請求項1に記載の樹脂塗液。
- 一般式〔1−a〕におけるR1およびR2が炭素数1〜6のアルキル基である請求項3に記載の樹脂塗液。
- (a)下記の一般式〔2〕で表される繰り返し単位の少なくとも1種、及び(b)下記の一般式〔3〕で表される繰り返し単位の少なくとも一種を含有し、かつ塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃で測定した還元粘度〔ηsp/C〕が、0.1dl/g以上である芳香族ポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とする樹脂塗液であって、溶剤が非ハロゲン系溶剤である樹脂塗液。
- 一般式〔2〕におけるR4およびR5が炭素数1〜6のアルキル基である請求項5に記載の樹脂塗液。
- 一般式〔3〕、〔3−a〕におけるXが、−CR9R10−(ただし、R9およびR10は各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはトリフルオロメチル基を示す)、炭素数5〜12の置換もしくは無置換のシクロアルキリデン基または9,9’−フルオレニリデン基である請求項5〜7のいずれかに記載の樹脂塗液。
- 繰り返し単位に対する(a)繰り返し単位の含有割合が、モル比で0.05≦[(a)/(a)+(b)]≦0.99である請求項5〜8のいずれかに記載の樹脂塗液。
- さらに、顔料、染料、蛍光色素、有機微粒子および無機微粒子から選ばれる成分を含有する請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂塗液。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の樹脂塗液を用いてなるコート層を有する光学部品であって、レンズ、光学用シート基板、紫外線吸収フィルム、赤外線吸収フィルム、熱線吸収フィルム、反射フィルムおよび光拡散シートから選ばれる光学部品。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の樹脂塗液を用いてなる封止材を有する光学電子部品。
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