JP4316959B2 - ポリカーボネート共重合体、その製造方法及び光学部材 - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は、ポリカーボネート共重合体とその製造方法に関する。さらに詳しくは、耐熱性と透明性、加工性、機械的強度を兼ね備えたポリカーボネート共重合体とその製造方法に関する。本発明は、また、このポリカーボネート共重合体からなる光学部品に関する。さらに詳しくは、このポリカーボネート共重合体を成形材料とするデジタルオーディオディスク、デジタルビデオディスク、光メモリディスクなどの光ディスク基板、光ピックアップ用レンズ、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、レンズシートなどの各種レンズ、プリズム、鏡、光ファイバー、液晶ディスプレイや携帯用キーシートなどの光学用シート基板、導光体、反射フィルム、光拡散シート、偏光板、位相差板などの光学機能素子などの光学部品に関する。
光学部品成形材料として、種々のプラスチックが提案されている。この光学部品成形材料に要求される特性としては、耐熱性、耐衝撃性、機械的強度、光学的性質があり、これらの要求特性を満たす材料として、従来よりポリメチルメタクリレート、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを原料とするポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルホンなどのエンジニアリングプラスチックが用いられてきた。
ところで、これら数多くの光学部品の中では、高い透明性を有し、かつ極めて高い耐熱性を必要とするものがある。例えば、液晶ディスプレイ基板では、ガラス基板上に各画素毎に薄膜トランジスターをスイッチング素子としてマトリックス状に配列して駆動させるアクティブマトリックス方式のものが多く採用されている。そして、この液晶ディスプレイの製造工程においては、基板上に薄膜トランジスターを形成するに際して、グロー放電蒸着法により窒化シリコンなどの電気絶縁層を形成する必要がある。したがって、この液晶ディスプレイの基板がガラスであることから、落下などの外部からの衝撃に対して破損しやすく、このため、耐衝撃性に優れたエンジニアリングプラスチックの基板を用いることが望まれる。しかしながら、これらエンジニアリングプラスチックにおいては、例えばポリメチルメタクリレートでは耐熱性や耐衝撃性が充分でなく、従来のポリカーボネートやポリアリレートでは電気絶縁層を形成時の耐熱性が充分とはいえない。さらに、ポリエーテルスルホンは耐熱性は高いが琥珀色をしており、わずかな分子配向によっても光学的異方性を生じやすいという難点がある。
また、ポリカーボネートの原料である二価フェノールとして、様々な化学構造を有する化合物を用いることによって、耐熱性や機械的強度をより向上させたポリカーボネートを得る試みがなされている。例えば、二価フェノールとしてアダマンタンのビスフェノール誘導体を原料とする芳香族ポリカーボネートが提案されている（例えば、非特許文献１参照。）。この芳香族ポリカーボネート重合鎖の構成単位にアダマンタン骨格を導入した芳香族ポリカーボネートは、高い耐熱性を有するものであるが、結晶化しやすいことから、溶剤に対する溶解性に乏しく成形性に劣るほか、成形品の透明性が低下するという難点がある。
そこで、光学部品用の成形材料などとして、透明性や耐熱性、機械的強度に優れ、しかも成形性が良好である光学部品成形材料の開発が要望されている。
Soobsuch. Akad. Nauk Gruz. SSR(1977), 88(3), 597-600
Soobsuch. Akad. Nauk Gruz. SSR(1977), 88(3), 597-600
本発明は、耐熱性、透明性、加工性及び機械的強度を兼ね備え、光学部品用の成形材料などとして好適なポリカーボネートとその製造方法、及び、それからなる光学部品を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、２，２−アダマンタンジイル基をアダマンタン骨格として持つ繰り返し単位と他の特定の骨格を持つ繰り返し単位とを有するポリカーボネート共重合体により上記目的を達成することができることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、下記のとおりである。
即ち、本発明の要旨は、下記のとおりである。
（１） 下記一般式〔１〕
〔一般式〔１〕中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基、炭素数８〜１３のアリール置換アルケニル基又は炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を示し、ｍは０〜４の整数、ｌは０〜１４の整数を示す。〕
で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式〔２〕
で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式〔２〕
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート共重合体。
（２） 塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．１ｄｌ／ｇ以上である前記（１）に記載のポリカーボネート共重合体。
（３） 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）及び一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）の割合がモル比で（１）：（２）＝１：９９〜９９：１である前記（１）又は（２）に記載のポリカーボネート共重合体。
（３） 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）及び一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）の割合がモル比で（１）：（２）＝１：９９〜９９：１である前記（１）又は（２）に記載のポリカーボネート共重合体。
（４） 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）と、一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）と、下記一般式〔５〕
〔一般式〔５〕中、Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基、炭素数８〜１３のアリール置換アルケニル基又は炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を示し、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｒ7Ｒ8）−（ただし、Ｒ7及びＲ8は各々独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又はトリフルオロメチル基を示す）、炭素数６〜１２のシクロアルキリデン基、９，９−フルオレニリデン基、１，８−メンタンジイル基、２，８−メンタンジイル基、置換もしくは無置換のピラジンジイル基、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレン基又は−Ｃ（ＣＨ3）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3）2 −（ただし、ｐｈはフェニレン基を示す）を示し、ｔは０〜４の整数を示す。〕
で表される繰り返し単位を有する前記（１）〜（３）いずれかに記載のポリカーボネート共重合体。
で表される繰り返し単位を有する前記（１）〜（３）いずれかに記載のポリカーボネート共重合体。
（５） 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）と、一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）と、一般式〔５〕で表される繰り返し単位（３）の割合が、モル比で〔（１）＋（２）〕：（３）＝１５：８５〜９９：１である前記（４）に記載のポリカーボネート共重合体。
（６） 下記一般式〔３〕
〔式〔３〕中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基、炭素数８〜１３のアリール置換アルケニル基又は炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を示し、ｍは０〜４の整数、ｌは０〜１４の整数を示す。〕
で表される二価フェノール（１）及び下記一般式〔４〕
で表される二価フェノール（１）及び下記一般式〔４〕
で表される二価フェノール（２）と、炭酸エステル形成性化合物とを反応させる前記（１）〜（３）いずれかに記載のポリカーボネート共重合体の製造方法。
（７） 下記一般式〔３〕
〔式〔３〕中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基、炭素数８〜１３のアリール置換アルケニル基又は炭素数１〜１２のフルオロアルキル基を示し、ｍは０〜４の整数、ｌは０〜１４の整数を示す。〕
で表される二価フェノール（１）、下記一般式〔４〕
で表される二価フェノール（１）、下記一般式〔４〕
で表される二価フェノール（２）及び下記一般式〔６〕
で表される二価フェノール（３）と、炭酸エステル形成性化合物とを反応させる前記（４）又は（５）に記載のポリカーボネート共重合体の製造方法。
（８） 前記（１）〜（５）いずれかに記載のポリカーボネート共重合体からなる光学部品。
本発明のポリカーボネート共重合体は、耐熱性、透明性、加工性及び機械的強度を兼ね備えたものであって、光学部品用の成形材料などとして好適に用いられる。また、このポリカーボネート共重合体からなる本発明の光学部品は、透明性等の光学特性に優れ、更に、耐熱性及び機械的強度にも優れたものである。
本発明のポリカーボネート共重合体は、下記一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）及び下記一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）を有する。ただし、本発明のポリカーボネート共重合体は、更に、下記一般式〔５〕で表される繰り返し単位（３）を有していてもよい。
一般式〔１〕、〔２〕で表される構造における置換基、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が表すハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が挙げられ、炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等が挙げられる。また、炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。また、炭素数８〜１３のアリール置換アルケニル基としては、スチリル基、シンナミル基等が挙げられる。更に、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら各種の置換基の中でも、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
また、一般式〔２〕で表される構造における置換基Ｒ5が表す炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。また、炭素数８〜１３のアリール置換アルケニル基としては、スチリル基、シンナミル基等が挙げられる。更に、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら各種の置換基の中でも、ブチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、トリフルオロエチル基が好ましい。
一般式〔５〕で表される構造における置換基Ｒ6が表すハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１３のアリール置換アルキル基、炭素数８〜１４のアリール置換アルケニル基、炭素数１〜１２のフルオロアルキル基としては、上記のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が表す原子や基と同様なものが挙げられる。
また、一般式〔５〕で表される構造における置換基Ｒ7、Ｒ8が表す炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が表す基と同様なものが挙げられる。更に、Ｙが表す炭素数６〜１２のシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシリデン基等が挙げられ、置換もしくは無置換のピラジンジイル基としては、２，５−ピラジンジイル基、３，６−ジメチルピラジン−２，５−ジイル基、２，６−ジエチルピラジン−２，５−ジイル基等が挙げられ、炭素数６〜１２の置換もしくは無置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、ｐ−ターフェニル−４，４″−ジイル基、ｐ−クォーターフェニル−４，４′′′−ジイル基等が挙げられ、−Ｃ（ＣＨ3）2 −ｐｈ−Ｃ（ＣＨ3）2 −としては、１，４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）基、１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）基等が挙げられる。
更に、この一般式〔５〕におけるＹは、−Ｃ（Ｒ7Ｒ8）−、炭素数６〜１２のシクロアルキリデン基、９，９−フルオレニリデン基であるこものが、光学的性質や耐熱性、機械的強度に優れていることから好ましい。
一般式〔１〕で表される繰り返し単位の内、特に好適な構造は下記の構造であり、
一般式〔２〕で表される繰り返し単位の内、特に好適な構造は下記の構造である。
本発明のポリカーボネート共重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．１ｄｌ／ｇ以上であることが好ましい。この還元粘度が０．１ｄｌ／ｇ未満であると、機械的強度が低下する場合がある。好ましい還元粘度は０．２〜４．０ｄｌ／ｇであり、より好ましくは０．３〜３．０ｌ／ｇである。還元粘度が４．０ｄｌ／ｇを超えると、溶液粘度、溶融粘度が上昇し、成形加工が困難になる場合がある。
一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）及び一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）の割合は、モル比で（１）：（２）＝１：９９〜９９：１が好ましい。繰り返し単位（１）の割合がこの範囲よりも多い場合及び少ない場合、いずれの場合も結晶化により不透明になる傾向がある。より好ましくは、（１）：（２）＝５：９５〜９５：５であり、更に好ましくは（１）：（２）＝１０：９０〜９０：１０である。
一般式〔５〕で表される繰り返し単位（３）の割合は、モル比で、〔（１）＋（２）〕：（３）＝１５：８５〜１００：０が好ましい。繰り返し単位（１）及び（２）の合計割合がこの範囲より少ないと、耐熱性向上等の効果が不十分となることがある。本発明のポリカーボネート共重合体は、当然、繰り返し単位（３）を含まなくてもよいが、この繰り返し単位（３）を含むことにより、経済性、機械的強度により優れたポリカーボネート共重合体を得ることができる。本発明のポリカーボネート共重合体が繰り返し単位（３）を含む場合、その割合は、〔（１）＋（２）〕：（３）＝１５：８５〜９９：１が好ましく、〔（１）＋（２）〕：（３）＝１５：８５〜９５：５よりが好ましく、〔（１）＋（２）〕：（３）＝１５：８５〜９０：１０が更に好ましく、特に好ましくは〔（１）＋（２）〕：（３）＝２５：７５〜８０：２０である。
本発明のポリカーボネート共重合体は、下記一般式〔３〕で表される二価フェノール（１）及び下記一般式〔４〕で表される二価フェノール（２）及び必要に応じて用いられる下記一般式〔６〕で表される二価フェノール（３）に、炭酸エステル形成性化合物を反応させる方法によって製造することができる。
〔式〔３〕中、Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｌは、上記と同じ意味を有する。〕
この場合、重合溶媒や酸受容体、末端停止剤、触媒の存在下に界面重合法により行う方法あるいは減圧下にエステル交換反応を行う方法により製造することができる。
このポリカーボネート共重合体の製造に用いる二価フェノール（１）としては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｉ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｉ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ベンジル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−ナフチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジエチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン、２，２−ビス（３，５−ジエトキシ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタンなどが挙げられる。これら２，２−ビス（ヒドロキシフェニル）アダマンタン化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、このポリカーボネート共重合体の製造に用いる二価フェノール（２）としては、例えば、下記のものが挙げられる。これら二価フェノール（２）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、このポリカーボネート共重合体の製造に用いる二価フェノール（３）としては、例えば、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジフェニル−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジシクロヘキシル−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、２，２′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４′−ジヒドロキシビフェニルなどの４，４′−ジヒドロキシビフェニル類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（３−ノニル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（２−ヒドロキシ−４メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１−フェニルエタン、２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフルオロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンなどのビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エーテルなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホキシドなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン類；４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノンなどのビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン類；９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどのビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類；４，４″−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニルなどのジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル類；４，４′′′−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニルなどのジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル類；２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジメチルピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジエチルピラジンなどのビス（ヒドロキシフェニル）ピラジン類；１，８−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メンタン、２，８−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メンタン、１，８−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メンタンなどのビス（ヒドロキシフェニル）メンタン類；１，４−ビス〔２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼン、１，３−ビス〔２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼンなどのビス〔２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル〕ベンゼン類などが挙げられる。これらは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、上記炭酸エステル形成性化合物としては、ホスゲンなどの各種ジハロゲン化カルボニルや、クロロホーメートなどのハロホーメート、炭酸エステル化合物などを用いることができる。ホスゲンなどのガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用できる。
そして、この反応において用いる溶媒としては、通常の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に使用されているものが用いられる。例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、アセトフェノンなどが好適なものとして挙げられる。これら溶媒は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、互いに混ざり合わない２種の溶媒を用いてもよい。
そして、この反応において用いる溶媒としては、通常の芳香族ポリカーボネート樹脂の製造に使用されているものが用いられる。例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、アセトフェノンなどが好適なものとして挙げられる。これら溶媒は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、互いに混ざり合わない２種の溶媒を用いてもよい。
また、酸受容体としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムなどのアルカリ金属水酸化物や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ピリジンなどの有機塩基、あるいはこれらの混合物を用いることができる。これら酸受容体の使用割合は、この反応の化学量論比（当量）を考慮して、例えば原料の二価フェノールの水酸基１モル当たり、１当量もしくはそれより若干過剰量、好ましくは１〜５当量の酸受容体を使用すればよい。
さらに、末端停止剤としては、一価のフェノール類を用いることができる。例えば、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−クミルフェノール、ｐ−パーフルオロノニルフェノール、ｐ−（パーフルオロノニルフェニル）フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、１−（Ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカンなどが用いられる。
そして、触媒としては、トリエチルアミンなどの第三級アミン類や第四級アンモニウム塩が好適に用いられる。さらに、この反応系には、亜硫酸ナトリウムやハイドロサルファイドなどの酸化防止剤を少量添加して反応を行う方法を採用してもよい。
つぎに、界面重合法による場合の反応条件は、反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃であり、反応圧力は減圧、常圧、加圧のいずれでもよいが、常圧もしくは反応系の自圧程度の加圧下に行うのが好ましい。反応時間については、反応温度により左右されるが、０．５分間〜１０時間、好ましくは１分間〜２時間程度である。また、この反応は、連続法、半連続法、回分法のいずれの反応方式で実施してもよい。
また、エステル交換反応による場合には、減圧下に、１２０〜３５０℃において反応させる。この場合、減圧度を反応の進行にそって段階的に強化し、最終的には１３３Ｐａ以下（１Ｔｏｒｒ以下）まで減圧して、生成するフェノール類を反応系外に抜き出すようにする。反応時間は、１〜４時間とすればよく、必要に応じて触媒や酸化防止剤を添加してもよい。
このようにして得られる本発明のポリカーボネート共重合体を、公知のビスフェノールＡを原料とする芳香族ポリカーボネート樹脂などの熱可塑性樹脂と同様の成形加工法、例えば押出成形法、射出成形法、プロー成形法、圧縮成形法あるいは溶液からのキャスティング成形法により成形加工をすることができる。また、成形加工に際して用いる各種の添加剤、例えば、熱安定剤、酸化防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、離型剤などを適量配合することができる。
本発明の光学部品は、本発明のポリカーボネート共重合体からなるものであり、例えば、デジタルオーディオディスク、デジタルビデオディスク、光メモリディスクなどの光ディスク基板、光ピックアップ用レンズ、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、レンズシートなどの各種レンズ、プリズム、鏡、光ファイバー、液晶ディスプレイや携帯用キーシートなどの光学用シート基板、導光体、反射フィルム、光拡散シート、偏光板、位相差板などの光学機能素子が挙げられる。これらの光学部品は、本発明のポリカーボネート共重合体を、公知のビスフェノールＡを原料とする芳香族ポリカーボネート樹脂などの熱可塑性樹脂と同様の成形加工法、例えば押出成形法、射出成形法、プロー成形法、圧縮成形法あるいは溶液からのキャスティング成形法により成形加工して、製造することができる。また、成形に用いるポリカーボネート共重合体には、成形加工に際して用いる各種の添加剤、例えば、熱安定剤、酸化防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、離型剤などを適量配合することができる。本発明の光学部品は、優れた透明性を有し、さらに耐熱性や機械的強度や寸法安定性に優れている。
以下に、実施例及び比較例により、本発明を更に具体的に説明する。
以下に、実施例及び比較例により、本発明を更に具体的に説明する。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン（二価フェノール（Ａ））４５ｇと、下記構造を有する二価フェノール（Ｂ）４５ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液１，３６０ｍｌに溶解した溶液に、溶媒の塩化メチレン７００ｍｌを加えて攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを９５０ｍｌ／分の割合で３０分間吹き込んだ。ついで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２〜５であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
そして、得られた塩化メチレン溶液１１０ｍｌに塩化メチレンを加えて全量を１５０ｍｌとした後、これに、上記二価フェノール（Ｂ）９ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液５０ｍｌに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミン水溶液１．０ｍｌを加え、攪拌下に、２５℃で１．５時間反応させた。
反応終了後、得られた反応生成物を塩化メチレン１リットルによって希釈し、水１．５リットルで２回洗浄した。ついで、０．０５規定濃度の塩酸により洗浄した後、さらに水１リットルで２回洗浄した。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製することにより、ポリカーボネート共重合体の粉末を得た。
ここで得られたポリカーボネート共重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．６ｄｌ／ｇであった。また、このポリカーボネート共重合体について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。下記の繰り返し単位のモル比、（Ａ）：（Ｂ）は、５２：４８であった。
ここで得られたポリカーボネート共重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．６ｄｌ／ｇであった。また、このポリカーボネート共重合体について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。下記の繰り返し単位のモル比、（Ａ）：（Ｂ）は、５２：４８であった。
また、上記で得られたポリカーボネート共重合体を、セイコー電子社製；ＤＳＣ２２０を用いて、２５℃〜３５０℃まで窒素気流（２０ｍｌ／分）下に、昇温速度を１０℃／分として加熱した後、直ちに急冷して資料の熱履歴を除去し、さらに同一の昇温速度においてＪＩＳ Ｋ ７１２１に準拠してガラス転移温度を測定した。この結果、このポリカーボネート共重合体のガラス転移温度は２９８℃であり、極めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
また、このポリカーボネート共重合体を塩化メチレンに溶解して製造した濃度２０質量％の溶液を、ガラス基板上にキャストし、室温において半日以上放置した後、ガラス基板上に形成されたフィルムをガラス基板から剥離した。そして、このフィルムを減圧乾燥器中で、７０℃において２４時間、次いで１００℃において１２時間加熱することにより、厚さ０．１ｍｍのフィルムを得た。このフィルムは無色であり、また、その全光線透過率をＪＩＳ Ｋ ７１０５に準拠して測定したところ９２％であった。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン（二価フェノール（Ａ））７５ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液１，３６０ｍｌに溶解した溶液に、溶媒の塩化メチレン７００ｍｌを加えて攪拌しながら、冷却下に、この液中にホスゲンガスを９５０ｍｌ／分の割合で３０分間吹き込んだ。ついで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が２〜５であり、分子末端にクロロホーメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
そして、得られた塩化メチレン溶液１１０ｍｌに塩化メチレンを加えて全量を１５０ｍｌとした後、これに、下記構造を有する二価フェノール（Ｃ）６．２ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液５０ｍｌに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミン水溶液１．４ｍｌを加え、攪拌下に、２５℃で１．５時間反応させた。
そして、得られた塩化メチレン溶液１１０ｍｌに塩化メチレンを加えて全量を１５０ｍｌとした後、これに、下記構造を有する二価フェノール（Ｃ）６．２ｇを２規定濃度の水酸化カリウム水溶液５０ｍｌに溶解した溶液を加え、さらに分子量調節剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．２ｇを加えた。ついで、この混合液を激しく攪拌しながら、触媒として７％濃度のトリエチルアミン水溶液１．４ｍｌを加え、攪拌下に、２５℃で１．５時間反応させた。
反応終了後、得られた反応生成物を塩化メチレン０．５リットルによって希釈し、水０．５リットルで２回洗浄した。ついで、０．０１規定濃度の塩酸により洗浄した後、さらに水０．５リットルで２回洗浄した。そして、得られた有機相をメタノール中に投入して再沈精製することにより、ポリカーボネート共重合体の粉末を得た。
ここで得られたポリカーボネートは、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．５ｄｌ／ｇであった。また、このポリカーボネート共重合体について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。これらの繰り返し単位のモル比、（Ａ）：（Ｃ）は、８０：２０であった。
上記で得られたポリカーボネート共重合体につき、実施例１と同様にしてガラス転移温度を測定したところ、３０１℃であり、極めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
また、このポリカーボネート共重合体を用いて実施例１と同様にしてフィルムを作成したところ、得られたフィルムは無色であり、実施例１と同様にして測定した全光線透過率は９３％であった。
また、このポリカーボネート共重合体を用いて実施例１と同様にしてフィルムを作成したところ、得られたフィルムは無色であり、実施例１と同様にして測定した全光線透過率は９３％であった。
実施例２における二価フェノール（Ａ）の代わりに２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン（二価フェノール（Ｄ））７０ｇと１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（Ｚ）８ｇを用い、二価フェノール（Ｃ）の代わりに下記の二価フェノール（Ｅ）８ｇを用いる以外は、実施例２と同様の条件で処理し、ポリカーボネート共重合体の粉末を得た。
ここで得られたポリカーボネートは、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．６ｄｌ／ｇであった。また、このポリカーボネート共重合体について 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析による構造確認の結果、その化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。これらの繰り返し単位のモル比、（Ｄ）：（Ｚ）：（Ｅ）は、８０：１０：１０であった。
上記で得られたポリカーボネート共重合体につき、実施例１と同様にしてガラス転移温度を測定したところ、２７０℃であり、極めて高い耐熱性を有するものであることが確認された。
また、このポリカーボネート共重合体を用いて実施例１と同様にしてフィルムを作成したところ、得られたフィルムは無色であり、実施例１と同様にして測定した全光線透過率は９１％であった。
また、このポリカーボネート共重合体を用いて実施例１と同様にしてフィルムを作成したところ、得られたフィルムは無色であり、実施例１と同様にして測定した全光線透過率は９１％であった。
〔比較例１〕
原料の二価フェノールとして、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのみを用いて、公知の界面重合法により芳香族ポリカーボネート樹脂を製造した。
原料の二価フェノールとして、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのみを用いて、公知の界面重合法により芳香族ポリカーボネート樹脂を製造した。
ここで得られたポリカーボネートは、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．５ｄｌ／ｇであった。このポリカーボネートの化学構造は下記の繰返し単位からなるものであると認められた。
また、このポリカーボネートのガラス転移温度を実施例１と同様にして測定したところ、１８５℃であった。
Claims (8)
- 下記一般式〔１〕
で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式〔２〕
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート共重合体。 - 塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃で測定した還元粘度〔ηsp／ｃ〕が０．１ｄｌ／ｇ以上である請求項１記載のポリカーボネート共重合体。
- 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）及び一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）の割合がモル比で（１）：（２）＝１：９９〜９９：１である請求項１又は２に記載のポリカーボネート共重合体。
- 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）と、一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）と、下記一般式〔５〕
で表される繰り返し単位を有する請求項１〜３いずれかに記載のポリカーボネート共重合体。 - 一般式〔１〕で表される繰り返し単位（１）と、一般式〔２〕で表される繰り返し単位（２）と、一般式〔５〕で表される繰り返し単位（３）の割合が、モル比で〔（１）＋（２）〕：（３）＝１５：８５〜９９：１である請求項４記載のポリカーボネート共重合体。
- 下記一般式〔３〕
で表される二価フェノール（１）及び下記一般式〔４〕
で表される二価フェノール（２）と、炭酸エステル形成性化合物とを反応させる請求項１〜３いずれかに記載のポリカーボネート共重合体の製造方法。 - 下記一般式〔３〕
で表される二価フェノール（１）、下記一般式〔４〕
で表される二価フェノール（２）及び下記一般式〔６〕
で表される二価フェノール（３）と、炭酸エステル形成性化合物とを反応させる請求項４又は５記載のポリカーボネート共重合体の製造方法。 - 請求項１〜５いずれかに記載のポリカーボネート共重合体からなる光学部品。
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