JP2003160573A - プロピレンオキサイドの精製方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 不純物として水、メタノール、アセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチル
からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するプロ
ピレンオキサイドからなる原料流を、多孔性ゼオライト
を用いて該原料流からプロピレンオキサイドを分離・回
収するプロピレンオキサイドの精製方法を提供する。 【解決手段】 不純物として水、メタノール、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メ
チルからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する
プロピレンオキサイドからなる原料流を多孔性ゼオライ
トと接触させることにより、該原料流からプロピレンオ
キサイドを分離・回収するプロピレンオキサイドの精製
方法。
ヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチル
からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するプロ
ピレンオキサイドからなる原料流を、多孔性ゼオライト
を用いて該原料流からプロピレンオキサイドを分離・回
収するプロピレンオキサイドの精製方法を提供する。 【解決手段】 不純物として水、メタノール、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メ
チルからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する
プロピレンオキサイドからなる原料流を多孔性ゼオライ
トと接触させることにより、該原料流からプロピレンオ
キサイドを分離・回収するプロピレンオキサイドの精製
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの精製方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、不純物として水、メタノール、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルか
らなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するプロピ
レンオキサイドからなる原料流を、多孔性ゼオライトを
用いて該原料流からプロピレンオキサイドを分離・回収
するプロピレンオキサイドの精製方法であって、高純度
のプロピレンオキサイドを効率的に得ることができるプ
ロピレンオキサイドの精製方法に関するものである。
イドの精製方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、不純物として水、メタノール、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルか
らなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するプロピ
レンオキサイドからなる原料流を、多孔性ゼオライトを
用いて該原料流からプロピレンオキサイドを分離・回収
するプロピレンオキサイドの精製方法であって、高純度
のプロピレンオキサイドを効率的に得ることができるプ
ロピレンオキサイドの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】水、メタノール、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、アセトン、ギ酸メチル等を含有す
るプロピレンオキサイドを分離・回収する方法は公知で
ある。米国特許３３３８８００号公報では、炭素数６か
ら１８の炭化水素を抽剤としてプロピレンオキサイドと
の沸点差が５℃以内の酸素含有不純物、たとえば、ギ酸
メチル、アセトアルデヒド等の分離に有効であることが
記載されている。また、特開平２−２６８１７４号公報
では、低級グリコールを抽剤としてプロピレンオキサイ
ド中の酸素含有不純物の分離に有効であることが記載さ
れている。更に、米国特許５１３３８３９号公報では、
不純物として、アセトン、炭化水素、水、メタノール、
ギ酸メチル、アセトアルデヒド等を含むプロピレンオキ
サイドを精製するシステムが記載されている。これらの
方法はいずれも、水、メタノール、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデヒド、アセトン、ギ酸メチル等が、プ
ロピレンオキサイドと沸点が近いか、もしくは分離が困
難なため、抽剤を用いて分離する方法であるが、抽剤の
使用量も多く、多量のエネルギーが必要であり、しか
も、蒸留途中でプロピレンオキサイドが加熱されるた
め、プロピレンオキサイドが重質化もしくは異性化反応
を起こし、プロピレンオキサイドのロスだけでなく、こ
れら反応生成物が製品を汚染するという問題があり、工
業上価値のあるプロピレンオキサイドを得ることができ
ない。
ロピオンアルデヒド、アセトン、ギ酸メチル等を含有す
るプロピレンオキサイドを分離・回収する方法は公知で
ある。米国特許３３３８８００号公報では、炭素数６か
ら１８の炭化水素を抽剤としてプロピレンオキサイドと
の沸点差が５℃以内の酸素含有不純物、たとえば、ギ酸
メチル、アセトアルデヒド等の分離に有効であることが
記載されている。また、特開平２−２６８１７４号公報
では、低級グリコールを抽剤としてプロピレンオキサイ
ド中の酸素含有不純物の分離に有効であることが記載さ
れている。更に、米国特許５１３３８３９号公報では、
不純物として、アセトン、炭化水素、水、メタノール、
ギ酸メチル、アセトアルデヒド等を含むプロピレンオキ
サイドを精製するシステムが記載されている。これらの
方法はいずれも、水、メタノール、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデヒド、アセトン、ギ酸メチル等が、プ
ロピレンオキサイドと沸点が近いか、もしくは分離が困
難なため、抽剤を用いて分離する方法であるが、抽剤の
使用量も多く、多量のエネルギーが必要であり、しか
も、蒸留途中でプロピレンオキサイドが加熱されるた
め、プロピレンオキサイドが重質化もしくは異性化反応
を起こし、プロピレンオキサイドのロスだけでなく、こ
れら反応生成物が製品を汚染するという問題があり、工
業上価値のあるプロピレンオキサイドを得ることができ
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、不純物として水、メ
タノール、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
アセトン及びギ酸メチルからなる群から選ばれる少なく
とも一種を含有するプロピレンオキサイドからなる原料
流からプロピレンオキサイドを分離・回収するプロピレ
ンオキサイドの精製方法であって、高純度のプロピレン
オキサイドを効率的に得ることができるプロピレンオキ
サイドの精製方法を提供する点に存するものである。
本発明が解決しようとする課題は、不純物として水、メ
タノール、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
アセトン及びギ酸メチルからなる群から選ばれる少なく
とも一種を含有するプロピレンオキサイドからなる原料
流からプロピレンオキサイドを分離・回収するプロピレ
ンオキサイドの精製方法であって、高純度のプロピレン
オキサイドを効率的に得ることができるプロピレンオキ
サイドの精製方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、不
純物として水、メタノール、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルからなる群か
ら選ばれる少なくとも一種を含有するプロピレンオキサ
イドからなる原料流を多孔性ゼオライトと接触させるこ
とにより、該原料流からプロピレンオキサイドを分離・
回収するプロピレンオキサイドの精製方法に係るもので
ある。
純物として水、メタノール、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルからなる群か
ら選ばれる少なくとも一種を含有するプロピレンオキサ
イドからなる原料流を多孔性ゼオライトと接触させるこ
とにより、該原料流からプロピレンオキサイドを分離・
回収するプロピレンオキサイドの精製方法に係るもので
ある。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の精製方法に付される原料
流は、例えば、触媒の存在下、クメンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンを反応させることによりプロピレン
オキサイドを得た反応流があげられる。
流は、例えば、触媒の存在下、クメンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンを反応させることによりプロピレン
オキサイドを得た反応流があげられる。
【０００６】原料流には、不純物として水、メタノー
ル、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセト
ン及びギ酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも一
種が含有される。原料液中の各成分の濃度の例として
は、プロピレンオキサイド９０重量％以上、水０〜５重
量％、メタノール０〜５重量％、アセトン０〜５重量
％、プロピオンアルデヒド０〜５重量％、アセトアルデ
ヒド０〜５重量％をあげることができるが、好ましくは
蒸留や抽出蒸留により処理されたプロピレンオキサイド
であって、該プロピレンオキサイド中に含まれる含酸素
化合物の量が０．００１〜１重量％、更に好ましくは
０．００１〜０．１重量％であるプロピレンオキサイド
を本発明の原料流として使用することが好ましい。
ル、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセト
ン及びギ酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも一
種が含有される。原料液中の各成分の濃度の例として
は、プロピレンオキサイド９０重量％以上、水０〜５重
量％、メタノール０〜５重量％、アセトン０〜５重量
％、プロピオンアルデヒド０〜５重量％、アセトアルデ
ヒド０〜５重量％をあげることができるが、好ましくは
蒸留や抽出蒸留により処理されたプロピレンオキサイド
であって、該プロピレンオキサイド中に含まれる含酸素
化合物の量が０．００１〜１重量％、更に好ましくは
０．００１〜０．１重量％であるプロピレンオキサイド
を本発明の原料流として使用することが好ましい。
【０００７】本発明によれば、上記の原料流を多孔性ゼ
オライトに接触させることにより、工業上価値のあるプ
ロピレンオキサイドを得ることが見いだされた。
オライトに接触させることにより、工業上価値のあるプ
ロピレンオキサイドを得ることが見いだされた。
【０００８】多孔性ゼオライトの代表例としては、アル
カリあるいはアルカリ土類金属の含水アルミノ珪酸塩
で、沸石に属する天然物と合成物がある。合成ゼオライ
トとしては、商品名モレキュラーシーブとして製造され
ており、細孔径により３Ａ、４Ａ、５Ａ、１０Ｘ、１３
Ｘなどの種類がある。特に極性化合物を選択的に吸着し
やすく、特に水を強力に吸着する。
カリあるいはアルカリ土類金属の含水アルミノ珪酸塩
で、沸石に属する天然物と合成物がある。合成ゼオライ
トとしては、商品名モレキュラーシーブとして製造され
ており、細孔径により３Ａ、４Ａ、５Ａ、１０Ｘ、１３
Ｘなどの種類がある。特に極性化合物を選択的に吸着し
やすく、特に水を強力に吸着する。
【０００９】発明者は、この多孔性ゼオライトの性質に
着目し、プロピレンオキサイドから不純物として水及び
含酸素化合物を除去する事ができることを見いだした。
つまり、プロピレンオキサイドと水やメタノール、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ
酸メチルとの極性差を利用して、水やメタノール、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ
酸メチルのみを除去できることが可能になった。プロピ
レンオキサイドと水やメタノール、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルとの沸
点差は非常に小さく、通常の蒸留分離では工業上価値の
あるプロピレンオキサイドまで精製するには、多量のエ
ネルギーを必要とし、場合によっては、完全に分離する
ことができない。また、抽剤を添加して抽出蒸留により
分離する方法があるが、多量の抽剤を使用しなければな
らず、エネルギーコストが増加し、蒸留中にプロピレン
オキサイドが反応により転化しロスする。従って、本発
明のように、エネルギー消費がほとんどなく、プロピレ
ンオキサイドを転化させることなく安定的に精製できる
ことは、工業的実施の観点から非常に意味のある方法で
ある。
着目し、プロピレンオキサイドから不純物として水及び
含酸素化合物を除去する事ができることを見いだした。
つまり、プロピレンオキサイドと水やメタノール、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ
酸メチルとの極性差を利用して、水やメタノール、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ
酸メチルのみを除去できることが可能になった。プロピ
レンオキサイドと水やメタノール、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルとの沸
点差は非常に小さく、通常の蒸留分離では工業上価値の
あるプロピレンオキサイドまで精製するには、多量のエ
ネルギーを必要とし、場合によっては、完全に分離する
ことができない。また、抽剤を添加して抽出蒸留により
分離する方法があるが、多量の抽剤を使用しなければな
らず、エネルギーコストが増加し、蒸留中にプロピレン
オキサイドが反応により転化しロスする。従って、本発
明のように、エネルギー消費がほとんどなく、プロピレ
ンオキサイドを転化させることなく安定的に精製できる
ことは、工業的実施の観点から非常に意味のある方法で
ある。
【００１０】本発明の実施の条件としては、スラリー又
は固定床の形で多孔性ゼオライトを使用して実施でき
る。大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるの
が好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によっ
て実施できる。固定床で実施する場合は、充填や抜き取
り等の取り扱いを容易にするため、ペレット、ビーズ、
メッシュタイプ等のタイプを選択して使用するのが好ま
しい。通常温度は約―５０〜２００℃、圧力は大気圧〜
２．０ＭＰａＧで操作され、原料流はガス相及び／又は
液相のいずれの状態でも良い。
は固定床の形で多孔性ゼオライトを使用して実施でき
る。大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるの
が好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によっ
て実施できる。固定床で実施する場合は、充填や抜き取
り等の取り扱いを容易にするため、ペレット、ビーズ、
メッシュタイプ等のタイプを選択して使用するのが好ま
しい。通常温度は約―５０〜２００℃、圧力は大気圧〜
２．０ＭＰａＧで操作され、原料流はガス相及び／又は
液相のいずれの状態でも良い。
【００１１】また、蒸留塔や抽出蒸留塔と組み合わせ
て、使用することが好ましい。原料流が多量の水や含酸
素化合物を含む場合、予め、蒸留や抽出蒸留により粗分
離したあと処理することにより、使用する多孔性ゼオラ
イト量が削減でき全体として経済的に実施できる。この
場合、多孔性ゼオライトは蒸留や抽出蒸留塔まわりの配
管や塔槽内、好ましくは、プロピレンオキサイドを最終
製品として塔頂より回収する蒸留塔、又は抽出蒸留塔の
原料供給ラインや、オーバーヘッド配管や塔槽内に充填
し実施することができる。また、プロピレンオキサイド
貯蔵タンクや回りの配管内で使用することもできる。
て、使用することが好ましい。原料流が多量の水や含酸
素化合物を含む場合、予め、蒸留や抽出蒸留により粗分
離したあと処理することにより、使用する多孔性ゼオラ
イト量が削減でき全体として経済的に実施できる。この
場合、多孔性ゼオライトは蒸留や抽出蒸留塔まわりの配
管や塔槽内、好ましくは、プロピレンオキサイドを最終
製品として塔頂より回収する蒸留塔、又は抽出蒸留塔の
原料供給ラインや、オーバーヘッド配管や塔槽内に充填
し実施することができる。また、プロピレンオキサイド
貯蔵タンクや回りの配管内で使用することもできる。
【００１２】
【実施例】次に、実施例により本発明を説明する。
実施例１
市販の試薬モレキラシーブ３Ａ吸着剤（１／８インチ成
型品 和光純薬）５．０ｇ及び粗プロピレンオキサイド
６．０ｇ、希釈剤としてｎ-ヘプタン２４．０ｇをフラ
スコにし込み、室温にて２４時間静置した。粗プロピレ
ンオキサイド中の不純物含有量をガスクロマトグラフ、
水分はカールフィッシャ装置で測定し、プロピレンオキ
サイド中の不純物濃度の比較を行った。その結果を表―
１に示した。
型品 和光純薬）５．０ｇ及び粗プロピレンオキサイド
６．０ｇ、希釈剤としてｎ-ヘプタン２４．０ｇをフラ
スコにし込み、室温にて２４時間静置した。粗プロピレ
ンオキサイド中の不純物含有量をガスクロマトグラフ、
水分はカールフィッシャ装置で測定し、プロピレンオキ
サイド中の不純物濃度の比較を行った。その結果を表―
１に示した。
【００１３】実施例２
市販の試薬モレキラシーブ１３Ｘ吸着剤（１／８インチ
成型品 和光純薬）５．０ｇを変更したこと以外、実施
例１と同様に行なった。結果を表―1に示した。
成型品 和光純薬）５．０ｇを変更したこと以外、実施
例１と同様に行なった。結果を表―1に示した。
【００１４】
【表１】吸着前後の液組成
ＡＣＴ：アセトン
ＰＡ：プロピオンアルデヒド
ＭＴＡ：メタノール
ＡＡ：アセトアルデヒド
【００１５】上記の結果からわかるように、原料に比べ
て、実施例１，２共に、不純物濃度が低下し、プロピレ
ンオキサイドが精製されている。
て、実施例１，２共に、不純物濃度が低下し、プロピレ
ンオキサイドが精製されている。
【００１６】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、不
純物として水、メタノール、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルからなる群か
ら選ばれる少なくとも一種を含有するプロピレンオキサ
イドからなる原料流を、多孔性ゼオライトを用いて該原
料流からプロピレンオキサイドを分離・回収するプロピ
レンオキサイドの精製方法を提供することができた。
純物として水、メタノール、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、アセトン及びギ酸メチルからなる群か
ら選ばれる少なくとも一種を含有するプロピレンオキサ
イドからなる原料流を、多孔性ゼオライトを用いて該原
料流からプロピレンオキサイドを分離・回収するプロピ
レンオキサイドの精製方法を提供することができた。
Claims (4)
- 【請求項１】 不純物として水、メタノール、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン及びギ酸メ
チルからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する
プロピレンオキサイドからなる原料流を多孔性ゼオライ
トと接触させることにより、該原料流からプロピレンオ
キサイドを分離・回収するプロピレンオキサイドの精製
方法。 - 【請求項２】 原料流が、触媒の存在下、クメンハイド
ロパーオキサイドとプロピレンを反応させることにより
プロピレンオキサイドに変換したものである請求項１記
載の精製方法。 - 【請求項３】 原料流が蒸留又は抽出蒸留により処理さ
れたプロピレンオキサイドである請求項１記載の精製方
法。 - 【請求項４】 多孔性ゼオライトが細孔径０．１〜２．
０ｎｍのモレキュラーシーブである請求項１記載の精製
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001357360A JP2003160573A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | プロピレンオキサイドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001357360A JP2003160573A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | プロピレンオキサイドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003160573A true JP2003160573A (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=19168713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001357360A Pending JP2003160573A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | プロピレンオキサイドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003160573A (ja) |
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-
2001
- 2001-11-22 JP JP2001357360A patent/JP2003160573A/ja active Pending
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