JP2003020493A - 冷凍機用潤滑油組成物 - Google Patents
冷凍機用潤滑油組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 加水分解や酸化に対する安定性に優れ、潤滑
油の着色や長期間の使用においてスラッジの発生がな
い、ハイドロフルオロカーボン、二酸化炭素、または炭
化水素等の塩素を含有しない冷媒を使用する冷凍機用に
最適な潤滑油組成物を提供する。 【解決手段】 エステル系またはエーテル系合成潤滑基
油に、（Ａ）アルキルグリシジルエーテル、アルキルグ
リシジルエステル、またはシクロヘキセンオキシドを分
子内に含む化合物の１種以上を０.０１重量％以上１重
量％未満、および（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまた
はビス（アルキル化フェニル）カルボジイミド化合物の
１種以上を０.０１重量％以上１重量％未満配合したこ
とからなるハイドロフルオロカーボン、二酸化炭素、ま
たは炭化水素を冷媒とした冷凍機用潤滑油組成物。
油の着色や長期間の使用においてスラッジの発生がな
い、ハイドロフルオロカーボン、二酸化炭素、または炭
化水素等の塩素を含有しない冷媒を使用する冷凍機用に
最適な潤滑油組成物を提供する。 【解決手段】 エステル系またはエーテル系合成潤滑基
油に、（Ａ）アルキルグリシジルエーテル、アルキルグ
リシジルエステル、またはシクロヘキセンオキシドを分
子内に含む化合物の１種以上を０.０１重量％以上１重
量％未満、および（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまた
はビス（アルキル化フェニル）カルボジイミド化合物の
１種以上を０.０１重量％以上１重量％未満配合したこ
とからなるハイドロフルオロカーボン、二酸化炭素、ま
たは炭化水素を冷媒とした冷凍機用潤滑油組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハイドロフルオロ
カーボン、二酸化炭素、炭化水素などの塩素を含有しな
い冷媒を使用する冷凍機用潤滑油組成物に関する。
カーボン、二酸化炭素、炭化水素などの塩素を含有しな
い冷媒を使用する冷凍機用潤滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】冷蔵庫、空調装置などの冷凍機では、圧
縮摺動部における摩擦、摩耗、焼き付き防止などのため
に、潤滑油が用いられている。この潤滑油に要求される
特性としては、冷媒との接触を伴うため冷媒に対する安
定性が優れていること、冷媒との溶解性に優れているこ
となどが挙げられる。従来、冷媒としては塩素を含有す
るフロン冷媒、例えば、Ｒ１１（トリクロロモノフルオ
ロメタン）やＲ１２（ジクロロジフルオロメタン）など
のクロロフルオロカーボン類や、Ｒ２２（モノクロロジ
フルオロメタン）などのハイドロクロロフルオロカーボ
ン類が用いられ、これらの塩素を含有する冷媒に対して
は、ナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキル
ベンゼン系合成油、ポリαオレフィン系合成油（ＰＡ
Ｏ）等が潤滑油として使用されてきた。
縮摺動部における摩擦、摩耗、焼き付き防止などのため
に、潤滑油が用いられている。この潤滑油に要求される
特性としては、冷媒との接触を伴うため冷媒に対する安
定性が優れていること、冷媒との溶解性に優れているこ
となどが挙げられる。従来、冷媒としては塩素を含有す
るフロン冷媒、例えば、Ｒ１１（トリクロロモノフルオ
ロメタン）やＲ１２（ジクロロジフルオロメタン）など
のクロロフルオロカーボン類や、Ｒ２２（モノクロロジ
フルオロメタン）などのハイドロクロロフルオロカーボ
ン類が用いられ、これらの塩素を含有する冷媒に対して
は、ナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキル
ベンゼン系合成油、ポリαオレフィン系合成油（ＰＡ
Ｏ）等が潤滑油として使用されてきた。
【０００３】しかし、これらの塩素含有フロン冷媒は、
成層圏のオゾン層を破壊するため、国際的にその使用が
規制され、これに替わる代替フロン冷媒としてのＲ１３
４ａ（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）等の塩素を含
有しないハイドロフルオロカーボンや、アンモニア、二
酸化炭素、炭化水素などが冷媒として使用されつつあ
る。これらの冷媒に対応した潤滑油が検討され、ハイド
ロフルオロカーボン冷媒に対しては、ポリオキシアルキ
レングリコール（ＰＡＧ）などのポリエーテル系合成油
あるいはポリオールエステル系合成油が、二酸化炭素に
対してはＰＡＧなどのエーテル系合成油やＰＡＯなどの
合成炭化水素化合物が、炭化水素に対してはエーテル系
合成油やナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油が提案
されている。
成層圏のオゾン層を破壊するため、国際的にその使用が
規制され、これに替わる代替フロン冷媒としてのＲ１３
４ａ（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）等の塩素を含
有しないハイドロフルオロカーボンや、アンモニア、二
酸化炭素、炭化水素などが冷媒として使用されつつあ
る。これらの冷媒に対応した潤滑油が検討され、ハイド
ロフルオロカーボン冷媒に対しては、ポリオキシアルキ
レングリコール（ＰＡＧ）などのポリエーテル系合成油
あるいはポリオールエステル系合成油が、二酸化炭素に
対してはＰＡＧなどのエーテル系合成油やＰＡＯなどの
合成炭化水素化合物が、炭化水素に対してはエーテル系
合成油やナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油が提案
されている。
【０００４】しかし、塩素を含有しない冷媒の場合、塩
素の極圧効果（潤滑性向上）が望めないため、冷凍機の
軸受け、ピストン、シール部等で潤滑不良が生じやす
く、エネルギー損失、摩耗増大、焼き付きなどを引き起
こしたり、冷媒や潤滑油の分解を促進し、腐食を引き起
こす原因となったりする。特に、冷凍機のコンプレサー
等の冷凍システム系内には、微量の水分および酸素が存
在し、ポリオールエステル系潤滑油を用いた場合、加水
分解して遊離酸を生成し、また、エーテル系潤滑油の場
合、酸化劣化して酸価を上昇させ、いずれも装置内の材
料の腐食、冷媒や潤滑油の劣化促進、冷媒非溶解成分の
生成によるキャピラリ閉塞などの問題があった。
素の極圧効果（潤滑性向上）が望めないため、冷凍機の
軸受け、ピストン、シール部等で潤滑不良が生じやす
く、エネルギー損失、摩耗増大、焼き付きなどを引き起
こしたり、冷媒や潤滑油の分解を促進し、腐食を引き起
こす原因となったりする。特に、冷凍機のコンプレサー
等の冷凍システム系内には、微量の水分および酸素が存
在し、ポリオールエステル系潤滑油を用いた場合、加水
分解して遊離酸を生成し、また、エーテル系潤滑油の場
合、酸化劣化して酸価を上昇させ、いずれも装置内の材
料の腐食、冷媒や潤滑油の劣化促進、冷媒非溶解成分の
生成によるキャピラリ閉塞などの問題があった。
【０００５】これらを改善するため、エポキシ化合物を
添加する方法（特開平２−２７６８８０、同５−１７７
９２）やカルボジイミド基を有する化合物を添加する方
法（特開平７−１３３４８７、国際公開WO９４/２１７
５９）が提案されている。しかしながら、エポキシ化合
物は遊離酸との反応が遅く、またカルボジイミド基を有
する化合物も単独で実質的な効果を上げるためには添加
量を多くする必要があり、特に、冷凍システム系に系内
水分を低減する装置または手段を有さない、カーエアコ
ンや空調装置等の冷凍機においは、その添加量を２重量
％以上とする必要があり、このような添加量では、カル
ボジイミドの場合は潤滑油の着色が著しく商品価値を下
げる原因となり、さらにエポキシ化合物もカルボジイミ
ド化合物もともに長期の使用でスラッジを生成させると
いう問題があった。
添加する方法（特開平２−２７６８８０、同５−１７７
９２）やカルボジイミド基を有する化合物を添加する方
法（特開平７−１３３４８７、国際公開WO９４/２１７
５９）が提案されている。しかしながら、エポキシ化合
物は遊離酸との反応が遅く、またカルボジイミド基を有
する化合物も単独で実質的な効果を上げるためには添加
量を多くする必要があり、特に、冷凍システム系に系内
水分を低減する装置または手段を有さない、カーエアコ
ンや空調装置等の冷凍機においは、その添加量を２重量
％以上とする必要があり、このような添加量では、カル
ボジイミドの場合は潤滑油の着色が著しく商品価値を下
げる原因となり、さらにエポキシ化合物もカルボジイミ
ド化合物もともに長期の使用でスラッジを生成させると
いう問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果、特定のエポキシ
化合物およびカルボジイミド化合物を併用すると、驚く
べきことに、これらの化合物の添加量を、それぞれ単独
で添加する場合に比べて著しく低減させることができ、
潤滑油の着色や長期の使用でのスラッジの発生を抑制で
きることを見出した。本発明はかかる知見に基づきなさ
れたもので、本発明の目的は、加水分解や酸化に対する
安定性に優れ、潤滑油の着色や長期間の使用においてス
ラッジの発生がない、ハイドロフルオロカーボン、二酸
化炭素、または炭化水素等の塩素を含有しない冷媒を使
用する冷凍機用に最適な潤滑油組成物を提供することで
ある。
を解決するため鋭意研究を行った結果、特定のエポキシ
化合物およびカルボジイミド化合物を併用すると、驚く
べきことに、これらの化合物の添加量を、それぞれ単独
で添加する場合に比べて著しく低減させることができ、
潤滑油の着色や長期の使用でのスラッジの発生を抑制で
きることを見出した。本発明はかかる知見に基づきなさ
れたもので、本発明の目的は、加水分解や酸化に対する
安定性に優れ、潤滑油の着色や長期間の使用においてス
ラッジの発生がない、ハイドロフルオロカーボン、二酸
化炭素、または炭化水素等の塩素を含有しない冷媒を使
用する冷凍機用に最適な潤滑油組成物を提供することで
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）エステ
ル系またはエーテル系合成潤滑基油に、（Ａ）アルキル
グリシジルエーテル、アルキルグリシジルエステル、ま
たはシクロヘキセンオキシドを分子内に含む化合物の１
種以上を０.０１重量％以上１重量％未満、および
（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまたはビス（アルキル
化フェニル）カルボジイミド化合物の１種以上を０.０
１重量％以上１重量％未満配合したことからなるハイド
ロフルオロカーボン、二酸化炭素、または炭化水素を冷
媒とした冷凍機用潤滑油組成物、（２）エステル系また
はエーテル系合成潤滑基油に、（Ａ）アルキルグリシジ
ルエーテル、アルキルグリシジルエステル、またはシク
ロヘキセンオキシドを分子内に含む化合物の１種以上を
０.０１重量％以上１重量％未満、（Ｂ）ジフェニルカ
ルボジイミドまたはビス（アルキル化フェニル）カルボ
ジイミド化合物の１種以上を０.０１重量％以上１重量
％未満、および（Ｃ）ジ-tert-ブチル-p-クレゾールを
０.０１以上１重量％未満配合したことからなるハイド
ロフルオロカーボン、二酸化炭素、または炭化水素を冷
媒とした冷凍機用潤滑油組成物、（３）ハイドロフルオ
ロカーボン、二酸化炭素、または炭化水素を冷媒とした
冷凍機が当該冷凍機の系内水分を低減する装置または手
段を有さないものであることからなる上記（１）または
（２）に記載の冷凍機用潤滑油組成物、（４）エステル
系合成潤滑基油が、ポリオールエステルである上記
（１）〜（３）に記載の冷凍機用潤滑油組成物、（５）
エステル系合成潤滑基油が、コンプレックスエステルで
ある上記（１）〜（３）に記載の冷凍機用潤滑油組成
物、（６）ポリオールエステルが、ペンタエリスリトー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、またはジペンタエリスリトールと一価脂肪酸とから
合成されたエステルである上記（４）に記載の冷凍機用
潤滑油組成物、（７）ポリオールエステルが、ペンタエ
リスリトールと２種以上の一価脂肪酸との混合物とのエ
ステルである上記（４）または（６）に記載の冷凍機用
潤滑油組成物、に関するものである。
ル系またはエーテル系合成潤滑基油に、（Ａ）アルキル
グリシジルエーテル、アルキルグリシジルエステル、ま
たはシクロヘキセンオキシドを分子内に含む化合物の１
種以上を０.０１重量％以上１重量％未満、および
（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまたはビス（アルキル
化フェニル）カルボジイミド化合物の１種以上を０.０
１重量％以上１重量％未満配合したことからなるハイド
ロフルオロカーボン、二酸化炭素、または炭化水素を冷
媒とした冷凍機用潤滑油組成物、（２）エステル系また
はエーテル系合成潤滑基油に、（Ａ）アルキルグリシジ
ルエーテル、アルキルグリシジルエステル、またはシク
ロヘキセンオキシドを分子内に含む化合物の１種以上を
０.０１重量％以上１重量％未満、（Ｂ）ジフェニルカ
ルボジイミドまたはビス（アルキル化フェニル）カルボ
ジイミド化合物の１種以上を０.０１重量％以上１重量
％未満、および（Ｃ）ジ-tert-ブチル-p-クレゾールを
０.０１以上１重量％未満配合したことからなるハイド
ロフルオロカーボン、二酸化炭素、または炭化水素を冷
媒とした冷凍機用潤滑油組成物、（３）ハイドロフルオ
ロカーボン、二酸化炭素、または炭化水素を冷媒とした
冷凍機が当該冷凍機の系内水分を低減する装置または手
段を有さないものであることからなる上記（１）または
（２）に記載の冷凍機用潤滑油組成物、（４）エステル
系合成潤滑基油が、ポリオールエステルである上記
（１）〜（３）に記載の冷凍機用潤滑油組成物、（５）
エステル系合成潤滑基油が、コンプレックスエステルで
ある上記（１）〜（３）に記載の冷凍機用潤滑油組成
物、（６）ポリオールエステルが、ペンタエリスリトー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、またはジペンタエリスリトールと一価脂肪酸とから
合成されたエステルである上記（４）に記載の冷凍機用
潤滑油組成物、（７）ポリオールエステルが、ペンタエ
リスリトールと２種以上の一価脂肪酸との混合物とのエ
ステルである上記（４）または（６）に記載の冷凍機用
潤滑油組成物、に関するものである。
【０００８】エポキシ化合物およびカルボジイミド化合
物は、ともに水分、脂肪酸、酸化劣化物など冷凍機内の
腐食性の化合物と反応し、腐食成分が冷凍機内の材料の
劣化、冷媒や潤滑油の劣化促進などの原因となることを
防ぐ作用を持つ。カルボジイミド化合物は、水分、脂肪
酸、酸化劣化物との反応が早く、精製後の潤滑油に残留
している脂肪酸、酸化劣化物や、冷凍機内の初期水分と
反応する。一方エポキシ化合物は、比較的反応がゆっく
りで、冷凍機が動作中の熱負荷や摺動部分で発生した脂
肪酸や酸化劣化物などの腐食成分と反応する。両化合物
を併用すると、上記作用が相乗し、これらの添加量を低
減できる。さらに、両化合物とともに、ジ-tert-ブチル
-p-クレゾールを添加すると上記作用効果を増大するこ
とができる。
物は、ともに水分、脂肪酸、酸化劣化物など冷凍機内の
腐食性の化合物と反応し、腐食成分が冷凍機内の材料の
劣化、冷媒や潤滑油の劣化促進などの原因となることを
防ぐ作用を持つ。カルボジイミド化合物は、水分、脂肪
酸、酸化劣化物との反応が早く、精製後の潤滑油に残留
している脂肪酸、酸化劣化物や、冷凍機内の初期水分と
反応する。一方エポキシ化合物は、比較的反応がゆっく
りで、冷凍機が動作中の熱負荷や摺動部分で発生した脂
肪酸や酸化劣化物などの腐食成分と反応する。両化合物
を併用すると、上記作用が相乗し、これらの添加量を低
減できる。さらに、両化合物とともに、ジ-tert-ブチル
-p-クレゾールを添加すると上記作用効果を増大するこ
とができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、ハイドロフルオロカー
ボン、二酸化炭素、炭化水素などの冷媒を使用する冷凍
機に適用することができ、特には、カーエアコンや空調
装置等で、冷凍システム系に系内水分を低減する装置ま
たは手段を有さない冷凍機に好適である。塩素を含有し
ないこれらの冷媒を１種または２種以上混合したものに
も適用することができる。
ボン、二酸化炭素、炭化水素などの冷媒を使用する冷凍
機に適用することができ、特には、カーエアコンや空調
装置等で、冷凍システム系に系内水分を低減する装置ま
たは手段を有さない冷凍機に好適である。塩素を含有し
ないこれらの冷媒を１種または２種以上混合したものに
も適用することができる。
【００１０】ハイドロフルオロカーボンとしては、例え
ばＲ１３４ａ（１,１,１,２-テトラフルオロエタン）Ｒ
１４３ａ（１,１,１-トリフルオロエタン）、Ｒ１２５
（ペンタフルオロエタン）、Ｒ３２（ジフルオロメタ
ン）などの冷媒、あるいはこれらの混合冷媒などを挙げ
ることができる。
ばＲ１３４ａ（１,１,１,２-テトラフルオロエタン）Ｒ
１４３ａ（１,１,１-トリフルオロエタン）、Ｒ１２５
（ペンタフルオロエタン）、Ｒ３２（ジフルオロメタ
ン）などの冷媒、あるいはこれらの混合冷媒などを挙げ
ることができる。
【００１１】炭化水素冷媒としては、例えば炭素数１〜
６の炭化水素化合物を使用することができる。具体的に
は、メタン、エタン、プロパン、ｎ−ブタン、ｉ-ブタ
ン、ｎ-ペンタン、ｉ-ペンタン、ネオペンタン、シクロ
プロパン、シクロブタン、シクロペンタンなどの化合物
を挙げることができる。これらの化合物は単独で用いて
も、２種以上を適宜組み合わせて用いても良い。
６の炭化水素化合物を使用することができる。具体的に
は、メタン、エタン、プロパン、ｎ−ブタン、ｉ-ブタ
ン、ｎ-ペンタン、ｉ-ペンタン、ネオペンタン、シクロ
プロパン、シクロブタン、シクロペンタンなどの化合物
を挙げることができる。これらの化合物は単独で用いて
も、２種以上を適宜組み合わせて用いても良い。
【００１２】本発明における冷凍機用潤滑油の基油とし
ては、エステル化合物、エーテル化合物の１種以上を用
いることが好ましい。
ては、エステル化合物、エーテル化合物の１種以上を用
いることが好ましい。
【００１３】エステル化合物としては、多価アルコール
（ポリオール）とモノカルボン酸（一価脂肪酸）とのエ
ステル化反応により得られるポリオールエステル、多価
アルコールとモノカルボン酸と多価カルボン酸とのコン
プレックスエステル、あるいはそれらの混合物などが好
ましい。多価アルコールとしては、特に、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトールなどのネオペンチルポ
リオールを好ましい。モノカルボン酸としては、ｎ-ペ
ンタン酸、ｎ-ヘキサン酸、ｎ-ヘプタン酸、ｎ-オクタ
ン酸、ｎ-ノナン酸、ｎ-デカン酸、ｉ-ペンタン酸、ｉ-
ヘキサン酸、ｉ-ヘプタン酸、２-エチルペンタン酸、２
-メチルヘキサン酸、ｉ-オクタン酸、２-エチルヘキサ
ン酸、ｉ-ノナン酸、３,５,５-トリメチルヘキサン酸、
ｉ-デカン酸などが挙げられる。また、多価カルボン酸
としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸などのジカ
ルボン酸が好ましい。
（ポリオール）とモノカルボン酸（一価脂肪酸）とのエ
ステル化反応により得られるポリオールエステル、多価
アルコールとモノカルボン酸と多価カルボン酸とのコン
プレックスエステル、あるいはそれらの混合物などが好
ましい。多価アルコールとしては、特に、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトールなどのネオペンチルポ
リオールを好ましい。モノカルボン酸としては、ｎ-ペ
ンタン酸、ｎ-ヘキサン酸、ｎ-ヘプタン酸、ｎ-オクタ
ン酸、ｎ-ノナン酸、ｎ-デカン酸、ｉ-ペンタン酸、ｉ-
ヘキサン酸、ｉ-ヘプタン酸、２-エチルペンタン酸、２
-メチルヘキサン酸、ｉ-オクタン酸、２-エチルヘキサ
ン酸、ｉ-ノナン酸、３,５,５-トリメチルヘキサン酸、
ｉ-デカン酸などが挙げられる。また、多価カルボン酸
としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸などのジカ
ルボン酸が好ましい。
【００１４】エーテル化合物としては、各種のものを挙
げることができる。代表的なものとしては、次の一般式
（１）
げることができる。代表的なものとしては、次の一般式
（１）
【化１】
（式中、
Ｘ：モノオールまたはポリオールから水酸基を除いた形
の炭化水素基、 Ａ：炭素数２〜４のアルキレン基、 Ｒ1：水素または炭素数１〜１０のアルキル基、 ｍ：Ｘの価数 ｎ：２以上の正数）で表されるポリエーテル化合物が挙
げられる。なお、(ＡＯ)ｎは、オキシエチレン、オキシ
プロピレン、またはオキシブチレンの１種または２種以
上が全体としてｎ個のグループであり、前記オキシアル
キレン基は所望の順序で配列することができる。
の炭化水素基、 Ａ：炭素数２〜４のアルキレン基、 Ｒ1：水素または炭素数１〜１０のアルキル基、 ｍ：Ｘの価数 ｎ：２以上の正数）で表されるポリエーテル化合物が挙
げられる。なお、(ＡＯ)ｎは、オキシエチレン、オキシ
プロピレン、またはオキシブチレンの１種または２種以
上が全体としてｎ個のグループであり、前記オキシアル
キレン基は所望の順序で配列することができる。
【００１５】基油として、上記合成油を１種または２種
以上を適宜組み合わせて用いても構わない。
以上を適宜組み合わせて用いても構わない。
【００１６】本発明の潤滑油組成物は、上記の基油に、
以下に示す（Ａ）および（Ｂ）成分、さらには（Ｃ）成
分の添加剤を加えることにより製造することができる。
さらに所望によりその他の添加剤（Ｄ）を加えてもよ
い。（Ａ）アルキルグリシジルエーテル、アルキルグリシジ
ルエステル、またはシクロヘキセンオキシドを分子内に
含む化合物から選択された化合物 （Ａ１）アルキルグリシジルエーテル アルキルグリシジルエーテルは下記一般式（２）で表さ
れる。
以下に示す（Ａ）および（Ｂ）成分、さらには（Ｃ）成
分の添加剤を加えることにより製造することができる。
さらに所望によりその他の添加剤（Ｄ）を加えてもよ
い。（Ａ）アルキルグリシジルエーテル、アルキルグリシジ
ルエステル、またはシクロヘキセンオキシドを分子内に
含む化合物から選択された化合物 （Ａ１）アルキルグリシジルエーテル アルキルグリシジルエーテルは下記一般式（２）で表さ
れる。
【００１７】
【化２】
（式（２）中、Ｒ2は、炭素数５〜１８のアルキル基を
表す。）
表す。）
【００１８】アルキル基の炭素数が５未満であると、エ
ポキシ化合物の安定性が低下し、水分、脂肪酸、酸化劣
化物と反応する前に分解したり、エポキシ化合物同士が
重合する自己重合を起こしたりするため、目的の機能が
得られなくなる。一方炭素数が１８を超えると、冷媒、
特にハイドロフルオロカーボン冷媒との溶解性がなくな
り、冷凍装置内で析出して冷却不良などの不具合を生じ
る可能性があるため好ましくない。また、フェニル基、
アリール基などを含む場合も冷媒との溶解性がなくな
り、冷凍機内で析出して冷却不良などの不具合を生じる
可能性があるため好ましくない。
ポキシ化合物の安定性が低下し、水分、脂肪酸、酸化劣
化物と反応する前に分解したり、エポキシ化合物同士が
重合する自己重合を起こしたりするため、目的の機能が
得られなくなる。一方炭素数が１８を超えると、冷媒、
特にハイドロフルオロカーボン冷媒との溶解性がなくな
り、冷凍装置内で析出して冷却不良などの不具合を生じ
る可能性があるため好ましくない。また、フェニル基、
アリール基などを含む場合も冷媒との溶解性がなくな
り、冷凍機内で析出して冷却不良などの不具合を生じる
可能性があるため好ましくない。
【００１９】具体的には、ペンチルグリシジルエーテ
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジル
エーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノ
ニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、
ネオデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエ
ーテル、ネオドデシルグリシジルエーテル、パルミチル
グリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテルな
どを挙げることができる。
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジル
エーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノ
ニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、
ネオデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエ
ーテル、ネオドデシルグリシジルエーテル、パルミチル
グリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテルな
どを挙げることができる。
【００２０】（Ａ２）アルキルグリシジルエステル
アルキルグリシジルエステルは下記一般式（３）で表さ
れる。
れる。
【００２１】
【化３】
（式中、Ｒ3は、炭素数５〜１８のアルキル基を表
す。）
す。）
【００２２】アルキル基の炭素数が５未満であると、エ
ポキシ化合物の安定性が低下し、水分、脂肪酸、酸化劣
化物と反応する前に分解したり、エポキシ化合物同士が
重合する自己重合を起こしたりするため、目的の機能が
得られなくなる。一方炭素数が１８を超えると、冷媒、
特にハイドロフルオロカーボン冷媒との溶解性がなくな
り、冷凍機内で析出して冷却不良などの不具合を生じる
可能性があるため好ましくない。また、フェニル基、ア
リール基などを含む場合も冷媒との溶解性がなくなり、
冷凍機内で析出して冷却不良などの不具合を生じる可能
性があるため好ましくない。
ポキシ化合物の安定性が低下し、水分、脂肪酸、酸化劣
化物と反応する前に分解したり、エポキシ化合物同士が
重合する自己重合を起こしたりするため、目的の機能が
得られなくなる。一方炭素数が１８を超えると、冷媒、
特にハイドロフルオロカーボン冷媒との溶解性がなくな
り、冷凍機内で析出して冷却不良などの不具合を生じる
可能性があるため好ましくない。また、フェニル基、ア
リール基などを含む場合も冷媒との溶解性がなくなり、
冷凍機内で析出して冷却不良などの不具合を生じる可能
性があるため好ましくない。
【００２３】具体的には、ペンチルグリシジルエーテ
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジル
エーテル、２-エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノ
ニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、
ネオデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエ
ーテル、ネオドデシルグリシジルエーテル、パルミチル
グリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテルな
どを挙げることができる。
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジル
エーテル、２-エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノ
ニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、
ネオデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエ
ーテル、ネオドデシルグリシジルエーテル、パルミチル
グリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテルな
どを挙げることができる。
【００２４】（Ａ３）シクロヘキセンオキシドを分子内
に含む化合物 シクロヘキセンオキシドを分子内に含む化合物は下記の
一般式（４）で表される。
に含む化合物 シクロヘキセンオキシドを分子内に含む化合物は下記の
一般式（４）で表される。
【００２５】
【化４】
上記式（４）中、Ｒ4は、水素、または炭素数１〜３０
のアルキル基またはアルケニル基、フェニル基、アルキ
ル化フェニル基、または下記一般式（５）で表わされる
オキシアルキレン基、
のアルキル基またはアルケニル基、フェニル基、アルキ
ル化フェニル基、または下記一般式（５）で表わされる
オキシアルキレン基、
【００２６】
【化５】
（式（５）中、Ａは炭素数１〜４のアルキレン基、ｎは
１〜１０の整数を表す。）、下記一般式（６）で表わさ
れるポリエステルを含む基、
１〜１０の整数を表す。）、下記一般式（６）で表わさ
れるポリエステルを含む基、
【００２７】
【化６】
（式（６）中、Ｂは炭素数１〜９のアルキレン基、ｍは
０〜１０の整数を表す。）、または、下記の一般式
（７）で表されるカルボニルを含む基
０〜１０の整数を表す。）、または、下記の一般式
（７）で表されるカルボニルを含む基
【００２８】
【化７】
（式（７）中、Ｒ5は水素または炭素数１〜２０のアル
キル基、ｐは０〜２０の整数を表す。）のいずれかであ
る。
キル基、ｐは０〜２０の整数を表す。）のいずれかであ
る。
【００２９】具体的には、例えば、シクロヘキセンオキ
シド、エポキシ化テトラヒドロベンジルアルコール、ラ
クトン変性エポキシ化テトラヒドロベンジルアルコー
ル、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド等を挙げるこ
とができる。特には、エポキシ化テトラヒドロベンジル
アルコールが好ましい。また、上記の式で示される構造
の少なくとも１種以上の重縮合または脱水縮合よりなる
縮合物を用いることもできる。
シド、エポキシ化テトラヒドロベンジルアルコール、ラ
クトン変性エポキシ化テトラヒドロベンジルアルコー
ル、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド等を挙げるこ
とができる。特には、エポキシ化テトラヒドロベンジル
アルコールが好ましい。また、上記の式で示される構造
の少なくとも１種以上の重縮合または脱水縮合よりなる
縮合物を用いることもできる。
【００３０】上記の、アルキルグリシジルエーテル、ア
ルキルグリシジルエステル、シクロヘキセンオキシドを
分子内に含む化合物から選択された１種以上は、基油に
対して０.０１重量％以上１重量％未満、好ましくは、
０.０５重量％以上1重量％未満、より好ましくは０.１
重量％以上１重量％未満添加する。添加量が少なすぎる
と効果がなく、多すぎると長期の使用において、エポキ
シ化合物同士が重合する自己重合によりスラッジが発生
するため好ましくない。
ルキルグリシジルエステル、シクロヘキセンオキシドを
分子内に含む化合物から選択された１種以上は、基油に
対して０.０１重量％以上１重量％未満、好ましくは、
０.０５重量％以上1重量％未満、より好ましくは０.１
重量％以上１重量％未満添加する。添加量が少なすぎる
と効果がなく、多すぎると長期の使用において、エポキ
シ化合物同士が重合する自己重合によりスラッジが発生
するため好ましくない。
【００３１】（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまたはビ
ス（アルキルフェニル）カルボジイミド 本発明におけるビス（アルキルフェニル）カルボジイミ
ドとしては、ジトリルカルボジイミド、ビス（イソプロ
ピルフェニル）カルボジイミド、ビス（ジイソプロピル
フェニル）カルボジイミド、ビス（トリイソプロピルフ
ェニル）カルボジイミド、ビス（ブチルフェニル）カル
ボジイミド、ビス（ジブチルフェニル）カルボジイミ
ド、ビス（ノニルフェニル）カルボジイミド等を挙げる
ことができる。
ス（アルキルフェニル）カルボジイミド 本発明におけるビス（アルキルフェニル）カルボジイミ
ドとしては、ジトリルカルボジイミド、ビス（イソプロ
ピルフェニル）カルボジイミド、ビス（ジイソプロピル
フェニル）カルボジイミド、ビス（トリイソプロピルフ
ェニル）カルボジイミド、ビス（ブチルフェニル）カル
ボジイミド、ビス（ジブチルフェニル）カルボジイミ
ド、ビス（ノニルフェニル）カルボジイミド等を挙げる
ことができる。
【００３２】カルボジイミド化合物は、基油に対して
０.０１重量％以上1重量％未満、好ましくは０.０５重
量％以上０.５重量％未満添加する。添加量が少なすぎ
ると効果がなく、多すぎると潤滑油が黄色から茶色に呈
色して、商品価値を低下するとともに、長期の使用によ
りスラッジを生成させるため好ましくない。
０.０１重量％以上1重量％未満、好ましくは０.０５重
量％以上０.５重量％未満添加する。添加量が少なすぎ
ると効果がなく、多すぎると潤滑油が黄色から茶色に呈
色して、商品価値を低下するとともに、長期の使用によ
りスラッジを生成させるため好ましくない。
【００３３】（Ｃ）ジ-tert-ブチル-p-クレゾール
ジ-tert-ブチル-p-クレゾールは基油に対して０.０１以
上1重量％未満、好ましくは０.０５以上０.５重量％未
満添加する。添加量が少なすぎると効果がなく、多すぎ
ると、長期の使用によりスラッジを生成させるため好ま
しくない。
上1重量％未満、好ましくは０.０５以上０.５重量％未
満添加する。添加量が少なすぎると効果がなく、多すぎ
ると、長期の使用によりスラッジを生成させるため好ま
しくない。
【００３４】（Ｄ）その他の添加剤
本発明においては、総合性能を付与し、潤滑油組成物の
特性を損なわない範囲で以下のような公知の添加剤を適
宜添加することが可能である。本発明の潤滑油組成物に
は、さらに、下記のような添加剤を配合しても構わな
い。 摩耗防止剤：硫黄系、リン系、チオリン酸亜鉛系など。 酸化防止剤：フェノール系、アミン系、リン系など。 金属不活性化剤：ベンゾトリアゾール（誘導体）、チア
ジアゾール、ジチオカルバメートなど。 酸捕捉剤：上記以外のエポキシ化合物、上記以外のカル
ボジイミド化合物など。 油性剤：高級脂肪酸類、アルコールなど 消泡剤：シリコーン油など その他、公知の潤滑油用添加剤。
特性を損なわない範囲で以下のような公知の添加剤を適
宜添加することが可能である。本発明の潤滑油組成物に
は、さらに、下記のような添加剤を配合しても構わな
い。 摩耗防止剤：硫黄系、リン系、チオリン酸亜鉛系など。 酸化防止剤：フェノール系、アミン系、リン系など。 金属不活性化剤：ベンゾトリアゾール（誘導体）、チア
ジアゾール、ジチオカルバメートなど。 酸捕捉剤：上記以外のエポキシ化合物、上記以外のカル
ボジイミド化合物など。 油性剤：高級脂肪酸類、アルコールなど 消泡剤：シリコーン油など その他、公知の潤滑油用添加剤。
【００３５】本発明の潤滑油組成物は、レシプロ式ある
いはロータリー式の圧縮機を有するカーエアコン、空調
機、除湿器、冷蔵庫、冷凍庫、冷凍冷蔵庫、自動販売
機、ショーケース、化学プラント等の冷凍機に用いられ
るが、特には、冷凍サイクルとして、少なくとも、圧縮
機、膨張機構、蒸発器、および凝縮器またはガスクーラ
から構成され、当該冷凍サイクル系内の水分を低減させ
る、ドライヤ等の装置や手段を含まない冷凍機が、本発
明の潤滑油の効果を最大限に発揮でき、好適である。
いはロータリー式の圧縮機を有するカーエアコン、空調
機、除湿器、冷蔵庫、冷凍庫、冷凍冷蔵庫、自動販売
機、ショーケース、化学プラント等の冷凍機に用いられ
るが、特には、冷凍サイクルとして、少なくとも、圧縮
機、膨張機構、蒸発器、および凝縮器またはガスクーラ
から構成され、当該冷凍サイクル系内の水分を低減させ
る、ドライヤ等の装置や手段を含まない冷凍機が、本発
明の潤滑油の効果を最大限に発揮でき、好適である。
【００３６】
【実施例】以下、実施例および比較例に基づいて説明す
るが、本発明は実施例に限定されるものではない。実施
例および比較例に使用した基油、添加剤は下記の通りで
ある。 基油： 基油１：ペンタエリスリトールと２-エチルヘキサン酸/
３,５,５-トリメチルヘキサン酸（５０重量％/５０重量
％）から得られるポリオールエステル。 基油２：ペンタエリスリトールと２-エチルヘキサン酸
から得られるポリオールエステル。 基油３：ネオペンチルグリコールと２-エチルヘキサン
酸から得られるポリオールエステル。
るが、本発明は実施例に限定されるものではない。実施
例および比較例に使用した基油、添加剤は下記の通りで
ある。 基油： 基油１：ペンタエリスリトールと２-エチルヘキサン酸/
３,５,５-トリメチルヘキサン酸（５０重量％/５０重量
％）から得られるポリオールエステル。 基油２：ペンタエリスリトールと２-エチルヘキサン酸
から得られるポリオールエステル。 基油３：ネオペンチルグリコールと２-エチルヘキサン
酸から得られるポリオールエステル。
【００３７】添加剤：
（１）エポキシ化合物：
Ａ１：２-エチルヘキシルグリシジルエーテル
Ａ２：ネオデシルグリシジルエステル
Ａ３：オキシシクロヘキセノール オキシシクロヘキセ
ン酸エステル （２）カルボジイミド化合物（ＣＤＩ）： Ｂ１：ビス（ジブチルフェニル）カルボジイミド （３）ジ-tert−ブチル-ｐ-クレゾール（ＤＢＰＣ） 実施例および比較例の潤滑油組成物の組成を表１に示し
た。
ン酸エステル （２）カルボジイミド化合物（ＣＤＩ）： Ｂ１：ビス（ジブチルフェニル）カルボジイミド （３）ジ-tert−ブチル-ｐ-クレゾール（ＤＢＰＣ） 実施例および比較例の潤滑油組成物の組成を表１に示し
た。
【００３８】
【表１】
【００３９】これらの実施例および比較例の潤滑油組成
物を用いて、加水分解や酸化劣化に対する安定性を、次
の条件によるシールドチューブテストで評価した。 シールドチューブテスト（安定性確認）： 試験条件：JIS K 2211 付属書２準拠 油中水分：１０００ppm 潤滑油／Ｒ１３４ａ＝７ml／３ml 触媒：Ｆｅ，Ｃｕ，Ａｌ エージング条件：１）１７５℃×１４日 ２）２００℃×１４日 エージング後のサンプルの色，全酸価，析出の有無を測
定した。実施例および比較例の潤滑油組成物についての
上記試験結果を表２に示す。
物を用いて、加水分解や酸化劣化に対する安定性を、次
の条件によるシールドチューブテストで評価した。 シールドチューブテスト（安定性確認）： 試験条件：JIS K 2211 付属書２準拠 油中水分：１０００ppm 潤滑油／Ｒ１３４ａ＝７ml／３ml 触媒：Ｆｅ，Ｃｕ，Ａｌ エージング条件：１）１７５℃×１４日 ２）２００℃×１４日 エージング後のサンプルの色，全酸価，析出の有無を測
定した。実施例および比較例の潤滑油組成物についての
上記試験結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】以上の結果から、実施例のようにエポキシ
化合物とカルボジイミド化合物の両方を添加したもの、
あるいはこれらにさらにジ-tert-ブチル-ｐ−クレゾー
ルを添加したものが、安定性に優れていることが分か
る。
化合物とカルボジイミド化合物の両方を添加したもの、
あるいはこれらにさらにジ-tert-ブチル-ｐ−クレゾー
ルを添加したものが、安定性に優れていることが分か
る。
【００４２】また、これらのうち、実施例２、７、８、
および比較例２、４、７について、実機テストに相当す
るコンプレッサ耐久テストを次の条件で行った。 コンプレッサ耐久テスト： 試験条件： コンプレッサ：１ＨＰ、ロータリーコンプレッサ 油中水分：１０００ppm 冷媒：Ｒ４０７Ｃ 吐出圧：３１kg/cm2 吸入圧：６kg/cm2 試験時間：１０００時間 冷凍サイクルは、コンプレッサ、コンデンサ、膨張弁
（ニードルバルブ）、エバポレータで構成され、ドライ
ヤを含まないサイクルで試験を実施した。実施例および
比較例の潤滑油組成物の上記試験結果を表３に示す。
および比較例２、４、７について、実機テストに相当す
るコンプレッサ耐久テストを次の条件で行った。 コンプレッサ耐久テスト： 試験条件： コンプレッサ：１ＨＰ、ロータリーコンプレッサ 油中水分：１０００ppm 冷媒：Ｒ４０７Ｃ 吐出圧：３１kg/cm2 吸入圧：６kg/cm2 試験時間：１０００時間 冷凍サイクルは、コンプレッサ、コンデンサ、膨張弁
（ニードルバルブ）、エバポレータで構成され、ドライ
ヤを含まないサイクルで試験を実施した。実施例および
比較例の潤滑油組成物の上記試験結果を表３に示す。
【００４３】
【表３】
【００４４】以上の結果から、実施例のようにエポキシ
化合物とカルボジイミド化合物の両方を添加したもの、
あるいはこれらにさらにジ-tert-ブチル-ｐ-クレゾール
を添加したものが、安定性に優れていることが分かる。
化合物とカルボジイミド化合物の両方を添加したもの、
あるいはこれらにさらにジ-tert-ブチル-ｐ-クレゾール
を添加したものが、安定性に優れていることが分かる。
【００４５】
【発明の効果】本発明の、特定のエポキシ化合物とカル
ボジイミド化合物を併用した冷凍機用潤滑油組成物は、
加水分解や酸化に対する安定性に優れ、潤滑油の着色や
長期間の使用においてスラッジの発生がなく、また加水
分解生成物や酸化劣化物による装置内の材料の腐食、冷
媒や潤滑油の劣化促進、冷媒非溶解成分の生成によるキ
ャピラリ閉塞などを低減できるという格別の効果を奏す
る。
ボジイミド化合物を併用した冷凍機用潤滑油組成物は、
加水分解や酸化に対する安定性に優れ、潤滑油の着色や
長期間の使用においてスラッジの発生がなく、また加水
分解生成物や酸化劣化物による装置内の材料の腐食、冷
媒や潤滑油の劣化促進、冷媒非溶解成分の生成によるキ
ャピラリ閉塞などを低減できるという格別の効果を奏す
る。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１０Ｍ 129/18 Ｃ１０Ｍ 129/18
129/70 129/70
133/22 133/22
// Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｚ
30:10 30:10
30:12 30:12
40:30 40:30
Ｆターム(参考） 4H104 BB05C BB09C BB32C BB34A
BB36A BE16C CB14A LA05
LA06 LA20 PA20
Claims (7)
- 【請求項１】 エステル系またはエーテル系合成潤滑基
油に、（Ａ）アルキルグリシジルエーテル、アルキルグ
リシジルエステル、またはシクロヘキセンオキシドを分
子内に含む化合物の１種以上を０.０１重量％以上１重
量％未満、および（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまた
はビス（アルキル化フェニル）カルボジイミド化合物の
１種以上を０.０１重量％以上１重量％未満配合したこ
とからなるハイドロフルオロカーボン、二酸化炭素、ま
たは炭化水素を冷媒とした冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項２】 エステル系またはエーテル系合成潤滑基
油に、（Ａ）アルキルグリシジルエーテル、アルキルグ
リシジルエステル、またはシクロヘキセンオキシドを分
子内に含む化合物の１種以上を０.０１重量％以上１重
量％未満、（Ｂ）ジフェニルカルボジイミドまたはビス
（アルキル化フェニル）カルボジイミド化合物の１種以
上を０.０１重量％以上１重量％未満、および（Ｃ）ジ-
tert-ブチル-p-クレゾールを０.０１以上１重量％未満
配合したことからなるハイドロフルオロカーボン、二酸
化炭素、または炭化水素を冷媒とした冷凍機用潤滑油組
成物。 - 【請求項３】 ハイドロフルオロカーボン、二酸化炭
素、または炭化水素を冷媒とした冷凍機が当該冷凍機の
系内水分を低減する装置または手段を有さないものであ
る請求項１または２に記載の冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項４】 エステル系合成潤滑基油が、ポリオール
エステルであることを特徴とする請求項１〜３に記載の
冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項５】 エステル系合成潤滑基油が、コンプレッ
クスエステルであることを特徴とする請求項１〜３に記
載の冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項６】 ポリオールエステルが、ペンタエリスリ
トール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パン、および／またはジペンタエリスリトールと一価脂
肪酸とから合成されたエステルである請求項４に記載の
冷凍機用潤滑油組成物。 - 【請求項７】 ポリオールエステルが、ペンタエリスリ
トールと２種以上の一価脂肪酸の混合物とのエステルで
ある請求項４または６に記載の冷凍機用潤滑油組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001208332A JP3909743B2 (ja) | 2001-07-09 | 2001-07-09 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| KR1020020039230A KR100913699B1 (ko) | 2001-07-09 | 2002-07-08 | 냉동기용 윤활유조성물 |
| CNB021406898A CN1288228C (zh) | 2001-07-09 | 2002-07-09 | 冷冻机用润滑油组合物 |
| KR1020080084210A KR100944562B1 (ko) | 2001-07-09 | 2008-08-28 | 냉동기용 윤활유조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001208332A JP3909743B2 (ja) | 2001-07-09 | 2001-07-09 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006212792A Division JP4855175B2 (ja) | 2006-08-04 | 2006-08-04 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003020493A true JP2003020493A (ja) | 2003-01-24 |
| JP3909743B2 JP3909743B2 (ja) | 2007-04-25 |
Family
ID=19044176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001208332A Expired - Lifetime JP3909743B2 (ja) | 2001-07-09 | 2001-07-09 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3909743B2 (ja) |
| KR (2) | KR100913699B1 (ja) |
| CN (1) | CN1288228C (ja) |
Cited By (14)
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| JP2007254607A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物 |
| WO2008041492A1 (fr) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubrifiant pour machine frigorigène à compression et appareil frigorigène utilisant celui-ci |
| WO2008041483A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant for compression refrigerating machine and refrigerating apparatus using the same |
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