JP2003003088A - キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体及び顔料 - Google Patents
キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体及び顔料Info
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- JP2003003088A JP2003003088A JP2001185094A JP2001185094A JP2003003088A JP 2003003088 A JP2003003088 A JP 2003003088A JP 2001185094 A JP2001185094 A JP 2001185094A JP 2001185094 A JP2001185094 A JP 2001185094A JP 2003003088 A JP2003003088 A JP 2003003088A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来より赤味の黄色を呈し、着色力に優れる
着色剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）のキノロノキノロン系
化合物と、イソインドリノン系化合物とからなる固溶体
または顔料。 一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシル
基を表す。）
着色剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）のキノロノキノロン系
化合物と、イソインドリノン系化合物とからなる固溶体
または顔料。 一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシル
基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、プラスチッ
ク、印刷インキ、筆記具、複写機用カラートナー、イン
クジェット、カラーフィルターなどの分野において使用
しうる新規な黄色化合物に関するものであり、また、従
来のイソインドリノン系黄色顔料やそれらの顔料とキノ
ロノキノロン系顔料との混合物よりも赤味であり、かつ
着色力が高いキノロノキノロン−イソインドリノン固溶
体からなる顔料に関するものである。
ク、印刷インキ、筆記具、複写機用カラートナー、イン
クジェット、カラーフィルターなどの分野において使用
しうる新規な黄色化合物に関するものであり、また、従
来のイソインドリノン系黄色顔料やそれらの顔料とキノ
ロノキノロン系顔料との混合物よりも赤味であり、かつ
着色力が高いキノロノキノロン−イソインドリノン固溶
体からなる顔料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イソンドリノン系黄色顔料の工業的製造
方法は、１９５６年に特許出願され、耐熱性、耐光性、
耐溶剤性等の諸耐性に優れているため、塗料やプラスチ
ック用の着色剤として今なお使用されて続けている。ま
た、環境問題への高まりから黄鉛代替顔料としても使用
されている。一方、キノロノキノロン系黄色顔料に関し
ては、米国特許３，３３４，１０２号公報で提案され、
その後、特開平１１−８０５７６号公報や特開平１１−
１３０９７２号公報において、置換基の異なるキノロノ
キノロン（エピンドリジオンとも呼ばれている）系顔料
が提案され、諸耐性の優れた顔料であることが記載され
ている。
方法は、１９５６年に特許出願され、耐熱性、耐光性、
耐溶剤性等の諸耐性に優れているため、塗料やプラスチ
ック用の着色剤として今なお使用されて続けている。ま
た、環境問題への高まりから黄鉛代替顔料としても使用
されている。一方、キノロノキノロン系黄色顔料に関し
ては、米国特許３，３３４，１０２号公報で提案され、
その後、特開平１１−８０５７６号公報や特開平１１−
１３０９７２号公報において、置換基の異なるキノロノ
キノロン（エピンドリジオンとも呼ばれている）系顔料
が提案され、諸耐性の優れた顔料であることが記載され
ている。
【０００３】また、これらの顔料の用途としては、特開
平１１−１８４１５７号公報をはじめとする幾つかの公
開公報には「静電荷現像用のトナー」、特開平１０−１
３０５５４号公報には「インクジェットインキ」、特開
平１０−１８９２４６号公報には「有機電界発光素子」
などが提案されている。
平１１−１８４１５７号公報をはじめとする幾つかの公
開公報には「静電荷現像用のトナー」、特開平１０−１
３０５５４号公報には「インクジェットインキ」、特開
平１０−１８９２４６号公報には「有機電界発光素子」
などが提案されている。
【０００４】また、イソインドリノン系化合物を含有す
る固溶体については、特開平１−１５７９５８号公報や
特開平２−１１３０７４号公報等に記載されている様
に、イソインドリノン系化合物とイソインドリン系化合
物との固溶体や異なる二種のイソイソインドリノン系化
合物同士の固溶体が知られている。
る固溶体については、特開平１−１５７９５８号公報や
特開平２−１１３０７４号公報等に記載されている様
に、イソインドリノン系化合物とイソインドリン系化合
物との固溶体や異なる二種のイソイソインドリノン系化
合物同士の固溶体が知られている。
【０００５】一般的に、顔料に要求される第一の特性と
しては色相や着色力などの色彩的特性に関するものであ
り、第二の特性としては耐光性、耐熱性、耐溶剤性など
の諸耐性に関するものである。また、最近では、顔料の
製造や廃棄に際しても環境影響の少ないものや色彩的特
性以外の物理・化学的特性を利用する「機能性色素」へ
の期待もある。しかし、これらの性質を兼ね備えた顔料
は限られており、より優れた性質を有する顔料が望まれ
ている。
しては色相や着色力などの色彩的特性に関するものであ
り、第二の特性としては耐光性、耐熱性、耐溶剤性など
の諸耐性に関するものである。また、最近では、顔料の
製造や廃棄に際しても環境影響の少ないものや色彩的特
性以外の物理・化学的特性を利用する「機能性色素」へ
の期待もある。しかし、これらの性質を兼ね備えた顔料
は限られており、より優れた性質を有する顔料が望まれ
ている。
【０００６】キノロノキノロン系顔料は、このような性
質を兼ね備えた顔料として期待できるが、色相や着色力
については従来公知の顔料と大差はない。また、置換基
を有するキノロノキノロン系顔料は、置換基が導入され
たことによって分子間相互作用が減少し、色相は緑味の
黄色なる傾向があり、更には、耐光性、耐熱性、耐溶剤
性などの諸耐性が減少することが予想される。
質を兼ね備えた顔料として期待できるが、色相や着色力
については従来公知の顔料と大差はない。また、置換基
を有するキノロノキノロン系顔料は、置換基が導入され
たことによって分子間相互作用が減少し、色相は緑味の
黄色なる傾向があり、更には、耐光性、耐熱性、耐溶剤
性などの諸耐性が減少することが予想される。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、イソイ
ンドリノン系化合物とキノロノキノロン系化合物との固
溶体は知られていないし、顔料としての特性も知られて
いない。また本発明は、キノロノキノロン系化合物を含
有する黄色顔料単独、イソインドリノン系化合物を含有
する黄色顔料単独、或いはキノロノキノロン系化合物と
イソインドリノン系化合物の顔料混合物では達し得なか
った高着色力を有する赤味の黄色顔料を提供することを
目的とするものである。
ンドリノン系化合物とキノロノキノロン系化合物との固
溶体は知られていないし、顔料としての特性も知られて
いない。また本発明は、キノロノキノロン系化合物を含
有する黄色顔料単独、イソインドリノン系化合物を含有
する黄色顔料単独、或いはキノロノキノロン系化合物と
イソインドリノン系化合物の顔料混合物では達し得なか
った高着色力を有する赤味の黄色顔料を提供することを
目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
行った結果、キノロノキノロン系化合物とイソインドリ
ノン系化合物を必須成分として含むキノロノキノロン−
イソインドリノン固溶体が、それら各化合物の混合物に
比べて、印刷インキ、塗料、プラスチック等の各種着色
分野において有用であること、またキノロノキノロン−
イソインドリノン固溶体からなる顔料が、それら各化合
物の顔料の混合物に比べても、高着色力であることを見
出し、本発明を完成するに至った。
行った結果、キノロノキノロン系化合物とイソインドリ
ノン系化合物を必須成分として含むキノロノキノロン−
イソインドリノン固溶体が、それら各化合物の混合物に
比べて、印刷インキ、塗料、プラスチック等の各種着色
分野において有用であること、またキノロノキノロン−
イソインドリノン固溶体からなる顔料が、それら各化合
物の顔料の混合物に比べても、高着色力であることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）のキノ
ロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とか
らなる固溶体及び同固溶体からなる顔料に関する。
ロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とか
らなる固溶体及び同固溶体からなる顔料に関する。
【００１０】一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】（但し、式中Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシル基を表す。）
に、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシル基を表す。）
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の固溶体及び顔料は、上記
した通りである。そして本発明では、キノロノキノロン
系化合物とイソインドリノン系化合物とを含む固溶体
を、キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体とい
う。固溶体とは、前記複数の物質を含み、一方の物質の
結晶相にもう一方の物質が溶け込んだとみなされる混合
相である。結晶相は、二相以上の共存ではなく均一相で
ある（共立出版株式会社「化学大辞典」）。
した通りである。そして本発明では、キノロノキノロン
系化合物とイソインドリノン系化合物とを含む固溶体
を、キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体とい
う。固溶体とは、前記複数の物質を含み、一方の物質の
結晶相にもう一方の物質が溶け込んだとみなされる混合
相である。結晶相は、二相以上の共存ではなく均一相で
ある（共立出版株式会社「化学大辞典」）。
【００１４】二相以上の共存（すなわち単なる混合物）
ではなく均一相であることは、粉末Ｘ線回折分析により
容易に確認することが出来る。キノロノキノロン系化合
物とイソインドリノン系化合物とが、単なる混合物を形
成しているなら、それのＸ線回折図は、個々の化合物単
独のＸ線回折図の重ね合わせとなるが、固溶体を形成し
ている場合には、前記重ね合わせには存在しない固溶体
固有のＸ線回折ピークを含むＸ線回折図が得られる。
ではなく均一相であることは、粉末Ｘ線回折分析により
容易に確認することが出来る。キノロノキノロン系化合
物とイソインドリノン系化合物とが、単なる混合物を形
成しているなら、それのＸ線回折図は、個々の化合物単
独のＸ線回折図の重ね合わせとなるが、固溶体を形成し
ている場合には、前記重ね合わせには存在しない固溶体
固有のＸ線回折ピークを含むＸ線回折図が得られる。
【００１５】本発明の固溶体は、キノロノキノロン系化
合物とイソインドリノン系化合物を用いて、他の公知慣
用の固溶体を製造する際に採用される製造方法により製
造することが出来る。
合物とイソインドリノン系化合物を用いて、他の公知慣
用の固溶体を製造する際に採用される製造方法により製
造することが出来る。
【００１６】本発明で用いるキノロノキノロン系化合物
は、一般式（Ｉ）で表される。
は、一般式（Ｉ）で表される。
【００１７】一般式（Ｉ）
【００１８】
【化４】
【００１９】（但し、式中Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシル基を表す。）
に、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシル基を表す。）
【００２０】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子等が、低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等が、低級ア
ルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等が挙げられる。
子等が、低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等が、低級ア
ルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等が挙げられる。
【００２１】この様なキノロノキノロン系化合物の代表
例としては、キノロノキノロン、２，８−ジフルオロキ
ノロノキノロン、２，８−ジクロロキノロノキノロン、
２，８−ジメチルキノロノキノロン、２，８−ジメトキ
シキノロノキノロンなどが挙げられるが、その他、特開
平１０−１７７８３号公報、特開平１０−１８９２４６
号公報、特開平１１−１３０９７２号公報に記載されて
いる化合物なども挙げられる。前記化学構造を有する、
市販のキノロノキノロン系顔料を用いる様にしても良
い。
例としては、キノロノキノロン、２，８−ジフルオロキ
ノロノキノロン、２，８−ジクロロキノロノキノロン、
２，８−ジメチルキノロノキノロン、２，８−ジメトキ
シキノロノキノロンなどが挙げられるが、その他、特開
平１０−１７７８３号公報、特開平１０−１８９２４６
号公報、特開平１１−１３０９７２号公報に記載されて
いる化合物なども挙げられる。前記化学構造を有する、
市販のキノロノキノロン系顔料を用いる様にしても良
い。
【００２２】本発明に用いられるキノロノキノロン系化
合物は、公知慣用の製造方法で得ることが出来るが、例
えば、２，３−ジヒドロキシフマル酸をエステル化した
後、芳香族アミン類と縮合し、脱アルコールを伴う環化
反応によって製造することが出来る。具体的な製造方法
としては、The Journal of Organic Chemistry,Vol 33,
No.11,4004(1968)に記載した製造方法が挙げられる。
合物は、公知慣用の製造方法で得ることが出来るが、例
えば、２，３−ジヒドロキシフマル酸をエステル化した
後、芳香族アミン類と縮合し、脱アルコールを伴う環化
反応によって製造することが出来る。具体的な製造方法
としては、The Journal of Organic Chemistry,Vol 33,
No.11,4004(1968)に記載した製造方法が挙げられる。
【００２３】本発明で用いるイソインドリノン系化合物
は、公知慣用のものが挙げられるが、一般式（ＩＩ）の
化合物が好適に用いられる。
は、公知慣用のものが挙げられるが、一般式（ＩＩ）の
化合物が好適に用いられる。
【００２４】一般式（ＩＩ）
【００２５】
【化５】
【００２６】（但し、式中Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシル基、Ｘはハロゲン原子、nは０または１から
４の整数を表す。）
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシル基、Ｘはハロゲン原子、nは０または１から
４の整数を表す。）
【００２７】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子等が、低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等が、低級ア
ルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等が挙げられる。
子等が、低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等が、低級ア
ルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等が挙げられる。
【００２８】この様なイソインドリノン系化合物の代表
例としては、３，３’−（１，４−フェニレンジイミ
ノ）ビス〔４，５，６，７−テトラクロロ〕−１Ｈ−イ
ソインドール−１−オン、３，３’−〔（２−メチル−
１，３−フェニレン）ジイミノ〕ビス〔４，５，６，７
−テトラクロロ〕−１Ｈ−イソインドール−１−オン、
３，３’−〔（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレ
ン）ジイミノ〕ビス−１Ｈ−イソインドール−１−オン
等が挙げられる。
例としては、３，３’−（１，４−フェニレンジイミ
ノ）ビス〔４，５，６，７−テトラクロロ〕−１Ｈ−イ
ソインドール−１−オン、３，３’−〔（２−メチル−
１，３−フェニレン）ジイミノ〕ビス〔４，５，６，７
−テトラクロロ〕−１Ｈ−イソインドール−１−オン、
３，３’−〔（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレ
ン）ジイミノ〕ビス−１Ｈ−イソインドール−１−オン
等が挙げられる。
【００２９】イソインドリノン系顔料として市販されて
いるのでそれらを使用することも出来る。この様なイソ
インドリノン系顔料としては、前記した化合物に順に対
応させれば、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｅｍｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ １１０として、「Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅ
ｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」（大日本インキ化学工業
（株）製品）や「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｒ
ＬＴＮ」（チバスペシャルティ社製品）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９として、「Ｉｒｇａ
ｇｉｎ Ｙｅｌｌｏｗ ２ＧＬＴ」（チバスペシャルテ
ィ社製品）、さらにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌ
ｏｗ １７３として「ＳａｎｄｏｒｉｎＹｅｌｌｏｗ
６ＧＬ」（クラリアント社製品）などが挙げられる。イ
ソインドリノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０が好ましい。
いるのでそれらを使用することも出来る。この様なイソ
インドリノン系顔料としては、前記した化合物に順に対
応させれば、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｅｍｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ １１０として、「Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅ
ｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」（大日本インキ化学工業
（株）製品）や「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｒ
ＬＴＮ」（チバスペシャルティ社製品）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９として、「Ｉｒｇａ
ｇｉｎ Ｙｅｌｌｏｗ ２ＧＬＴ」（チバスペシャルテ
ィ社製品）、さらにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌ
ｏｗ １７３として「ＳａｎｄｏｒｉｎＹｅｌｌｏｗ
６ＧＬ」（クラリアント社製品）などが挙げられる。イ
ソインドリノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０が好ましい。
【００３０】本発明に用いられるイソインドリノン系化
合物は、例えばイソインドリノンと芳香族ジアミンとの
縮合によって製造される。それらの具体的な製造方法と
しては、特公昭３４−４４８８や特開平４−２４６４６
８号公報に記載されている方法が挙げられる。
合物は、例えばイソインドリノンと芳香族ジアミンとの
縮合によって製造される。それらの具体的な製造方法と
しては、特公昭３４−４４８８や特開平４−２４６４６
８号公報に記載されている方法が挙げられる。
【００３１】本発明の固溶体は、例えば、予め得たキノ
ロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物との
両方を溶解しうる液媒体に溶解し、その溶液の前記化合
物の溶解度を低下させて析出させたり、キノロノキノロ
ン系化合物とイソインドリノン系化合物、もしくはこれ
らの各顔料を、乾式もしくは湿式粉砕により強烈な機械
的応力下で混合して固溶体を生成させることにより得る
ことが出来る。
ロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物との
両方を溶解しうる液媒体に溶解し、その溶液の前記化合
物の溶解度を低下させて析出させたり、キノロノキノロ
ン系化合物とイソインドリノン系化合物、もしくはこれ
らの各顔料を、乾式もしくは湿式粉砕により強烈な機械
的応力下で混合して固溶体を生成させることにより得る
ことが出来る。
【００３２】本発明における固溶体は、より穏和な条件
かつより安定的に製造が出来る点で、前者の方法、具体
的には、次の方法で製造するのが好ましい。）キノロノ
キノロン系化合物とイソインドリノン系化合物、もしく
はこれらの各顔料を、酸に溶解させた後、前記化合物ま
たは顔料を溶解しない液媒体と混合して固溶体を析出さ
せる方法。）キノロノキノロン系化合物とイソインドリ
ノン系化合物、もしくはこれらの各顔料を、塩基に溶解
させた後、酸で中和して固溶体を析出させる方法。
かつより安定的に製造が出来る点で、前者の方法、具体
的には、次の方法で製造するのが好ましい。）キノロノ
キノロン系化合物とイソインドリノン系化合物、もしく
はこれらの各顔料を、酸に溶解させた後、前記化合物ま
たは顔料を溶解しない液媒体と混合して固溶体を析出さ
せる方法。）キノロノキノロン系化合物とイソインドリ
ノン系化合物、もしくはこれらの各顔料を、塩基に溶解
させた後、酸で中和して固溶体を析出させる方法。
【００３３】上記方法で用いることが出来る顔料を溶解
する酸としては、例えば硫酸、ポリリン酸等の無機酸が
挙げられ、中和に用いる酸としては、前記の無機酸の他
にトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸等の有機酸
を使用出来る。前記化合物または顔料を溶解しない液媒
体としては、水が挙げられる。塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の無機塩基の他にアンモニ
ア、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基が
挙げられる。酸や塩基は水溶液として用いることも出来
る。前記化合物を溶解させるために用いる酸や塩基は他
の液媒体を極力含まない高濃度、例えば８０質量％以上
のものを用いるのが好ましく、一方、固溶体を析出させ
るのに用いる酸は比較的低濃度、例えば２０質量％以下
のもののほうが、より純度の高い固溶体が得られる。
する酸としては、例えば硫酸、ポリリン酸等の無機酸が
挙げられ、中和に用いる酸としては、前記の無機酸の他
にトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸等の有機酸
を使用出来る。前記化合物または顔料を溶解しない液媒
体としては、水が挙げられる。塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の無機塩基の他にアンモニ
ア、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の有機塩基が
挙げられる。酸や塩基は水溶液として用いることも出来
る。前記化合物を溶解させるために用いる酸や塩基は他
の液媒体を極力含まない高濃度、例えば８０質量％以上
のものを用いるのが好ましく、一方、固溶体を析出させ
るのに用いる酸は比較的低濃度、例えば２０質量％以下
のもののほうが、より純度の高い固溶体が得られる。
【００３４】固溶体を得るための原料であるキノロノキ
ノロン系化合物またはその顔料と、イソインドリノン系
化合物またはその顔料との割合は、特に制限されるもの
ではないが、黄色固溶体または黄色顔料を得る際には、
両者合計を１００モル％とした時、通常、前者８０〜２
０モル％：後者２０〜８０モル％、好ましくは、前者６
０〜４０モル％：後者４０〜６０モル％である。この範
囲であれば、固溶体であるかどうかの判定が容易であ
り、着色力や色相的な優れた特徴が容易に発揮される。
ノロン系化合物またはその顔料と、イソインドリノン系
化合物またはその顔料との割合は、特に制限されるもの
ではないが、黄色固溶体または黄色顔料を得る際には、
両者合計を１００モル％とした時、通常、前者８０〜２
０モル％：後者２０〜８０モル％、好ましくは、前者６
０〜４０モル％：後者４０〜６０モル％である。この範
囲であれば、固溶体であるかどうかの判定が容易であ
り、着色力や色相的な優れた特徴が容易に発揮される。
【００３５】本発明の固溶体を生成させる際の、キノロ
ノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物もしく
はこれらの各顔料の溶液と、前記化合物または顔料を溶
解しない液媒体または酸とを混合する際の両液体の温度
は、特に制限されるものではないが、いずれも、通常０
℃を越えて１００℃未満、作業安全性が高くかつ固溶体
がより高純度となる点で、いずれも１０〜４０℃である
ことが好ましい。
ノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物もしく
はこれらの各顔料の溶液と、前記化合物または顔料を溶
解しない液媒体または酸とを混合する際の両液体の温度
は、特に制限されるものではないが、いずれも、通常０
℃を越えて１００℃未満、作業安全性が高くかつ固溶体
がより高純度となる点で、いずれも１０〜４０℃である
ことが好ましい。
【００３６】また、前記両液体は、瞬時に全量を混合す
るより、徐々に少しずつ混合するほうが、固溶体結晶が
少しずつ生成するため、粒子径分布が均一な固溶体が容
易に得られるので好ましい。
るより、徐々に少しずつ混合するほうが、固溶体結晶が
少しずつ生成するため、粒子径分布が均一な固溶体が容
易に得られるので好ましい。
【００３７】本発明の固溶体を形成するキノロノキノロ
ン系化合物とイソインドリノン系化合物との好適な原料
の組合せは、一方のキノロノキノロン系化合物が一般式
（Ｉ）においてＲ１〜Ｒ４の全てが水素原子であるキノ
ロノキノロンまたはＲ１〜Ｒ ４のいずれか一つが低級ア
ルキル基でありその他全てが水素原子であるジ低級アル
キルキノロノキノロンであり、他方のイソインドリノン
系化合物が一般式（ＩＩ）においてＲ５〜Ｒ６のいずれ
もが水素原子でありＸがハロゲン原子かつｎ＝４のイソ
インドリノン系化合物の組合せである。
ン系化合物とイソインドリノン系化合物との好適な原料
の組合せは、一方のキノロノキノロン系化合物が一般式
（Ｉ）においてＲ１〜Ｒ４の全てが水素原子であるキノ
ロノキノロンまたはＲ１〜Ｒ ４のいずれか一つが低級ア
ルキル基でありその他全てが水素原子であるジ低級アル
キルキノロノキノロンであり、他方のイソインドリノン
系化合物が一般式（ＩＩ）においてＲ５〜Ｒ６のいずれ
もが水素原子でありＸがハロゲン原子かつｎ＝４のイソ
インドリノン系化合物の組合せである。
【００３８】固溶体は、後述する顔料化を経ずしてその
ままで従来の顔料の適用分野に使用しうるが、粒子を制
御するため、溶剤加熱処理（ソルベント処理）、ソルベ
ントミリング処理、ソルトミリング処理、ドライミリン
グ処理、もしくはこれらを組み合わせた処理（顔料化処
理と総称する）を行ったものを、顔料として使用するの
が好ましい。
ままで従来の顔料の適用分野に使用しうるが、粒子を制
御するため、溶剤加熱処理（ソルベント処理）、ソルベ
ントミリング処理、ソルトミリング処理、ドライミリン
グ処理、もしくはこれらを組み合わせた処理（顔料化処
理と総称する）を行ったものを、顔料として使用するの
が好ましい。
【００３９】顔料化処理としては、中でも、溶剤加熱処
理（ソルベント処理）、またはソルベントミリング処理
とソルトミリング処理を組み合せたソルベントソルトミ
リング処理が好適である。
理（ソルベント処理）、またはソルベントミリング処理
とソルトミリング処理を組み合せたソルベントソルトミ
リング処理が好適である。
【００４０】固溶体の一次粒子径の観点から、固溶体を
溶剤加熱処理すると、一次粒子径が大きくなり、塗料な
どで用いた場合、隠蔽性や耐光(候)性、耐熱性などの物
性がより向上する。一方、固溶体をソルベントソルトミ
リング処理すると、一次粒子径が小さくなり粒子径の均
一性も向上するとともに、着色力や透明性が向上し、例
えば、カラーフィルター等の用途にも好適なものとな
る。
溶剤加熱処理すると、一次粒子径が大きくなり、塗料な
どで用いた場合、隠蔽性や耐光(候)性、耐熱性などの物
性がより向上する。一方、固溶体をソルベントソルトミ
リング処理すると、一次粒子径が小さくなり粒子径の均
一性も向上するとともに、着色力や透明性が向上し、例
えば、カラーフィルター等の用途にも好適なものとな
る。
【００４１】溶剤加熱処理による本発明の顔料は、好適
には、前記した固溶体を、それに対して大過剰のそれを
溶解しない有機溶剤中で加熱することにより製造するこ
とが出来る。有機溶剤は、固溶体を溶解しないものを選
択して用いる。この有機溶剤としては、固溶体の結晶制
御をより安定的に行うために、水溶性有機溶剤を必須成
分として含む液媒体を用いるのが好ましい。
には、前記した固溶体を、それに対して大過剰のそれを
溶解しない有機溶剤中で加熱することにより製造するこ
とが出来る。有機溶剤は、固溶体を溶解しないものを選
択して用いる。この有機溶剤としては、固溶体の結晶制
御をより安定的に行うために、水溶性有機溶剤を必須成
分として含む液媒体を用いるのが好ましい。
【００４２】ここで用いられる水溶性有機溶剤として
は、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコールのようなものが挙
げられるが、製造時の加熱温度や価格並びに安全性を考
慮すると、ジメチルホルムアミドやブタノールの使用が
とくに好ましい。
は、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコールのようなものが挙
げられるが、製造時の加熱温度や価格並びに安全性を考
慮すると、ジメチルホルムアミドやブタノールの使用が
とくに好ましい。
【００４３】水溶性有機溶剤の量は、特に限定されない
が、固溶体の重量を基準にして、０．１ないし２０重量
倍相当量の範囲、もしくはそれ以上多くてもよいが、単
に溶剤回収コストがかさむのみである。従って、好まし
い水溶性有機溶剤の量は、０．１〜１０重量倍相当量が
最も好ましい。
が、固溶体の重量を基準にして、０．１ないし２０重量
倍相当量の範囲、もしくはそれ以上多くてもよいが、単
に溶剤回収コストがかさむのみである。従って、好まし
い水溶性有機溶剤の量は、０．１〜１０重量倍相当量が
最も好ましい。
【００４４】水溶性有機溶剤の加熱温度は、用いる水溶
性有機溶剤の種類によって変化することもあるが、２５
〜２００℃の任意の温度が採用できる。加熱する時間も
特に限定されるものではないが、より均一な粒子径の顔
料を得るためには、通常は２〜１０時間である。
性有機溶剤の種類によって変化することもあるが、２５
〜２００℃の任意の温度が採用できる。加熱する時間も
特に限定されるものではないが、より均一な粒子径の顔
料を得るためには、通常は２〜１０時間である。
【００４５】この加熱は、例えば固溶体と溶剤とを必須
成分として混合し、上記所定の温度下で攪拌することに
より実施することが出来る。
成分として混合し、上記所定の温度下で攪拌することに
より実施することが出来る。
【００４６】ソルベントソルトミリング処理とは、固溶
体と、無機塩と、有機溶剤とを混練摩砕することを意味
する。具体的には、固溶体と、無機塩と、それを溶解し
ない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕を
行う。この際の混練機としては、例えばニーダーやミッ
クスマーラー等が使用できる。
体と、無機塩と、有機溶剤とを混練摩砕することを意味
する。具体的には、固溶体と、無機塩と、それを溶解し
ない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕を
行う。この際の混練機としては、例えばニーダーやミッ
クスマーラー等が使用できる。
【００４７】有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得る
有機溶剤を使用することが好ましく、このような有機溶
媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジ
エチレングリコール、グリセリン、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコー
ル、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメ
トキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２ー
（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオ
キシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレン
グリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−
２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等
を用いることができる。
有機溶剤を使用することが好ましく、このような有機溶
媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジ
エチレングリコール、グリセリン、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコー
ル、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメ
トキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２ー
（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオ
キシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレン
グリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−
２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等
を用いることができる。
【００４８】当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定
されるものではないが、固溶体１質量部に対して０．０
１〜５質量部が好ましい。
されるものではないが、固溶体１質量部に対して０．０
１〜５質量部が好ましい。
【００４９】上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適
に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫
酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。平均
粒子径０．５〜５０μｍの無機塩を用いることがより好
ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕する
ことにより容易に得られる。
に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫
酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。平均
粒子径０．５〜５０μｍの無機塩を用いることがより好
ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕する
ことにより容易に得られる。
【００５０】ソルベントソルトミリング処理における固
溶体使用量に対する無機塩の使用量は、例えば固溶体１
質量部に対して５〜２０質量部とするのが好ましく、７
〜１５質量部とするのがより好ましい。
溶体使用量に対する無機塩の使用量は、例えば固溶体１
質量部に対して５〜２０質量部とするのが好ましく、７
〜１５質量部とするのがより好ましい。
【００５１】ソルベントソルトミリング時の温度は、３
０〜１５０℃が好ましく、７０〜１００℃がより好まし
い。ソルベントソルトミリングの時間は、３時間から２
０時間が好ましい。
０〜１５０℃が好ましく、７０〜１００℃がより好まし
い。ソルベントソルトミリングの時間は、３時間から２
０時間が好ましい。
【００５２】この溶剤加熱処理やソルベントソルトミリ
ング処理の操作は、予め温度や混合等の各種条件を固定
して時間毎にサンプリングを行って、例えば、意図する
の一次粒子径となる時間で中止する様にする。
ング処理の操作は、予め温度や混合等の各種条件を固定
して時間毎にサンプリングを行って、例えば、意図する
の一次粒子径となる時間で中止する様にする。
【００５３】こうして、顔料化処理を終了した後、溶剤
加熱処理の場合は、この混合物から有機溶剤を、ソルベ
ントソルトミリング処理の場合はさらに無機塩も除去
し、必要に応じて顔料を主体とする固形物を洗浄、濾
過、乾燥等をすることにより、顔料粉体を得ることが出
来る。
加熱処理の場合は、この混合物から有機溶剤を、ソルベ
ントソルトミリング処理の場合はさらに無機塩も除去
し、必要に応じて顔料を主体とする固形物を洗浄、濾
過、乾燥等をすることにより、顔料粉体を得ることが出
来る。
【００５４】洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用
できる。本発明の固溶体はそれを溶解しない有機溶剤で
洗浄した後に、水や湯で洗浄するのが有機不純物の除去
の点からは好ましい。洗浄回数は、１〜５回の範囲で繰
り返すことも出来る。水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤
を用いた前記混合物の場合は、水洗することで容易に有
機溶剤と無機塩を除去することが出来る。
できる。本発明の固溶体はそれを溶解しない有機溶剤で
洗浄した後に、水や湯で洗浄するのが有機不純物の除去
の点からは好ましい。洗浄回数は、１〜５回の範囲で繰
り返すことも出来る。水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤
を用いた前記混合物の場合は、水洗することで容易に有
機溶剤と無機塩を除去することが出来る。
【００５５】上記した濾別、洗浄後の乾燥としては、例
えば、乾燥機に設置した加熱源による８０〜１２０℃の
加熱等により、脱水及び／又は脱溶剤をする回分式ある
いは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に
箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等があ
る。
えば、乾燥機に設置した加熱源による８０〜１２０℃の
加熱等により、脱水及び／又は脱溶剤をする回分式ある
いは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に
箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等があ
る。
【００５６】こうして顔料化処理を行って得られる、本
発明の固溶体からなる顔料の一次粒子径は、通常０．０
３〜０．８μｍである。
発明の固溶体からなる顔料の一次粒子径は、通常０．０
３〜０．８μｍである。
【００５７】本発明における一次粒子径とは、透過型ま
たは走査型の電子顕微鏡等で粒子を撮影し、視野内の粒
子について測定する。
たは走査型の電子顕微鏡等で粒子を撮影し、視野内の粒
子について測定する。
【００５８】本発明の固溶体及び顔料は、必要であれば
再結晶等の精製方法により、さらに高純度とすることが
出来る。
再結晶等の精製方法により、さらに高純度とすることが
出来る。
【００５９】本発明の固溶体及び顔料は、ＣｕＫα特性
Ｘ線（波長１．５４１オングストローム）によるＸ線回
折ピークが表示された粉末Ｘ線回折図から同定すること
が出来る。この同定は、同ピークが出現する位置である
ブラッグ角（２θ±０．２°）により行われる。この回
折図は、Ｘ線回折装置にて容易に測定できる。
Ｘ線（波長１．５４１オングストローム）によるＸ線回
折ピークが表示された粉末Ｘ線回折図から同定すること
が出来る。この同定は、同ピークが出現する位置である
ブラッグ角（２θ±０．２°）により行われる。この回
折図は、Ｘ線回折装置にて容易に測定できる。
【００６０】キノロノキノロン系化合物とイソインドリ
ノン系化合物とが、単なる混合物を形成しているなら、
Ｘ線回折図は、個々の化合物単独のＸ線回折図の重ね合
わせとなるが、固溶体を形成している場合には、前記重
ね合わせには存在しない固溶体固有のＸ線回折ピークが
特定のブラッグ角に出現する。
ノン系化合物とが、単なる混合物を形成しているなら、
Ｘ線回折図は、個々の化合物単独のＸ線回折図の重ね合
わせとなるが、固溶体を形成している場合には、前記重
ね合わせには存在しない固溶体固有のＸ線回折ピークが
特定のブラッグ角に出現する。
【００６１】例えば、キノロノキノロン系化合物が一般
式（Ｉ）においてＲ１〜Ｒ４の全てが水素原子の化合物
であり、他方のイソインドリノン系化合物が一般式（Ｉ
Ｉ）においてＲ５〜Ｒ６のいずれもが水素原子でありＸ
が塩素原子かつｎ＝４の化合物の組合せの場合におけ
る、固溶体固有のＸ線回折ピークには、ブラッグ角（２
θ±０．２゜）＝８．７゜、１３．４゜、２６．０゜等
がある。
式（Ｉ）においてＲ１〜Ｒ４の全てが水素原子の化合物
であり、他方のイソインドリノン系化合物が一般式（Ｉ
Ｉ）においてＲ５〜Ｒ６のいずれもが水素原子でありＸ
が塩素原子かつｎ＝４の化合物の組合せの場合におけ
る、固溶体固有のＸ線回折ピークには、ブラッグ角（２
θ±０．２゜）＝８．７゜、１３．４゜、２６．０゜等
がある。
【００６２】固溶体を顔料化処理した本発明の顔料に、
更に目的に応じた使用適性を付与するため、それをロジ
ン、界面活性剤、樹脂、市販の分散剤と称されるもので
表面処理してもよいし、キノロノキノロン系化合物やイ
ソインドリノン系化合物にスルホン酸基やアミノ基を導
入したものもしくはそれらの金属塩や有機化合物との塩
（これらはシナージストと呼ばれている）を混合しても
よいし、表面処理とシナージストを組み合わせた処理を
施してもよい。
更に目的に応じた使用適性を付与するため、それをロジ
ン、界面活性剤、樹脂、市販の分散剤と称されるもので
表面処理してもよいし、キノロノキノロン系化合物やイ
ソインドリノン系化合物にスルホン酸基やアミノ基を導
入したものもしくはそれらの金属塩や有機化合物との塩
（これらはシナージストと呼ばれている）を混合しても
よいし、表面処理とシナージストを組み合わせた処理を
施してもよい。
【００６３】
【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。なお、以下の例中における「％」は、特
に断りのない限り、いずれも質量％である。
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。なお、以下の例中における「％」は、特
に断りのない限り、いずれも質量％である。
【００６４】なお、固溶体の生成如何の確認は、単一化
合物各々の粉末Ｘ線回折図と固溶体のそれとのピークの
差異によって行われるため、本発明においても粉末Ｘ線
回折測定を実施し、固溶体顔料を確認した。Ｘ線回折装
置としは、リガク（株）製 RINT X-RAY DIFFRACTMETER
（ 型式：RINT1100）を用いた。また、本発明により得
られた顔料は、以下に示すようにして塗料を作製し、色
相や着色力の評価を行った。
合物各々の粉末Ｘ線回折図と固溶体のそれとのピークの
差異によって行われるため、本発明においても粉末Ｘ線
回折測定を実施し、固溶体顔料を確認した。Ｘ線回折装
置としは、リガク（株）製 RINT X-RAY DIFFRACTMETER
（ 型式：RINT1100）を用いた。また、本発明により得
られた顔料は、以下に示すようにして塗料を作製し、色
相や着色力の評価を行った。
【００６５】一次粒子径については、透過型電子顕微鏡
ＪＥＭ−２０１０（日本電子株式会社製）で測定した結
果から求めた。
ＪＥＭ−２０１０（日本電子株式会社製）で測定した結
果から求めた。
【００６６】・キノロノキノロンの合成例
攪拌機、冷却管、温度計を備えた２Ｌ丸底フラスコにメ
タノール８５６.１ｇ、２，３−ジヒドロキシフマル酸
２水和物（含水率：１８％）２００.０ｇを仕込み、水
浴で冷却しながら無水硫酸マグネシウム３２０ｇを仕込
んだ。０〜５℃に冷却後、塩化水素ガスを導入し、２日
間かけて１６時間反応させた。次いで、室温下にて３日
間放置した後、濾過、少量の冷メタノールにて洗浄し、
２Ｌの冷水中に分散させ、素早く濾過し、６０℃で一晩
減圧乾燥して、白色粉末１６７ｇを得た。次に、冷却用
コンデンサー、温度計を備えた３Ｌ丸底フラスコにメタ
ノール１３２２．３ｍＬ、上記のエステル３００ｇ、ア
ニリン３６８．３ｇおよび ３５％塩酸１７．８ｇを仕
込み、 ３０分〜１時間かけて還流温度まで加熱し、そ
の温度で、７時間加熱・撹拌した。反応混合物を氷水で
１０℃以下まで冷却した後、濾過、メタノール、冷水で
洗浄した後、６０℃で一晩減圧乾燥して、淡黄色粉末
（アニリノ化物）４１０ｇを得た。次に、攪拌機、冷却
管、温度計を備えた丸底フラスコに上記アニリノ化物１
００ｇ、アルケン５６Ｎ（日本石油（株）社製アルキル
ベンゼン系溶剤）を２Ｌ仕込み、約３０分間で２３５℃
まで加熱し、２３５〜２３８℃で１５分間反応させた
後、撹拌下に室温まで冷却した。析出物を濾過、ヘキサ
ンで洗浄後、６０℃で一晩乾燥し、橙色結晶６７.５ｇ
を得た。この粗結晶をメタノール１.５Ｌを用いて再結
晶し、少量のメタノールで洗浄後、６０℃で一晩減圧乾
燥して、淡黄色粉末４９.４ｇを得た。次に、冷却用コ
ンデンサー、温度計を備えた１Ｌ底フラスコに８５％リ
ン酸１９８．５ｇを仕込み、内温が５０℃以上とならな
いように水浴で冷却しながら、無水リン酸２６５．１ｇ
を３回に分けて加えた。上記の淡黄色結晶４５．６ｇを
加え、約１時間かけて１４５℃まで加熱し、同温度で２
時間反応させた。反応終了後、室温下で放冷した後、氷
水浴で室温付近まで冷却した。次いで、内温が５０℃以
下に保たれるように冷水を少量づつ加えた。濾過、湯洗
した後、１００℃で一晩乾燥させ、キノロノロキノロン
化合物３８.７ｇを得た。
タノール８５６.１ｇ、２，３−ジヒドロキシフマル酸
２水和物（含水率：１８％）２００.０ｇを仕込み、水
浴で冷却しながら無水硫酸マグネシウム３２０ｇを仕込
んだ。０〜５℃に冷却後、塩化水素ガスを導入し、２日
間かけて１６時間反応させた。次いで、室温下にて３日
間放置した後、濾過、少量の冷メタノールにて洗浄し、
２Ｌの冷水中に分散させ、素早く濾過し、６０℃で一晩
減圧乾燥して、白色粉末１６７ｇを得た。次に、冷却用
コンデンサー、温度計を備えた３Ｌ丸底フラスコにメタ
ノール１３２２．３ｍＬ、上記のエステル３００ｇ、ア
ニリン３６８．３ｇおよび ３５％塩酸１７．８ｇを仕
込み、 ３０分〜１時間かけて還流温度まで加熱し、そ
の温度で、７時間加熱・撹拌した。反応混合物を氷水で
１０℃以下まで冷却した後、濾過、メタノール、冷水で
洗浄した後、６０℃で一晩減圧乾燥して、淡黄色粉末
（アニリノ化物）４１０ｇを得た。次に、攪拌機、冷却
管、温度計を備えた丸底フラスコに上記アニリノ化物１
００ｇ、アルケン５６Ｎ（日本石油（株）社製アルキル
ベンゼン系溶剤）を２Ｌ仕込み、約３０分間で２３５℃
まで加熱し、２３５〜２３８℃で１５分間反応させた
後、撹拌下に室温まで冷却した。析出物を濾過、ヘキサ
ンで洗浄後、６０℃で一晩乾燥し、橙色結晶６７.５ｇ
を得た。この粗結晶をメタノール１.５Ｌを用いて再結
晶し、少量のメタノールで洗浄後、６０℃で一晩減圧乾
燥して、淡黄色粉末４９.４ｇを得た。次に、冷却用コ
ンデンサー、温度計を備えた１Ｌ底フラスコに８５％リ
ン酸１９８．５ｇを仕込み、内温が５０℃以上とならな
いように水浴で冷却しながら、無水リン酸２６５．１ｇ
を３回に分けて加えた。上記の淡黄色結晶４５．６ｇを
加え、約１時間かけて１４５℃まで加熱し、同温度で２
時間反応させた。反応終了後、室温下で放冷した後、氷
水浴で室温付近まで冷却した。次いで、内温が５０℃以
下に保たれるように冷水を少量づつ加えた。濾過、湯洗
した後、１００℃で一晩乾燥させ、キノロノロキノロン
化合物３８.７ｇを得た。
【００６７】・比較用顔料の調製例１（キノロノキノロ
ン系単体顔料１） ５００ｍＬビーカーに９５％硫酸３６０ｇを仕込み、攪
拌しながら室温下で除去にキノロノキノロン１２ｇを加
え、完全に溶解するまで攪拌した。この溶液を攪拌下に
ある水３Ｌに注ぎ、顔料を析出させる。析出した顔料を
濾過し、濾液のｐＨが中性になるまで洗浄し、１００℃
で一晩乾燥し、１１．５ｇのキノロノキノロン化合物を
得た。次いで、攪拌機、冷却管、温度計を備えた５００
ｍＬのフラスコにジメチルホルムアミド２４０ｍＬと上
記化合物１１．５ｇを仕込み、還流温度で４時間攪拌処
理した。内温が約６０℃となるまで冷却し、濾過、メタ
ノール洗浄、水洗し、１００℃で一晩乾燥し、溶剤加熱
処理されたキノロノキノロン顔料１１．０ｇを得た。こ
の顔料の粉末Ｘ線回折図を図１に示すが、各ピークの回
折角（２θ）は、前記合成例で得たキノロノキノロン化
合物と同一であった。
ン系単体顔料１） ５００ｍＬビーカーに９５％硫酸３６０ｇを仕込み、攪
拌しながら室温下で除去にキノロノキノロン１２ｇを加
え、完全に溶解するまで攪拌した。この溶液を攪拌下に
ある水３Ｌに注ぎ、顔料を析出させる。析出した顔料を
濾過し、濾液のｐＨが中性になるまで洗浄し、１００℃
で一晩乾燥し、１１．５ｇのキノロノキノロン化合物を
得た。次いで、攪拌機、冷却管、温度計を備えた５００
ｍＬのフラスコにジメチルホルムアミド２４０ｍＬと上
記化合物１１．５ｇを仕込み、還流温度で４時間攪拌処
理した。内温が約６０℃となるまで冷却し、濾過、メタ
ノール洗浄、水洗し、１００℃で一晩乾燥し、溶剤加熱
処理されたキノロノキノロン顔料１１．０ｇを得た。こ
の顔料の粉末Ｘ線回折図を図１に示すが、各ピークの回
折角（２θ）は、前記合成例で得たキノロノキノロン化
合物と同一であった。
【００６８】・比較用顔料の調製例２（イソインドリノ
ン系単体顔料） 調製例１のキノロノキノロンに代えて「Ｆａｓｔｏｇｅ
ｎ Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」（イソインド
リノン系単体顔料）を用いた以外は同様に行い、溶剤加
熱処理されたイソインドリノン顔料を得た。この顔料の
粉末Ｘ線回折図を図２に示すが、各ピークの回折角（２
θ）は、「Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ＧＲＯ」と同一であった。
ン系単体顔料） 調製例１のキノロノキノロンに代えて「Ｆａｓｔｏｇｅ
ｎ Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」（イソインド
リノン系単体顔料）を用いた以外は同様に行い、溶剤加
熱処理されたイソインドリノン顔料を得た。この顔料の
粉末Ｘ線回折図を図２に示すが、各ピークの回折角（２
θ）は、「Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ＧＲＯ」と同一であった。
【００６９】・比較用顔料の調製例３（キノロノキノロ
ン系単体顔料２） 調製例１のキノロノキノロンに代えて２，８−ジメチル
キノロノキノロンを用いた以外は同様に行い、溶剤加熱
処理された２，８−ジメチルキノロノキノロン顔料を得
た。この顔料の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
ン系単体顔料２） 調製例１のキノロノキノロンに代えて２，８−ジメチル
キノロノキノロンを用いた以外は同様に行い、溶剤加熱
処理された２，８−ジメチルキノロノキノロン顔料を得
た。この顔料の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
【００７０】実施例１
２Ｌビーカーに９５％硫酸１８００ｇを仕込み、攪拌し
ながら室温下で徐徐にキノロノキノロン１８ｇを加え、
次いで、Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ
ＧＲＯ４２ｇを徐々に加え、完全に溶解するまで攪拌
した。この溶液を攪拌下にある水１５Ｌに注ぎ、不溶物
を析出させた。析出した不溶物を濾過し、濾液のｐＨが
中性になるまで洗浄し、１００℃で一晩乾燥し、キノロ
ノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とのモ
ル比が５０：５０の生成物５９ｇを得た。この生成物
は、電子顕微鏡観察によると凝集が強く、粉末Ｘ線回折
図においても回折ピークがブロードであったが、後述す
る各顔料の混合物のそれと異なるブラッグ角に回折ピー
クを有しており、固溶体であることが確認された。
ながら室温下で徐徐にキノロノキノロン１８ｇを加え、
次いで、Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ
ＧＲＯ４２ｇを徐々に加え、完全に溶解するまで攪拌
した。この溶液を攪拌下にある水１５Ｌに注ぎ、不溶物
を析出させた。析出した不溶物を濾過し、濾液のｐＨが
中性になるまで洗浄し、１００℃で一晩乾燥し、キノロ
ノキノロン系化合物とイソインドリノン系化合物とのモ
ル比が５０：５０の生成物５９ｇを得た。この生成物
は、電子顕微鏡観察によると凝集が強く、粉末Ｘ線回折
図においても回折ピークがブロードであったが、後述す
る各顔料の混合物のそれと異なるブラッグ角に回折ピー
クを有しており、固溶体であることが確認された。
【００７１】（溶剤加熱処理）そこで、攪拌機、冷却
管、温度計を備えた２Ｌのフラスコにジメチルホルムア
ミド１２００ｍＬと上記固溶体５９ｇを仕込み、還流温
度で４時間処理した。内温が約６０℃となるまで冷却
し、濾過、メタノール洗浄、水洗し、１００℃で一晩乾
燥し、溶剤加熱処理された顔料５７．５ｇを得た。
管、温度計を備えた２Ｌのフラスコにジメチルホルムア
ミド１２００ｍＬと上記固溶体５９ｇを仕込み、還流温
度で４時間処理した。内温が約６０℃となるまで冷却
し、濾過、メタノール洗浄、水洗し、１００℃で一晩乾
燥し、溶剤加熱処理された顔料５７．５ｇを得た。
【００７２】この顔料の粉末Ｘ線回折図を図４に示す
が、各ピークの回折角（２θ）は、各顔料の混合物に相
当する図１と図２を重ね合わせた回折図とは異なり、固
溶体顔料であることが確認できる。
が、各ピークの回折角（２θ）は、各顔料の混合物に相
当する図１と図２を重ね合わせた回折図とは異なり、固
溶体顔料であることが確認できる。
【００７３】（ソルベントソルトミリング処理）また、
この溶剤加熱処理された固溶体顔料４０ｇと粉砕食塩４
００ｇとジエチレングリコール１００ｇをニーダーに仕
込み、約８０℃で５時間ソルベントソルトミリングし
て、溶剤加熱処理及びソルベントソルトミリング処理さ
れた固溶体顔料３６ｇを得た。この摩砕された顔料の粉
末Ｘ線回折図を図５に示すが、角ピークの回折角（２
θ）は、上記した溶剤加熱処理のみされた固溶体顔料と
同一であった。
この溶剤加熱処理された固溶体顔料４０ｇと粉砕食塩４
００ｇとジエチレングリコール１００ｇをニーダーに仕
込み、約８０℃で５時間ソルベントソルトミリングし
て、溶剤加熱処理及びソルベントソルトミリング処理さ
れた固溶体顔料３６ｇを得た。この摩砕された顔料の粉
末Ｘ線回折図を図５に示すが、角ピークの回折角（２
θ）は、上記した溶剤加熱処理のみされた固溶体顔料と
同一であった。
【００７４】比較例１
比較用顔料の調製例１で得られた顔料と、比較用顔料の
調製例２よって得られた顔料を、各々等モル（５０モル
％：５０モル％）となる様に、乾式で均一混合し、化合
物としては実施例１と同一組成の顔料混合物を調製し
た。
調製例２よって得られた顔料を、各々等モル（５０モル
％：５０モル％）となる様に、乾式で均一混合し、化合
物としては実施例１と同一組成の顔料混合物を調製し
た。
【００７５】（顔料の色相及び着色力の評価）実施例の
顔料２．０ｇ、アルキド樹脂（大日本インキ化学工業株
式会社製ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−５０）とメラ
ミン樹脂（同社製スーパーベッカミンＬ−１１７−６
０）及びキシレンとブタノールとからなる樹脂溶液（不
揮発分６０％）１２．０ｇとキシレンとブタノールとか
らなる混合有機溶剤１６．０と平均直径３ｍｍのガラス
ビーズ８０ｇを１００ｍｌポリビンに仕込む。この混合
物をペイントシェーカーで２時間分散した後、分散に用
いたのと同一の樹脂溶液５０．０ｇを追加し、１０分間
混合して、顔料分２．５％の塗料を調製する。
顔料２．０ｇ、アルキド樹脂（大日本インキ化学工業株
式会社製ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−５０）とメラ
ミン樹脂（同社製スーパーベッカミンＬ−１１７−６
０）及びキシレンとブタノールとからなる樹脂溶液（不
揮発分６０％）１２．０ｇとキシレンとブタノールとか
らなる混合有機溶剤１６．０と平均直径３ｍｍのガラス
ビーズ８０ｇを１００ｍｌポリビンに仕込む。この混合
物をペイントシェーカーで２時間分散した後、分散に用
いたのと同一の樹脂溶液５０．０ｇを追加し、１０分間
混合して、顔料分２．５％の塗料を調製する。
【００７６】得られたベース塗料を６milのアプリケー
タを用いて白色のアート紙に展色し、予備乾燥させた
後、１４０℃で２０分間焼き付けを行った。次いで、色
相を比較するためdata-color社製の分光光度計SPECTRAF
LASH500型を用いて測色した。着色力は展色塗膜を目視
で判定した。
タを用いて白色のアート紙に展色し、予備乾燥させた
後、１４０℃で２０分間焼き付けを行った。次いで、色
相を比較するためdata-color社製の分光光度計SPECTRAF
LASH500型を用いて測色した。着色力は展色塗膜を目視
で判定した。
【００７７】塗膜とした際の色相を測色した結果を下表
に示すが、比較用顔料の調製例２よって得られた顔料や
比較用顔料の調製例１で得られた顔料と比較用顔料の調
製例２よって得られた顔料からなる同一組成の比較例１
の混合物（下表の基準１）に比べて、赤味が強く着色力
が高かった。
に示すが、比較用顔料の調製例２よって得られた顔料や
比較用顔料の調製例１で得られた顔料と比較用顔料の調
製例２よって得られた顔料からなる同一組成の比較例１
の混合物（下表の基準１）に比べて、赤味が強く着色力
が高かった。
【００７８】実施例２
キノロノキノロン１８ｇを同７．５ｇに、「Ｆａｓｔｏ
ｇｅｎ ＳｕｐｅｒＹｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」４２ｇを同
５２．５ｇに、それぞれ代えた以外は実施例１と同様に
してキノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化
合物とのモル比が２５／７５の顔料４９ｇを得た。しか
し、ここでは溶剤加熱処理のみに基づく顔料化を行い、
ソルベントソルトミリング処理は実施しなかった。この
顔料の粉末Ｘ線回折図を図６に示すが、実施例１と同様
な比較を行うことによって、固溶体顔料であることが確
認できた。
ｇｅｎ ＳｕｐｅｒＹｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」４２ｇを同
５２．５ｇに、それぞれ代えた以外は実施例１と同様に
してキノロノキノロン系化合物とイソインドリノン系化
合物とのモル比が２５／７５の顔料４９ｇを得た。しか
し、ここでは溶剤加熱処理のみに基づく顔料化を行い、
ソルベントソルトミリング処理は実施しなかった。この
顔料の粉末Ｘ線回折図を図６に示すが、実施例１と同様
な比較を行うことによって、固溶体顔料であることが確
認できた。
【００７９】比較例２
比較用顔料の調製例１で得られた顔料と、比較用顔料の
調製例２よって得られた顔料を、順に２５モル％：７５
モル％となる様に、乾式で均一混合し、化合物としては
実施例２と同一組成の顔料混合物を調製した。
調製例２よって得られた顔料を、順に２５モル％：７５
モル％となる様に、乾式で均一混合し、化合物としては
実施例２と同一組成の顔料混合物を調製した。
【００８０】実施例１と同様にして色相と着色力を評価
したところ、比較用顔料の調製例２よって得られた顔料
や比較用顔料の調製例１で得られた顔料と比較用顔料の
調製例２よって得られた顔料からなる同一組成の比較例
２の混合物（下表の基準２）に比べて、赤味が強く着色
力が高かった。
したところ、比較用顔料の調製例２よって得られた顔料
や比較用顔料の調製例１で得られた顔料と比較用顔料の
調製例２よって得られた顔料からなる同一組成の比較例
２の混合物（下表の基準２）に比べて、赤味が強く着色
力が高かった。
【００８１】実施例３
実施例１のキノロノキノロン１８ｇを２，８−ジメチル
キノロノキノロン１９．３ｇに、「Ｆａｓｔｏｇｅｎ
Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」４２ｇを同４０．
７ｇに各々代えた以外は実施例１と同様にしてキノロノ
キノロン系化合物とイソインドリノン系化合物のモル比
が５０／５０の顔料５８．７ｇを得た。この固溶体顔料
の粉末Ｘ線回折図を図７に示す。しかし、ここでは溶剤
加熱処理のみに基づく顔料化を行い、ソルベントソルト
ミリング処理は実施しなかった。
キノロノキノロン１９．３ｇに、「Ｆａｓｔｏｇｅｎ
Ｓｕｐｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＯ」４２ｇを同４０．
７ｇに各々代えた以外は実施例１と同様にしてキノロノ
キノロン系化合物とイソインドリノン系化合物のモル比
が５０／５０の顔料５８．７ｇを得た。この固溶体顔料
の粉末Ｘ線回折図を図７に示す。しかし、ここでは溶剤
加熱処理のみに基づく顔料化を行い、ソルベントソルト
ミリング処理は実施しなかった。
【００８２】比較例３
比較用顔料の調製例３で得られた顔料と、比較用顔料の
調製例２よって得られた顔料を、各々等モル（５０モル
％：５０モル％）となる様に、乾式で均一混合し、化合
物としては実施例３と同一組成の顔料混合物を調製し
た。
調製例２よって得られた顔料を、各々等モル（５０モル
％：５０モル％）となる様に、乾式で均一混合し、化合
物としては実施例３と同一組成の顔料混合物を調製し
た。
【００８３】実施例１と同様にして色相と着色力を評価
したところ、比較用顔料の調製例２で得られた顔料と比
較用顔料の調製例３とからなる同一組成の比較例３の混
合物（下表の基準３）に比べて、やや赤味となり、着色
力もやや高かった。
したところ、比較用顔料の調製例２で得られた顔料と比
較用顔料の調製例３とからなる同一組成の比較例３の混
合物（下表の基準３）に比べて、やや赤味となり、着色
力もやや高かった。
【００８４】
【表１】
【００８５】表中の実施例１の顔料は、溶剤加熱処理と
ソルベントソルトミリング処理の両方を行って得たもの
である。
ソルベントソルトミリング処理の両方を行って得たもの
である。
【００８６】上記実施例１〜３において行った色相と着
色力の評価結果を下表にまとめて示す。色相は、Ｌ＊ａ
＊ｂ＊表色系色度図に基づいて示した。Ｈ＊はａ＊及び
ｂ＊により定まる色相角度、Ｃ＊は彩度である。Ｃ＊は
大きい程、着色剤としては好ましい。
色力の評価結果を下表にまとめて示す。色相は、Ｌ＊ａ
＊ｂ＊表色系色度図に基づいて示した。Ｈ＊はａ＊及び
ｂ＊により定まる色相角度、Ｃ＊は彩度である。Ｃ＊は
大きい程、着色剤としては好ましい。
【００８７】
【表２】
【００８８】注）表１中、上段は溶剤加熱処理のみを行
った場合、下段は溶剤加熱処理後さらにソルベントソル
トミリング処理をも行った場合を表す。
った場合、下段は溶剤加熱処理後さらにソルベントソル
トミリング処理をも行った場合を表す。
【００８９】
【発明の効果】本発明の固溶体及び顔料は、一般に市販
されているイソインドリノン系顔料、或いはそれとキノ
ロノキノロン系顔料との混合物に比べ、より赤味の黄色
の色相を有し、着色力も高いため、塗料、プラスチッ
ク、印刷インキ、筆記具、複写機用カラートナー、イン
クジェット用インク、カラーフィルターなどの着色剤と
して用いた場合、同一の色濃度なら、着色剤の使用量を
より低減できるという格別顕著な効果を奏し、あらたな
意匠性を期待できる。
されているイソインドリノン系顔料、或いはそれとキノ
ロノキノロン系顔料との混合物に比べ、より赤味の黄色
の色相を有し、着色力も高いため、塗料、プラスチッ
ク、印刷インキ、筆記具、複写機用カラートナー、イン
クジェット用インク、カラーフィルターなどの着色剤と
して用いた場合、同一の色濃度なら、着色剤の使用量を
より低減できるという格別顕著な効果を奏し、あらたな
意匠性を期待できる。
【図１】 調製例１で得られたキノロノキノロン系顔料
の粉末Ｘ線回折図。
の粉末Ｘ線回折図。
【図２】 調製例２で得られたイソインドリノン系顔料
の粉末Ｘ線回折図。
の粉末Ｘ線回折図。
【図３】 調製例３で得られたキノロノキノロン系顔料
の粉末Ｘ線回折図。
の粉末Ｘ線回折図。
【図４】 実施例１で得られた溶剤処理のみされたキノ
ロノキノロン−イソインドリノン（モル比：50/50）固
溶体顔料の粉末Ｘ線回折図。
ロノキノロン−イソインドリノン（モル比：50/50）固
溶体顔料の粉末Ｘ線回折図。
【図５】 実施例１で得られたソルベントソルトミリン
グ処理をもされたキノロノキノロン−イソインドリノン
（モル比：50/50）固溶体顔料の粉末Ｘ線回折図。
グ処理をもされたキノロノキノロン−イソインドリノン
（モル比：50/50）固溶体顔料の粉末Ｘ線回折図。
【図６】 実施例２で得られたキノロノキノロン−イソ
インドリノン（モル比：25/75）固溶体顔料の粉末Ｘ線
回折図。
インドリノン（モル比：25/75）固溶体顔料の粉末Ｘ線
回折図。
【図７】 実施例３で得られたキノロノキノロン−イソ
インドリノン（モル比：50/50）固溶体顔料の粉末Ｘ線
回折図。
インドリノン（モル比：50/50）固溶体顔料の粉末Ｘ線
回折図。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）のキノロノキノロン系化合
物と、イソインドリノン系化合物とからなる固溶体。 一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシル
基を表す。） - 【請求項２】 イソインドリノン系化合物が、一般式
（ＩＩ）のイソインドリノン系化合物である請求項１記
載の固溶体。 一般式（ＩＩ） 【化２】 （但し、式中Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシル
基、Ｘはハロゲン原子、nは０または１から４の整数を
表す。） - 【請求項３】 イソインドリノン系化合物が、Ｃ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１０の化学構造を有
する化合物である請求項１記載の固溶体。 - 【請求項４】 固溶体を構成するキノロノキノロン系化
合物の割合が２０〜８０モル％であり、イソインドリノ
ン系化合物の割合が２０〜８０モル％である請求項１、
２または３記載の固溶体。 - 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれか記載の固溶
体からなる黄色顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001185094A JP4517543B2 (ja) | 2001-06-19 | 2001-06-19 | キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体及び顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001185094A JP4517543B2 (ja) | 2001-06-19 | 2001-06-19 | キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体及び顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003003088A true JP2003003088A (ja) | 2003-01-08 |
| JP4517543B2 JP4517543B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=19024738
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001185094A Expired - Fee Related JP4517543B2 (ja) | 2001-06-19 | 2001-06-19 | キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体及び顔料 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4517543B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003087A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用黄色顔料組成物およびカラーフィルタ |
| JP2012126893A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-07-05 | M Technique Co Ltd | 固溶体顔料ナノ粒子 |
| JP2016176014A (ja) * | 2015-03-20 | 2016-10-06 | Dic株式会社 | アゾメチン金属錯体の固溶体 |
| JP2022121464A (ja) * | 2017-03-29 | 2022-08-19 | 住友化学株式会社 | イソインドリン色素 |
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| JPH10130554A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインキおよびインクジェットインキセット |
| JPH112712A (ja) * | 1997-01-24 | 1999-01-06 | Eastman Kodak Co | カラーフィルタ配列を製造する方法 |
| JPH1195430A (ja) * | 1997-09-25 | 1999-04-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色画像形成用感光材、感光性エレメント、カラーフィルターの製造法及びカラーフィルター |
| JPH11184157A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | トナー母粒子、及びトナー並びに現像剤 |
| JP2003003087A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用黄色顔料組成物およびカラーフィルタ |
-
2001
- 2001-06-19 JP JP2001185094A patent/JP4517543B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP4517542B2 (ja) * | 2001-06-19 | 2010-08-04 | Ｄｉｃ株式会社 | カラーフィルター用黄色顔料組成物およびカラーフィルタ |
| JP2012126893A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-07-05 | M Technique Co Ltd | 固溶体顔料ナノ粒子 |
| US9481694B2 (en) | 2010-11-24 | 2016-11-01 | M. Technique Co., Ltd. | Solid solution pigment nanoparticles and method for producing solid solution pigment nanoparticles having controlled solid solution ratio |
| JP2016176014A (ja) * | 2015-03-20 | 2016-10-06 | Dic株式会社 | アゾメチン金属錯体の固溶体 |
| JP2022121464A (ja) * | 2017-03-29 | 2022-08-19 | 住友化学株式会社 | イソインドリン色素 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4517543B2 (ja) | 2010-08-04 |
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