JP4385985B2 - フタロシアニン化合物およびそれを含有する着色組成物 - Google Patents
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4−アミノフタロニトリルと、一般式(5)で表されるアルコキシメチレンマロン酸ジエステルとをジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、110〜150℃で1〜6時間程度反応させることによって、下記一般式(6)で表されるフタロニトリル化合物(以下、「化合物(6)」という。)を得ることができる。
前記化合物(6)を有機溶媒中で100〜200℃程度に加熱縮合することによって、下記一般式(3)で表される無金属テトラ(アミノメチレンマロン酸ジアルキル)フタロシアニンが合成できる。
前記化合物(6)と2〜4価の金属原子の塩とを有機溶媒中で100〜200℃程度に加熱縮合することにより下記一般式(4)で表される金属テトラ(アミノメチレンマロン酸ジアルキル)フタロシアニンが合成できる。
前記化合物(3)または化合物(4)を単独で、例えば、ビフェニル−ジフェニルエーテル混合溶剤(例えば、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー社製「ダウサームA」)、ジフェニルエーテル等の高沸点有機溶媒中または無溶媒中、好ましくは220〜300℃で1〜10時間加熱することによって、前記一般式(2)で表されるテトラキノロノポルフィラジンが合成できる。このとき、出発物質に化合物(3)を選べば、下記一般式(7)で表される無金属テトラキノロノポルフィラジン(以下、「化合物(7)」という。)が、化合物(4)を選べば、下記一般式(8)で表される金属テトラキノロノポルフィラジン(以下、「化合物(8)」という。)が得られる。
N,N−ジメチルホルムアミド23部中に、4−アミノフタロニトリル10.1部およびエトキシメチレンマロン酸ジエチル15.4部を加え、140℃で4時間攪拌して反応させた。次いで、得られた反応物を室温まで冷却した後ジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ過、ジエチルエーテル洗浄、乾燥して白色の固体16.8部(収率76.0%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=1.26(t),4.13−4.27(m),7.87(d),8.07(d),8.24(s),8.38(s),10.70(s br)
2990cm−1:エチルエステルのC−H変角振動
2231cm−1:シアノ基のC≡N伸縮運動
1693cm−1:エチルエステルのC=O伸縮振動
1−オクタノール100部中に、合成例1で得られた4−(アミノメチレンマロン酸ジエチル)フタロニトリル20.0部、尿素3.9部、塩化銅(I)1.6部およびDBU0.2部を加え、160℃で4時間攪拌して反応させた。次いで、得られた反応物を室温まで冷却した後メタノールを加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、水、エタノールの順で洗浄し、乾燥して緑色の固体20.7部(収率98.5%)を得た。
2928、2825cm−1:エチルエステルのC−H変角振動
1727、1694、1605cm−1:エチルエステルのC=O伸縮振動
吸収波長:324、628、699nm(トルエン溶液)
合成例2で用いた塩化銅(I)1.6部を酢酸亜鉛2.8部に代えた以外は合成例2と同様にして、緑色の固体20.9部(収率99.3%)を得た。
2927、2852cm−1:エチルエステルのC−H変角振動
1687、1651、1605cm−1:エチルエステルのC=O伸縮振動
吸収波長:344、642、706nm(トルエン溶液)
ジフェニルエーテル15部中に、合成例2で得られた銅テトラ(アミノメチレンマロン酸ジエチル)フタロシアニン2.1部を加え、260℃で4時間攪拌して反応させた。次いで、得られた反応物を室温まで冷却した後、析出した固体をろ過した。得られた固体をキシレン、メタノール、3%硫酸、8%アンモニア水、水の順で洗浄し、乾燥して緑色の固体1.6部(収率87.1%)を得た。
2925、2823cm−1:エチルエステルのC−H変角振動
1686、1608cm−1:イミダゾロン環のC=O伸縮振動
合成例4で用いた銅テトラ(アミノメチレンマロン酸ジエチル)フタロシアニン2.1部を合成例3で得られた亜鉛テトラ(アミノメチレンマロン酸ジエチル)フタロシアニン3部に代えた以外は合成例4と同様にして、緑色の固体2.6部(収率91.9%)を得た。
2925、2856cm−1:エチルエステルのC−H変角振動
1606cm−1:エチルエステルのC=O伸縮振動
吸収波長:363、711nm(DMSO溶液)
合成例4で得られた銅テトラキノロノポルフィラジンテトラカルボン酸エチル1.5部を、塩化ナトリウム8部、ジエチレングリコール1.8部とともに磨砕した。その後、この混合物を600部の水に投入し、超音波を用いて分散させた。この状態で15分間保持し、水不溶分を濾過分離してお湯でよく洗浄した。80℃で乾燥して平均粒径0.1μmの緑色顔料を得た。
合成例5で得られた亜鉛テトラキノロノポルフィラジンテトラカルボン酸エチル2.4部をN,N−ジメチルホルムアミド24部に加えて、120℃で6時間溶媒加熱処理を行った。加熱処理後、緑色粉末をろ過、乾燥して平均粒径0.5μmの緑色顔料を得た。
緑色顔料4部、焼付塗料用アルキッド樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾール J−524−IM−60」)70%と、メラミン樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製「スーパーベッカミン G−821−60」)30%との混合樹脂10部、キシレン7部およびn−ブタノール3部を、媒体にガラスビーズを用いてペイントコンディショナーで2時間分散した。その後、アクリルメラミン樹脂を50部追加し、さらにペイントコンディショナーで5分間混合した。得られた緑色塗料組成物を、アプリケーターを用いてポリエステルフィルムに塗布し、130℃で30分間焼き付けた。得られた塗膜は光沢のある緑色であった。
緑色顔料1部、及び下記の表1に挙げた有機溶剤または酸20部をフタ付きの容器に加え、密封して30秒間振り混ぜた後、15分静置した。次いで、再び30秒間振り混ぜ、30分静置後、ろ過し、ろ液の着色を目視で確認し、下記の基準で評価した。
○:ろ液の着色なし、×:ろ液に着色あり
実施例1で用いた銅テトラキノロノポルフィラジンテトラカルボン酸エチルの緑色顔料に代えて塩素化銅フタロシアニン顔料(大日本インキ化学工業製「Fastogen Green S」、C.I.Pigment Green 7)を用いた以外は、実施例1と同様にして、焼付塗料展色試験および耐薬品性試験を行った。
実施例1で用いた銅テトラキノロノポルフィラジンテトラカルボン酸エチルの緑色顔料に代えて臭素化銅フタロシアニン顔料(大日本インキ化学工業製「Fastogen Green 2YK−CF」、C.I.Pigment Green 36)を用いた以外は、実施例1と同様にして、焼付塗料展色試験および耐薬品性試験を行った。
Claims (6)
- 前記一般式(1)または(7)において、R1〜R4がすべてエチル基である請求項1記載のフタロシアニン化合物。
- 前記一般式(2)または(3)において、R1〜R8がすべてエチル基である請求項3記載のフタロシアニン化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とする着色組成物。
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