JPS595147B2 - イソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイゾウホウ - Google Patents
イソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイゾウホウInfo
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- JPS595147B2 JPS595147B2 JP15638375A JP15638375A JPS595147B2 JP S595147 B2 JPS595147 B2 JP S595147B2 JP 15638375 A JP15638375 A JP 15638375A JP 15638375 A JP15638375 A JP 15638375A JP S595147 B2 JPS595147 B2 JP S595147B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
で示される新規なイソインドリン誘導体顔料の製造法に
関する。
関する。
前記一般式において、AはO−フエニレン基又は2・3
−ナフタレン基を、Bはハロゲン原子を4個まで置換し
てもよいo−フエニレン基、2・3−ナフタレン基又は
1・8−ナフタレン基を、Dは特定の芳香族基又は特定
のへゼロ環基を、nは1又は2を意味する.本発明者等
は文献上公知ではあるが、その一部が医薬用として使用
されていたにすぎなかつたインダンジオン系化合物を構
成成分とした顔料について研究していたが、新らたに該
化合物とアミン系化合物をイソインドレニン誘導体に縮
合せしめることにより耐光性、耐候性にすぐれた顔料が
得られることを見い出し、本発明に到つた。
−ナフタレン基を、Bはハロゲン原子を4個まで置換し
てもよいo−フエニレン基、2・3−ナフタレン基又は
1・8−ナフタレン基を、Dは特定の芳香族基又は特定
のへゼロ環基を、nは1又は2を意味する.本発明者等
は文献上公知ではあるが、その一部が医薬用として使用
されていたにすぎなかつたインダンジオン系化合物を構
成成分とした顔料について研究していたが、新らたに該
化合物とアミン系化合物をイソインドレニン誘導体に縮
合せしめることにより耐光性、耐候性にすぐれた顔料が
得られることを見い出し、本発明に到つた。
本発明のイソインドリン誘導体顔料を得る方法は、イソ
インドレニン誘導体にインダンジオン系化合物とアミノ
系化合物とを不活性溶剤中で縮合せしめることにより達
成される。
インドレニン誘導体にインダンジオン系化合物とアミノ
系化合物とを不活性溶剤中で縮合せしめることにより達
成される。
本発明において使用するイソインドレニン誘導体は、一
般式〔式中、AはO−フエニレン基又は2・3−ナフタ
レン基を、R,はアミノ基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、R2とR3は低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わすほか、両者がいつしよになつてイ
ミノ基を表わす。
般式〔式中、AはO−フエニレン基又は2・3−ナフタ
レン基を、R,はアミノ基、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、R2とR3は低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わすほか、両者がいつしよになつてイ
ミノ基を表わす。
〕で示された如く1一位および3一位に容易に置換でき
る基を有するイソインドレニン誘導体及び該誘導体の塩
酸、硫酸などの酸付加塩である。
る基を有するイソインドレニン誘導体及び該誘導体の塩
酸、硫酸などの酸付加塩である。
前記一般式に示された誘導体のうち、1−アミノ−3−
イミノ−置換体(ジイミノ−イソインドリン型の互変異
性体を含む)及びその酸付加塩、1・3・3−トリクロ
ル置換体、1−アミノ−3・3−ジメトキシ置換体及び
1−アミノ−3・3−ジエトキシ置換体の如きイソイン
ドレニン誘導体は廉価で工業生産上も有利である。これ
らの置換体はフタルイミド、2゜3−ナフタルイミド、
フタル酸無水物、2・3−ナフタル酸無水物、O−フタ
ロジニトリルなどから既知方法により製造することがで
き、その方法の幾つかを示すと、(1)イミド類、尿素
、硝酸アンモン、モリブデンアンモンをニトロベンゼン
中で加熱し、1−アミノ−3−イミノ−置換体を得る、
(2)ジニトリル類をアルカリ金属アルコラードの存在
下に無水アルコール申で処理して1−アミノ−3・3−
ジ低級アルコキシ置換体を得る、(3)イミド類を五塩
化リンで反応させて、1・3・3−トリクロル置換体を
得る、(4)トリクロル置換体にアンモニア或いはアル
カリ金属アルコラードを反応させて、1−アミノ−3−
イミノ置換体又は1−アミノ−3・3−ジ低級アルコキ
シ置換体を得る、などが挙げられる。
イミノ−置換体(ジイミノ−イソインドリン型の互変異
性体を含む)及びその酸付加塩、1・3・3−トリクロ
ル置換体、1−アミノ−3・3−ジメトキシ置換体及び
1−アミノ−3・3−ジエトキシ置換体の如きイソイン
ドレニン誘導体は廉価で工業生産上も有利である。これ
らの置換体はフタルイミド、2゜3−ナフタルイミド、
フタル酸無水物、2・3−ナフタル酸無水物、O−フタ
ロジニトリルなどから既知方法により製造することがで
き、その方法の幾つかを示すと、(1)イミド類、尿素
、硝酸アンモン、モリブデンアンモンをニトロベンゼン
中で加熱し、1−アミノ−3−イミノ−置換体を得る、
(2)ジニトリル類をアルカリ金属アルコラードの存在
下に無水アルコール申で処理して1−アミノ−3・3−
ジ低級アルコキシ置換体を得る、(3)イミド類を五塩
化リンで反応させて、1・3・3−トリクロル置換体を
得る、(4)トリクロル置換体にアンモニア或いはアル
カリ金属アルコラードを反応させて、1−アミノ−3−
イミノ置換体又は1−アミノ−3・3−ジ低級アルコキ
シ置換体を得る、などが挙げられる。
このようなイソインドレニン誘導体に縮合せしめる成分
の一つは、一般式(式中、Bはハロゲン原子を4個まで
置換してもよいO−フエニレン基、2・3−ナフタレン
基又は1・8−ナフタレン基を表わす。
の一つは、一般式(式中、Bはハロゲン原子を4個まで
置換してもよいO−フエニレン基、2・3−ナフタレン
基又は1・8−ナフタレン基を表わす。
)で示される文献上公知のインダンジオン系化合物であ
る。
る。
具体的には、1・3−インダンジオン、5・6−ペンソ
ー1・3−インダンジオン、ペリナフトインダンジオン
一1・3の無置換型インダンジオン化合物のほか、塩素
、臭素、フツ素のハロゲン原子を1乃至4個置換した各
種のハロゲンー7換インダンジオン−1・3が含まれる
。また該誘導体に縮合せしめる他の成分としては般式、
式中、nは1又は2を表わし、Dは、 0塩素、臭素、フツ素の如きハロゲン原子、メチル基、
エチル基の如き低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基の如き低級アルコキシ基、CONHQ,(Q1は水素
原子叉は置換されてもよいフエニル基)、−NHCOQ
2(Q2は低級アルキル基又は置換されてもよいフエニ
ル基)、SO2NQ3Q4(Q3は水素原子又は低級ア
ルキル基、Q4は水素原子、低級アルキル基又は置換さ
れてもよいフエニル基)、ニトロ基、フタルイミド基、
ハロゲン置換フタルイミド基により置換されていてもよ
いアニリン残基、め (但し、Xはハロゲン原子、mは0又は1〜4の整数を
表わし、更に該ビフエニル核の2・2′−位、3・3′
一位、2・2′−5・5′一位の水素原子は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、メトキシカルボニル基、ハロ
ゲンによつて置換されていてもよい。
ー1・3−インダンジオン、ペリナフトインダンジオン
一1・3の無置換型インダンジオン化合物のほか、塩素
、臭素、フツ素のハロゲン原子を1乃至4個置換した各
種のハロゲンー7換インダンジオン−1・3が含まれる
。また該誘導体に縮合せしめる他の成分としては般式、
式中、nは1又は2を表わし、Dは、 0塩素、臭素、フツ素の如きハロゲン原子、メチル基、
エチル基の如き低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ
基の如き低級アルコキシ基、CONHQ,(Q1は水素
原子叉は置換されてもよいフエニル基)、−NHCOQ
2(Q2は低級アルキル基又は置換されてもよいフエニ
ル基)、SO2NQ3Q4(Q3は水素原子又は低級ア
ルキル基、Q4は水素原子、低級アルキル基又は置換さ
れてもよいフエニル基)、ニトロ基、フタルイミド基、
ハロゲン置換フタルイミド基により置換されていてもよ
いアニリン残基、め (但し、Xはハロゲン原子、mは0又は1〜4の整数を
表わし、更に該ビフエニル核の2・2′−位、3・3′
一位、2・2′−5・5′一位の水素原子は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、メトキシカルボニル基、ハロ
ゲンによつて置換されていてもよい。
)、(但し、wは−0−、−S− −CH2
CH=CH−を示す。
)、D環の少くとも1つがベンゼン環である双環系乃至
三環系複素環アミン残基(但し、該複素環基の水素原子
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フエニル基で置
換されていてもよい。
三環系複素環アミン残基(但し、該複素環基の水素原子
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フエニル基で置
換されていてもよい。
)、6置換基としてメチル基、エチル基の如き低級アル
キル基、メトキシ基、エトキシ基の如き低級アルコキシ
基、塩素、臭素、フツ素の如きハロゲン原子、アセチル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基を任意に有することので
きるフエニレン基、ビフエニレン基、=〈○〉→←〈○
〉−(但し、zは−CH2− −0− −S−、SO2
−、−NH−、−NHCO− を示す。)或いは単環乃
至環の少くとも1つがベンゼン環である双環系、三環系
複素環ジアミン残基を表わす。〕で示されるアミン系化
合物が挙げられる。
キル基、メトキシ基、エトキシ基の如き低級アルコキシ
基、塩素、臭素、フツ素の如きハロゲン原子、アセチル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基を任意に有することので
きるフエニレン基、ビフエニレン基、=〈○〉→←〈○
〉−(但し、zは−CH2− −0− −S−、SO2
−、−NH−、−NHCO− を示す。)或いは単環乃
至環の少くとも1つがベンゼン環である双環系、三環系
複素環ジアミン残基を表わす。〕で示されるアミン系化
合物が挙げられる。
上記4に於いて環の少くとも1つがベンゼン環である双
環系乃至三環系複素環アミンとしては、例えば、3−ア
ミノフタルイミド、4−アミノフタルイミド、6−アミ
ノキナゾリンジオン一2・4・2−メチル−4−ヒドロ
キシ−6−アミノキナゾリン、2−フエニル一4−ヒド
ロキシ−6−アミノキナゾリン、2−メチル−4−オキ
シ−6−アミノキノリン、2・3−ジヒドロキシ−6−
アミノキノキサリン、2−ヒドロキシ−4−メチルーJ
メ[アミノキノリン、5−アミノベンズイミダゾロン、
5−アミノベンズチアゾロン、5−アミノベンズオキサ
ゾロン、2−アミノペンズイミダゾール、2−アミノ−
ベンズチアゾール、3一アミノアクリドンなどが挙げら
れるが、特にこれらに限定されるものではない。
環系乃至三環系複素環アミンとしては、例えば、3−ア
ミノフタルイミド、4−アミノフタルイミド、6−アミ
ノキナゾリンジオン一2・4・2−メチル−4−ヒドロ
キシ−6−アミノキナゾリン、2−フエニル一4−ヒド
ロキシ−6−アミノキナゾリン、2−メチル−4−オキ
シ−6−アミノキノリン、2・3−ジヒドロキシ−6−
アミノキノキサリン、2−ヒドロキシ−4−メチルーJ
メ[アミノキノリン、5−アミノベンズイミダゾロン、
5−アミノベンズチアゾロン、5−アミノベンズオキサ
ゾロン、2−アミノペンズイミダゾール、2−アミノ−
ベンズチアゾール、3一アミノアクリドンなどが挙げら
れるが、特にこれらに限定されるものではない。
また上記6のジアミノ化合物に於いて、特に4・l−ジ
アミノビフエニルメタン、3・3′−ジクロル−4・4
′−ジアミノビフエニルメタン、3・31−ジメチル−
4・4′−ジアミノビフエニルメタン4・4′−ジアミ
ノビフエニルエーテル、4・4′ジアミノビフエニルチ
オエーテル、4・4′−ジアミノビフエニルアミン、3
・3/−ジアミノビフエニルスルホン、4−(4′−ア
ミノベンゾイルアミノ)アニリンの使用は利用度の高い
赤昧黄色乃至赤色の鮮明な色相の顔料が与えられるので
有用である。
アミノビフエニルメタン、3・3′−ジクロル−4・4
′−ジアミノビフエニルメタン、3・31−ジメチル−
4・4′−ジアミノビフエニルメタン4・4′−ジアミ
ノビフエニルエーテル、4・4′ジアミノビフエニルチ
オエーテル、4・4′−ジアミノビフエニルアミン、3
・3/−ジアミノビフエニルスルホン、4−(4′−ア
ミノベンゾイルアミノ)アニリンの使用は利用度の高い
赤昧黄色乃至赤色の鮮明な色相の顔料が与えられるので
有用である。
本発明によれば、イソインドリン誘導体顔料はイソイン
ドレニン誘導体にインダンジオン系化合物とアミン系化
合物とを不活性溶剤中、室温〜260℃好適には60〜
200℃で縮合せしめることにより得られるのであるが
、通普、(a)イソインドレニン誘導体に当モル比のイ
ンダンジオン系化合物を60℃以下で反応させて中間体
(1)を製造し、ついで該中間体(4)に反応理論量の
アミン系化合物を60〜200℃で反応させる方法、或
いは(b)イソインドレニン誘導体にアミン系化合物を
60℃以下で反応させて中間体wを製造し、ついで該中
間体(9)に反応理論量のインダンジオン系化合物を6
0〜200℃で反応させる方法のいずれかにより行なわ
れる。
ドレニン誘導体にインダンジオン系化合物とアミン系化
合物とを不活性溶剤中、室温〜260℃好適には60〜
200℃で縮合せしめることにより得られるのであるが
、通普、(a)イソインドレニン誘導体に当モル比のイ
ンダンジオン系化合物を60℃以下で反応させて中間体
(1)を製造し、ついで該中間体(4)に反応理論量の
アミン系化合物を60〜200℃で反応させる方法、或
いは(b)イソインドレニン誘導体にアミン系化合物を
60℃以下で反応させて中間体wを製造し、ついで該中
間体(9)に反応理論量のインダンジオン系化合物を6
0〜200℃で反応させる方法のいずれかにより行なわ
れる。
高純度のイソインドリン誘導体顔料を得るには、前各a
)の方法に従い、更に中間体1)も単離してからアミン
系化合物と縮合せしめることが望ましい。このような縮
合反応で用いる不溶性溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル等のアルコール類、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニ
トロベンゼン等の芳香族系溶剤、グリコールモノエーテ
ル、ホルムアミド、N−N−ジメチルホルムアミド、N
−メチルピロリドン、ピリジン、キノリン、酢酸等の有
機溶剤が適宜用いられるほか一般式(1)のイソインド
レニン誘導体が1・3−ジイミノイソインドリンである
場合は水も良好な溶媒として使用できる。
)の方法に従い、更に中間体1)も単離してからアミン
系化合物と縮合せしめることが望ましい。このような縮
合反応で用いる不溶性溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル等のアルコール類、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、ニ
トロベンゼン等の芳香族系溶剤、グリコールモノエーテ
ル、ホルムアミド、N−N−ジメチルホルムアミド、N
−メチルピロリドン、ピリジン、キノリン、酢酸等の有
機溶剤が適宜用いられるほか一般式(1)のイソインド
レニン誘導体が1・3−ジイミノイソインドリンである
場合は水も良好な溶媒として使用できる。
最適にはN−N−ジメチルホルムアミドである。また、
本発明の如き縮合反応では反応促進剤の使用は必要とし
ないが、特に必要の場合は塩酸、酢酸の如き脱アンモニ
ア剤の使用が有効である。本発明によつて得られたイソ
インドリン誘導体顔料ぱ、色相が豊富であり、必要によ
り公知の顔料処理を施してから印刷インキ、塗料、各種
繊維の顔料捺染、ゴム、合成樹脂等の着色に使用するこ
とができるが、特に該顔料は耐光性、耐候性に優れるの
で屋外曝露用の塗料、インキ、合成樹脂の着色に適して
いる。
本発明の如き縮合反応では反応促進剤の使用は必要とし
ないが、特に必要の場合は塩酸、酢酸の如き脱アンモニ
ア剤の使用が有効である。本発明によつて得られたイソ
インドリン誘導体顔料ぱ、色相が豊富であり、必要によ
り公知の顔料処理を施してから印刷インキ、塗料、各種
繊維の顔料捺染、ゴム、合成樹脂等の着色に使用するこ
とができるが、特に該顔料は耐光性、耐候性に優れるの
で屋外曝露用の塗料、インキ、合成樹脂の着色に適して
いる。
以下、実施例を示すが特に記載しないかぎり部は重量に
関する。
関する。
実施例 1
メタノニル100部中に、1・3ジイミノイソインドリ
ン5.8部を室温で完溶させ、その中に1・3−インダ
ンジオン5.7部を投入し同温度で4時間かきまぜる。
ン5.8部を室温で完溶させ、その中に1・3−インダ
ンジオン5.7部を投入し同温度で4時間かきまぜる。
その後反応を完結させる為に50〜60℃で1時間加熱
する。次いで室温まで冷却後、P過し、メタノール洗浄
を行なう。このウエツトケーキを氷酢酸80部中に懸濁
し、その後、2−メトキシ−4−クロルアニリン6.5
部を投入してから加熱し、110〜120℃で2時間反
応させる。反応終了後室温で沢過し、メタノール、湯を
用いて洗浄乾燥すると鮮明な帯赤黄色顔料12.9部を
得る。このものの構造式は、であつた。
する。次いで室温まで冷却後、P過し、メタノール洗浄
を行なう。このウエツトケーキを氷酢酸80部中に懸濁
し、その後、2−メトキシ−4−クロルアニリン6.5
部を投入してから加熱し、110〜120℃で2時間反
応させる。反応終了後室温で沢過し、メタノール、湯を
用いて洗浄乾燥すると鮮明な帯赤黄色顔料12.9部を
得る。このものの構造式は、であつた。
このものをN−N−ジメチルホルムアミド(以下、DM
Fと略す)で精製した後、元素分析、マススペクトルお
よび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
Fと略す)で精製した後、元素分析、マススペクトルお
よび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−1にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。元素分析値(C24Hl5O3
N2Cll)′一′ 〜 ▼!′八′〜 1ヤ′
八ノ〜 ハ槽 ′八/\マススペクトル親ビーク:4
14赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC−0:1703cTrL−1(W
)、1660CTIL−1 (S)芳香環:1560c
rrL−1 (S) νC−Cl:765(W) 但し、吸収強度は、(S)強い、(M)中程度、(W)
弱いの3段階に分けて表わした(以下、同様)。
収スペクトル図を示す。元素分析値(C24Hl5O3
N2Cll)′一′ 〜 ▼!′八′〜 1ヤ′
八ノ〜 ハ槽 ′八/\マススペクトル親ビーク:4
14赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC−0:1703cTrL−1(W
)、1660CTIL−1 (S)芳香環:1560c
rrL−1 (S) νC−Cl:765(W) 但し、吸収強度は、(S)強い、(M)中程度、(W)
弱いの3段階に分けて表わした(以下、同様)。
この粉末はポリ塩化ビニルを帯赤黄色に着色し、160
℃、15分間2本ロールで練肉しても変褪せず、良好な
耐熱性を有していた。
℃、15分間2本ロールで練肉しても変褪せず、良好な
耐熱性を有していた。
またこの着色シートにチタン白で着色した白色シートを
重ね、100℃で1時間、100y/Cdの圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、この着色シートをフエー
ドメータ一で300時間曝露したが変褪はみられなかつ
た。実施例 2 無水メタノール80部中に1・1−ジメトキシ3−イミ
ノイソインドリン3.9部を入れ、次いで2・5−ジメ
チルアニリン2.3部を投入し室温で3時間かきまぜた
後、沢過し、メタノール洗浄を行なう。
重ね、100℃で1時間、100y/Cdの圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、この着色シートをフエー
ドメータ一で300時間曝露したが変褪はみられなかつ
た。実施例 2 無水メタノール80部中に1・1−ジメトキシ3−イミ
ノイソインドリン3.9部を入れ、次いで2・5−ジメ
チルアニリン2.3部を投入し室温で3時間かきまぜた
後、沢過し、メタノール洗浄を行なう。
このウエツトケーキをN−N−ジメチルホルムアミド8
0部中に懸濁し、次いで、4・5・6・7ーテトラクロ
ル一1・3−インダンジオン5.8部を入れ、130〜
140℃で2時間加熱反応させる。室温まで冷却後沢過
し、メタノール、湯を用いて洗浄、乾燥すると帯赤橙色
顔料7.5部を得る。このものは構造式の顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。
0部中に懸濁し、次いで、4・5・6・7ーテトラクロ
ル一1・3−インダンジオン5.8部を入れ、130〜
140℃で2時間加熱反応させる。室温まで冷却後沢過
し、メタノール、湯を用いて洗浄、乾燥すると帯赤橙色
顔料7.5部を得る。このものは構造式の顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。
元素分析値( C2,H,4O2N2Cl4)マススペ
クトル親ピーク:514赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=0:1702儂−1(W)、1
660(V7!−1 (S)芳香環:1560(V7!
−1 (S) νC−Cl:7 65(V7l−1 (W)この顔料を
メラミンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗料としてか
ら塗装板に吹付け、ついで焼付けたところ、鮮明な帯赤
橙色に着色された塗装板を得た。
クトル親ピーク:514赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=0:1702儂−1(W)、1
660(V7!−1 (S)芳香環:1560(V7!
−1 (S) νC−Cl:7 65(V7l−1 (W)この顔料を
メラミンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗料としてか
ら塗装板に吹付け、ついで焼付けたところ、鮮明な帯赤
橙色に着色された塗装板を得た。
この塗装板にチタン白で調製したアルキツド白色塗料を
吹付け、160℃で30分焼付*けてブリード試験を行
なつたところ、ブリードは生じなかつた。またサンシヤ
インウエザ一 O −メーターで500時間曝露したが
変褪はみられず、この顔料が良好な耐光性を有すること
が分かつた。実施例 3 メタノール100部中に1 ・3−ジイミノイソインド
リン4.3部を投入し次いで5・6−ペンソー1・ 3
−インダンジオン5.6部を入れ室温で5時間かきま
ぜる。
吹付け、160℃で30分焼付*けてブリード試験を行
なつたところ、ブリードは生じなかつた。またサンシヤ
インウエザ一 O −メーターで500時間曝露したが
変褪はみられず、この顔料が良好な耐光性を有すること
が分かつた。実施例 3 メタノール100部中に1 ・3−ジイミノイソインド
リン4.3部を投入し次いで5・6−ペンソー1・ 3
−インダンジオン5.6部を入れ室温で5時間かきま
ぜる。
その後沢過し、メタノールDMFを用いて洗浄する。こ
のウエツトケーキを氷酢酸80部に懸濁し、次いで2・
5−ジクロルアニリン4.9部を入れ、徐々に加熱して
から110〜118゜Cに2時間保つ。室温まで冷却後
沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄、乾燥すると構造
式である帯黄橙色顔料10.5部を得る。
のウエツトケーキを氷酢酸80部に懸濁し、次いで2・
5−ジクロルアニリン4.9部を入れ、徐々に加熱して
から110〜118゜Cに2時間保つ。室温まで冷却後
沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄、乾燥すると構造
式である帯黄橙色顔料10.5部を得る。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。元素分析値(C,,H,4O2
N.Cl2)マススペクトル親ピーク:468赤外吸収
スペクトル インダンジオンのνC=0:1703c7n−1(W)
、1660c!n−1 (S)芳香環:1560cTn
−” (S) νC−Cl:7 65(V7!−1 (W)この顔料と
ステアリン酸亜鉛との配合比が1:4のドライカラーを
作成する。
N.Cl2)マススペクトル親ピーク:468赤外吸収
スペクトル インダンジオンのνC=0:1703c7n−1(W)
、1660c!n−1 (S)芳香環:1560cTn
−” (S) νC−Cl:7 65(V7!−1 (W)この顔料と
ステアリン酸亜鉛との配合比が1:4のドライカラーを
作成する。
ポリエチレン100部に対しドライカラー 0.5部を
ブレンドし、滞留時間5分、成形温度250℃で押出し
たところ鮮明で濃色ある帯黄橙色のプレートが得られ、
このプレートの色相は成形温度200℃で得たプレート
の色相と相違がなく、耐熱性は良好である。またこのプ
レートをサンシヤインウエザ一0−メーターに500時
間曝露したが、色は変褪しなかつた。実施例 4 N−N−ジメチルホルムアミド120部中に1・3−ジ
イミノイソインドリン2.9部を入れ、次いで5・7ー
ジプロムベンゾインダンジオン一1 ・37.0部を投
入し室温で3時間かきまぜる。
ブレンドし、滞留時間5分、成形温度250℃で押出し
たところ鮮明で濃色ある帯黄橙色のプレートが得られ、
このプレートの色相は成形温度200℃で得たプレート
の色相と相違がなく、耐熱性は良好である。またこのプ
レートをサンシヤインウエザ一0−メーターに500時
間曝露したが、色は変褪しなかつた。実施例 4 N−N−ジメチルホルムアミド120部中に1・3−ジ
イミノイソインドリン2.9部を入れ、次いで5・7ー
ジプロムベンゾインダンジオン一1 ・37.0部を投
入し室温で3時間かきまぜる。
その後沢過し、メタノール、DMFを用いて洗浄する。
このウエツトケーキを0−ジクロルベンゼン100部お
よび氷酢酸10部中に懸濁し、次いで2−クロル−5−
カルボアミドアニリン3.6部を入れ110〜115℃
で2時間かきまぜる。室温まで冷却し反応生成物を沢過
し、メタノール、湯を用いて洗浄、乾燥すると赤褐色顔
料9.3部を得る。このものは構造式、であつた。
このウエツトケーキを0−ジクロルベンゼン100部お
よび氷酢酸10部中に懸濁し、次いで2−クロル−5−
カルボアミドアニリン3.6部を入れ110〜115℃
で2時間かきまぜる。室温まで冷却し反応生成物を沢過
し、メタノール、湯を用いて洗浄、乾燥すると赤褐色顔
料9.3部を得る。このものは構造式、であつた。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−3にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。元素分析値(C28H,4O3
N3cllBr2)マススペクトル親ピーク:633赤
外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1701cTn−1(W)
1660cm−! (M)芳香環:1560c7n−1
(S) 酸アミドのνC=0:1640cTn−1 (M)νC
−C1:765?−1 (S)この顔料をワニスととも
に練肉して印刷インキとしたものは良好な印刷特性を有
し、紙上に鮮明な赤褐色を有する印刷物を与える。
収スペクトル図を示す。元素分析値(C28H,4O3
N3cllBr2)マススペクトル親ピーク:633赤
外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1701cTn−1(W)
1660cm−! (M)芳香環:1560c7n−1
(S) 酸アミドのνC=0:1640cTn−1 (M)νC
−C1:765?−1 (S)この顔料をワニスととも
に練肉して印刷インキとしたものは良好な印刷特性を有
し、紙上に鮮明な赤褐色を有する印刷物を与える。
このものをフエードメータ一で160時間曝露したとこ
ろ、色は変褪していなかつた。実施例 5 イソプロピルアルコール120部中に1・3ジイミノイ
ソインドリン5.8部とペリナフトインダンジオン一1
・37.5部を入れ室温で4時間かきまぜる。
ろ、色は変褪していなかつた。実施例 5 イソプロピルアルコール120部中に1・3ジイミノイ
ソインドリン5.8部とペリナフトインダンジオン一1
・37.5部を入れ室温で4時間かきまぜる。
次いで沢過しメタノールで洗浄する。このウエツトケー
キをN−N−ジメチルホルムアミド150部と氷酢酸3
0部に懸濁し、その後5−アミノベンズイミダゾロン5
.6部を入れ、110〜120℃で2時間かきまぜる。
室温まで冷却した後、P過し、メタノール、湯を用いて
洗浄、乾燥すると栗色顔料13.3部を得る。このもの
は構造式であつた。
キをN−N−ジメチルホルムアミド150部と氷酢酸3
0部に懸濁し、その後5−アミノベンズイミダゾロン5
.6部を入れ、110〜120℃で2時間かきまぜる。
室温まで冷却した後、P過し、メタノール、湯を用いて
洗浄、乾燥すると栗色顔料13.3部を得る。このもの
は構造式であつた。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。元素分析値(C28H,6O3
N4) マススペクトル親ピーク:456 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC−0:1703crrL−1(W
)1660cTn−1 (S)芳香環:1560(1−
JモV!H (S)インタゾロン環:2800〜3000
c−1(M)実施例 6N−N−ジメチルホルムアミド
80部とイソプロピルアルコール80部との混合溶剤中
に5・6ペンソー1・3−ジイミノイソインドリン3.
9部と1・3−インダンジオン2.8部を投入し室温で
6時間かきまぜる。
N4) マススペクトル親ピーク:456 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC−0:1703crrL−1(W
)1660cTn−1 (S)芳香環:1560(1−
JモV!H (S)インタゾロン環:2800〜3000
c−1(M)実施例 6N−N−ジメチルホルムアミド
80部とイソプロピルアルコール80部との混合溶剤中
に5・6ペンソー1・3−ジイミノイソインドリン3.
9部と1・3−インダンジオン2.8部を投入し室温で
6時間かきまぜる。
次いで沢過し、メタノール洗浄を行なう。このウエツト
ケーキを氷酢酸80部中に懸濁し4−アミノフタルイミ
ド3.5部を投入し、110〜115℃で3時間攪拌す
る。次いで室温まで冷却し、メタノール、湯を用いて洗
浄、二乾燥すると構造式である帯黄赤色顔料7.4部を
得る。
ケーキを氷酢酸80部中に懸濁し4−アミノフタルイミ
ド3.5部を投入し、110〜115℃で3時間攪拌す
る。次いで室温まで冷却し、メタノール、湯を用いて洗
浄、二乾燥すると構造式である帯黄赤色顔料7.4部を
得る。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−4にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピーク:46
9 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1660儂−1(M)フタ
ルイミドのνC = 0:1775(IV7l−l (
M)、1740cm−1 (S)フタルイミドのνN−
H:3200cm−1 (M)この粉末はポリ塩化ビニ
ルを帯黄赤色K着色し、160℃、15分間2本ロール
で練肉しても変褪せず、良好な耐熱性を有していた。
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピーク:46
9 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1660儂−1(M)フタ
ルイミドのνC = 0:1775(IV7l−l (
M)、1740cm−1 (S)フタルイミドのνN−
H:3200cm−1 (M)この粉末はポリ塩化ビニ
ルを帯黄赤色K着色し、160℃、15分間2本ロール
で練肉しても変褪せず、良好な耐熱性を有していた。
またこの着色シートにチタン白で着色した白色シートを
重ね、夕100℃で1時間、100V/Cdの圧力をか
けてマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨ
ンはみられなかつた。更にまた、着色シートをフエード
メータ一で300時間曝露したが変褪はみられなかつた
。実施例 7 N− N−ジメチルホルムアミド100部中に5・6−
ペンソー1 ・ 1−ジメトキシ−3−イミノイソイン
ドリン4.8部、4・5・6・7ーテトラクロル一1
・3−インダンジオン5.6部を投入し、室温で6時間
かきまぜる。
重ね、夕100℃で1時間、100V/Cdの圧力をか
けてマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨ
ンはみられなかつた。更にまた、着色シートをフエード
メータ一で300時間曝露したが変褪はみられなかつた
。実施例 7 N− N−ジメチルホルムアミド100部中に5・6−
ペンソー1 ・ 1−ジメトキシ−3−イミノイソイン
ドリン4.8部、4・5・6・7ーテトラクロル一1
・3−インダンジオン5.6部を投入し、室温で6時間
かきまぜる。
次いで沢過し、メタノール洗浄する。このウエツトケー
キをN− N−ジメチルホルムアミド80部と氷酢酸3
0部の混合溶剤中に懸濁する。次いで4−テトラクロル
フタルイミノアニリン7.5部を投入し、110〜11
5℃で3時間かきまぜる。室温まで冷却後沢過、メタノ
ール、湯を用いて洗浄する。乾燥すると赤褐色顔料12
.0部を得る。このものはの構造式であつた。このもの
をDMFで精製した後、元素分析、マスズベクトルおよ
び赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
キをN− N−ジメチルホルムアミド80部と氷酢酸3
0部の混合溶剤中に懸濁する。次いで4−テトラクロル
フタルイミノアニリン7.5部を投入し、110〜11
5℃で3時間かきまぜる。室温まで冷却後沢過、メタノ
ール、湯を用いて洗浄する。乾燥すると赤褐色顔料12
.0部を得る。このものはの構造式であつた。このもの
をDMFで精製した後、元素分析、マスズベクトルおよ
び赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。元素分析値(C35HllO4
N3Cl3)C(%) H(%) N(%) C1(%
)計算値:51.201.355.1234.54実測
値:51.451.325.4834.31マススペク
トル親ピーク:817赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1660?ヨ(M)フタル
イミドのνC=0:1780crrL−1(W)、17
20(1771−1 (S)フタルイミドのνC−Cl
:765CT1L−1この顔料をメラミンアルキツド樹
脂とともに練肉し、塗料としてから塗装板に吹付け、つ
いで焼付けたところ、鮮明な赤褐色に着色された塗装板
を得た。
N3Cl3)C(%) H(%) N(%) C1(%
)計算値:51.201.355.1234.54実測
値:51.451.325.4834.31マススペク
トル親ピーク:817赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1660?ヨ(M)フタル
イミドのνC=0:1780crrL−1(W)、17
20(1771−1 (S)フタルイミドのνC−Cl
:765CT1L−1この顔料をメラミンアルキツド樹
脂とともに練肉し、塗料としてから塗装板に吹付け、つ
いで焼付けたところ、鮮明な赤褐色に着色された塗装板
を得た。
この塗装板にチタン白で調製したアルキツド白色塗料を
吹付け、160℃で30分焼付けてブリード試験を行な
つたところ、ブリードは生じなかつた。また、サンシヤ
インウエザ一0−メーターで500時間曝露したが変褪
はみられず、この顔料が良好な耐光性を有することが分
かつた。実施例 85・6−ペンソー1・3・3−トリ
クロロイソインドレニン5,4部のO−ジクロルベンゼ
ン100部中に5・6−ペンソー1・3−インダンジオ
ン3.9部およびピリジン1.6部を投入し、室温で3
時間かきまぜる。
吹付け、160℃で30分焼付けてブリード試験を行な
つたところ、ブリードは生じなかつた。また、サンシヤ
インウエザ一0−メーターで500時間曝露したが変褪
はみられず、この顔料が良好な耐光性を有することが分
かつた。実施例 85・6−ペンソー1・3・3−トリ
クロロイソインドレニン5,4部のO−ジクロルベンゼ
ン100部中に5・6−ペンソー1・3−インダンジオ
ン3.9部およびピリジン1.6部を投入し、室温で3
時間かきまぜる。
その後、アンモニアガスを吹きこみ、弱アルカリ性にす
る。次いで暗赤色結晶を沢別し、メタノールを用いて洗
浄する。よく水洗し60℃で真空乾燥する。この生成物
をN・N−ジメチルホルムアミド60部と氷酢酸40部
との混合溶剤中に分散し、次いで4−カルボンアミドア
ニリン3.0部を投入し徐々に昇温して120〜130
℃で3時間かきまぜる。室温まで冷却後沢過し、メタノ
ール、湯を用いて洗浄、乾燥すると構造式である赤橙色
顔料6.8部を得る。
る。次いで暗赤色結晶を沢別し、メタノールを用いて洗
浄する。よく水洗し60℃で真空乾燥する。この生成物
をN・N−ジメチルホルムアミド60部と氷酢酸40部
との混合溶剤中に分散し、次いで4−カルボンアミドア
ニリン3.0部を投入し徐々に昇温して120〜130
℃で3時間かきまぜる。室温まで冷却後沢過し、メタノ
ール、湯を用いて洗浄、乾燥すると構造式である赤橙色
顔料6.8部を得る。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−5にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。元素分析値(C32Hl,O3
N3) マススペクトル親ピーク:493 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=0:1 1660?−1 (S) 芳香族:1565C1TL−1 (S) 705cTn−1(W)、 νN−H:3300(7n−1 (W) この顔料はポリスチレンを鮮明な帯赤橙色に着色し、こ
のプレートをフエードメータ一に200時間曝露したと
ころ変褪はみられなかつた。
収スペクトル図を示す。元素分析値(C32Hl,O3
N3) マススペクトル親ピーク:493 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=0:1 1660?−1 (S) 芳香族:1565C1TL−1 (S) 705cTn−1(W)、 νN−H:3300(7n−1 (W) この顔料はポリスチレンを鮮明な帯赤橙色に着色し、こ
のプレートをフエードメータ一に200時間曝露したと
ころ変褪はみられなかつた。
実施例 9メタノール100部中に1・3−ジイミノイ
ソインドリン2.9部、1・3−インダンジオン2.8
部を投入し室温で5時間かきまぜる。
ソインドリン2.9部、1・3−インダンジオン2.8
部を投入し室温で5時間かきまぜる。
次いで室温で沢過しメタノール洗浄する。このウエツト
ケーキを氷酢酸80部中に懸濁し、3・3′−ジメチル
−4・4′−ジアミノビフエニルメタン2.1部を入れ
、110〜115℃で2時間加熱する。室温まで冷却し
て沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄する。乾燥する
と構造式である鮮明な橙色顔料5.7部を得る。
ケーキを氷酢酸80部中に懸濁し、3・3′−ジメチル
−4・4′−ジアミノビフエニルメタン2.1部を入れ
、110〜115℃で2時間加熱する。室温まで冷却し
て沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄する。乾燥する
と構造式である鮮明な橙色顔料5.7部を得る。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−6にこの顔料p赤外吸
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピークリ74
0 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1710cm−1(W)、
1660CWL−1 (S)芳香環:1565cwL−
1 (S) νC−H: 2800cm−1 (W) この粉末はポリ塩化ビニルを橙色に着色し、160℃、
15分間2本ロールで練肉しても変褪 .せず、良好な
耐熱性を有していた。
収スペクトル図を示す。マススペクトル親ピークリ74
0 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1710cm−1(W)、
1660CWL−1 (S)芳香環:1565cwL−
1 (S) νC−H: 2800cm−1 (W) この粉末はポリ塩化ビニルを橙色に着色し、160℃、
15分間2本ロールで練肉しても変褪 .せず、良好な
耐熱性を有していた。
またこの着色シートにチタン白で着色した白色シートを
重ね、*100℃で1時間、100t/粛の圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、着色シートをフエードメ
ータ一で300時間曝露したが変褪はみられなかつた。
実施例 10 無水メタノール100部中に1・1−ジメトキシ−3−
イミノイソインドリン3.9部と4 ・ 4’一ジアミ
ノビフエニルメタン1.7部を投入し室温で8時間かき
まぜる。
重ね、*100℃で1時間、100t/粛の圧力をかけ
てマイグレーシヨン試験を行つたが、マイグレーシヨン
はみられなかつた。更にまた、着色シートをフエードメ
ータ一で300時間曝露したが変褪はみられなかつた。
実施例 10 無水メタノール100部中に1・1−ジメトキシ−3−
イミノイソインドリン3.9部と4 ・ 4’一ジアミ
ノビフエニルメタン1.7部を投入し室温で8時間かき
まぜる。
その後沢過し、メタノール洗浄行ない、60℃で真空乾
燥を行なう。この生成物をN− N−ジメチルホルムア
ミド60部と氷酢酸40部との混合溶剤中に分散し、次
いで4 ・5・6・7ーテトラクロル一1 ・ 3 −
インダンジオンを投入し130〜135℃で2時間かき
まぜる。室温まで冷却後、析出している暗赤色結晶を沢
過し、N.N−ジメチルホルムアミドおよびメタノール
を用いて洗浄すると帯赤橙色顔料7.1部を得る。この
ものは構造式であつた。
燥を行なう。この生成物をN− N−ジメチルホルムア
ミド60部と氷酢酸40部との混合溶剤中に分散し、次
いで4 ・5・6・7ーテトラクロル一1 ・ 3 −
インダンジオンを投入し130〜135℃で2時間かき
まぜる。室温まで冷却後、析出している暗赤色結晶を沢
過し、N.N−ジメチルホルムアミドおよびメタノール
を用いて洗浄すると帯赤橙色顔料7.1部を得る。この
ものは構造式であつた。
このものをD甜’で精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−Tにこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。実測値:57.402.045
.8527.84マススペクトル親ピーク:984赤外
吸収スペクトル インダンジオンのνC= 0:1715(V7!−1(
W)、1660(V7l−1 (S)芳香環:1570
cm−1 (S) νC− Cl:7 70CTrL−1 (M)この顔料
をメラミンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗料として
塗装板に吹付け、ついで焼付けたところ、鮮明な帯赤橙
色に着色された塗装板を得た。
収スペクトル図を示す。実測値:57.402.045
.8527.84マススペクトル親ピーク:984赤外
吸収スペクトル インダンジオンのνC= 0:1715(V7!−1(
W)、1660(V7l−1 (S)芳香環:1570
cm−1 (S) νC− Cl:7 70CTrL−1 (M)この顔料
をメラミンアルキツド樹脂とともに練肉し、塗料として
塗装板に吹付け、ついで焼付けたところ、鮮明な帯赤橙
色に着色された塗装板を得た。
この塗装板にチタン白で調製したアルキツド白色塗料を
吹付け、160℃で30分焼付けてブリード試験を行な
つたところ、ブリードは生じなかつた。また、サンシヤ
インウエザ一0−メーターで500時間曝露したが変褪
はみられず、この顔料が良好な耐光性を有することが分
かつた。実施例 11氷酢酸60部中に1・1−ジメト
キシ−3−イミノイソインドリン4.8部を投入し、さ
らに5・6−ペンソー1・3−インダンジオン3.9部
を入れ室温で4時間かきまぜる。
吹付け、160℃で30分焼付けてブリード試験を行な
つたところ、ブリードは生じなかつた。また、サンシヤ
インウエザ一0−メーターで500時間曝露したが変褪
はみられず、この顔料が良好な耐光性を有することが分
かつた。実施例 11氷酢酸60部中に1・1−ジメト
キシ−3−イミノイソインドリン4.8部を投入し、さ
らに5・6−ペンソー1・3−インダンジオン3.9部
を入れ室温で4時間かきまぜる。
その後、反応を完結させる為に40℃に温める。室温ま
で冷却後沢過し、メタノール洗浄をする。このウエツト
ケーキをO−ジクロルベンゼン80部と氷酢酸20部の
混合溶媒中に分散し、次いで4・4′−ジアミノエーテ
ル1.6部を投入し、130〜150℃で2時間かきま
ぜる。室温まで冷却後沢過し、メタノール、湯を用いて
洗浄、乾燥すると構造式である鮮明な色濃度の有する赤
色顔料6.7部を得た。
で冷却後沢過し、メタノール洗浄をする。このウエツト
ケーキをO−ジクロルベンゼン80部と氷酢酸20部の
混合溶媒中に分散し、次いで4・4′−ジアミノエーテ
ル1.6部を投入し、130〜150℃で2時間かきま
ぜる。室温まで冷却後沢過し、メタノール、湯を用いて
洗浄、乾燥すると構造式である鮮明な色濃度の有する赤
色顔料6.7部を得た。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−8にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。元素分析値(C,4H3OC5
N4) マススペクトル親ピーク:814 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1720cfn−1(M)
1650CIIL−1 (S)芳香環:1575CfL
−1 (S) この顔料とステアリン酸亜鉛との配合比が1:4のドラ
イカラーを作成する。
収スペクトル図を示す。元素分析値(C,4H3OC5
N4) マススペクトル親ピーク:814 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=O:1720cfn−1(M)
1650CIIL−1 (S)芳香環:1575CfL
−1 (S) この顔料とステアリン酸亜鉛との配合比が1:4のドラ
イカラーを作成する。
ポリエチレン100部に対しドライカラー0.5部をブ
レンドし、滞留時間5分、成形温度250℃で押出した
ところ鮮明で濃色ある赤色のプレートが得られ、このプ
レートの色相は成形温度200℃で得たプレートの色相
と相違がなく、耐熱性は良好である。またこのプレート
をサンシヤインウエザ一0−メーターに500時間曝露
したが、色は変褪しなかつた。実施例 12 N−N−ジメチルホルムアミド80部中に5・6−ペン
ソー1・3−ジイミノイソインドリン2.0部と5・6
−ペンソー1・3−インダンジオン1.9部を投入し室
温で5時間攪拌する。
レンドし、滞留時間5分、成形温度250℃で押出した
ところ鮮明で濃色ある赤色のプレートが得られ、このプ
レートの色相は成形温度200℃で得たプレートの色相
と相違がなく、耐熱性は良好である。またこのプレート
をサンシヤインウエザ一0−メーターに500時間曝露
したが、色は変褪しなかつた。実施例 12 N−N−ジメチルホルムアミド80部中に5・6−ペン
ソー1・3−ジイミノイソインドリン2.0部と5・6
−ペンソー1・3−インダンジオン1.9部を投入し室
温で5時間攪拌する。
次いで沢過し、N−N−ジメチルホルムアミドおよびメ
タノールを用いて洗浄する。このウエツトケーキを氷酢
酸60部中に分散し、3・3′−ジアミノビフエニルス
ルホン1.1部を投入し110〜115℃で3時間かき
まぜる。次いで、室温まで冷却して沢過し、メタノール
、湯を用いて洗浄する。乾燥すると構造式である帯黄赤
色顔料3.6部を得る。
タノールを用いて洗浄する。このウエツトケーキを氷酢
酸60部中に分散し、3・3′−ジアミノビフエニルス
ルホン1.1部を投入し110〜115℃で3時間かき
まぜる。次いで、室温まで冷却して沢過し、メタノール
、湯を用いて洗浄する。乾燥すると構造式である帯黄赤
色顔料3.6部を得る。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。マススペクトル親ピーク:96
2 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC =0: 1715cm−1(M
)、1660(V7l−1 (S)芳香環−1565c
Tn−1 (S) 一 SO2−:1130cnL−1 (W)この顔料を
ワニスとともに練肉して印刷インキとしたものは良好な
印刷特性を有し、紙上に鮮明*な帯黄赤色を有する印刷
物を与える。
2 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC =0: 1715cm−1(M
)、1660(V7l−1 (S)芳香環−1565c
Tn−1 (S) 一 SO2−:1130cnL−1 (W)この顔料を
ワニスとともに練肉して印刷インキとしたものは良好な
印刷特性を有し、紙上に鮮明*な帯黄赤色を有する印刷
物を与える。
このものをフエードメータ一で160時間曝露したとこ
ろ、色は変褪していなかつた。実施例 13 無水メタノール60部と氷酢酸30部との混合溶剤中に
5・6−ペンソー1 ・1 ・ 3 −トリメトキシイ
ソインドレニン5.1部を投入し次いで4・5・6・7
ーテトラクロル一1 ・ 3 −インダンジオン5.6
部を投入し、室温で4時間かきまぜる。
ろ、色は変褪していなかつた。実施例 13 無水メタノール60部と氷酢酸30部との混合溶剤中に
5・6−ペンソー1 ・1 ・ 3 −トリメトキシイ
ソインドレニン5.1部を投入し次いで4・5・6・7
ーテトラクロル一1 ・ 3 −インダンジオン5.6
部を投入し、室温で4時間かきまぜる。
その後沢過し、メタノール洗浄後N− N−ジメチルホ
ルムアミド40部と氷酢酸40部との混合溶剤中に分散
し、次いで2・6−トルイレンジアミン1.0部を投入
し、130〜135℃で3時間かきまぜる。室温まで冷
却後沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄する。乾燥す
ると赤黄褐色顔料7.7部を得た。このものは構造式で
あつた。
ルムアミド40部と氷酢酸40部との混合溶剤中に分散
し、次いで2・6−トルイレンジアミン1.0部を投入
し、130〜135℃で3時間かきまぜる。室温まで冷
却後沢過し、メタノール、湯を用いて洗浄する。乾燥す
ると赤黄褐色顔料7.7部を得た。このものは構造式で
あつた。
このものをDMFで精製した後、元素分析、マススペク
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
トルおよび赤外吸収スペクトルの測定を行つた。
その結果を以下に示す。尚、図−9にこの顔料の赤外吸
収スペクトル図を示す。7ススベクトル親ピーク:10
08 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=0:1715cmH(W)、1
675crn−1 (M)、1650(V7l−1(M
)芳香環:1575(V7l」 (S)νC−Cl:7
65cwL−1 (M) 以上の実施例で説明したもののほか、各種成分の組み合
わせにより多数の顔料を合成したが、そのうちのいくつ
かの例を次表に示す。
収スペクトル図を示す。7ススベクトル親ピーク:10
08 赤外吸収スペクトル インダンジオンのνC=0:1715cmH(W)、1
675crn−1 (M)、1650(V7l−1(M
)芳香環:1575(V7l」 (S)νC−Cl:7
65cwL−1 (M) 以上の実施例で説明したもののほか、各種成分の組み合
わせにより多数の顔料を合成したが、そのうちのいくつ
かの例を次表に示す。
図−1〜図−9は実施例1、2、4、6、8、9、10
、11、13で得られた顔料の赤外吸収スペクトル図で
ある。
、11、13で得られた顔料の赤外吸収スペクトル図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………………………
(1)(式中、AはO−フェニレン基又は2・3−ナフ
タレン基を、R_1はアミノ基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わし、R_2とR_3はそれぞれ低級
アルコキシ基又はハロゲン原子を表わすほか、両者がい
つしよになつてイミノ基を表わす。 )で示されるイソインドレニン誘導体に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……………………(
2)(式中、Bはハロゲン原子を4個まで置換してもよ
いO−フェニレン基、2・3−ナフタレン基又は1・8
−ナフタレン基を表わす。 )で示されるインダンジオン系化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……………………(
3)〔式中、n=1又は2を表わし、Dは、 (a)ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、−CONHQ_1(Q_1は水素原子又は置換され
てもよいフェニル基、−NHCOQ_2(Q_2は低級
アルキル基又は置換されてもよいフェニル基)、−SO
_2NQ_3Q_4(Q_3は水素原子又は低級アルキ
ル基、Q_4は水素原子、低級アルキル基又は置換され
てもよいフェニル基)、ニトロ基、フタルイミド基、ハ
ロゲン置換フタルイミド基により置換されていてもよい
アニリン残基、(b) ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、Xはハロゲン原子、mは0又は1〜4の整数を
表わし、更に該ビフェニル核の2・2′−位、3・3′
−位、2・2′−5・5′−位の水素原子は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、メトキシカルボニル基、ハロ
ゲンによつて置換されていてもよい。 )、(c) ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、Wは−O−、−S−、CH_2−、−CH=C
H−を示す。 )、(d)環の少なくとも1つがベンゼン環である双環
系乃至三環系複素環アミン残基(但し、該複素環基の水
素原子は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
基で置換されていてもよい。 )、(e)置換基として低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基を任意に有することのできるフェニレン基、ビフ
エニレン基、▲数式、化学式、表等があります▼(但し
、Zは−CH_2−、−O−、−S−、−SO_2−、
−NH−、−NHCO−を示す。 )或いは単環乃至環の少くとも1つがベンゼン環である
双環、三環系複素環ジアミン残基を表わす。〕で示され
るアミン系化合物とを不活性溶剤中で縮合せしめること
を特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A、B、D、nは前記に同じ。 )で示されるイソインドリン誘導体顔料の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15638375A JPS595147B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | イソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15638375A JPS595147B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | イソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイゾウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5283362A JPS5283362A (en) | 1977-07-12 |
JPS595147B2 true JPS595147B2 (ja) | 1984-02-02 |
Family
ID=15626541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15638375A Expired JPS595147B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | イソインドリンユウドウタイガンリヨウノセイゾウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS595147B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3503776A1 (de) * | 1985-02-05 | 1986-08-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bis-isoindolinpigmente und ihre verwendung |
JP5346546B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体、光電変換素子、撮像素子及び新規化合物 |
-
1975
- 1975-12-29 JP JP15638375A patent/JPS595147B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5283362A (en) | 1977-07-12 |
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