JP2002544335A - 生体高分子ナノ粒子 - Google Patents
生体高分子ナノ粒子Info
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Abstract
Description
分子からなる粒子を製造する方法に関する。本発明は、またこのような方法によ
り得られるナノ粒子にも関する。
とする自己架橋性ラテックスを開示している。これらのラテックスは望ましくな
い薬品を必要とし、多くの用途には疎水性であり過ぎる。
ロース及びガム類等の他の多糖類、並びにタンパク質(例えば、ゼラチン、乳漿
タンパク質)等の生体高分子がナノ粒子に成形され得ることが見出された。この
生体高分子は、例えば、アシル化、リン酸化、ヒドロキシアルキル化、酸化など
を行ってカチオン性基、カルボキシメチル基により予め変成されてもよい。澱粉
、及び少なくとも50%澱粉を含む澱粉と他の(生体)高分子との混合物が好ま
しい。この生体高分子は、好ましくは加工が開始した時点で少なくとも50%、
特に少なくとも60重量%の乾燥物質含量(dry substance content)を有する。
60℃以上、ポリマーの分解点以下、例えば、200℃迄、特に140℃迄)で
高剪断の条件下で行われる押出処理である機械的処理を意味する。この剪断は、
生体高分子g当たり少なくとも100Jの特定の機械的エネルギー(SMB)を
加えることにより行われ得る。使用される加工装置に依り、最小のエネルギーは
もっと高いかもしれない。また、非予備糊化材料を使用する場合には、最小SM
Eは、例えば、少なくとも250J/g、特に少なくとも500J/gともっと
高いかもしれない。
は、アルカリ性媒体を使用することにより、あるいは予備糊化澱粉を使用するこ
とにより、この上昇した温度を温和なものとしてよい。機械的処理時、この生体
高分子は、水または水/アルコール混合物等の水性溶媒中で高濃度、特に少なく
とも40、更に好ましくは少なくとも50重量%の濃度で存在する。高濃度での
加工を容易にするために、高圧(例えば、5から150バールの間)を加えてよ
い。
ルでポリオール(エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリグリコール
、グリコール、砂糖アルコール、尿素、クエン酸エステルなど)等の可塑剤が存
在してよい。しかしながら、水は、既に可塑剤として作用し得る。可塑剤(すな
わち、水とグリセロール等の他のもの)の全量は、好ましくは15と50%の間
である。レシチン、他のリン脂質またはモノグリセリド等の潤滑剤もまた例えば
、0.5−2.5重量%のレベルで存在してよい。酸、好ましくはマレイン酸、
クエン酸、シュウ酸、乳酸、グルコン酸等の固体あるいは半固体の有機酸、また
はアミラーゼ等の炭水化物分解酵素は、生体高分子の0.01−5重量%のレベ
ルで存在してよい。酸または酵素は若干の解重合を補助し、これは、特定サイズ
のナノ粒子を製造する方法において有利であると考えられる。
好ましくは可逆的であり、すなわち、この架橋は、機械的処理段階の後に部分的
あるいは全体的に切断される。好適な可逆的架橋剤は、低い水濃度で化学結合を
形成し、高い水濃度で解離、あるいは加水分解するものを含む。この架橋様式は
、結果として加工時に一時的な高粘度を生じ、加工後低粘度が続く。
リアルデヒド、酸無水物及び混合無水物(例えば、コハク酸及び酢酸の無水物)
などである。好適なジアルデヒドとポリアルデヒドは、グルタルアルデヒド、グ
リオキサール、過ヨウ素酸酸化の炭水化物などである。グリオキサールは、本発
明の目的に特に好適な架橋剤である。
いは可逆的な及び非可逆的な架橋剤の混合物として使用されてよい。このように
、エピクロロヒドリンと他のエポキサイド、トリホスフェート、ジビニルスルホ
ン等の慣用の架橋剤は、多糖生体高分子の非可逆的な架橋剤として使用され得、
一方、ジアルデヒド、チオール試剤などは、タンパク質性生体高分子に使用され
てよい。この架橋反応は、酸−あるいは塩基−触媒されてよい。架橋剤のレベル
は、生体高分子に対して0.1から10重量%とするのが好都合である。この架
橋剤は、機械的処理のスタート時に既に存在してよいが、顆粒状澱粉等の非予備
糊化生体高分子の場合には、架橋剤を後、すなわち、機械的処理時に添加するの
が好ましい。
またはアルコール等の別なヒドロキシル性溶媒中で4から50重量%、特に10
から40重量%の濃度に分散することによりラテックスとされる。この分散に先
立ち、極低温摩砕段階を行ってよいが、穏やかな加熱と一緒の撹拌が同等に良好
に作用する。この処理は、結果としてゲルを生じ、自発的あるいは水吸収による
誘導の後に、破砕してラテックスとする。改善された混合等のこの粒子の用途に
この粘度挙動を利用することができる。所望ならば、分散された生体高分子を、
上述の同じあるいは他の架橋剤を用いて更に架橋してよい。
り得られる押出物に関する。この押出物は、水性溶媒、例えば水または少なくと
も50%の水のアルコール等の水混和性溶媒との混合物中で膨潤し、その後で、
粘度低下を示して、ナノ粒子の分散物を生じることにより特徴付けられる。
(粒子として、あるいは分散物として)は、400nm以下、特に200nm以
下の小粒度、これらの安定性、狭い粒度分布及び粘度により特徴付けられる。こ
の狭い粒子分布は、特に、数平均分子量に対する重量平均分子量の比が2以下(
Mw/Mn<2)であることにより反映される。
大が所望されるコーティング用途における樹脂として使用され得る。このような
マトリックス材料は、皮膜形成物質(最低の皮膜形成温度を調節するための)、
増粘剤、またはレオロジー改質剤、または接着剤または接着剤添加剤(粘着性賦
与剤)であってよい。増粘剤として、これは、例えば150ミリPas以上の高
粘度を有してよい。このナノ粒子またはこの分散物もまた、これらのバリアー性
(例えば、酸素に対する高バリア、例えば水に対する低バリア)によって、キャ
リア(例えば、着色剤、薬剤、調味料と芳香剤など、有利には緩慢放出(slow re
lease)剤として)として、化粧品組成物(アレルギー性がない)などにおける油
脂置換剤(口当たり(mouth-feel)により)として、皮膚疾患、火傷などを緩和す
る薬剤として使用されてよい。このような用途の更なる例は、包装及び包装業界
(紙及び段ボールの表面処理、光沢など)において、あるいは農業及び園芸(例
えば、バルブ及び他のプラントアート上の保護層)において、あるいは保護の目
的の除去可能なあるいは一時的なコーティングとしてである。このナノ粒子は、
また医薬品において賦形剤またはキャリアとしても使用され得、その場合には、
これらは、緩慢放出薬剤等の活性物質に錯化あるいは共有結合されてよい。この
ナノ粒子は、また比較的高密度でフォームに加工され得る。
リセロール(2.4kg=16重量%のプレミックス)のプレミックスを室温で
Bear Varimixer中で15分間混合して、均質のプレミックスを得
た。このプレミックスを、K−Tron K2M & 85容量式フィーダーによ
り8.4kg/時の速度で押出機(Berstorff ZE4O自己掻き取り
型共回転式2軸押出機、38D)に供給した。この押出機は、20−80−90
−100−100−100−100−100−95℃の調節された温度プロフィ
ールの9つのゾーンを有する。スクリュー構造1(図)を使用した。スクリュー
速度を160rpmに設定した。Prominent Meta HK20−12
、5Sピストン注入ポンプにより、バレルの第5ゾーン(22D)に1.2kg
/時の流速でグリオキサールの5重量%水溶液を注入した。結果として、澱粉の
乾燥量に対する純粋なグリオキサールのパーセンテージは1%であった。押出物
は、5穴のダイ(穴の直径は3mm)から押出機を出て、引き続いて顆粒化され
た。
量に調節した。混合物を室温で混合した後、強固なゲルが生成した。このゲルは
、すこし経った後崩壊し、低粘度の均質な透明な淡褐色分散物が生成した。10
w/w%分散物の粘度をブルックフィールドDV−III粘度計により測定し、
室温で55秒-1の剪断速度で26ミリPa.sの粘度を得た。10w/w%分散
物中のこの粒子半径をDLS(動的光散乱)により測定し、10nmから500
nmの間の値及び54nmの計算された平均粒子半径を得た。
のこの粉末を90gの水と混合した。混合物を室温で混合した後、強固なゲルが
生成した。このゲルは、すこし経った後崩壊し、低粘度の均質な透明な淡褐色分
散物が生成した。この粒子半径をDLS(動的光散乱)により測定し、10nm
から500nmの間の値を得た。
後、低粘度の分散物が生成した。分散物を150μmの濾布上で濾過した後、粒
度をDLS(動的光散乱)により測定し、10nmから500nmの間の半径を
得た。
後、低粘度の分散物が生成した。分散物を150μmの濾布上で濾過した後、こ
の分散物の粘度をブルックフィールドDV−III粘度計により測定し、室温で
55秒-1の剪断速度で825ミリPa.sの粘度を得た。
型も可能)中に注型し、引き続き室温で乾燥した。2日後、透明な強い澱粉フィ
ルムが残った。
kgのじゃがいも澱粉,18.0重量%=1.17kgの水と17.9重量%=
1.16kgのグリセロールを含む)を時間当たりに供給した。5−10−15
重量のグリオキサールを含有するグリオキサール水溶液(乾燥澱粉に対して0.
93−1.86−2.80重量%)を1.2kg/時間の速度で供給した。結果
を次の表に示す。
る) 2:添付の図を参照のこと。 3:10%分散物について186秒−1及び20℃で測定。
300,Amylum)、グリセロール(乾燥澱粉基準で18%)及び水(全水
含量を乾燥澱粉基準で22%に調節)のプレミックスを8.8kg/時の速度で
Berstoff ZE40押出機(L/D=38)の供給域中に供給した。こ
の押出機中の温度プロフィールは、実施例1で述べたものと類似していた。スク
リュー構造1を使用し、スクリュー速度を200rpmに設定した。10%グリ
オキサールの水溶液を第5ゾーン(22D)に1.2kg/時の速度で供給した
。この押出物を乾燥、顆粒化した。実施例1(ラテックス製造1)に述べたよう
に、分散物製造を行った。20秒-1の剪断速度で225ミリPasのブルックフ
ィールド粘度を持つ20%の分散物を得た。
)、グリセロール(乾燥澱粉基準で18%)及び水(全水含量を乾燥澱粉基準で
22%に調節)のプレミックスを8.8kg/時の速度でBerstoff Z
E40押出機(L/D=38)の供給域中に供給した。この押出機中の温度プロ
フィールは、実施例1で述べたものと類似していた。スクリュー構造1を使用し
、スクリュー速度を200rpmに設定した。10%グリオキサールの水溶液を
第5ゾーン(22D)に1.2kg/時の速度で供給した。この押出物を乾燥、
顆粒化した。実施例1(ラテックス製造1)に述べたように、分散物製造を行っ
た。20秒-1の剪断速度で253ミリPasのブルックフィールド粘度を持つ2
0%の分散物を得た。
量12.7%,Resistamyl342,Amylum)、グリセロール(
乾燥澱粉基準で18%)及び水(全水含量を乾燥澱粉基準で22%に調節)のプ
レミックスを8.8kg/時の速度でBerstoff ZE40押出機(L/
D=38)の供給域中に供給した。この押出機中の温度プロフィールは、実施例
1で述べたものと類似していた。スクリュー構造1を使用し、スクリュー速度を
200rpmに設定した。10%グリオキサールの水溶液を第5ゾーン(22D
)に1.2kg/時の速度で供給した。この押出物を乾燥、顆粒化した。実施例
1(ラテックス製造1)に述べたように、分散物製造を行った。20秒-1の剪断
速度で180ミリPasのブルックフィールド粘度を持つ20%の分散物を得た
。
,Amylum)、グリセロール(乾燥澱粉基準で18%)、水(全水含量を乾
燥澱粉基準で22%に調節)及びマレイン酸(乾燥澱粉基準で0.5%)のプレ
ミックスを8.8kg/時の速度でBerstoff ZE40押出機(L/D
=38)の供給域中に供給した。この押出機中の温度プロフィールは、実施例1
で述べたものと類似していた。スクリュー構造2を使用し、スクリュー速度を2
00rpmに設定した。10%グリオキサールの水溶液を第5ゾーン(22D)
に1.2kg/時の速度で供給した。この押出物を乾燥、顆粒化した。実施例1
(ラテックス製造1)に述べたように、分散物製造を行った。20秒-1の剪断速
度で1400ミリPasのブルックフィールド粘度を持つ35%の分散物を得た
。
Claims (16)
- 【請求項1】 生体高分子が剪断力を用いる加工により可塑化され、架橋剤
がこの加工時に存在する生体高分子ナノ粒子を製造する方法。 - 【請求項2】 生体高分子が澱粉または澱粉誘導体または少なくとも50%
の澱粉を含有するポリマー混合物である請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 該架橋剤がジアルデヒドまたはポリアルデヒド、特にグリオ
キサールである請求項1または2に記載の方法。 - 【請求項4】 該加工が40と200℃の間の温度で行われる請求項1−3
のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項5】 少なくとも100J/gの機械的エネルギー投入量に相当す
る剪断力が使用される請求項1−3のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項6】 該生体高分子が加工時に少なくとも50重量%の乾燥物質含
量を持つ先行の請求項のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項7】 該加工が押出を含んでなる先行の請求項のいずれか一つに記
載の方法。 - 【請求項8】 生体高分子の重量基準で1−40重量%のグリセロール等の
追加の可塑剤が加工時に存在する先行の請求項のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項9】 生体高分子の重量基準で0.01−5%のマレイン酸、シュ
ウ酸またはクエン酸等の酸が加工時に存在する先行の請求項のいずれか一つに記
載の方法。 - 【請求項10】 生体高分子の重量基準で0.01−5%のアミラーゼ等の
酵素が加工時に存在する先行の請求項のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項11】 上記加工の後、該生体高分子が水性媒体中に4と40重量
%の間の濃度迄溶解あるいは分散される先行の請求項のいずれか一つに記載の方
法。 - 【請求項12】 該生体高分子の分散物が上記加工の後に更に架橋される請
求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 場合によっては水中に分散後、平均粒度が400nm未満
であり、粒度分布が狭い(MW/MN<2)ことにより特徴付けられる澱粉ナノ粒
子。 - 【請求項14】 請求項13に記載の架橋された澱粉ナノ粒子の水中の分散
物。 - 【請求項15】 10重量%の濃度で186秒-1で150ミリPas以下、
好ましくは50ミリPas以下の粘度を持つ請求項14に記載の分散物。 - 【請求項16】 水性媒体中に浸漬時に膨潤し、浸漬後に低粘度の分散物を
形成する、少なくとも50%澱粉を含有する架橋されたポリマーの押出物。
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010500937A (ja) * | 2006-08-15 | 2010-01-14 | エコシンセテイツクス インコーポレーテッド | バイオポリマーナノ粒子の製造工程 |
JP2011511120A (ja) * | 2008-02-01 | 2011-04-07 | ロケット・フルーレ | 可塑化デンプンベース熱可塑性組成物を調製する方法および結果として生じる組成物 |
JP2011511121A (ja) * | 2008-02-01 | 2011-04-07 | ロケット・フルーレ | 可塑化デンプンベース熱可塑性組成物を調製する方法および結果として生じる組成物 |
JP2012510563A (ja) * | 2008-12-03 | 2012-05-10 | エコシンセテイツクス インコーポレーテッド | 向上した性能を有する生体高分子ナノ粒子バイオラテックス組成物と、それをベースにした組成物を製造するための製造方法 |
JP2013538238A (ja) * | 2010-06-07 | 2013-10-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | デンプン粒子の安定分散体の調製方法 |
JP2014505672A (ja) * | 2010-12-02 | 2014-03-06 | エコシンセティックス リミテッド | アプタマーバイオコンジュゲート薬物送達システム |
JP2014518931A (ja) * | 2011-06-03 | 2014-08-07 | エコシンセティックス リミテッド | 天然有機鉱物又は合成繊維製品と不織布マットと共に用いるための硬化性せん断又は押し出し架橋でんぷんナノ粒子ラテックス結合剤 |
JP2015050999A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-03-19 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | 液状飲食品、インスタント嗜好性飲料用組成物、液状飲食品の製造方法、液状飲食品の食感改善方法、及び食感付与剤 |
JP2015526557A (ja) * | 2012-07-31 | 2015-09-10 | ロケット フレールRoquette Freres | 架橋剤としての役割を果たすポリリン酸塩の存在下でデンプン質材料を反応性押出し成形する方法、得られる生成物およびその使用 |
JP2018504533A (ja) * | 2015-02-04 | 2018-02-15 | アールストロム−ムンクショー・デッティンゲン・ゲーエムベーハー | バイオポリマーナノ粒子を含む、予備含浸された化粧原紙を製造するための組成物及び方法 |
JP2021008620A (ja) * | 2014-12-19 | 2021-01-28 | ノバモント・ソシエタ・ペル・アチオニNovamont Societa Per Azioni | エラストマ組成物用のヒステリシス減少添加剤としての破壊澱粉誘導体の使用 |
US11453798B2 (en) | 2013-12-05 | 2022-09-27 | Ecosynthetix Ltd. | Formaldehyde free binder and multi-component nanoparticle |
US11666515B2 (en) | 2018-03-28 | 2023-06-06 | Greenmark Biomedical Inc. | Phosphate crosslinked starch nanoparticle and dental treatments |
Families Citing this family (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1176254A1 (en) † | 2000-07-24 | 2002-01-30 | The Dow Chemical Company | Use of dispersions of crosslinked cationic starch in papermaking |
GB0027876D0 (en) * | 2000-11-15 | 2000-12-27 | Ucb Sa | Coated films and coating compositions |
MXPA03010031A (es) * | 2001-05-02 | 2004-02-27 | Ecosynthetix Inc | Adhesivos biopolimericos no agresivos ambientalmente y aplicaciones basadas en los mismos. |
EP1254939B1 (en) * | 2001-05-02 | 2006-06-14 | Ecosynthetix Inc. | Method for production of corrugated board and product obtained thereof |
US7321714B2 (en) * | 2003-06-13 | 2008-01-22 | Ers Company | Moisture-resistant nano-particle material and its applications |
US7666338B2 (en) * | 2004-03-25 | 2010-02-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Focused heat extrusion process for manufacturing powder coating compositions |
US7605194B2 (en) | 2003-06-24 | 2009-10-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates |
FI118179B (fi) | 2003-10-02 | 2007-08-15 | Valtion Teknillinen | Pigmentti ja täyteaine sekä menetelmä näiden valmistamiseksi |
EP1730516A1 (en) * | 2004-03-30 | 2006-12-13 | Pfizer Products Incorporated | Method and device for evaluation of pharmaceutical compositions |
US8962023B2 (en) * | 2004-09-28 | 2015-02-24 | Atrium Medical Corporation | UV cured gel and method of making |
US20090011116A1 (en) * | 2004-09-28 | 2009-01-08 | Atrium Medical Corporation | Reducing template with coating receptacle containing a medical device to be coated |
US8312836B2 (en) * | 2004-09-28 | 2012-11-20 | Atrium Medical Corporation | Method and apparatus for application of a fresh coating on a medical device |
US9000040B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-04-07 | Atrium Medical Corporation | Cross-linked fatty acid-based biomaterials |
US9012506B2 (en) | 2004-09-28 | 2015-04-21 | Atrium Medical Corporation | Cross-linked fatty acid-based biomaterials |
US8367099B2 (en) | 2004-09-28 | 2013-02-05 | Atrium Medical Corporation | Perforated fatty acid films |
WO2006036967A1 (en) | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Atrium Medical Corporation | Solubilizing a drug for use in a coating |
US9801982B2 (en) * | 2004-09-28 | 2017-10-31 | Atrium Medical Corporation | Implantable barrier device |
US20090117376A1 (en) * | 2005-02-10 | 2009-05-07 | Ecosynthetix Inc. | Apparatus and Method for the Production of Corrugated and Laminated Board and Compositions Based Thereon |
BRPI0612848B8 (pt) * | 2005-06-29 | 2021-05-25 | Dsm Ip Assets Bv | composição de nanopartículas de isoflavona, processo para a produção da mesma e seu uso, composição farmacêutica, composição cosmética, e produto nutricional |
KR101314689B1 (ko) * | 2005-06-29 | 2013-10-07 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 아이소플라본의 나노입자를 포함하는 국소용 조성물 |
US8574627B2 (en) * | 2006-11-06 | 2013-11-05 | Atrium Medical Corporation | Coated surgical mesh |
US9278161B2 (en) | 2005-09-28 | 2016-03-08 | Atrium Medical Corporation | Tissue-separating fatty acid adhesion barrier |
US9427423B2 (en) | 2009-03-10 | 2016-08-30 | Atrium Medical Corporation | Fatty-acid based particles |
EP1933991A4 (en) | 2005-10-15 | 2012-05-02 | Atrium Medical Corp | HYDROPHOBIC NETWORKED GEL FOR BIOABSORBIBLE MEDICINAL CARRIER COVERS |
AU2013201235B2 (en) * | 2006-08-15 | 2015-05-07 | Ecosynthetix Ltd. | Process for producing biopolymer nanoparticles |
US9492596B2 (en) * | 2006-11-06 | 2016-11-15 | Atrium Medical Corporation | Barrier layer with underlying medical device and one or more reinforcing support structures |
US20100062073A1 (en) * | 2006-11-29 | 2010-03-11 | Ronald Arthur Beyerinck | Pharmaceutical compositions comprising nanoparticles comprising enteric polymers casein |
DE102006057904A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Dow Wolff Cellulosics Gmbh | Herstellung von Cellulose-Nanopartikeln |
US20100119612A1 (en) * | 2007-04-17 | 2010-05-13 | Bend Research, Inc | Nanoparticles comprising non-crystalline drug |
US8309129B2 (en) * | 2007-05-03 | 2012-11-13 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising a drug, ethylcellulose, and a bile salt |
US20100080852A1 (en) * | 2007-05-03 | 2010-04-01 | Ronald Arthur Beyerinck | Phamaceutical composition comprising nanoparticles and casein |
US8703204B2 (en) * | 2007-05-03 | 2014-04-22 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising a cholesteryl ester transfer protein inhibitor and anon-ionizable polymer |
US9545384B2 (en) | 2007-06-04 | 2017-01-17 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising drug, a non-ionizable cellulosic polymer and tocopheryl polyethylene glocol succinate |
WO2008149192A2 (en) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising a non-ionizable cellulosic polymer and an amphiphilic non-ionizable block copolymer |
WO2009010842A2 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising ionizable, poorly water soluble cellulosic polymers |
KR100873015B1 (ko) | 2007-08-17 | 2008-12-09 | 고려대학교 산학협력단 | 나노 전분입자의 제조방법 |
JP5323835B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2013-10-23 | シラル・ベルヒウム・ナムローゼ・フェンノートシャップ | 冷水膨潤性リン酸架橋糊化デンプンの製造方法 |
US9724362B2 (en) * | 2007-12-06 | 2017-08-08 | Bend Research, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nanoparticles and a resuspending material |
US9233078B2 (en) * | 2007-12-06 | 2016-01-12 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising a non-ionizable polymer and an Amine-functionalized methacrylate copolymer |
US8563066B2 (en) | 2007-12-17 | 2013-10-22 | New World Pharmaceuticals, Llc | Sustained release of nutrients in vivo |
EP2246472A1 (en) | 2009-03-24 | 2010-11-03 | Mondi Limited South Africa | Process for preparing polysaccharide gel particles and pulp furnish for use in paper making |
US20110038910A1 (en) | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Atrium Medical Corporation | Anti-infective antimicrobial-containing biomaterials |
CN102497993B (zh) | 2009-08-12 | 2015-09-09 | 新页公司 | 喷墨记录介质 |
MX2012002492A (es) * | 2009-08-31 | 2012-06-13 | Newpage Corp | Medio de registro de inyeccion de tinta. |
US20110300499A1 (en) | 2009-10-07 | 2011-12-08 | Leung Kwok Wai Simon | Multiple temperature point control heater system |
WO2011071742A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Dow Global Technologies Llc | Process for preparing stable starch dispersions |
WO2011084692A1 (en) * | 2009-12-21 | 2011-07-14 | Ecosynthetix Inc. | Methods of using biobased latex binders for improved printing performance |
US20110212145A1 (en) * | 2010-03-01 | 2011-09-01 | Honeywell International Inc. | Hair fixatives comprising cross linked starches |
WO2012009707A2 (en) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Atrium Medical Corporation | Composition and methods for altering the rate of hydrolysis of cured oil-based materials |
WO2012059936A1 (en) | 2010-11-03 | 2012-05-10 | Padma Venkitachalam Devarajan | Pharmaceutical compositions for colloidal drug delivery |
BR112013014759B1 (pt) | 2010-12-15 | 2021-06-22 | Verso Paper Holding Llc | Meios de gravação com jato de tinta |
AU2012217618B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-04-30 | Newpage Corporation | Glossy recording medium for inkjet printing |
BR112014004362A2 (pt) * | 2011-08-30 | 2017-03-21 | Dow Global Technologies Llc | composição de revestimento, processo para preparar uma composição de revestimento, forma de dosagem e processo para revestir uma forma de dosagem |
CN103194007A (zh) * | 2012-01-06 | 2013-07-10 | 中山市中健包装有限公司 | 改变淀粉片材的制作方法 |
KR102049349B1 (ko) | 2012-04-13 | 2019-12-04 | 벌소우 페이퍼 홀딩 엘엘씨 | 잉크젯 인쇄용 기록 매체 |
US8821998B2 (en) | 2012-04-13 | 2014-09-02 | Newpage Corporation | Recording medium for inkjet printing |
CN103422394A (zh) * | 2012-05-24 | 2013-12-04 | 金东纸业(江苏)股份有限公司 | 可降解的胶粘剂及应用其的涂料和涂布纸 |
US9867880B2 (en) | 2012-06-13 | 2018-01-16 | Atrium Medical Corporation | Cured oil-hydrogel biomaterial compositions for controlled drug delivery |
US8821689B1 (en) | 2013-01-25 | 2014-09-02 | Penford Products Co. | Starch-biogum compositions |
DE102013002297A1 (de) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Papierfabrik August Koehler Se | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
FR3002445B1 (fr) * | 2013-02-22 | 2015-03-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polysaccharide extrude |
FR3002938B1 (fr) * | 2013-03-08 | 2017-10-06 | Roquette Freres | Procede d'extrusion reactive de compositions contenant au moins une matiere amylacee en melange avec un autre composant, produits obtenus et leurs utilisations |
KR101577501B1 (ko) * | 2013-03-15 | 2015-12-28 | 주식회사 엘지화학 | 딥 성형용 라텍스 조성물 및 이로부터 제조된 성형품 |
US9616696B2 (en) * | 2013-10-23 | 2017-04-11 | Ecosynthetix Inc. | Coating for paper adapted for inkjet printing |
WO2015144983A1 (en) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | Starch nanoparticles and process for the manufacture thereof |
WO2015160794A1 (en) * | 2014-04-14 | 2015-10-22 | Ecosynthetix Ltd. | Bio-based nanoparticle and composite materials derived therefrom |
CZ305000B6 (cs) * | 2014-05-27 | 2015-03-18 | Jaromír Kelárek | Papír se zvýšenou pevností a zvýšenou odolností vůči tukům |
DE102014108341A1 (de) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Papierfabrik August Koehler Se | CF-Papier |
US10889655B2 (en) * | 2014-12-19 | 2021-01-12 | Novamont S.P.A. | Destructured starch derivatives and elastomer compositions containing them |
EP3237163B1 (en) | 2014-12-23 | 2021-03-10 | Ecosynthetix Inc. | Biopolymer and isocyanate based binder and composite materials |
DE102015102846B4 (de) * | 2015-02-27 | 2019-10-17 | Delfortgroup Ag | Dünndruckpapier mit verbesserter Opazität |
WO2017070578A1 (en) | 2015-10-21 | 2017-04-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Detection and treatment of caries and microcavities with nanoparticles |
ITUB20160381A1 (it) * | 2016-01-19 | 2017-07-19 | Novamont Spa | Uso di amido destrutturato come addensante e composizioni che lo contengono. |
DE102016106852B4 (de) * | 2016-04-13 | 2019-01-17 | Delfortgroup Ag | Verpackungspapier für Lebensmittel und zugehöriges Herstellungsverfahren |
CN106832342B (zh) * | 2016-12-14 | 2018-12-25 | 北京化工大学 | 一种纳米淀粉粒子补强的醛肼交联型可注射pnipam水凝胶的制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3666557A (en) * | 1969-11-10 | 1972-05-30 | Cpc International Inc | Novel starch gels and process for making same |
US4072535A (en) * | 1970-12-28 | 1978-02-07 | A. E. Staley Manufacturing Company | Precompacted-starch binder-disintegrant-filler material for direct compression tablets and dry dosage capsules |
DE2415556C3 (de) * | 1974-03-30 | 1982-09-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur Herstellung von mit Glyoxal behandelten hochmolekularen Substanzen |
US4107288A (en) * | 1974-09-18 | 1978-08-15 | Pharmaceutical Society Of Victoria | Injectable compositions, nanoparticles useful therein, and process of manufacturing same |
GB2135222B (en) * | 1983-02-04 | 1987-11-11 | Ae Plc | The reinforcement of pistons of aluminium or aluminium alloys |
BG46154A3 (en) * | 1983-02-18 | 1989-10-16 | Warner Lambert Co | Method for preparing of capsules |
FR2631826B1 (fr) * | 1988-05-27 | 1992-06-19 | Centre Nat Rech Scient | Vecteur particulaire utile notamment pour le transport de molecules a activite biologique et procede pour sa preparation |
GB9017300D0 (en) * | 1990-08-07 | 1990-09-19 | Cerestar Holding Bv | Starch treatment process |
EP0525245A1 (en) * | 1991-08-01 | 1993-02-03 | NOVAMONT S.p.A. | Disposable absorbent articles |
US5412005A (en) * | 1991-05-03 | 1995-05-02 | Novamont S.P.A. | Biodegradable polymeric compositions based on starch and thermoplastic polymers |
US5208267A (en) * | 1992-01-21 | 1993-05-04 | Univ Kansas State | Starch-based, biodegradable packing filler and method of preparing same |
US6001408A (en) * | 1995-10-13 | 1999-12-14 | Corn Products International, Inc. | Starch products having hot or cold water dispersibility and hot or cold swelling viscosity |
FR2761365B1 (fr) * | 1997-04-01 | 1999-06-25 | Syndicat Interprofessionnel Bi | Nouveaux produits biologiques reticules, leur procede d'obtention et leur application comme produits de decapage |
US6238677B1 (en) * | 1998-08-18 | 2001-05-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Starch microcapsules for delivery of active agents |
-
2000
- 2000-01-25 KR KR20017009337A patent/KR100451527B1/ko active IP Right Grant
- 2000-01-25 CN CNB008030790A patent/CN1293100C/zh not_active Expired - Lifetime
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- 2000-01-25 JP JP2000618332A patent/JP3946958B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-25 AT AT00903038T patent/ATE252114T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-01-25 ES ES00903038T patent/ES2209813T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-25 MX MXPA01007503 patent/MX220923B/es unknown
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010500937A (ja) * | 2006-08-15 | 2010-01-14 | エコシンセテイツクス インコーポレーテッド | バイオポリマーナノ粒子の製造工程 |
JP2011511120A (ja) * | 2008-02-01 | 2011-04-07 | ロケット・フルーレ | 可塑化デンプンベース熱可塑性組成物を調製する方法および結果として生じる組成物 |
JP2011511121A (ja) * | 2008-02-01 | 2011-04-07 | ロケット・フルーレ | 可塑化デンプンベース熱可塑性組成物を調製する方法および結果として生じる組成物 |
JP2012510563A (ja) * | 2008-12-03 | 2012-05-10 | エコシンセテイツクス インコーポレーテッド | 向上した性能を有する生体高分子ナノ粒子バイオラテックス組成物と、それをベースにした組成物を製造するための製造方法 |
KR101724177B1 (ko) * | 2010-06-07 | 2017-04-06 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 전분 입자의 안정한 분산액의 제조 방법 |
KR20130120436A (ko) * | 2010-06-07 | 2013-11-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 전분 입자의 안정한 분산액의 제조 방법 |
JP2013538238A (ja) * | 2010-06-07 | 2013-10-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | デンプン粒子の安定分散体の調製方法 |
JP2014505672A (ja) * | 2010-12-02 | 2014-03-06 | エコシンセティックス リミテッド | アプタマーバイオコンジュゲート薬物送達システム |
US11369570B2 (en) | 2010-12-02 | 2022-06-28 | Greenmark Biomedical Inc. | Aptamer bioconjugate drug delivery device |
US10285943B2 (en) | 2010-12-02 | 2019-05-14 | Greenmark Biomedical Inc. | Aptamer bioconjugate drug delivery device |
US9580846B2 (en) | 2011-06-03 | 2017-02-28 | Ecosynthetix Ltd. | Curable sheared or extruded, cross linked starch nanoparticle latex binder for use with mineral, natural organic or synthetic fibre products and non-woven mats |
JP2014518931A (ja) * | 2011-06-03 | 2014-08-07 | エコシンセティックス リミテッド | 天然有機鉱物又は合成繊維製品と不織布マットと共に用いるための硬化性せん断又は押し出し架橋でんぷんナノ粒子ラテックス結合剤 |
JP2015526557A (ja) * | 2012-07-31 | 2015-09-10 | ロケット フレールRoquette Freres | 架橋剤としての役割を果たすポリリン酸塩の存在下でデンプン質材料を反応性押出し成形する方法、得られる生成物およびその使用 |
JP2015133992A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-07-27 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | マスキング剤 |
JP2016026499A (ja) * | 2013-08-07 | 2016-02-18 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | 液状飲食品、インスタント嗜好性飲料用組成物、インスタント嗜好性飲料用組成物の製造方法、及び食感付与剤 |
JP2016010413A (ja) * | 2013-08-07 | 2016-01-21 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | 架橋でん粉 |
JP2015156868A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-09-03 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | 塩味増強剤 |
JP2015050999A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-03-19 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | 液状飲食品、インスタント嗜好性飲料用組成物、液状飲食品の製造方法、液状飲食品の食感改善方法、及び食感付与剤 |
US11453798B2 (en) | 2013-12-05 | 2022-09-27 | Ecosynthetix Ltd. | Formaldehyde free binder and multi-component nanoparticle |
JP2021008620A (ja) * | 2014-12-19 | 2021-01-28 | ノバモント・ソシエタ・ペル・アチオニNovamont Societa Per Azioni | エラストマ組成物用のヒステリシス減少添加剤としての破壊澱粉誘導体の使用 |
JP7335214B2 (ja) | 2014-12-19 | 2023-08-29 | ノバモント・ソシエタ・ペル・アチオニ | エラストマ組成物用のヒステリシス減少添加剤としての破壊澱粉誘導体の使用 |
JP2018504533A (ja) * | 2015-02-04 | 2018-02-15 | アールストロム−ムンクショー・デッティンゲン・ゲーエムベーハー | バイオポリマーナノ粒子を含む、予備含浸された化粧原紙を製造するための組成物及び方法 |
US11666515B2 (en) | 2018-03-28 | 2023-06-06 | Greenmark Biomedical Inc. | Phosphate crosslinked starch nanoparticle and dental treatments |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1159301A1 (en) | 2001-12-05 |
MXPA01007503A (es) | 2002-06-21 |
BR0007703A (pt) | 2002-08-27 |
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DE60005932D1 (de) | 2003-11-20 |
DE60005932T2 (de) | 2004-08-12 |
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WO2000069916A1 (en) | 2000-11-23 |
ATE252114T1 (de) | 2003-11-15 |
BR0007703B1 (pt) | 2010-10-19 |
CA2361722A1 (en) | 2000-11-23 |
US6677386B1 (en) | 2004-01-13 |
JP3946958B2 (ja) | 2007-07-18 |
CN1337969A (zh) | 2002-02-27 |
KR100451527B1 (ko) | 2004-10-08 |
EP1159301B1 (en) | 2003-10-15 |
AU760508B2 (en) | 2003-05-15 |
MX220923B (es) | 2004-06-11 |
CN1293100C (zh) | 2007-01-03 |
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