JP2002528133A - ルチノシドの酵素的分解方法 - Google Patents
ルチノシドの酵素的分解方法Info
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Abstract
(57)【要約】
ルチノシドを酵素的に分解し、ラムノースおよび/または対応するグルコピラノシドを得る方法が開示される。本発明の方法は、水および一種または複数の有機溶媒からなる溶媒混合物の存在下に行われる。
Description
【0001】 (技術分野) 本発明は、ルチノシドを酵素的に分解してラムノースおよび/または対応する
グルコピラノシドを得る方法であって、水と一種または二種以上の有機溶媒の溶
媒混合物の存在下に反応を行う方法に関する。
グルコピラノシドを得る方法であって、水と一種または二種以上の有機溶媒の溶
媒混合物の存在下に反応を行う方法に関する。
【0002】 本発明において、ルチノシドは、糖を含まない構造部分に対して、式(I)
【0003】
【化1】 で示される基が、グリコシド結合を介して結合している化合物を呼ぶ。例えば、
ルチノシドは、式Iで示されるビスグリコシド単位を有するフラボノイドである
。ラムノースおよび/または対応するグルコピラノシドが、本発明の方法により
ルチノシドから製造される。グルコピラノシドは、ルチノシドから誘導され、式
(I)で示される基の代わりに、糖を含まない構造部分に結合している式(I*
)で示される基
ルチノシドは、式Iで示されるビスグリコシド単位を有するフラボノイドである
。ラムノースおよび/または対応するグルコピラノシドが、本発明の方法により
ルチノシドから製造される。グルコピラノシドは、ルチノシドから誘導され、式
(I)で示される基の代わりに、糖を含まない構造部分に結合している式(I*
)で示される基
【0004】
【化2】 を含む。例えば、本発明の方法により、ルチンからラムノースおよびイソケルセ
チンの両方が得られる。
チンの両方が得られる。
【0005】 ラムノースは、天然に広く生じるが、通常僅かにしか存在しない単糖類である
。ラムノースの重要な供給源は、例えば、ルチンのような天然フラボノイドのグ
リコシド基であり、そこから、グリコシドの分解によりラムノースを得ることが
できる。ラムノースは、例えば、フラネオールのような合成芳香族物質の調製の
ための出発物質として重要な役割を果たす。
。ラムノースの重要な供給源は、例えば、ルチンのような天然フラボノイドのグ
リコシド基であり、そこから、グリコシドの分解によりラムノースを得ることが
できる。ラムノースは、例えば、フラネオールのような合成芳香族物質の調製の
ための出発物質として重要な役割を果たす。
【0006】 イソケルセチンは、以下の構造式(II)で示されるモノグリコシド化フラボ
ノイドである。
ノイドである。
【0007】
【化3】 フラボノイド(lat.flavus=黄色)は、植物において広く存在する
着色剤であり、例えば、フラボン(2−フェニル−4H−1−ベンゾピラン−4
−オン)の親構造が共通しているフラボンのグリコシドとして示される。
着色剤であり、例えば、フラボン(2−フェニル−4H−1−ベンゾピラン−4
−オン)の親構造が共通しているフラボンのグリコシドとして示される。
【0008】 フラボノイドの糖を含まない構造部分は、所謂アグリコンである。イソケルセ
チンは、例えば、アグリコンケルセチン(2−(3,4−ジヒドロキシフェニル
)−3,5,7−トリヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン)のグリ
コシドであり、5個のヒドロキシル基の存在においてフラボンと異なる。イソケ
ルセチンにおいて、炭水化物基のグルコースが、ケルセチンの3位のヒドロキシ
ル基に結合している。イソケルセチンは、例えば、ケルセチン3−O−β−D−
グルコピラノシドまたは2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−3−(β−D
−グルコピラノシロキシ)−5,7−ジヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−
4−オンと呼ばれる。しかしながら、これは、例えば、ヒルスツリンの名でも知
られている。
チンは、例えば、アグリコンケルセチン(2−(3,4−ジヒドロキシフェニル
)−3,5,7−トリヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン)のグリ
コシドであり、5個のヒドロキシル基の存在においてフラボンと異なる。イソケ
ルセチンにおいて、炭水化物基のグルコースが、ケルセチンの3位のヒドロキシ
ル基に結合している。イソケルセチンは、例えば、ケルセチン3−O−β−D−
グルコピラノシドまたは2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−3−(β−D
−グルコピラノシロキシ)−5,7−ジヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−
4−オンと呼ばれる。しかしながら、これは、例えば、ヒルスツリンの名でも知
られている。
【0009】 フラボノイドおよびフラボノイド混合物は、例えば、食品および化粧産業にお
いて用いられ、そこでの重要性を次第に増している。特に、イソケルセチンのよ
うなモノグリコシド化フラボノイドは、人体における優れた吸収能において優れ
ている。
いて用いられ、そこでの重要性を次第に増している。特に、イソケルセチンのよ
うなモノグリコシド化フラボノイドは、人体における優れた吸収能において優れ
ている。
【0010】 ビスグリコシド単位を有する天然産フラボノイドの例はルチンであり、以下の
構造式(III)で示される。
構造式(III)で示される。
【0011】
【化4】 イソケルセチンと同様に、ルチンは、炭水化物基のルチノースがケルセチンの
3位のヒドロキシル基に結合しているアグリコンケルセチンのグリコシドである
。ルチンにおける炭水化物基は、1位および6位において結合しているグルコー
ス単位、および末端結合しているラムノースまたは6−デオキシマンノース単位
からなる。ルチンは、例えば、ケルセチン3−O−β−D−ルチノシドまたは2
−(3,4−ジヒドロキシフェニル)3−{[6−O−(6−デオキシ−α−マ
ンノピラノシル)−β−D−グルコピラノシル]オキシ}−5,7−ジヒドロキ
シ−4H−1−ベンゾピラン−4−オンと呼ばれる。しかしながら、これは、例
えば、ソフォリン、ビルタン、ルタビオン、タルチン、フィトメリン、メリンま
たはルトシドの名でも知られている。
3位のヒドロキシル基に結合しているアグリコンケルセチンのグリコシドである
。ルチンにおける炭水化物基は、1位および6位において結合しているグルコー
ス単位、および末端結合しているラムノースまたは6−デオキシマンノース単位
からなる。ルチンは、例えば、ケルセチン3−O−β−D−ルチノシドまたは2
−(3,4−ジヒドロキシフェニル)3−{[6−O−(6−デオキシ−α−マ
ンノピラノシル)−β−D−グルコピラノシル]オキシ}−5,7−ジヒドロキ
シ−4H−1−ベンゾピラン−4−オンと呼ばれる。しかしながら、これは、例
えば、ソフォリン、ビルタン、ルタビオン、タルチン、フィトメリン、メリンま
たはルトシドの名でも知られている。
【0012】 ルチンは、結晶水3分子と共に、淡黄色ないし緑色を帯びた針状物を形成する
。無水ルチンは弱酸性の性質を有し、125℃で褐色になり、214〜215℃
で分解する。ルチンは、多くの植物種において、多くの場合にビタミンCとの結
合物として生じ、例えば、シトラス種、黄色パンジー、レンギョウおよびアカシ
ア種、種々のナス属およびタバコ種、フウチョウボク、ライム花、セント・ジョ
ーンズ麦芽、茶等に存在するが、1842年にランコウ(common rue
:Ruta graveolens)から単離された。ルチンは、ソバの葉およ
びルチンを13〜27%含む東アジアのパゴダ状木Wei−Fa(Sophor
a japonica、Farbaceae)から得ることもできる。
。無水ルチンは弱酸性の性質を有し、125℃で褐色になり、214〜215℃
で分解する。ルチンは、多くの植物種において、多くの場合にビタミンCとの結
合物として生じ、例えば、シトラス種、黄色パンジー、レンギョウおよびアカシ
ア種、種々のナス属およびタバコ種、フウチョウボク、ライム花、セント・ジョ
ーンズ麦芽、茶等に存在するが、1842年にランコウ(common rue
:Ruta graveolens)から単離された。ルチンは、ソバの葉およ
びルチンを13〜27%含む東アジアのパゴダ状木Wei−Fa(Sophor
a japonica、Farbaceae)から得ることもできる。
【0013】 前記理由から、天然原料から、例えば、ビスグリコシド単位を有するフラボノ
イドから、ラムノースおよびモノグリコシド化フラボノイドの両方を調製するこ
とが望まれる。この点において、例えば、ルチノシドを分解してラムノースおよ
び対応するグルコピラノシドを得ることは興味深い。
イドから、ラムノースおよびモノグリコシド化フラボノイドの両方を調製するこ
とが望まれる。この点において、例えば、ルチノシドを分解してラムノースおよ
び対応するグルコピラノシドを得ることは興味深い。
【0014】 ラムノースを酵素的に触媒して調製することが文献に記載されている。例えば
、EP0 317 033は、末端位に結合しているラムノースを含むグリコシ
ドのラムノシド結合が酵素的加水分解により達成される、L−ラムノースの調製
方法を記載している。しかしながら、炭水化物基のビスグリコシド構造を有する
グリコシドの水性媒体中において行われるこの種の分解は、通常、低い選択率で
進行する。例えば、ルチンにおける炭水化物基のビスグリコシド構造のために、
2つの単糖類グルコースおよびラムノースの混合物が通常得られる。さらに、ア
グリコンケルセチンおよび他の望ましくない副生物が、通常、高い割合で生じる
。
、EP0 317 033は、末端位に結合しているラムノースを含むグリコシ
ドのラムノシド結合が酵素的加水分解により達成される、L−ラムノースの調製
方法を記載している。しかしながら、炭水化物基のビスグリコシド構造を有する
グリコシドの水性媒体中において行われるこの種の分解は、通常、低い選択率で
進行する。例えば、ルチンにおける炭水化物基のビスグリコシド構造のために、
2つの単糖類グルコースおよびラムノースの混合物が通常得られる。さらに、ア
グリコンケルセチンおよび他の望ましくない副生物が、通常、高い割合で生じる
。
【0015】 さらに、ルチンの酵素的触媒分解も、例えば、JP01213293に記載さ
れている。しかしながら、水性媒体中で行われるこの種の反応は、通常、同様に
低い選択率で進行する。
れている。しかしながら、水性媒体中で行われるこの種の反応は、通常、同様に
低い選択率で進行する。
【0016】 従って、目的は、既知の方法の不利益を回避ないし少なくとも低減し、特に、
ラムノースおよびグルコピラノシド産物を高い収率で調製し得るようにラムノー
スおよびグルコピラノシドをできるだけ高い選択率で調製可能にする、ルチノシ
ドを酵素的に分解してラムノースおよび/または対応するグルコピラノシドを得
る方法を開発することにある。
ラムノースおよびグルコピラノシド産物を高い収率で調製し得るようにラムノー
スおよびグルコピラノシドをできるだけ高い選択率で調製可能にする、ルチノシ
ドを酵素的に分解してラムノースおよび/または対応するグルコピラノシドを得
る方法を開発することにある。
【0017】 (発明の開示) 驚くべきことに、この目的は、ルチノシドを酵素的に分解してラムノースおよ
び/または対応するグルコピラノシドを得る方法を、水と一種または二種以上の
有機溶媒の溶媒混合物の存在下に反応が起こるように行うと、達成されることが
わかった。
び/または対応するグルコピラノシドを得る方法を、水と一種または二種以上の
有機溶媒の溶媒混合物の存在下に反応が起こるように行うと、達成されることが
わかった。
【0018】 本発明の方法は、特に、ラムノースおよび対応するグルコピラノシドへのルチ
ノシドの分解が高い選択率で行われることが傑出している。ラムノースおよびグ
ルコピラノシドは、好ましくは、本発明の方法の後の適当な処理により得られる
。しかしながら、さらに、ラムノースのみまたはグルコピラノシドのみを、本発
明の方法の後の適当な処理によって得ることもできる。
ノシドの分解が高い選択率で行われることが傑出している。ラムノースおよびグ
ルコピラノシドは、好ましくは、本発明の方法の後の適当な処理により得られる
。しかしながら、さらに、ラムノースのみまたはグルコピラノシドのみを、本発
明の方法の後の適当な処理によって得ることもできる。
【0019】 本発明は、ルチノシドを酵素的に分解してラムノースおよび/または対応する
グルコピラノシドを得る有利な方法を利用するものである。この方法によれば、
ルチノシドが、水と一種または二種以上の有機溶媒の溶媒混合物中において触媒
量の酵素と接触する。好ましくは、反応は、例えば攪拌により充分に混合して行
われる。
グルコピラノシドを得る有利な方法を利用するものである。この方法によれば、
ルチノシドが、水と一種または二種以上の有機溶媒の溶媒混合物中において触媒
量の酵素と接触する。好ましくは、反応は、例えば攪拌により充分に混合して行
われる。
【0020】 反応は好ましくは、窒素雰囲気下に行われる。
【0021】 本発明の方法のために適当なルチノシドは、例えば、糖を含まない構造部分ま
たはアグリコンとして、2−フェニル−4H−1−ベンゾピラン−4−オン親構
造を有し、その親構造が3位に式(I)の基を有し、その親構造のフェニル基で
、3位から離れて、−OHまたは−O−(CH2)n−Hによって一または多置換
されることもできるルチノシドである。ここで、nは1〜8である。
たはアグリコンとして、2−フェニル−4H−1−ベンゾピラン−4−オン親構
造を有し、その親構造が3位に式(I)の基を有し、その親構造のフェニル基で
、3位から離れて、−OHまたは−O−(CH2)n−Hによって一または多置換
されることもできるルチノシドである。ここで、nは1〜8である。
【0022】 nは好ましくは1である。
【0023】 −OHおよび/または−O−(CH2)n−Hによる2−フェニル−4H−1−
ベンゾピラン−4−オン親構造の置換は、好ましくは、5、7、3’および/ま
たは4’において生じる。
ベンゾピラン−4−オン親構造の置換は、好ましくは、5、7、3’および/ま
たは4’において生じる。
【0024】 特に好ましいルチノシドは、式(IV)に相等する:
【0025】
【化5】 (式中、RはH(ケンプフェロールルチノシド)、OH(ルチン)またはOCH 3 (イソラムネチンルチノシド)である。) ラムノースおよびケンプフェロールグルコシドは、本発明の方法によりケンプフ
ェロールルチノシドから得ることができ、ラムノースおよびイソケルセチンはル
チンから得ることができ、ラムノースおよびイソラムネチングルコシドはイソラ
ムネチンルチノシドから得ることができる。ルチノシドルチンが特に好ましく用
いられる。
ェロールルチノシドから得ることができ、ラムノースおよびイソケルセチンはル
チンから得ることができ、ラムノースおよびイソラムネチングルコシドはイソラ
ムネチンルチノシドから得ることができる。ルチノシドルチンが特に好ましく用
いられる。
【0026】 本発明は、食品および化粧産業におけるケンプフェロールグルコシド、イソケ
ルセチンおよび/またはイソラムネチングルコシドの使用にも関する。
ルセチンおよび/またはイソラムネチングルコシドの使用にも関する。
【0027】 本発明の方法は、いかなる高純度の出発材料も必要としない。例えば、本発明
の方法のために、ルチノシドの混合物も用いることができる。反応は、例えば、
出発材料が他のフラボノイドを含む場合も起こる。例えば、ルチン製造からの母
液残留物を用いて行うこともできる。
の方法のために、ルチノシドの混合物も用いることができる。反応は、例えば、
出発材料が他のフラボノイドを含む場合も起こる。例えば、ルチン製造からの母
液残留物を用いて行うこともできる。
【0028】 本発明の方法のための適当な酵素は加水分解酵素である。ペニシリン菌株(s
train Penicillium decumbens)から得られた加水
分解酵素が好ましく用いられ、特に、酵素ナリンギナーゼおよびヘスペリジナー
ゼが用いられる。酵素ナリンギナーゼは非常に例外的に好ましい。
train Penicillium decumbens)から得られた加水
分解酵素が好ましく用いられ、特に、酵素ナリンギナーゼおよびヘスペリジナー
ゼが用いられる。酵素ナリンギナーゼは非常に例外的に好ましい。
【0029】 本発明の方法のための出発材料および酵素は、市販されている、または当業者
に良く知られている方法により得られるか、または調製することができる。
に良く知られている方法により得られるか、または調製することができる。
【0030】 本発明の方法のための適当な反応温度は15〜80℃である。本発明の方法は
、好ましくは、30〜50℃の反応温度、特に35〜45℃の反応温度で行われ
る。
、好ましくは、30〜50℃の反応温度、特に35〜45℃の反応温度で行われ
る。
【0031】 反応温度が低過ぎる場合、反応は、不適切に遅い反応速度で進行する。これに
対して、反応温度が高すぎる場合、蛋白である酵素が変質し、失活する。
対して、反応温度が高すぎる場合、蛋白である酵素が変質し、失活する。
【0032】 本発明の方法のために適したpHは、3〜8のpHである。本発明の方法は、
4.5〜7のpHで、特に、4.8〜6.8のpHで好ましく行われる。しかし
ながら、さらに、好ましいpHは、用いる酵素に依存して所定の限界内で変化し
得る。例えば、酵素ナリンギナーゼを用いる場合、6.4〜6.8のpHが非常
に例外的に好ましい。
4.5〜7のpHで、特に、4.8〜6.8のpHで好ましく行われる。しかし
ながら、さらに、好ましいpHは、用いる酵素に依存して所定の限界内で変化し
得る。例えば、酵素ナリンギナーゼを用いる場合、6.4〜6.8のpHが非常
に例外的に好ましい。
【0033】 この方法は、緩衝系を利用してpHが調整されるような方法で好ましく行われ
る。原則として、前記pHの調整に適している全ての一般的緩衝系を用いること
ができる。しかしながら、好ましくは、水性クエン酸塩緩衝液が用いられる。
る。原則として、前記pHの調整に適している全ての一般的緩衝系を用いること
ができる。しかしながら、好ましくは、水性クエン酸塩緩衝液が用いられる。
【0034】 好ましくは、好ましい温度およびpH領域が組み合わされる、すなわち、反応
は、好ましくは、15〜80℃の温度および3〜8のpHで行われ、特に好まし
くは、30〜50℃の温度および4.5〜7のpHで行われ、特に好ましくは3
5〜45℃の温度および4.8〜6.8のpHで行われる。
は、好ましくは、15〜80℃の温度および3〜8のpHで行われ、特に好まし
くは、30〜50℃の温度および4.5〜7のpHで行われ、特に好ましくは3
5〜45℃の温度および4.8〜6.8のpHで行われる。
【0035】 水に加えて存在させる有機溶媒は、水に混和性の有機溶媒と、水に非混和性の
有機溶媒との両方を含む。
有機溶媒との両方を含む。
【0036】 本発明の方法に適当な有機溶媒は、アセトニトリルのようなニトリル、ジメチ
ルホルムアミドのようなアミド、酢酸エステルのようなエステル、特に酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル、メタノールまたはエタノールのようなアルコール、テトラ
ヒドロフランまたはメチルt−ブチルエーテルのようなエーテル、およびトルエ
ンのような炭化水素である。好ましくは、本発明の方法は、有機溶媒である酢酸
エステル、メタノール、エタノール、メチルt−ブチルエーテル、トルエンの一
種または二種以上の存在下に行われる。特に好ましくは、本発明の方法は、一種
または二種以上の酢酸エステル、特に、酢酸メチルの存在下に行われる。
ルホルムアミドのようなアミド、酢酸エステルのようなエステル、特に酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル、メタノールまたはエタノールのようなアルコール、テトラ
ヒドロフランまたはメチルt−ブチルエーテルのようなエーテル、およびトルエ
ンのような炭化水素である。好ましくは、本発明の方法は、有機溶媒である酢酸
エステル、メタノール、エタノール、メチルt−ブチルエーテル、トルエンの一
種または二種以上の存在下に行われる。特に好ましくは、本発明の方法は、一種
または二種以上の酢酸エステル、特に、酢酸メチルの存在下に行われる。
【0037】 本発明の方法のために適当な水:有機溶媒体積比は、1:99〜99:1であ
る。好ましくは、本発明の方法は、水:有機溶媒体積比を20:80〜80:2
0、特に、体積比を50:50〜70:30として行われる。
る。好ましくは、本発明の方法は、水:有機溶媒体積比を20:80〜80:2
0、特に、体積比を50:50〜70:30として行われる。
【0038】 本発明の方法のために適当なルチノシド:(水+有機溶媒)重量比は、0.0
01:99.999〜40:60である。好ましくは、本発明の方法は、ルチノ
シド:(水+有機溶媒)重量比を0.005:99.995〜20:80、特に
、重量比0.5:99.5〜10:90として行われる。
01:99.999〜40:60である。好ましくは、本発明の方法は、ルチノ
シド:(水+有機溶媒)重量比を0.005:99.995〜20:80、特に
、重量比0.5:99.5〜10:90として行われる。
【0039】 本発明の方法のために適当な酵素:ルチノシド重量比は、0.005:99.
995〜50:50である。好ましくは、本発明の方法は、酵素:ルチノシドの
重量比を0.5:99.5〜30:70、特に重量比を2:98〜20:80と
して行われる。
995〜50:50である。好ましくは、本発明の方法は、酵素:ルチノシドの
重量比を0.5:99.5〜30:70、特に重量比を2:98〜20:80と
して行われる。
【0040】 反応の進行と終了は、例えば、薄層クロマトグラフィー(TLC)によりチェ
ックすることができる。
ックすることができる。
【0041】 反応完了後、反応混合物は主に水、有機溶媒、緩衝液(例えば、クエン酸ナト
リウム)、酵素、少量の未反応ルチノシド、ラムノース、グルコピラノシド、少
量のルチノシドのアグリコン、および、適切な場合には、少量のグルコースから
なる。所望の反応生成物であるラムノースおよびグルコピラノシドは、一般的方
法により単離される。本発明の要旨において「一般的処理」は、以下のものを意
味すると解される。
リウム)、酵素、少量の未反応ルチノシド、ラムノース、グルコピラノシド、少
量のルチノシドのアグリコン、および、適切な場合には、少量のグルコースから
なる。所望の反応生成物であるラムノースおよびグルコピラノシドは、一般的方
法により単離される。本発明の要旨において「一般的処理」は、以下のものを意
味すると解される。
【0042】 好ましくは、有機溶媒は減圧下に留去される。例えば少量のルチノシドおよび
そのアグリコンを含み得る、ここで晶出するグルコピラノシドは、残留反応混合
物から、例えば吸引濾過または減圧濾過により、あるいは沈殿した結晶の延伸分
離により分離される。次に、固体が、好ましくは水で洗われ、次に乾燥される。
純粋なルチノシドを用いるときに得られるグルコピラノシドの純度は、一般的に
94%を超える。さらなる精製のために、これを、例えば適当な溶媒から、例え
ば、水または、トルエンとメタノールからなる、もしくは水と酢酸メチルからな
る溶媒混合物から再結晶することができる。
そのアグリコンを含み得る、ここで晶出するグルコピラノシドは、残留反応混合
物から、例えば吸引濾過または減圧濾過により、あるいは沈殿した結晶の延伸分
離により分離される。次に、固体が、好ましくは水で洗われ、次に乾燥される。
純粋なルチノシドを用いるときに得られるグルコピラノシドの純度は、一般的に
94%を超える。さらなる精製のために、これを、例えば適当な溶媒から、例え
ば、水または、トルエンとメタノールからなる、もしくは水と酢酸メチルからな
る溶媒混合物から再結晶することができる。
【0043】 水、緩衝液、酵素、少量のルチノシド、少量のそのアグリコン、および適切な
場合には、グルコースならびに所望の反応生成物であるラムノースが、濾液中に
残る。
場合には、グルコースならびに所望の反応生成物であるラムノースが、濾液中に
残る。
【0044】 濾液中に残るラムノースの単離は、既知の方法により、例えば、限外濾過によ
り、濾液をカチオンおよび/またはアニオン交換器を通すことにより、晶出によ
り、および濾過のような機械的分離により達成することができる。濾液中に存在
し得るグルコースも、例えば、酵母発酵により除去することができる。
り、濾液をカチオンおよび/またはアニオン交換器を通すことにより、晶出によ
り、および濾過のような機械的分離により達成することができる。濾液中に存在
し得るグルコースも、例えば、酵母発酵により除去することができる。
【0045】 有機溶媒、酵素または緩衝液のような処理工程において得られる物質、例えば
、クエン酸ナトリウムは再循環させてさらなる反応に用いることができる。
、クエン酸ナトリウムは再循環させてさらなる反応に用いることができる。
【0046】 反応生成物の分析は、HPLCにより、例えば、標準的HPLC装置およびC 18 −アルキル被覆された逆相材料を含むカラムを用いて行うことができる。
【0047】 本発明を以下の実施例により説明する。しかしながら、それらは決して限定的
であると考えてはならない。
であると考えてはならない。
【0048】 (実施例) 用いられる物質の供給源は以下の如くである。
【0049】 ルチン: Merck KGaA製、商品番号500017; ナリンギナーゼ: Sigma製、商品番号1385; ヘスペリジナーゼ: Amano製、商品番号HPV12519; クエン酸一水和物: Merck KGaA製、商品番号100243; 水酸化ナトリウム溶液: Merck KGaA製、商品番号105587; 酢酸メチル: Merck KGaA製、商品番号809711。
【0050】 反応は、薄層クロマトグラフィー(TLC)によりチェックされ、反応生成物
はHPLCにより分析される。
はHPLCにより分析される。
【0051】 [TLC条件] 予備被覆TLCプレート: シリカゲル60(Merck KGaA製、商品
番号105719); 溶離液: 酢酸エチル:エチルメチルケトン:蟻酸:水:1−ブタノールの5
0:30:10:10:5混合物; 噴霧試薬: ヨウ素/硫酸; 検出: 紫外線(254nm); Rf値: ルチン: 0.38 イソケルセチン: 0.61 ケルセチン: 0.96 。
番号105719); 溶離液: 酢酸エチル:エチルメチルケトン:蟻酸:水:1−ブタノールの5
0:30:10:10:5混合物; 噴霧試薬: ヨウ素/硫酸; 検出: 紫外線(254nm); Rf値: ルチン: 0.38 イソケルセチン: 0.61 ケルセチン: 0.96 。
【0052】 [標準的HPLC装置を用いるHPLC条件] カートリッジ: LiChroCart(登録商標)2504/4 カラム: LiChroSorb(登録商標)RP18(C18−アルキル被覆
された逆相材料、および粒径5μm(Merck KGaA製、商品番号151
355)) 溶離液: アセトニトリルと水との20:80体積比混合物(pH2;NaH2P
O4・H2O/H3PO4で緩衝) 流量: 1ml/分 波長: 260nm 温度: 30℃ サンプル体積: 10μl サンプル調製: メタノール3mlにサンプル5mgを溶解し、溶離液の補給により10
mlにする。
された逆相材料、および粒径5μm(Merck KGaA製、商品番号151
355)) 溶離液: アセトニトリルと水との20:80体積比混合物(pH2;NaH2P
O4・H2O/H3PO4で緩衝) 流量: 1ml/分 波長: 260nm 温度: 30℃ サンプル体積: 10μl サンプル調製: メタノール3mlにサンプル5mgを溶解し、溶離液の補給により10
mlにする。
【0053】 保持時間: ルチン: 7〜7.5分 イソケルセチン: 8.5〜9分 ケルセチン: 40〜43分。
【0054】 <実施例1> クエン酸一水和物3.15gを充分に脱イオンした水150mlに溶解し、3
2%水酸化ナトリウム水溶液10gを用いてpHを6.6に調整する。続いて酢
酸メチル150mlを添加し、窒素雰囲気下にルチン5.0gおよびナリンギナ
ーゼ0.5gを攪拌しつつ導入する(200回転/分)。次に、反応混合物を、
40℃の反応温度で24時間攪拌する。一般的処理後、ラムノースおよび黄色結
晶3.82gを得る。HPLCによる黄色結晶の分析により以下の組成物が得ら
れる。
2%水酸化ナトリウム水溶液10gを用いてpHを6.6に調整する。続いて酢
酸メチル150mlを添加し、窒素雰囲気下にルチン5.0gおよびナリンギナ
ーゼ0.5gを攪拌しつつ導入する(200回転/分)。次に、反応混合物を、
40℃の反応温度で24時間攪拌する。一般的処理後、ラムノースおよび黄色結
晶3.82gを得る。HPLCによる黄色結晶の分析により以下の組成物が得ら
れる。
【0055】 ルチン: 1.2面積% イソケルセチン: 94.4面積% ケルセチン: 2.6面積%。
【0056】 <実施例2> クエン酸一水和物0.32gを充分に脱イオンした水150mlに溶解し、酢
酸メチル150mlを加える。次に、エマルジョンを、1規定水酸化ナトリウム
水溶液2.5gを用いてpHを5.0に調整し、窒素雰囲気下にルチン5.0g
およびヘスペリジナーゼ0.125gを導入する。次に、反応混合物を、40℃
の反応温度で21時間攪拌(250回転/分)する。一般的処理後、ラムノース
および黄色結晶3.41gを得る。HPLCによる黄色結晶の分析により以下の
組成物が得られる。
酸メチル150mlを加える。次に、エマルジョンを、1規定水酸化ナトリウム
水溶液2.5gを用いてpHを5.0に調整し、窒素雰囲気下にルチン5.0g
およびヘスペリジナーゼ0.125gを導入する。次に、反応混合物を、40℃
の反応温度で21時間攪拌(250回転/分)する。一般的処理後、ラムノース
および黄色結晶3.41gを得る。HPLCによる黄色結晶の分析により以下の
組成物が得られる。
【0057】 ルチン: 0.1面積% イソケルセチン: 98.0面積% ケルセチン: 0.2面積%。
【0058】 <実施例3> クエン酸一水和物6.37gを充分に脱イオンした水300mlに溶解し、3
2%水酸化ナトリウム水溶液11.33gを用いてpHを6.6に調整する。続
いて酢酸メチル300mlを添加し、窒素雰囲気下に、ルチン53.5面積%、
イソケルセチン39.8面積%およびケルセチン0.4面積%(ルチン製造から
の母液残留物)、およびナリンギナーゼ1.11gからなる出発材料混合物20
.11gを導入する。次に、反応混合物を40℃の反応温度で46時間攪拌(2
00回転/分)する。一般的処理後、ラムノースおよび黄色結晶14.18gを
得る。HPLCによる黄色結晶の分析により以下の組成物が得られる。
2%水酸化ナトリウム水溶液11.33gを用いてpHを6.6に調整する。続
いて酢酸メチル300mlを添加し、窒素雰囲気下に、ルチン53.5面積%、
イソケルセチン39.8面積%およびケルセチン0.4面積%(ルチン製造から
の母液残留物)、およびナリンギナーゼ1.11gからなる出発材料混合物20
.11gを導入する。次に、反応混合物を40℃の反応温度で46時間攪拌(2
00回転/分)する。一般的処理後、ラムノースおよび黄色結晶14.18gを
得る。HPLCによる黄色結晶の分析により以下の組成物が得られる。
【0059】 ルチン: 0.5面積% イソケルセチン: 92.0面積% ケルセチン: 4.7面積%。
【0060】 <比較例> クエン酸一水和物12.6gを充分に脱イオンした水600mlに溶解し、3
2%水酸化ナトリウム水溶液40gを用いてpHを6.6に調整する。続いて、
窒素雰囲気下にルチン10.0gおよびナリンギナーゼ1.0gを攪拌しつつ導
入する(200回転/分)。36℃で約24時間攪拌後、反応混合物中にイソケ
ルセチンとルチンが約2:1の比で存在する。反応混合物を、36℃でさらに7
時間、および40℃で22時間攪拌し、次に15℃に冷却する。一般的処理後、
ラムノースおよび黄色結晶7.25gを得る。HPLCによる黄色結晶の分析に
より以下の組成物が得られる。
2%水酸化ナトリウム水溶液40gを用いてpHを6.6に調整する。続いて、
窒素雰囲気下にルチン10.0gおよびナリンギナーゼ1.0gを攪拌しつつ導
入する(200回転/分)。36℃で約24時間攪拌後、反応混合物中にイソケ
ルセチンとルチンが約2:1の比で存在する。反応混合物を、36℃でさらに7
時間、および40℃で22時間攪拌し、次に15℃に冷却する。一般的処理後、
ラムノースおよび黄色結晶7.25gを得る。HPLCによる黄色結晶の分析に
より以下の組成物が得られる。
【0061】 ルチン: 12.1面積% イソケルセチン: 76.6面積% ケルセチン: 10.5面積% 比較例は、溶媒として水のみを用いると、固体(黄色結晶)があまり得られず
、水と有機溶媒とからなる溶媒混合物を用いる場合よりも、より多くの出発材料
およびより多くの副生物が含まれることを示している。
、水と有機溶媒とからなる溶媒混合物を用いる場合よりも、より多くの出発材料
およびより多くの副生物が含まれることを示している。
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成12年7月11日(2000.7.11)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C U,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,GB,GD ,GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN, IS,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,L K,LR,LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK ,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO, RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,T M,TR,TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU ,ZA,ZW (71)出願人 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 コッペ、 トーマス ドイツ連邦共和国 デー−64291 ダルム シュタット イェーゲルトーシュトラーセ 14 (72)発明者 シュリーアーン、 ミヒャエル ドイツ連邦共和国 デー−64686 ライヒ エンバッハ バルクホウザー シュトラー セ 8 Fターム(参考) 4B018 MD42 ME04 ME14 MF01 MF12 4B064 AF02 AF52 CA21 CB07 CD04 CD05 CD06 CE10 DA10 DA20
Claims (9)
- 【請求項1】 ルチノシドを酵素的に分解してラムノースおよび/または対
応するグルコピラノシドを得る方法において、水と一種または二種以上の有機溶
媒の溶媒混合物の存在下に反応を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項2】 15〜80℃の反応温度で反応を行う請求項1に記載の方法
。 - 【請求項3】 3〜8のpHで反応を行う請求項1または2に記載の方法。
- 【請求項4】 緩衝系を利用してpHを調整する請求項1〜3のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項5】 水性クエン酸塩緩衝液を利用してpHを調整する請求項4に
記載の方法。 - 【請求項6】 有機溶媒である酢酸エステル、メタノール、エタノール、メ
チルt−ブチルエーテル、トルエンの一種または二種以上の存在下に反応を行う
請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - 【請求項7】 一種または二種以上の酢酸エステルの存在下に反応を行う請
求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 酢酸メチルの存在下に反応を行う請求項7に記載の方法。
- 【請求項9】 食品および化粧産業におけるケンプフェロールグルコシド、
イソケルセチンおよび/またはイソラムネチングルコシドの使用。
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PCT/EP1999/007686 WO2000026400A1 (de) | 1998-10-30 | 1999-10-13 | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
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JPS62292A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | L−ラムノ−スの製造法 |
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