JPS62292A - Ｌ−ラムノ−スの製造法 - Google Patents
Ｌ−ラムノ−スの製造法Info
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- JPS62292A JPS62292A JP13969385A JP13969385A JPS62292A JP S62292 A JPS62292 A JP S62292A JP 13969385 A JP13969385 A JP 13969385A JP 13969385 A JP13969385 A JP 13969385A JP S62292 A JPS62292 A JP S62292A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rhamnose
- glucose
- yeast
- purity
- flavonoid glycoside
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
有するフラボノイド配糖体に強酸を加え酸性状態で加熱
分解し、グリコシド結合により結合したＬ−ラムノース
およびグルコースを該フラボノイド配糖体から遊離せし
めたのち、反応液から当該酸分解により生じたフラボノ
ール化合物を沈澱させ除去する前または除去したのちに
、反応液を中和し、グルコース資化性でＬ−ラムノース
非資化性の酵母またはバクテリアを作用させてグルコー
スを完全に資化せしめ、残存溶液から高１Ｉ１１度の［
−ラムノースをうろことを特徴とするＬ−ラムノースの
製造法に関する。
分解し、グリコシド結合により結合したＬ−ラムノース
およびグルコースを該フラボノイド配糖体から遊離せし
めたのち、反応液から当該酸分解により生じたフラボノ
ール化合物を沈澱させ除去する前または除去したのちに
、反応液を中和し、グルコース資化性でＬ−ラムノース
非資化性の酵母またはバクテリアを作用させてグルコー
スを完全に資化せしめ、残存溶液から高１Ｉ１１度の［
−ラムノースをうろことを特徴とするＬ−ラムノースの
製造法に関する。
Ｌ−ラムノースは化学合成の困難な単糖であるが、近年
種々の用途が開発されその需要が拡大しつつある化合物
である。［−ラムノースは、天然には微生物の細胞壁や
フラボノイド配糖体の中に存在している。特にわが国の
特産品である温州ミカンに大量に含まれているヘスベリ
ジン、グレープフルーツおよびザポンなどに含まれてい
るナリンジン、夏ミカンおよびへ朔中に含まれているネ
オスベリジン、血管強化剤として適用のあるルチン、そ
の他すナリン、ボンシリンおよびフェルシトリンなどフ
ラボノイド配糖体中にグリコシド結合をなして存在して
いる。これらのフラボノイド配糖体はこれまで用途が乏
しいためその利用が一般的に行なわれていなかったが、
本発明者はこれらが有用な［−ラムノースを含むことに
注目し、し−ラムノースのすぐれた原料源として該フラ
ボノイド配糖体から新規なプロセスにより高純度のＬ−
ラムノースを高収率で取得する製法を開発し、本発明を
完成するにいたった。
種々の用途が開発されその需要が拡大しつつある化合物
である。［−ラムノースは、天然には微生物の細胞壁や
フラボノイド配糖体の中に存在している。特にわが国の
特産品である温州ミカンに大量に含まれているヘスベリ
ジン、グレープフルーツおよびザポンなどに含まれてい
るナリンジン、夏ミカンおよびへ朔中に含まれているネ
オスベリジン、血管強化剤として適用のあるルチン、そ
の他すナリン、ボンシリンおよびフェルシトリンなどフ
ラボノイド配糖体中にグリコシド結合をなして存在して
いる。これらのフラボノイド配糖体はこれまで用途が乏
しいためその利用が一般的に行なわれていなかったが、
本発明者はこれらが有用な［−ラムノースを含むことに
注目し、し−ラムノースのすぐれた原料源として該フラ
ボノイド配糖体から新規なプロセスにより高純度のＬ−
ラムノースを高収率で取得する製法を開発し、本発明を
完成するにいたった。
本発明の方法においては、ヘスベリジン、ナリンジン、
リナリン、ネオヘスベリジンおよびルチンなどのＬ−ラ
ムノースを有するフラボノイド配糖体を原料とし、これ
らを水に懸濁して、硫酸、塩酸または硝酸などの強酸を
加え、加熱攪拌して配糖体のグリコシド結合を開裂した
のち、開裂により生成したフラボノール化合物を、たと
えば冷却して沈澱除去する。つぎに水酸化アルカリ金属
または水酸化アルカリ土類金属の添加により水相を中和
して、グルコース資化性で［−ラムノース非資化性の酵
母またはバクテリアを加え発酵させることによってグル
コースのみを完全に資化除去する。このばあい、使用し
ム一 つる酵母としてたとえばサツカロミセス・セルビシエ（
Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）
、エンドマイセス・フィブリゲル（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ
ｆｉｂｕｌｉｇｅｒ）、ロドトルラ・グルチニス 、（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）およ
びキャンデイダ・ニーティリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕＮ
ｌｉｓ）など大部分の酵母が使用できる。使用しつるバ
クテリアとしてたとえばザイモモナス・モヴイリス（Ｚ
ｉｍｏｍｏｎａｓｍｏｂｉｌｉｓ） 、プロテウス・ブ
ルガリス、（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｂｕｌｇａｒｉｓ）シュ
ードモナス・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｎ＋ｏｎａ
ｓ ａｅｒｕｇｉｒ＋ｏｓａ）およびアルカリゲネス・
ファエカリス（Ａ Ｉ Ｃａ Ｉ ｉｇｅｎｅｓｒａｅ
ｃａｌｉｓ）などがあげられ、具体的な菌株としては、
プロテウス・ブルガリスＩＦＯ３０４５、シュードモナ
ス・アエルギノーサＩＦＯ３０８０およびアルカリゲネ
ス・ファエカリスＩＦ０１２６６９をあげることができ
る。中和は、酵母またはバクテリアが作用しつるｐＨ１
好ましくはＤＨ４〜８に調節する。この操作により水相
中にはＬ−ラムノースと微量のフラボノール化合物のみ
が存在し、し−ラムノースの取得にあたっては水相をこ
のまま濃縮したのちメタノールなどのＬ−ラムノースの
溶解度が小さくフラボノール化合物の溶解度が大きい溶
媒の添加によって高純度のＬ−ラムノースをうることが
できる。また酸性で分解したのち中和し、酵母またはバ
クテリアを作用させてグルコースを資化させてからフラ
ボノール化合物を沈澱除去してもよい。
リナリン、ネオヘスベリジンおよびルチンなどのＬ−ラ
ムノースを有するフラボノイド配糖体を原料とし、これ
らを水に懸濁して、硫酸、塩酸または硝酸などの強酸を
加え、加熱攪拌して配糖体のグリコシド結合を開裂した
のち、開裂により生成したフラボノール化合物を、たと
えば冷却して沈澱除去する。つぎに水酸化アルカリ金属
または水酸化アルカリ土類金属の添加により水相を中和
して、グルコース資化性で［−ラムノース非資化性の酵
母またはバクテリアを加え発酵させることによってグル
コースのみを完全に資化除去する。このばあい、使用し
ム一 つる酵母としてたとえばサツカロミセス・セルビシエ（
Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）
、エンドマイセス・フィブリゲル（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ
ｆｉｂｕｌｉｇｅｒ）、ロドトルラ・グルチニス 、（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）およ
びキャンデイダ・ニーティリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｕＮ
ｌｉｓ）など大部分の酵母が使用できる。使用しつるバ
クテリアとしてたとえばザイモモナス・モヴイリス（Ｚ
ｉｍｏｍｏｎａｓｍｏｂｉｌｉｓ） 、プロテウス・ブ
ルガリス、（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｂｕｌｇａｒｉｓ）シュ
ードモナス・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｎ＋ｏｎａ
ｓ ａｅｒｕｇｉｒ＋ｏｓａ）およびアルカリゲネス・
ファエカリス（Ａ Ｉ Ｃａ Ｉ ｉｇｅｎｅｓｒａｅ
ｃａｌｉｓ）などがあげられ、具体的な菌株としては、
プロテウス・ブルガリスＩＦＯ３０４５、シュードモナ
ス・アエルギノーサＩＦＯ３０８０およびアルカリゲネ
ス・ファエカリスＩＦ０１２６６９をあげることができ
る。中和は、酵母またはバクテリアが作用しつるｐＨ１
好ましくはＤＨ４〜８に調節する。この操作により水相
中にはＬ−ラムノースと微量のフラボノール化合物のみ
が存在し、し−ラムノースの取得にあたっては水相をこ
のまま濃縮したのちメタノールなどのＬ−ラムノースの
溶解度が小さくフラボノール化合物の溶解度が大きい溶
媒の添加によって高純度のＬ−ラムノースをうることが
できる。また酸性で分解したのち中和し、酵母またはバ
クテリアを作用させてグルコースを資化させてからフラ
ボノール化合物を沈澱除去してもよい。
さらに、開裂により生成したフラボノール化合物を沈澱
除去したのち水相中に存在している微量のフラボノール
化合物をあらかじめ水と混和しがたい橿性有機溶媒の使
用により抽出除去するか、またはフラボノール化合物を
吸着する吸着剤のカラムにより吸着除去したのち上記の
操作により高純度のＬ−ラムノースを＊ｍすることもま
た高純度のＬ−ラムノースを取得するために有効な方法
である。
除去したのち水相中に存在している微量のフラボノール
化合物をあらかじめ水と混和しがたい橿性有機溶媒の使
用により抽出除去するか、またはフラボノール化合物を
吸着する吸着剤のカラムにより吸着除去したのち上記の
操作により高純度のＬ−ラムノースを＊ｍすることもま
た高純度のＬ−ラムノースを取得するために有効な方法
である。
このように本発明によるＬ−ラムノースの製法は、つぎ
のような工程から構成されている（ただし工程■および
工程■は、各々前後してもよい）。
のような工程から構成されている（ただし工程■および
工程■は、各々前後してもよい）。
■フラボノイド配糖体中のグリコシド結合の強酸による
遊離 ■水相中のフラボノール化合物の沈澱除去■中性〜弱酸
性下、水相中に存在するグルコースのＬ−ラムノース非
資化性酵母またはバクテリアによる資化除去。
遊離 ■水相中のフラボノール化合物の沈澱除去■中性〜弱酸
性下、水相中に存在するグルコースのＬ−ラムノース非
資化性酵母またはバクテリアによる資化除去。
■水相中に存在する撤回のフラボノール化合物の水に混
和しがたい極性有機溶媒による抽出除去または吸着剤カ
ラムによる吸着除去■Ｌ−ラムノースの結晶としての単
離 以上の工程の中で工程■は［−ラムノースの取得に関す
る文献（たとえばイー・ピー・クラーク（Ｅ、 Ｐ、
ＣＬＡＲに）のジャーナル オブ バイオロジカルケミ
ストリー（Ｊ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、 ）第３８巻、２
３３〜２３６頁（１９１９） （フェルシトリンからの
製法）、シー・エフ・ウオルトン（Ｃ，Ｆ、 ＷＡＬＴ
ＯＮ ）のジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカ
ルソサイエテイ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｌ、Ｓｏｃ、 ）第
４３巻、 １２７〜１３１頁（１９２１） （フェルシ
トリンからの製法）およヒシー・エフ・プリー（Ｇ、
Ｎ、 Ｐｕ ｌ １ａｙ）のジャーナル オブ ザ ア
メリカン ケミカル ソサイエテ−ｒ （Ｊ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）第６１巻、 １７５〜１７
６頁（１９３９） （ナリンジンからの製法）参照）に
すでに記載されている。これらの方法は、いずれも硫酸
によってグリコシド結合を開裂したのち再結晶化をくり
返すことによって精製を行なう方法であるが、こういっ
た再結晶化の操作のくり返しは長時間を要するうえに操
作が煩雑でしかも取得収率も好ましいものではない。
和しがたい極性有機溶媒による抽出除去または吸着剤カ
ラムによる吸着除去■Ｌ−ラムノースの結晶としての単
離 以上の工程の中で工程■は［−ラムノースの取得に関す
る文献（たとえばイー・ピー・クラーク（Ｅ、 Ｐ、
ＣＬＡＲに）のジャーナル オブ バイオロジカルケミ
ストリー（Ｊ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、 ）第３８巻、２
３３〜２３６頁（１９１９） （フェルシトリンからの
製法）、シー・エフ・ウオルトン（Ｃ，Ｆ、 ＷＡＬＴ
ＯＮ ）のジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカ
ルソサイエテイ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｌ、Ｓｏｃ、 ）第
４３巻、 １２７〜１３１頁（１９２１） （フェルシ
トリンからの製法）およヒシー・エフ・プリー（Ｇ、
Ｎ、 Ｐｕ ｌ １ａｙ）のジャーナル オブ ザ ア
メリカン ケミカル ソサイエテ−ｒ （Ｊ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）第６１巻、 １７５〜１７
６頁（１９３９） （ナリンジンからの製法）参照）に
すでに記載されている。これらの方法は、いずれも硫酸
によってグリコシド結合を開裂したのち再結晶化をくり
返すことによって精製を行なう方法であるが、こういっ
た再結晶化の操作のくり返しは長時間を要するうえに操
作が煩雑でしかも取得収率も好ましいものではない。
本発明においては、酸によって加水分解を行なったのち
水相中のフラボノール化合物を冷却して沈澱析出させ除
去し、水相中に存在するグルコースのみをＬ−ラムノー
ス非資化性酵母などを用いて資化を行ないＬ−ラムノー
スを水相中に遊離させ、ざらに１−ラムノースの溶解度
が小さくフラボノール化合物の溶解度が大きい溶媒、た
とえばメタノールまたはエタノールなどのアルコールを
用いて［−ラムノースを結晶として単離するため高純度
のＬ−ラムノースを取得することができる。さらに、水
相から微量のフラボノール化合物を除去する方法として
極性有機溶媒、たとえばシクロヘキサノン、イソブタノ
ール、イソアミルアルコールまたはｎ−ブタノールなど
による抽出除去、または吸着剤として、たとえばスチレ
ンＤＶＢ系吸着剤（三菱化成工業■製５Ｐ−２０７、Ｈ
Ｐ−２０％Ｓ−８６１、Ｓ−８６２）またはオルガノＸ
ＡＤ−４（オルガノ■製）を使用したカラム法などによ
る吸着除去を行なうこともできる。
水相中のフラボノール化合物を冷却して沈澱析出させ除
去し、水相中に存在するグルコースのみをＬ−ラムノー
ス非資化性酵母などを用いて資化を行ないＬ−ラムノー
スを水相中に遊離させ、ざらに１−ラムノースの溶解度
が小さくフラボノール化合物の溶解度が大きい溶媒、た
とえばメタノールまたはエタノールなどのアルコールを
用いて［−ラムノースを結晶として単離するため高純度
のＬ−ラムノースを取得することができる。さらに、水
相から微量のフラボノール化合物を除去する方法として
極性有機溶媒、たとえばシクロヘキサノン、イソブタノ
ール、イソアミルアルコールまたはｎ−ブタノールなど
による抽出除去、または吸着剤として、たとえばスチレ
ンＤＶＢ系吸着剤（三菱化成工業■製５Ｐ−２０７、Ｈ
Ｐ−２０％Ｓ−８６１、Ｓ−８６２）またはオルガノＸ
ＡＤ−４（オルガノ■製）を使用したカラム法などによ
る吸着除去を行なうこともできる。
以上のことから本発明によるＬ−ラムノースの製法は、
従来の製法からは察知することのできない新規な製法で
ある。
従来の製法からは察知することのできない新規な製法で
ある。
つぎに本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明するが
、本発明はもとよりそれらに限られるものでない。
、本発明はもとよりそれらに限られるものでない。
実施例１
ヘスベリジン５００を水７５０ｔｔｌに懸濁し、濃硫酸
１５＃ＩＩｌ！を加えたのち１００℃にて３時間攪拌加
熱して反応させた。し−ラムノースおよびグルコースの
遊離は、はぼ理論値の１００％であった。反応終了後、
氷冷して、生成したヘスベリジンを沈澱させ除去した。
１５＃ＩＩｌ！を加えたのち１００℃にて３時間攪拌加
熱して反応させた。し−ラムノースおよびグルコースの
遊離は、はぼ理論値の１００％であった。反応終了後、
氷冷して、生成したヘスベリジンを沈澱させ除去した。
つぎに上記の硫酸の当量分の水酸化バリウムを添加し、
硫酸バリウムを沈澱させ除去した。
硫酸バリウムを沈澱させ除去した。
湿体のパンｎｍ＜サツカロミセス・セルビシエ）２０ｇ
を加え、３０℃にて６時間攪拌して光酵させ、水溶液中
に存在するグルコースを完全に資化除去した。
を加え、３０℃にて６時間攪拌して光酵させ、水溶液中
に存在するグルコースを完全に資化除去した。
つぎに酵母を濾別して除去し、水相を濃縮し、メタノー
ルを加え冷却してＬ−ラムノース・１水和物１３．４１
１１を白色結晶としてえた（収率：９０％、ＨＰ：９３
℃、［α］翌＋８．２°）。
ルを加え冷却してＬ−ラムノース・１水和物１３．４１
１１を白色結晶としてえた（収率：９０％、ＨＰ：９３
℃、［α］翌＋８．２°）。
実施例２
ヘスベリジン５０Ｑを水７５０−に懸濁し、製線ｌＩ！
１５！ｄを加えたのち１００℃にて４時間撹拌加熱して
反応させた。反応終了後、氷冷して、生成したヘスベリ
ジンを沈澱させ除去した。つぎに上記の硫酸の当量分の
水酸化カルシウムを添加し、硫酸カルシウムを沈澱させ
除去した。別に肉エキス１％、ペプトン１％および食塩
０．５％を含有しｐＨを７０に調整した培地４００−に
プロテウス・ブルガリスＩＦＯ３０４５を植菌して３７
℃において２４時間培養した培養液を加え、３５℃にて
６時間撹拌して水溶液中に存在するグルコースを完全に
資化除去した。つぎに菌体を濾別して除去し、大部分の
水を濃縮除去したのち、メタノールを加え冷却してＬ−
ラムノース・１水和物１３、ＯＱを白色結晶としてえた
（収率：８７％、ＭＰ：９２．５℃、［α］２０＋８．
１° ）。
１５！ｄを加えたのち１００℃にて４時間撹拌加熱して
反応させた。反応終了後、氷冷して、生成したヘスベリ
ジンを沈澱させ除去した。つぎに上記の硫酸の当量分の
水酸化カルシウムを添加し、硫酸カルシウムを沈澱させ
除去した。別に肉エキス１％、ペプトン１％および食塩
０．５％を含有しｐＨを７０に調整した培地４００−に
プロテウス・ブルガリスＩＦＯ３０４５を植菌して３７
℃において２４時間培養した培養液を加え、３５℃にて
６時間撹拌して水溶液中に存在するグルコースを完全に
資化除去した。つぎに菌体を濾別して除去し、大部分の
水を濃縮除去したのち、メタノールを加え冷却してＬ−
ラムノース・１水和物１３、ＯＱを白色結晶としてえた
（収率：８７％、ＭＰ：９２．５℃、［α］２０＋８．
１° ）。
実施例３
実施例１と同様の手順にしたがって水溶液中に存在する
グルコースを完全に資化除去したのち、酵母を濾別して
除去し、硫酸の添加によりｐＨを３に調整し、シクロへ
キサノン３００ｄにより水溶液中に存在する微量のへス
ペレチンを２回抽出除去した。水相はアニオン交換樹脂
１Ｒ−１２０で脱塩、濃縮し、つぎにメタノールを加え
冷却し、Ｌ−ラムノース・１水和物１２．６０を白色結
晶としてえた（収率：８５％、ＨＰ ： ９３．５℃、
［α冷＋９．１°）。
グルコースを完全に資化除去したのち、酵母を濾別して
除去し、硫酸の添加によりｐＨを３に調整し、シクロへ
キサノン３００ｄにより水溶液中に存在する微量のへス
ペレチンを２回抽出除去した。水相はアニオン交換樹脂
１Ｒ−１２０で脱塩、濃縮し、つぎにメタノールを加え
冷却し、Ｌ−ラムノース・１水和物１２．６０を白色結
晶としてえた（収率：８５％、ＨＰ ： ９３．５℃、
［α冷＋９．１°）。
実施例４
ナリンジン５０ｏを水７５０ｄに懸濁し、濃硫酸１５−
を加えたのち１００℃にて３時間攪拌加熱して反応させ
た。反応終了侵、氷冷して、大部分のナリンゲニンを沈
澱させ除去した。
を加えたのち１００℃にて３時間攪拌加熱して反応させ
た。反応終了侵、氷冷して、大部分のナリンゲニンを沈
澱させ除去した。
つぎに上記の硫酸の当量分の水酸化バリウムを添加して
＠酸バリウムを沈澱させ除去した。
＠酸バリウムを沈澱させ除去した。
湿体のパン酵母（サツカロミセス・セルビシエ）２５ｇ
を加え、３０℃にて６時間攪拌して発酵させ、水溶液中
に存在するグルコースを完全に資化除去した。
を加え、３０℃にて６時間攪拌して発酵させ、水溶液中
に存在するグルコースを完全に資化除去した。
つぎに酵母を濾別して除去し、硫酸の添加によりｐｌ＋
を３に調整し、シクロへキサノン３００ａｉ！により水
溶液中に存在する微量のナリンゲニンを２回抽出除去し
た。水相はアニオン交換樹脂ＩＲ−１２０で脱塩、濃縮
し、つぎにメタノールを加え冷却し、し−ラムノース・
１水和物１４．９１；ｌを白色結晶としてえた（収率：
９０％、ＭＰ：９３．５℃、［α ］Ｄ ＋ ９．
００ ） 。
を３に調整し、シクロへキサノン３００ａｉ！により水
溶液中に存在する微量のナリンゲニンを２回抽出除去し
た。水相はアニオン交換樹脂ＩＲ−１２０で脱塩、濃縮
し、つぎにメタノールを加え冷却し、し−ラムノース・
１水和物１４．９１；ｌを白色結晶としてえた（収率：
９０％、ＭＰ：９３．５℃、［α ］Ｄ ＋ ９．
００ ） 。
実施例５
実施例１と同様の手順にしたがって水溶液中に存在する
グルコースを完全に資化除去したのち、酵母を濾別分離
し、硫酸の添加によりｌ）Ｈを３に調節した。一方、内
径が２ＣＩ１１で長さが３０ｃｍのカラムにスチレンＤ
ＶＢ系吸着剤５Ｐ−２０７を充填し、イオン交換水、つ
ぎにｐＨ３の塩酸酸性液によりカラムを充分に洗浄した
のち、上記の調整溶液をカラム中に通し、残存する微量
のヘスベレチンを吸着除去した。つぎにアニオン交換樹
脂ＩＲ−１２０カラムにより脱塩、濃縮し、メタノール
を加え冷却してＬ−ラムノース・１水和物１１．７０を
白色結晶としてえた（収率ニア８％、ＨＰ：９３．５℃
、［α］２０＋９．１°）・。
グルコースを完全に資化除去したのち、酵母を濾別分離
し、硫酸の添加によりｌ）Ｈを３に調節した。一方、内
径が２ＣＩ１１で長さが３０ｃｍのカラムにスチレンＤ
ＶＢ系吸着剤５Ｐ−２０７を充填し、イオン交換水、つ
ぎにｐＨ３の塩酸酸性液によりカラムを充分に洗浄した
のち、上記の調整溶液をカラム中に通し、残存する微量
のヘスベレチンを吸着除去した。つぎにアニオン交換樹
脂ＩＲ−１２０カラムにより脱塩、濃縮し、メタノール
を加え冷却してＬ−ラムノース・１水和物１１．７０を
白色結晶としてえた（収率ニア８％、ＨＰ：９３．５℃
、［α］２０＋９．１°）・。
以下実施例６〜１１を実施例１〜５と同様にしで行なっ
た結果を第１表に示す。
た結果を第１表に示す。
［以下余白］
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｌ−ラムノースおよびグルコースを有するフラボノ
イド配糖体に強酸を加え酸性状態で加熱分解し、グリコ
シド結合により結合したＬ−ラムノースおよびグルコー
スを該フラボノイド配糖体から遊離せしめたのち、反応
液から当該酸分解により生じたフラボノール化合物を沈
澱させ除去する前または除去したのちに、反応液を中和
し、グルコース資化性でＬ−ラムノース非資化性の酵母
またはバクテリアを作用させてグルコースを完全に資化
せしめ、残存溶液から高純度のＬ−ラムノースをうるこ
とを特徴とするＬ−ラムノースの製造法。 ２ 前記高純度のＬ−ラムノースを含む水溶液中に残存
する微量のフラボノール化合物を酸性状態において水と
混和しがたい極性有機溶媒で抽出除去することによって
さらに高純度のＬ−ラムノースをうる特許請求の範囲第
１項記載の製造法。 ３ 前記高純度のＬ−ラムノースを含む水溶液中に残存
する微量のフラボノール化合物を酸性状態において吸着
剤により吸着除去することによってさらに高純度のＬ−
ラムノースをうる特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13969385A JPS62292A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | Ｌ−ラムノ−スの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13969385A JPS62292A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | Ｌ−ラムノ−スの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292A true JPS62292A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH055837B2 JPH055837B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=15251216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13969385A Granted JPS62292A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | Ｌ−ラムノ−スの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62292A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989004870A1 (en) * | 1987-11-20 | 1989-06-01 | Unilever Nv | A process for preparing l-rhamnose |
| WO2000026400A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
-
1985
- 1985-06-26 JP JP13969385A patent/JPS62292A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989004870A1 (en) * | 1987-11-20 | 1989-06-01 | Unilever Nv | A process for preparing l-rhamnose |
| WO2000026400A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen spaltung von rutinosiden |
| US6420142B1 (en) | 1998-10-30 | 2002-07-16 | Merck Patent Gesellschaft | Method for enzymatic splitting of rutinosides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH055837B2 (ja) | 1993-01-25 |
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