PL241533B1 - 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu - Google Patents

2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu Download PDF

Info

Publication number
PL241533B1
PL241533B1 PL432958A PL43295820A PL241533B1 PL 241533 B1 PL241533 B1 PL 241533B1 PL 432958 A PL432958 A PL 432958A PL 43295820 A PL43295820 A PL 43295820A PL 241533 B1 PL241533 B1 PL 241533B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
methylglucopyranosyl
phenyl
chroman
carried out
Prior art date
Application number
PL432958A
Other languages
English (en)
Other versions
PL432958A1 (pl
Inventor
Agnieszka Krawczyk-Łebek
Edyta Kostrzewa-Susłow
Monika Dymarska
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL432958A priority Critical patent/PL241533B1/pl
Publication of PL432958A1 publication Critical patent/PL432958A1/pl
Publication of PL241533B1 publication Critical patent/PL241533B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Wynalazek polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 6-metyloflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, przez co najmniej 96 godzin. Następnie produkt jakim 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-chroman o wzorze 2, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.

Claims (6)

  1. PL 241 533 B1
    Zastrzeżenia patentowe
    1. 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-0-(4-O-metyloglukopiranozylo)-chroman o wzorze 2.
  2. 2. Sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-β-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chromanu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 6-metyloflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie, przy czym 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-β-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-chroman o wzorze 2 znajduje się we frakcji o pośredniej polarności, w szóstym paśmie od linii startu.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg:1 cm3.
  4. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
  5. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 12 dni.
  6. 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym chloroform:metanol w stosunku objętościowym 9:1.
PL432958A 2020-02-20 2020-02-20 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu PL241533B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL432958A PL241533B1 (pl) 2020-02-20 2020-02-20 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL432958A PL241533B1 (pl) 2020-02-20 2020-02-20 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL432958A1 PL432958A1 (pl) 2021-08-23
PL241533B1 true PL241533B1 (pl) 2022-10-17

Family

ID=77561325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL432958A PL241533B1 (pl) 2020-02-20 2020-02-20 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL241533B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL246029B1 (pl) * 2022-04-06 2024-11-18 Wrocław University Of Environmental And Life Sciences 2-fenylo-6-metylo-8-nitro-4-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-8-nitro-4-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-chromanu

Also Published As

Publication number Publication date
PL432958A1 (pl) 2021-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL438351A1 (pl) 2'-Hydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2'-hydroksy-2-metylo-3'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu
PL246773B1 (pl) Sposób wytwarzania 3-hydroksy-2-metylo-2’-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu
PL241534B1 (pl) 2′-Hydroksy-5’-metylo-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chalkon i sposób wytwarzania 2′-hydroksy-5’-metylo-3-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu
PL238972B1 (pl) 6,8-Dichloro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 6,8-dichloro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL246775B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’,4-dihydroksy-2-metylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu
PL238971B1 (pl) 6-Chloro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 6-chloro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL246769B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’,3-dihydroksy-2-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu
PL242468B1 (pl) Sposób wytwarzania 6-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL241533B1 (pl) 2-Fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chroman i sposób wytwarzania 2-fenylo-6-metylo-4-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- chromanu
PL248132B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL248131B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL242333B1 (pl) 4’-Hydroksy-6-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metyleno-O- -β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu
PL242335B1 (pl) 6-Hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 6-hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu
PL241535B1 (pl) 6-Metylo-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon i sposób wytwarzania 6-metylo-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL247106B1 (pl) Sposób wytwarzania 4’-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL247315B1 (pl) Sposób wytwarzania 4’-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL248134B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’-metylo-5’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL248133B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’-metylo-6-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL247107B1 (pl) Sposób wytwarzania 4’-metylo-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu
PL242336B1 (pl) 4’-Hydroksy- 6 -hydroksymetylo-3’- O -β-D- (4’ ’- O - metyloglukopiranozylo)-flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy- 6-hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL242469B1 (pl) 3’,4’-Dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanon i sposób wytwarzania 3’,4’-dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanonu
PL248135B1 (pl) Sposób wytwarzania 3’-hydroksy-2’-metylo-6-O-β-D-(4’’-Ometyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL247869B1 (pl) Sposób wytwarzania 2’-Metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL244830B1 (pl) Sposób wytwarzania 4’-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu
PL242334B1 (pl) 4’-Hydroksy-6-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metylo-3’-O-β-D-(4’’- -O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu