JPS61146200A - アラビアゴムよりラムノ−スの高純度分離方法 - Google Patents
アラビアゴムよりラムノ−スの高純度分離方法Info
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- JPS61146200A JPS61146200A JP59268873A JP26887384A JPS61146200A JP S61146200 A JPS61146200 A JP S61146200A JP 59268873 A JP59268873 A JP 59268873A JP 26887384 A JP26887384 A JP 26887384A JP S61146200 A JPS61146200 A JP S61146200A
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- gum arabic
- solution
- water
- cation exchange
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｌｌ」１１旧」九豆
本発明はアラビアゴムよりラムノースを高純度に分離す
る方法に関する。
る方法に関する。
ａＸ立且Ｉ
ラムノースは天然にルチン（ラムノース含有量２６．８
％）、ヘスベリジン（同２９．５％）、フェルシトリン
（同４０％）、ミリシトリン、ナリンギンなどの配糖体
の糖成分として或いはアラビアゴムの構成糖として存在
する。従来、ラムノースの製造はラムノース含有Ｍの高
い前記配糖体を加水分解して行われているが、これら配
糖体自体生産ｍが少なく高価なものであり、ラムノース
を工業原料として供給するにはｍ的にも価格的にも困難
である。また例えば、ルチンを原料とする場合には、発
癌性が懸念されるクエルセチンの混入も考えられ、用途
によっては好ましくない。他の製法としてはＰｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ｊｌに属する菌を培養し、１産するラム
ノリピドよりラムノースを製造する方法も知られている
が、その生産性は必ずしも満足できるものではない。
％）、ヘスベリジン（同２９．５％）、フェルシトリン
（同４０％）、ミリシトリン、ナリンギンなどの配糖体
の糖成分として或いはアラビアゴムの構成糖として存在
する。従来、ラムノースの製造はラムノース含有Ｍの高
い前記配糖体を加水分解して行われているが、これら配
糖体自体生産ｍが少なく高価なものであり、ラムノース
を工業原料として供給するにはｍ的にも価格的にも困難
である。また例えば、ルチンを原料とする場合には、発
癌性が懸念されるクエルセチンの混入も考えられ、用途
によっては好ましくない。他の製法としてはＰｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ｊｌに属する菌を培養し、１産するラム
ノリピドよりラムノースを製造する方法も知られている
が、その生産性は必ずしも満足できるものではない。
が しようとする間
本発明は前述の如き現状に鑑み、ラムノース含有量は必
ずしも高くはないが、ラムノース含有物質としては比較
的多層に天然から得られるアラビアゴムを原料とし、効
率よく且つ高純度にう、ムノースを分離製造する方法を
提供することにある。
ずしも高くはないが、ラムノース含有物質としては比較
的多層に天然から得られるアラビアゴムを原料とし、効
率よく且つ高純度にう、ムノースを分離製造する方法を
提供することにある。
アラビアゴムはマメ科アカシア属の植物の幹から得られ
る分泌物であって、古くから工業的に広い分野で利用さ
れており、なかでも食品や医薬品の安定剤や乳化剤等と
しても使用されているように安全性の問題はなく、これ
を原料とするとき冑られるラムノース゛の使用面での間
約を受けるおそれのない利点がある。アラビアゴムの主
成分は多糖類でありその構造式は推定で定説はないが、
一般にガラクトースを主とし、アラビノース、ラムノー
ス、グルクロン酸よりなり、ラムノースはその末端糖と
して存在するといわれている。本発明は、アラビアゴム
の加水分解および加水分解液の処理方法を工夫すること
により加水分解された単糖類中のラムノースの割合を高
くし、以後の分離効率を向上させ、かつ高純度にラムノ
ースを得ることを可能としたものである。
る分泌物であって、古くから工業的に広い分野で利用さ
れており、なかでも食品や医薬品の安定剤や乳化剤等と
しても使用されているように安全性の問題はなく、これ
を原料とするとき冑られるラムノース゛の使用面での間
約を受けるおそれのない利点がある。アラビアゴムの主
成分は多糖類でありその構造式は推定で定説はないが、
一般にガラクトースを主とし、アラビノース、ラムノー
ス、グルクロン酸よりなり、ラムノースはその末端糖と
して存在するといわれている。本発明は、アラビアゴム
の加水分解および加水分解液の処理方法を工夫すること
により加水分解された単糖類中のラムノースの割合を高
くし、以後の分離効率を向上させ、かつ高純度にラムノ
ースを得ることを可能としたものである。
間 を 決するための手段
本発明の構成上の特徴は、アラビアゴムを鉱酸水溶液中
で部分加水分解した後中和および濃縮して得られる有機
物４０〜７０Ｆ！１１％の水溶液に、該水Ｗｊ液の５〜
２０倍ｍの極性有機溶剤を加え。
で部分加水分解した後中和および濃縮して得られる有機
物４０〜７０Ｆ！１１％の水溶液に、該水Ｗｊ液の５〜
２０倍ｍの極性有機溶剤を加え。
析出する不溶物を分離すること、および続いτ譲渡より
極性有機溶剤を除去して単糖類を主として含有する水溶
液とし、この水溶液を強陽イオン交換樹脂クロマトグラ
フィー法および活性炭吸着分＃ｌｉ法に供することによ
りラムノースを分離精製することにある。
極性有機溶剤を除去して単糖類を主として含有する水溶
液とし、この水溶液を強陽イオン交換樹脂クロマトグラ
フィー法および活性炭吸着分＃ｌｉ法に供することによ
りラムノースを分離精製することにある。
アラビアゴムの加水分解は多糖構造の末端部分に結合す
るラムノースの全てを分離し、かつ他の構成糖、特にガ
ラクトースの分離をできるだけ押えることが収率および
以後の操作上好ましい。このためにはアラビアゴムを溶
解させる鉱酸水溶液としては０．１〜０．６Ｎ好ましく
は０．２〜０．４Ｎ鉱酸水溶液が用いられ、これにアラ
ビアゴムを５〜３０重量％溶解させ、１〜３時間加熱加
水分解する。
るラムノースの全てを分離し、かつ他の構成糖、特にガ
ラクトースの分離をできるだけ押えることが収率および
以後の操作上好ましい。このためにはアラビアゴムを溶
解させる鉱酸水溶液としては０．１〜０．６Ｎ好ましく
は０．２〜０．４Ｎ鉱酸水溶液が用いられ、これにアラ
ビアゴムを５〜３０重量％溶解させ、１〜３時間加熱加
水分解する。
加水分解に際し、鉱酸水溶液の酸濃度がＢ過ぎるときに
は、生成したラムノースが分解されるほか、アラビアゴ
ムの分解が必ＩＩ以上に進行し、生成した単糖類中のガ
ラクトースの比率が高くなり後の処理を困難にする。逆
にＭ濁度が極端に小さいときは、ガラクトースの比率は
低下するが、加水分解速度が遅く効率が悪い。、Ｅ述の
Ｗ１１度および反応時間の範囲内でアラビアゴム構成糖
の１／３〜１／２が単糖類となる程度に加水分解するの
が良い。このようにすることにより、加水分解された甲
糖類の比率はラムノースコアラビノース：ガラクトース
が略１：２：１のものが得られ、アラビアゴム構成糖の
ラムノースの９０％以上が単糖となる。
は、生成したラムノースが分解されるほか、アラビアゴ
ムの分解が必ＩＩ以上に進行し、生成した単糖類中のガ
ラクトースの比率が高くなり後の処理を困難にする。逆
にＭ濁度が極端に小さいときは、ガラクトースの比率は
低下するが、加水分解速度が遅く効率が悪い。、Ｅ述の
Ｗ１１度および反応時間の範囲内でアラビアゴム構成糖
の１／３〜１／２が単糖類となる程度に加水分解するの
が良い。このようにすることにより、加水分解された甲
糖類の比率はラムノースコアラビノース：ガラクトース
が略１：２：１のものが得られ、アラビアゴム構成糖の
ラムノースの９０％以上が単糖となる。
加水分解処理終了後に加水分解液を中和し、次いで溶媒
を水−極性有機溶剤の混合溶媒に変えることにより高分
子ｍ物を析出させ除去するが、このとき混合溶媒の水：
極性有機溶剤の割合を１：５〜２０とすると単糖類もそ
の９度により−部子溶化し、溶液中に残留する単糖類の
比率が大きく変ることを見出した。即ち、加水分解した
糖類１１度が４０〜７０重量％となるよう加水分解液を
濃縮し、これに５〜２０倍百の極性有機溶剤を加えると
、高分子量物および単糖類の略半量が不溶物として析出
し、溶液中の単糖類の比率はラムノース：アラビノース
：ガラクトースが略１：１：０．３となる。このとき用
いる極性有機溶剤としてはアセトン、エタノール、イソ
プロピルアルコール、アセトニトリルなどが使用でき、
混合溶媒としての水との好ましい割合はそれぞれに若干
異なり、例えばアセトンの場合の好まルい割合はアセト
ン：水が５〜２０：１であり、アセトニトリルの場合は
アセトニトリル：水が１０〜２０：１である。
を水−極性有機溶剤の混合溶媒に変えることにより高分
子ｍ物を析出させ除去するが、このとき混合溶媒の水：
極性有機溶剤の割合を１：５〜２０とすると単糖類もそ
の９度により−部子溶化し、溶液中に残留する単糖類の
比率が大きく変ることを見出した。即ち、加水分解した
糖類１１度が４０〜７０重量％となるよう加水分解液を
濃縮し、これに５〜２０倍百の極性有機溶剤を加えると
、高分子量物および単糖類の略半量が不溶物として析出
し、溶液中の単糖類の比率はラムノース：アラビノース
：ガラクトースが略１：１：０．３となる。このとき用
いる極性有機溶剤としてはアセトン、エタノール、イソ
プロピルアルコール、アセトニトリルなどが使用でき、
混合溶媒としての水との好ましい割合はそれぞれに若干
異なり、例えばアセトンの場合の好まルい割合はアセト
ン：水が５〜２０：１であり、アセトニトリルの場合は
アセトニトリル：水が１０〜２０：１である。
上記の混合溶媒中には、前述の比率の単糖類が主として
溶存しており、これを濃縮して極性有機ｒ８’ｌＸを除
去し、水溶液として強陽イオン交換樹脂クロマトグラフ
ィー法及び活性炭吸着分離法に供することによりラムノ
ースを９９％以上のＤＩ４度で得ることができる。
溶存しており、これを濃縮して極性有機ｒ８’ｌＸを除
去し、水溶液として強陽イオン交換樹脂クロマトグラフ
ィー法及び活性炭吸着分離法に供することによりラムノ
ースを９９％以上のＤＩ４度で得ることができる。
しかし、上述の処理のみによるときは、混合溶媒処理の
際にラムノースの約半恐は不溶物として析出する。本発
明においては、ラムノースをｎ収率で得るために、その
不溶物を更に水に溶解し、水の２〜３倍量の極性有機溶
媒を加え、析出する不溶物を分離し、液層は必要に応じ
濃縮して少量の水に溶かした後先の加水分解濃縮液と併
せて混合溶媒処理に供する。このようにすることにより
、アラビアゴムに含有されていたラムノースの９３％以
上を回収することができる。尚２度目の析出物中のラム
ノースの含ｍは７％以下である。
際にラムノースの約半恐は不溶物として析出する。本発
明においては、ラムノースをｎ収率で得るために、その
不溶物を更に水に溶解し、水の２〜３倍量の極性有機溶
媒を加え、析出する不溶物を分離し、液層は必要に応じ
濃縮して少量の水に溶かした後先の加水分解濃縮液と併
せて混合溶媒処理に供する。このようにすることにより
、アラビアゴムに含有されていたラムノースの９３％以
上を回収することができる。尚２度目の析出物中のラム
ノースの含ｍは７％以下である。
強陽イオン交換樹脂クロマトグラフィー法による処理は
単糖類の混合物の分離分析に用σλられる通常の方法を
応用すればよい、従来、ラムノース：アラビノース：ガ
ラクトースの混合物よりラムノースを分離することはほ
とんど行なわれておらず、僅かに分析的方法として９２
．４％エタノール−水を溶離液とし７５℃又は１００℃
で溶出させる方法が知られている程度である。本発明者
等は更に低温で処理することについて検討した結果、溶
離液として６５％アセトン−水混合溶媒を用いるときは
５５℃で、また７５％アセトニトリル−水混合溶媒を用
いるときは常温で分離操作が可能であることを見出した
。
単糖類の混合物の分離分析に用σλられる通常の方法を
応用すればよい、従来、ラムノース：アラビノース：ガ
ラクトースの混合物よりラムノースを分離することはほ
とんど行なわれておらず、僅かに分析的方法として９２
．４％エタノール−水を溶離液とし７５℃又は１００℃
で溶出させる方法が知られている程度である。本発明者
等は更に低温で処理することについて検討した結果、溶
離液として６５％アセトン−水混合溶媒を用いるときは
５５℃で、また７５％アセトニトリル−水混合溶媒を用
いるときは常温で分離操作が可能であることを見出した
。
このクロマトグラフィー処理による分離で得られるラム
ノース画分のラムノース純度は９６〜９８％であるが、
更に活性炭吸着処理をすることによりラムノース純度を
９９．５％以上にすることができる。
ノース画分のラムノース純度は９６〜９８％であるが、
更に活性炭吸着処理をすることによりラムノース純度を
９９．５％以上にすることができる。
実施例１
アラビアゴム幼末２５０ｇに０．３Ｎ疏Ｍ１００ＯＩＩ
＆を加え、２．５時間加熱還流させて加水分解した後、
水酸化カルシウムで中和した。この液中の単糖類の含有
ｍはラムノース２７．８８グ、アラビノース５５．８９
ＳＦ、ガラクトース２８．７０ｇであった。この液を濃
縮し、水約８００−を留去させ、水約２００ｄとした。
＆を加え、２．５時間加熱還流させて加水分解した後、
水酸化カルシウムで中和した。この液中の単糖類の含有
ｍはラムノース２７．８８グ、アラビノース５５．８９
ＳＦ、ガラクトース２８．７０ｇであった。この液を濃
縮し、水約８００−を留去させ、水約２００ｄとした。
これにアセトン２０００ｍを加え、撹拌後７時間放置し
、析出した不溶物を分離した。上澄液にはラムノース１
２．９９ｇ、アラビノース１２．０５ｆｆ、ガラクトー
ス２．９９ｇが含まれていた。
、析出した不溶物を分離した。上澄液にはラムノース１
２．９９ｇ、アラビノース１２．０５ｆｆ、ガラクトー
ス２．９９ｇが含まれていた。
実施例２
実施例１と同様にしてアラビアゴム２５０ｇを加水分解
した液を中和後約２００ｄｋｌ！！縮した。
した液を中和後約２００ｄｋｌ！！縮した。
一方、実施例１で分離した不溶物を水５００ｄに溶解し
、５０℃に加熱し、アセトン１０００Ｉｎ１を加え、加
熱撹拌後７時間放置し、析出物を分前し、上澄液を濃縮
乾固した後、水１００ａｅに溶解させた。この液（以下
［二次抽出処理液Ｊという〉を先の加水分解濃縮液の水
層２００ｄ溶液に併せた侵、アセトン２０００ｄを加え
、実施例１と同様に不溶物を分離した。上澄液にはラム
ノース２４．５１ＳＦ、アラビノース２５．４２ｇ、ガ
ラクトース７．０１ＳＦが含まれていた。
、５０℃に加熱し、アセトン１０００Ｉｎ１を加え、加
熱撹拌後７時間放置し、析出物を分前し、上澄液を濃縮
乾固した後、水１００ａｅに溶解させた。この液（以下
［二次抽出処理液Ｊという〉を先の加水分解濃縮液の水
層２００ｄ溶液に併せた侵、アセトン２０００ｄを加え
、実施例１と同様に不溶物を分離した。上澄液にはラム
ノース２４．５１ＳＦ、アラビノース２５．４２ｇ、ガ
ラクトース７．０１ＳＦが含まれていた。
この液を一旦蒸発乾固した優、固体を３０ｄの水に溶解
させ、強陽イオン交換樹脂を用いてラムノースの分離を
行なった。このときのイオン交換クロマト条件は次の通
りである。
させ、強陽イオン交換樹脂を用いてラムノースの分離を
行なった。このときのイオン交換クロマト条件は次の通
りである。
強陽イオン交換樹脂： ＡＨＢＥＲＬＩＴＥ’ ＣＧ−
１２０Ｈａ ９溶離液 ： ＥｔＯＨ−Ｈ２
Ｏ（８Ｇ＋２０Ｖ／Ｖ）カラム ： ６０ｃ
ｘ Ｘ ２５ｇｇ＋φ、Ｖａｔ Ｖｏ１００ ｄ 流速 ：１０ｍ／分 温度 ：１５℃ 検出器 ＝ＲＩ 尚第１図に溶出曲線を示すが、これは上記液層６０１Ａ
！うちの１０ｄを用いたときのグラフである（第２図以
下に於いて同じ）。
１２０Ｈａ ９溶離液 ： ＥｔＯＨ−Ｈ２
Ｏ（８Ｇ＋２０Ｖ／Ｖ）カラム ： ６０ｃ
ｘ Ｘ ２５ｇｇ＋φ、Ｖａｔ Ｖｏ１００ ｄ 流速 ：１０ｍ／分 温度 ：１５℃ 検出器 ＝ＲＩ 尚第１図に溶出曲線を示すが、これは上記液層６０１Ａ
！うちの１０ｄを用いたときのグラフである（第２図以
下に於いて同じ）。
このラムノース画分を分取して濃縮し、濃縮物を水２０
０ｄに溶解させ、活性炭（和光純薬（株）クロマト用）
１０ｇを填めたカラムに１０ｄ／分の速度で通し、水２
０００ｄ！で溶出させ、溶出液を濃縮し、ラムノース２
２ｇを得た。収率的８０＋８．４であった。
０ｄに溶解させ、活性炭（和光純薬（株）クロマト用）
１０ｇを填めたカラムに１０ｄ／分の速度で通し、水２
０００ｄ！で溶出させ、溶出液を濃縮し、ラムノース２
２ｇを得た。収率的８０＋８．４であった。
一方、活性炭は水：アセトン（６：４）又は水：工タ／
−ル（６：４）混合ｉ剤１００ｍで洗ｒｐＩ、水２００
−で洗浄することにより再使用が可能となった。
−ル（６：４）混合ｉ剤１００ｍで洗ｒｐＩ、水２００
−で洗浄することにより再使用が可能となった。
釆」目ｌ旦
アラビアゴム粉末２５０ｇに０．４Ｎ硫酸１０００ｄを
加え、２．５時間加熱還流させて加水分解した俊、水酸
化バリウムで中和した後、濃縮して水層＆ＯＯｄを留去
させた。別に同一条件で加水分解を行ない得られた二次
抽出処理液（実施例２のアセトンにかえてエタノールを
使用）を前記濃縮液に加えた液に５０℃加温アセトン２
０００ｄを加え、加熱撹拌後７時間放置し、析出した固
形分を分離し液層を蒸発乾固させた。これを水３０ｄに
溶解させ、下記条件で強陽イオン交換クロマトグラフィ
ー分離操作に供した。
加え、２．５時間加熱還流させて加水分解した俊、水酸
化バリウムで中和した後、濃縮して水層＆ＯＯｄを留去
させた。別に同一条件で加水分解を行ない得られた二次
抽出処理液（実施例２のアセトンにかえてエタノールを
使用）を前記濃縮液に加えた液に５０℃加温アセトン２
０００ｄを加え、加熱撹拌後７時間放置し、析出した固
形分を分離し液層を蒸発乾固させた。これを水３０ｄに
溶解させ、下記条件で強陽イオン交換クロマトグラフィ
ー分離操作に供した。
強陽イオン交換樹脂： Ｄｏｗｅｘ ５０トＸ８ Ｈａ
型溶離液 ： （ＣＨ３） ２ＣＯ−Ｈ２Ｏ
（６５：３５Ｖ／Ｖ） カラム ： ６０１：ｌｌＸ ２５ｇｍφ、
Ｖａｔ Ｖｏ１３０〇− 流速 ：１０Ｉｔ１／分 温度 ：５５℃ 検出器 ：Ｒ■ このラムノース画分を分取濃縮した。このもののラムノ
ース純度は約９８％であった。これを更に水２００Ｉｄ
に溶解し、実施例２と同様に活性炭処理をした。得られ
たラムノースの収率は約８４＋８．３であった。
型溶離液 ： （ＣＨ３） ２ＣＯ−Ｈ２Ｏ
（６５：３５Ｖ／Ｖ） カラム ： ６０１：ｌｌＸ ２５ｇｍφ、
Ｖａｔ Ｖｏ１３０〇− 流速 ：１０Ｉｔ１／分 温度 ：５５℃ 検出器 ：Ｒ■ このラムノース画分を分取濃縮した。このもののラムノ
ース純度は約９８％であった。これを更に水２００Ｉｄ
に溶解し、実施例２と同様に活性炭処理をした。得られ
たラムノースの収率は約８４＋８．３であった。
第２図にイオン交換りＯマドグラフィーの湿田曲線を示
した。尚、加水分解濃縮液にアセトンを加えた際に分離
した不溶物は二次抽出処理液として利用する。
した。尚、加水分解濃縮液にアセトンを加えた際に分離
した不溶物は二次抽出処理液として利用する。
１凰■Ａ
アラビアゴム粉末２５０ｇに０．３Ｎ塩ＪＳ１ｉ１００
０ｍを加え、２時間ＩｌＦ！拝加熱還流させて加水分解
した後、水酸化ナトリウムで中和し、濃縮して水層８０
０ｍを留去させた。
０ｍを加え、２時間ＩｌＦ！拝加熱還流させて加水分解
した後、水酸化ナトリウムで中和し、濃縮して水層８０
０ｍを留去させた。
別に同一条件で加水分解を行ない得られた二次抽出処理
液（実施例２のアセトンにかえてアセトニトリルを使用
）を前記濃縮液に加えた液に、７０℃加温アセトニトリ
ル２０００ｄを加え、加熱撹拌後７時間放置し、析出し
た固形分を分離し、液層を蒸発乾固させた。これを水３
０ｄ１．：溶解させ、下記条件で強陽イオン交換り０マ
ドグラフイ一分離操作に供した。
液（実施例２のアセトンにかえてアセトニトリルを使用
）を前記濃縮液に加えた液に、７０℃加温アセトニトリ
ル２０００ｄを加え、加熱撹拌後７時間放置し、析出し
た固形分を分離し、液層を蒸発乾固させた。これを水３
０ｄ１．：溶解させ、下記条件で強陽イオン交換り０マ
ドグラフイ一分離操作に供した。
強陽イオン交換樹脂： ＡＨＢＥＲＬＩＴＥ ＣＧ−１
２０８型強陽イオン交！１！樹脂（ＲｇＮ） 溶離液： ＣＨ３ＣＮＪＩ２０ （７５：２５Ｖ／Ｖ）
カラム ： ６０ｃｘ Ｘ ２５ｇｗφ、Ｖａｔ
Ｖｏｌ ３００ ａｌｌ流速 ：１０ｄ／分 温度 ：２０℃ 検出器 ：ＲＩ このラムノース画分を分取濃縮した。このもののラムノ
ース純度は約９８％であった。これを更に水２００ＩＩ
ｌ＆＆：溶解し、実施例２と同様に活性炭処理をした。
２０８型強陽イオン交！１！樹脂（ＲｇＮ） 溶離液： ＣＨ３ＣＮＪＩ２０ （７５：２５Ｖ／Ｖ）
カラム ： ６０ｃｘ Ｘ ２５ｇｗφ、Ｖａｔ
Ｖｏｌ ３００ ａｌｌ流速 ：１０ｄ／分 温度 ：２０℃ 検出器 ：ＲＩ このラムノース画分を分取濃縮した。このもののラムノ
ース純度は約９８％であった。これを更に水２００ＩＩ
ｌ＆＆：溶解し、実施例２と同様に活性炭処理をした。
得られたラムノースの収率は約８４％、純度９９．５％
以上、比旋光度［α］２０：［）Ｉｈ。
以上、比旋光度［α］２０：［）Ｉｈ。
＋８．３であった。
第３図にイオン交換クロマトグラフィーの溶出曲線を示
した。尚、加水分解濃縮液にアセトニトリルを加えた際
に分離した不溶物は二次抽出処理液として利用する。
した。尚、加水分解濃縮液にアセトニトリルを加えた際
に分離した不溶物は二次抽出処理液として利用する。
比較例１
実施例１における加水分解中和液を濃縮することなく、
アセトン２０００ｍを加えたときには、析出する不溶物
を分離した液中の単糖類はラムノース２６．８１９、ア
ラビノース５５．４（１、ガラクトース２４．３２ｇで
、その組成比は加水分解液中と同じであったが、この他
に少糖類及び高分子ｍ物が同時に抽出され、この物の分
離操作が必要となった。
アセトン２０００ｍを加えたときには、析出する不溶物
を分離した液中の単糖類はラムノース２６．８１９、ア
ラビノース５５．４（１、ガラクトース２４．３２ｇで
、その組成比は加水分解液中と同じであったが、この他
に少糖類及び高分子ｍ物が同時に抽出され、この物の分
離操作が必要となった。
塩５」１λ
実施例１における加水分解のｗＩｓ度を高くしたときの
加水分解液中の単糖類の組成比は次のようであった。
加水分解液中の単糖類の組成比は次のようであった。
＄ｉ ＊２ ＊３
１Ｎ−ＨＣｆｆｉ １ ２．２ ３．４２８−
ＨＣｌ １ ２．３ ４．０３ Ｎ−Ｈ２５ｏ
４１ ２．３． ３．５＊１・・・ラムノース ＊２・・・アラビノース ＊３・・・ガラクトース 抽出液にガラクトースが多量に含まれる場合は、有機？
Ｗ剤による分別抽出工程においてラムノースに対する組
成比率が若干高まる。一方、二次抽出処理液中のガラク
トース含ｍＳ極度に高まり、この結果、イオン交換りＯ
マド操作−に供給する溶液中のガラクトースの割合が高
く、ラムノースの精製効率が低下する。
ＨＣｌ １ ２．３ ４．０３ Ｎ−Ｈ２５ｏ
４１ ２．３． ３．５＊１・・・ラムノース ＊２・・・アラビノース ＊３・・・ガラクトース 抽出液にガラクトースが多量に含まれる場合は、有機？
Ｗ剤による分別抽出工程においてラムノースに対する組
成比率が若干高まる。一方、二次抽出処理液中のガラク
トース含ｍＳ極度に高まり、この結果、イオン交換りＯ
マド操作−に供給する溶液中のガラクトースの割合が高
く、ラムノースの精製効率が低下する。
第１図、第２図及び第３図は各々実施例２．３及び４に
おけるイオン交換りＯマドグラフィーの溶出曲線を示ｔ
、各図中、・、Ｘ及びＯは各々Ｌ−ラムノース、し−ア
ラビノース及びＤ−ガラクトースを示す。 第１図 第３図 ０ １００ ３０１） ！ｉυ
／Ｌ）Ｌｌ ＃ｔＪＬＪ ＬｍＬ Ｊ手続
補正書 昭和６０年 ２月 ５日 １、事件の表示 昭和５９年特許願 第２６８８７３号
２、発明の名称 アラビアゴムよりラムノースのａＩ４
１ｍ分離方法３、補正をする者 特許出願人 事件との関係 （郵便番号１６０） 電話（０３） ３５４−８６２
３６、補正により増加する発明の数 ８、補正の内容 （１） 本願明ｍ自中第６頁第１１行目ｒ９０％以上」
とあるを、Ｆ９３％以上Ｊと訂正する。 （２） 本願明Ｉｌ西中第１０頁第６行目〜第７行目Ｆ
この液を濃縮し、水層８００ａｔ！留去させ、水層２０
０４とした。」とあるを、［この液より水層８００４を
留去させ、約２００ｍの濃縮液とした。」と訂正する。 （３） 本願明細書中筒１０頁下から第５行目「アラビ
アゴム２５０９Ｊとあるを、「アラビアゴム粉末２５０
１ＦＪと訂正する。 （４） 本願明細書中筒１１頁第３行目「加水分解濃縮
液の水］とあるを、「加水分解濃縮液」と訂正する。 （５） 木ＩＱ用細内中第１１頁第１３行目ｒＥｔＯＨ
−Ｈ２０（８０：２０Ｖ／Ｖ）と＃６を、ｒＥ ｔＯＨ
−Ｈ２０（８０： ２０Ｖ／Ｖ ） 、！：ｇＴ正する
。（原町ｔＳ中Ｈ２と０とが若干離れて記載されていま
すが、これをつめて下さい、）（６） 本願明細口中第
１２頁第３行目「グラフ」とあるを「イオン交換クロマ
トグラム」と訂正する。 （７） 本願明ｍｉｉ中第１２頁第８行目「水２０００
ｄＪとあるを、「水２００ｄＪと訂正する。 （８） 本願明細口中第１２頁第１０行目〜２Ｇ。 第１１行目［［α］ ＋８．４Ｊとあるを、ＤＨヱ
ｏ０ する。 （９） 本願明細口中第１４頁第２行目「分取濃縮した
。」とあるを、「分取し濃縮した。」と訂正する。 （１０） 本願明細ｓ中箱１４頁第６行目〜第７行２
０゜ ＋８．３ （Ｃ−４，Ｈ２Ｏ）［文献１ｍ［α］、＋８
．２ （Ｃ−４，８２０）］Ｊと訂正する。 （１１） 本願明細口中第１５頁第８行目〜第９行目
ｒＣＧ−１２０Ｈ型’ｌｉｍイｔン交換樹！１１（Ｒ＆
Ｈ）」とあるを、ｒＣＧ−１２０Ｈ型」と訂正する。 （１２） 本願明細徂中第１５頁下から第３行目「分
取濃縮した。」とあるを、「分取し濃縮した。 」と訂正する。 （１３） 本願明ｍｓ中第１６頁第２打目〜第３行２
０″ ＋８．３ （Ｃ−４，Ｈ２Ｏ）［文献値［α］、＋８．
２ （Ｃ−４，８２０）］と訂正する。 （１４） 本願明細口中第１７頁第６行目Ｎ Ｎ−
Ｈ（ｊＪとあるを、ｒＩＮ−ＨＣｆｆｉＪと訂正する。 （原町１１１１ｍ中１とＮとが若干離れて記載されてい
ますが、これをつめて下さい。） （１５） 本願明細口中第１７頁第７行目ｒ２ Ｎ
−ＨＩＪＪとあるを、ｒ２Ｎ−Ｈ（ｊＪと訂正する。 （原町細目中２とＮとが若干離れて記載されていますが
、これをつめて下さい、） （１６） 本願明細口中第１７頁第８行目［３，Ｎ−
Ｈ２Ｓ０４」とあるを、ｒ３Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４Ｊと訂正す
る。（原町細目中３とＮおよびＨ２とＳＯ２とが若干離
れて記載されていますが、これをつめて下さい、）
おけるイオン交換りＯマドグラフィーの溶出曲線を示ｔ
、各図中、・、Ｘ及びＯは各々Ｌ−ラムノース、し−ア
ラビノース及びＤ−ガラクトースを示す。 第１図 第３図 ０ １００ ３０１） ！ｉυ
／Ｌ）Ｌｌ ＃ｔＪＬＪ ＬｍＬ Ｊ手続
補正書 昭和６０年 ２月 ５日 １、事件の表示 昭和５９年特許願 第２６８８７３号
２、発明の名称 アラビアゴムよりラムノースのａＩ４
１ｍ分離方法３、補正をする者 特許出願人 事件との関係 （郵便番号１６０） 電話（０３） ３５４−８６２
３６、補正により増加する発明の数 ８、補正の内容 （１） 本願明ｍ自中第６頁第１１行目ｒ９０％以上」
とあるを、Ｆ９３％以上Ｊと訂正する。 （２） 本願明Ｉｌ西中第１０頁第６行目〜第７行目Ｆ
この液を濃縮し、水層８００ａｔ！留去させ、水層２０
０４とした。」とあるを、［この液より水層８００４を
留去させ、約２００ｍの濃縮液とした。」と訂正する。 （３） 本願明細書中筒１０頁下から第５行目「アラビ
アゴム２５０９Ｊとあるを、「アラビアゴム粉末２５０
１ＦＪと訂正する。 （４） 本願明細書中筒１１頁第３行目「加水分解濃縮
液の水］とあるを、「加水分解濃縮液」と訂正する。 （５） 木ＩＱ用細内中第１１頁第１３行目ｒＥｔＯＨ
−Ｈ２０（８０：２０Ｖ／Ｖ）と＃６を、ｒＥ ｔＯＨ
−Ｈ２０（８０： ２０Ｖ／Ｖ ） 、！：ｇＴ正する
。（原町ｔＳ中Ｈ２と０とが若干離れて記載されていま
すが、これをつめて下さい、）（６） 本願明細口中第
１２頁第３行目「グラフ」とあるを「イオン交換クロマ
トグラム」と訂正する。 （７） 本願明ｍｉｉ中第１２頁第８行目「水２０００
ｄＪとあるを、「水２００ｄＪと訂正する。 （８） 本願明細口中第１２頁第１０行目〜２Ｇ。 第１１行目［［α］ ＋８．４Ｊとあるを、ＤＨヱ
ｏ０ する。 （９） 本願明細口中第１４頁第２行目「分取濃縮した
。」とあるを、「分取し濃縮した。」と訂正する。 （１０） 本願明細ｓ中箱１４頁第６行目〜第７行２
０゜ ＋８．３ （Ｃ−４，Ｈ２Ｏ）［文献１ｍ［α］、＋８
．２ （Ｃ−４，８２０）］Ｊと訂正する。 （１１） 本願明細口中第１５頁第８行目〜第９行目
ｒＣＧ−１２０Ｈ型’ｌｉｍイｔン交換樹！１１（Ｒ＆
Ｈ）」とあるを、ｒＣＧ−１２０Ｈ型」と訂正する。 （１２） 本願明細徂中第１５頁下から第３行目「分
取濃縮した。」とあるを、「分取し濃縮した。 」と訂正する。 （１３） 本願明ｍｓ中第１６頁第２打目〜第３行２
０″ ＋８．３ （Ｃ−４，Ｈ２Ｏ）［文献値［α］、＋８．
２ （Ｃ−４，８２０）］と訂正する。 （１４） 本願明細口中第１７頁第６行目Ｎ Ｎ−
Ｈ（ｊＪとあるを、ｒＩＮ−ＨＣｆｆｉＪと訂正する。 （原町１１１１ｍ中１とＮとが若干離れて記載されてい
ますが、これをつめて下さい。） （１５） 本願明細口中第１７頁第７行目ｒ２ Ｎ
−ＨＩＪＪとあるを、ｒ２Ｎ−Ｈ（ｊＪと訂正する。 （原町細目中２とＮとが若干離れて記載されていますが
、これをつめて下さい、） （１６） 本願明細口中第１７頁第８行目［３，Ｎ−
Ｈ２Ｓ０４」とあるを、ｒ３Ｎ−Ｈ２Ｓｏ４Ｊと訂正す
る。（原町細目中３とＮおよびＨ２とＳＯ２とが若干離
れて記載されていますが、これをつめて下さい、）
Claims (3)
- （１）アラビアゴムを鉱酸溶液中で部分加水分解した後
に中和および濃縮して得られる有機物４０〜７０重量％
の水溶液に、該液の５〜２０倍量の極性有機溶剤を加え
、析出する不溶物を分離し、続いて極性有機溶剤を除去
して得られる単糖類含有水溶液を強陽イオン交換樹脂ク
ロマトグラフィー法および活性炭吸着分離法に供して分
離精製することを特徴とするアラビアゴムよりラムノー
スの高純度分離方法。 - （２）鉱酸溶液が０．１〜０．６Ｎ硫酸又は塩酸溶液で
ある特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）強陽イオン交換樹脂クロマトグラフィー法が溶離
液としてアセトン又はアセトニトリル−水（６０〜８０
：４０〜２０）を用い、６０℃以下で溶出させることを
特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59268873A JPS61146200A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | アラビアゴムよりラムノ−スの高純度分離方法 |
| GB08530886A GB2168980B (en) | 1984-12-20 | 1985-12-16 | Producing rhamnose |
| DE19853545107 DE3545107A1 (de) | 1984-12-20 | 1985-12-19 | Verfahren zur herstellung von hochreiner rhamnose aus gummi-arabikum |
| FR858518863A FR2575182B1 (fr) | 1984-12-20 | 1985-12-19 | Procede pour la production de rhamnose de haute purete a partir de la gomme arabique |
| US06/887,867 US4772334A (en) | 1984-12-20 | 1986-07-18 | Process for producing highly pure rhamnose from gum arabic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59268873A JPS61146200A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | アラビアゴムよりラムノ−スの高純度分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61146200A true JPS61146200A (ja) | 1986-07-03 |
| JPH0118720B2 JPH0118720B2 (ja) | 1989-04-06 |
Family
ID=17464443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59268873A Granted JPS61146200A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | アラビアゴムよりラムノ−スの高純度分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772334A (ja) |
| JP (1) | JPS61146200A (ja) |
| DE (1) | DE3545107A1 (ja) |
| FR (1) | FR2575182B1 (ja) |
| GB (1) | GB2168980B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004509933A (ja) * | 2000-09-29 | 2004-04-02 | ダニスコ スイートナーズ オイ | 炭水化物のクロマトグラフィー分離のための弱酸陽イオン交換樹脂の使用 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5008381A (en) * | 1987-11-03 | 1991-04-16 | Nestec S.A. | Selective cleavage of naringin |
| DE3844779C2 (en) * | 1988-02-04 | 1992-11-05 | Suedzucker Ag Mannheim/Ochsenfurt, 6800 Mannheim, De | Pure laevo-glucosan prodn. |
| DE3803339A1 (de) * | 1988-02-04 | 1989-08-10 | Suedzucker Ag | Verfahren zur herstellung von 1,6-ss-d-anhydroglucopyranose (levoglucosan) in hoher reinheit |
| US5550227A (en) * | 1990-09-25 | 1996-08-27 | S udzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Method for the preparation of rhamnose monohydrate from rhamnolipids |
| EP0599159B1 (de) * | 1992-11-27 | 2001-09-19 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Heterogenes Proteingemisch mit alpha-L-rhamnosidase Aktivität, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. |
| ES2103205B1 (es) * | 1995-12-04 | 1998-04-01 | Univ Murcia | Procedimiento para la obtencion de l-ramnosa de alta pureza a partir de ramnoglucosidos. |
| JP3834152B2 (ja) * | 1998-05-01 | 2006-10-18 | 三和興産株式会社 | 酸加水分解法によるｌ−アラビノースの製造方法 |
| US6268493B1 (en) | 1998-08-07 | 2001-07-31 | Center For The Application Of Molecular Biology To International Agriculture | Preparation of cellobiuronic acid from polysaccharide |
| DE19850029A1 (de) | 1998-10-30 | 2000-05-04 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Spaltung von Rutinosiden |
| FI20002148A (fi) * | 2000-09-29 | 2002-03-30 | Xyrofin Oy | Menetelmä tuotteiden talteenottamiseksi |
| US20050033045A1 (en) * | 2003-06-27 | 2005-02-10 | Danisco Sweeteners Oy | Separation method |
| FI20030963A0 (fi) | 2003-06-27 | 2003-06-27 | Danisco Sweeteners Oy | Erotusmenetelmä |
| US7037378B2 (en) * | 2003-09-24 | 2006-05-02 | Danisco Sweetners Oy | Separation of sugars |
| GB2406335A (en) * | 2003-09-24 | 2005-03-30 | Danisco Sweeteners Oy | Separation of deoxy sugars |
| US20050096464A1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-05 | Heikki Heikkila | Separation process |
| USD641670S1 (en) | 2010-11-24 | 2011-07-19 | Hb Performance Systems, Inc. | Brake pad |
| US8943924B2 (en) | 2010-11-24 | 2015-02-03 | Hb Performance Systems, Inc. | System and method for an adjustable lever assembly |
| EP2620442A1 (en) | 2012-01-27 | 2013-07-31 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for recovering saccharides from cellulose hydrolysis reaction mixture |
| CN105061521A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-18 | 浙江伊宝馨生物科技股份有限公司 | 高纯度l-阿拉伯糖的提取方法 |
| CN109384820B (zh) * | 2017-08-10 | 2022-12-13 | 南京凯通粮食生化研究设计有限公司 | 制备阿拉伯糖、半乳糖、鼠李糖及葡萄糖醛酸的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3300633A1 (de) * | 1982-08-10 | 1984-03-01 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von rhamnose oder fucose |
| US4587953A (en) * | 1982-11-15 | 1986-05-13 | Calgon Carbon Corporation | Sweetener solution purification process |
-
1984
- 1984-12-20 JP JP59268873A patent/JPS61146200A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-16 GB GB08530886A patent/GB2168980B/en not_active Expired
- 1985-12-19 FR FR858518863A patent/FR2575182B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-19 DE DE19853545107 patent/DE3545107A1/de active Granted
-
1986
- 1986-07-18 US US06/887,867 patent/US4772334A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004509933A (ja) * | 2000-09-29 | 2004-04-02 | ダニスコ スイートナーズ オイ | 炭水化物のクロマトグラフィー分離のための弱酸陽イオン交換樹脂の使用 |
| JP2013056899A (ja) * | 2000-09-29 | 2013-03-28 | Danisco Sweeteners Oy | 炭水化物のクロマトグラフィー分離のための弱酸陽イオン交換樹脂の使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3545107A1 (de) | 1986-07-03 |
| US4772334A (en) | 1988-09-20 |
| FR2575182B1 (fr) | 1991-07-19 |
| DE3545107C2 (ja) | 1988-02-18 |
| JPH0118720B2 (ja) | 1989-04-06 |
| GB2168980A (en) | 1986-07-02 |
| GB2168980B (en) | 1989-01-11 |
| FR2575182A1 (fr) | 1986-06-27 |
| GB8530886D0 (en) | 1986-01-29 |
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