JP2002522570A - ヒアルロン酸と天然型アミノ酸との反応生成物、ならびに化粧品および医薬組成物への使用 - Google Patents

ヒアルロン酸と天然型アミノ酸との反応生成物、ならびに化粧品および医薬組成物への使用

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Abstract

(57)【要約】 この発明は、新規高分子量ヒアルロン酸塩に関する。一層具体的には、このヒアルロン酸塩は、反対イオンとして天然型アミノ酸を有することに特徴がある。この発明の生成物は、高分子量ヒアルロン酸またはその塩から出発して調製し得る。ヒアルロン酸の新規高分子量塩は化粧品および医薬分野で有効に使用し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明はヒアルロン酸の新規誘導体、その調製方法、および、この種の生成
物を含む化粧品組成物または医薬組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ヒアルロン酸は生体の各部分特に皮膚中に殆ど存在するムコ多糖である。ヒア
ルロン酸は、化学的にはグリコシド結合により相互に結合したＮ−アセチルグル
コサミンおよびグルコロン酸により構成された繰り返し二糖単位を含む、数十万
から数百万ダルトン範囲の分子量を有する直鎖型ポリマー鎖により形成される。
ヒアルロン酸は、間質性体液を通して毛細管から細胞へと、また細胞から毛細管
へと拡散する異化作用産物、電解質およびガスを溶液状に保持するのに必要な毛
細管網目構造状構造から来る大量の水分と結合する能力を有する。この現象は皮
膚を弾力的でゼラチン性の身体的コンデイションに維持するために必須のもので
ある。したがってヒアルロン酸は、結合組織の栄養素、ビタミンおよび無機塩類
の拡散の制御において、および炎症性反応を引き起こす可能性のある代謝廃棄物
の除去において大きな役割を果たす。年をとるにつれて、生体中に存在するヒア
ルロン酸量だけでなくヒアルロン酸重合度も低減し、その結果、保水量が低減し
、皮膚の身体的コンデイションの変調が現れ、また皮膚の弾性部分に比べて繊維
質部分が増加する老化工程が進行する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題および課題を解決するための手段】
現在では、低分子量のヒアルロン酸無機塩に基づいた化粧用調製物が知られて
おり、保湿剤または老化防止調製物として主に使用される。この種の調製物は、
低分子量ヒアルロン酸を利用することによる欠点を有し、低分子量ヒアルロン酸
は高分子量ヒアルロン酸に比べて有効性が著しく劣る。一方、高分子量ヒアルロ
ン酸は難溶性なので、化粧品および医薬調合物の調製に際して厳しい技術的問題
点を創る。その結果、化粧品分野および医薬分野で高い有効性を有し、異なった
型の調合物への使用を可能ならしめる化学的・物理的特性を有するヒアルロン酸
誘導体の提供に対する要望が依然として存在する。ヒアルロン酸の新規高分子量
誘導体に関する本発明は、これらの問題点を解決する。一つの観点における本発
明は、高分子量ヒアルロン酸および少なくとも一つの天然型アミノ酸の間の新規
な塩に関する。好ましい塩は、アミノ酸がリジン、アルギニン、メチオニンまた
はアスパラギン酸から選択された場合の塩である。特にヒアルロン酸リジンが有
利であり、本発明においてはこれを「Yalyse」と命名し、以後”YALYSE" と記載
する。
【０００４】 ”高分子量ヒアルロン酸”なる用語は、分子量が１．５から３（百万）ダルト
ンの範囲のヒアルロン酸を意味する。
【０００５】 化粧品分野および医薬分野における新規ヒアルロン酸誘導体の使用により、既
知技術に比べて顕著な有利性が提供される。第一に、高分子量ヒアルロン酸は低
分子量ヒアルロン酸に比べて遥かに大量の水と結合し得る能力があり、これによ
り溶解物質の一層良好な拡散を促進し、皮膚の弾性増進を促進する。加えて、本
発明における化合物は、ヒヤルロン酸塩との相乗作用をなし得る反対イオンとの
ヒアルロン酸塩により構成される。事実、既知のように、アミノ酸はメラミンま
たはケラチン等の皮膚生理における特別物質の形成に必須の役割を演ずる。
【０００６】 特に重要なのは、メラニン生合成だけでなく、主たるタンパク質皮膚成分であ
るエラスチンおよびレチクリンのコラーゲン生合成において基本的なリジンであ
る。したがって本発明による誘導体は、真皮層湿潤化の増進、細胞再利用および
エラスチン合成ならびに遊離ラジカル合成の刺激を通じて皮膚老化を顕著に低減
し得る。
【０００７】 他の観点において本発明は、ヒアルロン酸および少なくとも一つの天然型アミ
ノ酸から選択された塩の製法に関するものであり、この場合のヒアルロン酸また
はその塩を、遊離塩基型または塩形態の少なくとも一つの天然型アミノ酸と反応
させることを特徴とする。
【０００８】 本発明による有利な観点によれば、本発明はヒアルロン酸リジンの製法に関し
、ヒアルロン酸ナトリウムをリジン・塩酸塩と反応させることを特徴とする。好
ましくは、この種の反応は、ヒアルロン酸ナトリウムを水中に懸濁し、リジン・
塩酸塩の添加に先立ちゲル化するまでこれを撹拌することにより実施する。
【０００９】 この発明の主題である塩類の調製反応は、化学量論的試薬量、または、いずれ
かの成分の過剰量を用いて実施でき、いずれかの成分が過剰の場合は目的の塩お
よび水素結合を通じた過剰試薬配位物が得られる。”化学量論的試薬量”なる用
語は、使用したアミノ酸モル数がヒアルロン酸中に存在するカルボキシ官能数に
等しい場合を意味する。
【００１０】 アミノ酸モル数に対する酸モル数の比率を変更すると、得られる生成物の特性
を所望物性の関数として調節できる。
【００１１】 各種の型の有機分子が、水素結合の手段により、上記方法に従って得られた生
成物に配位され得る。かくすれば、各種の化学的・物理的および薬理学的物性を
有する最終製品の取得が可能になる。
【００１２】 他の観点における本発明は、化粧品分野における新規高分子量ヒアルロン酸の
使用に関する。
【００１３】 さらなる観点における本発明は、医薬としての新規高分子量ヒアルロン酸の使
用に関する。本発明における活性成分は、例えば密蝋、ナツメ油、イソステアリ
ン酸イソステアリル、脂肪酸、トリグリセリド、プロピレングリコール、ラウリ
ルアルコール、およびヒドロキシメチルセルロース等の、通常化粧品分野で利用
される適当な賦形剤と共に調合されるのに適応している。安定剤、酸化防止剤、
および保存料は、単独または併用してこれらの活性成分に添加できる。適切な安
定剤の例には、「Acepur K」、「Abiol 」、「Prevan」、「Fondix G」、BHA 、
BHT が包含される。適切な酸化防止剤の例中には、ブチルヒドロキシアニソール
、クエン酸、トコフエノール、三リン酸ナトリウムが包含される。適切な保存料
の例中には、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルまたはイミダゾリジニル尿素が包
含される。
【００１４】 この発明による好ましい組成物は、乳化物形態で提供される。１％から５％の
ヒアルロン酸リジン（Yalyse）を含有する乳化物が特に好ましい。純粋形態また
は凍結乾燥シート形態のいずれでも、この種の組成物は火傷、床ずれ、静脈潰瘍
の治療、および全ての瘢痕進行の治療に使用される。迅速で最適な上皮組織再生
を達成する目的で、特に表皮剥離レーザー治療処置後の整形手術にも有利に使用
される。
【００１５】 この発明による他の好ましい組成物はローション形態で提供される。１％から
７％ヒアルロン酸アルギニンを含むローションが特に好ましく、任意にグリコー
ル酸および担体物質ならびに所望用途の型と相容する適切な賦形剤と混合される
。この種のローションは、脂肪性分泌物に起因する脱毛症、アレルギー性頭皮角
膜肥厚症、および持続性ふけ症の治療に使用できる。
【００１６】 本発明における好ましい組成物のさらなる型は、クリーム形態で提供される。
特に好ましいクリームは、１％から７％のヒアルロン酸リジン（Yalyse）を含む
クリームであり、ビタミンＡ、ビタミンＥ、アスコルビン酸、コウジ酸、アラン
トイン、echinaceous calendula、”centella" 、トクサ、ワニナシ属植物、プ
ロポリス、アロエ、cera alba 、ピーナッツ、zea mays 、ウマグリ、ギンナン
、ナツメ、シアバター、蜜蝋、ヘイゼルナッツ、ヒマワリから選択された一種ま
たは二種以上の物質と任意に混合され、かつ、その特有用途と相容性の賦形剤と
混合される。これらの湿潤作用のために、この種のクリームは皮膚老化の進行防
止、皺、乾皮症、混濁化の治療、ならびに皮膚の弾性化および光沢化の増進に特
に有用である。またこれらのクリームは、光線皮膚病におけるプロテクター用、
抗紅斑用に使用でき、老人性斑点の治療用として コウジ酸またはヒドロキノン
と共に使用される。
【００１７】 最後の観点における本発明は、乾せん、湿疹、魚りんせん、光化学線作用後の
放射線皮膚炎、痔、直腸炎、出血性直腸炎、アトピー性皮膚炎、栄養潰瘍および
床ずれ潰瘍、汗疹、表皮糸状菌症、または一般的に痒疹から選択された病状の治
療または防止に適する医薬の調製のための、新規高分子量ヒアルロン酸塩の使用
に関する。これらの場合、また上記医薬組成物は、サリチル酸，アスコルビン酸
、またはパルミチン酸レチニルから選択された一種または二種以上の物質もまた
任意に含有できる。
【００１８】 （実施例） 以下、本発明における実施態様の幾つかを示すが、本発明の範囲の制限を意図
するものではない。
【００１９】リジン・ヒアルロン酸の調製方法 １ｇのヒアルロン酸ナトリウム（ヒアルロン酸０．９４５ｇに該当）を０．４
５５ｇのリジン・塩酸（０．３６４ｇの遊離塩基リジン）と反応させ、１．３１
ｇのリジン・ヒアルロン酸および０．１４５ｇのＮａＣｌを得る。この生成物の
調製は次の工程に従って実施する： ａ）ヒアルロン酸ナトリウムと水との混合によるゲルの調製 ｂ）リジン・塩酸塩の調製 ｃ）ヒアルロン酸ナトリウムゲル中へのリジン・塩酸の添加 ｄ）生成物の凍結乾燥。
【００２０】ヒアルロン酸ナトリウムのゲル化 ３００ｍｌの脱イオン水中に１０ｇのヒアルロン酸ナトリウムを撹拌下に懸濁
し完全ゲル化する。生成物は無色透明均一で濁りはない。このゲルのｐＨは６．
６である。ヒアルロン酸／水の比率は次を示す：もし生成物の乾燥または凍結乾
燥を希望しない場合は、最適物性（例えば粘度）を有する生成物の取得のために
、上記ゲルを直接利用して一層多量の水の使用（最初または生成物の調製完了時
点で）が可能である。
【００２１】リジン・塩酸の調製 ７．３ｇの５０％遊離塩基リジンを２０ｍｌの水（３．６５ｇリジンに該当）
中に溶解し、２５ｍｌの１Ｎ−ＨＣｌ（０．９１ｇのＨＣｌに該当）を撹拌下に
添加する。酸添加に先立つたｐＨは９．９であり、酸性化完了時点のｐＨは５．
７である。
【００２２】リジン・ヒアルロン酸の合成 予め調製したヒアルロン酸ナトリウム中にリジン・塩酸塩を撹拌下に徐々に添
加する：添加完了後に約１時間撹拌を維持すると、完全に均一化した生成物が得
られる。生成物のｐＨは６．５である。生成物のｐＨ修飾を希望する場合は、所
望ｐＨが得られるまで、ｐＨメーターによる制御下に酸または塩基を添加する。
水素結合の手段により配位される他の有機分子は、得られた上記生成物中に添加
できる。生成物を冷凍室中に一昼夜放置し、翌日凍結乾燥または減圧乾燥する。
同一方法に従って、ヒアルロン酸アルギニン、ヒアルロン酸メチオニン、および
ヒアルロン酸アスパラギン酸の調製ができる。
【００２３】 塩を形成していない材料から出発する反応の合成略図を次に示す：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【００２４】頭皮用ローションの調製 保存料をターボ式乳化器中に減圧を利用して８０℃で仕込む。次いで、アルギ
ニン・ヒアルロン酸以外の材料を、撹拌下に一つずつ導入する。定速で１５分間
撹拌後、４０℃に冷却し、ヒアルロン酸アルギニンを加えて２５℃になるまで撹
拌を継続する。得られる混合物を０．４５μ孔を有するポリカーボネートフイル
ターを用いて濾過する。最終配合物は次の組成を示す： 脱イオン水 Ｑ．Ｓ． １００ グリコール酸 ％ ５ ヒアルロン酸アルギニン ％ ３ ウンデシレンアミド ＤＥＡ ％ １ ＰＧ−ヒドロキシエチルセルロース ％ ０．９ ココジニウムクロライド ％ ０．７５ 水酸化ナトリウム ％ ０．７５ ＰＯＬＹＱＵＡＴＥＲＮＡＲＩＵＭ−１０ ％ ０．６ 亜鉛 Ｐ．Ｃ．Ａ． ％ ０．３ イミダゾリジニル尿素 ％ ０．３ ベンゾフエノン ％ ０．０５
【００２５】老化阻害用クリームの調製 ヒアルロン酸リジン、エラスチン、コラーゲン、トコフエロールおよび香料以
外の賦形剤全てを、２基のターボ式乳化器中に減圧を利用して８０℃で仕込む。 乳化器Ａ）−全てが水溶性賦形剤 乳化器Ｂ）−全てが油性賦形剤 両方の溶融物を８０℃になるまで撹拌する。次い両溶融物を併合し、定速で１
５分間撹拌し、温度を４０℃に下げる。次いで、取り残した材料をを加え、温度
が２５℃に達するまで撹拌する。最終配合物は次の組成を示す： 脱イオン水 Ｑ．Ｓ．１００ プロピレングリコール ５ ステアリン酸グリセリル ％ ５ ステアリン酸オクチル ３．５ ステアリルアルコール ％ ３．５ ヒアルロン酸リジン ３ ＳＴＥＡＲＥＴＨ−３０ ％ ２．７ ＣＥＴＥＲＴＨ−２ ２．７ ＳＨＥＡ ＢＵＴＹＲＵＭ ％ ２．４ エラスチン ％ １ 可溶性コラーゲン １．５ OLEA EUROPEA CALENDULA OFFICIALS １ ＰＥＲＳＥＡ ＧＲＡＴＩＳＳＩＭＡ ％ １ ＣＥＲＡ ＡＬＢＡ １ トリイソステアリン ％ １ トコフエロール（ビタミンＥ） １ パルミチン酸レチニル（ビタミンＡ） ０．３ フエノキシエタノール ０．３ アスコルビン酸（ビタミンＣ） ０．２ 香料 ０．２ ＢＨＡ ０．１ ポリソルベート２０ ０．１ ジクロロベンジルアルコール ０．１ デヒドロ酢酸 ０．１ トリエタノールアミン ０．１ メチルパラベンナトリウム ０．０９ プロピルパラベンナトリウム ０．０３ ナンキンマメ ０．０１ ＢＨＴ ０．０００３ 没食子酸プロピル ０．０００３ クエン酸 ０．０００１
【００２６】エマルジョンの調製 ターボ式乳化器中にヒアルロン酸リジン以外の全ての賦形剤を、減圧を利用し
て８０℃で仕込む。定速で１５分間、全体をターボ撹拌する。次いで、常時撹拌
しながら４０℃に冷却する。この温度に達したら、ヒアルロン酸リジンを加え、
エマルジョンが冷却して２８℃に達するまで温和な撹拌を継続する。次いで、得
られる混合物を細菌抑制工程にかける。最終配合物は次の組成を示す： 脱イオン水 Ｑ．Ｓ． １００ ヒアルロン酸アルギニン ％ ３ プロピレングリコール ％ １．３ パルミチン酸レチニル（ビタミンＡ） ％ ０．３ イミダゾリジニル尿素 ％ ０．３ アスコルビン酸（ビタミンＣ） ％ ０．２ メチルパラビンナトリウム ％ ０．１５ プロピルパランビンナトリウム ％ ０．０９
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年７月２１日（２０００．７．２１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｎ 7/06 7/06 7/155 7/155 7/48 7/48 9/08 9/08 9/107 9/107 31/19 31/19 31/195 31/195 31/375 31/375 31/60 31/60 31/728 31/728 47/04 47/04 47/08 47/08 47/10 47/10 47/12 47/12 47/14 47/14 47/16 47/16 47/22 47/22 47/36 47/36 47/38 47/38 47/42 47/42 Ａ６１Ｐ 1/00 Ａ６１Ｐ 1/00 9/14 9/14 17/00 17/00 35/00 35/00 Ｆターム(参考） 4C076 AA11 AA17 BB31 CC18 CC23 CC24 DD30 DD31 DD38 DD40 DD45 DD60 EE32 FF11 FF16 4C083 AB031 AB051 AB052 AB211 AC062 AC082 AC121 AC122 AC172 AC211 AC241 AC262 AC301 AC302 AC352 AC392 AC472 AC481 AC482 AC542 AC581 AC582 AC681 AC842 AD281 AD331 AD332 AD432 AD621 AD622 AD641 AD662 CC04 CC05 CC31 DD23 DD27 DD31 EE10 EE12 EE13 EE23 4C086 AA01 AA02 BA18 DA17 EA22 MA02 MA03 MA04 MA05 MA16 MA22 MA63 NA05 ZA89 ZC22 4C090 AA02 AA03 AA08 AA09 BA67 CA46 DA23 DA26 4C206 AA01 AA02 CA08 FA53 KA11 MA02 MA03 MA04 MA05 MA10 MA11 MA13 MA28 MA36 MA42 NA05 ZA89 ZC22

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ヒアルロン酸および少なくとも一つの天然型アミノ酸の間の塩形成生成物。
  2. 【請求項２】 上記ヒアルロン酸が高分子量ヒアルロン酸であることを特徴とする、請求項１
    に記載の生成物。
  3. 【請求項３】 上記アミノ酸が、リジン、アルギニン、メチオニンまたはアスパラギン酸から
    選択されることを特徴とする、請求項１に記載の生成物。
  4. 【請求項４】 リジン・ヒアルロン酸。
  5. 【請求項５】 ヒアルロン酸またはその塩を、少なくとも一つの遊離アミノ酸またはアミノ酸
    塩と反応させることを特徴とする、請求項１に記載のヒアルロン酸塩の調製方法
    。
  6. 【請求項６】 ヒアルロン酸ナトリウムおよびリジン・塩酸から出発して反応を行うことを特
    徴とする、リジン・ヒアルロン酸の調製方法。
  7. 【請求項７】 ヒアルロン酸ナトリウムを水中に懸濁させ、リジン・塩酸の添加に先立ち撹拌
    してゲル化させることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 化粧品分野への請求項１記載の化合物の使用。
  9. 【請求項９】 医薬としての請求項１記載の化合物の使用。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の化合物を含む化粧品組成物または医薬組成物。
  11. 【請求項１１】 乳化物形態で提供されることを特徴とする、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 １％から５％のリジン・ヒアルロン酸を含むことを特徴とする、請求項１１に
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 脱イオン水、プロピレングリコール、レチノール・パルミチン酸、イミダゾリ
    ジニル尿素、アスコルビン酸、メチルパラベンナトリウム、およびプロピルパラ
    ベンナトリウムをさらに含むことを特徴とする、請求項１２に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 床ずれ潰瘍、静脈潰瘍、または瘢痕進行を治療するための、請求項１１から１
    ３に記載の組成物の使用。
  15. 【請求項１５】 ローション形態で提供されることを特徴とする、請求項１０に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 １％から７％のアルギン・ヒアルロン酸を含むことを特徴とする、請求項１５
    に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 脱イオン水、グリコール酸、ウンデシレン尿素、ＰＧ−ヒドロキシエチルセル
    ロース、塩化ココジニウム、水酸化ナトリウム、polyquaternariumu-10、p.c.a.
    亜鉛、イミダゾリニル尿素およびベンゾフエノンをさらに含むことを特徴とする
    、請求項１６に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 脱毛症、頭皮過角化症、および、ふけを治療するための、請求項１５から１７
    に記載の組成物の使用。
  19. 【請求項１９】 クリーム形状で提供されることを特徴とする、請求項１０に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 リジン・ヒアルロン酸を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 組成物が、さらに： 脱イオン水 Ｑ．Ｓ． １００ プロピレングリコール ５ ステアリン酸グリセリン ％ ５ ステアリン酸オクチル ％ ３．５ ステアリルアルコール ％ ３．５ リジン・ヒアルロン酸 ３ ＳＴＥＡＲＥＴＨ−３０ ％ ２．７ ＣＥＴＥＲＴＨ−２ ２．７ ＳＨＥＡ ＢＵＴＹＲＵＭ ％ ２．４ エラスチン ％ １ 溶性コラーゲン ％ １．５ ＯＬＥＡ ＥＵＲＯＰＥＡ ＣＡＬＥＮＤＵＬＡ ＯＦＦＩＣＩＡＬＳ １ ＰＥＲＳＥＡ ＧＲＡＴＩＳＳＩＭＡ ％ １ ＣＥＲＡ ＡＬＢＡ １ トリイソステアリン ％ １ トコフエロール（Ｖｉｔ．Ｅ） １ レチノール・パルミチン酸（Ｖｉｔ．Ａ） ０．３ フエノキシエタノール ０．３ アスコルビン酸（Ｖｉｔ．Ｃ） ０．２ 香料 ０．２ ＢＨＡ ０．１ ポリソルベート２０ ０．１ ジクロロベンジルアルコール ０．１ デヒドロ酢酸 ０．１ トリエタノールアミン ０．１ メチルパラベンナトリウム ０．０９ プロピルパラベンナトリウム ０．０３ ＡＲＡＣＨＩＳ ＨＹＰＯＧＡＥＡ ０．０１ ＢＨＴ ０．０００３ 没食子酸プロピル ０．０００３ クエン酸 ０．０００１ を含むことを特徴とする、請求項２０に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 皺、乾皮病、混濁および老化進行の治療のための、請求項１９から２１に記載
    の組成物の使用。
  23. 【請求項２３】 乾せん、湿疹、魚りんせん、光化学線作用後の放射線皮膚炎、痔、直腸炎、出
    血性直腸炎、アトピー性皮膚炎、栄養潰瘍、床ずれ潰瘍、汗疹、表皮糸状菌症、
    または、一般的に痒疹等の病状の防止または治療に適する医薬の調製における、
    請求項１に記載の化合物の使用。
  24. 【請求項２４】 サリチル酸、アスコルビン酸またはレチノール・パルミチン酸から選択された
    一種または二種以上の物質と共に、請求項１に記載の化合物を含む組成物。
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