ITMI981836A1 - Nuovi derivati dell'acido ialuronico - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE
La presente invenzione ha per oggetto nuovi derivati dell'acido ialuronico, un procedimento per la loro preparazione e le composizioni cosmetiche o farmaceutiche contenenti questi prodotti.
L'acido ialuronico è un mucopolisaccaride presente praticamente in ogni parte dell'organismo vivente ed in particolar modo nella cute. Chimicamente, l'acido ialuronico è formato da catene polimeriche lineari aventi peso molecolare da centinaia di migliaia a milioni di dalton, nelle quali si ripetono unità disaccaridiche costituite da N-acetilglucosamina e acido glucoronico legati fra loro da legami glucosidici. L'acido ialuronico possiede la capacità di legare notevoli quantità di acqua proveniente dalla rete capillare, necessaria per tenere in soluzione i cataboliti, gli elettroliti e i gas che dai capillari si diffondono verso le cellule e viceversa, attraverso il liquido interstiziale. Questo fenomeno è indispensabile per mantenere la pelle elastica ed in uno stato fisico gelatinoso. L'acido ialuronico svolge quindi un ruolo fondamentale nel controllare la diffusione di sostanze nutritizie, ormoni, vitamine e sali inorganici del tessuto connettivo e nell1allontanare le scorie metaboliche che possono dare origine a reazioni di tipo infiammatorio. Con l'aumentare dell'età diminuisce la quantità di acido ialuronico presente nell'organismo e il suo grado di polimerizzazione, conseguentemente la quantità di acqua di ritenzione diminuisce e la pelle presenta alterazioni del suo stato fisico e subisce un processo di invecchiamento che si manifesta con l'aumento della parte fibrosa rispetto a quella elastica.
Sono note allo stato attuale preparazioni cosmetiche usate principalmente come idratanti o come preparazioni anti-invecchiamento a base di sali inorganici dell'acido ialuronico a basso peso molecolare.Tali preparazioni hanno l’inconvenente di utilizzare acido ialuronico a basso peso molecolare, notevolmente meno efficace rispetto all'acido ialuronico ad alto peso molecolare. D'altra parte l'acido ialuronico ad alto peso molecolare è scarsamnete solubile e questo crea considerevoli problemi tecnici nella preparazione di formulazioni cosmetiche e farmaceutiche. Ne consegue che allo stato attuale è ancora sentita l'esigenza di avere derivati dell'acido ialuronico aventi un'elevata efficacia in campo cosmetico e farmaceutico ed aventi le caratteristiche chimico-fisiche tali da permetterne l'impiego in svariati tipi di formulazioni. Risolve questi problemi la presente invenzione relativa a nuovi derivati dell'acido ialuronico ad alto peso molecolare. Secondo uno dei suoi aspetti la presente invenzione ha per oggetto nuovi sali tra l'acido ialuronico ad alto peso molecolare ed almeno un amminoacido naturale. I sali preferiti sono quelli in cui l'amminoacido è scelto tra la lisina, l'arginine, la metionina o l'acido aspartico. Particolarmente vantaggioso risulta essere lo ialuronato di lisina da noi indicato con il nome di fantasia Yalyse, che in futuro verrà denominato con il Marchio "YALYSE".
Per acido ialuronico ad alto peso molecolare è da intendersi un acido ialuronico avente un peso molecolare compreso tra 1,5 e 3 Mil. di dalton.
L'impiego di questi nuovi derivati dell'acido ialuronico in campo cosmetico e farmaceutico offre notevoli vantaggi rispetto all'arte nota. Anzitutto l'acido ialuronico ad alto peso molecolare ha la capacità di legare quantità d'acqua notevolmente superiori rispetto a quello a basso peso molecolare favorendo in questo modo una migliore diffusione delle sostanze disciolte e una maggiore elasticità della pelle. Oltre a ciò, i composti della presente invenzione sono costituiti da sali dell'acido ialuronico con un controione in grado di esplicare un'azione sinergica con lo ialuronato. È noto infatti che gli amminoacidi svolgano un ruolo essenziale nella formazione di sostanze peculiari nella fisiologia della pelle quali la melanina e la cheratina Particolarmente importante è la lisina fondamentale nella biosintesi della melanina nonché del collagene dell'elastina e della reticolina che costituiscono i maggiori componenti proteici della pelle. I derivati della presente invenzione sono quindi in grado di ridurre in maniera sensibile l'invecchiamento cutaneo, attraverso un'aumentata idratazione del derma, un favorito riciclo cellulare ed una stimolazione della sintesi dell'elastina nonché dei radicali liberi.
Secondo un altro dei suoi aspetti la presente invenzione ha per oggetto un procedimento per la preparazione di sali tra l'acido ialuronico ed almeno un amminoacido naturale caratterizzato dal fatto che si pone a reagire l'acido ialuronico o un suo sale con almeno un amminoacido naturale, rispettivamente in forma di base libera o salificato.
Secondo un aspetto vantaggioso la presente invenzione riguarda un procedimento per la preparazione dello ialuronato di lisina caratterizzato dal fatto che si pone a reagire lo ialuronato di sodio con il cloridrato di lisina. Tale reazione è di preferenza condotta sospendendo in acqua lo ialuronato di sodio ed agitando sino a gelificazione prima di aggiungere il clorodrato di lisina.
Le reazioni di preparazione dei sali oggetto del presente brevetto possono essere condotte usando quantità stechiometriche di reagenti o un eccesso di uno dei due componenti, in questo secondo caso si ottiene il sale ed una coordinazione del reagente in eccesso mediante i ponti di idrogeno. Per quantità stechiometriche dei reagenti si intende che il numero di moli di amminoacido usato è pari al numero delle funzioni carbossiliche presenti nell'acido ialuronico. La possibilità di variare il rapporto tra moli di acido e moli di amminoacido permette di modulare le caratteristiche dei prodotti ottenibili in funzione delle proprietà desiderate.
Ai prodotti ottenuti secondo i procedimenti sopra esposti possono essere coordinate mediante ponti ad idrogeno molecole organiche di varia natura. Questo permette di ottenere dei prodotti finali aventi proprietà chimico-fisiche e farmacologiche variabili. Secondo un altro dei suoi aspetti la presente invenzione riguarda l'uso dei nuovi sali dell'acido ialuronico ad alto peso molecolare in campo cosmetico.
Secondo un ulteriore aspetto la presente invenzione ha per oggetto l'uso dei nuovi sali dell'acido ialuronico ad alto peso molecolare come medicamenti.
I principi attivi della presente invenzione sono adatti per essere formulati con opportuni eccipienti, ad esempio quelli in genere utilizzati in campo cosmetico quali cera d'api, olio di jojoba, isostearil isostearato, acidi grassi, trigliceridi, glicole propilenico, alcool laurilico ed idrossipropilmetilcellulosa. Possono inoltre venire addizionati a questi principi attivi stabilizzanti, antiossidanti e conservanti da soli o in combinazione tra di loro. Come stabilizzanti possono essere usati Acepur K, Abiol, Prevan, Fondix G, BHA, BHT. Come antiossidanti possono essere usati butilidrossianisolo, acido citrico, tocorferolo, sodiotiofostato. Come conservanti possono essere usati esteri dell'acido p-idrossibenzoico o imidazolidinilurea.
Una composizione favorita della presente invenzione è quella in forma di emulsione. Particolarmente favorite sono le emulsioni contenenti dall'1% al 5% di ialuronato di lisina (Yalyse). Tali composizioni in forma pura o di foglietti liofilizzati trovano impiego nel trattamento di ferite da ustione, ulcere da decubito, ulcere venose e in tutti i processi di cicatrizzazione. Possono inoltre essere vantaggiosamente usate nel campo della chirurgia estetica in special modo dopo interventi con Laser terapia per abrasione dell'epidermide al fine di ritrovare una più rapida ed ottimale riepitelizzazione. Un'altra composizione favorita della presente invenzione è quella in forma di lozione. Particolarmente vantaggiose sono le lozioni contenenti da 1% a 7% di ialuronato di arginina eventualmente miscelato con acido glicolico e con sostanze veicolanti ed adatti eccipienti compatibili con il tipo di utilizzo desiderato. Tali lozioni possono essere impiegate nelle forme di alopecia dovute ad eccessiva produzione di sebo, nelle ipercheratosi del cuoio capelluto su base allergica e nelle forme persistenti di forfora.
Un'ulteriore tipo di composizione favorita della presente invenzione è quella in forma di crema. Particolarmente vantaggiose sono le creme a base di ialuronato di lisina (Yalyse) da 1% a 7%, eventualmente in miscela con una o più sostanze scelte tra vitamina A, vitamina E, acido ascorbico, acido cogico, allantoina, calendula echinacea, centella, equiseto, persea, propoli, aloe vera, cera alba, arachis, zea mays, ippocastano, ginko biloba, jojoba, shea butter, beesawax, hazelnut, sunflower e con eccipienti compatibili con il suo specifico utilizzo. Tali creme, grazie alla loro azione idratante, risultano particolarmente utili nella riduzione del processo di invecchiamento cutaneo, nel trattamento delle rughe, della secchezza, dell'opacità e nel favorire l'elasticità e la luminosità della pelle. Queste creme possono anche essere utilizzate come proteggente nella fotodermia, come antieritema e con l'ausilio dell'acido cogico o dell'idrochinone nel trattamento delle macchie senili.
Secondo un ultimo aspetto la presente invenzione ha per oggetto l'uso dei nuovi sali dell'acido ialuronico ad alto peso molecolare per la preparazione di medicamenti atti al trattamento o alla prevenzione di una patologia scelta tra la psoriasi, gli eczemi, le ittiosi, le radiodermiti postattiniche, le emorroidi, le proctiti, le proctiti emorragiche, le dermatiti atopiche, le ulcere trofiche e da decubito, la sudamina, le epidermofizie o in generale nei casi di prurigo. In questi casi le composizioni farmaceutiche possono contenere eventualmente anche una o più sostanze scelte tra acido salicilico, acido ascorbico o retinil paImitato.
Sono qui di seguito riportati, a carattere esemplificativo ma non limitativo, alcuni esempi di realizzazione della presente invenzione.
PARTE SPERIMENTALE
Procedimento per la preparazione dello ialuronato di lisina.
I g. Di ialuronato di sodio (corrispondente a 0,945 g di acido ialuronico) reagisce con 0,455 g di lisina cloridrato (0,364 g di lisina base libera), si ottengono 1,31 g di ialuronato di lisina e 0,145 g di NaCl.
La preparazione del prodotto avviene nelle seguenti fasi:
a) preparazione del gel per miscelazione con acqua dello iarulonato di sodio;
b) preparazione del cloridrato di lisina;
c) aggiunta del cloridrato di lisina al gel di sodio ialuronato;
d) liofilizzazione del prodotto.
Gelificazione dello iarulonato di sodio.
Si sospendono sotto agitazione 10 g di sodio iarulonato in 300 mi di acqua deionizzata, sino a completa gelificazione.
II prodotto si presenta limpido, incolore omogeneo, e privo di grumi. Il gel ottenuto ha pH 6,6.
I rapporti acido iarulonico/acqua sono indicativi, nel caso non si intenda procedere all'essiccamento o alla liofilizzazione del prodotto e si intenda utilizzare direttamente il gel si potranno usare maggiori quantità di acqua (sia all'inizio che a reazione ultimata) al fine di ottenere un prodotto con le caratteristiche fisiche (ad esempio viscosità) più appropriate.
Preparazione del cloridrato di lisina.
Si diluiscono 7,3 g di soluzione al 50% di lisina base libera in 20 mi di acqua (corrispondenti a 3,65 g di lisina) e si aggiungono sotto agitazione 25 mi di HC1 l N (corrispondenti a 0,91 g di HC1).
La soluzione prima dell'aggiunta dell'acido ha pH 9,9 a completamento dell'acidificazione il pH è di 5,7.
Sintesi dello iarulonato di lisina
Al gel di iarulonato sodico precedentemente preparato si aggiunge lentamente e sotto agitazione il cloridrato di lisina, ad aggiunta ultimata si mantiene l'agitazione per circa 1 ora per ottenere la completa omogeneizzazione del prodotto. Il prodotto ha pH 6,5. Nel caso si desideri modificare il pH del prodotto si aggiunge sotto il controllo di un pHmetro un acido o una base sino al raggiungimento del pH desiderato.
Al prodotto ottenuto si possono aggiungere altre molecole organiche che vengono coordinate mediante ponti di idrogeno.
Si lascia a riposo in frigo per una notte ed il giorno seguente si procede alla liofilizzazione o all'essiccazione sotto vuoto del prodotto.
Seguendo lo stesso procedimento si possono preparare: lo ialuronato di arginina, lo ialuronato di metionina e lo ialuronato dell'acido aspartico.
Di seguito sono riportati gli schemi di sintesi per le reazioni condotte a partire da prodotti non salificati.
laluronato dilisina
laluronato di metionina
laluronato dell'acido aspartico
''
Preparazione della lozione per cuoio capelluto.
In un turboemulsore vengono caricati sotto vuoto alla temperatura di 80°C le sostanze conservanti.
Quindi si procede durante l'agitazione ad inserire le rimanenti materie una per volta ad eccezione dello Yaluronato di arginina.
Dopo una miscelazione di 15' a velocità costante, si fa diminuire la temperatura, sino ai 40°C e si aggiunge lo Yaluronato di arginina si continua la miscelazione, sino alla temperatura di 25°C.
La miscela ottenuta viene filtrata con un filtro di policarbonato con fori di 0,45 micron.
La formulazione finale ha la seguente composizione:
WATER DEIONIZED Q.S. 100 GLYCOLIC ACID 5 YALURONATO DI ARGININA % 3 UNDECILENAMIDE DEA % 1 PG-IDROSSIETYLCELLULOSA % 0,9 COCODINIUM CLORURO % 0,75 IDROSSIDO DI SODIO % 0,75 POLIQUATERNARIUM -10 0,6 ZINCO P.C.A % 0,3 IMIDAZOLIDINILUREA % 0,3 BENZOFENONE 0,05 Preparazione dèlia crema anti-invecchiamento In due turboemulsori vengono caricati sotto vuoto alla temperatura di 80°C tutti gli eccipienti:
Emulsore-A) - tutti gli eccipienti idrosolubili.
Emulsore-B) - tutti gli eccipienti oleosi.
Ad eccezione di: Yaluronato di lisina, elastina, collagene, tocopherolo e profumo.
Entrambi i fusori vengono agitati sino al raggiungimento degli 80°C.
A questo punto le due fusioni si uniscono e miscelati per 15· a velocità costante, abbassando la temperatura sino ai 40°C. A questo punto vengono aggiunte le materie lasciate da parte, continuando sempre la miscelazione sino a raggiungere la temperatura di 25°C. La formulazione finale ha la seguente composizione:
WATER DEIONIZED Q.S. 100 PROPYLENE GLYCOL 5 GLYCERYL STEARATE % 5 OCTYL STEARATE 3,5 CETEARYL ALCOHOL % 3,5 YALURONATO DI LISINA 3 STEARETH-3 0 % 2,7 CETETH-2 2,7 SHEA BUTYRUM · % 2,4 SOLUBLE COLLAGEN 1,5 ELASTIN % 1 OLEA EUROPEA CALENDULA OFFOCINALIS 1 PERSEA GRATISSIMA % 1 CERA ALBA 1 TRIISOSTEARIN % 1 TOCPHEROLO (Vìt.E) 1 RETYNYLPALMITATE (Vìt.A) 0,3 PHENOXYETHANOL 0,3 ASCORBIC ACID (Vit.C) 0,2 PROFUMO 0,2 BHA 0,1 POLYSORBATE 20 0,1 DICHLOROBENZYL ALCOHOL 0,1 DEHYDROACETIC ACID 0,1 TRIETHANOLAMINE 0,1 SODIUM METYL PARABEN 0,09 SODIUM PROPYL PARABEN 0,03 ARACHIS HYPOGAEA 0,01 BHT 0,0003 PROPYL GALLATE 0,0003 CITRIC ACID 0,0001
PREPARAZIONE DELL’EMULSIONE
In un turboemulsore vengono caricati sotto vuoto alla temperatura di 80°C tutti gli eccipienti ad eccezione dello Yaluronato di lisina. Il tutto viene turbato per 15' a velocità costante.
Quindi sempre sotto agitazione si procede al raffreddamento sino ad una temperatura di 40°C.
Al raggiungimento di questa temperatura si aggiunge lo Yaluronato di lisina, e continuando l'agitazione si procede lentamente al raffreddamento dell'emulsione sino al raggiungimento della temperatura di 28°C. Si effettua quindi il controllo batteriologico sull'emulsione ottenuta.
La formulazione finale ha la seguente composizione: WATER DEIONIZED Q.S. 100 YALURONATO DI LISINA % 3 PROPYLENE GLYCOL % 1,3 RETYNYL PALMITATE (Vit.A) % 0,3 IMIDAZOLIDINYL UREA % 0,3 ASCORBIC ACID (Vit.C) % 0,2 SODIUM METYL PARABEN % 0,15 SODIUM PROPYL PARABEN % 0,09
Claims (24)
- RIVENDICAZIONI 1. Prodotti di salificazione tra l'acido ialuronico ed almeno un amminoacido naturale.
- 2. Prodotti secondo la rivendicazione 1 caratterizzati dal fatto che detto acido ialuronico è acido ialuronico ad alto peso molecolare.
- 3. Prodotti di salificazione secondo la rivendicazione 1 caratterizzati dal fatto che. detto amminoacido è scelto tra lisina, arginina, metionina o acido aspartico.
- 4. Ialuronato di lisina
- 5. Procedimento per la preparazione di sali dell'acido ialuronico secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si pone a reagire acido ialuronico o un suo sale con almeno un amminoacido in forma libera o salificato.
- 6. Procedimento per la preparazione dello ialuronato di lisina caratterizzato dal fatto che la reazione è condotta a partire da ialuronato di sodio e cloridrato di lisina.
- 7. Procedimento secondo la rivendicazione 6 caratterizzato dal fatto che lo ialuronato di sodio è sospeso in acqua ed agitato sino a gelificazione prima dell'aggiunta del cloridrato di lisina.
- 8. Uso dei composti della rivendicazione 1 in campo cosmetico.
- 9. Uso dei composti della rivendicazione 1 come medicamenti
- 10. Composizioni cosmetiche o farmaceutiche comprendenti i composti della rivendicazione 1
- 11. Composizioni secondo la rivendicazione 10 caratterizzate dal fatto di essere in forma di emulsione.
- 12. Composizioni secondo la rivendicazione 11 caratterizzate dal fatto che comprendono ialuronato di lisina tra 1% e 5%.
- 13. Composizioni secondo la rivendicazione 12 caratterizzate dal fatto che comprendono anche acqua deionizzata, glicole propilenico, retinil palmitato, imidazolidinil urea, acido ascorbico, sodio metilparaben e sodio propilparaben.
- 14. Uso delle composizioni secondo le rivendicazioni da il a 13 per il trattamento di ulcere da decubito, ulcere venose o processi di cicatrizzazione.
- 15. Composizioni secondo la rivendicazione 10 caratterizzate dal fatto di essere in forma di lozione.
- 16- Composizioni secondo la rivendicazione 15 caratterizzate dal fatto che comprendono ialuronato di arginina. tra 1% e 7%.
- 17. Composizioni secondo la rivendicazione 16 caratterizzate dal fatto che comprendono anche acqua deionizzata, acido glicolico, undecilenamide urea, PG-idrossietilcellulosa, cloruro di cocodinio, idrossido di sodio, poliquaternarium-10, zinco p.c.a., imidazolidinilurea e benzofenone.
- 18. Uso delle composizioni secondo le rivendicazioni da 15 a 17 per il trattamento dell'alopecia, per 1'ipercheratosi del cuoio capelluto e per la forfora.
- 19. Composizioni secondo la rivendicazione 10 caratterizzate dal fatto di essere in forma di crema .
- 20. Composizioni secondo la rivendicazione 19 caratterizzate dal fatto di comprendere ialuronato di lisina.
- 21. Composizioni secondo la rivendicazione 20 caratterizzate dal fatto che comprendono anche: WATER DEIONIZED Q.S. 100 PROPYLENE GLYCOL 5 GLYCERYL STEARATE % 5 OCTYL STEARATE 3,5 CETEARYL ALCOHOL % 3,5 YALURONATO DI LISINA 3 STEARETH-30 % 2,7 CETETH-2 2,7 SHEA BUTYRUM % 2,4 SOLUBLE COLLAGEN 1,5 ELASTIN % 1 OLEA EUROPEA CALENDULA OFFOCINALIS 1 PERSEA GRATISSIMA % 1 CERA ALBA 1 TRIISOSTEARIN % 1 TOCPHEROLO (Vit.E) 1 RETYNYLPALMITATE (Vit.A) 0,3 PHENOXYETHANOL 0,3 ASCORBIC ACID (Vit.C) 0,2 PROFUMO 0,2 BHA 0,1 POLYSORBATE 20 0,1 DICHLOROBENZYL ALCOHOL 0,1 DEHYDROACETIC ACID 0,1 TRIETHANOLAMINE 0,1 SODIUM METYL PARABEN 0,09 SODIUM PROPYL PARABEN 0,03 ARACHIS HYPOGAEA 0,01 BHT 0,0003 PROPYL GALLATE 0,0003 CITRIC ACID 0,0001
- 22. Uso delle composizioni secondo le rivendicazioni 19-21 per il trattamento delle rughe, della secchezza cutanea, dell'opacità e dei processi di invecchiamento
- 23. Uso dei composti della rivendicazione 1 nella preparazione di medicamenti atti alla prevenzione o al trattamento di una patologia quale la psoriasi, gli eczemi, le ittiosi, le radiodermiti postattiniche, le emorroidi, le proctiti, le proctiti emorragiche, le dermatiti atopiche, le ulcere trofiche e da decubito, la sudamina, le epidermofizie o in generale nei casi di prurigo.
- 24. Composizioni contenenti i composti della rivendicazione 1 in associazione con una o più sostanze scelte tra acido salicilico, acido ascorbico o retinil palmitato.
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