JP2002348565A

JP2002348565A - 帯電防止剤

Info

Publication number: JP2002348565A
Application number: JP2001160122A
Authority: JP
Inventors: Shinya Goto; 伸也後藤; Toshiki Souwa; 利樹宗和; Yoshiharu Kamei; 芳治亀井
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2001-05-29
Filing date: 2001-05-29
Publication date: 2002-12-04
Anticipated expiration: 2021-05-29
Also published as: JP4651858B2

Abstract

(57)【要約】【課題】帯電防止性に優れ、かつ耐熱性にも優れる帯
電防止剤、帯電防止剤組成物及び帯電防止性樹脂組成物
の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物からなる帯電
防止剤、及び式（１）で表される化合物と、脂肪酸の炭
素数が１２〜２２の脂肪酸モノグリセライドを含有する
帯電防止剤組成物、並びに熱可塑性樹脂に、これらの帯
電防止剤又は帯電防止剤組成物を配合してなる帯電防止
性樹脂組成物。【化１】（式中、R¹CO-は炭素数６〜24の水酸基を有していても
よいアシル基、R²は炭素数１〜３のアルキル基、R³は炭
素数１〜６のアルキレン基あるいは炭素数２〜６のアル
ケニレン基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、帯電防止剤、帯電
防止剤組成物、及びそれらを含有する、帯電防止性に優
れ、かつ耐熱性にも優れる帯電防止性樹脂組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪酸
ジエタノールアミドはその特性から即効性に優れる熱可
塑性樹脂用帯電防止剤であり、熱可塑性樹脂の射出成形
分野を中心に広く応用されている。しかし、脂肪酸ジエ
タノールアミドが添加された樹脂が成形機内で滞留した
場合、或いは成形温度が通常より高い場合、時に熱によ
る着色が生じる欠点を有している。

【０００３】本発明の課題は、帯電防止性に優れ、かつ
耐熱性にも優れる、帯電防止剤、帯電防止剤組成物及び
帯電防止性樹脂組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）で表
される化合物（以下化合物（１）という）からなる帯電
防止剤、化合物（１）と脂肪酸の炭素数が１２〜２２の
脂肪酸モノグリセライドを含有する帯電防止剤組成物、
及び熱可塑性樹脂に、これらの帯電防止剤又は帯電防止
剤組成物を配合してなる帯電防止性樹脂組成物を提供す
る。

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、R¹CO-は炭素数６〜24の水酸基を
有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基、R²は炭素
数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、R³は炭素数１
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。）

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる化合物（１）
において、R¹CO-は上記のようなアシル基を示すが、炭
素数８〜18、更に炭素数12〜18の飽和又は不飽和アシル
基が好ましい。具体的にはオクタン酸、デカン酸、ドデ
カン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカ
ン酸、ドコサン酸、リノール酸、２−エチルヘキサン
酸、２−オクチルウンデカン酸、イソステアリン酸、オ
レイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム核油脂肪酸、パーム油脂
肪酸、牛脂脂肪酸等から誘導されるアシル基である。こ
れらのアシル基の中でも、特に炭素数12〜14の脂肪酸か
ら誘導されるアシル基が好ましい。

【０００８】また、R²は、帯電防止性及び着色防止性を
低下させないために、炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基であり、好ましくはメチル基、エチル基、特
に好ましくはメチル基である。さらにR³は、帯電防止性
を低下させないために、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基あるいは炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖
のアルケニレン基であり、好ましくは炭素数２もしくは
３、特に炭素数２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であ
る。

【０００９】化合物（１）の具体例として、例えば、Ｎ
−メチル−Ｎ−エタノールオクタン酸アミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エタノールデカン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−
エタノールドデカン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノ
ールテトラデカン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノー
ルヘキサデカン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノール
オクタデカン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールヤ
シ脂肪酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールパーム核
油脂肪酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールド
デカン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールオ
レイン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールイ
ソステアリン酸アミド等が挙げられる。

【００１０】化合物（１）の製造法は特に限定されず、
例えば、脂肪酸又は脂肪酸低級アルコールエステルとア
ルカノールアミンとの脱水又は脱アルコール反応、脂肪
酸ハロゲン化物とアルカノールアミンのアルカリ触媒下
での反応、あるいは油脂とアルカノールアミンとのエス
テル−アミド交換反応等を用いて製造することができ
る。

【００１１】本発明の帯電防止剤組成物は、化合物
（１）と、更に脂肪酸モノグリセライド（脂肪酸の炭素
数１２〜２２）、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルアルキル
アミン（アルキル基の炭素数１２〜１８）、高級アルコ
ール（アルキル基の炭素数１４〜１８）、アルキルスル
ホン酸ナトリウム（アルキル基の炭素数１１〜１６）か
ら選ばれる１種以上を含有することが好ましい。中でも
脂肪酸モノグリセライド（脂肪酸の炭素数１２〜２２、
好ましくは１２〜１８）が汚れ防止性の観点から好まし
い。

【００１２】本発明の帯電防止剤組成物中の化合物
（１）の配合量は、１０〜１００重量％が好ましく、２
０〜８０重量％が更に好ましく、２５〜６０重量％が特
に好ましい。また、本発明の帯電防止剤組成物中の脂肪
酸モノグリセライド（脂肪酸の炭素数１２〜２２）の配
合量は、２０〜８０重量％が好ましく、４０〜７５重量
％が更に好ましい。

【００１３】本発明の帯電防止剤組成物中の、化合物
（１）（（ａ）成分という）と、脂肪酸モノグリセライ
ド（脂肪酸の炭素数１２〜２２）（（ｂ）成分という）
の配合割合は、重量比で、（ａ）成分／（ｂ）成分＝８
０／２０〜２０／８０であることが表面固有抵抗値を下
げる観点から好ましく、特に６０／４０〜２５／７５で
あることが好ましい。

【００１４】本発明の帯電防止剤には、担体としてシリ
カ、ケイ酸カルシウム等を使用しても良い。

【００１５】本発明の帯電防止剤組成物は、各種の熱可
塑性樹脂に配合して、その帯電性及び熱着色性を防止し
た樹脂組成物を得ることができる。本発明に用いられる
樹脂は、各種の熱可塑性樹脂であり、例えば、エチレ
ン、プロピレン等のオレフィンの単独重合体又は共重合
体、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、塩化ビニル樹脂等が挙
げられ、ポリエチレン、ＴＰＯ（オレフィン系熱可塑性
エラストマー）、ポリプロピレン、プロピレン−エチレ
ン共重合体等のポリオレフィン系樹脂が好ましい。

【００１６】本発明の樹脂組成物中の帯電防止剤組成物
の配合量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して、０．
０５〜５重量部が好ましく、０．１〜３重量部が更に好
ましく、０．１〜１重量部が特に好ましい。

【００１７】本発明の樹脂組成物中の化合物（１）の配
合量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して、０．０５
〜３重量部が好ましく、０．０５〜２重量部が更に好ま
しく、０．１〜１重量部が特に好ましい。また、脂肪酸
の炭素数が１２〜２２の脂肪酸モノグリセライドの配合
量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して、０．０５〜
１．５重量部が好ましく、０．１〜１重量部が更に好ま
しい。

【００１８】本発明の樹脂組成物中には、本発明の効果
を阻害しない範囲で他の添加剤を配合することができ
る。具体的にはエチレン−プロピレン系ゴム、エチレン
−ブテン系ゴム等のオレフィン系ゴム；タルク等の無機
フィラー；有機系、無機系の顔料；フェノール系、リン
系等の酸化防止剤；アミン系、トリアゾール系等の光安
定剤；有機系、無機系の造核剤；滑剤；金属不活性化
剤；分子量調整剤；抗菌剤；ブロッキング防止剤等が挙
げられる。

【００１９】本発明の樹脂組成物を成形体とする場合
は、通常の方法によって製造することができる。例えば
粉末の熱可塑性樹脂に、化合物（１）と必要により添加
される脂肪酸モノグリセライド、他の機能付与剤等とを
ヘンシェルミキサー等で混合後、一軸又は二軸押出機に
てペレット化する。このようにして得られたペレットを
射出成形や、シート成形を行い、目的の成形物を得るこ
とができる。また、化合物（１）の樹脂への添加方法に
制限はなく、あらかじめ作成したマスターバッチにより
添加しても同様の優れた効果を得ることができる。

【００２０】

【実施例】実施例１〜３及び比較例１〜２あらかじめ粉砕にて細かくしたプロピレン−エチレンブ
ロック共重合体であるノバテックＢＣ−０３Ｂ１００
重量部に対し、帯電防止剤として表１に示す化合物
（１）、モノグリセライドあるいは比較のアミド化合物
を表１に示す量を配合し、樹脂組成物を得た。この組成
物を２１０℃に設定した二軸押出機を用いてペレタイズ
し、２３０℃に設定した射出成形機により、７０mm×１
１０mm×２mmのプレートを作成し、下記方法で帯電防止
性及び熱着色防止性を評価した。結果を表１に示す。

【００２１】＜帯電防止性の評価法＞テストピースを２
５℃、５０％ＲＨの恒温恒湿室内に保管し、１日後及び
７日後に、横河ヒューレットパッカード社製、型番4329
Aの高絶縁抵抗計により表面固有抵抗値を測定した。

【００２２】＜熱着色防止性の評価法＞２３０℃に設定
した射出成形機を、故意に１０分間成形操作を止め、再
度成形操作を再開し、第３ショット目のテストピースに
て下記基準で熱着色防止性を評価した。 ○：変化なし △：黄変が認められる ×：黄変が認められ、ヤケ点発生

【００２３】

【表１】

【００２４】注）＊１ＭＥＬＡＤ：Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールラウリ
ン酸アミド＊２ＭＥＳＡＤ：Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールステア
リン酸アミド＊３ＧＭＳ：グリセリンモノステアレート（花王
（株）製エレストＴＳ−５、モノエステル含有量＝９
７．０％）＊４ＧＭＬ：グリセリンモノラウレート（太陽化学
（株）製サンソフト７５０、モノエステル含有量＝９
７．５％）＊５ＤＨＬＡＤ：ラウリン酸ジエタノールアミド（花
王（株）製アミノーンＬ−０２）実施例４〜５及び比較例３〜５ＭＦＲ（JIS-K7210、190℃、2.16kg荷重）が２ｇ／１０
分のポリエチレン（ＬＬＤ−ＰＥ）１００重量部に対
し、帯電防止剤として表２に示す化合物（１）、モノグ
リセライドあるいは比較のアミド化合物を表２に示す量
を配合し、樹脂組成物を得た。この組成物を１９０℃に
設定した二軸押出機を用いてペレタイズし、２３０℃に
設定したＴ−ダイ押出成形機により厚さ１００μｍのフ
ィルムを作成し、下記方法で帯電防止性及び熱着色防止
性を評価した。結果を表２に示す。

【００２５】＜帯電防止性の評価法＞フィルムを、２５
℃、５０％ＲＨの恒温恒湿室内に保管し、１日後及び７
日後に、横河ヒューレットパッカード社製、型番4329A
の高絶縁抵抗計により表面固有抵抗値を測定した。

【００２６】＜熱着色防止性の評価法＞シリンダー２０
０℃、ダイ部２３０℃に設定したＴ−ダイ押出成形機を
用い、故意に１０分間成形操作を止め、再度成形操作を
再開し、１分後のフィルム色相を観察し、下記基準で熱
着色防止性を評価した。 ○：変化なし △：黄変が認められる ×：黄変が認められ、ヤケ点発生

【００２７】

【表２】

【００２８】表中の＊１〜＊５は表１と同じ

【００２９】

【発明の効果】化合物（１）を配合した本発明の樹脂組
成物は、脂肪酸ジエタノールアミドを配合した樹脂組成
物と同等の帯電防止効果を有し、且つ熱による着色の防
止性に優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者亀井芳治和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4J002 BB011 BB021 BB111 BB151 BC021 BD031 BN151 EH057 EP016

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）で表される化合物からなる帯電
防止剤。【化１】（式中、R¹CO-は炭素数６〜24の水酸基を有していても
よい飽和又は不飽和のアシル基、R²は炭素数１〜３の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基、R³は炭素数１〜６の直鎖又
は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜６の直鎖又
は分岐鎖のアルケニレン基を示す。）
【請求項２】請求項１記載の式（１）で表される化合
物と、脂肪酸の炭素数が１２〜２２の脂肪酸モノグリセ
ライドを含有する帯電防止剤組成物。
【請求項３】熱可塑性樹脂に、請求項１記載の帯電防
止剤を配合してなる帯電防止性樹脂組成物。
【請求項４】熱可塑性樹脂に、請求項２記載の帯電防
止剤組成物を配合してなる帯電防止性樹脂組成物。
【請求項５】式（１）で表される化合物の配合量が、
熱可塑性樹脂１００重量部に対して、０．０５〜３重量
部である請求項３又は４記載の帯電防止性樹脂組成物。
【請求項６】脂肪酸の炭素数が１２〜２２の脂肪酸モ
ノグリセライドの配合量が、熱可塑性樹脂１００重量部
に対して、０．０５〜１．５重量部である請求項４又は
５記載の帯電防止性樹脂組成物。