JP2002348301A - キトオリゴ糖誘導体 - Google Patents
キトオリゴ糖誘導体Info
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- JP2002348301A JP2002348301A JP2001158279A JP2001158279A JP2002348301A JP 2002348301 A JP2002348301 A JP 2002348301A JP 2001158279 A JP2001158279 A JP 2001158279A JP 2001158279 A JP2001158279 A JP 2001158279A JP 2002348301 A JP2002348301 A JP 2002348301A
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- chitooligosaccharide
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】キトオリゴ糖残基を側鎖に有するポリマー及び
その原料となるキトオリゴ糖部分を有するモノマーを提
供する。 【解決手段】下記式 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基である。ａ＋ｍ＋
ｎ＝１〜８、ａ＝１〜３，ｍ＋ｎ＝０〜７。但し、ｎ＝
０のとき、Ｒはメチル基である。〕で表される繰り返し
単位を有するキトオリゴ糖誘導体モノマーまたはその
塩。
その原料となるキトオリゴ糖部分を有するモノマーを提
供する。 【解決手段】下記式 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基である。ａ＋ｍ＋
ｎ＝１〜８、ａ＝１〜３，ｍ＋ｎ＝０〜７。但し、ｎ＝
０のとき、Ｒはメチル基である。〕で表される繰り返し
単位を有するキトオリゴ糖誘導体モノマーまたはその
塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合可能なキトオ
リゴ糖誘導体及びキトオリゴ糖誘導体ポリマーに関す
る。
リゴ糖誘導体及びキトオリゴ糖誘導体ポリマーに関す
る。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】キチンから得られるキトオ
リゴ糖は、生分解性があり、生体適合性が良好であるた
め、注目されている。
リゴ糖は、生分解性があり、生体適合性が良好であるた
め、注目されている。
【０００３】一方、糖及び糖鎖を有するモノマー合成は
極めて困難であり、その成功例は少ない。これは糖が通
常の有機溶媒に溶解せず、熱及び化学的に不安定である
ことによる。
極めて困難であり、その成功例は少ない。これは糖が通
常の有機溶媒に溶解せず、熱及び化学的に不安定である
ことによる。
【０００４】特開２０００−１４３７０４及び特開平８
−２５３５０３号公報は、キトオリゴ糖誘導体を開示し
ているが、キトオリゴ糖を側鎖に有するポリマーに関し
ては記載していない。
−２５３５０３号公報は、キトオリゴ糖誘導体を開示し
ているが、キトオリゴ糖を側鎖に有するポリマーに関し
ては記載していない。
【０００５】本発明は、キトオリゴ糖残基を側鎖に有す
るポリマー及びその原料となるキトオリゴ糖部分を有す
るモノマーを提供することを目的とする。
るポリマー及びその原料となるキトオリゴ糖部分を有す
るモノマーを提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の項１〜
項２を提供するものである。 項１． 下記式（１）、（２）、（３）
項２を提供するものである。 項１． 下記式（１）、（２）、（３）
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基であ
る。ａ＋ｍ＋ｎ＝１〜８、ａ＝１〜３，ｍ＋ｎ＝０〜
７。但し、ｎ＝０のとき、Ｒはメチル基である。〕で表
される繰り返し単位を有するキトオリゴ糖誘導体モノマ
ーまたはその塩。 項２． 項１に記載のキトオリゴ糖誘導体モノマーまた
はその塩を、必要に応じてビニル系モノマーとともに重
合してなるキトオリゴ糖誘導体ポリマー。
る。ａ＋ｍ＋ｎ＝１〜８、ａ＝１〜３，ｍ＋ｎ＝０〜
７。但し、ｎ＝０のとき、Ｒはメチル基である。〕で表
される繰り返し単位を有するキトオリゴ糖誘導体モノマ
ーまたはその塩。 項２． 項１に記載のキトオリゴ糖誘導体モノマーまた
はその塩を、必要に応じてビニル系モノマーとともに重
合してなるキトオリゴ糖誘導体ポリマー。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のモノマーは、繰り返し単
位（１）、（２）、（３）を構成単位とするものであ
り、繰り返し単位（１）は必須であるが、繰り返し単位
（２）および（３）は、いずれかが存在しない場合もあ
り得る。
位（１）、（２）、（３）を構成単位とするものであ
り、繰り返し単位（１）は必須であるが、繰り返し単位
（２）および（３）は、いずれかが存在しない場合もあ
り得る。
【００１０】本発明のモノマーにおいて、ａ＋ｍ＋ｎ＝
１〜８、好ましくはａ＋ｍ＋ｎ＝１〜６である。ａ＝１
〜３，好ましくはａ＝１〜２である。ｍ＋ｎ＝０〜７、
好ましくはｍ＋ｎ＝０〜５である。
１〜８、好ましくはａ＋ｍ＋ｎ＝１〜６である。ａ＝１
〜３，好ましくはａ＝１〜２である。ｍ＋ｎ＝０〜７、
好ましくはｍ＋ｎ＝０〜５である。
【００１１】本発明のモノマーは、以下のようにして合
成することができる。
成することができる。
【００１２】
【化３】
【００１３】〔式中、Ｒ、ａ、ｍ、ｎは前記に定義した
通りである。ｎ１＝ａ＋ｎである。Ｘは塩素、フッ素ま
たは臭素からなるいずれかのハロゲン原子を示す。〕 式（２）及び（３）で表される繰り返し単位を含む原料
化合物をアクリル酸ハロゲン化物、メタクリル酸ハロゲ
ン化物、無水アクリル酸または無水メタクリル酸と反応
させることにより、本発明のキトオリゴ糖誘導体モノマ
ーを得ることができる。
通りである。ｎ１＝ａ＋ｎである。Ｘは塩素、フッ素ま
たは臭素からなるいずれかのハロゲン原子を示す。〕 式（２）及び（３）で表される繰り返し単位を含む原料
化合物をアクリル酸ハロゲン化物、メタクリル酸ハロゲ
ン化物、無水アクリル酸または無水メタクリル酸と反応
させることにより、本発明のキトオリゴ糖誘導体モノマ
ーを得ることができる。
【００１４】反応は、繰り返し単位（１）を得るための
理論量のアクリル酸ハロゲン化物、メタクリル酸ハロゲ
ン化物、無水アクリル酸または無水メタクリル酸を原料
化合物の溶媒の溶液に加え、室温程度の温度下に１〜２
４時間反応させることにより、有利に進行する。溶媒と
しては、水、メタノール、エタノール、プロパノールな
どのアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられ、好ましくは、水、アルコールま
たは含水アルコールが挙げられる。
理論量のアクリル酸ハロゲン化物、メタクリル酸ハロゲ
ン化物、無水アクリル酸または無水メタクリル酸を原料
化合物の溶媒の溶液に加え、室温程度の温度下に１〜２
４時間反応させることにより、有利に進行する。溶媒と
しては、水、メタノール、エタノール、プロパノールな
どのアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられ、好ましくは、水、アルコールま
たは含水アルコールが挙げられる。
【００１５】本発明のポリマーは、項１のキトオリゴ糖
誘導体モノマーのホモポリマーであってもよく、他のビ
ニル系モノマーとの共重合体であってもよい。またｍ＝
０のポリマーのｎの部分をアセチル化することによりｍ
＝０でない共重合体とすることができる。共重合体の場
合、本発明のモノマーは５モル％以上、好ましくは２０
モル％以上、より好ましくは３０〜９９．９モル％であ
る。ビニル系モノマーとしては、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸アミド、（メタ）アクリル酸エステル、酢酸ビニル、
スチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプ
ロピレン、ビニリデンフルオライド、ビスアクリルアミ
ド、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどが例示
される。
誘導体モノマーのホモポリマーであってもよく、他のビ
ニル系モノマーとの共重合体であってもよい。またｍ＝
０のポリマーのｎの部分をアセチル化することによりｍ
＝０でない共重合体とすることができる。共重合体の場
合、本発明のモノマーは５モル％以上、好ましくは２０
モル％以上、より好ましくは３０〜９９．９モル％であ
る。ビニル系モノマーとしては、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル
酸アミド、（メタ）アクリル酸エステル、酢酸ビニル、
スチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプ
ロピレン、ビニリデンフルオライド、ビスアクリルアミ
ド、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどが例示
される。
【００１６】重合の溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、プロパノール等のアルコールまたは含水アル
コールなどが使用できる。重合法は、通常のアクリルア
ミド、メタクリルアミドに用いられるレドックス重合、
熱重合、光増感剤を用いる光重合などが例示されるが、
これらに限定されない。得られたポリマーは、側鎖に糖
を含むために分子間相互に水素結合などにより粘弾性、
湿潤性に特徴のある親水性ポリマーとなる。また、アミ
ノ基を含む（ｎは０でない）タイプでは、塩基性を示す
ポリマーとなる。既存のモノマーと共重合することによ
り、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミドの用途
拡大が可能となる。
タノール、プロパノール等のアルコールまたは含水アル
コールなどが使用できる。重合法は、通常のアクリルア
ミド、メタクリルアミドに用いられるレドックス重合、
熱重合、光増感剤を用いる光重合などが例示されるが、
これらに限定されない。得られたポリマーは、側鎖に糖
を含むために分子間相互に水素結合などにより粘弾性、
湿潤性に特徴のある親水性ポリマーとなる。また、アミ
ノ基を含む（ｎは０でない）タイプでは、塩基性を示す
ポリマーとなる。既存のモノマーと共重合することによ
り、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミドの用途
拡大が可能となる。
【００１７】本発明のモノマー及びポリマーの塩として
は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、などの無機酸の塩及
びメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、クエン酸、
マレイン酸、フマル酸などの有機酸の塩が挙げられる。
は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、などの無機酸の塩及
びメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、クエン酸、
マレイン酸、フマル酸などの有機酸の塩が挙げられる。
【００１８】
【実施例】合成例１：Ｎ−アクリロイル化グルコサミン
の合成 メタノール１００ｍＬにグルコサミン塩酸塩４ｇと無水
炭酸ナトリウム３ｇを分散させる。この分散液に１０％
塩化アクリロイル／クロロホルム溶液２０ｍＬをかきま
ぜながら０．５ｍＬ／３分づつ加える。反応中は、反応
液をかき混ぜ続ける。滴下終了６時間以上経過後、食塩
および過剰の炭酸ナトリウムを濾過する。ろ液に水約１
００ｍＬ加え減圧濃縮をすることにより揮発性成分を除
く。最後に濃縮液に残るアルカリ成分を塩酸で中和、任
意の濃度になるように濃縮、または希釈を行い重合用水
溶液とする。また、この溶液には少しの食塩を含むが、
必要に応じてイオン交換樹脂を用いて脱塩することがで
きる。 合成例２：部分Ｎ−メタクリロイル化キトサンオリゴ糖
３糖の合成 メタノール１００ｍＬにキトサンオリゴ糖塩酸塩３糖４
ｇと無水炭酸ナトリウム３ｇを分散させる。この分散液
に１０％塩化メタクリロイル／ヘキサン溶液７ｍＬをか
きまぜながら０．５ｍＬ／３分づつ加える。以後、合成
例１と同様に処理をしてモノマー水溶液を得る。 合成例３：部分Ｎ−メタクリロイル化キチンオリゴ糖３
糖の合成 合成例２の反応液を濾過した後、そのまま減圧濃縮を行
い約５０ｍＬとし、これに水５０ｍＬを加え１０％酢酸
液でｐＨ４以下とする。無水酢酸３ｍＬを加えかき混ぜ
続ける。６時間以上経過後、イオン交換樹脂で脱塩、減
圧濃縮し、モノマー水溶液を得る。 合成例４：部分Ｎ−アクリロイル化キトサンオリゴ糖６
糖の合成 メタノール１００ｍＬにキトサンオリゴ糖塩酸塩６糖４
ｇと無水炭酸ナトリウム３ｇを分散させる。この分散液
に１０％塩化アクリロイル／ヘキサン溶液３ｍＬをかき
まぜながら０．５ｍＬ／３分づつ加える。以後、合成例
２と同様に処理をしてモノマー水溶液を得る。 重合例１ 合成例１のモノマー２％水溶液９０ｍＬを一度沸騰し脱
酸素を行う。モノマー溶液を室温まで冷却し、２％過硫
酸アンモニウム１０ｍＬと３−ジメチルアミノプロピオ
ニトリル０．２ｍＬをよく混合すると数時間で重合は完
了する。重合液を約６０ｍＬまで減圧濃縮し、エチルア
ルコール３００ｍＬにかき混ぜながら沈殿精製を行う。
収量１．８ｇ。 重合例２ 合成例２のモノマー２％水溶液９０ｍＬに２％酢酸ビニ
ル／メタノール溶液１８０ｍＬを混合する。この溶液に
過酸化ベンゾイル０．１ｇとＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
０．０５ｇを加え、４０℃で２４時間かき混ぜ保つと重
合は完了する。ポリマーは、エチルアルコール５００ｍ
Ｌから沈殿分離、精製する。収量４．５ｇ。 重合例３ 合成例４のモノマー２％水溶液１００ｍＬを一度沸騰さ
せ脱酸素を後冷却したものにアクリルアミド３ｇとN,N-
メチレンビスアクリルアミド０．６ｇを溶解、さらにリ
ボフラビン４ｍｇ／１００ｍＬ溶液１５ｍＬとテトラメ
チルエチレンジアミン０．０９ｍＬを加え、蛍光灯の光
で重合反応を行う。約１時間で重合は完了し、硬いゲル
が生成する。このゲルは１ｍｍメッシュの篩いに押しつ
けて粒子をそろえると、ゲル濾過剤などとして利用でき
る。
の合成 メタノール１００ｍＬにグルコサミン塩酸塩４ｇと無水
炭酸ナトリウム３ｇを分散させる。この分散液に１０％
塩化アクリロイル／クロロホルム溶液２０ｍＬをかきま
ぜながら０．５ｍＬ／３分づつ加える。反応中は、反応
液をかき混ぜ続ける。滴下終了６時間以上経過後、食塩
および過剰の炭酸ナトリウムを濾過する。ろ液に水約１
００ｍＬ加え減圧濃縮をすることにより揮発性成分を除
く。最後に濃縮液に残るアルカリ成分を塩酸で中和、任
意の濃度になるように濃縮、または希釈を行い重合用水
溶液とする。また、この溶液には少しの食塩を含むが、
必要に応じてイオン交換樹脂を用いて脱塩することがで
きる。 合成例２：部分Ｎ−メタクリロイル化キトサンオリゴ糖
３糖の合成 メタノール１００ｍＬにキトサンオリゴ糖塩酸塩３糖４
ｇと無水炭酸ナトリウム３ｇを分散させる。この分散液
に１０％塩化メタクリロイル／ヘキサン溶液７ｍＬをか
きまぜながら０．５ｍＬ／３分づつ加える。以後、合成
例１と同様に処理をしてモノマー水溶液を得る。 合成例３：部分Ｎ−メタクリロイル化キチンオリゴ糖３
糖の合成 合成例２の反応液を濾過した後、そのまま減圧濃縮を行
い約５０ｍＬとし、これに水５０ｍＬを加え１０％酢酸
液でｐＨ４以下とする。無水酢酸３ｍＬを加えかき混ぜ
続ける。６時間以上経過後、イオン交換樹脂で脱塩、減
圧濃縮し、モノマー水溶液を得る。 合成例４：部分Ｎ−アクリロイル化キトサンオリゴ糖６
糖の合成 メタノール１００ｍＬにキトサンオリゴ糖塩酸塩６糖４
ｇと無水炭酸ナトリウム３ｇを分散させる。この分散液
に１０％塩化アクリロイル／ヘキサン溶液３ｍＬをかき
まぜながら０．５ｍＬ／３分づつ加える。以後、合成例
２と同様に処理をしてモノマー水溶液を得る。 重合例１ 合成例１のモノマー２％水溶液９０ｍＬを一度沸騰し脱
酸素を行う。モノマー溶液を室温まで冷却し、２％過硫
酸アンモニウム１０ｍＬと３−ジメチルアミノプロピオ
ニトリル０．２ｍＬをよく混合すると数時間で重合は完
了する。重合液を約６０ｍＬまで減圧濃縮し、エチルア
ルコール３００ｍＬにかき混ぜながら沈殿精製を行う。
収量１．８ｇ。 重合例２ 合成例２のモノマー２％水溶液９０ｍＬに２％酢酸ビニ
ル／メタノール溶液１８０ｍＬを混合する。この溶液に
過酸化ベンゾイル０．１ｇとＮ，Ｎ−ジメチルアニリン
０．０５ｇを加え、４０℃で２４時間かき混ぜ保つと重
合は完了する。ポリマーは、エチルアルコール５００ｍ
Ｌから沈殿分離、精製する。収量４．５ｇ。 重合例３ 合成例４のモノマー２％水溶液１００ｍＬを一度沸騰さ
せ脱酸素を後冷却したものにアクリルアミド３ｇとN,N-
メチレンビスアクリルアミド０．６ｇを溶解、さらにリ
ボフラビン４ｍｇ／１００ｍＬ溶液１５ｍＬとテトラメ
チルエチレンジアミン０．０９ｍＬを加え、蛍光灯の光
で重合反応を行う。約１時間で重合は完了し、硬いゲル
が生成する。このゲルは１ｍｍメッシュの篩いに押しつ
けて粒子をそろえると、ゲル濾過剤などとして利用でき
る。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、キトオリゴ糖残基を側
鎖に有するポリマー及びその原料となるキトオリゴ糖部
分を有するモノマーを得ることができる。
鎖に有するポリマー及びその原料となるキトオリゴ糖部
分を有するモノマーを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C090 AA05 BA46 BB20 BB36 BB53 BB62 BB98 BD18 DA12 DA32 4J027 AC09 AH03 BA01 BA04 BA06 BA14 4J100 AA02Q AA03Q AG04Q AJ02Q AM15Q AM21P BA02P BA03P BA29P BA34P BC53P CA01 CA04
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（１）、（２）、（３） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基である。ａ＋ｍ＋
ｎ＝１〜８、ａ＝１〜３，ｍ＋ｎ＝０〜７。但し、ｎ＝
０のとき、Ｒはメチル基である。〕で表される繰り返し
単位を有するキトオリゴ糖誘導体モノマーまたはその
塩。 - 【請求項２】請求項１に記載のキトオリゴ糖誘導体モノ
マーまたはその塩を、必要に応じてビニル系モノマーと
ともに重合してなるキトオリゴ糖誘導体ポリマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001158279A JP2002348301A (ja) | 2001-05-28 | 2001-05-28 | キトオリゴ糖誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001158279A JP2002348301A (ja) | 2001-05-28 | 2001-05-28 | キトオリゴ糖誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002348301A true JP2002348301A (ja) | 2002-12-04 |
Family
ID=19002023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001158279A Pending JP2002348301A (ja) | 2001-05-28 | 2001-05-28 | キトオリゴ糖誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002348301A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254892A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化フィルム |
| JP2011006571A (ja) * | 2009-06-25 | 2011-01-13 | Dic Corp | 接着剤、及びラミネートフィルム |
| JP2011160959A (ja) * | 2010-02-09 | 2011-08-25 | Tottori Univ | 新規キチン誘導体 |
| CN102382208A (zh) * | 2011-11-17 | 2012-03-21 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种可光聚合壳聚糖衍生物的制备方法 |
-
2001
- 2001-05-28 JP JP2001158279A patent/JP2002348301A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254892A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化フィルム |
| JP2011006571A (ja) * | 2009-06-25 | 2011-01-13 | Dic Corp | 接着剤、及びラミネートフィルム |
| JP2011160959A (ja) * | 2010-02-09 | 2011-08-25 | Tottori Univ | 新規キチン誘導体 |
| CN102382208A (zh) * | 2011-11-17 | 2012-03-21 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种可光聚合壳聚糖衍生物的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061003 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070306 |