JP6624660B1 - 高分子材料及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1
ホスト基及びゲスト基を有する重合体を含む高分子材料であって、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する少なくとも1個の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び−CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記重合体は、ホスト基含有重合性単量体と、ゲスト基含有重合性単量体と、第3の重合性単量体とを含む単量体混合物の重合体であり、
前記第3の重合性単量体は(メタ)アクリルエステル化合物を含有し、
前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体は、前記第3の重合性単量体に溶解する性質を有する、高分子材料。
項2
前記第3の重合性単量体は、水溶性の(メタ)アクリルエステル化合物を含む、項1に記載の高分子材料。
項3
前記単量体混合物中、前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体の含有量はそれぞれ、前記ホスト基含有重合性単量体、前記ゲスト基含有重合性単量体及び前記第3の重合性単量体の全量に対して0.01〜10モル%である、項1又は2に記載の高分子材料。
項4
項1〜3のいずれか1項に記載の高分子材料の製造方法であって、
ホスト基含有重合性単量体及びゲスト基含有重合性単量体を、第3の重合性単量体に溶解して単量体混合物を調製する工程、及び
前記単量体混合物を重合して重合体を得る工程
を備える、高分子材料の製造方法。
前記ホスト基含有重合性単量体は、前記ホスト基と、重合性の官能基とを有する化合物である。ホスト基は、例えば、ホスト基含有重合性単量体の側鎖に共有結合により結合している。重合性の官能基は、ラジカル重合性を示す官能基を挙げることができ、例えば、アクリロイル基(CH2=CH(CO)−)、メタクリロイル基(CH2=CCH3(CO)−)、その他、スチリル基、ビニル基、アリル基等の炭素−炭素二重結合を含む基を挙げることができる。これらの炭素−炭素二重結合を含む基は、ラジカル重合性が阻害されない程度であればさらに置換基を有していてもよい。
で表される化合物を挙げることができる。
で表される化合物を挙げることができる。
ホスト基含有重合性単量体の製造方法は特に限定されない。例えば、前述のホスト基含有ビニル系単量体である場合、ホスト基を有していない重合性単量体と、シクロデキストリン又はシクロデキストリン誘導体とを反応することでホスト基含有重合性単量体を得ることができる。ホスト基を有していない重合性単量体は、前記ホスト基含有重合性単量体以外のビニル化合物であり、以下では、「ビニル化合物A」と表記する。
ゲスト基含有重合性単量体は、前記ゲスト基と、重合性の官能基とを有する化合物である。ホスト基は、例えば、ゲスト基含有重合性単量体の側鎖に共有結合により結合している。重合性の官能基は、前記ホスト基含有重合性単量体と同様である。
で表される化合物を挙げることができる。
前記単量体混合物において、第3の重合性単量体は、前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体を溶解できる性質を有する単量体である限りは特に限定されない。念のための注記に過ぎないが、第3の重合性単量体は、前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体以外の化合物である。
アクリレート、n−オクチルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2−フェニルエチルアクリレート等の非水溶性(メタ)アクリレート;4−ヒドロキシブチルアクリレート等の水溶性(メタ)アクリレート等を挙げることができる。非水溶性(メタ)アクリレートとしては、2−メトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート及び2−フェニルエチルアクリレートであることが好ましい。
単量体混合物は、前記ホスト基含有重合性単量体と、前記ゲスト基含有重合性単量体と、前記第3の重合性単量体とを含む。本発明の効果が阻害されない限り、単量体混合物は、前記ホスト基含有重合性単量体、前記ゲスト基含有重合性単量体及び前記第3の重合性単量体以外のその他単量体を含むことができる。単量体混合物がその他単量体を含む場合、単量体混合物の全量に対して5重量%以下とすることができ、好ましくは1重量%以下、より好ましくは、0.1重量%以下、特に好ましくは0.05重量%以下とすることができる。
高分子材料に含まれる重合体は、前記単量体混合物を重合することで形成されるものであり、該重合体は前記ホスト基及びゲスト基を有する。好ましいホスト基及びゲスト基の組み合わせは前述の通りであり、重合体においても同様である。ホスト基及びゲスト基はいずれも、例えば、重合体側鎖に共有結合により結合している。
高分子材料は、上記重合体を含むことで、優れた自己修復性を有し、伸縮性に優れ、柔軟性にも優れる。特に、重合体が前記ホスト基及びゲスト基を有することから、重合体の分子間でホスト−ゲスト相互作用が形成され、これによって、自己修復性及び伸縮性が発現する。特に、重合体はホスト−ゲスト相互作用を形成していることから、高分子材料が切断されたとしても、切断面どうしを再接着等させることで、切断面間で再度、重合体間でホスト−ゲスト相互作用が生じて再結合する。この結果、高分子材料が修復される。
下記式(1−1)で表される化合物0.95mmolをシュレンク管に秤量し、窒素置換した。
ホスト基含有重合性単量体として、製造例1で得たAc−CDAAを、ゲスト基含有重合性単量体として、N−(1−アダマンチル)アクリルアミド(以下、「ADAA」と表記、ユシロ化学工業社製)を、第3の重合性単量体として、水溶性である4−ヒドロキシブチルアクリレート(以下、「4HBA」と表記、東京化成工業社製)とを準備した。これらを後掲の表1に示す配合量(重量部)で混合して単量体混合物を調製した。この単量体混合物の調製は、各種単量体を23℃で混合してマグネットスターラーにて60rpmで30分間攪拌することで行った。
4HBAの代わりに非水溶性である2−メトキシエチルアクリレート(以下、「2MEA」と略記)を使用し、各原料を表1に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
4HBAの代わりに非水溶性であるテトラヒドロフルフリルアクリレート(以下、「THFA」と表記、東京化成工業社製)を使用し、各原料を表1に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
4HBAの代わりに非水溶性である2−フェニルエチルアクリレート(以下、「2PhEA」と表記、東京化成工業社製)を使用し、各原料を表1に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
4HBAの代わりに非水溶性であるエチルアクリレート(以下、「EA」と表記、東京化成工業社製)を使用し、各原料を表1に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
(比較例1)
4HBAの代わりに非水溶性である2−エチルヘキシルアクリレート(以下、「2EHA」と表記、東京化成工業社製)を使用したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得ようとしたが、当該モノマーは、Ac−CDAA及びADAAを溶解させることができなかった。結果、伸縮性に優れる重合体を得ることができなかった。
4HBAの代わりに非水溶性であるオクチルアクリレート(以下、「OctA」と表記、東京化成工業社製)を使用したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得ようとしたが、当該モノマーは、Ac−CDAA及びADAAを溶解させることができなかった。結果、伸縮性に優れる重合体を得ることができなかった。
4HBAの代わりに水溶性であるN,N−ジメチルアクリルアミド(以下、「DMAA」と表記、東京化成工業社製)を使用し、各原料を表1に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
単量体混合物の調製において、Ac−CDAAと、ADAAと、4HBAとを後掲の表2に示す配合量(重量部)に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
第3の重合性単量体として、4HBAの代わりに4HBAと2EHA(2−エチルヘキシルアクリレート)との混合物に変更し、各原料を後掲の表3に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
第3の重合性単量体として、4HBAの代わりに4HBAとDMAAとの混合物に変更し、各原料を後掲の表4に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
第3の重合性単量体として、4HBAの代わりに2MEAとDMAAとの混合物に変更し、各原料を後掲の表4に示す配合量に変更したこと以外は実施例1と同様の方法で重合体を得た。
<溶解性>
各実施例及び比較例で準備した各種単量体を別途準備し、表1〜表4に示す配合比率にて20℃で溶解試験を行い、溶解の様子を目視で観察し、下記の基準で判定した。
◎:単量体混合物を攪拌することなく溶解した。
○:単量体混合物を攪拌することで溶解した。
×:単量体混合物を攪拌しても溶解しなかった。
図1(a)は溶解しなった場合(つまり、溶液を形成しなかった場合)の単量体混合物の外観写真の一例、(b)は溶解した場合(つまり、溶液を形成した場合)の単量体混合物の外観写真の一例である。
・2EHA100gに対して1g未満(20℃)
・OctA(オクチルアクリレート))100gに対して1g未満(20℃)
・2MEA100gに対して10g以上(20℃)
・4HBA100gに対して10g以上(20℃)
・DMAA100gに対して10g以上(20℃)
・2EHA100gに対して1g未満(20℃)
・OctA100gに対して1g未満(20℃)
・2MEA100gに対して10g以上(20℃)
・4HBA100gに対して10g以上(20℃)
・DMAA100gに対して10g以上(20℃)
・2EHA及びOctAはいずれも、水100gに対して0.1g未満(20℃)
・4HBA及びDMAAは、水100gに対して50g以上(20℃)
各実施例及び比較例で得られた重合体の臭気を官能試験により評価し、下記の基準で判定した。
○:エチルアクリレートに比べて臭気が弱い。
×:エチルアクリレートに比べて臭気及び不快感が強い。
各実施例及び比較例で得られた重合体で形成される高分子材料(厚さ3mm)について、「ストローク−試験力曲線」試験(島津製作所社製「AUTOGRAPH」(型番:AGX−plus)を行い、高分子材料の破断点を観測した。また、この破断点を終点として、終点までの最大応力を高分子材料の破断力とした。この試験では、高分子材料の下端を固定し上端を引張り速度100mm/minで稼動させるアップ方式で実施した。また、その際のストローク、すなわち、高分子材料を引っ張った際の最大長さを、引張り前の高分子ゲル長さで除した値を伸びとして算出した。
各実施例及び比較例で得られた重合体で形成される高分子材料(厚さ3mm)の中央部を切断して2つに分けた後、両者を80℃で24時間接触させ、再接合を行って試験片を得た。この試験片を用いて、前述の<高分子材料の破断力及び伸び評価>と同様の評価を行い、破断力及び伸びを測定し、切断前後の破断力及び伸びの変化率をそれぞれ算出して、これを回復率(自己修復性の指標)とした。
高分子計器社製「アスカーゴム硬度計(JIS A TYPE)」で、高分子材料(厚さ6mm)の硬さを計測した。なお、厚さ6mmの高分子材料は、各実施例において、70×10×3mmの大きさの鋳型の代わりに70×10×6mmの鋳型を使用して作製した。
表1には、実施例1〜5及び比較例1〜3の重合体の製造に使用した各主原料及びその配合量を示すと共に、得られた重合体の評価結果を示している。なお、実施例1〜5で得られた重合体はいずれも、ホスト基含有重合性単量体:ゲスト基含有重合性単量体:第3の重合性単量体(モル比)は、1:1:98である。
Claims (4)
- ホスト基及びゲスト基を有する重合体を含む高分子材料であって、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する少なくとも1個の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び−CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記ホスト基がα−シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基である場合、前記ゲスト基はオクチル基及びドデシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、
前記ホスト基がβ−シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基である場合、前記ゲスト基はアダマンチル基及びイソボルニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、
前記ホスト基がγ−シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基である場合、前記ゲスト基はシクロドデシル基及びアダマンチル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、
前記重合体は、ホスト基含有重合性単量体と、ゲスト基含有重合性単量体と、該ゲスト基含有重合性単量体以外である第3の重合性単量体とを含む単量体混合物の重合体であり、
前記第3の重合性単量体は水溶性の(メタ)アクリルエステル化合物を含有し、
前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体は、前記第3の重合性単量体に溶解する性質を有する、高分子材料。 - ホスト基及びゲスト基を有する重合体を含む高分子材料であって、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する少なくとも1個の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び−CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記ホスト基がα−シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基である場合、前記ゲスト基はオクチル基及びドデシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、
前記ホスト基がβ−シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基である場合、前記ゲスト基はアダマンチル基及びイソボルニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、
前記ホスト基がγ−シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基である場合、前記ゲスト基はシクロドデシル基及びアダマンチル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であり、
前記重合体は、ホスト基含有重合性単量体と、ゲスト基含有重合性単量体と、該ゲスト基含有重合性単量体以外である第3の重合性単量体とを含む単量体混合物の重合体であり、
前記第3の重合性単量体は(メタ)アクリルエステル化合物、及び、水溶性の(メタ)アクリルアミド又はその誘導体を含有し、
前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体は、前記第3の重合性単量体に溶解する性質を有する、高分子材料。 - 前記単量体混合物中、前記ホスト基含有重合性単量体及び前記ゲスト基含有重合性単量体の含有量はそれぞれ、前記ホスト基含有重合性単量体、前記ゲスト基含有重合性単量体及び前記第3の重合性単量体の全量に対して0.01〜10モル%である、請求項1又は2に記載の高分子材料。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の高分子材料の製造方法であって、
ホスト基含有重合性単量体及びゲスト基含有重合性単量体を、第3の重合性単量体に溶解して単量体混合物を調製する工程、及び
前記単量体混合物を重合して重合体を得る工程
を備える、高分子材料の製造方法。
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