JPS5933312A - Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの重合方法 - Google Patents
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの重合方法Info
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- JPS5933312A JPS5933312A JP14197182A JP14197182A JPS5933312A JP S5933312 A JPS5933312 A JP S5933312A JP 14197182 A JP14197182 A JP 14197182A JP 14197182 A JP14197182 A JP 14197182A JP S5933312 A JPS5933312 A JP S5933312A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高分子骨の水溶性ボＩＪ Ｎ−ビニルカルボン
酸アミドの製造方法に関するものでおる。
酸アミドの製造方法に関するものでおる。
更に詳しくはＮ−ビニルカルボン酸アミドの水溶液をラ
ジカル重合開始剤として水溶性のアゾ化合物を用いて重
合し、水溶性の優れた高分子量の重合体を得る方法に関
するものである。
ジカル重合開始剤として水溶性のアゾ化合物を用いて重
合し、水溶性の優れた高分子量の重合体を得る方法に関
するものである。
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドは分子中にビニル基とアミ
ド基を持つ水溶性のモノマーであり重合により水溶性の
重合体が得られる。高分子量の重合体が得られればポリ
アクリルアミドのごとき水溶性の重合体として多くの用
途が期待できる上、加水分解によりアミノ基を生ずるこ
とから凝結剤、凝集剤としてのボリカテオ／の原料とし
て有望である。しかるにＮ−ビニルカルボン酸アミドの
重合挙動はアクリルアミドのそわとけ大きく異表りアク
リルアミドの様に水溶液状で過硫酸アンモニウムや過硫
酸カリウムのごとき開始剤を用いて重合しても円滑な重
合反応は生起せず重合体を得ることが困難である。
ド基を持つ水溶性のモノマーであり重合により水溶性の
重合体が得られる。高分子量の重合体が得られればポリ
アクリルアミドのごとき水溶性の重合体として多くの用
途が期待できる上、加水分解によりアミノ基を生ずるこ
とから凝結剤、凝集剤としてのボリカテオ／の原料とし
て有望である。しかるにＮ−ビニルカルボン酸アミドの
重合挙動はアクリルアミドのそわとけ大きく異表りアク
リルアミドの様に水溶液状で過硫酸アンモニウムや過硫
酸カリウムのごとき開始剤を用いて重合しても円滑な重
合反応は生起せず重合体を得ることが困難である。
過酸化水素を用いることにより重合はある程度進行する
が重合を完結するな、めには開始剤を遂次追加する必要
がある。Ｎ−ビニルカルボン酸アミドは有機溶媒におい
て安定であるので重合反応も円滑に進行するが重合反応
中の溶媒の連鎖移動反応等により高分子量の重合体を得
ることが困難であった。
が重合を完結するな、めには開始剤を遂次追加する必要
がある。Ｎ−ビニルカルボン酸アミドは有機溶媒におい
て安定であるので重合反応も円滑に進行するが重合反応
中の溶媒の連鎖移動反応等により高分子量の重合体を得
ることが困難であった。
本発明者らはＮ−ビニルカルボン酸アミドを重合して水
溶性の重合体を得る方法について鋭意検討した結果Ｎ−
ビニルカルボン酸アミドをｐＨＡ〜１０のφ件下水溶液
状でラジカル重合開始剤として重合温度における半減期
が７０００分以下である水溶性アゾ化合物を用いて重合
すると無機過酸化物による重合の場合と大きく異なシ極
めて円滑に重合反応が進行し高分子量の水溶性重合体を
収率良く得ることができることを見い出し本発明に到達
した。
溶性の重合体を得る方法について鋭意検討した結果Ｎ−
ビニルカルボン酸アミドをｐＨＡ〜１０のφ件下水溶液
状でラジカル重合開始剤として重合温度における半減期
が７０００分以下である水溶性アゾ化合物を用いて重合
すると無機過酸化物による重合の場合と大きく異なシ極
めて円滑に重合反応が進行し高分子量の水溶性重合体を
収率良く得ることができることを見い出し本発明に到達
した。
すなわち本発明の要旨は一般式（１）
％式％（１）
（ここでＲは水素原子またはメチル基を表わす）で示さ
れる化合物を重合して水溶性の重合体を得る方法におい
て一般式（Ｉ）の化合物の水溶液あるいは一般式（１）
の化合物ＳＯ重量％以上と他の水溶性ビニルモノマーｒ
ｏｇ量係以下との混合物の水溶液をｐＨ４〜／θの条件
下重合温度における重合開始剤の半減期が１０００分以
下である水溶性アゾ化合物をラジカル重合開始剤として
用いて重合することを特徴とするＮ −ビニルカルボン
酸アミドの重合方法ｒ（存する。
れる化合物を重合して水溶性の重合体を得る方法におい
て一般式（Ｉ）の化合物の水溶液あるいは一般式（１）
の化合物ＳＯ重量％以上と他の水溶性ビニルモノマーｒ
ｏｇ量係以下との混合物の水溶液をｐＨ４〜／θの条件
下重合温度における重合開始剤の半減期が１０００分以
下である水溶性アゾ化合物をラジカル重合開始剤として
用いて重合することを特徴とするＮ −ビニルカルボン
酸アミドの重合方法ｒ（存する。
以下更に詳しく本発明を説明するに本発明方法に使用さ
ハる一般式（１）の化合物はＮ−ビニルアセトアミドま
たはＮ−ビニルホルムアミドであり、好ましくはＮ−ビ
ニルアセトアミドである。本発明の重合方法は一般式（
１）の化合物を単量体とする単独重合または一般式（１
）の化合物を５０重１１以上含有する一般式（１）の化
合物と他の水溶性ビニルモノマーとの混合物を単量体と
する共重合に適用される。一般式（Ｉ）の化合物と共重
合を行う場合に使用される水溶性ビニルモノマーとして
はラジカル重合性の水溶性ビニルモノマーのいずれも使
用すること逅できるがアクリル系モノマーが好ましい。
ハる一般式（１）の化合物はＮ−ビニルアセトアミドま
たはＮ−ビニルホルムアミドであり、好ましくはＮ−ビ
ニルアセトアミドである。本発明の重合方法は一般式（
１）の化合物を単量体とする単独重合または一般式（１
）の化合物を５０重１１以上含有する一般式（１）の化
合物と他の水溶性ビニルモノマーとの混合物を単量体と
する共重合に適用される。一般式（Ｉ）の化合物と共重
合を行う場合に使用される水溶性ビニルモノマーとして
はラジカル重合性の水溶性ビニルモノマーのいずれも使
用すること逅できるがアクリル系モノマーが好ましい。
好ましい水溶性ビニルモノマーとして、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、メタクリルア７ミド、Ｎ−メチル
アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタク
リレートなどの非イオン性アクリルモノマー；アクリル
酸、メタクリル酸、−一アクリロイルオキシエタ／スル
ホン酸、コーメタクリロイルオキシエタンスルホン酸、
コーアクリロイルオキシプロノくンスルホン酸、−一ア
クリルアミドエタンスルホン酸、コーアクリルアミドー
ユメテルプロノくンスルホン＃ｉどのア二〇オン性キノ
マーのアルカリ金属塩やアンモニウム塩；゛β−メタク
リロイルオキシエチルトリメチ・ルアンモニウムクロラ
イド、コーメタクリロイルオキシエチルトリメチルアン
モニウムメテルサルフエート、コーアクリロイルオキシ
エチルトリメチルアンモニウムクロライド、コーメタク
リ四イルオキシエチルジメデルベンジルアンモニウ、ム
ククラ（）’、！−ヒドロ・キシ−３−＼メタクリロイ
ルオキシプロピルトリメチルアンモニウム久ロライド、
コーアクリルアミドエチルトリメチルアンモニウム・ク
ロライド、３−アクリルア、°ミドプロビルトリメチル
アンモニラ・ムクロライド、３−アクリルアミド−３−
メチルブチルトリメチルア、ンモニウムク１ライド、３
−メタク、リルアミドプロピ〃トリメチルアンモニウム
クロライドなどのり級アンモニウム壇；ジメチルアミノ
エチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ンエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリ
ルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、３
−アクリルアミド−１？−メチルブチルジメチルアミン
、ジメチルアミノプロピクリル酸塩、アクリルアミド、
アクリル酸誘導体およびアクリルアミド誘導体である。
ル、アクリルアミド、メタクリルア７ミド、Ｎ−メチル
アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタク
リレートなどの非イオン性アクリルモノマー；アクリル
酸、メタクリル酸、−一アクリロイルオキシエタ／スル
ホン酸、コーメタクリロイルオキシエタンスルホン酸、
コーアクリロイルオキシプロノくンスルホン酸、−一ア
クリルアミドエタンスルホン酸、コーアクリルアミドー
ユメテルプロノくンスルホン＃ｉどのア二〇オン性キノ
マーのアルカリ金属塩やアンモニウム塩；゛β−メタク
リロイルオキシエチルトリメチ・ルアンモニウムクロラ
イド、コーメタクリロイルオキシエチルトリメチルアン
モニウムメテルサルフエート、コーアクリロイルオキシ
エチルトリメチルアンモニウムクロライド、コーメタク
リ四イルオキシエチルジメデルベンジルアンモニウ、ム
ククラ（）’、！−ヒドロ・キシ−３−＼メタクリロイ
ルオキシプロピルトリメチルアンモニウム久ロライド、
コーアクリルアミドエチルトリメチルアンモニウム・ク
ロライド、３−アクリルア、°ミドプロビルトリメチル
アンモニラ・ムクロライド、３−アクリルアミド−３−
メチルブチルトリメチルア、ンモニウムク１ライド、３
−メタク、リルアミドプロピ〃トリメチルアンモニウム
クロライドなどのり級アンモニウム壇；ジメチルアミノ
エチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ンエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリ
ルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、３
−アクリルアミド−１？−メチルブチルジメチルアミン
、ジメチルアミノプロピクリル酸塩、アクリルアミド、
アクリル酸誘導体およびアクリルアミド誘導体である。
一般式（１）の化合物あるいは一般式（１）の化合物Ｓ
Ｏモルチ以上と他の水溶性ビニルモノマー１０壬ルチ以
下との混合物は全単量体濃度１０−６０重量％の水溶液
状で重合に用いられる。高分子骨の溶解性の良いポリマ
ーを得るために特に好ましい全単量体′ａ度は２ｏ −
ｔ、 Ｏ重ｔチの範囲である。更に好ましく １’Ｊ：
、？ ｊ 〜！ｉ ０重置チである。単：駄体水溶液
社一般に不安定であるがｐＨを６〜ｌＯＫ調整して重合
開始剤として水溶性アゾ化合物を用いることにより重合
反応中の副反応を充分に防止できる。ｐＨ７〜９の範囲
で重合中の副反応は全く起こらない。またこの効果は単
量体水溶液の濃度が高い程有効である。
Ｏモルチ以上と他の水溶性ビニルモノマー１０壬ルチ以
下との混合物は全単量体濃度１０−６０重量％の水溶液
状で重合に用いられる。高分子骨の溶解性の良いポリマ
ーを得るために特に好ましい全単量体′ａ度は２ｏ −
ｔ、 Ｏ重ｔチの範囲である。更に好ましく １’Ｊ：
、？ ｊ 〜！ｉ ０重置チである。単：駄体水溶液
社一般に不安定であるがｐＨを６〜ｌＯＫ調整して重合
開始剤として水溶性アゾ化合物を用いることにより重合
反応中の副反応を充分に防止できる。ｐＨ７〜９の範囲
で重合中の副反応は全く起こらない。またこの効果は単
量体水溶液の濃度が高い程有効である。
単量体水溶液のｐＨが６未満であったり／θを超えると
モノマーが分解したり着色したり生成物の分子量と収率
が著しく低下する傾向がある。
モノマーが分解したり着色したり生成物の分子量と収率
が著しく低下する傾向がある。
本発明方法のラジカル重合開始剤としては重合温度にお
ける半減期が／θＯＯ分以下好ましくはＳＯＯ分以下の
水溶性のアゾ化合物が用いられる。開始剤として水溶性
の過酸化物を用いると開始剤の活性や単量体水溶液のｐ
Ｈによらず重合体が得られなかったり重合体の収率が著
しく低下するがｐＨが６〜ＩＯの条件で重合温度におけ
る半減期が７０００分以下である水溶性のアゾ化合物を
用いて獣舎を行うと高分子量の溶解性の良い重合体が収
率良く得られる。好ましい水溶性アゾ化合物の例として
はｊ、； ｕ”−アゾビスーコーアミジノプロパンの塩
酸塩、硫酸塩および酢酸塩； ｑ、ｌＩ’−アゾビス−
弘−シアノ吉草酸およびそのナトリウム塩、カリウム塩
、アンモニウム塩；アゾビス−Ｎ、Ｎ’−ジメチレンイ
ソブチルアミジン及びその塩酸塩、硝酸塩、硝酸塩、酢
酸塩などが挙げられる。これらの水溶性アゾ化合物の特
に好洩しい重合温度との関係はａ、２−アゾビスーコー
アミジノプロパンの塩の場合、ＡＯ〜ざＯＣであすｑ、
ダ′−アゾビスーグーシアノ吉草酸塩の場合７Ｓ〜ｑｚ
ｒ２であり、アゾビス−Ｎ、Ｎ’−ジメチレンイソブチ
ルアミジンの場合ｊＯ〜７θＣである。このような条件
下で重合することにより特に高分子ｍのポリマーを９左
チ以上の収率で得ることができる。水溶性アゾ化合物の
使用部は一般式（１）の化合物または一般式（１）の化
合物と水溶性ビニルモノマーの混合物よりなる単量体の
重刑に対１−１０θ〜２０θｏｑｐｐｍの重刑の範囲で
使用され重合温度及び開始剤の半減期により適宜調節す
ることができる。
ける半減期が／θＯＯ分以下好ましくはＳＯＯ分以下の
水溶性のアゾ化合物が用いられる。開始剤として水溶性
の過酸化物を用いると開始剤の活性や単量体水溶液のｐ
Ｈによらず重合体が得られなかったり重合体の収率が著
しく低下するがｐＨが６〜ＩＯの条件で重合温度におけ
る半減期が７０００分以下である水溶性のアゾ化合物を
用いて獣舎を行うと高分子量の溶解性の良い重合体が収
率良く得られる。好ましい水溶性アゾ化合物の例として
はｊ、； ｕ”−アゾビスーコーアミジノプロパンの塩
酸塩、硫酸塩および酢酸塩； ｑ、ｌＩ’−アゾビス−
弘−シアノ吉草酸およびそのナトリウム塩、カリウム塩
、アンモニウム塩；アゾビス−Ｎ、Ｎ’−ジメチレンイ
ソブチルアミジン及びその塩酸塩、硝酸塩、硝酸塩、酢
酸塩などが挙げられる。これらの水溶性アゾ化合物の特
に好洩しい重合温度との関係はａ、２−アゾビスーコー
アミジノプロパンの塩の場合、ＡＯ〜ざＯＣであすｑ、
ダ′−アゾビスーグーシアノ吉草酸塩の場合７Ｓ〜ｑｚ
ｒ２であり、アゾビス−Ｎ、Ｎ’−ジメチレンイソブチ
ルアミジンの場合ｊＯ〜７θＣである。このような条件
下で重合することにより特に高分子ｍのポリマーを９左
チ以上の収率で得ることができる。水溶性アゾ化合物の
使用部は一般式（１）の化合物または一般式（１）の化
合物と水溶性ビニルモノマーの混合物よりなる単量体の
重刑に対１−１０θ〜２０θｏｑｐｐｍの重刑の範囲で
使用され重合温度及び開始剤の半減期により適宜調節す
ることができる。
一般に重合温度は通常グθＣ〜９０Ｃの範囲で実施され
るが重合反応が０．１〜ＩＯ時間で完結する条件を選択
するのが良いので好ましい条件ｒａｔ ＆θＣ−ｇｏｒ
：の温度で水溶性アゾ化合物を単量体の−ｘｉに対しＳ
θｏ−、ｔθθＯｐｐｍ（７）重量の範囲で用いるのが
良い。
るが重合反応が０．１〜ＩＯ時間で完結する条件を選択
するのが良いので好ましい条件ｒａｔ ＆θＣ−ｇｏｒ
：の温度で水溶性アゾ化合物を単量体の−ｘｉに対しＳ
θｏ−、ｔθθＯｐｐｍ（７）重量の範囲で用いるのが
良い。
一般式（１）の化合物またｔＪ、 −鍜″式（Ｉ）の化
合物と他の水溶性ビニルモノマーとの混合物の水溶液の
重合はその添加順序及び重合法に制約されないが、水溶
液状で重合する場合水溶液を窒素ガスにより充分置換し
て酸素を除いたのち水溶性のアゾ化合物を添加し、窒素
ガス雰囲気上所定温度に保持するのが良い。その水溶液
の濃度が２Ｏ−ＡＯ重量−のとき生成物は非常に分子量
が高いので含水固体状の物質として得られるのでこれを
切断してアルコールやアセトン抽出したシ熱乾燥するこ
とにより水溶性の固体状重合体が得られる。
合物と他の水溶性ビニルモノマーとの混合物の水溶液の
重合はその添加順序及び重合法に制約されないが、水溶
液状で重合する場合水溶液を窒素ガスにより充分置換し
て酸素を除いたのち水溶性のアゾ化合物を添加し、窒素
ガス雰囲気上所定温度に保持するのが良い。その水溶液
の濃度が２Ｏ−ＡＯ重量−のとき生成物は非常に分子量
が高いので含水固体状の物質として得られるのでこれを
切断してアルコールやアセトン抽出したシ熱乾燥するこ
とにより水溶性の固体状重合体が得られる。
しかして本発明方法によりｌ規定食塩水中θ、／（ｆ／
ｄｔ）の溶液として２５ｃで測定した重合体の還元粘Ｋ
が４Ｚ ｄｌ／７ （分子ｍ： ／ｆＸ ／ ０６（７
）ポリアクリルアミド相当）以上の水溶性の′良い高分
子量の重合体を極めて収率良く製造することができるし
還元粘度／ ＆ ｄｔ／ｆ （分子量６×ｌθ６のポリ
アクリルアミド相当）以上の重合体を得ることもできる
。
ｄｔ）の溶液として２５ｃで測定した重合体の還元粘Ｋ
が４Ｚ ｄｌ／７ （分子ｍ： ／ｆＸ ／ ０６（７
）ポリアクリルアミド相当）以上の水溶性の′良い高分
子量の重合体を極めて収率良く製造することができるし
還元粘度／ ＆ ｄｔ／ｆ （分子量６×ｌθ６のポリ
アクリルアミド相当）以上の重合体を得ることもできる
。
以下本発明方法を実施例によシさらに詳細に説明する。
実施例／〜ｇおよび比較例”／〜り
三方コックを備えた。２ｏｍ／！の試験ＴｉにコグＮ−
ビニルアセトアミドを入ねた。次いで脱塩水、ｋ重？係
の第１表に示す重合開始剤及びｐＨ調整のための少晴の
塩酸または力性ソーダを添加し、Ｎ−ビニルアセトアミ
ドの含有量９０重量％、ｐＨｇ、、２の水溶液を調製し
た。水冷下三方コックの一方より真空ポンプにより脱気
し、他を閉じ第１表に示す１１．Ａ度と時間で重合を行
った。
ビニルアセトアミドを入ねた。次いで脱塩水、ｋ重？係
の第１表に示す重合開始剤及びｐＨ調整のための少晴の
塩酸または力性ソーダを添加し、Ｎ−ビニルアセトアミ
ドの含有量９０重量％、ｐＨｇ、、２の水溶液を調製し
た。水冷下三方コックの一方より真空ポンプにより脱気
し、他を閉じ第１表に示す１１．Ａ度と時間で重合を行
った。
生成物の重合率と還元粘度を第１表に示した。
ｍン
市釘率（よ、２．２！ｒａｔｅのＮ−ビニルアセトアミ
ドのＵＶ吸収の減少率から測定した。
ドのＵＶ吸収の減少率から測定した。
実施例９〜／／および比較例Ｓ〜７
実施例／のＮ−ビニルアセトアミドの水溶液のｐＨを第
２表に示すｐＨ値に変化させた以外ン」実施例／と同様
の方法で重合を行った。生成物の重合率と還元粘度を第
−表に示（７た。
２表に示すｐＨ値に変化させた以外ン」実施例／と同様
の方法で重合を行った。生成物の重合率と還元粘度を第
−表に示（７た。
第２表
＊ｌモノマーの分解を伴なう
実施例７．２〜ＩＮ
実施例／のＮ−ビニルアセトアミドの水溶液の濃度を第
３表に示す水溶液濃度に調整した以外は実施例／と同様
に重合を行った。生成物の君 重合率と還元濃度を第３表に示した。
３表に示す水溶液濃度に調整した以外は実施例／と同様
に重合を行った。生成物の君 重合率と還元濃度を第３表に示した。
第３表
実施例／６〜／７
実施例／のＮ−ビニルアセトアミドの代わりに第グ表に
示す単量体を用いた以外は実施例／と同様に重合を行っ
た。生成物の重合率とＲ先粘度を第ｑ表に示した。
示す単量体を用いた以外は実施例／と同様に重合を行っ
た。生成物の重合率とＲ先粘度を第ｑ表に示した。
Claims (2)
- （１）一般式（１） ％式％（１） （ここでＲは水素）Ｑチオたけメチル基を表わす）で示
さ牙］る化合物を重合１〜で水溶性の重合体を得る方法
において、一般式（１）の化合物の水溶液あるいは一般
式（１）の化合物５０重早チ以上と他の水溶性ビニルモ
ノマー５０重量係以下との混合物の水Ｐｒｅ １をｐＨ
／、〜１０の売件下、重合温度における重合開始剤の半
減期が１００θ分以下である水溶ｙｔアゾ化合物をラジ
カル重合開始剤として用いて重合することを特徴とする
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドのｉｌｊ合方法 - （２） ’ｌ’イ訂請求の範囲第１項記載のＮ−ビニ
ルカルボン酸アミドの重合方法において、一般式（１）
の化合物の水溶液あるいは一般式（１）の化合物ＳＯ重
ｆｆ１４以上と他の水溶性ビニルモノマーのりＯ重員チ
以下との混合物の水溶液中の全単惜体濃度が：１０〜６
０重量％であると七を特徴とするＮ−ビニルカルボン酸
アミドの重合方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14197182A JPS5933312A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14197182A JPS5933312A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933312A true JPS5933312A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0361687B2 JPH0361687B2 (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=15304381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14197182A Granted JPS5933312A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933312A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6274611A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | クルト・ヘルト | 帯状のプレス材料を高温で連続的にプレスするための方法及び装置 |
| JPS62212111A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-18 | Mitsubishi Rayon Eng Co Ltd | 連続加圧方法 |
| JPS6390514A (ja) * | 1986-10-01 | 1988-04-21 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコーポレイテツド | ビニルアミンホモポリマー |
| US5037927A (en) * | 1986-06-30 | 1991-08-06 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | Vinylamine copolymer and process for producing same |
-
1982
- 1982-08-16 JP JP14197182A patent/JPS5933312A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6274611A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | クルト・ヘルト | 帯状のプレス材料を高温で連続的にプレスするための方法及び装置 |
| JPH0339811B2 (ja) * | 1985-09-27 | 1991-06-17 | ||
| JPS62212111A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-18 | Mitsubishi Rayon Eng Co Ltd | 連続加圧方法 |
| JPH0351205B2 (ja) * | 1986-03-14 | 1991-08-06 | Mitsubishi Rayon Eng | |
| US5037927A (en) * | 1986-06-30 | 1991-08-06 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | Vinylamine copolymer and process for producing same |
| JPS6390514A (ja) * | 1986-10-01 | 1988-04-21 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコーポレイテツド | ビニルアミンホモポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0361687B2 (ja) | 1991-09-20 |
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