JP2002275473A - 難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維 - Google Patents
難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン系化合物を用いることなく、繊維に
対して十分な洗濯耐久性を維持しつつ、後加工によって
も十分な難燃性を付与できる難燃加工剤、難燃加工方
法、及び難燃加工繊維を提供する。 【解決手段】 本発明の難燃加工剤は、例えば、下記式
（４）； 【化１】 で表されるリン系化合物を含有して成るものである。ま
た、本発明においては、このような難燃加工剤を含む処
理液にポリエステル繊維織物等を浸漬し、これを所定温
度で熱処理することにより、難燃加工剤をポリエステル
繊維織物に定着せしめ、難燃加工繊維を得る。
対して十分な洗濯耐久性を維持しつつ、後加工によって
も十分な難燃性を付与できる難燃加工剤、難燃加工方
法、及び難燃加工繊維を提供する。 【解決手段】 本発明の難燃加工剤は、例えば、下記式
（４）； 【化１】 で表されるリン系化合物を含有して成るものである。ま
た、本発明においては、このような難燃加工剤を含む処
理液にポリエステル繊維織物等を浸漬し、これを所定温
度で熱処理することにより、難燃加工剤をポリエステル
繊維織物に定着せしめ、難燃加工繊維を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、難燃加工剤、難燃
加工方法及び難燃加工繊維に関し、詳しくは後加工法に
より繊維に対して難燃性を付与できる難燃加工剤、繊維
に対して難燃性を付与する難燃加工方法、及びその難燃
加工方法によって得られる難燃加工繊維に関する。
加工方法及び難燃加工繊維に関し、詳しくは後加工法に
より繊維に対して難燃性を付与できる難燃加工剤、繊維
に対して難燃性を付与する難燃加工方法、及びその難燃
加工方法によって得られる難燃加工繊維に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、繊維に対して難燃性を付与し、洗
濯耐久性（水洗等の湿式洗浄及びドライクリーニングに
対する耐久性）を維持させる難燃加工方法において用い
られる難燃加工剤としては、ヘキサブロモシクロドデカ
ン等のハロゲン化シクロアルカン化合物を難燃成分とす
るものが一般的である。また、難燃成分として、ヘキサ
ブロモシクロドデカン等のハロゲン化シクロアルカン化
合物とホスホネート化合物とを混合して用いる難燃加工
方法が特開昭６０−２５９６７４号公報に開示されてい
る。
濯耐久性（水洗等の湿式洗浄及びドライクリーニングに
対する耐久性）を維持させる難燃加工方法において用い
られる難燃加工剤としては、ヘキサブロモシクロドデカ
ン等のハロゲン化シクロアルカン化合物を難燃成分とす
るものが一般的である。また、難燃成分として、ヘキサ
ブロモシクロドデカン等のハロゲン化シクロアルカン化
合物とホスホネート化合物とを混合して用いる難燃加工
方法が特開昭６０−２５９６７４号公報に開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年、地球環
境の保護、生活環境の保護等への関心が高まっており、
ハロゲン元素を含有しない非ハロゲン系化合物を難燃加
工剤として用い、かつ、繊維に対して後加工によっても
洗濯耐久性を維持できる難燃加工方法が切望されてい
る。また、環境保全の観点から、燃焼時にハロゲン等の
有害なガスや残渣を発生しない難燃性加工繊維、すなわ
ちハロゲン系化合物を難燃加工剤として用いない難燃加
工繊維に対する要求も高まっている。
境の保護、生活環境の保護等への関心が高まっており、
ハロゲン元素を含有しない非ハロゲン系化合物を難燃加
工剤として用い、かつ、繊維に対して後加工によっても
洗濯耐久性を維持できる難燃加工方法が切望されてい
る。また、環境保全の観点から、燃焼時にハロゲン等の
有害なガスや残渣を発生しない難燃性加工繊維、すなわ
ちハロゲン系化合物を難燃加工剤として用いない難燃加
工繊維に対する要求も高まっている。
【０００４】そこで、本発明は、上記のような事情に鑑
みてなされたものであり、非ハロゲン系化合物を難燃加
工剤として用いても、繊維に対して、十分な洗濯耐久性
を維持しつつ、後加工によっても十分な難燃性を付与で
きる難燃加工剤、難燃加工方法及びハロゲン系化合物を
難燃加工剤として用いない難燃加工繊維を提供すること
を目的とする。
みてなされたものであり、非ハロゲン系化合物を難燃加
工剤として用いても、繊維に対して、十分な洗濯耐久性
を維持しつつ、後加工によっても十分な難燃性を付与で
きる難燃加工剤、難燃加工方法及びハロゲン系化合物を
難燃加工剤として用いない難燃加工繊維を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定のリン系
化合物を難燃成分として用いることにより、十分な洗濯
耐久性を有する難燃性を繊維に付与できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
に、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定のリン系
化合物を難燃成分として用いることにより、十分な洗濯
耐久性を有する難燃性を繊維に付与できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明による難燃加工剤は、下
記式（１）；
記式（１）；
【０００７】
【化７】 〔式（１）中、Ｒ1は、アルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又は、下記
式（２）；
ル基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又は、下記
式（２）；
【０００８】
【化８】 で表される基（式（２）中、Ｒ2は、炭素数が１〜１０
のアルキル基を示す。）を示す。〕、で表される第１の
リン系化合物、及び、下記式（３）；
のアルキル基を示す。）を示す。〕、で表される第１の
リン系化合物、及び、下記式（３）；
【０００９】
【化９】 〔式（３）中、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、置換叉
は未置換のアラルキル基を示す。〕、で表される第２の
リン系化合物のうち少なくともいずれか一方（一種）を
含有して成るものである。
は未置換のアラルキル基を示す。〕、で表される第２の
リン系化合物のうち少なくともいずれか一方（一種）を
含有して成るものである。
【００１０】また、本発明による難燃加工方法は、本発
明の難燃加工剤を用いて有効に実施される方法であり、
（Ａ）繊維に式（１）で表される第１のリン系化合物及
び／叉は式（３）で表される第２のリン系化合物を含有
して成る難燃加工剤を付与する難燃加工剤付与工程と、
（Ｂ）難燃加工剤が付与された繊維に熱を印加する熱処
理工程とを備えることを特徴とする。ここで、熱処理工
程は、難燃加工剤付与工程を実施した後に実施してもよ
く、或いは両工程を同時に実施してもよい。
明の難燃加工剤を用いて有効に実施される方法であり、
（Ａ）繊維に式（１）で表される第１のリン系化合物及
び／叉は式（３）で表される第２のリン系化合物を含有
して成る難燃加工剤を付与する難燃加工剤付与工程と、
（Ｂ）難燃加工剤が付与された繊維に熱を印加する熱処
理工程とを備えることを特徴とする。ここで、熱処理工
程は、難燃加工剤付与工程を実施した後に実施してもよ
く、或いは両工程を同時に実施してもよい。
【００１１】なお、本発明における「繊維」とは、天然
繊維、人造繊維、及びこれらの複合繊維を含むものであ
り、天然繊維としては、植物繊維、動物繊維、その他の
天然繊維を含み、人造繊維としては、再生人造繊維、半
合成繊維、合成繊維、その他の人造繊維を含む。例え
ば、合成繊維としては、ポリエステル、ナイロン、アク
リル、ポリウレタン等が挙げられ、半合成繊維として
は、アセテート等が挙げれら、再生繊維としては、レー
ヨン等が挙げられ、天然繊維としては、綿、麻、絹、羊
毛等が挙げれられる。さらに、これらの繊維の形態とし
ては、糸、織物、編物、不織布、紐、ロープ等の繊維製
品を例示できるが、これらに限定されるものではない。
繊維、人造繊維、及びこれらの複合繊維を含むものであ
り、天然繊維としては、植物繊維、動物繊維、その他の
天然繊維を含み、人造繊維としては、再生人造繊維、半
合成繊維、合成繊維、その他の人造繊維を含む。例え
ば、合成繊維としては、ポリエステル、ナイロン、アク
リル、ポリウレタン等が挙げられ、半合成繊維として
は、アセテート等が挙げれら、再生繊維としては、レー
ヨン等が挙げられ、天然繊維としては、綿、麻、絹、羊
毛等が挙げれられる。さらに、これらの繊維の形態とし
ては、糸、織物、編物、不織布、紐、ロープ等の繊維製
品を例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００１２】このような難燃加工方法においては、本発
明の難燃加工剤が繊維の表面に付着し、又は、その一部
が繊維の分子構造内に取り込まれて固着され、これによ
り、繊維に難燃加工剤が付与される。このとき、難燃加
工剤は、繊維分子中の非結晶領域内に入り込む傾向にあ
る。そして、難燃加工剤が付与された繊維に熱を印加す
ると、その緻密な分子配列が弛緩し、非結晶領域内へ難
燃加工剤が入り込みやすくなると共に、非結晶領域内へ
の難燃加工剤の拡散が促進され得る。よって、繊維への
難燃加工剤の付与量が増大され、且つ、難燃加工剤の繊
維への固着性が強められる。
明の難燃加工剤が繊維の表面に付着し、又は、その一部
が繊維の分子構造内に取り込まれて固着され、これによ
り、繊維に難燃加工剤が付与される。このとき、難燃加
工剤は、繊維分子中の非結晶領域内に入り込む傾向にあ
る。そして、難燃加工剤が付与された繊維に熱を印加す
ると、その緻密な分子配列が弛緩し、非結晶領域内へ難
燃加工剤が入り込みやすくなると共に、非結晶領域内へ
の難燃加工剤の拡散が促進され得る。よって、繊維への
難燃加工剤の付与量が増大され、且つ、難燃加工剤の繊
維への固着性が強められる。
【００１３】より具体的には、熱処理工程においては、
繊維を１００〜２２０℃の範囲内の温度で熱処理して難
燃加工剤を繊維に固着せしめると好適である。このとき
の温度が１００℃未満であると、繊維分子中の非結晶領
域が難燃加工剤を構成するリン系化合物分子又は粒子を
受け入れ得る程に弛緩又は膨張し難い傾向にある。これ
に対し、この温度が２２０℃を超えると、繊維の種類、
加熱時間等にもよるが、繊維強度が低下したり、熱変性
が生じるおそれがある。
繊維を１００〜２２０℃の範囲内の温度で熱処理して難
燃加工剤を繊維に固着せしめると好適である。このとき
の温度が１００℃未満であると、繊維分子中の非結晶領
域が難燃加工剤を構成するリン系化合物分子又は粒子を
受け入れ得る程に弛緩又は膨張し難い傾向にある。これ
に対し、この温度が２２０℃を超えると、繊維の種類、
加熱時間等にもよるが、繊維強度が低下したり、熱変性
が生じるおそれがある。
【００１４】或いは、難燃加工剤付与工程においては、
難燃加工剤を含む第１の処理液に繊維を浸漬して繊維に
該難燃加工剤を付与し、熱処理工程においては、その第
１の処理液を、好ましくは９０〜１５０℃、より好まし
くは１１０〜１４０℃の範囲内の温度に加熱して難燃加
工剤を繊維に固着せしめても好適である。このとき、第
１の処理液を予め上記温度範囲に加熱し、その中に繊維
を浸漬しても構わない。
難燃加工剤を含む第１の処理液に繊維を浸漬して繊維に
該難燃加工剤を付与し、熱処理工程においては、その第
１の処理液を、好ましくは９０〜１５０℃、より好まし
くは１１０〜１４０℃の範囲内の温度に加熱して難燃加
工剤を繊維に固着せしめても好適である。このとき、第
１の処理液を予め上記温度範囲に加熱し、その中に繊維
を浸漬しても構わない。
【００１５】この熱処理工程における温度が９０℃未満
の場合には、繊維分子における非結晶領域がリン系化合
物の分子又は粒子を受け入れ得る程に弛緩又は膨張し難
い傾向にある一方、この温度が１５０℃を超えると、繊
維の種類、加熱時間等によって差異があるものの、繊維
強度の低下、熱変性の発生等を招くおそれがある。
の場合には、繊維分子における非結晶領域がリン系化合
物の分子又は粒子を受け入れ得る程に弛緩又は膨張し難
い傾向にある一方、この温度が１５０℃を超えると、繊
維の種類、加熱時間等によって差異があるものの、繊維
強度の低下、熱変性の発生等を招くおそれがある。
【００１６】さらには、難燃加工剤付与工程において
は、難燃加工剤及びキャリヤーを含む第２の処理液に繊
維を浸漬して繊維に難燃加工剤を付与し、熱処理工程に
おいては、第２の処理液を８０〜１３０℃の範囲内の温
度に加熱して難燃加工剤を繊維に固着せしめても有用で
ある。このとき、第２の処理液を予め上記温度範囲に加
熱し、その中に繊維を浸漬しても好ましい。
は、難燃加工剤及びキャリヤーを含む第２の処理液に繊
維を浸漬して繊維に難燃加工剤を付与し、熱処理工程に
おいては、第２の処理液を８０〜１３０℃の範囲内の温
度に加熱して難燃加工剤を繊維に固着せしめても有用で
ある。このとき、第２の処理液を予め上記温度範囲に加
熱し、その中に繊維を浸漬しても好ましい。
【００１７】このようにすれば、難燃加工剤付与工程に
おいて、第２の処理液中にキャリアーが乳化又は分散さ
れ、そのキャリヤーが繊維に吸着することにより、難燃
加工剤が繊維の分子配列中に良好に固着することが促進
される。よって、より穏やかな加熱条件（つまり、８０
〜１３０℃）においても、難燃加工剤が十分に繊維に付
与される。そして、このような低温条件で繊維の難燃加
工が施されるので、繊維に対する熱負荷が軽減され、強
度低下や熱変性の発生が十分に防止される。
おいて、第２の処理液中にキャリアーが乳化又は分散さ
れ、そのキャリヤーが繊維に吸着することにより、難燃
加工剤が繊維の分子配列中に良好に固着することが促進
される。よって、より穏やかな加熱条件（つまり、８０
〜１３０℃）においても、難燃加工剤が十分に繊維に付
与される。そして、このような低温条件で繊維の難燃加
工が施されるので、繊維に対する熱負荷が軽減され、強
度低下や熱変性の発生が十分に防止される。
【００１８】また、本発明による難燃加工繊維は、本発
明の難燃加工剤が付与されたものであり、式（１）で表
される第１のリン系化合物、及び、式（３）で表される
第２のリン系化合物のうち少なくともいずれか一方（一
種）が繊維に固着されて成るものである。或いは、本発
明による難燃加工繊維は、本発明の難燃加工方法によっ
て有効に製造されるものであり、本発明の難燃加工剤が
繊維に固着されて成るものである。
明の難燃加工剤が付与されたものであり、式（１）で表
される第１のリン系化合物、及び、式（３）で表される
第２のリン系化合物のうち少なくともいずれか一方（一
種）が繊維に固着されて成るものである。或いは、本発
明による難燃加工繊維は、本発明の難燃加工方法によっ
て有効に製造されるものであり、本発明の難燃加工剤が
繊維に固着されて成るものである。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。本発明の難燃加工剤は前記の式（１）
で表される第１のリン系化合物、及び、式（３）で表さ
れる第２のリン系化合物のうち少なくとも一方（一種）
を含有して成るものである。この第１のリン系化合物と
しては、例えば、下記式（４）〜（９）；
詳細に説明する。本発明の難燃加工剤は前記の式（１）
で表される第１のリン系化合物、及び、式（３）で表さ
れる第２のリン系化合物のうち少なくとも一方（一種）
を含有して成るものである。この第１のリン系化合物と
しては、例えば、下記式（４）〜（９）；
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】 で表される化合物等が挙げられる。
【００２２】また、第２のリン系化合物としては、例え
ば下記式（１０）叉は式（１１）；
ば下記式（１０）叉は式（１１）；
【００２３】
【化１２】 で表される化合物等が挙げられる。
【００２４】これら第１叉は第２のリン系化合物は、例
えば特公昭５０−１７９７９号公報、特開昭５５−１２
４７９２号公報、特公昭５６−９１７８号公報等に開示
されている製造方法によって製造することができる。
えば特公昭５０−１７９７９号公報、特開昭５５−１２
４７９２号公報、特公昭５６−９１７８号公報等に開示
されている製造方法によって製造することができる。
【００２５】更に具体的には、例えば式（５）で表され
る化合物の場合、以下のようにして得ることができる。
まず、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォス
ファフェナンスレン−１０−オキサイド２１６ｇを溶解
後、パラホルムアルデヒド３６ｇを１３０℃で少しずつ
添加し、４時間反応させる。反応後、エチルセロソルブ
で再結晶させる。
る化合物の場合、以下のようにして得ることができる。
まず、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォス
ファフェナンスレン−１０−オキサイド２１６ｇを溶解
後、パラホルムアルデヒド３６ｇを１３０℃で少しずつ
添加し、４時間反応させる。反応後、エチルセロソルブ
で再結晶させる。
【００２６】また、式（１０）で表される化合物の場
合、以下のようにして得ることができる。まず、９，１
０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフェナン
スレン−１０−オキサイド２１６ｇ、エチレングリコー
ル１５０ｇの中に、１２０℃で３０％水酸化ナトリウム
水溶液９０ｇを添加し、同温度で３時間維持した後、１
９０℃に加熱昇温して２時間維持し、反応を終了する。
その後冷却し、希硫酸で酸性にすることにより目的物を
得る。
合、以下のようにして得ることができる。まず、９，１
０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−フォスファフェナン
スレン−１０−オキサイド２１６ｇ、エチレングリコー
ル１５０ｇの中に、１２０℃で３０％水酸化ナトリウム
水溶液９０ｇを添加し、同温度で３時間維持した後、１
９０℃に加熱昇温して２時間維持し、反応を終了する。
その後冷却し、希硫酸で酸性にすることにより目的物を
得る。
【００２７】また、本発明による難燃加工剤は、第１の
リン系化合物及び／叉は第２のリン系化合物を水に溶
解、乳化若しくは分散した水性液、叉は、有機溶剤に溶
解した溶液若しくは分散液で供給される。このとき、第
１のリン系化合物及び／叉は第２のリン系化合物を乳化
叉は分散する際に用いられる乳化剤叉は分散剤として
は、従来から用いられている乳化剤、分散剤等を制限無
く使用することができる。
リン系化合物及び／叉は第２のリン系化合物を水に溶
解、乳化若しくは分散した水性液、叉は、有機溶剤に溶
解した溶液若しくは分散液で供給される。このとき、第
１のリン系化合物及び／叉は第２のリン系化合物を乳化
叉は分散する際に用いられる乳化剤叉は分散剤として
は、従来から用いられている乳化剤、分散剤等を制限無
く使用することができる。
【００２８】このような乳化剤又は分散剤としては、例
えば、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、ア
ルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレ
ン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、
スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、脂
肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪
酸エステルアルキレンオキサイド付加物、高級アルキル
アミンアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドアル
キレンオキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド
付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド
付加物等のポリアルキレングリコール型、グリセロール
の脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エス
テル、ソルビトール及びソルビタンの脂肪酸エステル、
ショ糖の脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエ
ーテル、アルカノールアミン類の脂肪酸アミド等の多価
アルコール型等の非イオン界面活性剤；及び脂肪酸セッ
ケン等のカルボン酸塩、高級アルコール硫酸エステル
塩、高級アルキルポリアルキレングリコールエーテル硫
酸エステル塩、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸
化脂肪酸、硫酸化オレフィン等の硫酸エステル塩、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸等のホルマリン縮合物、
α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸
塩、イゲポンＴ型、スルホコハク酸ジエステル塩等のス
ルホン酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩等のリン
酸エステル塩等のアニオン界面活性剤を使用することが
できる。
えば、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物、ア
ルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、スチレ
ン化アルキルフェノールアルキレンオキサイド付加物、
スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物、脂
肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコール脂肪
酸エステルアルキレンオキサイド付加物、高級アルキル
アミンアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アミドアル
キレンオキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド
付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド
付加物等のポリアルキレングリコール型、グリセロール
の脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エス
テル、ソルビトール及びソルビタンの脂肪酸エステル、
ショ糖の脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエ
ーテル、アルカノールアミン類の脂肪酸アミド等の多価
アルコール型等の非イオン界面活性剤；及び脂肪酸セッ
ケン等のカルボン酸塩、高級アルコール硫酸エステル
塩、高級アルキルポリアルキレングリコールエーテル硫
酸エステル塩、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸
化脂肪酸、硫酸化オレフィン等の硫酸エステル塩、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸等のホルマリン縮合物、
α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸
塩、イゲポンＴ型、スルホコハク酸ジエステル塩等のス
ルホン酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩等のリン
酸エステル塩等のアニオン界面活性剤を使用することが
できる。
【００２９】さらに、分散液の場合には、例えば、ポリ
ビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ザンタンガ
ム、デンプン糊等の分散安定化剤を使用することができ
る。
ビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ザンタンガ
ム、デンプン糊等の分散安定化剤を使用することができ
る。
【００３０】分散安定化剤の含有量としては、難燃加工
剤の全体重量に対して、好ましくは０．０５〜５重量
％、特に好ましくは０．１〜３重量％であると好適であ
る。この分散安定化剤の含有量が０．０５重量％未満で
あると、リン系化合物の凝集や沈降が十分に抑制されな
い傾向にあり、５重量％を超えると分散液の粘性が増大
し、繊維への難燃加工剤の付与性が低下する傾向にあ
る。また、分散安定剤の平均分子量については、上記含
有量の範囲でリン系化合物の凝集や沈降の防止が可能な
平均分子量のものを適宜選択することが好ましい。
剤の全体重量に対して、好ましくは０．０５〜５重量
％、特に好ましくは０．１〜３重量％であると好適であ
る。この分散安定化剤の含有量が０．０５重量％未満で
あると、リン系化合物の凝集や沈降が十分に抑制されな
い傾向にあり、５重量％を超えると分散液の粘性が増大
し、繊維への難燃加工剤の付与性が低下する傾向にあ
る。また、分散安定剤の平均分子量については、上記含
有量の範囲でリン系化合物の凝集や沈降の防止が可能な
平均分子量のものを適宜選択することが好ましい。
【００３１】また、有機溶剤に溶解した溶液で供給され
る場合に用いられる溶剤としては、第１及び／叉は第２
のリン系化合物を溶解するものであれば特に制限され
ず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコール
等のエーテル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等を例示で
き、これらを単独で叉は二種以上混合して用いることが
できる。この場合、環境への配慮等から、水溶液、乳化
又は分散した水性液で供給するとより好ましい。
る場合に用いられる溶剤としては、第１及び／叉は第２
のリン系化合物を溶解するものであれば特に制限され
ず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコール
等のエーテル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等を例示で
き、これらを単独で叉は二種以上混合して用いることが
できる。この場合、環境への配慮等から、水溶液、乳化
又は分散した水性液で供給するとより好ましい。
【００３２】さらに、本発明による難燃加工剤が乳化又
は分散した水性液の場合には、従来より乳化又は分散型
の難燃加工剤の製造に用いられているホモジナイザー、
コロイドミル、ボールミル、サンドグラインダー等の乳
化機や分散機を用いて得ることができる。このとき、難
燃加工剤として用いる第１及び／叉は第２のリン系化合
物粒子の平均粒子径を１０μｍ以下にすることが好まし
い。この平均粒子径が１０μｍ以下であると、第１及び
／叉は第２のリン系化合物を上述の乳化剤又は分散剤中
において、比較的簡易に乳化又は分散させることが可能
となる。
は分散した水性液の場合には、従来より乳化又は分散型
の難燃加工剤の製造に用いられているホモジナイザー、
コロイドミル、ボールミル、サンドグラインダー等の乳
化機や分散機を用いて得ることができる。このとき、難
燃加工剤として用いる第１及び／叉は第２のリン系化合
物粒子の平均粒子径を１０μｍ以下にすることが好まし
い。この平均粒子径が１０μｍ以下であると、第１及び
／叉は第２のリン系化合物を上述の乳化剤又は分散剤中
において、比較的簡易に乳化又は分散させることが可能
となる。
【００３３】また、本発明による難燃加工方法、すなわ
ち難燃加工繊維を得る方法は、繊維に本発明の難燃加工
剤を付与し（難燃加工剤付与工程）、この繊維に熱を印
加して難燃加工する（熱処理工程）後加工による方法で
あり、より具体的には、例えば以下の三種のいずれかの
方法を用いることが好ましい。ここでは、繊維としてポ
リエステル繊維織物を例にとり、その難燃加工方法の事
例について説明する。この場合に用いられるポリエステ
ル繊維としては、特に制限されず、例えば、レギュラー
ポリエステル繊維、カチオン可染性ポリエステル繊維等
が挙げられる。
ち難燃加工繊維を得る方法は、繊維に本発明の難燃加工
剤を付与し（難燃加工剤付与工程）、この繊維に熱を印
加して難燃加工する（熱処理工程）後加工による方法で
あり、より具体的には、例えば以下の三種のいずれかの
方法を用いることが好ましい。ここでは、繊維としてポ
リエステル繊維織物を例にとり、その難燃加工方法の事
例について説明する。この場合に用いられるポリエステ
ル繊維としては、特に制限されず、例えば、レギュラー
ポリエステル繊維、カチオン可染性ポリエステル繊維等
が挙げられる。
【００３４】〈第１の方法〉この第１の方法は、難燃加
工剤付与工程でポリエステル繊維織物に難燃加工剤を付
与した後、熱処理工程で難燃加工剤が付与されたポリエ
ステル繊維織物を１００〜２２０℃で熱処理する方法で
あり、スプレー処理−ドライ−キュア方式、パッド−ド
ライ−スチーム方式、パッド−スチーム方式、パッド−
ドライ−キュア方式等の乾熱又は湿熱法が適用される方
法である。
工剤付与工程でポリエステル繊維織物に難燃加工剤を付
与した後、熱処理工程で難燃加工剤が付与されたポリエ
ステル繊維織物を１００〜２２０℃で熱処理する方法で
あり、スプレー処理−ドライ−キュア方式、パッド−ド
ライ−スチーム方式、パッド−スチーム方式、パッド−
ドライ−キュア方式等の乾熱又は湿熱法が適用される方
法である。
【００３５】具体的には、まず、本発明の難燃加工剤を
含む処理液又はその希釈液でポリエステル繊維織物をス
プレー処理又はパッド処理し、乾燥させた後、好ましく
は１００〜２２０℃、より好ましくは１６０〜１９０℃
の温度の熱処理を、例えば、数十秒から数分程度行う。
このときの温度が１００℃未満であると、ポリエステル
繊維の分子中の非結晶領域が、リン系化合物の分子又は
粒子を受け入れうる程に弛緩又は膨張し難い傾向にあ
る。一方、熱処理の温度がより高ければ、難燃加工剤の
ポリエステル繊維織物への固着をより強固にすることが
できるが、この第１の方法では、熱処理温度が２２０℃
を超えると、加熱時間によって差異があるものの、ポリ
エステル繊維織物の繊維強度が低下したり熱変性が生じ
るおそれがある。
含む処理液又はその希釈液でポリエステル繊維織物をス
プレー処理又はパッド処理し、乾燥させた後、好ましく
は１００〜２２０℃、より好ましくは１６０〜１９０℃
の温度の熱処理を、例えば、数十秒から数分程度行う。
このときの温度が１００℃未満であると、ポリエステル
繊維の分子中の非結晶領域が、リン系化合物の分子又は
粒子を受け入れうる程に弛緩又は膨張し難い傾向にあ
る。一方、熱処理の温度がより高ければ、難燃加工剤の
ポリエステル繊維織物への固着をより強固にすることが
できるが、この第１の方法では、熱処理温度が２２０℃
を超えると、加熱時間によって差異があるものの、ポリ
エステル繊維織物の繊維強度が低下したり熱変性が生じ
るおそれがある。
【００３６】したがって、上記のような好適な温度範囲
で熱処理工程を行うことにより、難燃加工剤を構成する
第１及び／叉は第２のリン系化合物が、ポリエステル繊
維分子中の非結晶領域に安定に且つより多く固着され
る。したがって、ハロゲン系化合物を用いることなく、
ポリエステル繊維織物に対して十分な難燃性及び洗濯耐
久性を与えることが可能となる。
で熱処理工程を行うことにより、難燃加工剤を構成する
第１及び／叉は第２のリン系化合物が、ポリエステル繊
維分子中の非結晶領域に安定に且つより多く固着され
る。したがって、ハロゲン系化合物を用いることなく、
ポリエステル繊維織物に対して十分な難燃性及び洗濯耐
久性を与えることが可能となる。
【００３７】〈第２の方法〉この第２の方法は、難燃加
工剤付与工程において、本発明の難燃加工剤を含む処理
液又はその希釈液（いずれも第１の処理液）にポリエス
テル系繊維織物を浸漬することによってポリエステル繊
維織物に難燃加工剤を付与しつつ、熱処理工程におい
て、この処理液を加熱してポリエステル繊維織物を好ま
しくは９０〜１５０℃で熱処理する方法である。すなわ
ち、難燃加工剤付与工程と熱処理工程とを同時に実施す
る方法である。
工剤付与工程において、本発明の難燃加工剤を含む処理
液又はその希釈液（いずれも第１の処理液）にポリエス
テル系繊維織物を浸漬することによってポリエステル繊
維織物に難燃加工剤を付与しつつ、熱処理工程におい
て、この処理液を加熱してポリエステル繊維織物を好ま
しくは９０〜１５０℃で熱処理する方法である。すなわ
ち、難燃加工剤付与工程と熱処理工程とを同時に実施す
る方法である。
【００３８】具体的には、液流染色機、ビーム染色機、
チーズ染色機等のパッケージ染色機を用い、第１の処理
液にポリエステル繊維織物を浸漬した状態で、好ましく
は９０〜１５０℃、より好ましくは１１０〜１４０℃の
温度で、例えば、数分〜数十分間、浸漬熱処理すること
により難燃加工剤をポリエステル繊維織物に固着するこ
とができる。このときの温度が９０℃未満であると、ポ
リエステル繊維の分子における非結晶領域が、リン系化
合物の分子又は粒子を受け入れうる程に弛緩又は膨張し
難い傾向にある。一方、この温度が１５０℃を超える
と、加熱時間によって差異があるものの、ポリエステル
繊維織物の繊維強度が低下したり、熱変性が生じるおそ
れがある。
チーズ染色機等のパッケージ染色機を用い、第１の処理
液にポリエステル繊維織物を浸漬した状態で、好ましく
は９０〜１５０℃、より好ましくは１１０〜１４０℃の
温度で、例えば、数分〜数十分間、浸漬熱処理すること
により難燃加工剤をポリエステル繊維織物に固着するこ
とができる。このときの温度が９０℃未満であると、ポ
リエステル繊維の分子における非結晶領域が、リン系化
合物の分子又は粒子を受け入れうる程に弛緩又は膨張し
難い傾向にある。一方、この温度が１５０℃を超える
と、加熱時間によって差異があるものの、ポリエステル
繊維織物の繊維強度が低下したり、熱変性が生じるおそ
れがある。
【００３９】したがって、上記の好適な温度範囲で熱処
理工程を行うことにより、この第２の方法においても、
難燃加工剤を構成する第１及び／叉は第２のリン系化合
物が、ポリエステル繊維分子中の非結晶領域に安定に且
つより多く固着される。よって、ハロゲン系化合物を用
いることなく、ポリエステル繊維織物に対して十分な難
燃性及び洗濯耐久性を付与することが可能となる。な
お、ポリエステル繊維織物を浸漬する前に、第１の処理
液を上記の好適範囲内の温度に予め加熱しておき、その
中にポリエステル繊維織物を浸漬しても、優れた難燃加
工剤の固着効果が同様に奏される。
理工程を行うことにより、この第２の方法においても、
難燃加工剤を構成する第１及び／叉は第２のリン系化合
物が、ポリエステル繊維分子中の非結晶領域に安定に且
つより多く固着される。よって、ハロゲン系化合物を用
いることなく、ポリエステル繊維織物に対して十分な難
燃性及び洗濯耐久性を付与することが可能となる。な
お、ポリエステル繊維織物を浸漬する前に、第１の処理
液を上記の好適範囲内の温度に予め加熱しておき、その
中にポリエステル繊維織物を浸漬しても、優れた難燃加
工剤の固着効果が同様に奏される。
【００４０】〈第３の方法〉この第３の方法は、難燃加
工剤付与工程において、難燃加工剤とキャリヤーとを含
む処理液又はその希釈液（いずれも第２の処理液）にポ
リエステル繊維織物を浸漬することによってポリエステ
ル繊維織物に難燃加工剤を付与しつつ、熱処理工程にお
いて第２の処理液を加熱し、ポリエステル繊維織物を好
ましくは８０〜１３０℃で熱処理する方法である。
工剤付与工程において、難燃加工剤とキャリヤーとを含
む処理液又はその希釈液（いずれも第２の処理液）にポ
リエステル繊維織物を浸漬することによってポリエステ
ル繊維織物に難燃加工剤を付与しつつ、熱処理工程にお
いて第２の処理液を加熱し、ポリエステル繊維織物を好
ましくは８０〜１３０℃で熱処理する方法である。
【００４１】ここで、キャリヤーとしては、従来のキャ
リヤー染色で使用されているキャリヤー、例えば、クロ
ルベンゼン系、芳香族エステル系、メチルナフタレン
系、ジフェニル系、安息香酸系、オルソフェニルフェノ
ール系等の化合物を単独で又は二種以上組み合わせて用
いることができる。
リヤー染色で使用されているキャリヤー、例えば、クロ
ルベンゼン系、芳香族エステル系、メチルナフタレン
系、ジフェニル系、安息香酸系、オルソフェニルフェノ
ール系等の化合物を単独で又は二種以上組み合わせて用
いることができる。
【００４２】この第３の方法においては、第２の処理液
中に乳化又は分散されたキャリヤーがポリエステル繊維
織物に吸着することにより、難燃加工剤がポリエステル
繊維織物の分子配列中に良好に固着することが促進され
る。その結果、より穏やかな加熱条件、すなわち、８０
〜１３０℃といった低温条件で熱処理を行っても、十分
な量の難燃加工剤をポリエステル繊維織物の内部に安定
に固着させることができる。
中に乳化又は分散されたキャリヤーがポリエステル繊維
織物に吸着することにより、難燃加工剤がポリエステル
繊維織物の分子配列中に良好に固着することが促進され
る。その結果、より穏やかな加熱条件、すなわち、８０
〜１３０℃といった低温条件で熱処理を行っても、十分
な量の難燃加工剤をポリエステル繊維織物の内部に安定
に固着させることができる。
【００４３】また、加熱温度がこのように低いので、熱
処理工程におけるポリエステル繊維織物に対する熱的な
影響（熱負荷、熱履歴等）が軽減される。よって、熱処
理工程におけるポリエステル繊維織物の強度低下や熱変
性を十分に防止することができる。さらに、この第３の
方法では、上述した第２の方法と同様に、難燃加工剤付
与工程と熱処理工程とを同時に実施し、或いは、ポリエ
ステル繊維織物を浸漬する前に第２の処理液を上記の好
適な温度に加熱しておいてもよい。
処理工程におけるポリエステル繊維織物に対する熱的な
影響（熱負荷、熱履歴等）が軽減される。よって、熱処
理工程におけるポリエステル繊維織物の強度低下や熱変
性を十分に防止することができる。さらに、この第３の
方法では、上述した第２の方法と同様に、難燃加工剤付
与工程と熱処理工程とを同時に実施し、或いは、ポリエ
ステル繊維織物を浸漬する前に第２の処理液を上記の好
適な温度に加熱しておいてもよい。
【００４４】ここで、キャリヤーの含有量としては、加
工されるポリエステル繊維織物の重量に対して、好まし
くは０．１〜１０％o.w.f.（「on the weight of fibe
r」の略；以下同様）、特に好ましくは１．０〜５．０
％o.w.f.であると好適である。キャリヤーの含有量が、
上記下限値未満であると、ポリエステル繊維織物への難
燃加工剤の固着が十分に促進されない傾向にある。これ
に対し、上記上限値を超えると、キャリヤーが処理液中
に乳化又は分散され難くなる傾向にある。
工されるポリエステル繊維織物の重量に対して、好まし
くは０．１〜１０％o.w.f.（「on the weight of fibe
r」の略；以下同様）、特に好ましくは１．０〜５．０
％o.w.f.であると好適である。キャリヤーの含有量が、
上記下限値未満であると、ポリエステル繊維織物への難
燃加工剤の固着が十分に促進されない傾向にある。これ
に対し、上記上限値を超えると、キャリヤーが処理液中
に乳化又は分散され難くなる傾向にある。
【００４５】さらに、キャリヤーを処理液中に良好に乳
化又は分散させるために、界面活性剤として、ヒマシ油
硫酸化油、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）ヒマ
シ油エーテル、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル等を処
理液に適宜添加してもよい。
化又は分散させるために、界面活性剤として、ヒマシ油
硫酸化油、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）ヒマ
シ油エーテル、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル等を処
理液に適宜添加してもよい。
【００４６】また、本発明において繊維に固着させる第
１及び／叉は第２のリン系化合物の量は、繊維の種類、
形態等によって適宜決定することができ、例えば、ポリ
エステル繊維の場合、第１及び／叉は第２のリン系化合
物を含むポリエステル繊維の全重量に対して、好ましく
は０．０５〜３０重量％、特に好ましくは１〜１５重量
％である。この固着量が、０．０５重量％未満である
と、ポリエステル繊維に十分な難燃性を付与することが
困難となる。一方、その固着量が３０重量％を超える
と、リン系化合物の増加分に応じた難燃性の増大効果が
得られ難くなり、逆に、ポリエステル繊維の風合が損な
われると共に、硬い質感を呈する傾向にある。
１及び／叉は第２のリン系化合物の量は、繊維の種類、
形態等によって適宜決定することができ、例えば、ポリ
エステル繊維の場合、第１及び／叉は第２のリン系化合
物を含むポリエステル繊維の全重量に対して、好ましく
は０．０５〜３０重量％、特に好ましくは１〜１５重量
％である。この固着量が、０．０５重量％未満である
と、ポリエステル繊維に十分な難燃性を付与することが
困難となる。一方、その固着量が３０重量％を超える
と、リン系化合物の増加分に応じた難燃性の増大効果が
得られ難くなり、逆に、ポリエステル繊維の風合が損な
われると共に、硬い質感を呈する傾向にある。
【００４７】なお、上記第２及び第３の方法において、
浸漬熱処理（難燃加工剤付与工程及び熱処理工程）によ
って難燃加工剤をポリエステル繊維織物に固着させるに
あたっては、ポリエステル繊維織物を染色する前、染色
と同時、染色した後のいずれの時期に行ってもよく、工
程数及び作業工数を低減して作業効率を高める観点から
は、染色と同時に行うことが好ましい。
浸漬熱処理（難燃加工剤付与工程及び熱処理工程）によ
って難燃加工剤をポリエステル繊維織物に固着させるに
あたっては、ポリエステル繊維織物を染色する前、染色
と同時、染色した後のいずれの時期に行ってもよく、工
程数及び作業工数を低減して作業効率を高める観点から
は、染色と同時に行うことが好ましい。
【００４８】また、上記の第１〜第３の方法において、
熱処理工程を実施した後に、通常の方法によってポリエ
ステル繊維織物のソーピング処理を行い、ポリエステル
繊維織物に強固に固着せず、表面に緩やかに（ルース
に）付着しているリン系化合物を除去することが好まし
い。このソーピング処理に用いられる洗浄剤としては、
通常の陰イオン系、非イオン系、両性系の界面活性剤及
びこれらが配合された洗剤を用いることができる。
熱処理工程を実施した後に、通常の方法によってポリエ
ステル繊維織物のソーピング処理を行い、ポリエステル
繊維織物に強固に固着せず、表面に緩やかに（ルース
に）付着しているリン系化合物を除去することが好まし
い。このソーピング処理に用いられる洗浄剤としては、
通常の陰イオン系、非イオン系、両性系の界面活性剤及
びこれらが配合された洗剤を用いることができる。
【００４９】さらに、洗濯耐久性を必要としないポリエ
ステル繊維織物を得るには、難燃加工剤中の第１及び／
叉は第２のリン系化合物をポリエステル繊維織物の表面
に付着させるだけもよく、この場合には、熱処理工程を
実質的に省略できる。また、この状態でもポリエステル
繊維織物に難燃性を付与することができる。
ステル繊維織物を得るには、難燃加工剤中の第１及び／
叉は第２のリン系化合物をポリエステル繊維織物の表面
に付着させるだけもよく、この場合には、熱処理工程を
実質的に省略できる。また、この状態でもポリエステル
繊維織物に難燃性を付与することができる。
【００５０】またさらに、本発明の難燃加工に用いられ
る繊維としては、先述の如く、特に限定されるものでは
なく、上記のポリエステルの他、例えば、ナイロン、ア
クリル、ポリウレタン等の合成繊維；アセテート等の半
合成繊維；レーヨン等の再生繊維；綿、麻、絹、羊毛等
の天然繊維、及びこれらの複合繊維の何れでもよいが、
特にポリエステル繊維に好適である。また、その形態も
特に制限されず、例えば、糸、織物、編物、不織布、
紐、ロープ等の繊維製品等が挙げられる。
る繊維としては、先述の如く、特に限定されるものでは
なく、上記のポリエステルの他、例えば、ナイロン、ア
クリル、ポリウレタン等の合成繊維；アセテート等の半
合成繊維；レーヨン等の再生繊維；綿、麻、絹、羊毛等
の天然繊維、及びこれらの複合繊維の何れでもよいが、
特にポリエステル繊維に好適である。また、その形態も
特に制限されず、例えば、糸、織物、編物、不織布、
紐、ロープ等の繊維製品等が挙げられる。
【００５１】さらにまた、本発明の難燃加工繊維に対し
て、難燃性の他に耐光堅牢度等が要求される場合には、
ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸
収剤や従来から用いられている他の繊維用加工剤を、難
燃性を損なわない程度に難燃加工剤と併用することもで
きる。このような繊維用加工剤としては、帯電防止剤、
撥水撥油剤、防汚剤、硬仕上剤、風合調整剤、柔軟剤、
抗菌剤、吸水剤、スリップ防止剤等が挙げられる。
て、難燃性の他に耐光堅牢度等が要求される場合には、
ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸
収剤や従来から用いられている他の繊維用加工剤を、難
燃性を損なわない程度に難燃加工剤と併用することもで
きる。このような繊維用加工剤としては、帯電防止剤、
撥水撥油剤、防汚剤、硬仕上剤、風合調整剤、柔軟剤、
抗菌剤、吸水剤、スリップ防止剤等が挙げられる。
【００５２】
【実施例】以下、本発明に係る具体的な実施例について
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００５３】〈実施例１〉式（４）で表されるリン系化
合物４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノール
のエチレンオキサイド１０モル付加物５ｇを加え、これ
に水５３ｇを攪拌しながら加えた。その後、分散安定化
剤としてカルボキシメチルセルロースの１０重量％水溶
液２ｇを添加し、白色分散液状の難燃加工剤を得た。
合物４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノール
のエチレンオキサイド１０モル付加物５ｇを加え、これ
に水５３ｇを攪拌しながら加えた。その後、分散安定化
剤としてカルボキシメチルセルロースの１０重量％水溶
液２ｇを添加し、白色分散液状の難燃加工剤を得た。
【００５４】〈実施例２〉式（４）で表されるリン系化
合物の代りに、式（５）で表されるリン系化合物を用い
たこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の難
燃加工剤を得た。
合物の代りに、式（５）で表されるリン系化合物を用い
たこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の難
燃加工剤を得た。
【００５５】〈実施例３〉式（４）で表されるリン系化
合物の代りに、式（７）で表されるリン系化合物を用い
たこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の難
燃加工剤を得た。
合物の代りに、式（７）で表されるリン系化合物を用い
たこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の難
燃加工剤を得た。
【００５６】〈実施例４〉式（４）で表されるリン系化
合物の代りに、式（９）で表されるリン系化合物を用い
たこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の難
燃加工剤を得た。
合物の代りに、式（９）で表されるリン系化合物を用い
たこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の難
燃加工剤を得た。
【００５７】〈実施例５〉式（４）で表されるリン系化
合物の代りに、式（１０）で表されるリン系化合物を用
いたこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の
難燃加工剤を得た。
合物の代りに、式（１０）で表されるリン系化合物を用
いたこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の
難燃加工剤を得た。
【００５８】〈実施例６〉式（４）で表されるリン系化
合物の代りに、式（１１）で表されるリン系化合物を用
いたこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の
難燃加工剤を得た。
合物の代りに、式（１１）で表されるリン系化合物を用
いたこと以外は実施例１と同様にして、白色分散液状の
難燃加工剤を得た。
【００５９】〈実施例７〉式（７）で表されるリン系化
合物４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノール
にエチレンオキサイド１０モルを付加後スルホン化した
化合物５ｇを加え、これに水５３ｇを攪拌しながら加え
た。その後、分散安定化剤としてザンタンガムの１０重
量％水溶液２ｇを加えて、白色分散液状の難燃加工剤を
得た。
合物４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノール
にエチレンオキサイド１０モルを付加後スルホン化した
化合物５ｇを加え、これに水５３ｇを攪拌しながら加え
た。その後、分散安定化剤としてザンタンガムの１０重
量％水溶液２ｇを加えて、白色分散液状の難燃加工剤を
得た。
【００６０】〈実施例８〉式（７）で表されるリン系化
合物を１０ｇに、メタノール９０ｇ加えて溶解し、難燃
加工剤を得た。
合物を１０ｇに、メタノール９０ｇ加えて溶解し、難燃
加工剤を得た。
【００６１】〈実施例９〉式（８）で表されるリン系化
合物４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノール
にエチレンオキサイド１５モルを付加後スルホン化した
化合物５ｇを加え、これに水５３ｇを攪拌しながら加え
た。その後、分散安定化剤としてザンタンガムの１０重
量％水溶液２ｇを加えて、白色分散液状の難燃加工剤を
得た。
合物４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノール
にエチレンオキサイド１５モルを付加後スルホン化した
化合物５ｇを加え、これに水５３ｇを攪拌しながら加え
た。その後、分散安定化剤としてザンタンガムの１０重
量％水溶液２ｇを加えて、白色分散液状の難燃加工剤を
得た。
【００６２】〈比較例１〉ヘキサブロモシクロドデカン
を４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノールの
エチレンオキサイド２０モル付加物５ｇを加え、これに
水５３ｇを攪拌しながら加えた。その後、分散安定化剤
としてカルボキシメチルセルロースの１０重量％水溶液
２ｇを加えて、白色分散液状の難燃加工剤を得た。
を４０ｇに、分散剤としてトリスチレン化フェノールの
エチレンオキサイド２０モル付加物５ｇを加え、これに
水５３ｇを攪拌しながら加えた。その後、分散安定化剤
としてカルボキシメチルセルロースの１０重量％水溶液
２ｇを加えて、白色分散液状の難燃加工剤を得た。
【００６３】〈ポリエステル繊維織物の難燃加工処理〉
ポリエチレンテレフタレートで構成された７５デニール
／３６フィラメントの経糸と、１０５デニール／５３フ
ィラメントの緯糸を使用して、経糸の打ち込み本数が８
０００本／ｍ、緯糸の打ち込み本数が３２００本／ｍ、
目付が１０３ｇ／ｍ2であるポリエステエル繊維織物
に、実施例１〜９及び比較例１で得た難燃加工剤を用い
て、以下に示す処理法Ａ、Ｂ及びＣを用いて難燃加工処
理を行った。
ポリエチレンテレフタレートで構成された７５デニール
／３６フィラメントの経糸と、１０５デニール／５３フ
ィラメントの緯糸を使用して、経糸の打ち込み本数が８
０００本／ｍ、緯糸の打ち込み本数が３２００本／ｍ、
目付が１０３ｇ／ｍ2であるポリエステエル繊維織物
に、実施例１〜９及び比較例１で得た難燃加工剤を用い
て、以下に示す処理法Ａ、Ｂ及びＣを用いて難燃加工処
理を行った。
【００６４】［処理法Ａ］ポリエステル繊維織物を、実
施例１〜９で得た本発明の難燃加工剤、又は、比較例１
で得た難燃加工剤を８重量％含むように希釈された処理
液でパディング処理（絞り率７０％）した後、１１０℃
で５分間乾燥し、その後１９０℃で６０秒間ヒートセッ
ト処理を行った。
施例１〜９で得た本発明の難燃加工剤、又は、比較例１
で得た難燃加工剤を８重量％含むように希釈された処理
液でパディング処理（絞り率７０％）した後、１１０℃
で５分間乾燥し、その後１９０℃で６０秒間ヒートセッ
ト処理を行った。
【００６５】［処理法Ｂ］ポリエステル繊維織物を、分
散染料（Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６）１
％o.w.f.、分散均染剤ＲＭ−ＥＸ（日華化学（株）製）
０．５ｇ／Ｌ、実施例１〜９で得た本発明の難燃加工剤
又は比較例１で得た難燃加工剤を６％o.w.f.となるよう
に希釈した処理液に、浴比１：１５で浸漬し、ミニカラ
ー染色機（テクサム技研社製）を使用して、１３０℃で
３０分間熱処理をした。その後、ソーピング剤エスクー
ドＦＲ（日華化学（株）製）１ｇ／Ｌ、ハイドロサルフ
ァイト２ｇ／Ｌ、苛性ソーダ１ｇ／Ｌを加えた水溶液中
で、８０℃で２０分間還元洗浄し、湯洗、水洗の後、１
２０℃で２分間乾燥させた。
散染料（Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６）１
％o.w.f.、分散均染剤ＲＭ−ＥＸ（日華化学（株）製）
０．５ｇ／Ｌ、実施例１〜９で得た本発明の難燃加工剤
又は比較例１で得た難燃加工剤を６％o.w.f.となるよう
に希釈した処理液に、浴比１：１５で浸漬し、ミニカラ
ー染色機（テクサム技研社製）を使用して、１３０℃で
３０分間熱処理をした。その後、ソーピング剤エスクー
ドＦＲ（日華化学（株）製）１ｇ／Ｌ、ハイドロサルフ
ァイト２ｇ／Ｌ、苛性ソーダ１ｇ／Ｌを加えた水溶液中
で、８０℃で２０分間還元洗浄し、湯洗、水洗の後、１
２０℃で２分間乾燥させた。
【００６６】［処理法Ｃ］ポリエステル繊維織物を、分
散染料（Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６）１
％o.w.f.、キャリヤーとしての安息香酸３％o.w.f.、及
び、実施例１〜９で得た本発明の難燃加工剤又は比較例
１で得た難燃加工剤を６％o.w.f.となるように希釈した
処理液に、浴比１：１５で浸漬し、ミニカラー染色機
（テクサム技研社製）を使用して、１１０℃で３０分間
熱処理をした。その後、処理法Ｂと同様の還元洗浄を行
い、湯洗、水洗の後、１１０℃で５分間乾燥させた。
散染料（Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６）１
％o.w.f.、キャリヤーとしての安息香酸３％o.w.f.、及
び、実施例１〜９で得た本発明の難燃加工剤又は比較例
１で得た難燃加工剤を６％o.w.f.となるように希釈した
処理液に、浴比１：１５で浸漬し、ミニカラー染色機
（テクサム技研社製）を使用して、１１０℃で３０分間
熱処理をした。その後、処理法Ｂと同様の還元洗浄を行
い、湯洗、水洗の後、１１０℃で５分間乾燥させた。
【００６７】〈難燃性試験〉難燃性試験として、上記の
処理法Ａ〜Ｃによって難燃加工されたポリエステル繊維
織物について、ＪＩＳ Ｌ １０９１に規定されるＤ法
に準拠して防炎性能試験を行った。なお、防炎性能試験
は、難燃加工処理されたポリエステル繊維織物、ＪＩＳ
Ｌ １０４２に規定される洗濯を５回行ったもの、Ｊ
ＩＳ Ｌ １０１８に規定されるドライクリーニングを
５回行ったものについて評価した。評価にあたっては、
ＪＩＳに規定される残炎時間及び接炎回数を、それぞれ
３回測定した。得られた結果を、各難燃加工剤と各処理
法との組合せ毎にまとめて表１に示す。また、難燃加工
処理に供したポリエステル繊維織物の未加工布について
同様の防炎性能試験を実施した結果を表１に併せて示
す。
処理法Ａ〜Ｃによって難燃加工されたポリエステル繊維
織物について、ＪＩＳ Ｌ １０９１に規定されるＤ法
に準拠して防炎性能試験を行った。なお、防炎性能試験
は、難燃加工処理されたポリエステル繊維織物、ＪＩＳ
Ｌ １０４２に規定される洗濯を５回行ったもの、Ｊ
ＩＳ Ｌ １０１８に規定されるドライクリーニングを
５回行ったものについて評価した。評価にあたっては、
ＪＩＳに規定される残炎時間及び接炎回数を、それぞれ
３回測定した。得られた結果を、各難燃加工剤と各処理
法との組合せ毎にまとめて表１に示す。また、難燃加工
処理に供したポリエステル繊維織物の未加工布について
同様の防炎性能試験を実施した結果を表１に併せて示
す。
【００６８】
【表１】
【００６９】表１に示す結果から明らかなように、本発
明による難燃加工剤を用いた本発明の難燃加工方法を施
したポリエステル繊維織物（つまり本発明の難燃加工繊
維）は、何れの処理法においても、従来のヘキサブロモ
シクロドデカンを難燃加工剤として用いたものよりも優
れた難燃性を有することが確認された。また、その効果
は、洗濯或いはドライクリーニング後においても良好に
維持され、優れた防炎効果を奏することが判明した。
明による難燃加工剤を用いた本発明の難燃加工方法を施
したポリエステル繊維織物（つまり本発明の難燃加工繊
維）は、何れの処理法においても、従来のヘキサブロモ
シクロドデカンを難燃加工剤として用いたものよりも優
れた難燃性を有することが確認された。また、その効果
は、洗濯或いはドライクリーニング後においても良好に
維持され、優れた防炎効果を奏することが判明した。
【００７０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の難燃加工
剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維によれば、洗濯耐
久性、ドライクリーニング耐久性に優れた難燃性を、後
加工によって繊維に付与することができる。また、本発
明の難燃加工剤にはハロゲン化合物を難燃成分として用
いていないので、難燃加工された繊維製品が例え燃焼し
ようとも、燃焼時にハロゲン等の有害なガスの発生や残
渣がなく、環境保全の観点からも極めて好ましいもので
ある。
剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維によれば、洗濯耐
久性、ドライクリーニング耐久性に優れた難燃性を、後
加工によって繊維に付与することができる。また、本発
明の難燃加工剤にはハロゲン化合物を難燃成分として用
いていないので、難燃加工された繊維製品が例え燃焼し
ようとも、燃焼時にハロゲン等の有害なガスの発生や残
渣がなく、環境保全の観点からも極めて好ましいもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 牧野 徹 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 (72)発明者 山下 孝雄 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 (72)発明者 翠 浩二 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 (72)発明者 池本 憲一 大阪府茨木市五日市１丁目10番24号 三光 株式会社内 (72)発明者 住友 浩 大阪府茨木市五日市１丁目10番24号 三光 株式会社内 Ｆターム(参考） 4H028 AA35 AA38 AB01 BA04 4L033 AA02 AA03 AA05 AA07 AA08 AB03 AB05 AB06 AB07 AC05 BA36
Claims (7)
- 【請求項１】 下記式（１）； 【化１】 〔式（１）中、Ｒ1は、アルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又は、下記
式（２）； 【化２】 で表される基（式（２）中、Ｒ2は、炭素数が１〜１０
のアルキル基を示す。）を示す。〕、で表される第１の
リン系化合物、及び、下記式（３）； 【化３】 〔式（３）中、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、置換叉
は未置換のアラルキル基を示す。〕、で表される第２の
リン系化合物のうち少なくともいずれか一方を含有して
成る、ことを特徴とする難燃加工剤。 - 【請求項２】 繊維に請求項１記載の難燃加工剤を付与
する難燃加工剤付与工程と、 前記難燃加工剤が付与された前記繊維に熱を印加する熱
処理工程と、を備えることを特徴とする難燃加工方法。 - 【請求項３】 前記熱処理工程においては、前記繊維を
１００〜２２０℃の範囲内の温度で熱処理して前記難燃
加工剤を該繊維に固着せしめる、ことを特徴とする請求
項２記載の難燃加工方法。 - 【請求項４】 前記難燃加工剤付与工程においては、前
記難燃加工剤を含む第１の処理液に前記繊維を浸漬して
該繊維に該難燃加工剤を付与し、 前記熱処理工程においては、前記第１の処理液を９０〜
１５０℃の範囲内の温度に加熱して前記難燃加工剤を前
記繊維に固着せしめる、ことを特徴とする請求項２記載
の難燃加工方法。 - 【請求項５】 前記難燃加工剤付与工程においては、前
記難燃加工剤及びキャリヤーを含む第２の処理液に前記
繊維を浸漬して該繊維に該難燃加工剤を付与し、 前記熱処理工程においては、前記第２の処理液を８０〜
１３０℃の範囲内の温度に加熱して前記難燃加工剤を前
記繊維に固着せしめる、ことを特徴とする請求項２記載
の難燃加工方法。 - 【請求項６】 下記式（１）； 【化４】 〔式（１）中、Ｒ1は、アルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又は、下記
式（２）； 【化５】 で表される基（式（２）中、Ｒ2は、炭素数が１〜１０
のアルキル基を示す。）を示す。〕、で表される第１の
リン系化合物、及び、下記式（３）； 【化６】 〔式（２）中、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、置換叉
は未置換のアラルキル基を示す。〕、で表される第２の
リン系化合物のうち少なくともいずれか一方が繊維に固
着されて成る、ことを特徴とする難燃加工繊維。 - 【請求項７】 請求項２〜５のいずれか一項に記載の難
燃加工方法により、請求項１記載の難燃加工剤が繊維に
固着されて成る、ことを特徴とする難燃加工繊維。
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|---|---|---|---|
| JP2001081088A JP4695279B2 (ja) | 2001-03-21 | 2001-03-21 | 難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維 |
| CNB028000196A CN100415851C (zh) | 2001-03-21 | 2002-03-13 | 阻燃加工剂、阻燃加工方法及阻燃加工纤维 |
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| AT02705137T ATE342395T1 (de) | 2001-03-21 | 2002-03-13 | Flammenhemmende behandlungsmittel, flammenhemmendes bearbeitungsverfahren und flammenhemmende fasern |
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| DE60215267T DE60215267T2 (de) | 2001-03-21 | 2002-03-13 | Flammenhemmende behandlungsmittel, flammenhemmendes bearbeitungsverfahren und flammenhemmende fasern |
| US10/203,264 US7022267B2 (en) | 2001-03-21 | 2002-03-13 | Flame retardant treating agents, flame retardant treating process and flame retardant treated fibers |
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| EP3540000A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-18 | Stutz, Felix Benjamin | Flame retardant polyamide 6 master batch and fibers made thereof |
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| DE10338131A1 (de) | 2003-08-15 | 2005-03-17 | Schill + Seilacher "Struktol" Ag | Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydro-9-oxa-10-organyloxy-phosphaphenanthren-10-oxid oder -thion und an den Phenylgruppen substitutierten Derivaten desselben |
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