JP6991403B2 - ポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法 - Google Patents
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Description
本発明はポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法に関し、詳しくは、特定の黄色分散染料と特定の難燃剤を含む加工浴にポリエステル系繊維品を浸漬し、加圧下に加熱して、ポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工することによって、染色再現性よく、染色難燃加工ポリエステル系繊維品を得ることができる、ポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法に関する。更に、本発明は、そのようにして得られる染色難燃加工ポリエステル系繊維品に関する。
従来、ポリエステル系繊維品のような疎水性繊維品にすぐれた耐光堅牢度を有する染色物を与える黄色分散染料として、
下記式（Ｉ）
下記式（Ｉ）
下記式（II）
下記式（III）
及び下記式（IV）
で表される黄色分散染料がよく知られている（特許文献１、２及び３参照）。
そして、従来、ポリエステル系繊維品を染色する場合、求める色調に応じて、黄色、赤色及び青色の分散染料を三原色として用いて、これらの混色によるのが一般的である。このような場合、これら黄色、赤色及び青色の分散染料の染色特性、特に、染色速度、即ち、染色時の温度上昇に伴う染着量の増加率が揃っているときは、染色条件、例えば、染色温度がある程度、変動しても、得られる染色物が色調において受ける影響は少ない。即ち、上記染色速度が揃っている三原色の分散染料は、ポリエステル系繊維品の染色の再現性にすぐれている。
反対に、黄色、赤色及び青色の三原色の分散染料の染色速度が揃っていないときは、染色条件の僅かな変動によっても、得られる染色物の色調のみならず、色濃度も大幅に変化する。
かくして、ポリエステル系繊維品を分散染料にて染色する場合、黄色、赤色及び青色の三原色の分散染料の染色速度が揃っていることが求められる。そこで、染色再現性よく、ポリエステル系繊維品を染色するために、黄色、赤色及び青色の三原色の分散染料について、それぞれ特定の構造を有する染料の組み合わせを用いることが提案されている（特許文献１及び４参照）。
上述したポリエステル系繊維品の染色におけると同様に、黄色分散染料と共に難燃剤を含む加工浴にポリエステル系繊維品を浸漬し、加熱して、ポリエステル系繊維品を染色すると同時に難燃剤によって難燃加工を施す場合においても、用いる難燃剤によっては、同じ条件下に染色しても、難燃剤の不存在下に黄色分散染料にてポリエステル系繊維品を染色する場合に比較して、上記黄色分散染料の染色速度が変動し、得られる染色物における色調や色濃度が大幅に変化する結果、染色再現性よく、ポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工することができないことがある。
従って、黄色分散染料を用いて、ポリエステル系繊維品を染色すると同時に難燃加工して、染色再現性よく、難燃加工染色物を得るには、用いる染料が染色再現性にすぐれるのみならず、用いる難燃剤もまた、併用する分散染料のすぐれた染色再現性を阻害するものであってはならない。
本発明は、黄色分散染料と共に難燃剤を含む加工浴中にてポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工する場合において、前記式（Ｉ）～（IV）で表される黄色分散染料から選ばれる少なくとも１種を用いると共に、特定の難燃剤を用いることによって、染色再現性よく、染色難燃加工ポリエステル系繊維品を得るポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法を提供することを目的とする。
更に、本発明によれば、上記染色同時難燃加工方法によって得られた染色難燃加工ポリエステル系繊維品を提供することを目的とする。
本発明によれば、
（Ａ）（１）下記式（Ｉ）
（Ａ）（１）下記式（Ｉ）
で表される黄色分散染料、
（２）下記式（II）
（２）下記式（II）
で表される黄色分散染料、
（３）下記式（III）
（３）下記式（III）
で表される黄色分散染料、及び
（４）下記式（IV）
（４）下記式（IV）
で表される黄色分散染料から選ばれる少なくとも１種の黄色分散染料と、
（Ｂ）下記式（Ｖ）
（Ｂ）下記式（Ｖ）
で表されるリン酸エステルアミドを含む加工浴中にポリエステル系繊維品を浸漬し、加熱するポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法が提供される。
本発明による上述した方法においては、詳しくは、上記加工浴中にポリエステル系繊維品を浸漬し、加圧下に１０５℃以上に加熱し、また、上記加工浴は、好ましくは、上記式（Ｉ）から（IV）で表される分散染料の少なくとも１種を濃度０．０５～１０％оｗｆの範囲で有し、上記リン酸エステルアミドを濃度０．５～１０％оｗｆの範囲で有する。
また、本発明によれば、上記式（Ｉ）から（IV）で表される分散染料の少なくとも１種と前記リン酸エステルアミドはいずれも、平均粒子径０．２～２．０μｍの範囲にあるものであることが好ましい。
更に、本発明によれば、上記式（Ｉ）から（IV）で表される黄色分散染料の少なくとも１種と上記式（Ｖ）で表されるリン酸エステルアミドを含む染色難燃加工ポリエステル系繊維品が提供される。
従来、用いられている難燃剤と前記式（Ｉ）から（IV）で表される黄色分散染料を含む加工浴にてポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工した場合、上記難燃剤の不存在下に上記黄色分散染料にて染色した場合と比較して、上記黄色分散染料の染色速度が大きく変化するために、染色再現性よく染色難燃加工ポリエステル系繊維品を得ることができない。
しかしながら、本発明に従って、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドと前記式（Ｉ）から（IV）で表される黄色分散染料を含む加工浴中にてポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工した場合、上記黄色分散染料の染色速度の変化が小さいことから、染色再現性よく、染色難燃加工ポリエステル系繊維品を得ることができる。
本発明によるポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法は、前記式（Ｉ）～（IV）で表される黄色分散染料と前記式（Ｖ）で表されるリン酸エステルアミドを含む加工浴中にポリエステル系繊維品を浸漬し、加熱して、染色同時難燃加工するものであり、このような方法によれば、染色再現性よく、染色難燃加工ポリエステル系繊維品を得ることができる。
即ち、本発明によるポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法は、その加工浴に上記式（Ｉ）から（IV）で表される少なくとも１種の黄色分散染料と上記式（Ｖ）で表されるリン酸エステルアミドを含む。
上記式（Ｉ）～（IV）で表される黄色分散染料はいずれも既に知られており、本発明の方法においては、いずれも市販品を用いることができる。
上記式（Ｉ）で表される黄色分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ７１であり、ベンゾイミダゾール構造のフェニル基に置換しているメトキシ基の置換位置は特に限定されない。
上記式（II）で表される黄色分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ４２であり、上記式（III）で表される黄色分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ １６３であり、上記式（IV）で表される黄色分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５１である。
ｌｌｏｗ １６３であり、上記式（IV）で表される黄色分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ５１である。
本発明においては、上記黄色分散染料と難燃剤リン酸エステルアミドを用いて、ポリエステル系繊維品に染色同時難燃加工を施すに際して、上記黄色分散染料と難燃剤リン酸エステルアミドがポリエステル系繊維品の内部に十分に拡散し、付着するように、０．２～２．０μｍの平均粒子径を有するものであることが好ましい。但し、上記黄色分散染料と難燃剤リン酸エステルアミドが同じ平均粒子径を有する必要はない。
上述した範囲の平均粒子径を有する黄色分散染料とリン酸エステルアミドは、例えば、上記黄色分散染料とリン酸エステルアミドをそれぞれ、予め、界面活性剤を含む水中でサンドミルやボールミルで微細化することによって得ることができる。
上記黄色分散染料を微細化する際に用いる界面活性剤としては、例えば、ナフタリンスルホン酸とアルキルベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールと２－ナフトール－６－スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のアニオン界面活性剤、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン界面活性剤や、これらのアニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤との混合物が好ましい。
リン酸エステルアミドを微細化する際に用いる界面活性剤としては、例えば、アリール化フェノールエチレンオキサイド付加物の硫酸エステル塩、スチレン化フェノールエチレンオキサイド付加物のスルホ琥珀酸エステル塩等のアニオン界面活性剤、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン界面活性剤、又は、これらのアニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤との混合物が好ましい。
本発明によるポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法は、上述したように、特定の黄色分散染料と特定の難燃剤をそれぞれ上記界面活性剤の存在下に湿式粉砕して、それぞれ上記黄色分散染料及び難燃剤の微粒子を含む分散液とし、これらを水を含む浴に加えて、所定の浴比を有する加工浴を構成し、この加工浴にポリエステル系繊維品を浸漬し、加圧下に１０５℃以上、好ましくは、１０５～１４０℃の範囲の温度、特に好ましくは、１１０～１４０℃の範囲の温度で３０～６０分間、浴中吸尽処理し、この後、このように処理したポリエステル系繊維品を加工浴から取り出し、ソーピング処理、水洗処理した後、脱水乾燥すれば、染色難燃加工したポリエステル系繊維品を得ることができる。
即ち、本発明によれば、上記黄色分散染料にて染色されていると共に、上記難燃剤にて難燃加工されているポリエステル系繊維品を得ることができる。
本発明によるポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法において、前記黄色分散染料と難燃剤リン酸エステルアミドの使用量は、特に限定されるものではないが、黄色分散染料の使用量は、通常、０．０５～１０％ｏｗｆの範囲であり、好ましくは、０．１～１０％ｏｗｆの範囲であり、更に好ましくは、０．２～８．０％ｏｗｆの範囲であり、特に好ましくは、０．３～５．０％ｏｗｆの範囲である。難燃剤リン酸エステルアミドの使用量は、通常、染色するポリエステル系繊維品に十分な難燃性能を付与するために、０．５～１０％ｏｗｆの範囲であることが好ましく、０．５～８．０％ｏｗｆの範囲であることがより好ましく、１．０～８．０％ｏｗｆの範囲であることが最も好ましい。
また、加工浴の浴比は、特に制限されるものではないが、通常、１：３～１：３０の範囲であり、好ましくは、１：５～１：２０の範囲である。浴比が１：３よりも低い場合は、ポリエステル系繊維品が加工浴に十分に浸漬されないために染色むらが発生するおそれがあり、他方、１：３０よりも高い場合は、染色難燃同時加工に用いる水量が徒に多くなるので不経済である。
本発明の方法において、ポリエステル系繊維品とは、少なくともポリエステル繊維を含む繊維と、そのような繊維を含む糸、綿、編織布や不織布等の布帛をいい、好ましくは、ポリエステル繊維、これよりなる糸、綿、編織布や不織布等の布帛をいう。更に、編織布や不織布等の布帛は単層であっても二層以上の積層体であってもよく、糸、綿、編織布や不織布等からなる複合体であってもよい。
本発明において、上記ポリエステル繊維は、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート、ポリエチレンテレフタレート／５－スルホイソフタレート、ポリエチレンテレフタレート／ポリオキシベンゾイル、ポリブチレンテレフタレート／イソフタレート、ポリ（Ｄ－乳酸）、ポリ（Ｌ－乳酸）、Ｄ－乳酸とＬ－乳酸の共重合体、Ｄ－乳酸と脂肪族ヒドロキシカルボン酸との共重合体、Ｌ－乳酸と脂肪族ヒドロキシカルボン酸との共重合体、ポリ－ε－カプロラクトン（ＰＣＬ）等のポリカプロラクトン、ポリリンゴ酸、ポリヒドロキシカルボン酪酸、ポリヒドロキシ吉草酸、β－ヒドロキシ酪酸（３ＨＢ）－３－ヒドロキシ吉草酸（３ＨＶ）ランダム共重合体等のポリ脂肪族ヒドロキシカルボン酸、ポリエチレンサクシネート（ＰＥＳ）、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリブチレンアジペート、ポリブチレンサクシネート－アジペート共重合体等のグリコールと脂肪族ジカルボン酸とのポリエステル等を挙げることができるが、これら例示されたものに限定されない。
本発明の方法によって得られる染色難燃加工ポリエステル系繊維品は、例えば、座席シート、シートカバー、カーテン、壁紙、天井クロス、カーペット、緞帳、建築養生シート、テント、帆布等に好適に用いられる。
本発明の方法においては、本発明によるポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法による染色再現性が阻害されない限り、従来から既に知られているその他の分散染料を併用することができる。そのような分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ５３，６０，８６，９２，１６７：１等の赤色分散染料、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５４，６０，７７，１６５等の青色分散染料、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ２９，１５５等の橙色分散染料等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
以下に実施例と共に比較例を挙げて、本発明を詳細に説明するが、本発明はそれら実施例によって何ら限定されるものではない。
（黄色分散染料と難燃剤の平均粒子径）
以下において、黄色分散染料と難燃剤はいずれも、直径０．５ｍｍのガラスビーズを充填したミルを用いて、それぞれ界面活性剤の存在下に所定の平均粒子径を有するように湿式粉砕し、水分散液として用いた。
以下において、黄色分散染料と難燃剤はいずれも、直径０．５ｍｍのガラスビーズを充填したミルを用いて、それぞれ界面活性剤の存在下に所定の平均粒子径を有するように湿式粉砕し、水分散液として用いた。
また、分散染料と難燃剤の平均粒子径はいずれも、それぞれの分散液について（株）島津製作所製レーザー回折式粒度分布測定装置ＳＡＬＤ－２０００Ｊによって粒度分布を測定して、これに基づいて求めた体積基準のメディアン径をいう。
（染色物の測色）
以下において、得られた染色物の測色は、分光測色計ＣＭ－６００ｄ（コニカミノルタ（株）製）を用いた。
以下において、得られた染色物の測色は、分光測色計ＣＭ－６００ｄ（コニカミノルタ（株）製）を用いた。
以下の実施例及び比較例においては、先ず、ポリエステルダブルピケ（目付重量２４０ｇ／ｍ２）を被処理布帛とし、これを温度１００℃において難燃剤の不存在下に分散染料で染色して得た染色物と、難燃剤の存在下に上記と同じ分散染料で染色して得た染色物のそれぞれについて測色して得たそれら染色物の間の色差△Ｅ（１００℃）と、上記被処理布帛を温度１３０℃において難燃剤の不存在下に分散染料で染色して得た染色物と、難燃剤の存在下に上記と同じ分散染料で染色して得た染色物のそれぞれについて測色して得たそれら染色物の間の色差△Ｅ（１３０℃）を求めた。
次に、難燃剤の不存在下に１００℃と１３０℃で分散染料で染色して得た染色物の色差△Ｅ（染料）と、難燃剤の存在下に１００℃と１３０℃で分散染料で染色して得た染色物の色差△Ｅ（染料＋難燃剤）を求めた。
次いで、上記色差△Ｅ（染料）と色差△Ｅ（染料＋難燃剤）より、式（△Ｅ（染料）／△Ｅ（染料＋難燃剤））×１００の値を求め、この値を難燃剤の存在下に分散染料にて上記被処理布帛を染色したときの染色速度の変化率とした。
本発明においては、後述するように、上記△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び（△Ｅ（染料）／△Ｅ（染料＋難燃剤））×１００の値のすべてが一定の範囲にある場合を染色再現性がすぐれるとした。
本発明においては、上記被処理布帛を染色同時難燃加工して得られた染色物の色調を評価するに際して、国際照明委員会（ＣＩＥ）が１９７４年に策定したＬ*ａ*ｂ* 表色系による色空間によった。上記Ｌ*ａ*ｂ* 表色系において、Ｌ* 値は明度指数と呼ばれており、値が大きい程、明るいことを示し、値が小さい程、暗いことを示す。白色のＬ* 値は１００であり、黒色のＬ* 値は０である。ａ* 値とｂ* 値は色調と彩度を表し、クロマティクス指数と呼ばれている。ａ* 値が正の値方向に大きくなるほど、赤味が強くなり、負方向に大きくなるほど、緑味が強くなる。ｂ* 値が正の値方向に大きくなるほど、黄味が強くなり、負方向に大きくなるほど、青味が強くなる。
このようなＬ*ａ*ｂ* 表色系において、２つの色の差、即ち、色差△Ｅは、色空間における上記２つの色の座標間の距離で表される。即ち、
△Ｅ＝[(△Ｌ*)２＋(△ａ*)２＋(△ｂ*)２]１／２
△Ｅ＝[(△Ｌ*)２＋(△ａ*)２＋(△ｂ*)２]１／２
実施例１
前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆを含む浴比１：１０の加工浴へ被処理布帛（ポリエステルダブルピケ（目付重量２４０ｇ／ｍ２））を投入し、４０℃から毎分２℃の昇温速度で１００℃まで昇温して浴中吸尽処理し、次いで、ソーピング処理と水洗処理を行った後、脱水乾燥して、染色布帛を得た。
上記染色布帛を測色して、Ｌ＊（100）、ａ＊(100)及びｂ＊(100)を求めた。
前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆを含む浴比１：１０の加工浴へ被処理布帛（ポリエステルダブルピケ（目付重量２４０ｇ／ｍ２））を投入し、４０℃から毎分２℃の昇温速度で１００℃まで昇温して浴中吸尽処理し、次いで、ソーピング処理と水洗処理を行った後、脱水乾燥して、染色布帛を得た。
上記染色布帛を測色して、Ｌ＊（100）、ａ＊(100)及びｂ＊(100)を求めた。
次に、上記と同じ構成にした加工浴へ上記と同じ被処理布帛を投入し、４０℃から毎分２℃の昇温速度で１３０℃まで昇温し、その温度で３０分間保持して、浴中吸尽処理し、次いで、ソーピング処理と水洗処理を行った後、脱水乾燥して、染色布帛を得た。この染色布帛を上記と同様に測色して、Ｌ＊(130）、ａ＊(130) 及びｂ＊(130)を求めた。
別に、前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆと共に前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド４．０％ｏｗｆを含む浴比１：１０の加工浴に上記と同じ被処理布帛を投入し、４０℃から毎分２℃の昇温速度で１００℃まで昇温して浴中吸尽処理し、次いで、ソーピング処理と水洗処理を行った後、脱水乾燥して、染色布帛を得た。
上記染色布帛を前記と同様に測色して、Ｌ＊(100難燃剤)、ａ＊(100難燃剤)及びｂ＊(100難燃剤) を求めた。
次に、上記と同じ構成にした加工浴へ上記と同じ被処理布帛を投入し、４０℃から毎分２℃の昇温速度で１３０℃まで昇温し、その温度で３０分間保持して、浴中吸尽処理し、次いで、ソーピング処理と水洗処理を行った後、脱水乾燥して、染色布帛を得た。上記染色布帛を上記と同様に測色して、Ｌ＊(130難燃剤)、ａ＊(130難燃剤)及びｂ＊(130難燃剤) を求めた。
このようにして得られた測色結果に基づいて以下の数値を求めた。
（１）１００℃において、上記難燃剤の不存在下に上記分散染料にて被処理布帛を染色して得た染色布帛と、上記難燃剤の存在下に上記分散染料にて被処理布帛を染色して得た染色布帛との色差△Ｅ（１００℃）を式
△Ｅ(１００℃)＝［（Ｌ＊(100)－Ｌ＊(100難燃剤)）２＋（ａ＊(100)－ａ＊(100難燃剤)）２＋（ｂ＊(100)－ｂ＊(100難燃剤)）２］１/２ から求めた。
△Ｅ(１００℃)＝［（Ｌ＊(100)－Ｌ＊(100難燃剤)）２＋（ａ＊(100)－ａ＊(100難燃剤)）２＋（ｂ＊(100)－ｂ＊(100難燃剤)）２］１/２ から求めた。
（２）１３０℃において、上記難燃剤の不存在下に上記分散染料にて被処理布帛を染色して得た染色布帛と、上記難燃剤の存在下に上記分散染料にて被処理布帛を染色して得た染色布帛との色差△Ｅ（１３０℃）を式
△Ｅ(１３０℃)＝［（Ｌ＊(130)－Ｌ＊(130難燃剤)）２＋（ａ＊(130)－ａ＊(130難燃剤)）２＋（ｂ＊(130)－ｂ＊(130難燃剤)）２］１/２ から求めた。
△Ｅ(１３０℃)＝［（Ｌ＊(130)－Ｌ＊(130難燃剤)）２＋（ａ＊(130)－ａ＊(130難燃剤)）２＋（ｂ＊(130)－ｂ＊(130難燃剤)）２］１/２ から求めた。
（３）上記難燃剤の不存在下に上記分散染料にて、１００℃において被処理布帛を染色して得た染色布帛と、１３０℃において被処理布帛を染色して得た染色布帛との色差△Ｅ（染料）を式
△Ｅ(染料)＝［（Ｌ＊(100)－Ｌ＊(130)）２＋（ａ＊(100)－ａ＊(130)）２＋（ｂ＊(100)－ｂ＊(130)）２］１/２から求めた。
△Ｅ(染料)＝［（Ｌ＊(100)－Ｌ＊(130)）２＋（ａ＊(100)－ａ＊(130)）２＋（ｂ＊(100)－ｂ＊(130)）２］１/２から求めた。
（４）上記難燃剤の存在下に分散染料にて、１００℃において被処理布帛を染色して得た染色布帛と、１３０℃において被処理布帛を染色して得た染色布帛との色差△Ｅ（染料＋難燃剤）を式
△Ｅ(染料＋難燃剤)＝［（Ｌ＊(100難燃剤)－Ｌ＊(130難燃剤)）２＋（ａ＊(100難燃剤)－ａ＊(130難燃剤)）２＋（ｂ＊(100難燃剤)－ｂ＊(130難燃剤)）２］１/２
から求めた。
△Ｅ(染料＋難燃剤)＝［（Ｌ＊(100難燃剤)－Ｌ＊(130難燃剤)）２＋（ａ＊(100難燃剤)－ａ＊(130難燃剤)）２＋（ｂ＊(100難燃剤)－ｂ＊(130難燃剤)）２］１/２
から求めた。
次に、下記式
（△Ｅ（染料）／△Ｅ（染料＋難燃剤））×１００
によって得られる値を上記分散染料を含む加工浴に上記難燃剤を加えた場合の上記分散染料の染色速度の変化率とした。上記染色速度の変化率を単に「染色速度変化率」ということがある。
（△Ｅ（染料）／△Ｅ（染料＋難燃剤））×１００
によって得られる値を上記分散染料を含む加工浴に上記難燃剤を加えた場合の上記分散染料の染色速度の変化率とした。上記染色速度の変化率を単に「染色速度変化率」ということがある。
（評価）
△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率の評価基準は下記のとおりである。
△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率の評価基準は下記のとおりである。
△Ｅ（１００℃）は５．００未満を〇（適正）、５．００以上を×（不適）とした。△Ｅ（１３０℃）は５．００未満を〇（適正）、５．００以上を×（不適）とした。
染色速度変化率の値は、△Ｅ（染料）が△Ｅ（染料＋難燃剤）よりも大きいとき、１００を超える。即ち、分散染料と共に難燃剤を併用することによって、染色速度が速くなったということができる。△Ｅ（染料）が△Ｅ（染料＋難燃剤）よりも小さいときは、値は１００以下である。即ち、分散染料と共に難燃剤を併用することによって、染色速度が遅くなったということができるから、難燃剤が染料の染着を阻害したということができる。
染色速度が速すぎるときは染色むらを生じ、遅くなるときは発色不良となることから、本発明においては、上記染色速度変化率が１２０～１００の範囲にあるときを〇（適正）であり、１００未満であるとき及び１２１以上であるときを×（不適）とした。
実施例２～４
実施例１において、前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料に代えて、前記式（II）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料をそれぞれ用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
実施例１において、前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料に代えて、前記式（II）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料をそれぞれ用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。実施例１から４による評価結果を表１に示す。
実施例５～８
実施例１において、前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆに代えて、前記式（Ｉ）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。
実施例１において、前記式（Ｉ）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆに代えて、前記式（Ｉ）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。実施例５から８による評価結果を表２に示す。
実施例９～１２
実施例１～４において、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド４．０％ｏｗｆに代えて、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド８．０％ｏｗｆを用いた以外は、実施例１～４におけると同様に、それぞれ前記式（Ｉ）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆを用いて、同様にして染色布帛を得た。
実施例１～４において、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド４．０％ｏｗｆに代えて、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド８．０％ｏｗｆを用いた以外は、実施例１～４におけると同様に、それぞれ前記式（Ｉ）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆを用いて、同様にして染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。実施例９から１２による評価結果を表３に示す。
実施例１３～１６
実施例１～４において、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド４．０％ｏｗｆに代えて、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド１．０％ｏｗｆを用いた以外は、実施例１～４におけると同様に、それぞれ前記式（Ｉ）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆを用いて、同様にして染色布帛を得た。
実施例１～４において、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド４．０％ｏｗｆに代えて、前記式（Ｖ）で表される平均粒子径０．６μｍの難燃剤リン酸エステルアミド１．０％ｏｗｆを用いた以外は、実施例１～４におけると同様に、それぞれ前記式（Ｉ）～（IV）で表されるいずれも平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料０．３％ｏｗｆを用いて、同様にして染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に、測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。実施例１３から１６による評価結果を表４に示す。
比較例１
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（VI）
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（VI）
で表されるレゾルシノールビス（２，６－ジキシレニルホスフェート）を用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。
比較例２
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（VII）
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（VII）
で表される１０－ベンジル－９，１０－ジヒドロ－９－オキサ―１０－ホスファフェナンスレン―１０－オキシドを用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。
比較例３
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（VIII）
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（VIII）
で表される２－フェノキシエチルジフェニルホスフェートを用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。
比較例４
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（IX）
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（IX）
で表される５，５－ジメチル－２－（２’－フェニルフェノキシ）－１，３，２－ジオキサホスホリナン－２－オキシドを用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。
比較例５
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（Ｘ）
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（Ｘ）
で表されるｐ－クレジルホスフェートを用いた以外は、同様にして染色布帛を得た。
比較例６
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（XI）
実施例１において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドに代えて、難燃剤として平均粒子径０．６μｍの下記式（XI）
で表されるトリス（２，３－ジブロモプロピル）イソシアヌレートを用いた以外は、同様にして染色布帛を得た。
上記比較例１～６において得た染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。比較例１から６による評価結果を表５に示す。
比較例７～１２
比較例１～６において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、それぞれ式（II）で表される黄色分散染料を用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
比較例１～６において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、それぞれ式（II）で表される黄色分散染料を用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。比較例７から１２による評価結果を表６に示す。
比較例１３～１８
比較例１～６において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、それぞれ式（III）で表される黄色分散染料を用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
比較例１～６において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、それぞれ式（III）で表される黄色分散染料を用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。比較例１３から１８による評価結果を表７に示す。
比較例１９～２４
比較例１～６において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、それぞれ式（IV）で表される黄色分散染料を用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
比較例１～６において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、それぞれ式（IV）で表される黄色分散染料を用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
上記染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。比較例１９から２４による評価結果を表８に示す。
比較例２５
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、平均粒子径０．８μｍの式（II）で表される黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（XI）で表される平均粒子径０．６μｍの５，５－ジメチル－２－（２’－フェニルフェノキシ）－１，３，２－ジオキサホスホリナン－２－オキシドを用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、平均粒子径０．８μｍの式（II）で表される黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（XI）で表される平均粒子径０．６μｍの５，５－ジメチル－２－（２’－フェニルフェノキシ）－１，３，２－ジオキサホスホリナン－２－オキシドを用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
比較例２６
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、前記式（III）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VIII）で表される平均粒子径０．６μｍの２－フェノキシエチルジフェニルホスフェートを用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、前記式（III）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VIII）で表される平均粒子径０．６μｍの２－フェノキシエチルジフェニルホスフェートを用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
比較例２７
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、前記式（IV）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VIII）で表される平均粒子径０．６μｍの２－フェノキシエチルジフェニルホスフェートを用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、前記式（IV）で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料５．０％ｏｗｆを用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VIII）で表される平均粒子径０．６μｍの２－フェノキシエチルジフェニルホスフェートを用いた以外は同様にして、染色布帛を得た。
比較例２８
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、前記式（XII）
実施例１において、式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、前記式（XII）
で表される平均粒子径０．８μｍの黄色分散染料を用いた以外は、同様にして、染色布帛を得た。上記式（XII）で表される黄色分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ ６４であって、本発明において用いることを規定する黄色分散染料ではないものである。
上記比較例２５～２８において得た染色布帛について、実施例１と同様に測色して、△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率を求めた。比較例２５から２８による評価結果を表９に示す。
表１は、前記式（Ｖ）で表される難燃剤４．０％оｗｆ量の存在下に前記式（Ｉ）～（IV）で表される分散染料のいずれを０．３％оｗｆ量で用いても、ポリエステル系繊維からなる被処理布帛を染色したとき、色差△Ｅ（１００℃）と△Ｅ（１３０℃）が共に小さく、適正であり、染色速度変化率もまた、適正であることを示す。
即ち、１００℃と１３０℃において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤の不存在下に、それぞれ前記式（Ｉ）～（IV）で表される分散染料にて被処理布帛を染色して得られた染色布帛と、上記難燃剤の存在下に上記分散染料にて被処理布帛を染色して得られた染色布帛との色差が小さく、更に、前述した染色速度変化率が適正であることから、上記分散染料に上記難燃剤を併用しても、上記難燃剤の不存在下に上記分散染料を用いて染色する場合に比べて、染色速度変化率が小さいということができる。
表２は、１００℃と１３０℃において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤４．０％оｗｆ量の存在下に前記式（Ｉ）～（IV）で表される分散染料のいずれを５．０％оｗｆ量で用いても、得られる染色物は、色差△Ｅ（１００℃）と△Ｅ（１３０℃）が共に小さく、適正であり、染色速度変化率もまた、適正であることを示す。
表３は、１００℃と１３０℃において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤８．０％оｗｆ量の存在下に前記式（Ｉ）～（IV）で表される分散染料のいずれを０．３％оｗｆ量で用いても、得られる染色物は、色差△Ｅ（１００℃）と△Ｅ（１３０℃）が共に小さく、適正であり、染色速度変化率もまた、適正であることを示す。
表４は、１００℃と１３０℃において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤１．０％оｗｆ量の存在下に前記式（Ｉ）～（IV）で表される分散染料のいずれを０．３％оｗｆ量で用いても、得られる染色物は、色差△Ｅ（１００℃）と△Ｅ（１３０℃）が共に小さく、適正であり、染色速度変化率もまた、適正であることを示す。
以上のように、本発明に従って、前記式（Ｉ）から（IV）で表される黄色分散染料から選ばれる少なくとも１種と、前記式（Ｖ）で表される難燃剤リン酸エステルアミドを含む加工浴にポリエステル系繊維品を浸漬し、加熱する染色同時難燃加工方法によれば、難燃剤の不存在下に黄色分散染料にてポリエステル系繊維品を染色した場合に比べて、温度１００℃と１３０℃において、上記黄色分散染料と上記難燃剤の使用量を種々に変化させて、被処理布帛を染色同時難燃加工しても、上記色差△Ｅ（１００℃）と△Ｅ（１３０℃）が共に小さく、適正であると共に、染色速度変化率もまた、適正である。かくして、本発明によれば、染色再現性よく、ポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工することができる。
これに対して、表５は、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VI）～（XI）で表される従来から知られている代表的な難燃剤の存在下に、前記式（Ｉ）で表される黄色分散染料を用いて、ポリエステル系繊維品を染色したときの結果を示し、いずれの難燃剤を用いても、色差△Ｅ（１００℃）が不適であり、一部の難燃剤については、△Ｅ（１３０℃）が不適であり、染色速度変化率もまた不適であって、ポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工の染色再現性に劣っている。
同様に、表６は、比較例７～１２において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VI）～（XI）で表される従来から知られている代表的な難燃剤の存在下に、前記式（II）で表される黄色分散染料をそれぞれ用いて、ポリエステル系繊維品を染色したときの結果を示す。
比較例７～１１においては、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率の少なくとも１つが不適であったが、比較例１２においては、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率のすべてが適正であった。比較例１２については後に別の結果を示す。
表７は、比較例１３～１８において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VI）～（XI）で表される従来から知られている代表的な難燃剤の存在下に、前記式（III）で表される黄色分散染料をそれぞれ用いて、ポリエステル系繊維品を染色したときの結果を示す。
比較例１３、１４及び１６～１８においては、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率の少なくとも１つが不適であったが、比較例１５においては、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率のすべてが適正であった。比較例１５については後に別の結果を示す。
表８は、比較例１９～２４において、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（VI）～（XI）で表される従来から知られている代表的な難燃剤の存在下に、前記式（IV）で表される黄色分散染料をそれぞれ用いて、ポリエステル系繊維品を染色したときの結果を示す。
比較例１９、２０及び２２～２４においては、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率の少なくとも１つが不適であったが、比較例２１においては、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率のすべてが適正であった。比較例２１については後に別の結果を示す。
表９は比較例２５～２８の結果を示す。このうち、比較例２５～２７は、前記式（II）～（IV）をそれぞれ５．０％оｗｆ量にて用いると共に、前記式（Ｖ）で表される難燃剤に代えて、前記式（XI）、（VIII）及び（VIII）で表される難燃剤をそれぞれ用いて、ポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工した結果を示す。
比較例２５～２７は、黄色分散染料と難燃剤の組み合わせは、前述した比較例１２、１５及び２１におけるそれらと対応しているが、黄色分散染料の使用量が比較例１２、１５及び２１においては０．３％оｗｆ量であるところ、比較例２５～２７においては、５．０％оｗｆ量としたものであり、その結果、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率の少なくとも１つにおいて不適である。
即ち、前記式（XI）と前記式（VIII）で表される難燃剤は、比較例１２、１５及び２１にみられるように、これと併用する黄色分散染料の使用量が少ないとき（０．３％оｗｆ）は、色差△Ｅ（１００℃）、△Ｅ（１３０℃）及び染色速度変化率のいずれも適正であるが、しかし、併用する黄色分散染料の使用量が多いとき（５．０％оｗｆ）は、染色速度変化率が大きくなる。よって、前記式（XI）と前記式（VIII）で表される難燃剤は、前記式（Ｉ）～（IV）で表される分散染料を用いるポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工において、上記分散染料の染色再現性を阻害している。
比較例２８は、実施例１において、前記式（Ｉ）で表される黄色分散染料に代えて、上記式（XII）で表されるものに代えた以外は、実施例１と同様にポリエステル系繊維品を染色同時難燃加工した結果を示すが、色差△Ｅ（１００℃）と染色速度変化率が大幅に過大で、不適である。
Claims (5)
- （Ａ）（１）下記式（Ｉ）
（２）下記式（II）
（３）下記式（III）
（４）下記式（IV）
（Ｂ）下記式（Ｖ）
- 前記加工浴中にポリエステル系繊維品を浸漬し、加圧下に１０５℃以上に加熱する請求項１に記載のポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法。
- 前記加工浴は前記式（Ｉ）から（IV）で表される分散染料の少なくとも１種を濃度０．０５～１０％оｗｆの範囲で有し、前記リン酸エステルアミドを濃度０．５～１０％оｗｆの範囲で有する請求項１に記載のポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法。
- 前記式（Ｉ）から（IV）で表される黄色分散染料の少なくとも１種と前記リン酸エステルアミドがいずれも、平均粒子径０．２～２．０μｍの範囲にあるものである請求項１に記載のポリエステル系繊維品の染色同時難燃加工方法。
- （Ａ）（１）下記式（Ｉ）
（２）下記式（II
（３）下記式（III）
（４）下記式（IV）
（Ｂ）下記式（Ｖ）
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