JP2002226727A - 顔料分散剤、顔料分散体組成物、トナー及びトナーの製造方法 - Google Patents
顔料分散剤、顔料分散体組成物、トナー及びトナーの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顔料を容易に微分散させることができる顔料
分散剤を提供することにある。 【解決手段】 下記式の構造を有する顔料分散剤であ
る。 【化１】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。]
分散剤を提供することにある。 【解決手段】 下記式の構造を有する顔料分散剤であ
る。 【化１】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。]
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、インキ、ト
ナー、樹脂成型品等の製造工程で、顔料の分散性を向上
させるための顔料処理剤（顔料分散剤）、およびそれを
用いた顔料分散体組成物に関する。さらに、本発明は、
電子写真、静電印刷の如き画像形成方法において、静電
荷像を現像するためのトナー、またはトナージェット方
式の画像形成方法におけるトナー像を形成するためのト
ナーの製造方法に関し、特にトナーで形成されたトナー
像を転写材の如きプリントシートに加熱加圧定着させる
定着方式に供されるトナーの製造方法に関するものであ
る。
ナー、樹脂成型品等の製造工程で、顔料の分散性を向上
させるための顔料処理剤（顔料分散剤）、およびそれを
用いた顔料分散体組成物に関する。さらに、本発明は、
電子写真、静電印刷の如き画像形成方法において、静電
荷像を現像するためのトナー、またはトナージェット方
式の画像形成方法におけるトナー像を形成するためのト
ナーの製造方法に関し、特にトナーで形成されたトナー
像を転写材の如きプリントシートに加熱加圧定着させる
定着方式に供されるトナーの製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より塗料、インキ、トナー、樹脂成
型品等の製造において、顔料分散剤は顔料の粒径を細か
くし、色材としての性能（着色力、透明性、光沢など）
を十分に発現させるための添加剤として有効に利用され
ている。
型品等の製造において、顔料分散剤は顔料の粒径を細か
くし、色材としての性能（着色力、透明性、光沢など）
を十分に発現させるための添加剤として有効に利用され
ている。
【０００３】顔料分散材はその機能を発揮するために
は、分子中に顔料に強固に吸着する化学構造と、顔料分
散の際に用いる溶媒や樹脂への親和性をもち、顔料の再
凝集を防ぐための立体障害となりうる化学構造が必要で
ある。フタロシアニン系顔料やカーボンブラックなどに
は、フタロシアニン系色素の誘導体が広く用いられてい
る。さまざまな溶媒や樹脂に対して汎用性をもたせるた
めに、顔料吸着性をもつものと、溶媒や樹脂への親和性
をもち立体障害となりうる樹脂材料等を分けて添加し、
それぞれを酸塩基相互作用により結合させて顔料分散剤
としての機能を発現させているのが一般的である。
は、分子中に顔料に強固に吸着する化学構造と、顔料分
散の際に用いる溶媒や樹脂への親和性をもち、顔料の再
凝集を防ぐための立体障害となりうる化学構造が必要で
ある。フタロシアニン系顔料やカーボンブラックなどに
は、フタロシアニン系色素の誘導体が広く用いられてい
る。さまざまな溶媒や樹脂に対して汎用性をもたせるた
めに、顔料吸着性をもつものと、溶媒や樹脂への親和性
をもち立体障害となりうる樹脂材料等を分けて添加し、
それぞれを酸塩基相互作用により結合させて顔料分散剤
としての機能を発現させているのが一般的である。
【０００４】しかし、このような２成分系の顔料分散剤
を用いる場合には、両者を結合している酸塩基による結
合を切断しない条件で顔料分散体を作製し、その条件を
維持することが必要であり、特に水系の溶媒での顔料分
散においては、溶媒のｐＨや添加樹脂の官能基等にも十
分な注意が必要となる。また、両者が解離した状態で顔
料分散を行った場合でもフタロシアニン誘導体の極性基
の作用によりある程度の分散状態は得られるが、乾燥、
成型、重合反応等の後工程における顔料の再凝集や極性
基の存在による顔料の浮きだしが問題となる場合があ
る。
を用いる場合には、両者を結合している酸塩基による結
合を切断しない条件で顔料分散体を作製し、その条件を
維持することが必要であり、特に水系の溶媒での顔料分
散においては、溶媒のｐＨや添加樹脂の官能基等にも十
分な注意が必要となる。また、両者が解離した状態で顔
料分散を行った場合でもフタロシアニン誘導体の極性基
の作用によりある程度の分散状態は得られるが、乾燥、
成型、重合反応等の後工程における顔料の再凝集や極性
基の存在による顔料の浮きだしが問題となる場合があ
る。
【０００５】一方、プリンターや複写機に使用されるト
ナーは、主成分が樹脂及び磁性体、カーボンブラック、
染料、顔料等の着色剤、及びワックス類からなる微粒子
であり、通常その粒径は６〜３０μｍの範囲である。ト
ナーは、一般に熱可塑性樹脂中に染顔料あるいは磁性体
からなる着色剤を混合、溶融し、着色剤を均一に分散さ
せた後、微粉砕、分級することにより所望の粒子径を有
するトナーとして製造されている。この方法は技術とし
て比較的安定しており、各材料、各工程の管理も比較的
容易に行うことができるが、その粒径が樹脂の機械的粉
砕に依存しているため、６μｍ以下などと粒径を細かく
しようとすれば収率が極端に低下する。なぜなら、電子
写真に用いるために該トナーを摩擦帯電部材により帯電
させる場合、粒子径が小さいほど帯電量が高くなるとい
う性質から、トナーに均一帯電を行うために粒度分布を
シャープにする必要が生じ、分級工程において多量の微
粉および粗粉の除去が必要となるためである。
ナーは、主成分が樹脂及び磁性体、カーボンブラック、
染料、顔料等の着色剤、及びワックス類からなる微粒子
であり、通常その粒径は６〜３０μｍの範囲である。ト
ナーは、一般に熱可塑性樹脂中に染顔料あるいは磁性体
からなる着色剤を混合、溶融し、着色剤を均一に分散さ
せた後、微粉砕、分級することにより所望の粒子径を有
するトナーとして製造されている。この方法は技術とし
て比較的安定しており、各材料、各工程の管理も比較的
容易に行うことができるが、その粒径が樹脂の機械的粉
砕に依存しているため、６μｍ以下などと粒径を細かく
しようとすれば収率が極端に低下する。なぜなら、電子
写真に用いるために該トナーを摩擦帯電部材により帯電
させる場合、粒子径が小さいほど帯電量が高くなるとい
う性質から、トナーに均一帯電を行うために粒度分布を
シャープにする必要が生じ、分級工程において多量の微
粉および粗粉の除去が必要となるためである。
【０００６】近年上述の欠点を改善したものとして重合
法によるトナーの製造方法、いわゆる懸濁重合法による
トナーの製造方法が提案されている。これらは、例えば
特公昭３６−１０２３１号公報、特公昭５１−１４８９
５号公報、特開昭５３−１７７７３５号公報、特開昭５
３−１７７３６号公報及び特開昭５３−１７７３７号公
報に記載されている。この方法は、結着樹脂、染料、顔
料などの着色剤、例えば磁性体、カーボンブラック、帯
電制御剤、ワックスやシリコーンオイルなどの離型剤等
トナー中に内包すべき物質を必要に応じて重合開始剤や
分散剤とともに重合性単量体中に溶解、あるいは分散さ
せて重合性組成物とし、分散安定剤を含有する水系連続
相に分散装置を使用して分散させ、微粒子の分散体と
し、この分散体を重合させて固化することによって所望
の粒径、組成を有するトナー粒子を得るものである。こ
の方法は粉砕工程が無いためエネルギーの節約、工程収
率の向上、コスト削減といった効果が期待されるもので
あるが、撹拌状態、製造スケールといった製造条件によ
って製造物の粒径分布が変動し粒径分布が比較的広がっ
たものが得られる場合が多く、かつさらに高画質・高精
細な複写画像を得るために要求される所望の粒度分布に
調節するための分級工程を行う場合が多い。
法によるトナーの製造方法、いわゆる懸濁重合法による
トナーの製造方法が提案されている。これらは、例えば
特公昭３６−１０２３１号公報、特公昭５１−１４８９
５号公報、特開昭５３−１７７７３５号公報、特開昭５
３−１７７３６号公報及び特開昭５３−１７７３７号公
報に記載されている。この方法は、結着樹脂、染料、顔
料などの着色剤、例えば磁性体、カーボンブラック、帯
電制御剤、ワックスやシリコーンオイルなどの離型剤等
トナー中に内包すべき物質を必要に応じて重合開始剤や
分散剤とともに重合性単量体中に溶解、あるいは分散さ
せて重合性組成物とし、分散安定剤を含有する水系連続
相に分散装置を使用して分散させ、微粒子の分散体と
し、この分散体を重合させて固化することによって所望
の粒径、組成を有するトナー粒子を得るものである。こ
の方法は粉砕工程が無いためエネルギーの節約、工程収
率の向上、コスト削減といった効果が期待されるもので
あるが、撹拌状態、製造スケールといった製造条件によ
って製造物の粒径分布が変動し粒径分布が比較的広がっ
たものが得られる場合が多く、かつさらに高画質・高精
細な複写画像を得るために要求される所望の粒度分布に
調節するための分級工程を行う場合が多い。
【０００７】さらに粒径分布のシャープな重合法トナー
を製造する方法として、例えば、特公平６−１７０７３
号公報、特開昭６１−１８９６５号公報、特開昭６１−
１８９６６号公報、特開昭６１−２２８４５８号公報、
特開昭６２−７３２７６号公報で提案されているいわゆ
る分散重合法を用いる方法がある。これは、非水系の溶
媒中において高分子安定剤と単量体及び開始剤、着色
剤、荷電制御剤等を溶解させた均一系から重合反応を熱
あるいは光などで開始させ、粒子の核となるものを生成
し、その粒子がそれぞれ成長することによって粒度分布
の揃ったトナー粒子を製造する方法である。分散重合法
は粒径１〜１０μｍ程度の単分散粒子を作製する有力な
方法とされている。粒度分布が非常にシャープなため、
トナーの帯電量分布もシャープとなり、現像におけるド
ット再現性、転写の忠実性、定着性が他法と比べ優れて
いる。しかし分散重合法は、その粒子形成機構により反
応系内の不純物を排除しやすいという特徴をもってお
り、電子写真用トナーの製造方法として用いる場合に
は、反応系内に不溶となりやすい顔料などの着色剤が入
りにくいことが欠点となってしまう。
を製造する方法として、例えば、特公平６−１７０７３
号公報、特開昭６１−１８９６５号公報、特開昭６１−
１８９６６号公報、特開昭６１−２２８４５８号公報、
特開昭６２−７３２７６号公報で提案されているいわゆ
る分散重合法を用いる方法がある。これは、非水系の溶
媒中において高分子安定剤と単量体及び開始剤、着色
剤、荷電制御剤等を溶解させた均一系から重合反応を熱
あるいは光などで開始させ、粒子の核となるものを生成
し、その粒子がそれぞれ成長することによって粒度分布
の揃ったトナー粒子を製造する方法である。分散重合法
は粒径１〜１０μｍ程度の単分散粒子を作製する有力な
方法とされている。粒度分布が非常にシャープなため、
トナーの帯電量分布もシャープとなり、現像におけるド
ット再現性、転写の忠実性、定着性が他法と比べ優れて
いる。しかし分散重合法は、その粒子形成機構により反
応系内の不純物を排除しやすいという特徴をもってお
り、電子写真用トナーの製造方法として用いる場合に
は、反応系内に不溶となりやすい顔料などの着色剤が入
りにくいことが欠点となってしまう。
【０００８】近年そのことを改善するべく、いくつかの
提案がなされている。例えば、特許第２６３３３８３号
公報においては顔料粒子の表面を粒子に取り込まれやす
いように処理するという提案がなされている。これによ
れば、顔料分散剤にラジカル重合性基を有するものを用
いることによって、粒子内部に顔料を含有する粒子径の
揃ったトナー粒子が得られると記載されている。しか
し、実際はわずかに粒子に取り込むことができている状
況であって、更なる着色効率の向上が望まれている。
提案がなされている。例えば、特許第２６３３３８３号
公報においては顔料粒子の表面を粒子に取り込まれやす
いように処理するという提案がなされている。これによ
れば、顔料分散剤にラジカル重合性基を有するものを用
いることによって、粒子内部に顔料を含有する粒子径の
揃ったトナー粒子が得られると記載されている。しか
し、実際はわずかに粒子に取り込むことができている状
況であって、更なる着色効率の向上が望まれている。
【０００９】また、従来の方法で着色を行う場合には重
合反応初期における顔料の取り込み効率が悪いため、結
果的に顔料が表面近傍に多く付着したようなものとなり
やすく、顔料の種類によってはトナー表面の環境特性が
悪く帯電制御しにくい場合があった。
合反応初期における顔料の取り込み効率が悪いため、結
果的に顔料が表面近傍に多く付着したようなものとなり
やすく、顔料の種類によってはトナー表面の環境特性が
悪く帯電制御しにくい場合があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
上記の問題点を解決した顔料分散剤、顔料分散体組成
物、トナー及びトナーの製造方法を提供することを目的
とする。
上記の問題点を解決した顔料分散剤、顔料分散体組成
物、トナー及びトナーの製造方法を提供することを目的
とする。
【００１１】すなわち、本発明の目的は、顔料を容易に
微分散させることができる顔料分散剤を提供することに
ある。
微分散させることができる顔料分散剤を提供することに
ある。
【００１２】また本発明の目的は、様々な後工程にも安
定的に分散状態を維持しうる顔料分散体組成物を提供す
ることにある。
定的に分散状態を維持しうる顔料分散体組成物を提供す
ることにある。
【００１３】また、本発明の目的は、粒度分布がシャー
プでかつ、着色力の優れたトナーおよびトナーの製造方
法を提供することにある。
プでかつ、着色力の優れたトナーおよびトナーの製造方
法を提供することにある。
【００１４】また本発明の目的は、着色効率に優れた単
分散トナーおよびトナーの製造方法を提供することにあ
る。
分散トナーおよびトナーの製造方法を提供することにあ
る。
【００１５】さらに本発明の目的は、帯電特性に優れた
単分散トナーおよびトナーの製造方法を提供することに
ある。
単分散トナーおよびトナーの製造方法を提供することに
ある。
【００１６】また、本発明の目的は、トナー中の顔料を
微分散させ、着色力、透明性にすぐれたトナーおよびト
ナーの製造方法を提供することにある。
微分散させ、着色力、透明性にすぐれたトナーおよびト
ナーの製造方法を提供することにある。
【００１７】また本発明の目的は、水系の重合トナーの
製造方法において、トナー表面に着色剤の浮きだしがな
く、帯電性や環境安定性に優れたトナーおよびトナーの
製造方法を提供することにある。
製造方法において、トナー表面に着色剤の浮きだしがな
く、帯電性や環境安定性に優れたトナーおよびトナーの
製造方法を提供することにある。
【００１８】
【課題を解決するための手段および作用】本発明は、下
記式（１）又は（２）の構造を有する顔料分散剤に関す
る。
記式（１）又は（２）の構造を有する顔料分散剤に関す
る。
【００１９】
【化１３】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。]
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。]
【００２０】
【化１４】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。]
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。]
【００２１】また、本発明は、少なくとも溶媒、顔料お
よび顔料分散剤を含有した顔料分散体組成物であって、
該顔料分散剤が上記式（１）又は（２）の構造を有する
ことを特徴とする顔料分散体組成物に関する。
よび顔料分散剤を含有した顔料分散体組成物であって、
該顔料分散剤が上記式（１）又は（２）の構造を有する
ことを特徴とする顔料分散体組成物に関する。
【００２２】また、本発明は、少なくとも顔料および樹
脂を含有するトナーであって、該顔料は上記式（１）又
は（２）の構造を有する顔料分散剤により表面処理され
てなることを特徴とするトナーに関する。
脂を含有するトナーであって、該顔料は上記式（１）又
は（２）の構造を有する顔料分散剤により表面処理され
てなることを特徴とするトナーに関する。
【００２３】さらに、本発明は、重合性単量体と顔料を
少なくとも含有する単量体組成物を、光、または熱によ
り重合反応させトナーを作製するトナーの製造方法であ
って、該顔料は、顔料分散剤により表面処理されてお
り、該顔料分散剤は上記式（１）又は（２）の構造をす
ることを特徴とするトナーの製造方法に関する。
少なくとも含有する単量体組成物を、光、または熱によ
り重合反応させトナーを作製するトナーの製造方法であ
って、該顔料は、顔料分散剤により表面処理されてお
り、該顔料分散剤は上記式（１）又は（２）の構造をす
ることを特徴とするトナーの製造方法に関する。
【００２４】本発明の特徴は、顔料分散剤が、顔料に吸
着するフタロシアニン系の分子骨格と、顔料の再凝集を
防止し分散効果を示すオリゴマーあるいはポリマーとが
共有結合で結合した構造を有しており、かつ反応媒体に
親和性をもつことである。
着するフタロシアニン系の分子骨格と、顔料の再凝集を
防止し分散効果を示すオリゴマーあるいはポリマーとが
共有結合で結合した構造を有しており、かつ反応媒体に
親和性をもつことである。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の顔料分散剤は上記式
（１）または式（２）の構造を有しており、式（１）ま
たは式（２）におけるＲ1〜Ｒ4は少なくとも１個が置換
基Ｘであるが、置換基Ｘの数は後で述べる溶媒との親和
性を強める一方で、顔料への吸着力を阻害する場合があ
るため、１または２個が置換基Ｘであることがより好ま
しい。その他の置換基はＨである。また、式（２）中の
金属Ｍは２価の金属あるいは３〜４価の置換金属または
オキシ金属であり、例えばＣｕ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎ
ｉ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｐｄ等の金属、ＴｉＣｌ2、Ｓ
ｎＣｌ2などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＭｎＯなどの金属
酸化物等が挙げられる。
（１）または式（２）の構造を有しており、式（１）ま
たは式（２）におけるＲ1〜Ｒ4は少なくとも１個が置換
基Ｘであるが、置換基Ｘの数は後で述べる溶媒との親和
性を強める一方で、顔料への吸着力を阻害する場合があ
るため、１または２個が置換基Ｘであることがより好ま
しい。その他の置換基はＨである。また、式（２）中の
金属Ｍは２価の金属あるいは３〜４価の置換金属または
オキシ金属であり、例えばＣｕ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎ
ｉ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｐｄ等の金属、ＴｉＣｌ2、Ｓ
ｎＣｌ2などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＭｎＯなどの金属
酸化物等が挙げられる。
【００２６】また、置換基Ｘを構成する置換基Ｙはオリ
ゴマーまたはポリマーであり、前記溶媒および含有する
樹脂との親和性に優れていることが必要である。
ゴマーまたはポリマーであり、前記溶媒および含有する
樹脂との親和性に優れていることが必要である。
【００２７】本発明に用いることができる置換基Ｙとし
ては、公知のオリゴマーまたはポリマーの置換基が可能
である。例えば、スチレン系ではポリスチレン系、アク
リル系ではポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリア
クリレート、ポリメタクリレート等、エステル系ではポ
リエステル類、エーテル系ではポリビニルエーテル、ポ
リビニルメチルエーテル等、ビニル系ではポリビニルア
ルコール、ポリビニルブチラール等のオリゴマーまたは
ポリマー、またはそれぞれの共重合体が挙げられる。
ては、公知のオリゴマーまたはポリマーの置換基が可能
である。例えば、スチレン系ではポリスチレン系、アク
リル系ではポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリア
クリレート、ポリメタクリレート等、エステル系ではポ
リエステル類、エーテル系ではポリビニルエーテル、ポ
リビニルメチルエーテル等、ビニル系ではポリビニルア
ルコール、ポリビニルブチラール等のオリゴマーまたは
ポリマー、またはそれぞれの共重合体が挙げられる。
【００２８】本発明に用いることのできる顔料として
は、公知の顔料が利用できるが、特にフタロシアニン系
顔料およびカーボンブラック等の有色顔料に好ましく用
いられる。
は、公知の顔料が利用できるが、特にフタロシアニン系
顔料およびカーボンブラック等の有色顔料に好ましく用
いられる。
【００２９】本発明に用いることのできる溶媒は、主と
して置換基Ｙとの親和性から決められるものである。具
体的には、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、変性エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、３−ペンタノール、
オクチルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキ
サノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、セロソ
ルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジ
エチレングリコール、モノブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエ
ステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエ
タン等のハロゲン化炭化水素類；エチルエーテル、ジメ
チルグリコール、トリオキサンテトラヒドロフラン等の
エーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセ
タール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の酸類；ニトロ
プロペン、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタ
ノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等の硫黄・窒素含有有機化合物類等か
ら選ばれる。またこれらの溶媒を２種類以上混合して用
いることもできる。
して置換基Ｙとの親和性から決められるものである。具
体的には、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、変性エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、３−ペンタノール、
オクチルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキ
サノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、セロソ
ルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジ
エチレングリコール、モノブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエ
ステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエ
タン等のハロゲン化炭化水素類；エチルエーテル、ジメ
チルグリコール、トリオキサンテトラヒドロフラン等の
エーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセ
タール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の酸類；ニトロ
プロペン、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタ
ノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等の硫黄・窒素含有有機化合物類等か
ら選ばれる。またこれらの溶媒を２種類以上混合して用
いることもできる。
【００３０】また、該溶媒が重合性単量体であることに
より、本発明は好適に達成できる。
より、本発明は好適に達成できる。
【００３１】本発明に用いることができる重合性単量体
は、付加重合系あるいは縮合重合系単量体である。好ま
しくは、付加重合系単量体である。具体的にはスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルス
チレン、ｐ−クロルスチレン、３，４−ジクロルスチレ
ン、ｐ−エチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、
ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチ
レン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン等のスチレン及びその誘
導体；エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン
等のエチレン不飽和モノオレフィン類；ブタジエン、イ
ソプレン等の不飽和ポリエン類；塩化ビニル、塩化ビリ
ニデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルなどのハロゲン化ビ
ニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンゾエ酸
ビニル等のビニルエスエル類；メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル
酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メ
タクリル酸フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチ
ル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等のα−メチレ
ン脂肪酸モノカルボン酸エステル類；アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−ブチル、アク
リル酸イソブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸−
ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸−２−
エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸−
２−クロルエチル、アクリル酸フェニルなどのアクリル
酸エステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエ
ーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビニルエーテ
ル類；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メ
チルイソプロペニルケトン等のＮ−ビニル化合物；ビニ
ルナフタリン類；アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミド等のアクリル酸誘導体などを挙げる
ことができる。
は、付加重合系あるいは縮合重合系単量体である。好ま
しくは、付加重合系単量体である。具体的にはスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルス
チレン、ｐ−クロルスチレン、３，４−ジクロルスチレ
ン、ｐ−エチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、
ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチ
レン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン等のスチレン及びその誘
導体；エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン
等のエチレン不飽和モノオレフィン類；ブタジエン、イ
ソプレン等の不飽和ポリエン類；塩化ビニル、塩化ビリ
ニデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルなどのハロゲン化ビ
ニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンゾエ酸
ビニル等のビニルエスエル類；メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル
酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メ
タクリル酸フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチ
ル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等のα−メチレ
ン脂肪酸モノカルボン酸エステル類；アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−ブチル、アク
リル酸イソブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸−
ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸−２−
エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸−
２−クロルエチル、アクリル酸フェニルなどのアクリル
酸エステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエ
ーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビニルエーテ
ル類；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メ
チルイソプロペニルケトン等のＮ−ビニル化合物；ビニ
ルナフタリン類；アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミド等のアクリル酸誘導体などを挙げる
ことができる。
【００３２】本発明の顔料分散剤の製造方法としては、
公知の手法が利用可能である。フタロシアニン骨格中の
４個のベンゼン核の水素の反応性を利用して、クロロ化
やスルホン化して誘導体を合成する手法があるが、より
好ましくは、フタロシアニンの原料としてトリメリット
酸無水物および無水フタル酸を用いることにより、容易
にカルボキシル化フタロシアニンの原料としてトリメリ
ット酸無水物および無水フタル酸を用いることにより、
容易にカルボキシル化フタロシアニンが合成できる。こ
のカルボキシル基は酸ハロゲン化物をへて、Ｆｒｉｅｄ
ｅl−Ｃｒａｆｔｓ反応などによりハロゲンを容易にア
ルキル基に置換することができる。例えば、ポリスチレ
ン基の導入に際しては、フェニル基のパラ位の水素は無
水塩化アルミニウム存在下で容易に置換され、目的物を
得ることができる。
公知の手法が利用可能である。フタロシアニン骨格中の
４個のベンゼン核の水素の反応性を利用して、クロロ化
やスルホン化して誘導体を合成する手法があるが、より
好ましくは、フタロシアニンの原料としてトリメリット
酸無水物および無水フタル酸を用いることにより、容易
にカルボキシル化フタロシアニンの原料としてトリメリ
ット酸無水物および無水フタル酸を用いることにより、
容易にカルボキシル化フタロシアニンが合成できる。こ
のカルボキシル基は酸ハロゲン化物をへて、Ｆｒｉｅｄ
ｅl−Ｃｒａｆｔｓ反応などによりハロゲンを容易にア
ルキル基に置換することができる。例えば、ポリスチレ
ン基の導入に際しては、フェニル基のパラ位の水素は無
水塩化アルミニウム存在下で容易に置換され、目的物を
得ることができる。
【００３３】本発明の顔料分散体組成物とは、本発明の
顔料分散剤を含有すること以外は公知の組成、すなわ
ち、顔料、樹脂、顔料分散剤、その他添加剤、溶媒から
なるものである。製造方法としても公知の方法を用いる
ことができる。例えば、溶媒中に顔料分散剤および、必
要に応じて樹脂を溶かし込み、撹拌しながら顔料粉末を
徐々に加え十分に溶媒になじませる。さらにボールミ
ル、ペイントシェーカー、ディゾルバー、アトライタ
ー、サンドミル、ハイスピードミル等の分散機により機
械的剪断力を加えることで顔料粒子表面に顔料分散剤を
吸着させ、顔料を安定に微分散することができる。
顔料分散剤を含有すること以外は公知の組成、すなわ
ち、顔料、樹脂、顔料分散剤、その他添加剤、溶媒から
なるものである。製造方法としても公知の方法を用いる
ことができる。例えば、溶媒中に顔料分散剤および、必
要に応じて樹脂を溶かし込み、撹拌しながら顔料粉末を
徐々に加え十分に溶媒になじませる。さらにボールミ
ル、ペイントシェーカー、ディゾルバー、アトライタ
ー、サンドミル、ハイスピードミル等の分散機により機
械的剪断力を加えることで顔料粒子表面に顔料分散剤を
吸着させ、顔料を安定に微分散することができる。
【００３４】本発明のトナーの製造方法は、顔料の分散
工程において本発明の顔料分散剤を用いること以外は公
知の方法が利用可能である。
工程において本発明の顔料分散剤を用いること以外は公
知の方法が利用可能である。
【００３５】粉砕トナーの場合には、ここで得られた顔
料分散ペーストをトナーバインダーである樹脂と他の添
加剤とともに混合し、熱および機械的剪断力により溶融
混練し分散させることが可能であり、粉砕分級工程を経
てトナーとする。
料分散ペーストをトナーバインダーである樹脂と他の添
加剤とともに混合し、熱および機械的剪断力により溶融
混練し分散させることが可能であり、粉砕分級工程を経
てトナーとする。
【００３６】一方、水系の重合法トナー、特に懸濁重合
法トナーの製造方法においては、重合性単量体を用いた
顔料分散ペーストを重合開始剤とともに、トナー粒子を
分散させる分散剤を含有する水系溶媒中に添加し、光や
熱により重合反応させトナー粒子を得ることができる。
法トナーの製造方法においては、重合性単量体を用いた
顔料分散ペーストを重合開始剤とともに、トナー粒子を
分散させる分散剤を含有する水系溶媒中に添加し、光や
熱により重合反応させトナー粒子を得ることができる。
【００３７】また、分散重合法においては、例えば、重
合性単量体中に顔料分散剤および必要に応じて高分子安
定剤、その他添加物を溶かし込み、撹拌しながら顔料粉
末を徐々に加え十分に溶媒になじませる。さらにボール
ミル、ペイントシェーカー、ディゾルバー、アトライタ
ー、サンドミル、ハイスピードミル等の分散機により機
械的剪断力を加えることで顔料粒子表面に顔料分散剤を
吸着させ、顔料を安定に微分散させる。これを有機溶
媒、高分子分散安定剤等からなる反応媒体と混合し、重
合開始剤を添加し、緩やかに撹拌させながら光や熱によ
り重合体を析出させ、着色重合トナーを得ることができ
る。
合性単量体中に顔料分散剤および必要に応じて高分子安
定剤、その他添加物を溶かし込み、撹拌しながら顔料粉
末を徐々に加え十分に溶媒になじませる。さらにボール
ミル、ペイントシェーカー、ディゾルバー、アトライタ
ー、サンドミル、ハイスピードミル等の分散機により機
械的剪断力を加えることで顔料粒子表面に顔料分散剤を
吸着させ、顔料を安定に微分散させる。これを有機溶
媒、高分子分散安定剤等からなる反応媒体と混合し、重
合開始剤を添加し、緩やかに撹拌させながら光や熱によ
り重合体を析出させ、着色重合トナーを得ることができ
る。
【００３８】分散重合法の場合、上記式（１）および
（２）中の置換基Ｙとしては、特にスチレン、アクリ
ル、エステルまたはそれらの共重合の構造を有するオリ
ゴマーまたはポリマーが有効であり、有機溶媒と高分子
分散安定剤を含有する反応媒体及び重合性単量体に親和
性を示すことが必要である。置換基Ｙの数平均分子量は
３００乃至３００００であることが好ましく、高分子安
定剤の数平均分子量と同等あるいはそれ以下が好まし
い。数平均分子量が３００よりも小さいと顔料の分散効
果が得られず好ましくない。３００００より大きいと顔
料分散剤の顔料への吸着性が阻害され、分散効果に支障
がある。またトナー粒子中への取り込み性が低下し、ト
ナーの着色力が得られなくなる。
（２）中の置換基Ｙとしては、特にスチレン、アクリ
ル、エステルまたはそれらの共重合の構造を有するオリ
ゴマーまたはポリマーが有効であり、有機溶媒と高分子
分散安定剤を含有する反応媒体及び重合性単量体に親和
性を示すことが必要である。置換基Ｙの数平均分子量は
３００乃至３００００であることが好ましく、高分子安
定剤の数平均分子量と同等あるいはそれ以下が好まし
い。数平均分子量が３００よりも小さいと顔料の分散効
果が得られず好ましくない。３００００より大きいと顔
料分散剤の顔料への吸着性が阻害され、分散効果に支障
がある。またトナー粒子中への取り込み性が低下し、ト
ナーの着色力が得られなくなる。
【００３９】本発明のトナーの製造方法に用いることの
できる重合性単量体は、付加重合系あるいは縮合重合系
単量体である。好ましくは、付加重合系単量体である。
具体的にはスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチル
スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレ
ン、ｐ−フェニルスチレン、ｐ−クロルスチレン、３，
４−ジクロルスチレン、ｐ−エチルスチレン、２，４−
ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ
−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ
−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン等の
スチレン及びその誘導体；エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等のエチレン不飽和モノオレフィン
類；ブタジエン、イソプレン等の不飽和ポリエン類；塩
化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル
などのハロゲン化ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ベンンゾエ酸ビニル等のビニルエステル類；メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸
ドデシル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタク
リル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル
酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノ
エチル等のα−メチレン脂肪酸モノカルボン酸エステル
類；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
−ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロ
ピル、アクリル酸−ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシ
ル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸ステ
アリル、アクリル酸−２−クロルエチル、アクリル酸フ
ェニルなどのアクリル酸エステル類；ビニルメチルエー
テル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテ
ルなどのビニルエーテル類；ビニルメチルケトン、ビニ
ルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンなどの
ビニルケトン類；Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピロリド
ン等のＮ−ビニル化合物；ビニルナフタリン類；アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド等の
アクリル酸もしくはメタクリル酸誘導体などを挙げるこ
とができる。
できる重合性単量体は、付加重合系あるいは縮合重合系
単量体である。好ましくは、付加重合系単量体である。
具体的にはスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチル
スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレ
ン、ｐ−フェニルスチレン、ｐ−クロルスチレン、３，
４−ジクロルスチレン、ｐ−エチルスチレン、２，４−
ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ
−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ
−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン等の
スチレン及びその誘導体；エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等のエチレン不飽和モノオレフィン
類；ブタジエン、イソプレン等の不飽和ポリエン類；塩
化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル
などのハロゲン化ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ベンンゾエ酸ビニル等のビニルエステル類；メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸
ドデシル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタク
リル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル
酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノ
エチル等のα−メチレン脂肪酸モノカルボン酸エステル
類；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
−ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロ
ピル、アクリル酸−ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシ
ル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸ステ
アリル、アクリル酸−２−クロルエチル、アクリル酸フ
ェニルなどのアクリル酸エステル類；ビニルメチルエー
テル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテ
ルなどのビニルエーテル類；ビニルメチルケトン、ビニ
ルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンなどの
ビニルケトン類；Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピロリド
ン等のＮ−ビニル化合物；ビニルナフタリン類；アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド等の
アクリル酸もしくはメタクリル酸誘導体などを挙げるこ
とができる。
【００４０】本発明に用いることのできる顔料として
は、公知の顔料が利用できるが、特にフタロシアニン系
顔料およびカーボンブラック等の有色顔料に好ましく用
いられる。顔料の添加量は、重合性単量体１００質量部
当たり３〜２０質量部添加することが好ましい。
は、公知の顔料が利用できるが、特にフタロシアニン系
顔料およびカーボンブラック等の有色顔料に好ましく用
いられる。顔料の添加量は、重合性単量体１００質量部
当たり３〜２０質量部添加することが好ましい。
【００４１】本発明のトナーの製造方法に用いることの
できる溶媒は、主として単量体および重合体の溶解性か
ら決められるものである。具体的には、例えば水、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、変性エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコー
ル、３−ペンタノール、オクチルアルコール、ベンジル
アルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メ
チルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル等のエーテルアルコール類；アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セ
ロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタ
ン、石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロ
エチレン、テトラブロムエタン等のハロゲン化炭化水素
類；エチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサ
ンテトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジ
エチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の酸類；ニトロプロペン、ニトロベンゼン、
ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄、
窒素含有有機化合物類等から選ばれる。またこれらの溶
媒を２種類以上混合して用いることもできる。溶媒に対
する単量体濃度は、溶媒に対して単量体１〜８０質量
％、好ましくは１０〜６５質量％である。
できる溶媒は、主として単量体および重合体の溶解性か
ら決められるものである。具体的には、例えば水、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、変性エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、
ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコー
ル、３−ペンタノール、オクチルアルコール、ベンジル
アルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メ
チルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル等のエーテルアルコール類；アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セ
ロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタ
ン、石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロ
エチレン、テトラブロムエタン等のハロゲン化炭化水素
類；エチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサ
ンテトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジ
エチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の酸類；ニトロプロペン、ニトロベンゼン、
ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄、
窒素含有有機化合物類等から選ばれる。またこれらの溶
媒を２種類以上混合して用いることもできる。溶媒に対
する単量体濃度は、溶媒に対して単量体１〜８０質量
％、好ましくは１０〜６５質量％である。
【００４２】本発明のトナーの製造方法に用いる高分子
分散安定剤としては公知のものが使用可能である。具体
例としては、ポリスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチ
レン、ポリスチレンスルホン酸等のポリスチレン誘導
体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル
酸エステル類、ポリメタクリル酸エステル類、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアルキルエーテル類、ポリビ
ニルアセタール類、ポリカルボン酸ビニル類、ポリアク
リルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリアクリロニト
リル、ポリビニルピリジン、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルイミダゾール、ポリエチレンイミン、ポリ−２
−アルキル−２−オキサゾリン類、ポリビニルホルムア
ミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリジメチルシロキサン、ポリオキシアルキレン
類、セルロース誘導体などを挙げることができる。２種
類以上の高分子分散安定剤を同時に用いてもよいし、共
重合体でもよい。
分散安定剤としては公知のものが使用可能である。具体
例としては、ポリスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチ
レン、ポリスチレンスルホン酸等のポリスチレン誘導
体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル
酸エステル類、ポリメタクリル酸エステル類、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアルキルエーテル類、ポリビ
ニルアセタール類、ポリカルボン酸ビニル類、ポリアク
リルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリアクリロニト
リル、ポリビニルピリジン、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルイミダゾール、ポリエチレンイミン、ポリ−２
−アルキル−２−オキサゾリン類、ポリビニルホルムア
ミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリジメチルシロキサン、ポリオキシアルキレン
類、セルロース誘導体などを挙げることができる。２種
類以上の高分子分散安定剤を同時に用いてもよいし、共
重合体でもよい。
【００４３】特に好ましい実施形態としては、高分子分
散安定剤の構造が繰り返し単位として下記式（３）乃至
（５）のうち少なくとも１つ以上をを含む重合体または
ランダム重合体が顔料の取り込み性に特に効果があり、
トナーの着色力向上、顔料の取り込み効率が飛躍的に向
上する。
散安定剤の構造が繰り返し単位として下記式（３）乃至
（５）のうち少なくとも１つ以上をを含む重合体または
ランダム重合体が顔料の取り込み性に特に効果があり、
トナーの着色力向上、顔料の取り込み効率が飛躍的に向
上する。
【００４４】
【化１５】
【００４５】高分子分散安定剤はその数平均分子量が５
０００乃至５００００の範囲で効果を生じる。数平均分
子量が５００００を超えると反応媒体の粘度が高くなり
すぎ、粒度分布がばらつきやすい。また、数平均分子量
が５０００より小さい場合でも析出する粒子の分散安定
効果が得られないために良好な粒度分布が得られない。
０００乃至５００００の範囲で効果を生じる。数平均分
子量が５００００を超えると反応媒体の粘度が高くなり
すぎ、粒度分布がばらつきやすい。また、数平均分子量
が５０００より小さい場合でも析出する粒子の分散安定
効果が得られないために良好な粒度分布が得られない。
【００４６】また、高分子分散安定剤の濃度は溶剤に対
して０．１〜５０質量％が好ましい。より好ましくは
０．１〜３０質量％である。
して０．１〜５０質量％が好ましい。より好ましくは
０．１〜３０質量％である。
【００４７】本発明のトナーの製造方法に用いる重合開
始剤としては公知の重合開始剤を挙げることができる。
具体的には、２，２−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、１，１−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル）、ジメチル−２，２−アゾビスイソブチレー
ト、４，４−アゾビス−４−シアノバレロニトリル、
２，２−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバ
レロニトリル）等のアゾ系化合物、ベンゾイルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド等の過酸化
物、アルカリ金属、金属水酸化物、グリニャール試薬等
の求核試薬、プロトン酸、ハロゲン化金属、安定カルボ
ニウムイオン等が挙げられる。重合開始剤の濃度は単量
体に対して０．１〜２０質量％が好ましく、より好まし
くは０．１〜１０質量％である。
始剤としては公知の重合開始剤を挙げることができる。
具体的には、２，２−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、１，１−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル）、ジメチル−２，２−アゾビスイソブチレー
ト、４，４−アゾビス−４−シアノバレロニトリル、
２，２−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバ
レロニトリル）等のアゾ系化合物、ベンゾイルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド等の過酸化
物、アルカリ金属、金属水酸化物、グリニャール試薬等
の求核試薬、プロトン酸、ハロゲン化金属、安定カルボ
ニウムイオン等が挙げられる。重合開始剤の濃度は単量
体に対して０．１〜２０質量％が好ましく、より好まし
くは０．１〜１０質量％である。
【００４８】本発明のトナーの製造方法に用いる連鎖移
動剤としては公知の連鎖移動剤を挙げることができる。
動剤としては公知の連鎖移動剤を挙げることができる。
【００４９】更に本発明では様々な特性付与を目的とし
て、以下に示すようなトナーの添加剤を用いることもで
きる。
て、以下に示すようなトナーの添加剤を用いることもで
きる。
【００５０】トナーの摩擦帯電特性を安定化するため
に、あらかじめ樹脂粒子に荷電制御剤を含有させておい
ても良い。この場合、トナーの帯電スピードが速く且つ
一定の帯電量を安定して維持できる荷電制御剤が好まし
い。樹脂粒子の作製に重合法を用いる場合には、重合阻
害性がない荷電制御剤が特に好ましい。具体的には、ネ
ガ系制御剤としては、サリチル酸、アルキルサリチル
酸、ジアルキルサリチル酸、ナフトエ酸、ダイカルボン
酸等の金属化合物；スルホン酸、カルボン酸を側鎖にも
つ高分子型化合物、ホウ素化合物、尿素化合物、ケイ素
化合物、カリークスアレーン等が好ましい。ポジ系制御
剤としては、四級アンモニウム塩、該四級アンモニウム
塩を側鎖に有する高分子型化合物、グアニジン化合物、
イミダゾール化合物等が好ましい。これら荷電制御剤
は、結着樹脂１００質量部に対し０．５乃至１０質量部
添加することが好ましい。
に、あらかじめ樹脂粒子に荷電制御剤を含有させておい
ても良い。この場合、トナーの帯電スピードが速く且つ
一定の帯電量を安定して維持できる荷電制御剤が好まし
い。樹脂粒子の作製に重合法を用いる場合には、重合阻
害性がない荷電制御剤が特に好ましい。具体的には、ネ
ガ系制御剤としては、サリチル酸、アルキルサリチル
酸、ジアルキルサリチル酸、ナフトエ酸、ダイカルボン
酸等の金属化合物；スルホン酸、カルボン酸を側鎖にも
つ高分子型化合物、ホウ素化合物、尿素化合物、ケイ素
化合物、カリークスアレーン等が好ましい。ポジ系制御
剤としては、四級アンモニウム塩、該四級アンモニウム
塩を側鎖に有する高分子型化合物、グアニジン化合物、
イミダゾール化合物等が好ましい。これら荷電制御剤
は、結着樹脂１００質量部に対し０．５乃至１０質量部
添加することが好ましい。
【００５１】流動性付与剤としては、金属酸化物（酸化
ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン等）が好適に用
いられる。これらは疎水化処理を行ったものがより好ま
しい。研磨剤としては、金属酸化物（チタン酸ストロン
チウム、酸化セリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネ
シウム、酸化クロムなど）、窒化物（窒化ケイ素等）、
炭化物（炭化ケイ素等）、金属塩（硫酸カルシウム、硫
酸バリウム、炭酸カルシウム等）が好適に用いられる。
滑剤としては、フッ素系樹脂粉末（フッ化ビニリデン、
ポリテトラフルオロエチレン等）、脂肪酸金属塩（ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等）が好適に用
いられる。荷電制御性粒子としては、金属酸化物（酸化
スズ、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化アルミ
ニウム等）、カーボンブラック等が好適に用いられる。
ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン等）が好適に用
いられる。これらは疎水化処理を行ったものがより好ま
しい。研磨剤としては、金属酸化物（チタン酸ストロン
チウム、酸化セリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネ
シウム、酸化クロムなど）、窒化物（窒化ケイ素等）、
炭化物（炭化ケイ素等）、金属塩（硫酸カルシウム、硫
酸バリウム、炭酸カルシウム等）が好適に用いられる。
滑剤としては、フッ素系樹脂粉末（フッ化ビニリデン、
ポリテトラフルオロエチレン等）、脂肪酸金属塩（ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等）が好適に用
いられる。荷電制御性粒子としては、金属酸化物（酸化
スズ、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、酸化アルミ
ニウム等）、カーボンブラック等が好適に用いられる。
【００５２】これらの添加剤は、トナー粒子１００質量
部に対し０．１乃至１０質量部用いられ、好ましくは
０．１乃至５質量部が用いられる。これらの添加剤は、
単独で使用しても良いし、複数を併用しても良い。
部に対し０．１乃至１０質量部用いられ、好ましくは
０．１乃至５質量部が用いられる。これらの添加剤は、
単独で使用しても良いし、複数を併用しても良い。
【００５３】本発明のトナーは一成系分現像剤として用
いることもできるし、キャリアと混合して二成分系現像
剤として用いることもできる。
いることもできるし、キャリアと混合して二成分系現像
剤として用いることもできる。
【００５４】本発明で使用する摩擦帯電量の測定方法を
記載する。トナーとキャリアを現像剤化するとき適当な
混合量（２〜１５質量％）となるように混合し、ターブ
ラミキサーで１８０秒混合する。この混合粉体（現像
剤）を底部に６３５メッシュの導電性スクリーンを装着
した金属製の容器にいれ、吸引機で吸引し、吸引前後の
質量差と容器に接続されたコンデンサーに蓄積された電
位から摩擦帯電量を求める。この際、吸引圧を２５０ｍ
ｍＨｇとする。この方法によって、摩擦帯電量を下記式
を用いて算出する。
記載する。トナーとキャリアを現像剤化するとき適当な
混合量（２〜１５質量％）となるように混合し、ターブ
ラミキサーで１８０秒混合する。この混合粉体（現像
剤）を底部に６３５メッシュの導電性スクリーンを装着
した金属製の容器にいれ、吸引機で吸引し、吸引前後の
質量差と容器に接続されたコンデンサーに蓄積された電
位から摩擦帯電量を求める。この際、吸引圧を２５０ｍ
ｍＨｇとする。この方法によって、摩擦帯電量を下記式
を用いて算出する。
【００５５】 Ｑ（μＣ／ｇ）＝（Ｃ×Ｖ）／（Ｗ１−Ｗ２） （式中、Ｗ１は吸引前の質量でありＷ２は吸引後の質量
であり、Ｃはコンデンサーの容量、及びＶはコンデンサ
ーに蓄積された電位である。）
であり、Ｃはコンデンサーの容量、及びＶはコンデンサ
ーに蓄積された電位である。）
【００５６】
【実施例】以下に本発明を実施例をもって説明するが、
本発明は実施例によって制限されるものではない。な
お、実施例中で使用する部はすべて質量部を示す。
本発明は実施例によって制限されるものではない。な
お、実施例中で使用する部はすべて質量部を示す。
【００５７】（顔料分散剤Ａの製造例）以下に示す方法
により酸−ポリスチレン変性Ｃｕフタロシアニン（下記
式（イ））の合成を行った。
により酸−ポリスチレン変性Ｃｕフタロシアニン（下記
式（イ））の合成を行った。
【００５８】（１）カルボキシアミド化Ｃｕフタロシア
ニンの合成：トリメリット酸無水物１１６．４ｇ（０．
６０６ｍｏｌ），無水フタル酸２６９．１ｇ（１．８１
８ｍｏｌ），尿素９３２．９ｇ（１５．５５ｍｏｌ），
ＣｕＣｌ2７８．４ｇ（０．５８３ｍｏｌ），モリブデ
ン酸アンモニウム９．２ｇ（７．４ｍｍｏｌ），ニトロ
ベンゼン７リットルを１０リットル反応容器に仕込み、
１５０〜１７０℃で３時間撹拌させた。析出した結晶を
濾取し、ニトロベンゼン臭がなくなるまでメタノール洗
浄した。その後、水洗、メタノール洗浄し、これを６０
℃で２４時間減圧乾燥させ、目的物２９３．９ｇを得
た。
ニンの合成：トリメリット酸無水物１１６．４ｇ（０．
６０６ｍｏｌ），無水フタル酸２６９．１ｇ（１．８１
８ｍｏｌ），尿素９３２．９ｇ（１５．５５ｍｏｌ），
ＣｕＣｌ2７８．４ｇ（０．５８３ｍｏｌ），モリブデ
ン酸アンモニウム９．２ｇ（７．４ｍｍｏｌ），ニトロ
ベンゼン７リットルを１０リットル反応容器に仕込み、
１５０〜１７０℃で３時間撹拌させた。析出した結晶を
濾取し、ニトロベンゼン臭がなくなるまでメタノール洗
浄した。その後、水洗、メタノール洗浄し、これを６０
℃で２４時間減圧乾燥させ、目的物２９３．９ｇを得
た。
【００５９】（２）カルボキシル化Ｃｕフタロシアニン
の合成：カルボキシアミド化Ｃｕフタロシアニン２９
２．９ｇ，水酸化カリウム４７７．５ｇ（７．２５ｍｏ
ｌ），水１９８ｍｌ，トリエチレングリコール３リット
ルを５リットル反応容器に仕込み、１２０℃で２４時間
撹拌させた。室温に冷却し、結晶を濾取し、熱水で洗浄
した。この結晶を水に懸濁させた後、６Ｎ塩酸でｐＨ１
にした。結晶を濾過し、希塩酸で洗浄した後、メタノー
ル洗浄し、これを６０℃で２４時間減圧乾燥させ、目的
物１６１．５ｇを得た。
の合成：カルボキシアミド化Ｃｕフタロシアニン２９
２．９ｇ，水酸化カリウム４７７．５ｇ（７．２５ｍｏ
ｌ），水１９８ｍｌ，トリエチレングリコール３リット
ルを５リットル反応容器に仕込み、１２０℃で２４時間
撹拌させた。室温に冷却し、結晶を濾取し、熱水で洗浄
した。この結晶を水に懸濁させた後、６Ｎ塩酸でｐＨ１
にした。結晶を濾過し、希塩酸で洗浄した後、メタノー
ル洗浄し、これを６０℃で２４時間減圧乾燥させ、目的
物１６１．５ｇを得た。
【００６０】（３）酸塩素化Ｃｕフタロシアニン誘導体
の合成：カルボキシル化Ｃｕフタロシアニン４０．０
ｇ，トルエン４００ｍｌ，塩化チオニル１２０ｍｌを反
応容器に仕込み、次いでピリジン２ｍｌを滴下し、１０
時間還流を行った。反応物はエバポレータにより濃縮
し、目的物５０．２ｇを得た。
の合成：カルボキシル化Ｃｕフタロシアニン４０．０
ｇ，トルエン４００ｍｌ，塩化チオニル１２０ｍｌを反
応容器に仕込み、次いでピリジン２ｍｌを滴下し、１０
時間還流を行った。反応物はエバポレータにより濃縮
し、目的物５０．２ｇを得た。
【００６１】（４）酸−ポリスチレン変性Ｃｕフタロシ
アニンの合成：ポリスチレン（Ｍｎ＝３８８３，Ｍｗ＝
４８１６）３０ｇ，ニトロベンゼン１００ｍｌ，塩化ア
ルミニウム１０．０ｇを反応容器に仕込み、室温で４時
間撹拌した後、酸塩素化Ｃｕフタロシアニン５．０ｇを
添加し、室温で６時間撹拌した。反応物をＴＨＦ１００
ｍｌで希釈した後、２リットルのメタノール中に滴下
し、再沈精製を行った。さらにメタノールで洗浄濾過を
繰り返し、室温で１２時間減圧乾燥を行い、目的物３
１．７ｇを得た。
アニンの合成：ポリスチレン（Ｍｎ＝３８８３，Ｍｗ＝
４８１６）３０ｇ，ニトロベンゼン１００ｍｌ，塩化ア
ルミニウム１０．０ｇを反応容器に仕込み、室温で４時
間撹拌した後、酸塩素化Ｃｕフタロシアニン５．０ｇを
添加し、室温で６時間撹拌した。反応物をＴＨＦ１００
ｍｌで希釈した後、２リットルのメタノール中に滴下
し、再沈精製を行った。さらにメタノールで洗浄濾過を
繰り返し、室温で１２時間減圧乾燥を行い、目的物３
１．７ｇを得た。
【００６２】この最終生成物のＩＲスペクトルおよび元
素分析、分子量測定を行ったところ、１個のＣｕフタロ
シアニン骨格あたり１個から２個の酸ポリスチレン変性
がなされていることがわかった。
素分析、分子量測定を行ったところ、１個のＣｕフタロ
シアニン骨格あたり１個から２個の酸ポリスチレン変性
がなされていることがわかった。
【００６３】
【化１６】
【００６４】（顔料分散剤Ｂの製造例）ＣｕをＡｌに変
える以外は顔料分散剤Ａの製造例と同様に（１）〜
（３）の工程を行い、酸塩素化Ａｌフタロシアニンを得
た。スチレン−２−ヒドロキシエチルアクリレート共重
合体（３０／７０、Ｍｎ＝４５２０，Ｍｗ＝５５００）
３０ｇ，ニトロベンゼン１００ｍｌ，塩化アルミニウム
１０．０ｇを反応容器に仕込み、室温で４時間撹拌した
後、酸塩素化Ａｌフタロシアニン５．０ｇを添加し、室
温で６時間撹拌した。反応物をＴＨＦ１００ｍｌで希釈
した後、２リットルのヘキサン中に滴下し、再沈精製を
行った。さらに室温で１２時間減圧乾燥を行い、目的物
２８．０ｇを得た。
える以外は顔料分散剤Ａの製造例と同様に（１）〜
（３）の工程を行い、酸塩素化Ａｌフタロシアニンを得
た。スチレン−２−ヒドロキシエチルアクリレート共重
合体（３０／７０、Ｍｎ＝４５２０，Ｍｗ＝５５００）
３０ｇ，ニトロベンゼン１００ｍｌ，塩化アルミニウム
１０．０ｇを反応容器に仕込み、室温で４時間撹拌した
後、酸塩素化Ａｌフタロシアニン５．０ｇを添加し、室
温で６時間撹拌した。反応物をＴＨＦ１００ｍｌで希釈
した後、２リットルのヘキサン中に滴下し、再沈精製を
行った。さらに室温で１２時間減圧乾燥を行い、目的物
２８．０ｇを得た。
【００６５】この最終生成物の分析を顔料分散剤Ａと同
様に行ったところ、Ａと同様な割合で、酸−ポリスチレ
ン−２−ＨＥＭＡ変性がなされていることがわかった。
様に行ったところ、Ａと同様な割合で、酸−ポリスチレ
ン−２−ＨＥＭＡ変性がなされていることがわかった。
【００６６】 ＜実施例１＞ ・顔料分散剤Ａ ２部 ・スチレン １００部 ・Ｃｕフタロシアニン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １５部 ・ガラスビーズ（直径１ｍｍ） １５０部 をガラス瓶中で混合し、空冷しながらペイントシェーカ
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ａを得た。
得られた顔料分散体組成物ａをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢度計
（入射角７５°、日本電色社製ＰＧ−３Ｄ）により光沢
値を測定したところ１１５であり、良好な平滑性を示し
た。また、アルミ箔上に同様に塗布したものを電子走査
顕微鏡（ＳＥＭ）観察したところ、粒径は約５０ｎｍで
あり、顔料が細かく均一に分散されていることがわかっ
た。
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ａを得た。
得られた顔料分散体組成物ａをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢度計
（入射角７５°、日本電色社製ＰＧ−３Ｄ）により光沢
値を測定したところ１１５であり、良好な平滑性を示し
た。また、アルミ箔上に同様に塗布したものを電子走査
顕微鏡（ＳＥＭ）観察したところ、粒径は約５０ｎｍで
あり、顔料が細かく均一に分散されていることがわかっ
た。
【００６７】さらに、 ・水 ５００部 ・ポリビニルアルコール ３部 を３リットルのフラスコ（撹拌羽根、冷却管付き）中で混合溶解し、そこに ・顔料分散体組成物ａ １００部 ・２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ２部 を混合した後、超音波ホモジナイザーにより懸濁乳化を
行った。さらに撹拌しながら８０℃で２０時間重合反応
を行った。得られた重合物を濾取し、水により十分に洗
浄したのち、６０℃で減圧乾燥を２４時間行った。得ら
れた粒子をＳＥＭ観察したところ、粒子の割れた断面を
除いては、粒子表面に顔料粒子がほとんど観察されなか
った。
行った。さらに撹拌しながら８０℃で２０時間重合反応
を行った。得られた重合物を濾取し、水により十分に洗
浄したのち、６０℃で減圧乾燥を２４時間行った。得ら
れた粒子をＳＥＭ観察したところ、粒子の割れた断面を
除いては、粒子表面に顔料粒子がほとんど観察されなか
った。
【００６８】 ＜実施例２＞ ・顔料分散剤Ｂ ２部 ・エタノール １００部 ・Ｃｕフタロシアニン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １５部 ・ガラスビーズ（直径１ｍｍ） １５０部 をガラス瓶中で混合し、空冷しながらペイントシェーカ
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｂを得た。
得られた顔料分散体組成物ｂをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ１１０であり、良好な平滑性を示した。ま
た、アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察した
ところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料が細かく均一に
分散されていることがわかった。
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｂを得た。
得られた顔料分散体組成物ｂをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ１１０であり、良好な平滑性を示した。ま
た、アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察した
ところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料が細かく均一に
分散されていることがわかった。
【００６９】 ＜実施例３＞ ・顔料分散剤Ｂ ２部 ・エタノール １００部 ・酸性カーボンブラック １５部 ・ガラスビーズ（直径１ｍｍ） １５０部 をガラス瓶中で混合し、空冷しながらペイントシェーカ
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｃを得た。
得られた顔料分散体組成物ｃをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ１１４であり、良好な平滑性を示した。ま
た、アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察した
ところ、粒径は約２０ｎｍであり、顔料が細かく均一に
分散されていることがわかった。
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｃを得た。
得られた顔料分散体組成物ｃをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ１１４であり、良好な平滑性を示した。ま
た、アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察した
ところ、粒径は約２０ｎｍであり、顔料が細かく均一に
分散されていることがわかった。
【００７０】 ＜比較例１＞ ・スチレン １００部 ・Ｃｕフタロシアニン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １５部 ・ガラスビーズ（直径１ｍｍ） １５０部 をガラス瓶中で混合し、空冷しながらペイントシェーカ
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｄを得た。
得られた顔料分散体組成物ｄをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ７５であり、平滑性に乏しかった。また、
アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察したとこ
ろ、一次粒子と考えられる約５０ｎｍの粒子と、それら
が凝集した１００〜２００ｎｍの粗大粒子との混合物で
構成されていた。
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｄを得た。
得られた顔料分散体組成物ｄをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ７５であり、平滑性に乏しかった。また、
アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察したとこ
ろ、一次粒子と考えられる約５０ｎｍの粒子と、それら
が凝集した１００〜２００ｎｍの粗大粒子との混合物で
構成されていた。
【００７１】 ＜比較例２＞ ・ソルスパース５０００（ゼネカ社製） ０．５部 ・ソルスパース１７０００（ゼネカ社製） ２部 ・スチレン １００部 ・Ｃｕフタロシアニン顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １５部 ・ガラスビーズ（直径１ｍｍ） １５０部 をガラス瓶中で混合し、空冷しながらペイントシェーカ
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｅを得た。
得られた顔料分散体組成物ｅをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ１１６であり、良好な平滑性を示した。ま
た、アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察した
ところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料が細かく均一に
分散されていることがわかった。
ーで１０時間振とうした。その後ナイロンメッシュによ
りガラスビーズを除去し、顔料分散体組成物ｅを得た。
得られた顔料分散体組成物ｅをガラス板上にワイヤーバ
ーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した後、光沢値を測
定したところ１１６であり、良好な平滑性を示した。ま
た、アルミ箔上に同様に塗布したものをＳＥＭ観察した
ところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料が細かく均一に
分散されていることがわかった。
【００７２】さらに ・水 ５００部 ・ポリビニルアルコール ３部 を３リットルのフラスコ(撹拌羽根、冷却管付き)中で混合溶解し、ｐＨを９に調 整した。そこに ・顔料分散体組成物ｅ １００部 ・２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ２部 を混合した後、実施例１と同様に超音波ホモジナイザー
により懸濁乳化および重合反応を行った。得られた重合
物を濾取し、水により十分に洗浄し、乾燥を行った。得
られた粒子をＳＥＭ観察したところ、粒子表面に多くの
顔料粒子が存在していた。さらに粒子の超薄切片を透過
型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察したところ内部に顔料が細
かく分散していたが、粒子表面近傍に顔料の凝集層が存
在した。
により懸濁乳化および重合反応を行った。得られた重合
物を濾取し、水により十分に洗浄し、乾燥を行った。得
られた粒子をＳＥＭ観察したところ、粒子表面に多くの
顔料粒子が存在していた。さらに粒子の超薄切片を透過
型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察したところ内部に顔料が細
かく分散していたが、粒子表面近傍に顔料の凝集層が存
在した。
【００７３】 ＜実施例４＞ （顔料ペーストの作製例１） ・スチレンモノマー ３４０部 ・式（イ）の顔料分散剤 ４部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） ２０部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストａを作製した。得られた顔料分散ペーストａをガ
ラス板上にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾
燥した後、光沢値を測定したところ１１６であり、良好
な平滑性を示した。また、アルミ箔上に同様に塗布した
ものをＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであ
り、顔料が細かく均一に分散されていることがわかっ
た。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストａを作製した。得られた顔料分散ペーストａをガ
ラス板上にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾
燥した後、光沢値を測定したところ１１６であり、良好
な平滑性を示した。また、アルミ箔上に同様に塗布した
ものをＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであ
り、顔料が細かく均一に分散されていることがわかっ
た。
【００７４】（トナーの作製例１）イオン交換水７１０
部に０．１Ｍ−Ｎａ3ＰＯ4水溶液４５０部を投入し、６
０℃に加温した後、ＴＫ式ホモミキサー（特殊機化工業
製）を用いて１１，０００ｒｐｍにて撹拌した。これに
１．０Ｍ−ＣａＣｌ2水溶液７０部を徐々に添加し、Ｃ
ａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
部に０．１Ｍ−Ｎａ3ＰＯ4水溶液４５０部を投入し、６
０℃に加温した後、ＴＫ式ホモミキサー（特殊機化工業
製）を用いて１１，０００ｒｐｍにて撹拌した。これに
１．０Ｍ−ＣａＣｌ2水溶液７０部を徐々に添加し、Ｃ
ａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
【００７５】 ・顔料分散ペーストａ １８２部 ・２−エチルヘキシルアクリレート ３０部 ・パラフィンワックス（ｍ．ｐ．７５℃） ６０部 ・スチレン−メタクリル酸−メタクリル酸メチル共重合体 ５部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸金属化合物 ３部 これらを６０℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物
とした。さらに６０℃に保持しながら、開始剤２，２’
−アゾビスイソブチロニトリル１０部を加えて溶解し、
単量体組成物を調製した。前記ホモミキサーの２リット
ルフラスコ中で調製した分散媒に、上記単量体組成物を
投入した。６０℃で、窒素雰囲気としたＴＫホモミキサ
ーを用いて１００００ｒｐｍで２０分間撹拌し、単量体
組成物を造粒した。その後パドル撹拌翼で撹拌しつつ６
０℃で３時間反応させた後、８０℃で１０時間重合させ
た。重合反応終了後、反応生成物を冷却し、塩酸を加え
て、Ｃａ3（ＰＯ4）2を溶解し、濾過・水洗・乾燥する
ことにより、重合トナーを得た。
とした。さらに６０℃に保持しながら、開始剤２，２’
−アゾビスイソブチロニトリル１０部を加えて溶解し、
単量体組成物を調製した。前記ホモミキサーの２リット
ルフラスコ中で調製した分散媒に、上記単量体組成物を
投入した。６０℃で、窒素雰囲気としたＴＫホモミキサ
ーを用いて１００００ｒｐｍで２０分間撹拌し、単量体
組成物を造粒した。その後パドル撹拌翼で撹拌しつつ６
０℃で３時間反応させた後、８０℃で１０時間重合させ
た。重合反応終了後、反応生成物を冷却し、塩酸を加え
て、Ｃａ3（ＰＯ4）2を溶解し、濾過・水洗・乾燥する
ことにより、重合トナーを得た。
【００７６】作製したトナーの評価：得られたトナーの
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．０μｍを有していた。トナー表面を電子走査型
顕微鏡（ＳＥＭ）により観察したところ、顔料粒子は観
察されなかった。さらに、粒子の断面を染色超薄切片法
により透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）で観察したところ、
スチレン−アクリル樹脂を主体とする表層部とワックス
を主体とする中心部に分かれており、カプセル構造が確
認された。また、スチレン−アクリル樹脂層には約５０
ｎｍの顔料粒子が均一に微分散されていることが確認さ
れた。
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．０μｍを有していた。トナー表面を電子走査型
顕微鏡（ＳＥＭ）により観察したところ、顔料粒子は観
察されなかった。さらに、粒子の断面を染色超薄切片法
により透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）で観察したところ、
スチレン−アクリル樹脂を主体とする表層部とワックス
を主体とする中心部に分かれており、カプセル構造が確
認された。また、スチレン−アクリル樹脂層には約５０
ｎｍの顔料粒子が均一に微分散されていることが確認さ
れた。
【００７７】得られたトナー１００部に対して、ＢＥＴ
法による比表面積が２００ｍ2／ｇである疎水性シリカ
０．７部を外添した。このトナー７部に対し、スチレン
−メタクリル酸メチル共重合体で表面被覆した、粒径４
５μｍのフェライトキャリア９３部を混合し、現像剤と
した。得られた現像剤１ｇをブローオフ法により帯電量
を測定したところ、１８．９μＣ／ｇであった。
法による比表面積が２００ｍ2／ｇである疎水性シリカ
０．７部を外添した。このトナー７部に対し、スチレン
−メタクリル酸メチル共重合体で表面被覆した、粒径４
５μｍのフェライトキャリア９３部を混合し、現像剤と
した。得られた現像剤１ｇをブローオフ法により帯電量
を測定したところ、１８．９μＣ／ｇであった。
【００７８】この現像剤を用いてキヤノン製フルカラー
複写機ＣＬＣ−５００改造機を用いて画像出しを行っ
た。現像条件は温度２３℃／湿度６０％ＲＨの環境下で
現像コントラスト３００Ｖで行った。得られた画像はト
ナー載り量も適当であって、濃度も高く、細線の再現性
も良好で、高品質な画像が得られた。本評価を、低温低
湿（１５℃／１５％）、高温高湿（３０℃／７５％）で
も行ったところ、いずれもカブリの発生もなく、濃度変
化も少なく、トナーが良好な帯電特性を示していること
がわかった。また、ＯＨＰシートに同様に画像出しを行
い、ＯＨＰにて投影してみたところ、透明性の高いシア
ン色の投影画像が得られた。
複写機ＣＬＣ−５００改造機を用いて画像出しを行っ
た。現像条件は温度２３℃／湿度６０％ＲＨの環境下で
現像コントラスト３００Ｖで行った。得られた画像はト
ナー載り量も適当であって、濃度も高く、細線の再現性
も良好で、高品質な画像が得られた。本評価を、低温低
湿（１５℃／１５％）、高温高湿（３０℃／７５％）で
も行ったところ、いずれもカブリの発生もなく、濃度変
化も少なく、トナーが良好な帯電特性を示していること
がわかった。また、ＯＨＰシートに同様に画像出しを行
い、ＯＨＰにて投影してみたところ、透明性の高いシア
ン色の投影画像が得られた。
【００７９】 ＜実施例５＞ （顔料ぺーストの作製例２） ・スチレンモノマー ３２０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ８０部 ・式（ロ）の顔料分散剤 ４部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） ２０部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ぺ
ーストｂを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ぺ
ーストｂを作製した。
【００８０】
【化１７】
【００８１】得られた顔料分散ぺーストｂをガラス板上
にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した
後、光沢値を測定したところ１１９であり、良好な平滑
性を示した。また、アルミ箔上に同様に塗布したものを
ＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料
が細かく均一に分散されていることがわかった。
にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した
後、光沢値を測定したところ１１９であり、良好な平滑
性を示した。また、アルミ箔上に同様に塗布したものを
ＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料
が細かく均一に分散されていることがわかった。
【００８２】（トナーの作製例２）トナーの作製例１と
同様にＣａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
同様にＣａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
【００８３】 ・顔料分散ぺーストｂ ２１２部 ・パラフィンワックス（ｍ．ｐ．７５℃） ６０部 ・スチレン−メタクリル酸共重合体（９５：５，Ｍｗ５万） ５部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸金属化合物 ３部 これらを６０℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物
とした。さらに６０℃に保持しながら、開始剤２，２’
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１０部
を加えて溶解し、単量体組成物を調製した。前記ホモミ
キサーの２リットルのフラスコ中で調製した分散媒に、
上記単量体組成物を投入した。６０℃で、窒素雰囲気と
したＴＫホモミキサーを用いて１００００ｒｐｍで２０
分間撹拌し、単量体組成物を造粒した。その後パドル撹
拌翼で撹拌しつつ６０℃で１時間反応させた後、８０℃
で１２時間反応させた。重合反応終了後、反応生成物を
冷却し、塩酸を加えて、Ｃａ3（ＰＯ4）2を溶解し、濾
過・水洗・乾燥することにより、重合トナーを得た。
とした。さらに６０℃に保持しながら、開始剤２，２’
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１０部
を加えて溶解し、単量体組成物を調製した。前記ホモミ
キサーの２リットルのフラスコ中で調製した分散媒に、
上記単量体組成物を投入した。６０℃で、窒素雰囲気と
したＴＫホモミキサーを用いて１００００ｒｐｍで２０
分間撹拌し、単量体組成物を造粒した。その後パドル撹
拌翼で撹拌しつつ６０℃で１時間反応させた後、８０℃
で１２時間反応させた。重合反応終了後、反応生成物を
冷却し、塩酸を加えて、Ｃａ3（ＰＯ4）2を溶解し、濾
過・水洗・乾燥することにより、重合トナーを得た。
【００８４】作製したトナーの評価：得られたトナーの
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．４μｍを有していた。実施例４と同様にトナー
表面をＳＥＭにより観察したところ、実施例４と同様に
顔料粒子は観察されなかった。さらに、実施例４と同様
に粒子の断面をＴＥＭにより観察したところ、実施例４
と同様のカプセル構造が確認され、スチレン−アクリル
樹脂層には約５０ｎｍの顔料粒子が均一に微分散されて
いることが確認された。
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．４μｍを有していた。実施例４と同様にトナー
表面をＳＥＭにより観察したところ、実施例４と同様に
顔料粒子は観察されなかった。さらに、実施例４と同様
に粒子の断面をＴＥＭにより観察したところ、実施例４
と同様のカプセル構造が確認され、スチレン−アクリル
樹脂層には約５０ｎｍの顔料粒子が均一に微分散されて
いることが確認された。
【００８５】実施例４と同様に現像剤を作製したとこ
ろ、帯電量は−２１．１μＣ／ｇであった。この現像剤
を用いてキヤノン製フルカラー複写機ＣＬＣ−５００改
造機を用いて実施例４と同様の画像出しを行った。得ら
れた画像はトナー載り量も適当であって、濃度も高く、
細線の再現性も良好で、高品質な画像が得られた。本評
価を、低温低湿（１５℃／１５％）、高温高湿（３０℃
／７５％）でも行ったところ、いずれもカブリの発生も
なく、濃度変化も少なく、トナーが良好な帯電特性を示
していることがわかった。また、ＯＨＰシートに同様に
画像出しを行い、ＯＨＰにて投影してみたところ、透明
性の高いシアン色の投影画像が得られた。
ろ、帯電量は−２１．１μＣ／ｇであった。この現像剤
を用いてキヤノン製フルカラー複写機ＣＬＣ−５００改
造機を用いて実施例４と同様の画像出しを行った。得ら
れた画像はトナー載り量も適当であって、濃度も高く、
細線の再現性も良好で、高品質な画像が得られた。本評
価を、低温低湿（１５℃／１５％）、高温高湿（３０℃
／７５％）でも行ったところ、いずれもカブリの発生も
なく、濃度変化も少なく、トナーが良好な帯電特性を示
していることがわかった。また、ＯＨＰシートに同様に
画像出しを行い、ＯＨＰにて投影してみたところ、透明
性の高いシアン色の投影画像が得られた。
【００８６】 ＜比較例３＞ （顔料ぺーストの作製例３） ・スチレンモノマー ３２０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ８０部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） ２０部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｃを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｃを作製した。
【００８７】得られた顔料分散ペーストｃをガラス板上
に実施例４と同様に塗布し、光沢値を測定したところ７
９となり、平滑性が得られなかった。また、実施例４と
同様にアルミ箔上に塗布したものをＳＥＭ観察したとこ
ろ、粒径は２００ｎｍ程度の粗粒から５０ｎｍ程度の微
粉まで存在し、顔料の凝集による粒度分布のばらつきが
顕著であった。
に実施例４と同様に塗布し、光沢値を測定したところ７
９となり、平滑性が得られなかった。また、実施例４と
同様にアルミ箔上に塗布したものをＳＥＭ観察したとこ
ろ、粒径は２００ｎｍ程度の粗粒から５０ｎｍ程度の微
粉まで存在し、顔料の凝集による粒度分布のばらつきが
顕著であった。
【００８８】（トナーの作製例３）トナーの作製例１と
同様にＣａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
同様にＣａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
【００８９】 ・顔料分散ペーストｃ ２１２部 ・パラフィンワックス（ｍ．ｐ．７５℃） ６０部 ・スチレン−メタクリル酸共重合体（９５：５，Ｍｗ５万） ５部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸金属化合物 ３部 これらを６０℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物
とした。さらに実施例４と同様に開始剤を加え、造粒お
よび重合、洗浄、乾燥を経て、重合トナーを得た。
とした。さらに実施例４と同様に開始剤を加え、造粒お
よび重合、洗浄、乾燥を経て、重合トナーを得た。
【００９０】作製したトナーの評価：得られたトナーの
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．１μｍを有していた。実施例４と同様にトナー
表面をＳＥＭにより観察したところ、実施例４と同様に
顔料粒子は観察されなかった。さらに、実施例４と同様
に粒子の断面をＴＥＭにより観察したところ、実施例４
と同様のカプセル構造が確認され、スチレン−アクリル
樹脂層には５０〜２００ｎｍ程度の針状の顔料粒子が分
散されていた。また、ワックスとスチレンアクリル樹脂
との界面に顔料粒子が多く堆積していることが観察され
た。
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．１μｍを有していた。実施例４と同様にトナー
表面をＳＥＭにより観察したところ、実施例４と同様に
顔料粒子は観察されなかった。さらに、実施例４と同様
に粒子の断面をＴＥＭにより観察したところ、実施例４
と同様のカプセル構造が確認され、スチレン−アクリル
樹脂層には５０〜２００ｎｍ程度の針状の顔料粒子が分
散されていた。また、ワックスとスチレンアクリル樹脂
との界面に顔料粒子が多く堆積していることが観察され
た。
【００９１】実施例４と同様に現像剤をを作製したとこ
ろ、帯電量は−２０．６μＣ／ｇであった。この現像剤
を用いてキヤノン製フルカラー複写機ＣＬＣ−５００改
造機を用いて実施例４と同様の画像出しを行った。得ら
れた画像はトナー載り量も適当であり、細線の再現性も
良好であり、低温低湿（１５℃／１５％）、高温高湿
（３０℃／７５％）環境下でも行ったところ、いずれも
カブリの発生もなく、トナーが良好な帯電特性を示して
いることがわかった。しかし、ＯＨＰシートに同様に画
像出しを行い、ＯＨＰにて投影してみたところ、実施例
４に比べ透明性にわずかに劣る投影画像となり、彩度も
実施例４ほど得られなかった。
ろ、帯電量は−２０．６μＣ／ｇであった。この現像剤
を用いてキヤノン製フルカラー複写機ＣＬＣ−５００改
造機を用いて実施例４と同様の画像出しを行った。得ら
れた画像はトナー載り量も適当であり、細線の再現性も
良好であり、低温低湿（１５℃／１５％）、高温高湿
（３０℃／７５％）環境下でも行ったところ、いずれも
カブリの発生もなく、トナーが良好な帯電特性を示して
いることがわかった。しかし、ＯＨＰシートに同様に画
像出しを行い、ＯＨＰにて投影してみたところ、実施例
４に比べ透明性にわずかに劣る投影画像となり、彩度も
実施例４ほど得られなかった。
【００９２】 ＜比較例４＞ （顔料ペーストの作製例４） ・ソルスパース５０００（ゼネカ社製） ０．５部 ・ソルスパース１７０００（ゼネカ社製） ２部 ・スチレンモノマー ３２０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ８０部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） ２０部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｄを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｄを作製した。
【００９３】得られた顔料分散ペーストｄをガラス板上
にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した
後、光沢値を測定したところ１１８であり、良好な平滑
性を示した。また、アルミ箔上に同様に塗布したものを
ＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料
が細かく均一に分散されていることがわかった。
にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した
後、光沢値を測定したところ１１８であり、良好な平滑
性を示した。また、アルミ箔上に同様に塗布したものを
ＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料
が細かく均一に分散されていることがわかった。
【００９４】（トナーの作製例４）トナーの作製例１と
同様にＣａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
同様にＣａ3（ＰＯ4）2を含む分散媒体を得た。
【００９５】 ・顔料分散ペーストｄ ２１２部 ・パラフィンワックス（ｍ．Ｐ．７５℃） ６０部 ・スチレン−メタクリル酸共重合体（９５：５，Ｍｗ５万） ５部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸金属化合物 ３部 これらを６０℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物
とした。さらに実施例４と同様に開始剤を加え、造粒お
よび重合、洗浄、乾燥を経て、重合トナーを得た。
とした。さらに実施例４と同様に開始剤を加え、造粒お
よび重合、洗浄、乾燥を経て、重合トナーを得た。
【００９６】作製したトナーの評価：得られたトナーの
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．０μｍを有していた。実施例４と同様にトナー
表面をＳＥＭにより観察したところ、約５０ｎｍの粒径
をもつ顔料粒子が多数観察された。さらに、実施例４と
同椥に粒子の断面を、ＴＥＭにより観察したところ、実
施例４と同様のカプセル構造が確認され、スチレン−ア
クリル樹脂層には約５０ｎｍの顔料粒子が均一に微分散
されていることが確認された。
粒径をコールターカウンターで測定したところ、重量平
均径８．０μｍを有していた。実施例４と同様にトナー
表面をＳＥＭにより観察したところ、約５０ｎｍの粒径
をもつ顔料粒子が多数観察された。さらに、実施例４と
同椥に粒子の断面を、ＴＥＭにより観察したところ、実
施例４と同様のカプセル構造が確認され、スチレン−ア
クリル樹脂層には約５０ｎｍの顔料粒子が均一に微分散
されていることが確認された。
【００９７】実施例４と同様に現像剤を作製したとこ
ろ、帯電量は−１５．５μＣ／ｇであった。この現像剤
を用いてキヤノン製フルカラー複写機ＣＬＣ−５００改
造機をいて実施例４と同様の画像出しを行った。得られ
た画像はトナー載り量も適当であったが、若干のカブリ
が発生した。また、高温高湿（３０℃／７５％）環境下
では、カブリが悪化するのが観察され実施例４のトナー
に比べ、トナーの環境特性に劣っていることが明らかに
なった。一方、ＯＨＰシートへの画像出しでは、実施例
４と同様の透明性が確認された。
ろ、帯電量は−１５．５μＣ／ｇであった。この現像剤
を用いてキヤノン製フルカラー複写機ＣＬＣ−５００改
造機をいて実施例４と同様の画像出しを行った。得られ
た画像はトナー載り量も適当であったが、若干のカブリ
が発生した。また、高温高湿（３０℃／７５％）環境下
では、カブリが悪化するのが観察され実施例４のトナー
に比べ、トナーの環境特性に劣っていることが明らかに
なった。一方、ＯＨＰシートへの画像出しでは、実施例
４と同様の透明性が確認された。
【００９８】 ＜実施例６＞ （顔料分散ペーストの作製例５） ・メタノール １００部 ・スチレンモノマー ８０部 ・式（ハ）の顔料分散剤 ２部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １２部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｅを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｅを作製した。
【００９９】
【化１８】
【０１００】得られた顔料分散ぺーストｅをガラス板上
にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した
後、光沢値を測定したところ１１０であり、良好な平滑
性を示した。また、アルミ簿上に同様に塗布したものを
ＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料
が細かく均一に分散されていることがわかった。
にワイヤーバーを用いて均一に塗布し、自然乾燥した
後、光沢値を測定したところ１１０であり、良好な平滑
性を示した。また、アルミ簿上に同様に塗布したものを
ＳＥＭ観察したところ、粒径は約５０ｎｍであり、顔料
が細かく均一に分散されていることがわかった。
【０１０１】（トナーの作製例５）還流管、温度計、窒
素導入管の付いたセパラブルフラスコに、 ・メタノール ２１５部 ・スチレン−アクリル酸−α−メチルスチレン共重合体 ３５部 （共重合比＝２：１．５：１，Ｍｎ＝２１６００、Ｍｗ＝３４４００） ・スチレンモノマー ４０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ２０部 ・顔料分散ぺーストｅ ９７部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸のクロム錯塩 ３部 ・２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ６部 を撹拌しながら混合し、窒素バブリングを２０ｃｃ／ｍ
ｉｎで約３０分行った。その後、溶液温度を６５℃まで
昇温し、約２０時間還流した。重合反応後得られた反応
混合物をメタノールで繰り返し濾過して、高分子分散安
定剤であるスチレン−アクリル酸−α−メチルスチレン
共重合体を洗浄した。濾過の際、遊離顔料等が少なかっ
たため迅速な洗浄操作が可能であった。その後、得られ
たトナーをさらに真空乾燥してトナー粒子を得た。得ら
れた粉体の個数平均粒径は３．８８μｍ、標準偏差は
０．５５で非常に粒度分布のシャープなトナーであっ
た。また、得られたトナー粒子の断面をＴＥＭで観察し
たところ、粒子中央付近から多くのＣｕフタロシアニン
の顔料粒子が観察され、着色剤の内添化が高効率に行わ
れたことが確認できた。
素導入管の付いたセパラブルフラスコに、 ・メタノール ２１５部 ・スチレン−アクリル酸−α−メチルスチレン共重合体 ３５部 （共重合比＝２：１．５：１，Ｍｎ＝２１６００、Ｍｗ＝３４４００） ・スチレンモノマー ４０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ２０部 ・顔料分散ぺーストｅ ９７部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸のクロム錯塩 ３部 ・２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ６部 を撹拌しながら混合し、窒素バブリングを２０ｃｃ／ｍ
ｉｎで約３０分行った。その後、溶液温度を６５℃まで
昇温し、約２０時間還流した。重合反応後得られた反応
混合物をメタノールで繰り返し濾過して、高分子分散安
定剤であるスチレン−アクリル酸−α−メチルスチレン
共重合体を洗浄した。濾過の際、遊離顔料等が少なかっ
たため迅速な洗浄操作が可能であった。その後、得られ
たトナーをさらに真空乾燥してトナー粒子を得た。得ら
れた粉体の個数平均粒径は３．８８μｍ、標準偏差は
０．５５で非常に粒度分布のシャープなトナーであっ
た。また、得られたトナー粒子の断面をＴＥＭで観察し
たところ、粒子中央付近から多くのＣｕフタロシアニン
の顔料粒子が観察され、着色剤の内添化が高効率に行わ
れたことが確認できた。
【０１０２】作製したトナーの評価：得られたトナー１
００部に対し、解砕処理したＢＥＴ３６０ｍ2／ｇの疎
水性シリカ２部を小型高速撹拌器で混合して外添した。
トナー４質量％に対して、平均粒径が３６μｍのフェラ
イトキャリア９６質量％をポリ瓶に入れターブラーミキ
サーで混合撹拌し現像剤を作製した。得られた現像剤１
ｇをブローオフ法により帯電量を測定したところ、−２
７．３μＣ／ｇであった。
００部に対し、解砕処理したＢＥＴ３６０ｍ2／ｇの疎
水性シリカ２部を小型高速撹拌器で混合して外添した。
トナー４質量％に対して、平均粒径が３６μｍのフェラ
イトキャリア９６質量％をポリ瓶に入れターブラーミキ
サーで混合撹拌し現像剤を作製した。得られた現像剤１
ｇをブローオフ法により帯電量を測定したところ、−２
７．３μＣ／ｇであった。
【０１０３】この現像剤をキヤノン製フルカラーレーザ
ー複写機ＣＬＣ−５００改造機に入れ画像出しを行っ
た。現像条件は、交番電界２ｋＶ（ピーク間電圧）、周
波数２ｋＨｚの矩形波であり、および現像バイアス−４
６０Ｖとなるように設定した。さらに、トナー現像コン
トラスト（Ｖｃｏｎｔ）３００Ｖ、カブリ取り電圧（Ｖ
ｂａｃｋ）１００Ｖとした。この現像条件で、感光体上
のデジタル潜像を現像し、最適化された転写電流値、定
着器温度、プロセススピードにより転写、定着を行っ
た。原稿台にテストチャートを載せ、上記条件によりハ
ードコピーを行った結果、得られた画像はトナー載り量
も適当であって、濃度も高く、細線の再現性も良好で、
高品質な画像が得られた。本評価を、低温低湿（１５℃
／１５％）、高温高湿（３０℃／７５％）でも行ったと
ころ、いずれもカブリの発生もなく濃度変化も少なく、
トナーが良好な帯電特性を示していることがわかった。
ー複写機ＣＬＣ−５００改造機に入れ画像出しを行っ
た。現像条件は、交番電界２ｋＶ（ピーク間電圧）、周
波数２ｋＨｚの矩形波であり、および現像バイアス−４
６０Ｖとなるように設定した。さらに、トナー現像コン
トラスト（Ｖｃｏｎｔ）３００Ｖ、カブリ取り電圧（Ｖ
ｂａｃｋ）１００Ｖとした。この現像条件で、感光体上
のデジタル潜像を現像し、最適化された転写電流値、定
着器温度、プロセススピードにより転写、定着を行っ
た。原稿台にテストチャートを載せ、上記条件によりハ
ードコピーを行った結果、得られた画像はトナー載り量
も適当であって、濃度も高く、細線の再現性も良好で、
高品質な画像が得られた。本評価を、低温低湿（１５℃
／１５％）、高温高湿（３０℃／７５％）でも行ったと
ころ、いずれもカブリの発生もなく濃度変化も少なく、
トナーが良好な帯電特性を示していることがわかった。
【０１０４】＜比較例５＞顔料分散剤を使用せずに実施
例６と同様に顔料分散ぺーストを作製した。実施例６と
同様に分散性を評価したところ、顔料分散ぺーストの光
沢値は７５であり、平滑性が得られなかった。ＳＥＭ観
察によれば、５０〜２００ｎｍ程度の顔料粒子が混在し
ており、顔料の凝集が顕著であった。これを用いて実施
例６と同様にトナーを作製した。トナーの濾過洗浄操作
時にトナーから遊離した顔料が濾紙に詰まりやすく、操
作に時間がかかった。作製したトナーは、粒径が４．１
μｍで、標準偏差は０．３４であった。
例６と同様に顔料分散ぺーストを作製した。実施例６と
同様に分散性を評価したところ、顔料分散ぺーストの光
沢値は７５であり、平滑性が得られなかった。ＳＥＭ観
察によれば、５０〜２００ｎｍ程度の顔料粒子が混在し
ており、顔料の凝集が顕著であった。これを用いて実施
例６と同様にトナーを作製した。トナーの濾過洗浄操作
時にトナーから遊離した顔料が濾紙に詰まりやすく、操
作に時間がかかった。作製したトナーは、粒径が４．１
μｍで、標準偏差は０．３４であった。
【０１０５】また、トナー粒子の超薄切片を作製し、Ｔ
ＥＭで粒子の断面を観察したところ、Ｃｕフタロシアニ
ンの顔料粒子はトナーの内部にも存在したが、多くのも
のは表面近傍に固まって存在していた。実施例６と同様
に現像剤を作製したところ、トナーの帯電量は−２０．
５μＣ／ｇであった。これを用いて画像出しの評価を行
ったところ、画像濃度は実施例６に比べると劣ってお
り、高温高湿下では、カブリが発生した。
ＥＭで粒子の断面を観察したところ、Ｃｕフタロシアニ
ンの顔料粒子はトナーの内部にも存在したが、多くのも
のは表面近傍に固まって存在していた。実施例６と同様
に現像剤を作製したところ、トナーの帯電量は−２０．
５μＣ／ｇであった。これを用いて画像出しの評価を行
ったところ、画像濃度は実施例６に比べると劣ってお
り、高温高湿下では、カブリが発生した。
【０１０６】 ＜実施例７＞ （顔料分散ペーストの作製例６） ・メタノール １００部 ・スチレンモノマー ８０部 ・式（ニ）の顔料分散剤 ２部 ・Ａｌフタロシアニン １２部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｆを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｆを作製した。
【０１０７】
【化１９】
【０１０８】得られた顔料分散ペーストｆを実施例６と
同様に光沢値を測定したところ、１１２であり、良好な
平滑性を示した。また、ＳＥＭ観察したところ、実施例
６と同様に顔料が細かく均一に分散されていることがわ
かった。
同様に光沢値を測定したところ、１１２であり、良好な
平滑性を示した。また、ＳＥＭ観察したところ、実施例
６と同様に顔料が細かく均一に分散されていることがわ
かった。
【０１０９】（トナーの作製例６）還流管、温度計、窒
素導入管の付いたセパラブルフラスコに、 ・メタノール ２１５部 ・スチレン−２−エチルヘキシルメタクリレート共重合体 ３５部 （共重合比＝３：７、Ｍｎ＝１０３００、Ｍｗ＝１９２００） ・スチレンモノマー ４０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ２０部 ・顔料分散ペーストｆ ９７部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸のクロム錯塩 ３部 ・２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ６部 を撹拌しながら混合し、窒素バブリングを２０ｃｃ／ｍ
ｉｎで約３０分行った。その後、溶液温度を６５℃まで
昇温し、約２０時間還流した。重合反応後得られた反応
混合物をメタノールで繰り返し濾過して、高分子分散安
定剤であるスチレン−２−エチルヘキシルメタクリレー
ト共重合体を洗浄した。実施例６と同様に濾過の際、遊
離顔料等が少なかったため迅速な洗浄操作が可能であっ
た。その後、得られたトナーをさらに真空乾燥してトナ
ー粒子を得た。得られた粉体の個数平均粒径は３．３９
μｍ、標準偏差は０．４８で非常に粒度分布のシャープ
なトナーであった。また、得られたトナー粒子の断面を
ＴＥＭで観察したところ、粒子中央付近から多くのＡｌ
フタロシアニンの顔料粒子が観察され、着色剤の内添化
が高効率に行われたことが確認できた。
素導入管の付いたセパラブルフラスコに、 ・メタノール ２１５部 ・スチレン−２−エチルヘキシルメタクリレート共重合体 ３５部 （共重合比＝３：７、Ｍｎ＝１０３００、Ｍｗ＝１９２００） ・スチレンモノマー ４０部 ・ｎ−ブチルアクリレート ２０部 ・顔料分散ペーストｆ ９７部 ・ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸のクロム錯塩 ３部 ・２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ６部 を撹拌しながら混合し、窒素バブリングを２０ｃｃ／ｍ
ｉｎで約３０分行った。その後、溶液温度を６５℃まで
昇温し、約２０時間還流した。重合反応後得られた反応
混合物をメタノールで繰り返し濾過して、高分子分散安
定剤であるスチレン−２−エチルヘキシルメタクリレー
ト共重合体を洗浄した。実施例６と同様に濾過の際、遊
離顔料等が少なかったため迅速な洗浄操作が可能であっ
た。その後、得られたトナーをさらに真空乾燥してトナ
ー粒子を得た。得られた粉体の個数平均粒径は３．３９
μｍ、標準偏差は０．４８で非常に粒度分布のシャープ
なトナーであった。また、得られたトナー粒子の断面を
ＴＥＭで観察したところ、粒子中央付近から多くのＡｌ
フタロシアニンの顔料粒子が観察され、着色剤の内添化
が高効率に行われたことが確認できた。
【０１１０】作製したトナーの評価：実施例６と同様に
現像剤を作製し、帯電量を測定したところ、−２５．０
μＣ／ｇであった。
現像剤を作製し、帯電量を測定したところ、−２５．０
μＣ／ｇであった。
【０１１１】この現像剤をキヤノン製フルカラーレーザ
ー複写機ＣＬＣ−５００改造機に入れ、実施例６と同様
な条件で画像出しを行った。その結果、得られた画像は
トナー載り量も適当であって、濃度も高く、細線の再現
性も良好で、高品質な画像が得られた。本評価を、低温
低湿（１５℃／１５％）、高温高湿（３０℃／７５％）
でも行ったところ、いずれもカブリの発生もなく濃度変
化も少なく、トナーが良好な帯電特性を示していること
がわかった。
ー複写機ＣＬＣ−５００改造機に入れ、実施例６と同様
な条件で画像出しを行った。その結果、得られた画像は
トナー載り量も適当であって、濃度も高く、細線の再現
性も良好で、高品質な画像が得られた。本評価を、低温
低湿（１５℃／１５％）、高温高湿（３０℃／７５％）
でも行ったところ、いずれもカブリの発生もなく濃度変
化も少なく、トナーが良好な帯電特性を示していること
がわかった。
【０１１２】 ＜実施例８＞ （顔料分散ペーストの作製例７） ・メタノール １００部 ・スチレンモノマー ８０部 ・式（ホ）の顔料分散剤 ２部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １２部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｇを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ペ
ーストｇを作製した。
【０１１３】
【化２０】
【０１１４】得られた顔料分散ペーストｇを実施例６と
同様に光沢値を測定したところ、１０９であり、良好な
平滑性を示した。また、ＳＥＭ観察したところ、実施例
６と同様に顔料が細かく均一に分散されていることがわ
かった。
同様に光沢値を測定したところ、１０９であり、良好な
平滑性を示した。また、ＳＥＭ観察したところ、実施例
６と同様に顔料が細かく均一に分散されていることがわ
かった。
【０１１５】（トナーの作製例８）顔料ペーストｅの代
わりに顔料ペーストｇを用いる以外は実施例６と同様に
トナーを作製した。実施例６と同様に濾過の際、遊離顔
料等が少なかったため迅速な洗浄操作が可能であった。
その後、得られたトナーをさらに真空乾燥してトナー粒
子を得た。得られた粉体の個数平均粒径は４．１１μ
ｍ、標準偏差は０．５２で非常に粒度分布のシャープな
トナーであった。また、得られたトナー粒子の断面をＴ
ＥＭで観察したところ、粒子中央付近から多くのＣｕフ
タロシアニンの顔料粒子が観察され、着色剤の内添化が
高効率に行われたことが確認できた。
わりに顔料ペーストｇを用いる以外は実施例６と同様に
トナーを作製した。実施例６と同様に濾過の際、遊離顔
料等が少なかったため迅速な洗浄操作が可能であった。
その後、得られたトナーをさらに真空乾燥してトナー粒
子を得た。得られた粉体の個数平均粒径は４．１１μ
ｍ、標準偏差は０．５２で非常に粒度分布のシャープな
トナーであった。また、得られたトナー粒子の断面をＴ
ＥＭで観察したところ、粒子中央付近から多くのＣｕフ
タロシアニンの顔料粒子が観察され、着色剤の内添化が
高効率に行われたことが確認できた。
【０１１６】作製したトナーの評価：実施例６と同様に
現像剤を作製し、帯電量を測定したところ、−２６．５
μＣ／ｇであった。
現像剤を作製し、帯電量を測定したところ、−２６．５
μＣ／ｇであった。
【０１１７】この現像剤を実施例６と同様な条件で画像
出しを行った結果、得られた画像はトナー載り量も適当
であって、濃度も高く、細線の再現性も良好で、高品質
な画像が得られた。本評価を、低温低湿（１５℃／１５
％）、高温高湿（３０℃／７５％）でも行ったところ、
いずれもカブリの発生もなく濃度変化も少なく、トナー
が良好な帯電特性を示していることがわかった。
出しを行った結果、得られた画像はトナー載り量も適当
であって、濃度も高く、細線の再現性も良好で、高品質
な画像が得られた。本評価を、低温低湿（１５℃／１５
％）、高温高湿（３０℃／７５％）でも行ったところ、
いずれもカブリの発生もなく濃度変化も少なく、トナー
が良好な帯電特性を示していることがわかった。
【０１１８】 ＜比較例６＞ （顔料分散ペーストの作製例８） ・メタノール １００部 ・スチレンモノマー ８０部 ・式（へ）の顔料分散剤 ２部 ・銅フタロシアニン（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３） １２部 を容器中でよくプレミクスした後に、それを２０℃以下
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ぺ
ーストｈを作製した。
に保ったままビーズミルで約４時間分散し、顔料分散ぺ
ーストｈを作製した。
【０１１９】
【化２１】
【０１２０】得られた顔料分散ペーストｈを実施例６と
同様に光沢値を測定したところ、１１３であり、良好な
平滑性を示した。また、ＳＥＭ観察したところ、実施例
６と同様に顔料が細かく均一に分散されていることがわ
かった。
同様に光沢値を測定したところ、１１３であり、良好な
平滑性を示した。また、ＳＥＭ観察したところ、実施例
６と同様に顔料が細かく均一に分散されていることがわ
かった。
【０１２１】（トナーの作製例９）顔料ペーストｅの代
わりに顔料ペーストｈを用いる以外は実施例６と同様に
トナーを作製した。顔料ペーストｈを反応媒体と混合す
る際、顔料の凝集が生じ、フラスコの底に顔料の固まり
が沈殿した。重合反応後、実施例６と同様に濾過したと
ころ、遊離顔料による濾紙のつまりが生じ、洗浄操作が
困難となった。ナイロンメッシュで顔料の粗粒を取り除
いた後、デカンテーションにより粒子を取り出し、濾過
による洗浄を行った。その後、得られたトナーをさらに
真空乾燥してトナー粒子を得た。得られた粉体の個数平
均粒径は４．０２μｍ、標準偏差は０．５２で非常に粒
度分布のシャープなトナーであったが、粒子に取り込ま
れた顔料の量が少ないせいか、若干薄青色のトナーとな
った。また、得られたトナー粒子の断面をＴＥＭで観察
したところ、粒子中央付近にも顔料粒子が観察されたも
のの、ほとんどの顔料粒子がトナー表面近傍に堆積して
おり、前記混合の際に起こったと思われる顔料の凝集に
より、２００ｎｍ〜１μｍ程度の粗粒が多く観察され
た。
わりに顔料ペーストｈを用いる以外は実施例６と同様に
トナーを作製した。顔料ペーストｈを反応媒体と混合す
る際、顔料の凝集が生じ、フラスコの底に顔料の固まり
が沈殿した。重合反応後、実施例６と同様に濾過したと
ころ、遊離顔料による濾紙のつまりが生じ、洗浄操作が
困難となった。ナイロンメッシュで顔料の粗粒を取り除
いた後、デカンテーションにより粒子を取り出し、濾過
による洗浄を行った。その後、得られたトナーをさらに
真空乾燥してトナー粒子を得た。得られた粉体の個数平
均粒径は４．０２μｍ、標準偏差は０．５２で非常に粒
度分布のシャープなトナーであったが、粒子に取り込ま
れた顔料の量が少ないせいか、若干薄青色のトナーとな
った。また、得られたトナー粒子の断面をＴＥＭで観察
したところ、粒子中央付近にも顔料粒子が観察されたも
のの、ほとんどの顔料粒子がトナー表面近傍に堆積して
おり、前記混合の際に起こったと思われる顔料の凝集に
より、２００ｎｍ〜１μｍ程度の粗粒が多く観察され
た。
【０１２２】作製したトナーの評価：実施例６と同様に
現像剤を作製し、帯電量を測定したところ、−１７．１
μＣ／ｇであった。
現像剤を作製し、帯電量を測定したところ、−１７．１
μＣ／ｇであった。
【０１２３】この現像剤を実施例６と同様な条件で画像
出しを行った結果、得られた画像はトナー載り量が過剰
であるにもかかわらず、濃度が低く、カブリも生じた。
本評価を、高温高湿（３０℃／７５％）でも行ったとこ
ろ、カブリがさらに悪化した。
出しを行った結果、得られた画像はトナー載り量が過剰
であるにもかかわらず、濃度が低く、カブリも生じた。
本評価を、高温高湿（３０℃／７５％）でも行ったとこ
ろ、カブリがさらに悪化した。
【０１２４】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤を用いることによ
り、顔料を容易に微分散させることができるようになっ
た。また、様々な後工程にも安定的に分散状態を維持し
うる顔料分散体組成物を提供することができた。
り、顔料を容易に微分散させることができるようになっ
た。また、様々な後工程にも安定的に分散状態を維持し
うる顔料分散体組成物を提供することができた。
【０１２５】本発明により、粒度分布がシャープでか
つ、着色効率に優れ、帯電特性に優れたトナーおよびそ
の製造方法を提供することが可能となった。さらに、水
系の重合トナーおよびその製造方法において、トナー表
面に着色剤の浮きだしがなく、帯電性や環境安定性に優
れたトナーおよびその製造方法を提供することができ
た。
つ、着色効率に優れ、帯電特性に優れたトナーおよびそ
の製造方法を提供することが可能となった。さらに、水
系の重合トナーおよびその製造方法において、トナー表
面に着色剤の浮きだしがなく、帯電性や環境安定性に優
れたトナーおよびその製造方法を提供することができ
た。
Claims (17)
- 【請求項１】 下記式（１）又は（２）の構造を有する
顔料分散剤。 【化１】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。] 【化２】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。] - 【請求項２】 少なくとも溶媒、顔料および顔料分散剤
を含有した顔料分散体組成物であって、該顔料分散剤が
下記式（１）又は（２）の構造を有することを特徴とす
る顔料分散体組成物。 【化３】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。] 【化４】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。] - 【請求項３】 該溶媒が、該顔料分散剤中の置換基Ｙを
構成する繰り返し単位の少なくとも１個の構造を有する
ことを特徴とする請求項２に記載の顔料分散体組成物。 - 【請求項４】 該溶媒が重合性単量体であることを特徴
とする請求項２又は３に記載の顔料分散体組成物。 - 【請求項５】 少なくとも顔料および樹脂を含有するト
ナーであって、該顔料は下記式（１）又は（２）の構造
を有する顔料分散剤により表面処理されてなることを特
徴とするトナー。 【化５】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。] 【化６】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。] - 【請求項６】 該トナーが、少なくとも顔料を分散させ
た重合性単量体組成物を光または熱により重合反応させ
て得られたトナーであることを特徴とする請求項５に記
載のトナー。 - 【請求項７】 該トナーが懸濁重合法により得られたト
ナーであることを特徴とする請求項５又は６に記載のト
ナー。 - 【請求項８】 重合性単量体と顔料を少なくとも含有す
る単量体組成物を、少なくとも有機溶媒と高分子分散安
定剤を含有する反応媒体中に添加し、該反応媒体中で少
なくとも該重合性単量体を溶解して、該単量体組成物を
重合し、該反応媒体中から重合により生成された重合体
を析出させトナー粒子を生成することによって得られた
トナーであって、該顔料は、顔料分散剤により表面処理
されており、該顔料分散剤は下記式（１）又は（２）の
構造をすることを特徴とするトナー。 【化７】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。] 【化８】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。] - 【請求項９】 該顔料分散剤の置換基Ｙが、該高分子分
散安定剤を構成する繰り返し単位の少なくとも１個の構
造を有することを特徴とする請求項８に記載のトナー。 - 【請求項１０】 該高分子分散安定剤が少なくとも下記
式（３）乃至（５）の繰り返し単位のうち少なくとも１
つ以上を含む重合体またはランダム共重合体であること
を特徴とする請求項８又は９に記載のトナー。 【化９】 - 【請求項１１】 該高分子分散安定剤の数平均分子量が
５０００乃至５００００であり、該顔料分散剤の置換基
Ｙの数平均分子量が３００乃至３００００であることを
特徴とする請求項８乃至１０のいずれかに記載のトナ
ー。 - 【請求項１２】 重合性単量体と顔料を少なくとも含有
する単量体組成物を、光、または熱により重合反応さ
せ、トナーを作製するトナーの製造方法であって、該顔
料は、顔料分散剤により表面処理されており、該顔料分
散剤は下記式（１）又は（２）の構造をすることを特徴
とするトナーの製造方法。 【化１０】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
る。] 【化１１】 [Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも１個が置換基Ｘ（その他は
Ｈ）であり、置換基Ｙはオリゴマーまたはポリマーであ
り、Ｍは２価の金属、または３〜４価の置換金属、また
はオキシ金属である。] - 【請求項１３】 該単量体組成物は、水系媒体中に撹拌
装置を用いてトナー粒子径まで微分散されて反応媒体を
形成し、該単量体組成物を重合し固化させてトナー粒子
を生成するトナーの製造方法であることを特徴とする請
求項１２に記載のトナーの製造方法。 - 【請求項１４】 該単量体組成物は、少なくとも有機溶
媒と高分子分散安定剤を含有し、少なくとも該重合性単
量体を溶解して反応媒体を形成し、該単量体組成物を重
合し、該反応媒体中から重合により生成された重合体を
析出させトナー粒子を生成するトナーの製造方法である
ことを特徴とする請求項１２に記載のトナーの製造方
法。 - 【請求項１５】 該顔料分散剤の置換基Ｙが、該高分子
分散安定剤を構成する繰り返し単位の少なくとも１個の
構造を有することを特徴とする請求項１４に記載のトナ
ーの製造方法。 - 【請求項１６】 該高分子分散安定剤が少なくとも下記
式（３）乃至（５）の繰り返し単位のうち少なくとも１
つ以上を含む重合体またはランダム共重合体であること
を特徴とする請求項１４又は１５に記載のトナーの製造
方法。 【化１２】 - 【請求項１７】 該高分子分散安定剤の数平均分子量が
５０００乃至５００００であり、該顔料分散剤の置換基
Ｙの数平均分子量が３００乃至３００００であることを
特徴とする請求項１４乃至１６のいずれかに記載のトナ
ーの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001029374A JP4289802B2 (ja) | 2001-02-06 | 2001-02-06 | トナー及びトナーの製造方法 |
| US10/066,573 US6689525B2 (en) | 2001-02-06 | 2002-02-06 | Dispersing agent for pigment, pigment-dispersion composition, toner, and toner production process |
Applications Claiming Priority (1)
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