JP2002179608A - フタルアルデヒドの製造方法 - Google Patents
フタルアルデヒドの製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
Abstract
(57)【要約】
【課題】 入手しやすい原料からフタルアルデヒドを効
率よく製造できる方法を提供する。 【解決手段】 本発明のフタルアルデヒドの製造方法で
は、ｏ−キシリレングリコール及びｏ−キシリレンオキ
シドから選択された少なくとも１種の化合物を硝酸と反
応させてフタルアルデヒドを生成させる。硝酸の使用量
は、ｏ−キシリレングリコール及びｏ−キシリレンオキ
シドから選択された少なくとも１種の化合物１モルに対
して、０．２〜２０モル程度である。
率よく製造できる方法を提供する。 【解決手段】 本発明のフタルアルデヒドの製造方法で
は、ｏ−キシリレングリコール及びｏ−キシリレンオキ
シドから選択された少なくとも１種の化合物を硝酸と反
応させてフタルアルデヒドを生成させる。硝酸の使用量
は、ｏ−キシリレングリコール及びｏ−キシリレンオキ
シドから選択された少なくとも１種の化合物１モルに対
して、０．２〜２０モル程度である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフタルアルデヒド
（＝ｏ−フタルアルデヒド）の製造方法に関する。フタ
ルアルデヒドは農薬、医薬、化粧品の原料や中間体とし
て幅広く利用されている化合物であり、なかでも工業用
殺虫剤の原料として重要である。
（＝ｏ−フタルアルデヒド）の製造方法に関する。フタ
ルアルデヒドは農薬、医薬、化粧品の原料や中間体とし
て幅広く利用されている化合物であり、なかでも工業用
殺虫剤の原料として重要である。
【０００２】
【従来の技術】フタルアルデヒドの製造方法としては、
例えば、対応するフタル酸ジクロリドを還元する方法、
ｏ−キシレンの側鎖のメチル基を直接酸化する方法、
α，α，α′，α′−テトラクロロキシレンを加水分解
する方法などが知られている。しかしながら、これらの
方法は何れも種々の欠点を有しており、工業的に十分満
足できる方法とは言えない。
例えば、対応するフタル酸ジクロリドを還元する方法、
ｏ−キシレンの側鎖のメチル基を直接酸化する方法、
α，α，α′，α′−テトラクロロキシレンを加水分解
する方法などが知られている。しかしながら、これらの
方法は何れも種々の欠点を有しており、工業的に十分満
足できる方法とは言えない。
【０００３】例えば、フタル酸ジクロリドを還元する方
法は原料が高価であるだけでなく、触媒として用いるパ
ラジウム化合物も高価であり、しかも収率が低いという
問題を有する。ｏ−キシレンの側鎖のメチル基を直接酸
化する方法には液相法と気相法とが知られているが、何
れの方法も十分な収率が得られない。また、α，α，
α′，α′−テトラクロロキシレンを加水分解する方法
では、原料であるα，α，α′，α′−テトラクロロキ
シレンの調達が困難であるのみならず、加水分解の際に
副生物が生成しやすいという問題がある。
法は原料が高価であるだけでなく、触媒として用いるパ
ラジウム化合物も高価であり、しかも収率が低いという
問題を有する。ｏ−キシレンの側鎖のメチル基を直接酸
化する方法には液相法と気相法とが知られているが、何
れの方法も十分な収率が得られない。また、α，α，
α′，α′−テトラクロロキシレンを加水分解する方法
では、原料であるα，α，α′，α′−テトラクロロキ
シレンの調達が困難であるのみならず、加水分解の際に
副生物が生成しやすいという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、入手しやすい原料からフタルアルデヒドを効率よく
製造できる方法を提供することにある。
は、入手しやすい原料からフタルアルデヒドを効率よく
製造できる方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討した結果、原料としてハロゲン
体など扱いにくい化学物質や金属触媒を用いることな
く、入手容易なｏ−キシリレングリコール又はｏ−キシ
リレンオキシドを硝酸と反応させると、フタルアルデヒ
ドが高い収率で生成し、高純度のフタルアルデヒドを安
価に製造できることを見いだし、本発明を完成した。
を達成するため鋭意検討した結果、原料としてハロゲン
体など扱いにくい化学物質や金属触媒を用いることな
く、入手容易なｏ−キシリレングリコール又はｏ−キシ
リレンオキシドを硝酸と反応させると、フタルアルデヒ
ドが高い収率で生成し、高純度のフタルアルデヒドを安
価に製造できることを見いだし、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、ｏ−キシリレングリ
コール及びｏ−キシリレンオキシドから選択された少な
くとも１種の化合物を硝酸と反応させてフタルアルデヒ
ドを生成させるフタルアルデヒドの製造方法を提供す
る。この方法において、硝酸の使用量は、ｏ−キシリレ
ングリコール及びｏ−キシリレンオキシドから選択され
た少なくとも１種の化合物１モルに対して０．２〜２０
モル程度である。
コール及びｏ−キシリレンオキシドから選択された少な
くとも１種の化合物を硝酸と反応させてフタルアルデヒ
ドを生成させるフタルアルデヒドの製造方法を提供す
る。この方法において、硝酸の使用量は、ｏ−キシリレ
ングリコール及びｏ−キシリレンオキシドから選択され
た少なくとも１種の化合物１モルに対して０．２〜２０
モル程度である。
【０００７】
【発明の実施の形態】［ｏ−キシリレングリコール及び
ｏ−キシリレンオキシド］本発明においては、ｏ−キシ
リレングリコール及びｏ−キシリレンオキシドから選択
された少なくとも１種の化合物を反応成分（基質）とし
て用いる。ｏ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレン
オキシドのベンゼン環には、他に１〜４個の置換基が結
合していてもよい。このような置換基として、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチル基などのアルキル基（特にＣ1-4
アルキル基）；フッ素、塩素、臭素原子などのハロゲン
原子；メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ基などのア
ルコキシ基（特にＣ1-4アルコキシ基）；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボ
ニル基（特にＣ1-4アルコキシ−カルボニル基）；アセ
チル基やベンゾイル基などのアシル基；アセトキシ基な
どのアシルオキシ基；ヒドロキシル基；カルボキシル
基；ニトロ基；無置換又はモノ若しくはジ置換アミノ
基；ニトロ基；シアノ基などが挙げられる。
ｏ−キシリレンオキシド］本発明においては、ｏ−キシ
リレングリコール及びｏ−キシリレンオキシドから選択
された少なくとも１種の化合物を反応成分（基質）とし
て用いる。ｏ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレン
オキシドのベンゼン環には、他に１〜４個の置換基が結
合していてもよい。このような置換基として、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチル基などのアルキル基（特にＣ1-4
アルキル基）；フッ素、塩素、臭素原子などのハロゲン
原子；メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ基などのア
ルコキシ基（特にＣ1-4アルコキシ基）；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボ
ニル基（特にＣ1-4アルコキシ−カルボニル基）；アセ
チル基やベンゾイル基などのアシル基；アセトキシ基な
どのアシルオキシ基；ヒドロキシル基；カルボキシル
基；ニトロ基；無置換又はモノ若しくはジ置換アミノ
基；ニトロ基；シアノ基などが挙げられる。
【０００８】ｏ−キシリレングリコールとｏ−キシリレ
ンオキシドは単独で用いてもよく、混合して用いてもよ
い。両者を混合物として用いる場合、その混合比は特に
限定されない。
ンオキシドは単独で用いてもよく、混合して用いてもよ
い。両者を混合物として用いる場合、その混合比は特に
限定されない。
【０００９】［硝酸］本発明では硝酸を酸化剤として用
いる。硝酸としては、特に限定されず、市販のものを使
用できる。硝酸は、水又は不活性な有機溶媒に希釈して
用いてもよい。硝酸の使用量は、基質１モルに対して、
例えば０．２〜２０モル程度、好ましくは１〜１０モル
程度である。
いる。硝酸としては、特に限定されず、市販のものを使
用できる。硝酸は、水又は不活性な有機溶媒に希釈して
用いてもよい。硝酸の使用量は、基質１モルに対して、
例えば０．２〜２０モル程度、好ましくは１〜１０モル
程度である。
【００１０】本発明の方法を実施する場合には必ずしも
触媒を必要としないが、反応時間の短縮等のため、触媒
を用いてもよい。該触媒としては、例えば、原子番号２
３〜２９の金属元素（Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎ
ｉ、Ｃｕ）を含む化合物などが挙げられる。前記金属化
合物としては、上記金属の硝酸塩、塩化物、硫酸塩、炭
酸塩などの塩；酸化物などが例示できる。好ましい触媒
には、バナジウム化合物などが含まれる。触媒の添加量
は触媒の種類や硝酸の濃度等により適宜定められるが、
通常は、基質１重量部に対して０．００２〜０．１重量
部程度である。また、反応には、開始剤として、亜硝酸
ナトリウム、二酸化窒素、ラジカル開始剤として知られ
ている過酸化ベンゾイルやアゾビスイソブチロニトリル
などを用いてもよい。
触媒を必要としないが、反応時間の短縮等のため、触媒
を用いてもよい。該触媒としては、例えば、原子番号２
３〜２９の金属元素（Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎ
ｉ、Ｃｕ）を含む化合物などが挙げられる。前記金属化
合物としては、上記金属の硝酸塩、塩化物、硫酸塩、炭
酸塩などの塩；酸化物などが例示できる。好ましい触媒
には、バナジウム化合物などが含まれる。触媒の添加量
は触媒の種類や硝酸の濃度等により適宜定められるが、
通常は、基質１重量部に対して０．００２〜０．１重量
部程度である。また、反応には、開始剤として、亜硝酸
ナトリウム、二酸化窒素、ラジカル開始剤として知られ
ている過酸化ベンゾイルやアゾビスイソブチロニトリル
などを用いてもよい。
【００１１】［反応］反応は溶媒の存在下又は不存在下
で行われる。溶媒としては、例えば、水；酢酸などの有
機酸、塩酸、過塩素酸、硫酸などの無機酸等の酸；ジオ
キサンなどのエーテル類；これらの混合物などが挙げら
れる。媒質の酸度を増加すると反応速度が増す場合が多
い。好ましい溶媒には、水−酢酸混合液などの水と酸と
の混合液が含まれる。この場合、水と酸の比率により反
応速度を制御できる。水と酢酸の混合溶媒を用いる場
合、反応系内における水と酢酸の比率は、例えば、前者
／後者＝０／１００〜９９／１程度である。
で行われる。溶媒としては、例えば、水；酢酸などの有
機酸、塩酸、過塩素酸、硫酸などの無機酸等の酸；ジオ
キサンなどのエーテル類；これらの混合物などが挙げら
れる。媒質の酸度を増加すると反応速度が増す場合が多
い。好ましい溶媒には、水−酢酸混合液などの水と酸と
の混合液が含まれる。この場合、水と酸の比率により反
応速度を制御できる。水と酢酸の混合溶媒を用いる場
合、反応系内における水と酢酸の比率は、例えば、前者
／後者＝０／１００〜９９／１程度である。
【００１２】反応温度は、基質の種類などに応じて適宜
選択でき、例えば２０〜２００℃、好ましくは５０〜１
５０℃、さらに好ましくは６５〜１２０℃程度である。
反応は常圧で行ってもよく、加圧下に行ってもよい。反
応時間は、反応温度等により異なるが、一般には０．１
〜１２時間、好ましくは０．２〜８時間程度である。ま
た、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れ
の方法で行ってもよい。
選択でき、例えば２０〜２００℃、好ましくは５０〜１
５０℃、さらに好ましくは６５〜１２０℃程度である。
反応は常圧で行ってもよく、加圧下に行ってもよい。反
応時間は、反応温度等により異なるが、一般には０．１
〜１２時間、好ましくは０．２〜８時間程度である。ま
た、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れ
の方法で行ってもよい。
【００１３】本発明の方法では、反応により、温和な条
件であっても、基質のベンゼン環のα位のメチレン炭素
原子が選択的に効率よく酸化されて対応するフタルアル
デヒドが生成する。反応終了後、反応生成物は、例え
ば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムク
ロマトグラフィーなどの分離手段、又はこれらを組み合
わせた分離手段により分離精製できる。
件であっても、基質のベンゼン環のα位のメチレン炭素
原子が選択的に効率よく酸化されて対応するフタルアル
デヒドが生成する。反応終了後、反応生成物は、例え
ば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムク
ロマトグラフィーなどの分離手段、又はこれらを組み合
わせた分離手段により分離精製できる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ハロゲン原子含
有化合物等の扱いにくい化合物や金属触媒を用いること
なく、入手しやすく且つ取り扱いやすい原料からフタル
アルデヒドを効率よく製造することができる。従って、
本発明は経済性においても作業性においても優れ、工業
的なフタルアルデヒドの製造法として好適である。
有化合物等の扱いにくい化合物や金属触媒を用いること
なく、入手しやすく且つ取り扱いやすい原料からフタル
アルデヒドを効率よく製造することができる。従って、
本発明は経済性においても作業性においても優れ、工業
的なフタルアルデヒドの製造法として好適である。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
【００１６】実施例１ 温度計、還流冷却管、攪拌機を備えた１０００ｍｌの三
ツ口フラスコにｏ−キシリレングリコール５０ｇ、６０
重量％硝酸７８．４ｇ、水１７０．１ｇ及び酢酸２０
１．５ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱
し、その状態で１時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグ
ラフィーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ
−キシリレングリコールは完全に消失し、フタルアルデ
ヒドが８４％の収率で生成していた。得られた反応液を
トルエンで２回抽出し、有機層を蒸留に付したところ、
フタルアルデヒドが収率６７％（ｏ−キシリレングリコ
ール基準）で得られた。ガスクロマトグラフィーで分析
した結果、フタルアルデヒドの純度は９８．８％であっ
た。なお、フタリドが収率１２％で生成していた。
ツ口フラスコにｏ−キシリレングリコール５０ｇ、６０
重量％硝酸７８．４ｇ、水１７０．１ｇ及び酢酸２０
１．５ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱
し、その状態で１時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグ
ラフィーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ
−キシリレングリコールは完全に消失し、フタルアルデ
ヒドが８４％の収率で生成していた。得られた反応液を
トルエンで２回抽出し、有機層を蒸留に付したところ、
フタルアルデヒドが収率６７％（ｏ−キシリレングリコ
ール基準）で得られた。ガスクロマトグラフィーで分析
した結果、フタルアルデヒドの純度は９８．８％であっ
た。なお、フタリドが収率１２％で生成していた。
【００１７】実施例２ 反応温度を６０℃とし、反応時間を２時間とした以外は
実施例１と同様の操作を行った。その結果、反応終了後
のフタルアルデヒドの収率は７６％、抽出及び蒸留後の
フタルアルデヒドの収率は６５％、純度は９８．２％で
あった。なお、フタリドが収率１６％で生成していた。
実施例１と同様の操作を行った。その結果、反応終了後
のフタルアルデヒドの収率は７６％、抽出及び蒸留後の
フタルアルデヒドの収率は６５％、純度は９８．２％で
あった。なお、フタリドが収率１６％で生成していた。
【００１８】実施例３ 反応温度を８０℃とし、反応時間を０．５時間とした以
外は実施例１と同様の操作を行った。その結果、反応終
了後のフタルアルデヒドの収率は８７％、抽出及び蒸留
後のフタルアルデヒドの収率は７２％、純度は９９．０
％であった。なお、フタリドが収率１０％で生成してい
た。
外は実施例１と同様の操作を行った。その結果、反応終
了後のフタルアルデヒドの収率は８７％、抽出及び蒸留
後のフタルアルデヒドの収率は７２％、純度は９９．０
％であった。なお、フタリドが収率１０％で生成してい
た。
【００１９】実施例４ 温度計、還流冷却管、攪拌機を備えた１０００ｍｌの三
ツ口フラスコにｏ−キシリレンオキシド５０ｇ、６０重
量％硝酸８７．５ｇ、水１６３．８ｇ及び酢酸１９８．
８ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱し、そ
の状態で１時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグラフィ
ーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ−キシ
リレンオキシドは完全に消失し、フタルアルデヒドが８
６％の収率で生成していた。なお、副生成物としてフタ
リドが１３％の収率で生成していた。得られた反応液を
トルエンで２回抽出し、有機層を蒸留に付したところ、
フタルアルデヒドが収率７０％（ｏ−キシリレングリコ
ール基準）で得られた。ガスクロマトグラフィーで分析
した結果、フタルアルデヒドの純度は９９．０％であっ
た。
ツ口フラスコにｏ−キシリレンオキシド５０ｇ、６０重
量％硝酸８７．５ｇ、水１６３．８ｇ及び酢酸１９８．
８ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱し、そ
の状態で１時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグラフィ
ーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ−キシ
リレンオキシドは完全に消失し、フタルアルデヒドが８
６％の収率で生成していた。なお、副生成物としてフタ
リドが１３％の収率で生成していた。得られた反応液を
トルエンで２回抽出し、有機層を蒸留に付したところ、
フタルアルデヒドが収率７０％（ｏ−キシリレングリコ
ール基準）で得られた。ガスクロマトグラフィーで分析
した結果、フタルアルデヒドの純度は９９．０％であっ
た。
【００２０】実施例５ 反応温度を６０℃とし、反応時間を２時間とした以外は
実施例４と同様の操作を行った。その結果、反応終了後
のフタルアルデヒドの収率は７６％、抽出及び蒸留後の
フタルアルデヒドの収率は６３％、純度は９８．２％で
あった。なお、フタリドが収率１５％で生成していた。
実施例４と同様の操作を行った。その結果、反応終了後
のフタルアルデヒドの収率は７６％、抽出及び蒸留後の
フタルアルデヒドの収率は６３％、純度は９８．２％で
あった。なお、フタリドが収率１５％で生成していた。
【００２１】実施例６ 反応温度を８０℃とし、反応時間を０．５時間とした以
外は実施例４と同様の操作を行った。その結果、反応終
了後のフタルアルデヒドの収率は８９％、抽出及び蒸留
後のフタルアルデヒドの収率は７４％、純度は９９．２
％であった。なお、フタリドが収率９％で生成してい
た。
外は実施例４と同様の操作を行った。その結果、反応終
了後のフタルアルデヒドの収率は８９％、抽出及び蒸留
後のフタルアルデヒドの収率は７４％、純度は９９．２
％であった。なお、フタリドが収率９％で生成してい
た。
【００２２】実施例７ 温度計、還流冷却管、攪拌機を備えた１０００ｍｌの三
ツ口フラスコにｏ−キシリレングリコール１３．３ｇ、
ｏ−キシリレンオキシド３６．７ｇ、６０重量％硝酸８
５．１ｇ、水１６５．５ｇ及び酢酸１９９．５ｇを仕込
み、オイルバスにより７０℃まで加熱し、その状態で１
時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグラフィーにより反
応液を分析した。その結果、原料のｏ−キシリレングリ
コールは完全に消失し、フタルアルデヒドが８４％の収
率で生成していた。得られた反応液をトルエンで２回抽
出し、有機層を蒸留に付したところ、フタルアルデヒド
が収率６７％（ｏ−キシリレングリコール基準）で得ら
れた。ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フタル
アルデヒドの純度は９８．８％であった。なお、フタリ
ドが収率１１％で生成していた。
ツ口フラスコにｏ−キシリレングリコール１３．３ｇ、
ｏ−キシリレンオキシド３６．７ｇ、６０重量％硝酸８
５．１ｇ、水１６５．５ｇ及び酢酸１９９．５ｇを仕込
み、オイルバスにより７０℃まで加熱し、その状態で１
時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグラフィーにより反
応液を分析した。その結果、原料のｏ−キシリレングリ
コールは完全に消失し、フタルアルデヒドが８４％の収
率で生成していた。得られた反応液をトルエンで２回抽
出し、有機層を蒸留に付したところ、フタルアルデヒド
が収率６７％（ｏ−キシリレングリコール基準）で得ら
れた。ガスクロマトグラフィーで分析した結果、フタル
アルデヒドの純度は９８．８％であった。なお、フタリ
ドが収率１１％で生成していた。
【００２３】実施例８ 温度計、還流冷却管、攪拌機を備えた１０００ｍｌの三
ツ口フラスコにｏ−キシリレングリコール５０ｇ、６０
重量％硝酸３９．２ｇ、水１９７．６ｇ及び酢酸２１
３．２ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱
し、その状態で２時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグ
ラフィーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ
−キシリレングリコールは完全に消失し、フタルアルデ
ヒドが６０％の収率で生成していた。なお、副生成物と
してフタリド（収率６％）と原料のエステル体が生成し
ていた。得られた反応液をトルエンで２回抽出し、有機
層を蒸留に付したところ、フタルアルデヒドが収率４５
％（ｏ−キシリレングリコール基準）で得られた。ガス
クロマトグラフィーで分析した結果、フタルアルデヒド
の純度は９５．０％であった。なお、フタリドが収率１
０％で生成していた。
ツ口フラスコにｏ−キシリレングリコール５０ｇ、６０
重量％硝酸３９．２ｇ、水１９７．６ｇ及び酢酸２１
３．２ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱
し、その状態で２時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグ
ラフィーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ
−キシリレングリコールは完全に消失し、フタルアルデ
ヒドが６０％の収率で生成していた。なお、副生成物と
してフタリド（収率６％）と原料のエステル体が生成し
ていた。得られた反応液をトルエンで２回抽出し、有機
層を蒸留に付したところ、フタルアルデヒドが収率４５
％（ｏ−キシリレングリコール基準）で得られた。ガス
クロマトグラフィーで分析した結果、フタルアルデヒド
の純度は９５．０％であった。なお、フタリドが収率１
０％で生成していた。
【００２４】実施例９ 温度計、還流冷却管、攪拌機を備えた１０００ｍｌの三
ツ口フラスコにｏ−キシリレンオキシド５０ｇ、６０重
量％硝酸４３．８ｇ、水２０３．１ｇ及び酢酸２２０．
６ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱し、そ
の状態で４時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグラフィ
ーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ−キシ
リレンオキシドは完全に消失し、フタルアルデヒドが５
０％の収率で生成していた。得られた反応液をトルエン
で２回抽出し、有機層を蒸留に付したところ、フタルア
ルデヒドが収率３５％（ｏ−キシリレンオキシド基準）
で得られた。ガスクロマトグラフィーで分析した結果、
フタルアルデヒドの純度は９３．０％であった。なお、
フタリドが収率９％で生成していた。
ツ口フラスコにｏ−キシリレンオキシド５０ｇ、６０重
量％硝酸４３．８ｇ、水２０３．１ｇ及び酢酸２２０．
６ｇを仕込み、オイルバスにより７０℃まで加熱し、そ
の状態で４時間攪拌し、冷却後、ガスクロマトグラフィ
ーにより反応液を分析した。その結果、原料のｏ−キシ
リレンオキシドは完全に消失し、フタルアルデヒドが５
０％の収率で生成していた。得られた反応液をトルエン
で２回抽出し、有機層を蒸留に付したところ、フタルア
ルデヒドが収率３５％（ｏ−キシリレンオキシド基準）
で得られた。ガスクロマトグラフィーで分析した結果、
フタルアルデヒドの純度は９３．０％であった。なお、
フタリドが収率９％で生成していた。
Claims (2)
- 【請求項１】 ｏ−キシリレングリコール及びｏ−キシ
リレンオキシドから選択された少なくとも１種の化合物
を硝酸と反応させてフタルアルデヒドを生成させるフタ
ルアルデヒドの製造方法。 - 【請求項２】 ｏ−キシリレングリコール及びｏ−キシ
リレンオキシドから選択された少なくとも１種の化合物
１モルに対して、硝酸を０．２〜２０モル用いる請求項
１記載のフタルアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2000380451A JP2002179608A (ja) | 2000-12-14 | 2000-12-14 | フタルアルデヒドの製造方法 |
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| CN01805021.2A CN1199929C (zh) | 2000-12-14 | 2001-12-07 | 苯二醛的制造方法 |
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| US10/450,121 US6797844B2 (en) | 2000-12-14 | 2001-12-07 | Process for producing phthalaldehyde |
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|---|---|---|---|
| JP2000380451A JP2002179608A (ja) | 2000-12-14 | 2000-12-14 | フタルアルデヒドの製造方法 |
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