JP2002121483A - 水性コーティング組成物 - Google Patents
水性コーティング組成物Info
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Abstract
面活性剤を含有し、均一塗布性、保存安定性に優れた水
性コーティング組成物を提供する。 【解決手段】 (A)アミノ基含有オルガノポリシロキ
サン、(B)水及び(C)一般式(I) 【化1】 (式中、R1〜R4は炭素原子数1〜8のアルキル基、R5
及びR6は炭素原子数1〜6のアルキレン基、R7及びR
8は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基及び炭素
原子数2〜6のアシル基から選ばれる基、m及びnはそ
れぞれ0〜40の整数であって、m及びnは同時に0にな
らず、m+nは平均1〜40の数である。)で示される界
面活性剤及び/又はパーフロロアルキル基とアルキレン
オキシド基を含有するノニオン系界面活性剤を含有して
なり、前記(A)、(B)及び(C)成分の合計に対する
(C)成分の含有量が0.01〜5重量%であり、組成
物中に含まれるアルコールの含有量が組成物全体の10
重量%以下であることを特徴とする水性コーティング組
成物。
Description
ガノポリシロキサン及び界面活性剤を含有し、均一塗布
性、保存安定性に優れた水性コーティング組成物に関す
る。
減に関する環境規制が厳しくなり、また、省資源の観点
から、コーティング組成物は、溶媒として有機溶剤を使
用した系から水を使用した系への転換がなされている。
アミノ基含有オルガノポリシロキサンは、アミノ基の極
性効果により高濃度においても水溶化が可能であり、金
属あるいは金属酸化物表面のプライマー、アクリル系ラ
テックスシーラントの添加剤、シリカ等の無機質充填剤
表面のカップリング剤、水系塗料の結合剤等として使用
されている。また、半導体素子製造プロセスにおける水
系の有機ガラス膜形成用材料としても使用されている。
サンの水溶液は表面張力が高いため、金属、金属酸化
物、有機質被膜等の表面、特に平板状表面に塗布した場
合にははじき現象が起こり、均一な被膜が得られないと
いう問題があった。この改善のため界面活性剤を添加す
る方法が知られている。しかし、アミノ基に由来する強
アルカリ性のため時間が経過すると界面活性剤の分解が
生じ、効果が持続しないという問題があった。
ノ基含有オルガノポリシロキサン及び界面活性剤を含有
し、均一塗布性、保存安定性に優れた水性コーティング
組成物を提供することにある。
題を解決するため鋭意検討の結果、後述するような組成
の水性コーティング組成物が上記課題を解決するもので
あることを見出し、本発明に到達した。すなわち、本発
明は、(A)アミノ基含有オルガノポリシロキサン、
(B)水及び(C)一般式(I)
ルキル基であり、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素原子
数1〜6のアルキレン基であり、R7及びR8はそれぞれ
独立に水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基及び炭
素原子数2〜6のアシル基から選ばれる基であり、m及
びnはそれぞれ0〜40の整数であって、但し、m及び
nは同時に0にならず、m+nは平均1〜40の数であ
る。)で示される界面活性剤及び/又はパーフロロアル
キル基とアルキレンオキシド基を含有するノニオン系界
面活性剤を含有してなり、前記(A)、(B)及び(C)
成分の合計に対する(C)成分の含有量が0.01〜5
重量%であり、組成物中に含まれるアルコールの含有量
が組成物全体の10重量%以下であることを特徴とする
水性コーティング組成物を提供する。
明する。ここでまず、界面活性剤について述べる。 [(C)界面活性剤]本発明で用いられる界面活性剤の
一つは、上記一般式(I)で示されるアセチレングリコー
ルのアルキレンオキシド付加体からなる化合物であり、
式中、R1〜R4はそれぞれ独立に炭素原子数1〜8のアル
キル基であり、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素原子数
1〜6のアルキレン基であり、R7及びR8はそれぞれ独
立に水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基及び炭素
原子数2〜6のアシル基から選ばれる基であり、m及び
nはそれぞれ0〜40の整数であって、但し、m及びn
は同時に0にならず、m+nは平均1〜40の数である。
アルキル基としては、直鎖のものでも分岐したものでも
よく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等が挙げられ、R5及びR6で示されるア
ルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられ、R7及び
R8で示されるアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、アシル基とし
てはアセチル基等が挙げられる。一般式(I)で示される
界面活性剤の具体例としては、下記一般式(IV)
但し、m及びnは同時に0にならず、m+nは平均1〜4
0の数である。)で示される化合物が挙げられ、m+n
の平均が1.3、3.5、10、30等のものが日信化学工業(株)
より商品名サーフィノール420、440、465及び485でそれ
ぞれ販売されている。
は、パーフロロアルキル基とアルキレンオキシド基とを
含有するノニオン系界面活性剤である。この具体例とし
ては、パーフロロアルキルエチレンオキシド付加物でエ
チレンオキシド鎖長が10及び20の化合物、すなわち大日
本インキ(株)製MEGAFAC F-142D及びF-144D、並びに(株)
ネオス製フタージェントFT-250及びFT-250H等が挙げら
れる。
ガノポリシロキサン水溶液の強アルカリによって時間が
経過しても変化することがなく、アミノ基含有オルガノ
ポリシロキサン水溶液に添加した場合、均一塗布性、保
存安定性に優れた水性コーティング組成物を与える。
(C)成分の合計量の0.01〜5重量%、より好ましくは
0.05〜0.2重量%である。添加量が0.01重量%より少な
いと表面張力が十分に低下せず、塗膜が均一にならな
い。添加量が5重量%より多くても添加効果は向上せ
ず、経済的に不利である。なお、本発明の効果を損なわ
ない範囲であれば他の界面活性剤を併用してもよい。
サン]本発明で用いるアミノ基含有オルガノポリシロキ
サンは、水溶性、塗膜形成性を有していれば特に限定さ
れず、その用途、目的、所望の特性等によってその化学
構造や組成が選択される。
の好ましい例としては、一般式(II) R9R10 pSi(OR11)3-p (II) (式中、R9はアミノ基置換アルキル基であり、R10は
炭素原子数1〜8のアルキル基であり、R11炭素原子数1
〜6のアルキル基であり、pは0〜2の整数である。)で示
されるアミノ基含有アルコキシシランの加水分解縮合物
である。
ノ基置換アルキル基は、下記一般式(V) R14R15N−(CH2)y− (V) (式中、R14は水素原子、フェニル基、炭素原子数1〜6
のアルキル基及び下記一般式(VI) R16R17N−(CH2)x− (VI) (式中、R16及びR17はそれぞれ独立に水素原子及び炭
素原子数1〜6のアルキル基から選ばれる基であり、xは1
〜12の整数である。)で示される基から選ばれる基であ
り、R15は水素原子及び炭素原子数1〜6のアルキル基か
ら選ばれる基であり、yは1〜12の整数である。)で示さ
れる基である。
基としては、例えば、γ−アミノプロピル基、N−(β−
アミノエチル)−γ−アミノプロピル基、N−シクロヘキ
シル−γ−アミノプロピル基、γ−アニリノプロピル基
等が挙げられ、R10で示されるアルキル基としては前記
R1で挙げたものが挙げられる。また、R11で示される
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基等が挙げられる。
示されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等が挙げられ、一般式(VI)において、
R16及びR17で示されるアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
の他の好ましい例としては、一般式(II) R9R10 pSi(OR11)3-p (II) (式中、R9、R10、R11及びpは上記したとおりであ
る。)で示されるアミノ基含有アルコキシシラン及び一
般式(III) R12 4-aSi(OR13)a (III) (式中、R12は炭素原子数1〜6のアルキル基、置換アル
キル基、アリール基及びビニル基から選ばれる基であ
り、R13は炭素原子数1〜6のアルキル基であり、aは1〜
4の整数である。)で示されるアルコキシシランの共加水
分解縮合物が挙げられる。
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基等が挙げられ、置換アルキル基としては、例え
ば、クロロメチル基、クロロプロピル基、トリフロロプ
ロピル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、
フェニル基等が挙げられる。R13で示されるアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等
が挙げられる。
リシロキサンは、一般式(II)で示されるアミノ基含有ア
ルコキシシランあるいは、一般式(II)で示されるアミノ
基含有アルコキシシランと一般式(III)で示されるアル
コキシシランの混合物を水の存在下で加水分解及び縮合
反応させることによって得られる。
キシシランと一般式(III)で示されるアルコキシシラン
の混合割合は、前者100重量部に対し、後者は、3〜100
重量部、好ましくは5〜50重量部が適当である。なお、
後者が前記範囲より多いと得られる共加水分解縮合物が
安定に水に溶解もしくは分散しないため、貯蔵安定性が
悪くなり、逆に少ないと得られる被膜の耐水性等が悪く
なるので、好ましくない。
能基1モル当たり0.5モル以上、好ましくは1モル以上と
なる量が適当である。水の量が少ないと加水分解性官能
基を全量加水分解することができず、水希釈後、時間が
経過するとアルコールを生成してしまう。
止するためにアルコールを溶媒として水と共存させてお
いてもよい。このアルコールとしては、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール等が挙げられる。加水分解縮合反応は、通
常、40〜80℃、好ましくは45〜70℃で、1〜5時間反応さ
せる方法が好適であるが、この方法に限定されるもので
はない。
ガノポリシロキサンは、前述の加水分解縮合反応により
アルコールが生成すること、及び溶媒としてアルコール
を使用することにより、アルコールが溶液中に残る。そ
のためアルコールは留去することによって除去する。特
に、残存するアルコールが基材を溶解するあるいは均一
塗布性が低下する等の問題がある場合、アルコール分を
留去したものを使用するとよい。
ング組成物を得るには、上記のようにして得られたアル
コール除去後のアミノ基含有オルガノポリシロキサン水
溶液に、希釈用の水を最終的に得られる溶液の固形分が
好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜40重量%
になるように添加すればよい。
有されるアルコール量は、10重量%以下、好ましくは3
重量%以下、特に好ましくは1重量%以下とする。10重
量%を超えると、環境への問題が生じたり、有機樹脂等
からなる被塗布物を溶解、膨潤等により侵してしまった
り、均一塗布性を低下させたりする。
表面に刷毛や、スプレー、ロール、ディッピング、スピ
ンコート等の塗装手段により塗装し、常温もしくは300
℃以下の温度で焼付けることにより硬化塗膜を形成する
ことが可能である。
や、ステンレス、アルミニウム等の各種金属基材、ガラ
ス基材、プラスチック基材、半導体素子用の金属、金属
酸化物及び有機樹脂基材等の各種被塗布物が挙げられ
る。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例により制限さ
れるものではない。
機、還流冷却器、温度計を備えた1リットルのガラス製
反応器に水456gを入れ、攪拌下でγ−アミノプロピルト
リエトキシシラン252g(1.14モル)を投入した。発熱が穏
やかになってから、60〜70℃に加熱し1時間保持した。
反応器にエステルアダプターを取り付け、内温が100℃
になるまで加熱して生成したアルコール及び水を留去し
て、淡黄色液体としてアミノ基含有オルガノポリシロキ
サン347g(固形分36.3重量%)を得た。
色液体81gに水213g及び界面活性剤サーフィノール465
(日信化学工業(株)製)(一般式(IV)で示される界面活
性剤)0.588gを加えて水性コーティング組成物294.5g
(固形分10重量%)を得た。該組成物中の前記界面活性剤
の含有量は0.2重量%であり、アルコール分は検出され
なかった。
張力をCBVP式表面張力計A-3(協和界面科学(株)製)を用
いて測定した。結果を表1に示した。上記水性コーティ
ング組成物4ccを6インチポリッシュシリコンウエハー上
に落とし、スピンコーター1H-360S(ミカサ製)で2500rp
m、60秒間の条件で塗布した後、100℃、5分間焼き付け
を行った。このときの膜厚は、200nmであった。外観を
目視で観察し、スジ、点及びムラが無いものを「○」、
スジ、点及びムラが10個未満のものを「△」、スジ、点
及びムラが10個以上あるものを「×」として評価した。
結果を表1に示した。上記水性コーティング組成物を50
℃、3日間保存した後、上記と同様の評価を行った。結
果を表1に示した。
ィノール465(日信化学工業(株)製)(一般式(IV)で示
される界面活性剤)の添加量を0.147gに代えた以外は実
施例1と同様にして水性コーティング組成物を得た。該
組成物中の前記界面活性剤の含有量は0.05重量%であっ
た。これを用いて実施例1と同様に評価した。結果を表
1に示す。
ィノール465(日信化学工業(株)製)をMEGAFACF-144D(大
日本インキ(株)製)(パーフロロアルキル基とアルキレン
オキシド基を含有するノニオン系界面活性剤)に代えた
以外は実施例1と同様にして水性コーティング組成物を
得た。該組成物中の前記界面活性剤の濃度は0.2重量%
であった。これを用いて実施例1と同様に評価した。結
果を表1に示す。
ィノール465(日信化学工業(株)製)を(株)ネオス製フタ
ージェントFT-250H(パーフロロアルキル基とアルキレ
ンオキシド基を含有するノニオン系界面活性剤)に代え
た以外は実施例1と同様にして水性コーティング組成物
を得た。該組成物中の前記界面活性剤の濃度は0.2重量
%であった。これを用いて実施例1と同様に評価した。
結果を表1に示す。
機、還流冷却器、温度計を備えた1リットルのガラス製
反応器に水288g及びメタノール288gを入れ、攪拌下でγ
−アミノプロピルトリエトキシシラン88.2g(0.399モル)
及びメチルトリメトキシシラン23.3g(0.171モル)の混合
物を10分間かけて滴下した。滴下終了後発熱が穏やかに
なってから、60〜70℃に加熱し1時間保持した。反応器
にエステルアダプターを取り付け、内温が99℃になるま
で加熱してアルコール及び水を留去した。その後、水37
gを加え微黄色液体としてアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン240g(固形分25.4重量%)を得た。これを用いて
実施例1と同様にして固形分10重量%の水性コーティン
グ組成物を調製し評価した。結果を表1に示す。なお、
この水性コーティング組成物中の界面活性剤の含有量は
0.2重量%であり、アルコール分は0.6重量%であった。
機、還流冷却器、温度計を備えた1リットルのガラス製
反応器に水288gを入れ、攪拌下でγ−アミノプロピルト
リエトキシシラン126g(0.57モル)及びジメチルジメトキ
シシラン3.4g(0.0285モル)の混合物を投入した。発熱が
穏やかになってから、60〜70℃に加熱し1時間保持し
た。反応器にエステルアダプターを取り付け、内温が10
0℃になるまで加熱してアルコール及び水を留去した。
微黄色液体としてアミノ基含有オルガノポリシロキサン
198g(固形分36.4重量%)が得られた。これを用いて実施
例1と同様にして固形分10重量%の水性コーティング組
成物を調製し評価した。結果を表1に示す。なお、この
水性コーティング組成物中の界面活性剤の含有量は0.2
重量%であり、アルコール分は検出されなかった。
機、還流冷却器、温度計を備えた1リットルのガラス製
反応器に水288g及びメタノール288gを入れ、攪拌下でN
−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン82.2g(0.399モル)及びメチルトリメトキシシラ
ン23.3g(0.171モル)の混合物を滴下した。発熱が穏やか
になってから、60〜70℃に加熱し1時間保持した。反応
器にエステルアダプターを取り付け、内温が100℃にな
るまで加熱してアルコール及び水を留去した。その後、
水50gを加え淡黄色液体としてアミノ基含有オルガノポ
リシロキサン287g(固形分22.3重量%)が得られた。これ
を用いて実施例1と同様にして固形分10重量%の水性コ
ーティング組成物を調製し評価した。結果を表1に示
す。なお、この水性コーティング組成物中の界面活性剤
の含有量は0.2重量%であり、アルコール分は検出され
なかった。
ィノール465(日信化学工業(株)製)(一般式(IV)で示
される界面活性剤)の量を0.015gに代えた以外は実施例
1と同様にして水性コーティング組成物を得た。この組
成物中の前記界面活性剤の含有量は0.005重量%であっ
た。これを用いて実施例1と同様に評価した。結果を表
2に示す。
ィノール465(日信化学工業(株)製)を添加しないこと以
外は実施例1と同様にして水性コーティング組成物を得
た。これを用いて実施例1と同様に評価した。結果を表
2に示す。
ィノール465(日信化学工業(株)製)を下記の界面活性剤
に代えた以外は実施例1と同様にして水性コーティング
組成物を得た。これらを用いて実施例1と同様に評価し
た。結果を表2及び表3に示す。なお、これらの組成物
中の界面活性剤の含有量は0.2重量%であった。
(株)製:ポリグリセリン変性シリコーン) 界面活性剤B:KF641(信越化学工業(株)製:ポリエーテ
ル変性シリコーン) 界面活性剤C:サーフィノール82W(日信化学工業(株)
製:3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール) 界面活性剤D:サーフイノール61(日信化学工業(株)
製:3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール) 界面活性剤E:オルフィンA(日信化学工業(株)製:2,5
−ジメチルヘキサン−2,5−ジオール) 界面活性剤F:オルフィンB(日信化学工業(株)製:3−
メチル−1−ブチン−3−オール) 界面活性剤G:オルフインP(日信化学工業(株)製:3−
メチル−1−ペンチン−3−オール) 界面活性剤H:オルフインY(日信化学工業(株)製:2,5
−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール) 界面活性剤I:MEGAFAC F-160(大日本インキ(株)製:パ
ーフロロアルキルアミノスルホン酸塩) 界面活性剤J:サーフロンS-131(旭硝子(株)製:パーフ
ロロアルキルベタイン) 界面活性剤K:サーフロンS-141(旭硝子(株)製:パーフ
ロロアルキルアミンオキサイド) 界面活性剤L:アミート105(花王(株)製:ポリオキシエ
チレンアルキルアミン) 界面活性剤M:アミート320(花王(株)製:ポリオキシエ
チレンステアリルアミノエーテル)
ィノール465(日信化学工業(株)製)を下記の界面活性剤
に代えた以外は実施例1と同様にして水性コーティング
組成物を得た。しかし、下記の界面活性剤を用いた場
合、コーティング組成物に白濁、浮き等の混合不良が見
られ、評価に至らなかった。
製:2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオー
ル) サーフィノール504(日信化学工業(株)製:アセチレンジ
オール系) サーフィノールDF-110D(日信化学工業(株)製;アセチレ
ンジオール系) サーフィノールSE-F(日信化学工業(株)製:アセチレン
ジオール系) サーフィノールPSA-204(日信化学工業(株)製:アセチレ
ンジオール系) ダイノール604(日信化学工業(株)製:アセチレンジオー
ル系) アンヒトール86B(花王(株)製:ステアリルベタイン) MEGAFACF-120(大日本インキ(株)製:パーフロロアルキ
ルカルボン酸塩) フタージェントFT-400((株)ネオス製:パーフロロアル
ケニロキシアラルキルベタイン) フローラードFC-93(住友スリーエム(株)製:パーフロロ
アルキルスルホン酸アンモニウム塩) サーフロンS-111(旭硝子(株)製:パーフロロアルキルカ
ルボン酸塩)
機、還流冷却器、温度計を備えた1リットルのガラス製
反応器に水456gを入れ、攪拌下でγ−アミノプロピルト
リエトキシシラン252g(1.14モル)を投入した。発熱が穏
やかになってから、60〜70℃に加熱し1時間保持した。
これにより淡黄色液体699g(固形分18.2重量%)が得られ
た。これを用いて実施例1と同様にして固形分10重量%
の水性コーティング組成物を調製し評価した。結果を表
3に示す。この水性コーティング組成物中の界面活性剤
の含有量は0.2重量%であり、アルコール分は12.5重量
%であった。
ィング組成物を使用した実施例1〜7では、いずれも保
存安定性に優れ、また均一な被膜となった。一方、比較
例のコーティング組成物では、均一なコーティング液に
ならなかったり、均一な被膜が得られなかったりした。
また、均一な被膜が得られても時間が経過するとコーテ
ィング組成物が劣化する現象が見られ、保存安定性が悪
かったりした。
存安定性に優れており、また、特に平板状表面に塗布し
た場合、均一な被膜が形成される。したがって、金属あ
るいは金属酸化物表面のプライマー塗料として、あるい
は半導体素子製造プロセスにおける水系の有機ガラス膜
形成用材料等として好適に利用できる。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A)アミノ基含有オルガノポリシロキ
サン、(B)水及び(C)一般式(I) 【化1】 (式中、R1〜R4はそれぞれ独立に炭素原子数1〜8のア
ルキル基であり、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素原子
数1〜6のアルキレン基であり、R7及びR8はそれぞれ
独立に水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基及び炭
素原子数2〜6のアシル基から選ばれる基であり、m及
びnはそれぞれ0〜40の整数であって、但し、m及び
nは同時に0にならず、m+nは平均1〜40の数であ
る。)で示される界面活性剤及び/又はパーフロロアル
キル基とアルキレンオキシド基を含有するノニオン系界
面活性剤を含有してなり、前記(A)、(B)及び(C)
成分の合計に対する(C)成分の含有量が0.01〜5
重量%であり、組成物中に含まれるアルコールの含有量
が組成物全体の10重量%以下であることを特徴とする
水性コーティング組成物。 - 【請求項2】 請求項1の(A)アミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンが一般式(II) R9R10 pSi(OR11)3-p (II) (式中、R9はアミノ基置換アルキル基であり、R10は
炭素原子数1〜8のアルキル基であり、R11は炭素原子数
1〜6のアルキル基であり、pは0〜2の整数である。)で示
されるアミノ基含有アルコキシシランの加水分解縮合物
であることを特徴とする請求項1記載の水性コーティン
グ組成物。 - 【請求項3】 請求項1の(A)アミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンが一般式(II) R9R10 pSi(OR11)3-p (II) (式中、R9、R10、R11及びpは請求項2で定義したと
おりである。)で示されるアミノ基含有アルコキシシラ
ンと一般式(III) R12 4-aSi(OR13)a (III) (式中、R12は炭素原子数1〜6のアルキル基、置換アル
キル基、アリール基及びビニル基から選ばれる基であ
り、R13は炭素原子数1〜6のアルキル基であり、aは1〜
4の整数である。)で示されるアルコキシシランとの共加
水分解縮合物であることを特徴とする請求項1記載の水
性コーティング組成物。
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