JP2002047225A - 多環式ジオール類の蒸留方法 - Google Patents
多環式ジオール類の蒸留方法Info
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- JP2002047225A JP2002047225A JP2000227756A JP2000227756A JP2002047225A JP 2002047225 A JP2002047225 A JP 2002047225A JP 2000227756 A JP2000227756 A JP 2000227756A JP 2000227756 A JP2000227756 A JP 2000227756A JP 2002047225 A JP2002047225 A JP 2002047225A
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- polycyclic diol
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 多環式ジオール類を含有する混合物から多環
式ジオール類を効率良く蒸留精製する方法を提供する。 【解決手段】多環式ジオール類を含有する混合物に、２
００〜５０００ｐｐｍのアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物を添加して蒸留する。
式ジオール類を効率良く蒸留精製する方法を提供する。 【解決手段】多環式ジオール類を含有する混合物に、２
００〜５０００ｐｐｍのアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物を添加して蒸留する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、多環式ジオール類
を含有する混合物から多環式ジオール類を蒸留分離する
方法に関する。
を含有する混合物から多環式ジオール類を蒸留分離する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】市販のＴＣＤＤＭ（トリシクロ（５．
２．１．０2,6 ）デカンジメタノール）には、通常不純
物として主に合成時の反応中間体であるモノアルデヒド
などに由来するカルボニル化合物がＫＯＨ換算で１．５
〜３．０ｍｇ／ｇ含まれる。このカルボニル基の含有量
がＫＯＨ換算で１．０ｍｇ／ｇ以下であるＴＣＤＤＭを
得る精製方法としては例えばＴＣＤＤＭをアルコールな
どの有機溶媒に溶解し触媒存在下接触水素化した後、蒸
留する方法がある。しかしながら接触水素化工程が１工
程増える上に有機溶媒の使用及び回収が必要でありさら
に他の副生成物が生じる可能性があり、経済的に好まし
くない。
２．１．０2,6 ）デカンジメタノール）には、通常不純
物として主に合成時の反応中間体であるモノアルデヒド
などに由来するカルボニル化合物がＫＯＨ換算で１．５
〜３．０ｍｇ／ｇ含まれる。このカルボニル基の含有量
がＫＯＨ換算で１．０ｍｇ／ｇ以下であるＴＣＤＤＭを
得る精製方法としては例えばＴＣＤＤＭをアルコールな
どの有機溶媒に溶解し触媒存在下接触水素化した後、蒸
留する方法がある。しかしながら接触水素化工程が１工
程増える上に有機溶媒の使用及び回収が必要でありさら
に他の副生成物が生じる可能性があり、経済的に好まし
くない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は多環式ジオー
ル類を含有する混合物から多環式ジオール類を蒸留分離
する方法に関するものである。市販の多環式ジオール類
は不純物としてその前駆体であるアルデヒド化合物を含
む。このアルデヒド化合物は通常の蒸留では沸点が多環
式ジオールと近いために効率よく除去することができな
い。さらに、このアルデヒド化合物は反応性が高く多環
式ジオール類のエステル交換による重合の際、着色原因
となる。
ル類を含有する混合物から多環式ジオール類を蒸留分離
する方法に関するものである。市販の多環式ジオール類
は不純物としてその前駆体であるアルデヒド化合物を含
む。このアルデヒド化合物は通常の蒸留では沸点が多環
式ジオールと近いために効率よく除去することができな
い。さらに、このアルデヒド化合物は反応性が高く多環
式ジオール類のエステル交換による重合の際、着色原因
となる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは多環式ジオ
ール類を効率よく蒸留精製する方法を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、蒸留の際、該混合物に２００〜５００
０ｐｐｍのアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属
化合物を添加して蒸留することにより、アルデヒド化合
物を効率良く除去できることを見出した。
ール類を効率よく蒸留精製する方法を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、蒸留の際、該混合物に２００〜５００
０ｐｐｍのアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属
化合物を添加して蒸留することにより、アルデヒド化合
物を効率良く除去できることを見出した。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関わる多環式ジオ
ールの蒸留方法を具体的に説明する。
ールの蒸留方法を具体的に説明する。
【０００６】本発明は多環式ジオール類を含有する混合
物から多環式ジオール類を蒸留分離する方法に関するも
のであり、具体的には蒸留の際、該混合物に２００〜５
０００ｐｐｍのアルカリあるいはアルカリ土類金属化合
物を添加して蒸留することにより、アルデヒド化合物を
効率よく除去するものである。
物から多環式ジオール類を蒸留分離する方法に関するも
のであり、具体的には蒸留の際、該混合物に２００〜５
０００ｐｐｍのアルカリあるいはアルカリ土類金属化合
物を添加して蒸留することにより、アルデヒド化合物を
効率よく除去するものである。
【０００７】本発明に関する多環式ジオールはトリシク
ロデカンジメタノール、ビシクロへプタンジメタノー
ル、デカリンジメタノール、ペンタシクロヘンタデカン
ジメタノール、ノルボルネンジメタノールなどがあげら
れる。
ロデカンジメタノール、ビシクロへプタンジメタノー
ル、デカリンジメタノール、ペンタシクロヘンタデカン
ジメタノール、ノルボルネンジメタノールなどがあげら
れる。
【０００８】本発明ではアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物が用いられる。このようなアルカリ
金属化合物として、具体的には、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリ
ウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、
ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェ
ニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香
酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リ
ン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウム、リン酸
水素２リチウム、フェニルリン酸２ナトリウム、ビスフ
ェノールＡの２ナトリウム塩、２カリウム塩、２セシウ
ム塩、２リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリ
ウム塩、セシウム塩、リチウム塩等が用いられる。中で
も特に水酸化カリウムが好ましい。
カリ土類金属化合物が用いられる。このようなアルカリ
金属化合物として、具体的には、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリ
ウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、
ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェ
ニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香
酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リ
ン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウム、リン酸
水素２リチウム、フェニルリン酸２ナトリウム、ビスフ
ェノールＡの２ナトリウム塩、２カリウム塩、２セシウ
ム塩、２リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリ
ウム塩、セシウム塩、リチウム塩等が用いられる。中で
も特に水酸化カリウムが好ましい。
【０００９】また、アルカリ土類金属化合物としては、
具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグ
ネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウ
ム、炭酸水素バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシ
ウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム、ステアリン
酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、安息香酸カ
ルシウム、フエニルリン酸マグネシウム等が用いられ
る。これらのアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金
属化合物は、多環式ジオールに対して２００〜５０００
ｐｐｍの量、好ましくは５００〜２０００ｐｐｍの量で
用いられる。
具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグ
ネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウ
ム、炭酸水素バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシ
ウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム、ステアリン
酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、安息香酸カ
ルシウム、フエニルリン酸マグネシウム等が用いられ
る。これらのアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金
属化合物は、多環式ジオールに対して２００〜５０００
ｐｐｍの量、好ましくは５００〜２０００ｐｐｍの量で
用いられる。
【００１０】これらのアルカリ金属あるいはアルカリ土
類金属は固体で添加される。あるいは溶液の形態で添加
されても全く問題はない。
類金属は固体で添加される。あるいは溶液の形態で添加
されても全く問題はない。
【００１１】以下本発明を実施例比較例を挙げて更に具
体的に説明する。
体的に説明する。
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に何らの制限を受けるも
のではない。
るが、本発明は、以下の実施例に何らの制限を受けるも
のではない。
【００１２】実施例１（ＴＣＤＤＭ−Ａ） 市販のＴＣＤＤＭ（トリシクロ（５．２．１．０2,6 ）
デカンジメタノール：ヘキストセラニーズ社製）はＫＯ
Ｈ換算で１．５〜３．０ｍｇ／ｇのアルデヒド基が検出
される。３２８．８ｇのＴＣＤＤＭに、２０％水酸化カ
リウムメタノール溶液０．７ｇを加え、０．３２ｍｍＨ
ｇの減圧下、温度１９０℃で減圧蒸留した。留出温度は
１５１℃であった。初留分として、９０．０ｇ（２８．
０％）カットし、残渣として２８．１ｇ（８．５％）釜
に残した。主流部として１９３．０ｇ（５８．６％）回
収した。蒸留後のＴＣＤＤＭの含有アルデヒド基は検出
限界以下であった。
デカンジメタノール：ヘキストセラニーズ社製）はＫＯ
Ｈ換算で１．５〜３．０ｍｇ／ｇのアルデヒド基が検出
される。３２８．８ｇのＴＣＤＤＭに、２０％水酸化カ
リウムメタノール溶液０．７ｇを加え、０．３２ｍｍＨ
ｇの減圧下、温度１９０℃で減圧蒸留した。留出温度は
１５１℃であった。初留分として、９０．０ｇ（２８．
０％）カットし、残渣として２８．１ｇ（８．５％）釜
に残した。主流部として１９３．０ｇ（５８．６％）回
収した。蒸留後のＴＣＤＤＭの含有アルデヒド基は検出
限界以下であった。
【００１３】比較例１（ＴＣＤＤＭ一Ｂ） 水酸化カリウムを添加しない他は全く実施例１と同様に
ＴＣＤＤＭを蒸留した。蒸留後のＴＣＤＤＭからＫＯＨ
換算で２．６３ｍｇ／ｇのカルボニル成分が検出され
た。
ＴＣＤＤＭを蒸留した。蒸留後のＴＣＤＤＭからＫＯＨ
換算で２．６３ｍｇ／ｇのカルボニル成分が検出され
た。
【００１４】参考例１ ＢＰＺ（ビスフェノールＺ）２６．８ｇ（０．１０モ
ル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ２２，８ｇ（０．１０モル）、ジ
フエニルカーボネート４３．３ｇ（０．２０２モル）、
炭酸水素ナトリウム６．０ｘ１０-7モルを撹拌機および
留出装置つきの３００ｃｃ四つ口フラスコに入れ、窒素
雰囲気下１８０゜Ｃに加熱し、３０分間撹拌した。その
後、減圧度を１５０ｍｍＨｇに調整すると同時に、６０
℃／ｈｒの速度で２００℃まで昇温を行いエステル交換
反応を行った。さらに、フェノールを留去しながら２４
０°Ｃまで昇温し、１０分間その温度で保持した後、１
時間かけて減圧度を１ｍｍＨｇ以下とした。合計６時間
撹拌下で反応を行い、反応終了後、反応器内に窒素を吹
き込み常圧に戻し、生成ポリカーボネートを取り出し
た。このポリカーボネートの物性を表１に示す。
ル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ２２，８ｇ（０．１０モル）、ジ
フエニルカーボネート４３．３ｇ（０．２０２モル）、
炭酸水素ナトリウム６．０ｘ１０-7モルを撹拌機および
留出装置つきの３００ｃｃ四つ口フラスコに入れ、窒素
雰囲気下１８０゜Ｃに加熱し、３０分間撹拌した。その
後、減圧度を１５０ｍｍＨｇに調整すると同時に、６０
℃／ｈｒの速度で２００℃まで昇温を行いエステル交換
反応を行った。さらに、フェノールを留去しながら２４
０°Ｃまで昇温し、１０分間その温度で保持した後、１
時間かけて減圧度を１ｍｍＨｇ以下とした。合計６時間
撹拌下で反応を行い、反応終了後、反応器内に窒素を吹
き込み常圧に戻し、生成ポリカーボネートを取り出し
た。このポリカーボネートの物性を表１に示す。
【００１５】参考例２ ＢＰＡ（ビスフェノールＡ）３４．２ｇ（０．１５モ
ル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ１１．４ｇ（０．０５モル）を用
いた他は、実施例１と全く同様の操作を行い、ＢＰＡ−
ＴＣＤＤＭ共重合ポリカーボネートを得た。得られたポ
リカーボネートの物性を表１に示す。
ル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ１１．４ｇ（０．０５モル）を用
いた他は、実施例１と全く同様の操作を行い、ＢＰＡ−
ＴＣＤＤＭ共重合ポリカーボネートを得た。得られたポ
リカーボネートの物性を表１に示す。
【００１６】参考例３ ＢＰＡ１３．７ｇ（０．０６モル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ３
１．９ｇ（０．１４モル）を用いた他は、実施例１と全
く同様の操作を行い、ＢＰＡ−ＴＣＤＤＭ共重合ポリカ
ーボネートを得た。得られたポリカーボネートの物性を
表１に示す。
１．９ｇ（０．１４モル）を用いた他は、実施例１と全
く同様の操作を行い、ＢＰＡ−ＴＣＤＤＭ共重合ポリカ
ーボネートを得た。得られたポリカーボネートの物性を
表１に示す。
【００１７】参考例４ ＢＰＡ１１．４ｇ（０．０５モル）、ＢＰＺ１３．４ｇ
（０．０５モル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ２２．８ｇ（０．１
０モル）を用いた他は、参考例１と全く同様の操作を行
い、ＢＰＡ−ＴＣＤＤＭ共重合ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーポネートの物性を表１に示す。
（０．０５モル）、ＴＣＤＤＭ−Ａ２２．８ｇ（０．１
０モル）を用いた他は、参考例１と全く同様の操作を行
い、ＢＰＡ−ＴＣＤＤＭ共重合ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーポネートの物性を表１に示す。
【００１８】参考例５ ＢＰＡ１１．４ｇ（０．０５モル）、ＢＰＺ１３．４ｇ
（０．０５モル）、ＴＣＤＤＭ−Ｂ２２．８ｇ（０．１
０モル）を用いた他は、参考例１と全く同様の操作を行
い、ＢＰＡ−ＴＣＤＤＭ共重合ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの物性を表１に示す。
（０．０５モル）、ＴＣＤＤＭ−Ｂ２２．８ｇ（０．１
０モル）を用いた他は、参考例１と全く同様の操作を行
い、ＢＰＡ−ＴＣＤＤＭ共重合ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの物性を表１に示す。
【００１９】なお、表１中の物性は、下記の方法により
測定したものである。
測定したものである。
【００２０】（１）分子量：ＧＰＣ（Ｓｈｏｄｅｘ Ｇ
ＰＣ ｓｙｓｔｅｍ １１）を用い、スチレン換算分子
量（重量平均分子量：Ｍｗ）として測定した。展開溶媒
にはクロロホルムを用いた。 （２）Ｔｇ：示差走査熱量分析計にて測定した。 （３）屈折率：ＪＩＳ Ｋ ７１０５に従いアッベ屈折
計にて測定した。 （４）アッベ数：アッベ屈折計にて測定し、計算して求
めた。 （５）落球衝撃値：５０ｍｍφ×３．０ｍｍの試験片に
鋼球を７ｃｍの距離より落下させ、試験片が破壊する鋼
球重量で表示した。 （６）ＹＩ値（黄色度）：得られた樹脂を４０ｍｍφ×
３．０ｍｍ厚のディスクにプレス成形し色差計（東京電
色ＴＣ−１８００ＭＫＺ）によりＹＩ値を測定した。
ＰＣ ｓｙｓｔｅｍ １１）を用い、スチレン換算分子
量（重量平均分子量：Ｍｗ）として測定した。展開溶媒
にはクロロホルムを用いた。 （２）Ｔｇ：示差走査熱量分析計にて測定した。 （３）屈折率：ＪＩＳ Ｋ ７１０５に従いアッベ屈折
計にて測定した。 （４）アッベ数：アッベ屈折計にて測定し、計算して求
めた。 （５）落球衝撃値：５０ｍｍφ×３．０ｍｍの試験片に
鋼球を７ｃｍの距離より落下させ、試験片が破壊する鋼
球重量で表示した。 （６）ＹＩ値（黄色度）：得られた樹脂を４０ｍｍφ×
３．０ｍｍ厚のディスクにプレス成形し色差計（東京電
色ＴＣ−１８００ＭＫＺ）によりＹＩ値を測定した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明により、多環式ジオール類より、
エステル交換法による重合の際の着色原因となるアルデ
ヒド化合物を効率良く除去出来る。
エステル交換法による重合の際の着色原因となるアルデ
ヒド化合物を効率良く除去出来る。
フロントページの続き (72)発明者 佐々木 誠 茨城県鹿島郡神栖町東和田35番地 三菱瓦 斯化学株式会社鹿島工場内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD11 AD40 FC26 FC32 FC36 FE11
Claims (5)
- 【請求項１】 多環式ジオール類を含有する混合物から
多環式ジオール類を蒸留操作により分離する方法におい
て、該混合物に２００〜５０００ｐｐｍのアルカリ金属
化合物またはアルカリ土類金属化合物を添加して蒸留す
ることを特徴とする多環式ジオール類の蒸留方法。 - 【請求項２】 多環式ジオール類がトリシクロ（５．
２．１．０2,6 ）デカンジメタノールである請求項１記
載の蒸留方法。 - 【請求項３】 多環式ジオール類がペンタシクロペンタ
デカンジメタノールである請求項１記載の蒸留方法。 - 【請求項４】 前記アルカリ金属化合物が水酸化カリウ
ムである請求項１記載の蒸留方法。 - 【請求項５】 水酸化カリウムの添加量が３００〜８０
０ｐｐｍである請求項４記載の蒸留方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000227756A JP2002047225A (ja) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | 多環式ジオール類の蒸留方法 |
| DE10136233A DE10136233B4 (de) | 2000-07-27 | 2001-07-25 | Verfahren zur Reinigung eines polycyclischen Diols |
| US09/912,594 US6632331B2 (en) | 2000-07-27 | 2001-07-26 | Distillation of polycyclic diol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000227756A JP2002047225A (ja) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | 多環式ジオール類の蒸留方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002047225A true JP2002047225A (ja) | 2002-02-12 |
Family
ID=18721161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000227756A Pending JP2002047225A (ja) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | 多環式ジオール類の蒸留方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6632331B2 (ja) |
| JP (1) | JP2002047225A (ja) |
| DE (1) | DE10136233B4 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP7033686B1 (ja) | 2021-05-31 | 2022-03-10 | Ｋｈネオケム株式会社 | ペンタシクロペンタデカンジメタノール製品 |
| KR20220163954A (ko) * | 2021-05-31 | 2022-12-12 | 케이에이치 네오켐 가부시키가이샤 | 펜타시클로펜타데칸 디메탄올 제품 |
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| DE102007034865A1 (de) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Evonik Degussa Gmbh | Beschichtungsstoffzusammensetzungen |
| DE102007034866A1 (de) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Evonik Degussa Gmbh | Ungesättigte Polyester |
| WO2009017936A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Dow Global Technologies Inc. | Process of refining c6-16 aliphatic diols |
| US9115155B1 (en) | 2014-03-20 | 2015-08-25 | Eastman Chemical Company | Low-pressure synthesis of cyclohexanedimethanol and derivatives |
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