JPS59157038A - 多環式ジオ−ル類の蒸留方法 - Google Patents
多環式ジオ−ル類の蒸留方法Info
- Publication number
- JPS59157038A JPS59157038A JP3226783A JP3226783A JPS59157038A JP S59157038 A JPS59157038 A JP S59157038A JP 3226783 A JP3226783 A JP 3226783A JP 3226783 A JP3226783 A JP 3226783A JP S59157038 A JPS59157038 A JP S59157038A
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- Japan
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- molecular weight
- average molecular
- glycol
- mixture
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は多環式ジオール類を含有する混合物から多環式
ジオール類を蒸留分離する方法に関するものである。
ジオール類を蒸留分離する方法に関するものである。
本発明の方法によれば目的とする多環式ジオール類が収
率よく得られ、蒸留操作終了後の釜残液の後処理が極め
て容易となる。
率よく得られ、蒸留操作終了後の釜残液の後処理が極め
て容易となる。
２つの二重結合が橋頭炭素の両側に存在する有橋脂環式
非共役ジオレフィン類、例えばジシクロペンタジェン等
を、コバルト化合物及び有機第三級フォスフインを触媒
として、高温高圧下、水素、−酸化炭素と反応せしめる
事により、一段階で多環式ジオール類に転換する事は特
開昭５５−１１８４２９号公報に開示されている。
非共役ジオレフィン類、例えばジシクロペンタジェン等
を、コバルト化合物及び有機第三級フォスフインを触媒
として、高温高圧下、水素、−酸化炭素と反応せしめる
事により、一段階で多環式ジオール類に転換する事は特
開昭５５−１１８４２９号公報に開示されている。
この際、使用する反応溶媒として飽和炭化水素の如き無
極性溶媒を用いると、反応後触媒を含有する溶媒層と、
生成物である多環式ジオール類を多量に含む生成物層と
に分離し、この現象を利用する事により触媒を含有する
溶媒層を反応帯域にもどして可使用できる事が述べられ
ている。
極性溶媒を用いると、反応後触媒を含有する溶媒層と、
生成物である多環式ジオール類を多量に含む生成物層と
に分離し、この現象を利用する事により触媒を含有する
溶媒層を反応帯域にもどして可使用できる事が述べられ
ている。
かかる有橋脂環式非共役ジオレフィン類のオキソ反応に
よって得られる多環式ジオール類は通常非常に多くの異
性体混合物であり、明確な融点をもたない高粘性・高沸
点の水飴状物質である事が多く、これを多量に含む混合
物も又類似の性質を有する事が多い。
よって得られる多環式ジオール類は通常非常に多くの異
性体混合物であり、明確な融点をもたない高粘性・高沸
点の水飴状物質である事が多く、これを多量に含む混合
物も又類似の性質を有する事が多い。
かかる混合物から高沸点の多環式ジオールの蒸溜を行う
こと、その操作中に高い釜温度の為に一部が重質化しそ
の結果、蒸溜後の釜残渣はきわめて高粘性流体となり、
冷却すると完全に固化してしまう。この為蒸溜塔底部に
適当な溶剤を加え加熱洗浄する等の煩雑な後処理を特徴
とする特に多環式ジオールを含む混合物が有橋脂環式非
共役ジオレフィンのオキン反応によって得られるもので
ある場合、多環式ジオール以外の含有物の殆んどは、未
反応の原料或いは又副生ずる多環式モノオールであり、
いずれも多環式ジオール類よりも低沸点物で、蒸溜の際
は多項式ジオール類に先立って留出し、所望の多環式ジ
オール類は最終留出物である場合が多い。その為通常の
蒸溜方法では釜残直中に残存したり、一部重合したりし
て相当量の所望ジオール類を損失し、回収率が大巾に低
下してしまう事が多い。
こと、その操作中に高い釜温度の為に一部が重質化しそ
の結果、蒸溜後の釜残渣はきわめて高粘性流体となり、
冷却すると完全に固化してしまう。この為蒸溜塔底部に
適当な溶剤を加え加熱洗浄する等の煩雑な後処理を特徴
とする特に多環式ジオールを含む混合物が有橋脂環式非
共役ジオレフィンのオキン反応によって得られるもので
ある場合、多環式ジオール以外の含有物の殆んどは、未
反応の原料或いは又副生ずる多環式モノオールであり、
いずれも多環式ジオール類よりも低沸点物で、蒸溜の際
は多項式ジオール類に先立って留出し、所望の多環式ジ
オール類は最終留出物である場合が多い。その為通常の
蒸溜方法では釜残直中に残存したり、一部重合したりし
て相当量の所望ジオール類を損失し、回収率が大巾に低
下してしまう事が多い。
特にかかる多項式ジオール含有混合物がオキン触媒であ
るコバルト化合物等を含んだままである場合には、蒸溜
操作中の重質化も更に促進され、蒸溜後の釜残渣の粘度
増加、所望生成物の収量低下はますます大きくなる。
るコバルト化合物等を含んだままである場合には、蒸溜
操作中の重質化も更に促進され、蒸溜後の釜残渣の粘度
増加、所望生成物の収量低下はますます大きくなる。
本発明者らはかかる不利益を回避する事を倹討した結果
、蒸溜前の混合物に特定の溶媒を添加して蒸溜を実施す
る事により上記問題点が回硅できる事を見出し本発明を
完成した。
、蒸溜前の混合物に特定の溶媒を添加して蒸溜を実施す
る事により上記問題点が回硅できる事を見出し本発明を
完成した。
即ち、本発明は、多環式ジオール類を含有する混合物か
ら多環式ジオール類を蒸留操作により分離する方法にお
いて、該混合物に平均分子量４００〜８００のポリエチ
レングリコール、平均分子量５００〜３０００のポリプ
ロピレングリコール、平均分子１４ｏｏ〜３０００のエ
チレングリコ−′ルとプロピレングリコールの分子間脱
水縮合物からなる群から選ばれる１種以上の溶媒を添加
して蒸留することを特徴とする多項式ジオール類の蒸留
方法を提供するものである。
ら多環式ジオール類を蒸留操作により分離する方法にお
いて、該混合物に平均分子量４００〜８００のポリエチ
レングリコール、平均分子量５００〜３０００のポリプ
ロピレングリコール、平均分子１４ｏｏ〜３０００のエ
チレングリコ−′ルとプロピレングリコールの分子間脱
水縮合物からなる群から選ばれる１種以上の溶媒を添加
して蒸留することを特徴とする多項式ジオール類の蒸留
方法を提供するものである。
本発明に用いられる溶媒は、平均分子量４００〜８００
のポリエチレングリコール、平均分子量５００〜３００
０のポリプロピレングリコール、平均分子量４００〜３
０００のエチレングリコールとプロピレングリコールの
分子間脱水縮合物からなる群から選ばれる１種以上の溶
媒である。
のポリエチレングリコール、平均分子量５００〜３００
０のポリプロピレングリコール、平均分子量４００〜３
０００のエチレングリコールとプロピレングリコールの
分子間脱水縮合物からなる群から選ばれる１種以上の溶
媒である。
一般に、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリ
コールが高温で、水添触媒である第■族金属と接触する
と分子内のエーテル結合等が開裂し、低分子量化する事
が頻繁に観察される事を考慮すると、コバルト触媒を含
んだままのオキソ反応混合物に上記溶媒を加え、２５０
〜２８０℃の高温にさらしても上記溶媒が低分子量化す
る事なく安定であるという事実は全く予期しなかった事
である。更に本発明により、蒸溜時の高粘性釜残液の煩
雑な後処理や、多項式ジオールの釜残ロスの問題が解消
されるだけでなく、驚くべき事にコバルト触媒を含んだ
ままのオキソ反応混合物の場合、器壁へのコバルト金属
の付着もおこ９にくくなり、蒸ｌｄ塔塔底のりボイラ一
部分等へのファウリングも又、相当量帳減する。
コールが高温で、水添触媒である第■族金属と接触する
と分子内のエーテル結合等が開裂し、低分子量化する事
が頻繁に観察される事を考慮すると、コバルト触媒を含
んだままのオキソ反応混合物に上記溶媒を加え、２５０
〜２８０℃の高温にさらしても上記溶媒が低分子量化す
る事なく安定であるという事実は全く予期しなかった事
である。更に本発明により、蒸溜時の高粘性釜残液の煩
雑な後処理や、多項式ジオールの釜残ロスの問題が解消
されるだけでなく、驚くべき事にコバルト触媒を含んだ
ままのオキソ反応混合物の場合、器壁へのコバルト金属
の付着もおこ９にくくなり、蒸ｌｄ塔塔底のりボイラ一
部分等へのファウリングも又、相当量帳減する。
本発明は特開昭５５−１８２４２９号、特開昭５６−５
８５４５号、特開昭５６−１４０９４０号、特開昭５７
−４８９２７号各公報等に記載のコバルトカルボニル及
び有機第三級フォスフインから成る触媒による有橋脂環
式非共役ジオレフィン類のオキノ反応によって得られる
混合物に対し特に有効に適用できる。更に又、別の触媒
系例えば特開昭５５−１０９４４７号公報に記載のアミ
ン樹脂に支持されたロジウム、コバルトバイメタル性ク
ラスターより成る触媒による有橋脂環式ジオレフィン類
のオキソ反応混合物や、プレンシュトラフ フエミー、
第４８巻、１８２〜１８４頁（１９６７年、）や、英国
特許第７６５７４２号、英国特許第１１７０２２６号或
いはベルギー特許第７１８８５７号等に記載のジアルデ
ヒド類を経由し、これを水添して得られる多環式ジオー
ル類を含む混合物に対しても有効に適用できる。
８５４５号、特開昭５６−１４０９４０号、特開昭５７
−４８９２７号各公報等に記載のコバルトカルボニル及
び有機第三級フォスフインから成る触媒による有橋脂環
式非共役ジオレフィン類のオキノ反応によって得られる
混合物に対し特に有効に適用できる。更に又、別の触媒
系例えば特開昭５５−１０９４４７号公報に記載のアミ
ン樹脂に支持されたロジウム、コバルトバイメタル性ク
ラスターより成る触媒による有橋脂環式ジオレフィン類
のオキソ反応混合物や、プレンシュトラフ フエミー、
第４８巻、１８２〜１８４頁（１９６７年、）や、英国
特許第７６５７４２号、英国特許第１１７０２２６号或
いはベルギー特許第７１８８５７号等に記載のジアルデ
ヒド類を経由し、これを水添して得られる多環式ジオー
ル類を含む混合物に対しても有効に適用できる。
有橋脂環式非共役ジオレフィン類として例えばジシクロ
ペンタジェン、ノルボルナジェン、ビニルノルボルネン
等があげられ、この場合の多環式ジオール類としては例
えばトリシクロデカンジメタツール、ビシクロへブタン
ジメタツール等であるＯ かかる多環式ジオール類に対し好ましい添加溶媒は、上
述の平均分子量４００〜８００のポリエチレングリコー
ル、平均分子量５００〜３０００のポリプロピレングリ
コール、平均分子量４００〜３０００のエチレングリコ
ールドフロピレングリコールの分子間脱水縮合物があり
、これよりも平均分子量が低くなると留出ジオール類中
に低分子はのポリアルキレングリコールの一部が混入し
、白濁等の原因となる事がある・逆にこれよりも平均分
子量が高くなると粘度や、融点が高くなり常温で固化し
てしまう様にな９蒸溜後の処理が煩雑になってくる。
ペンタジェン、ノルボルナジェン、ビニルノルボルネン
等があげられ、この場合の多環式ジオール類としては例
えばトリシクロデカンジメタツール、ビシクロへブタン
ジメタツール等であるＯ かかる多環式ジオール類に対し好ましい添加溶媒は、上
述の平均分子量４００〜８００のポリエチレングリコー
ル、平均分子量５００〜３０００のポリプロピレングリ
コール、平均分子量４００〜３０００のエチレングリコ
ールドフロピレングリコールの分子間脱水縮合物があり
、これよりも平均分子量が低くなると留出ジオール類中
に低分子はのポリアルキレングリコールの一部が混入し
、白濁等の原因となる事がある・逆にこれよりも平均分
子量が高くなると粘度や、融点が高くなり常温で固化し
てしまう様にな９蒸溜後の処理が煩雑になってくる。
本発明で用いられる溶媒の量は、混合物中に含まれる多
環式ジオールｉｏｏ重量部あたり少なくとも、２０重量
部は必要であり、これ以下の量では釜残液中のジオール
類が多く、その為、釜残液の粘度が高くジオールのロス
低減化にも結びつかない。溶媒量の上限は特にないが、
余り多くする事は多量の熱量を消費し又蒸溜塔の缶容量
を大きくする必要を生じるだけで経済的に利する点はな
い。
環式ジオールｉｏｏ重量部あたり少なくとも、２０重量
部は必要であり、これ以下の量では釜残液中のジオール
類が多く、その為、釜残液の粘度が高くジオールのロス
低減化にも結びつかない。溶媒量の上限は特にないが、
余り多くする事は多量の熱量を消費し又蒸溜塔の缶容量
を大きくする必要を生じるだけで経済的に利する点はな
い。
通常、混合物中に含まれる多環式ジオール頌１００重寸
部あたりせいぜい１００重量部までの範囲で添加する事
が望ましい。
部あたりせいぜい１００重量部までの範囲で添加する事
が望ましい。
以下本発明を実施例、比較例を挙げて更に具体的に説明
する。
する。
実施例−１
反応溶媒としてＣＩＯ〜１２ ｎ−パラフィンを用い
、コバルトカルボニル、脂肪族第三級７オスフイン錯体
触媒によるジシクロペンタジェンのオキソ反応で得られ
たトリシクロデカンジメタツール７２ｗｔ％を含む混合
物２４ｏ２、平均分子ｕ６００のポリエチレングリコー
ル６０Ｆを５００ｍノフラスコに仕込み、６０ｃｍの長
さの充填カラムを有する装置で９〜１５ ａｒｍ Ｈｆ
ｌの減圧下で精密蒸溜し、トリシクロデカンジメタツー
ル留分１６５ｔを得た。
、コバルトカルボニル、脂肪族第三級７オスフイン錯体
触媒によるジシクロペンタジェンのオキソ反応で得られ
たトリシクロデカンジメタツール７２ｗｔ％を含む混合
物２４ｏ２、平均分子ｕ６００のポリエチレングリコー
ル６０Ｆを５００ｍノフラスコに仕込み、６０ｃｍの長
さの充填カラムを有する装置で９〜１５ ａｒｍ Ｈｆ
ｌの減圧下で精密蒸溜し、トリシクロデカンジメタツー
ル留分１６５ｔを得た。
（回収率９５％）
蒸溜時の釜残温度は最高２７０１．ｊで上昇した。
この留分中にはポリエチレングリコールは検出されず、
又釜残液は３８℃で８５センチポイズであり充分流動性
があった。
又釜残液は３８℃で８５センチポイズであり充分流動性
があった。
比較例−１
ポリエチレングリコール６０１Ｆを添加しなかった事の
他は実施例−１と同様に精密蒸溜を行った。
他は実施例−１と同様に精密蒸溜を行った。
その結果トリシクロデカンジメタツール留分１４５ｔを
得た。（回収率８５％） 釜残液は７０℃でも殆んど流動性を示さず、固化したま
まであり、又フラスコ表面にはコバルト金属のグレーテ
ィングが与られｆｃ口 口実何例１は比較例−１に比べ、釜残液の固化もみられ
ず、トリシクロデカンジメタツールの回収率も１０％近
く向上している事が判る。
得た。（回収率８５％） 釜残液は７０℃でも殆んど流動性を示さず、固化したま
まであり、又フラスコ表面にはコバルト金属のグレーテ
ィングが与られｆｃ口 口実何例１は比較例−１に比べ、釜残液の固化もみられ
ず、トリシクロデカンジメタツールの回収率も１０％近
く向上している事が判る。
実施例−２
ノルボルナ−２，５−ジエンのオキソ反応によって得ら
れたビシクロへブタンジメタツール８５ｗｔ％を含む混
合物３２Ｏｆ、平均分子量４００のポリエチレンクリコ
ール１ｏｏｆを１ｔ−フラスコに仕込み、３０ｍの充填
カラムを有する装置で３０〜５０ ｗｍ Ｈｇの減圧下
で精密蒸溜をした。
れたビシクロへブタンジメタツール８５ｗｔ％を含む混
合物３２Ｏｆ、平均分子量４００のポリエチレンクリコ
ール１ｏｏｆを１ｔ−フラスコに仕込み、３０ｍの充填
カラムを有する装置で３０〜５０ ｗｍ Ｈｇの減圧下
で精密蒸溜をした。
その結果、ビシクロへブタンジメタノール留分２６０１
を得た。（回収率９５％）との留分中にはポリエチレン
グリコールは検出されず、釜残液は３０℃でも８ｏスン
チポイズの流動性を有していた。
を得た。（回収率９５％）との留分中にはポリエチレン
グリコールは検出されず、釜残液は３０℃でも８ｏスン
チポイズの流動性を有していた。
実施例−３
ジシクロペンタジェンのオキソ反応により得らレタトリ
シクロデヵンジメタノール７６ｗｔ％ヲ含む混合物３５
ｏ２に平均分子量ｚ ｏ ｏ ｏのポリプロピレングリ
コール１００ｆｔ−７１１１え、ｌｔフラスコに仕込み
、長さ６０ｍの充填カラムをとりつけた装置で９〜１５
ｒｍ Ｈｇの減圧下、精密蒸溜を実施した。
シクロデヵンジメタノール７６ｗｔ％ヲ含む混合物３５
ｏ２に平均分子量ｚ ｏ ｏ ｏのポリプロピレングリ
コール１００ｆｔ−７１１１え、ｌｔフラスコに仕込み
、長さ６０ｍの充填カラムをとりつけた装置で９〜１５
ｒｍ Ｈｇの減圧下、精密蒸溜を実施した。
蒸溜で得られたトリシクロデカンジメタツール留分２５
８ｆ（回収率９７％）中にはポリプロピレングリコール
は検出されず、又その時の釜残液は５５℃で９１センチ
ポイズであり、室温でモ尚充分流動性を有していた。
８ｆ（回収率９７％）中にはポリプロピレングリコール
は検出されず、又その時の釜残液は５５℃で９１センチ
ポイズであり、室温でモ尚充分流動性を有していた。
実ｍ例４〜７
実施例−１で得られた釜残液６５ｆに再び、トリシクロ
デカンジメタツール７３ ｗｔ％を含む混合物２４０２
を加え、実施例−１と同様の方法で精密蒸溜をした。以
下こうして得られる釜残液に上記混合物を再度加えると
いった要領で、ポリエチレングリコールのくり返し使用
を３回実施した。
デカンジメタツール７３ ｗｔ％を含む混合物２４０２
を加え、実施例−１と同様の方法で精密蒸溜をした。以
下こうして得られる釜残液に上記混合物を再度加えると
いった要領で、ポリエチレングリコールのくり返し使用
を３回実施した。
結果は下記表−１の通りで、くり返し使用は可能であっ
た。
た。
表−１
’ｒＣＤ−ＤＭ： ）リシクロデカンジメタノール比較
例−２ 平均分子量１０００のポリエチレングリコール６０ｆを
用いた事以外は実施例−１と同様にトリシクロデカンジ
メタツール含有混合物の精密蒸溜を実施した。
例−２ 平均分子量１０００のポリエチレングリコール６０ｆを
用いた事以外は実施例−１と同様にトリシクロデカンジ
メタツール含有混合物の精密蒸溜を実施した。
その結果、トリシクロデカン留分１６５９（回収率９６
％）を得た。この留分中にはポリエチレングリコールは
検出されなかったが、釜残液は４０℃で完全に固化して
いた。
％）を得た。この留分中にはポリエチレングリコールは
検出されなかったが、釜残液は４０℃で完全に固化して
いた。
実施例−８
２−ホルミルノルボルネン−５のオキノ反応によって得
られたビシクロへブタンジメタノール９１帆％を含む混
合物２００？、平均分子１２ｏｏ。
られたビシクロへブタンジメタノール９１帆％を含む混
合物２００？、平均分子１２ｏｏ。
のポリプロピレングリコール９０ Ｆヲ５００ｍ１７ラ
スコに仕込み、精密蒸溜してビシクロへブタンジメタツ
ール留分１７５Ｆ（回収率９７％）を得た。
スコに仕込み、精密蒸溜してビシクロへブタンジメタツ
ール留分１７５Ｆ（回収率９７％）を得た。
釜残液は３５℃でも尚充分の流動性を有していたＯ
Claims (1)
- （１）多環式ジオール類を含有する混合物から多項式ジ
オール類を蒸留操作により分離する方法において、該混
合物に平均分子量４００〜８００のポリエチレングリコ
ール、平均分子量５００〜３０００のポリプロピレング
リコール、平均分子量４００〜３０００のエチレングリ
コールとプロピレングリコールの分子間脱水縮合物から
なる群から選ばれる１種以上の溶媒を添加して蒸留する
ことを特徴とする多環式ジオール類の蒸留方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3226783A JPS59157038A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 多環式ジオ−ル類の蒸留方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3226783A JPS59157038A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 多環式ジオ−ル類の蒸留方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157038A true JPS59157038A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0428694B2 JPH0428694B2 (ja) | 1992-05-15 |
Family
ID=12354225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3226783A Granted JPS59157038A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 多環式ジオ−ル類の蒸留方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157038A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10136233B4 (de) * | 2000-07-27 | 2013-09-12 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Verfahren zur Reinigung eines polycyclischen Diols |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP3226783A patent/JPS59157038A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10136233B4 (de) * | 2000-07-27 | 2013-09-12 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Verfahren zur Reinigung eines polycyclischen Diols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0428694B2 (ja) | 1992-05-15 |
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