JPH0565241A - エタノールとの混合物からのエチル第三ブチルエーテルの分離方法 - Google Patents

エタノールとの混合物からのエチル第三ブチルエーテルの分離方法

Info

Publication number
JPH0565241A
JPH0565241A JP4049873A JP4987392A JPH0565241A JP H0565241 A JPH0565241 A JP H0565241A JP 4049873 A JP4049873 A JP 4049873A JP 4987392 A JP4987392 A JP 4987392A JP H0565241 A JPH0565241 A JP H0565241A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ethanol
column
etbe
mixture
zone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4049873A
Other languages
English (en)
Inventor
Annick Pucci
プツチ アニツク
Paul Mikitenko
ミキテンコ ポール
Massimo Zuliani
ズリアーニ マツシモ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of JPH0565241A publication Critical patent/JPH0565241A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/60—Preparation of compounds having groups or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/06—Reactor-distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 エチル第三ブチルエーテルＥＴＢＥ−エタノ
ール混合物からの、ＥＴＢＥの分離方法であって、第三
物質・共溜剤として水を用いるヘテロ共沸蒸溜に基づ
く。この方法は、頂部デカンタと組合わされた２つの蒸
溜塔を用いる。精製エタノールは第一塔の底部で回収さ
れ、精製ＥＴＢＥは第二塔の底部で回収される。この分
離方法は、蒸気クラッキング、接触クラッキングまたは
イソブタンの脱水素化反応のＣ４留分中に含まれるイソ
ブテンの、エタノールによるエーテル化を含むＥＴＢＥ
の製造方法に組込まれてもよい。その際、ＥＴＢＥから
分離されたエタノールは、エーテル化帯域に再循環され
る。 【効果】 本発明によると、前記混合物から、ＥＴＢＥ
を非常に高純度で分離することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチル第三ブチルエー
テル（省略形ＥＴＢＥ）の製造に関する。
【０００２】エチル第三ブチルエーテルは、メチル第三
ブチルエーテル（省略形ＭＴＢＥ）とまったく同様に、
無鉛または鉛が低含量のガソリン用の、高オクタン価添
加剤として用いられうることは知られている。例えば約
15容量％までの濃度で、ＥＴＢＥをガソリンに添加する
ことを考えてもよい。
【０００３】
【従来技術および解決すべき課題】ＭＴＢＥの製造方法
は、例えば蒸気クラッキング、接触クラッキングまたは
イソブタンの脱水素化反応のＣ４留分中に含まれている
イソブテンに対して、メタノールの添加反応を実施する
ことからなる。反応後、残留メタノールは一般に、Ｃ４
炭化水素との共沸蒸溜によって分離される。このことに
よって、ガソリンに添加されるのに都合のよい純度のＭ
ＴＢＥをかなり容易に得ることができる。
【０００４】ＥＴＢＥの製造は、エタノールをメタノー
ルに代えた、類似の方法によって実施できる。このよう
な方法は、例えば1989年10月９〜13日、リスボンのエネ
ルギーと工業におけるバイオマスに関する会議において
行なわれた報告である、A. FORESTIERE 、B. TORCKおよ
びG. PLUCHE の"l'ETBE, un avenir pour l'ethanol"、
および1990年５月22〜23日、ロンドンの「ヨーロッパに
おける酸素化燃料に関する会議」で行なわれた報告であ
る、A. FORESTIERE らによる"MTBE/ETBE, an Incentive
Flexibilityfor Refiners"に記載されている。
【０００５】しかしながら、ＭＴＢＥの場合に反して、
このような方法によっては、Ｃ４炭化水素の除去後、残
留エタノールのほぼ全部が、生成されたＥＴＢＥと混合
状態で再び見出だされる。66.6℃で沸騰する、大気圧で
エタノール21重量％を含むエタノール−ＥＴＢＥ共沸混
合物の存在は、ガソリンのエタノール含量に関する規格
に合致するのに十分な純度でのＥＴＢＥの分離を難しく
する。従ってＥＴＢＥのエタノール含量は、一般に、0.
5 〜10重量％でなければならない。有利にはＥＴＢＥ
は、精製所へ送られるには、２重量％以下のエタノール
まで精製されなければならないであろう。
【０００６】従ってＥＴＢＥが無鉛ガソリンのオクタン
価を改善する添加剤として、ＭＴＢＥと競合できるよう
になるには、経済的に魅力のある分離方法をみつけるこ
とが特に望まれた。このことは、本発明が提案すること
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って本発明は、ＥＴＢ
Ｅがエタノールとともに形成する混合物から、より詳し
くは、蒸気クラッキング、接触クラッキングまたはイソ
ブタンの脱水素化反応のＣ４留分に対するエタノールの
反応から生じたＥＴＢＥ−エタノール混合物からの、Ｅ
ＴＢＥの分離方法を対象とする。
【０００８】本発明はまた、このような分離操作を含
み、かつエタノールがエーテル化反応器に再循環される
ＥＴＢＥの製造方法をも対象とする。
【０００９】本発明のＥＴＢＥの分離方法は、一般に、
主として様々な割合のエタノールとＥＴＢＥとからなる
混合物、より詳しくは、蒸気クラッキング、接触クラッ
キングまたはイソブタンの脱水素化反応のＣ４留分中に
含まれるイソブテンに対するエタノールの添加反応から
生じる混合物を対象とする。これらの混合物は、一般
に、エタノール約５〜50重量％、最も多くの場合、10〜
30重量％を含んでいる。これらはその他に、非常にわず
かな割合の他の成分、主としてイソブテンのダイマー、
例えばトリメチルペンテン、第三ブチルアルコール、ジ
エチルエーテルおよびＣ５炭化水素を含んでいることも
ある。これらはまた、イソブテンとは異なるＣ４オレフ
ィンへのエタノールの添加から生じるエーテルの痕跡を
含んでいることもある。この明細書では、これらのエー
テルはＥＴＢＥと区別されない。
【００１０】本発明のＥＴＢＥの分離方法は、第三物質
共溜剤として水を用いるヘテロ共沸蒸溜に基づいてお
り、頂部デカンタと組み合わされた２つの塔を用いる。
精製エタノールは第一塔の底部で回収され、精製ＥＴＢ
Ｅは第二塔の底部で回収される。
【００１１】本発明の方法は以下に図１と関連して記載
される。この方法の配列は、図式的に示されているが、
特に２つの塔（(1) および(2) ）およびデカンタ(8) 、
およびこれらを連結する管路を示している。
【００１２】本発明の方法において用いられる水は、始
動前に少なくとも一部、装置内に、例えばデカンタに導
入されてもよい。ついで以下に記載されるような、この
方法の定常状態を特徴づける平衡条件に達するまで、場
合によっては必要な補足量が、過渡期の間に段階的に導
入されてもよい。水のこの段階的導入は、例えばデカン
タのレベルで実施されてもよい。
【００１３】分離されるＥＴＢＥとエタノールとを含む
混合物からなる仕込原料は、管路(3) を経て、第一塔
(1) の上部に導入される。この塔は一般に大気圧に近
い、例えば0.05〜0.2 Mpa であってもよい圧力(p1)で作
動し、この塔は底部温度約60〜95℃に加熱される。仕込
原料の導入温度は、場合に応じて、約50〜80℃であって
もよい。
【００１４】管路(4) を経て底部からでる残渣は、精製
エタノールからなる。
【００１５】留出物は、頂部において、圧力(p1)で水／
エタノール／ＥＴＢＥの３成分共沸混合物の温度に近い
温度で、管路(5) を経て出る。これの組成は、圧力(p1)
でのこの共沸混合物の組成に近い。例えば0.1 MPa の圧
力(p1)の場合、この組成は、ＥＴＢＥが約82.9重量％、
エタノール約11.6重量％および水約5.50重量％である。
この留出物は、(6) において、ＥＴＢＥがプアになった
第二塔の留出物と混合される。このことについては後で
記載する。得られた混合物は凝縮器(7) で凝縮され、デ
カンタ(8) に回収される。このデカンタで、次の２つの
相が分離される： −下部相が、優勢な割合の水、小さい割合のエタノー
ル、および数パーセントのＥＴＢＥを含む。
【００１６】−上部相が、優勢な割合のＥＴＢＥ、小さ
い割合のエタノール、および数パーセントの水を含む。
【００１７】塔(1) の頂部において、圧力(p1)で３成分
共沸混合物の組成に近い組成を有する液体還流物を確保
するために、デカンタ(8)から管路(9) を経て、上部相
流束（ＥＴＢＥに富むもの）を出す。この流束には、こ
のデカンタから管路(10)を経て出る下部水相流束が添加
される。前記流束の流量は、２つの相の各々の組成を考
慮に入れて、水相の流量のＥＴＢＥ相流量に対する重量
比が、0.035 〜0.040になるように調節される。これら
の流束は、温度約60〜70℃で、(11)を経て塔(1) の頂部
へ送られる。
【００１８】これに代わる方法では、水相の一部を還流
する必要があるが、この還流は同様に、塔(1) の頂部に
おいて、例えば塔の内部の部分凝縮器によって生成させ
られるか、あるいはさらには泡立ち点以下へのＥＴＢＥ
相の還流物の過冷却によって引起こされてもよい。
【００１９】ＥＴＢＥに富む第二上部相流束は、デカン
タ(8) から管路(12)を経て出る。これは、ポンプ(13)に
よって圧力(p2)にされる。これは、一般に0.4 〜１MPa
の値Δｐだけ圧力(p1)よりも高いものであり、これは熱
交換器(14)において、約100〜120 ℃の温度に加熱され
た後、管路(15)を経て塔(2) の上部へ送られる。この塔
は、圧力(p2)、底部温度約120 〜150 ℃で作動する。
【００２０】塔(1) の圧力よりも高い圧力で塔(2) を用
いることによって、特に前記塔(2)の再沸騰(rebouillag
e) 率を、約５〜10のファクターだけ減少させることが
できる。これは、経済的観点からかなりの利点を示す。
【００２１】さらに、高すぎる圧力で塔(2) を用いる
と、生成物の分離をさらに難しくするという欠点に加え
て、再沸騰の際のＥＴＢＥの熱分解の危険性という欠点
もあることがわかった。同様に、圧力(p2)は一般に１MP
a を越えない。この圧力は、最も多くの場合約0.5 MPa
である。
【００２２】所望の圧力差Δｐを得るためには、圧力(p
1)を大気圧より低く固定することを考えてもよい。しか
しながらこの解決法には、減圧維持装置という追加装置
が必要である。このことは経済的観点から有利ではな
い。同様に、圧力(p1)は好ましくは0.1 〜0.2 MPa であ
る。
【００２３】温度約100 〜120 ℃で管路(16)を経て出る
塔(2) の残渣は、主として精製ＥＴＢＥからなる。
【００２４】ＥＴＢＥがプアになった、管路(17)を経て
頂部から出る留出物は、例えばＥＴＢＥが72〜76重量
％、エタノールが18〜20重量％、水が５〜７重量％から
なることもある。
【００２５】これは減圧弁(18)を通って、塔(1) の留出
物の圧力(p1)まで減圧される。これは、この留出物に
(6) で混合される。ついでこれらの留出物の混合物は、
(7) で凝縮され、前記のようにデカンタ(8) に回収され
る。
【００２６】前記された操作条件において、塔(1) の底
部のエタノールと、塔(2) の底部のＥＴＢＥは、高い純
度で、例えばエタノールについては98重量％以上、ＥＴ
ＢＥについては99.99 重量％以上で得ることができる。
【００２７】この方法の実施中に突発し得る水の損失
（場合によってはエタノールおよび／またはエチル第三
ブチルエーテルとともに出る水の痕跡形態のもの）は、
例えばデカンタのレベルで実施される定期的な補給によ
って補うことができる。
【００２８】本発明はまた、蒸気クラッキング、接触ク
ラッキングまたはイソブタンの脱水素化反応のＣ４留分
中に含まれるイソブテンの、エタノールを用いるエーテ
ル化によるＥＴＢＥの製造方法をも提案する。
【００２９】従って添付図２の図式と関連して記載され
たＥＴＢＥの製造方法は、下記工程を含む。すなわち帯
域(A) において、エタノールと蒸気クラッキング、接触
クラッキングまたはイソブタンの脱水素化反応のＣ４留
分とを反応条件下で接触させる。反応帯域(A) から出た
生成物は、主としてＥＴＢＥ、エタノール、イソブテン
とは異なるＣ４炭化水素、および未反応イソブテンを含
む。この生成物は、蒸溜帯域(B) に送られる。この帯域
で、頂部ではイソブテンが非常にプアになったＣ４炭化
水素、底部ではＥＴＢＥとエタノールとの混合物が分離
される。イソブテンのより完全な除去を望むならば、単
純蒸溜(B) の代わりに、図２に破線で示されているよう
に、エタノールの補給を行なう、反応性蒸溜(B')を実施
してもよい。いずれの場合にも、帯域(B) の底部で回収
されるＥＴＢＥとエタノールとの混合物は、帯域(C) に
送られる。ここでは本発明の分離方法が実施される。
【００３０】帯域(C) から、回収された精製エタノール
は、有利には補給物として、反応帯域(A) および／また
は反応性蒸溜帯域(B')へ再循環される。
【００３１】
【実施例】下記実施例は本発明を例証する。
【００３２】［実施例］処理される仕込原料は、80重量
％のＥＴＢＥと20重量％のエタノールとを含む。
【００３３】下記のものを用いる。 −直径が50 mm のステンレス鋼製であり、かつ排出口を
備えた、５cm間隔の38段の穿孔された棚段を備える第一
蒸留塔； −直径が50 mm のステンレス鋼製であり、かつ排出口を
備えた、５cm間隔の15段の穿孔された棚段を備える第二
蒸留塔；および −0.5 リットルのデカンタ。
【００３４】これらの装置は、添付図面に示されている
ように配列されている。
【００３５】最初に0.100 kgの水をデカンタに導入す
る。
【００３６】仕込原料は、第一塔の二番目の棚段のレベ
ルに導入される（棚段は、上から下へ数えられる）。
【００３７】第一塔は底部温度78℃に加熱され、第二塔
は底部温度135 ℃に加熱される。
【００３８】正常運転にする時間の間、条件が下記表に
まとめられている定常状態を特徴づける平衡に達するま
で、デカンタのレベルへの水の段階的導入を行なう。
【００３９】
【表１】 これらの２つの留出物を１つにまとめ、この混合物を凝
縮し、ついでデカンタへ送る（入口の液体流量：9.06 k
g/h ）。
【００４０】デカンタから、還流物を第一塔の第一棚段
へ65℃で送る（総流量：4.58 kg/h）。この還流物は、
デカンタから出る上部相流束（流量：4.42 kg/h ）と、
下部相流束（流量：0.16 kg/h ）の集合の結果生じる。
【００４１】デカンタから、0.5 MPa および113 ℃にさ
れた上部相流束をも送り、塔(2) の第一棚段のレベルに
供給を行なう。
【００４２】生成物の流量、温度および純度は、前記表
に示されている。
【００４３】
【発明の効果】本発明によると、エタノールとエチル第
三ブチルエーテルの混合物から、エチル第三ブチルエー
テルを非常に高純度で分離することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のＥＴＢＥの分離方法を示す工程図であ
る。
【図２】本発明のＥＴＢＥの分離方法が組み込まれたＥ
ＴＢＥの製造方法を示す工程図である。
【符号の説明】
(1) …第一蒸溜塔 (2) …第二蒸溜塔 (7) …凝縮器 (8) …デカンタ (13)…ポンプ (14)…熱交換器 (A) …反応帯域 (B) …蒸溜帯域 (C) …分離帯域
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール ミキテンコ フランス国 ノアジー ル ロア オレ ドウ マルリー 25 (72)発明者 マツシモ ズリアーニ フランス国 リイル マルメゾン リユ ルノー 28

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エチル第三ブチルエーテルがエタノール
    とともに形成する混合物からの、エチル第三ブチルエー
    テルの分離方法において、主としてエチル第三ブチルエ
    ーテルとエタノールとを含む仕込原料を、頂部がデカン
    タに接続されている２つの蒸溜塔を備える装置において
    連続的に処理すること、導入量が、前記方法の定常状態
    (regime stationnaire) の作動に対応するまで、水を前
    記装置に導入すること、前記仕込原料を、0.05〜0.2 MP
    a の圧力(p1)で作動する第一塔の上部に、温度約50〜80
    ℃で導入すること、前記第一塔を、約60〜95℃の底部温
    度に加熱し、前記第一塔の留出物と第二塔の留出物とを
    混合し、このようにして形成された混合物を凝縮し、得
    られた凝縮物を優勢な割合の水と小さい割合のエタノー
    ルとを含む下部相と、優勢な割合のエチル第三ブチルエ
    ーテルと小さい割合のエタノールとを含む上部相とにデ
    カントし、温度約60〜70℃で、前記第一塔の頂部へ適切
    な割合の第一上部相流束と下部相流束とを送って、圧力
    (p1)で３成分共沸混合物の組成に近い組成を有する液体
    還流物を前記第一塔の頂部において確保し、第二上部相
    流束を、0.4 〜１MPaの値Δｐだけ圧力(p1)より高い圧
    力(p2)にし、かつ温度約100 〜120 ℃に加熱し、圧力(P
    2)で作動し、かつ底部温度約120 〜150 ℃に加熱された
    前記第二塔の上部にこれが供給され、前記第二塔の留出
    物を、圧力(p1)に減圧し、ついでこれを前記第一塔の留
    出物と混合し、精製されたエタノールを第一塔の底部で
    回収し、精製されたエチル第三ブチルエーテルを第二塔
    の底部で回収することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 仕込原料が、エタノール５〜50重量％を
    含むことを特徴とする、請求項１による方法。
  3. 【請求項３】 仕込原料が、エタノール10〜30重量％を
    含むことを特徴とする、請求項１による方法。
  4. 【請求項４】 圧力(p1)が約0.1 〜0.2 MPa であり、圧
    力(p2)が高くとも１MPa であることを特徴とする、請求
    項１〜３のうちの１つによる方法。
  5. 【請求項５】 デカンタの前記下部相流束と、前記第一
    上部相流束は、0.035 〜0.040 の重量比にあることを特
    徴とする、請求項１〜４のうちの１つによる方法。
  6. 【請求項６】 仕込原料が、蒸気クラッキング、接触ク
    ラッキング、またはイソブタンの脱水素化反応のＣ４留
    分中に含まれているイソブテンの、エタノールを用いる
    エーテル化によるＥＴＢＥの製造から生じるものである
    ことを特徴とする、請求項１〜５のうちの１つによる方
    法。
  7. 【請求項７】 仕込原料が、ＥＴＢＥ約80重量％とエタ
    ノール約20重量％とを含むことを特徴とする、請求項６
    による方法。
  8. 【請求項８】 蒸気クラッキング、接触クラッキングま
    たはイソブタンの脱水素化反応のＣ４留分中に含まれて
    いるイソブテンの、エタノールを用いるエーテル化によ
    るエチル第三ブチルエーテルの製造方法であって、反応
    帯域(A)において、エタノールと前記Ｃ４留分とを反応
    条件下に接触させ、主としてＥＴＢＥ、エタノール、イ
    ソブテンとは異なるＣ４炭化水素および未反応イソブテ
    ンを含む、前記反応帯域(A) から出る生成物を蒸溜帯域
    (B) へ送り、この帯域で、頂部においては未反応イソブ
    テンを含むＣ４炭化水素、底部においてはＥＴＢＥとエ
    タノールとの混合物を分離し、前記混合物を分離帯域
    (C) に送る方法において、前記分離帯域(C) において、
    請求項１〜７のうちの１つによる方法を実施することを
    特徴とする方法。
  9. 【請求項９】 前記蒸溜帯域(B) を、反応蒸溜帯域(B')
    と代え、この帯域には、未反応イソブテンを除去するた
    めにエタノールを導入することを特徴とする、請求項８
    による方法。
  10. 【請求項１０】 分離帯域(C) から出た精製エタノール
    は、反応帯域(A) の入口、および／または蒸溜帯域(B')
    の方へ再循環されることを特徴とする、請求項８または
    ９による方法。
JP4049873A 1991-03-07 1992-03-06 エタノールとの混合物からのエチル第三ブチルエーテルの分離方法 Pending JPH0565241A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9102893 1991-03-07
FR9102893A FR2673624B1 (fr) 1991-03-07 1991-03-07 Procede de separation d'ethyl tertiobutyl ether a partir de melanges avec l'ethanol.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0565241A true JPH0565241A (ja) 1993-03-19

Family

ID=9410574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4049873A Pending JPH0565241A (ja) 1991-03-07 1992-03-06 エタノールとの混合物からのエチル第三ブチルエーテルの分離方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5250156A (ja)
EP (1) EP0507076B1 (ja)
JP (1) JPH0565241A (ja)
KR (1) KR100223709B1 (ja)
CA (1) CA2062473A1 (ja)
DE (1) DE69203017T2 (ja)
ES (1) ES2076579T3 (ja)
FR (1) FR2673624B1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005536542A (ja) * 2002-08-22 2005-12-02 オクセノ　オレフィンヒェミー　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフツング 工業的メチルｔ−ブチルエーテルからイソブテンを製造する方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2143508A1 (en) * 1994-02-28 1995-08-29 Rei-Yu J. Hwan Energy conservation during plural stage distillation
FR2717798B1 (fr) * 1994-03-28 1996-05-10 Inst Francais Du Petrole Procédé de purification de l'éthyl tertio butyl éther combinant un procédé à membrane et une distillation.
FR2719581B1 (fr) * 1994-05-05 1996-06-21 Inst Francais Du Petrole Procéde de purification d'éther comprenant deux étapes de distillation.
US5639355A (en) * 1995-03-13 1997-06-17 Texaco Chemical Inc. Method for enhancing the yield of tertiary butyl alcohol in a tertiary butyl alcohol recovery process
DE10056685A1 (de) * 2000-11-15 2002-06-06 Max Planck Gesellschaft Verfahren zur Abtrennung von mindestens einer reaktiven Komponente aus flüssigen Stoffgemischen und Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens
US8075742B2 (en) * 2009-02-27 2011-12-13 Midwest Refrigerants, Llc Apparatus and process for the separation and purification of ideal and non-ideal refrigerant mixtures
CN101955418B (zh) * 2009-12-16 2013-10-16 华东理工大学 一种耦合分离纯化制备etbe的方法
CN102211982B (zh) * 2010-04-02 2015-08-05 华东理工大学 一种耦合集成分离联产制备etbe和乙醇的方法及装置

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2721222A (en) * 1951-10-04 1955-10-18 Exxon Research Engineering Co Separation of ethers
FR2449666A1 (fr) * 1979-02-22 1980-09-19 Inst Francais Du Petrole Procede d'isolement du methyltertiobutylether a partir des produits de la reaction du methanol avec une coupe d'hydrocarbures c4 renfermant de l'isobutene
FR2455019A1 (fr) * 1979-04-24 1980-11-21 Inst Francais Du Petrole Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene
US4440963A (en) * 1982-08-09 1984-04-03 Phillips Petroleum Company Production of MTBE and ETBE
DE3435936A1 (de) * 1984-09-29 1986-04-10 Linde Ag, 6200 Wiesbaden Verfahren und vorrichtung zur herstellung von aether
US5015783A (en) * 1989-12-04 1991-05-14 Uop Production of ethers by the reaction of alcohols and olefins
US5122236A (en) * 1990-05-21 1992-06-16 Smith Jr Lawrence A Method for removal of dimethyl ether and methanol from c4 hydrocarbon streams
FR2672048B1 (fr) * 1991-01-30 1993-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de separation d'ethyl tertiobutyl ether a partir de melanges.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005536542A (ja) * 2002-08-22 2005-12-02 オクセノ　オレフィンヒェミー　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフツング 工業的メチルｔ−ブチルエーテルからイソブテンを製造する方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0507076B1 (fr) 1995-06-21
FR2673624A1 (fr) 1992-09-11
US5250156A (en) 1993-10-05
KR920017994A (ko) 1992-10-21
CA2062473A1 (fr) 1992-09-08
DE69203017D1 (de) 1995-07-27
ES2076579T3 (es) 1995-11-01
KR100223709B1 (ko) 1999-10-15
EP0507076A1 (fr) 1992-10-07
FR2673624B1 (fr) 1993-06-11
DE69203017T2 (de) 1995-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI465430B (zh) 自ｃ烴混合物獲得高純度１－丁烯之方法
US4302298A (en) Process for isolating methyl tert-butyl ether from the reaction products of methanol with a C4 hydrocarbon cut containing isobutene
TW200418777A (en) Preparation of highly pure methyl tert-butyl ether
FI92319C (fi) Menetelmä metyylieetterien valmistamiseksi
RU2159223C2 (ru) Способ получения трех отдельных потоков метанола и этанола, н-пропанола и изобутанола
JPH0565241A (ja) エタノールとの混合物からのエチル第三ブチルエーテルの分離方法
US5158652A (en) Process for the separation of tert. butyl ethyl ether from mixtures
US5986148A (en) Di-isopropyl ether synthesis and dry product recovery
US5348624A (en) Process for separating ethyl tert-butyl ether and ethanol
WO2011072570A1 (zh) 一种耦合分离纯化乙基叔丁基醚的方法及装置
JPH0519595B2 (ja)
JPH07304703A (ja) 蒸留２工程を有するエーテルの精製方法
JP2656191B2 (ja) アルキル第三アルキルエーテル化合物の製造方法
EP0514593B1 (en) Production of ether from alcohol and isoolefin in the presence of H2O with H2O/alcohol recycle
JPH04225094A (ja) ガソリンのエーテル化方法
US5329051A (en) Ether recovery
CN111018644A (zh) 提高混合碳四综合利用价值的方法
EP0458048B1 (en) Production of diisopropyl ether
EP0448998B1 (en) Production of ethyl tertiary alkyl ethers
JPH04225093A (ja) 軽質オレフィンのエーテル富有ガソリンへの転化方法
KR20140039086A (ko) 이소부텐의 에테르화에 의한 알킬 에테르 생산 공정
JPS6240335B2 (ja)
US5108719A (en) Reactor system for ether production
US6262314B1 (en) Process for preparation of ethers in a catalytic distillation column
FR2479186A1 (fr) Procede pour la fabrication d'alcools ayant 2 a 4 atomes de carbone, de qualite essence, a partir de melanges aqueux les renfermant

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20011009