JP2002020376A - オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 - Google Patents
オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体Info
- Publication number
- JP2002020376A JP2002020376A JP2000202671A JP2000202671A JP2002020376A JP 2002020376 A JP2002020376 A JP 2002020376A JP 2000202671 A JP2000202671 A JP 2000202671A JP 2000202671 A JP2000202671 A JP 2000202671A JP 2002020376 A JP2002020376 A JP 2002020376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- oxetane ring
- tetramethyldiphenylmethane
- alkali metal
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、オキセタン環を有するテトラ
メチルジフェニルメタン誘導体の製造方法を提供するこ
とである。 【解決手段】水酸化アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属の存在下、メタンビスジメチルフ
ェノールと３−アルキル−３−クロロメチルオキセタン
または３−クロロメチルオキセタンとを反応させること
を特徴とする、下記式（１）で表されるオキセタン環を
有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方
法。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
メチルジフェニルメタン誘導体の製造方法を提供するこ
とである。 【解決手段】水酸化アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属の存在下、メタンビスジメチルフ
ェノールと３−アルキル−３−クロロメチルオキセタン
または３−クロロメチルオキセタンとを反応させること
を特徴とする、下記式（１）で表されるオキセタン環を
有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方
法。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキセタン環を有
するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法お
よび新規なオキセタン環を有するテトラメチルジフェニ
ルメタン誘導体に関する。
するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法お
よび新規なオキセタン環を有するテトラメチルジフェニ
ルメタン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】オキセタン化合物は、光開始カチオン重
合または硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴び
ている化合物であり、多くの単官能性および多官能性オ
キセタン化合物が報告されている。例えば、Pure App
l.Chem.,A29(10),pp.915(1992)およびPure Appl.Che
m.,A30(2&3),pp.189(1993)には種々のオキセタン誘
導体の合成法が記載されている。また、特開平６−１６
８０４号公報には、下記式（３）で表されるオキセタン
化合物が開示されている。
合または硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴び
ている化合物であり、多くの単官能性および多官能性オ
キセタン化合物が報告されている。例えば、Pure App
l.Chem.,A29(10),pp.915(1992)およびPure Appl.Che
m.,A30(2&3),pp.189(1993)には種々のオキセタン誘
導体の合成法が記載されている。また、特開平６−１６
８０４号公報には、下記式（３）で表されるオキセタン
化合物が開示されている。
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール
基、フリル基、チエニル基またはフッ素原子である。Ｒ
2は、鎖状または分岐状ポリ（アルキレンオキシ）基、
キシリレン基、シロキサン結合およびエステル結合から
成る群から選ばれる多価基であり、Ｚは酸素原子または
硫黄原子であり、ｍは２、３または４である。）
アルキル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール
基、フリル基、チエニル基またはフッ素原子である。Ｒ
2は、鎖状または分岐状ポリ（アルキレンオキシ）基、
キシリレン基、シロキサン結合およびエステル結合から
成る群から選ばれる多価基であり、Ｚは酸素原子または
硫黄原子であり、ｍは２、３または４である。）
【０００５】さらに、特開平８−２４５７８３号公報に
は、ナフタレン骨格を有する二官能性オキセタンを始め
とする数多くのオキセタン化合物類の記載がある。ま
た、特開平７−１７９５８号公報にはアリルクロライド
とヒドロキシメチルオキセタンとの反応によるオキセタ
ン化合物の合成法が記載されている。しかしながら、上
記いずれの公知文献にも、本願発明に関するオキセタン
環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体につい
ての記載はない。
は、ナフタレン骨格を有する二官能性オキセタンを始め
とする数多くのオキセタン化合物類の記載がある。ま
た、特開平７−１７９５８号公報にはアリルクロライド
とヒドロキシメチルオキセタンとの反応によるオキセタ
ン化合物の合成法が記載されている。しかしながら、上
記いずれの公知文献にも、本願発明に関するオキセタン
環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体につい
ての記載はない。
【０００６】また、DEP 1,021,858には、下記式（４）
で表されるオキセタン化合物が開示されている。
で表されるオキセタン化合物が開示されている。
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒは２以上の原子価を有する芳香
族残基であり、Ｒ1は水素原子やアルキル基、アリール
基等であり、ｎは１または２である）
族残基であり、Ｒ1は水素原子やアルキル基、アリール
基等であり、ｎは１または２である）
【０００９】DEP 1,021,858には、オキセタン環を有す
るジフェニルメタン誘導体の記載はあるが、本願発明に
関するオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメ
タン誘導体の記載はない。オキセタン環を有するテトラ
メチルジフェニルメタン誘導体はジフェニルメタン誘導
体に比べ、メチル基を４つ多く含有するため、ジフェニ
ル誘導体より一層優れた相溶性を有すると推測される。
従って、いずれの公知文献にも本発明におけるオキセタ
ン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体につ
いての記載はなく、また、製造方法に関する記載もな
い。
るジフェニルメタン誘導体の記載はあるが、本願発明に
関するオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメ
タン誘導体の記載はない。オキセタン環を有するテトラ
メチルジフェニルメタン誘導体はジフェニルメタン誘導
体に比べ、メチル基を４つ多く含有するため、ジフェニ
ル誘導体より一層優れた相溶性を有すると推測される。
従って、いずれの公知文献にも本発明におけるオキセタ
ン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体につ
いての記載はなく、また、製造方法に関する記載もな
い。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、容易
に入手可能な原料から合成できる、オキセタン環を有す
るテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法、お
よびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタ
ン誘導体を提供するものである。
に入手可能な原料から合成できる、オキセタン環を有す
るテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法、お
よびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタ
ン誘導体を提供するものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、水酸化アルカ
リ金属、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属の存
在下、メタンビスジメチルフェノールと３−アルキル−
３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチルオ
キセタンとを反応させることを特徴とする下記式（１）
で表されるオキセタン環を有するテトラメチルジフェニ
ルメタン誘導体の製造方法である。
リ金属、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属の存
在下、メタンビスジメチルフェノールと３−アルキル−
３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチルオ
キセタンとを反応させることを特徴とする下記式（１）
で表されるオキセタン環を有するテトラメチルジフェニ
ルメタン誘導体の製造方法である。
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞ
れ水素原子または炭素数１〜４個のアルキル基を示
す。）
れ水素原子または炭素数１〜４個のアルキル基を示
す。）
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明におけるメタンビスジメチ
ルフェノールとしては、下記式（５）、（６）および
（７）で表される化合物を使用することができる。
ルフェノールとしては、下記式（５）、（６）および
（７）で表される化合物を使用することができる。
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】｛式（５）〜（７）において、 Ｒ3および
Ｒ4は、水素原子または炭素数１〜４個のアルキル基を
示す。｝
Ｒ4は、水素原子または炭素数１〜４個のアルキル基を
示す。｝
【００１９】水酸化アルカリ金属としては、粉末状ある
いは５〜６０質量％の水溶液状にした水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリ金属水
素化物としては、水素化ナトリウムおよび水素化カリウ
ム等が挙げられ、アルカリ金属としては、金属ナトリウ
ムおよび金属カリウム等が挙げられる。これらの中でも
水酸化アルカリ金属を使用することが好ましく、特に好
ましくは４０〜５０質量％の水溶液状の水酸化アルカリ
金属の使用である。水酸化アルカリ金属、アルカリ金属
水素化物およびアルカリ金属の使用量は、メタンビスジ
メチルフェノールのフェノール性水酸基に対するモル比
で１〜４倍量であることが好ましく、さらに好ましくは
１〜２倍量である。
いは５〜６０質量％の水溶液状にした水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリ金属水
素化物としては、水素化ナトリウムおよび水素化カリウ
ム等が挙げられ、アルカリ金属としては、金属ナトリウ
ムおよび金属カリウム等が挙げられる。これらの中でも
水酸化アルカリ金属を使用することが好ましく、特に好
ましくは４０〜５０質量％の水溶液状の水酸化アルカリ
金属の使用である。水酸化アルカリ金属、アルカリ金属
水素化物およびアルカリ金属の使用量は、メタンビスジ
メチルフェノールのフェノール性水酸基に対するモル比
で１〜４倍量であることが好ましく、さらに好ましくは
１〜２倍量である。
【００２０】本願発明における製造方法において、水酸
化アルカリ金属水溶液などの存在下、メタンビスジメチ
ルフェノールと３−アルキル−３−クロロメチルオキセ
タンまたは３−クロロメチルオキセタンとを反応させる
時の温度は、８０〜１５０℃であることが好ましく、特
に好ましくは１００〜１２０℃である。また、反応時間
は反応温度により異なるが、４〜１２時間の範囲が好適
である。
化アルカリ金属水溶液などの存在下、メタンビスジメチ
ルフェノールと３−アルキル−３−クロロメチルオキセ
タンまたは３−クロロメチルオキセタンとを反応させる
時の温度は、８０〜１５０℃であることが好ましく、特
に好ましくは１００〜１２０℃である。また、反応時間
は反応温度により異なるが、４〜１２時間の範囲が好適
である。
【００２１】さらに、前記反応において、メタンビスジ
メチルフェノールのフェノール性水酸基に対して質量比
で０．１〜３０％、好ましくは１〜１０％の相間移動触
媒を用いることにより、反応を円滑に進行させることが
出来る。相間移動触媒としては、公知の相間移動触媒
（例えば、Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共
著、田伏岩夫、西谷孝子共訳「相間移動触媒」、(株)化
学同人発行などに記載のもの）のいずれも用いることが
できるが、これらの中でも、触媒としての能力の高さか
ら、有機第４級アンモニウム塩およびホスホニウム塩が
好ましい。具体例としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロ
ミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエ
チルホスホニウムブロミドおよびテトラフェニルホスホ
ニウムクロリドなどが挙げられる。さらに、本発明にお
ける反応において、必要であれば芳香族炭化水素溶媒を
用いても良く、芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン等が好適に用いられる。
メチルフェノールのフェノール性水酸基に対して質量比
で０．１〜３０％、好ましくは１〜１０％の相間移動触
媒を用いることにより、反応を円滑に進行させることが
出来る。相間移動触媒としては、公知の相間移動触媒
（例えば、Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共
著、田伏岩夫、西谷孝子共訳「相間移動触媒」、(株)化
学同人発行などに記載のもの）のいずれも用いることが
できるが、これらの中でも、触媒としての能力の高さか
ら、有機第４級アンモニウム塩およびホスホニウム塩が
好ましい。具体例としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロ
ミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエ
チルホスホニウムブロミドおよびテトラフェニルホスホ
ニウムクロリドなどが挙げられる。さらに、本発明にお
ける反応において、必要であれば芳香族炭化水素溶媒を
用いても良く、芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエンおよびキシレン等が好適に用いられる。
【００２２】上記製造方法により得られるオキセタン環
を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体は、前記
式（１）で表される化合物であり、式（１）は、具体的
には下記式（２）、（８）および（９）で表される３種
類の化合物を表している。
を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体は、前記
式（１）で表される化合物であり、式（１）は、具体的
には下記式（２）、（８）および（９）で表される３種
類の化合物を表している。
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】｛式（２）、（８）および（９）におい
て、 Ｒ3およびＲ4は、水素原子または炭素数１〜４個
のアルキル基を示す。｝
て、 Ｒ3およびＲ4は、水素原子または炭素数１〜４個
のアルキル基を示す。｝
【００２７】反応終了後は、室温まで冷却して有機相、
あるいは有機固形物を取り出し、水洗および脱溶剤を行
ない、オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメ
タン誘導体を得ることができる。化合物の構造について
は、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲ によって確認し
た。前記式（１）のＲ1およびＲ2は水素原子または炭素
数１〜４のアルキル基を示すが、特に、メチル基および
エチル基が好ましい。
あるいは有機固形物を取り出し、水洗および脱溶剤を行
ない、オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメ
タン誘導体を得ることができる。化合物の構造について
は、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲ によって確認し
た。前記式（１）のＲ1およびＲ2は水素原子または炭素
数１〜４のアルキル基を示すが、特に、メチル基および
エチル基が好ましい。
【００２８】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例1 温度計、冷却器、攪拌装置、滴下漏斗兼窒素ガス吹込口
を備えた２Ｌの四つ口丸底フラスコに、4,4'-メチレン
ビス（2,6-ジメチルフェノール）を256g(1mol)と3-クロ
ロメチル-3-エチルオキセタン471g(3.5mol)を入れ攪拌
しながら、48質量％の水酸化カリウム水溶液280g(1.44m
ol)を滴下漏斗から20分間かけて滴下した。ここに触媒
としてテトラブチルアンモニウムブロミド13gを添加し
た後、還流するまで(約110℃）で昇温し、還流下で8時
間反応を続けた。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、純水とトルエンを各々600ml添加し、よく攪拌し
た。分液ロートにより有機相と水相を分離した後、有機
相を600mlの純水で3回洗浄した。有機相中のトルエンと
3-クロロメチル-3-エチルオキセタンを減圧除去し、室
温において428gの生成物を得た。GC分析の結果、得られ
た化合物の純度は99%であり、収率は94%であった。1H-N
MR、13C-NMR(1H照射)の結果より得られた化合物は下記
式（１０）で表される、３，３’，５，５’−テトラメ
チル｛４，４’−〔ビス（１−エチル−３オキセタニ
ル）メトキシ〕｝ジフェニルメタンであると同定され
た。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例1 温度計、冷却器、攪拌装置、滴下漏斗兼窒素ガス吹込口
を備えた２Ｌの四つ口丸底フラスコに、4,4'-メチレン
ビス（2,6-ジメチルフェノール）を256g(1mol)と3-クロ
ロメチル-3-エチルオキセタン471g(3.5mol)を入れ攪拌
しながら、48質量％の水酸化カリウム水溶液280g(1.44m
ol)を滴下漏斗から20分間かけて滴下した。ここに触媒
としてテトラブチルアンモニウムブロミド13gを添加し
た後、還流するまで(約110℃）で昇温し、還流下で8時
間反応を続けた。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、純水とトルエンを各々600ml添加し、よく攪拌し
た。分液ロートにより有機相と水相を分離した後、有機
相を600mlの純水で3回洗浄した。有機相中のトルエンと
3-クロロメチル-3-エチルオキセタンを減圧除去し、室
温において428gの生成物を得た。GC分析の結果、得られ
た化合物の純度は99%であり、収率は94%であった。1H-N
MR、13C-NMR(1H照射)の結果より得られた化合物は下記
式（１０）で表される、３，３’，５，５’−テトラメ
チル｛４，４’−〔ビス（１−エチル−３オキセタニ
ル）メトキシ〕｝ジフェニルメタンであると同定され
た。
【００２９】
【化１２】
【００３０】1H-NMR(重アセトン溶媒)の測定結果：δ(p
pm) J(Hz)； a;1.00(t J=7.5Hz)、b;1.90(q J=7.5H
z)、c;3.87(s) 、e;4.48(d J=53Hz d J=5.9Hz)、g;2.23
(s)、ｉ;6.89(s)、k;3.72(s)、13 C-NMR(重アセトン溶媒、1H照射))の測定結果：δ(pp
m)；a;8.47 、b;27.17、c;74.51、d;44.54、e;77.70、
f;154.35、 g;16.57、 h;131.15 ｉ;130.11、j;137.9
0、k;41.22
pm) J(Hz)； a;1.00(t J=7.5Hz)、b;1.90(q J=7.5H
z)、c;3.87(s) 、e;4.48(d J=53Hz d J=5.9Hz)、g;2.23
(s)、ｉ;6.89(s)、k;3.72(s)、13 C-NMR(重アセトン溶媒、1H照射))の測定結果：δ(pp
m)；a;8.47 、b;27.17、c;74.51、d;44.54、e;77.70、
f;154.35、 g;16.57、 h;131.15 ｉ;130.11、j;137.9
0、k;41.22
【００３１】
【発明の効果】本発明により、容易に入手可能な原料か
ら合成できる、新規なオキセタン環を有するテトラメチ
ルジフェニルメタン誘導体及びそれらの製造法を提供す
ることができる。なお、本発明のテトラメチルフェニル
メタン誘導体から得られる光硬化性または熱硬化性樹脂
は高屈折率で、硬化性、耐熱性、機械特性に優れ、塗料
およびコーティング材、接着剤およびレンズ等に利用さ
れる。
ら合成できる、新規なオキセタン環を有するテトラメチ
ルジフェニルメタン誘導体及びそれらの製造法を提供す
ることができる。なお、本発明のテトラメチルフェニル
メタン誘導体から得られる光硬化性または熱硬化性樹脂
は高屈折率で、硬化性、耐熱性、機械特性に優れ、塗料
およびコーティング材、接着剤およびレンズ等に利用さ
れる。
Claims (2)
- 【請求項１】水酸化アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属の存在下、メタンビスジメチルフ
ェノールと３−アルキル−３−クロロメチルオキセタン
または３−クロロメチルオキセタンとを反応させること
を特徴とする、下記式（１）で表されるオキセタン環を
有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方
法。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を示す。） - 【請求項２】下記式（２）で表されるオキセタン環を有
するテトラメチルジフェニルメタン誘導体。 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000202671A JP4576676B2 (ja) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000202671A JP4576676B2 (ja) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020376A true JP2002020376A (ja) | 2002-01-23 |
| JP4576676B2 JP4576676B2 (ja) | 2010-11-10 |
Family
ID=18700164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000202671A Expired - Lifetime JP4576676B2 (ja) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4576676B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004300136A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | オキセタン化合物及びその製造方法 |
| JP2007191431A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nitto Denko Corp | アダマンタン構造を有するビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 |
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
| JP2007277148A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Nitto Denko Corp | トリスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1021858B (de) * | 1956-12-14 | 1958-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxacyclobutanderivate |
| DE1112830B (de) * | 1956-12-14 | 1961-08-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen |
| JPH06345850A (ja) * | 1993-06-08 | 1994-12-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH08245783A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-24 | Heraeus Kulzer Gmbh | 重合性化合物の使用 |
| JPH09176375A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-07-08 | Bayer Ag | 亜燐酸エステルで安定化された重合体成形用組成物 |
| JPH11209599A (ja) * | 1998-01-22 | 1999-08-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 注型用樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2000
- 2000-07-04 JP JP2000202671A patent/JP4576676B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1021858B (de) * | 1956-12-14 | 1958-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung aromatischer Oxacyclobutanderivate |
| DE1112830B (de) * | 1956-12-14 | 1961-08-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen |
| JPH06345850A (ja) * | 1993-06-08 | 1994-12-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH08245783A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-24 | Heraeus Kulzer Gmbh | 重合性化合物の使用 |
| JPH09176375A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-07-08 | Bayer Ag | 亜燐酸エステルで安定化された重合体成形用組成物 |
| JPH11209599A (ja) * | 1998-01-22 | 1999-08-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 注型用樹脂組成物及びその硬化物 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004300136A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | オキセタン化合物及びその製造方法 |
| JP4531410B2 (ja) * | 2003-03-17 | 2010-08-25 | 新日鐵化学株式会社 | オキセタン化合物及びその製造方法 |
| JP2007191431A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nitto Denko Corp | アダマンタン構造を有するビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 |
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
| JP2007277148A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Nitto Denko Corp | トリスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4576676B2 (ja) | 2010-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3508502B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JP5969759B2 (ja) | 有機ホウ素化合物及びその製造方法 | |
| JP3775465B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JP5018998B2 (ja) | 新規な液状テトラカルボン酸二無水物及びその製造方法 | |
| JP4576676B2 (ja) | オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 | |
| JP2018517737A (ja) | 多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法 | |
| JP2000302774A (ja) | ビスオキセタンエーテル化合物類の製造方法 | |
| JP5429745B2 (ja) | 脱水素シリル化反応用触媒、及び有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP4531410B2 (ja) | オキセタン化合物及びその製造方法 | |
| JP4186311B2 (ja) | オキセタン環を有するフルオレン誘導体 | |
| JP2002275172A (ja) | オキセタン環を有するα，ω−（ジメチロール）パーフルオロアルカン誘導体 | |
| JP2001031664A (ja) | オキセタン環を有するナフタレン誘導体 | |
| JP4023097B2 (ja) | オキセタン環を有するブロモフェニル誘導体 | |
| JP2001031666A (ja) | オキセタン環を有するビナフタレン誘導体 | |
| JP2003012662A (ja) | オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体 | |
| JP4346924B2 (ja) | オキセタン誘導体、その製造方法 | |
| JP2004051556A (ja) | オキセタン誘導体の製造方法 | |
| JP2003002881A (ja) | オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体 | |
| JP2002193965A (ja) | オキセタン環を有するフタルイミド誘導体 | |
| JP6685386B2 (ja) | （メタ）アクリレート基を有する有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| JP4736289B2 (ja) | オキセタン環を有するナフタレン誘導体 | |
| JP2018016546A (ja) | トリオキセタンエーテル化合物 | |
| JP5283984B2 (ja) | 遷移金属化合物の製造方法 | |
| JP4654179B2 (ja) | ナフタレン環を有するオキセタン化合物 | |
| JP4524602B2 (ja) | かご状オリゴシロキサンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070213 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100511 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100706 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100727 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100809 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4576676 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |