JP2001506270A - カンプトテシンのプロドラッグ型及び新規な同族体、その医薬としての用途 - Google Patents
カンプトテシンのプロドラッグ型及び新規な同族体、その医薬としての用途Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.カンプトテシンのヒドロキシラクトンがβ−ヒドロキシラクトンであるか 又はβ−ヒドロキシラクトンの開環により得られる、対応するβ−ヒドロキシ酸 であるカンプトテシンの同族体において、該同族体が、環Aの位置10及び11にグ ラフトした、場合により置換されているオキサジン環を含有することを特徴とす るカンプトテシンの同族体。 2.カンプトテシンのヒドロキシラクトンが、容易に開裂する基によって保護 されているβ−ヒドロキシラクトン又はこのラクトンの開環により得られる、対 応するβ−ヒドロキシ酸で置換されていることを特徴とするカンプトテシンの同 族体。 3.前記化合物が式(I)又は(II) [式中、R1は低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級ハロアル キル、低級アルコキシ低級アルキル又は低級アルキルチオ低級アルキルを表す; R2、R3及びR4は、各々、H、ハロ、低級ハロアルキル、低級アルキル、低 級アルケニル、シアノ、低級シアノアルキル、ニトロ、低級ニトロアルキル、ア ミド、低級アミドアルキル、ヒドラジノ、低級ヒドラジノアルキル、アジド、低 級アジドアルキル、(CH2)mNR6R7、(CH2)mOR6、(CH2)mSR6、(CH2)mCO2R6、(CH2)m NR6C(O)R8、(CH2)mC(O)R8、(CH2)mOC(O)R8、O(CH2)mNR6R7、OC(O)NR6R7、OC(O)( CH2)mCO2R6又は(CH2)n[N=X]、OC(O)[N=X]、(CH2)mOC(O)[N=X](ここで、[N=X]は 、複素環基の一員である窒素原子Nと共に4〜7員の複素環基を表し、XはO、 S、CH2、CH、N、NR9及びCOR10によって構成される群から選ばれた、複 素環基を完成するのに必要な残りの員を表す)、アリール又は低級アルキルアリ ールを表す;これらの基は置換されている(即ち、アリール基又はヘテロサイク リル上に1〜4個の置換基を有する)か又は置換されていない(ここで、置換基 は低級アルキル、ハロ、ニトロ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ハロアルキ ル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ又は低級アルコキシ低級アルキル から選ばれる);或いは、R3とR4は一緒に3又は4員の分子鎖の形成しており そして上記分子鎖の構成員はCH、CH2、O、S、N又はNR9からなる群から選ばれる ; R5はH、ハロ、低級ハロアルキル、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ア ルコキシ低級アルキル、低級アルキルチオ低級アルキル、シクロアルキル、シク ロアルキル低級アルキル、シアノ、シアノアルキル、低級アルキル低級スルホニ ルアルキル、低級ヒドロキシアルキル、ニトロ、(CH2)mC(O)R8、(CH2)mNR6C(O)R8 、(CH2)mNR6R7、(CH2)mN(CH3)(CH2)nNR6R7、(CH2)mOC(O)R8、(CH2)mOC(0)NR6R7 、(CH2)mS(O)qR11、(CH2)mP(O)R12R13、(CH2)mP(S)R12R13又は(CH2)n[N=X]、OC( O)[N=X]、(CH2)mOC(O)[N=X]、アリール又は低級アルキルアリールを表す;これ らの基は置換されている(即ち、アリール基又はヘテロアリール基上に1〜4個 の置換基を有する)か又は置換されていない(ここで、置換基は低級アルキル、 ハロ、ニトロ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ハロアルキル、低級ヒドロキ シアルキル、低級アルコキシ又は低級アルコキシ低級アルキルから選ばれる); R6及びR7は、各々、H、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アル キル低級アミノアルキル、低級アミノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキ ル低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ低級アルキル、低級ハロアル キル又はアリール又は低級アルキルアリールを表す;これらの基は置換されてい る(即ち、アリール基上に1〜4個の置換基を有する)か又は置換されていない( ここで、置換基は低級アルキル、ハロ、ニトロ、アミノ、低級アルキルアミノ、 低級ハロアルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ又は低級アルコキ シ低級アルキルから選ばれる); R8はH、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル、アミノ、低級アルキルア ミノ、低級アルキル低級アミノアルキル、低級アミノアルキル、シクロアルキル 、シクロアルキル低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ、低級アルコ キ シ低級アルキル、低級ハロアルキル又はアリール又は低級アリールアルキルを表 す;これらの基は置換されている(即ち、アリール基上に1〜4個の置換基を有 する)か又は置換されていない(ここで、置換基は低級アルキル、ハロ、ニトロ 、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ハロアルキル、低級ヒドロキシアルキル、 低級アルコキシ又は低級アルコキシ低級アルキルから選ばれる); R9はH、低級アルキル、低級ハロアルキル、アリール又は下記の基:低級アル キル、ハロ、ニトロ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ハロアルキル、低級ヒ ドロキシアルキル、低級アルコキシ及び低級アルコキシ低級アルキルから選ばれ た1個又はそれ以上の基によって置換されているアリールを表す; R10はH、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、アリール又は 下記の基:低級アルキル、低級ハロアルキル、低級ヒドロキシアルキル及び低級 アルコキシ低級アルキルから選ばれた1個又はそれ以上の基によって置換されて いる(即ち、アリール基上に1〜4個の置換基を有する)アリールを表す; R11は低級アルキル、アリール、(CH2)mOR14、(CH2)mSR14、(CH2)2NR14R15又 は(CH2)m[N=X]を表す; R12及びR13は、各々、低級アルキル、アリール、低級アルコキシ、アリール オキシ又はアミノを表す; R14及びR15は、各々、H、低級アルキル又はアリールを表す; R16はH又はOR21を表す; R17はOR6又はNR6R7を表す; R18及びR19は、各々、H、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ又はヒドロ キシを表す; R20はH又はハロを表す; R21はH、低級アルキル、CHO又はC(O)(CH2)mCH3を表す; RPはHを表すか又は式C(O)-A-N-R22-R23で表される基から選ばれた易脱離性 基を表す;上記の式中、Aは線状又は分岐鎖状アルキレン基であって、場合によ り、遊離の、エステル化された又は塩化されたヒドロキシ、ハロゲン、遊離の、 エステル化された又は塩化されたカルボキシ、アミノ又はモノ-又はジアルキル アミノ基から選ばれた基によって置換されているものを表し、一方、R22及びR23 は、各々、 H、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルキル低級アミノアルキル 、低級アミノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル低級アルキル、低級ア ルケニル、低級アルコキシ低級アルキル、低級ハロアルキル、又は、置換(即ち 、アリール基が1〜4個の置換基を有する)又は非置換アリール又は低級アルキ ルアリールを表す(ここで、置換基は低級アルキル、ハロ、ニトロ、アミノ、低 級アルキルアミノ、低級ハロアルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキ シ又は低級アルコキシ低級アルキルである);或いは、R22とR23は一緒に、場合 により置換された5、6又は7員の環であって、場合により、O、N、Sから選 ばれた他のヘテロ原子を含有するものを表す; mは0〜6の整数である; nは1又は2である; qは0〜2の整数である;そして [N=X]は4〜7員の複素環基を表し、Xは上記複素環基を完成するのに必要なか つO、S、CH2、CH、N、NR9及びCOR9からなる群から選ばれた分子鎖を表す;但し 、RPが水素原子である場合には、R3とR4が一緒に3〜4員の分子鎖を形成し ていることを理解すべきである]で表される、かつ、ラセミ体又は鏡像体の形又 はこれらの任意の組合せの形である化合物又はその製剤学的に許容される塩。 4.R1がエチル基を表す、請求項3に記載の化合物又はその製剤学的に許容 される塩。 5.R5がH、低級アルキル又は非置換又は低級アルキル基で置換されている( CH2)mNR6R7又は(CH2)n[N=X]を表す、請求項3に記載の化合物又はその製剤学的 に許容される塩。 6.R3とR4が、場合により置換されているオキサジン環を形成している、請 求項3に記載の化合物又はその製剤学的に許容される塩。 7.RPが容易に脱離し得る基である、請求項3に記載の化合物又はその製剤 学的に許容される塩。 8.RPがC(O)-(A1)-N-R22-R23基(式中、A1はCH2m又は分岐鎖低級アルキレン 基を表し、mは0〜6の整数を表す)を表す、請求項3に記載の化合物又はその 製剤学的に許容される塩。 9.下記の名称の化合物から選ばれる、請求項6に記載の化合物又はその製剤 学的に許容される塩: − 1,8-ジエチル-8,9-ジヒドロ-8-ヒドロキシ-2H,10H,12H-[1,3]オキサジノ[5, 6-f]オキセピノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-10,13(15H)-ジオン − 8-エチル-8,9-ジヒドロ-8-ヒドロキシ-1-メチル-2H,10H,12H-[1,3]オキサジ ノ[5,6-f]オキセピノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-10,13(15H)-ジ オン −8-エチル-8,9-ジヒドロ-8-ヒドロキシ-1-ベンジル-2H,10H,12H-[1,3]オキサジ ノ[5,6-f]オキセピノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-10,13(15H)-ジ オン −8-エチル-8,9-ジヒドロ-4-フルオロ-8-ヒドロキシ-1-ベンジル-2H,10H,12H-[1 ,3]オキサジノ[5,6-f]オキセピノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-10, 13(15H)-ジオン 10.下記の名称の化合物から選ばれる、請求項7に記載の化合物又はその製剤 学的に許容される塩: − 5-エチル-9,10-ジフルオロ-4,5-ジヒドロ-5-(2-アミノ-1-オキソエトキシ)- 1H-オキセピノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,15(4H,13H)-ジオン − 5-エチル-9,10-ジフルオロ-4,5-ジヒドロ-5-(2-アミノ-1-オキソプロポキシ )-1H-オキセピノ[3',4':6,7]インドリジノ[1,2-b]キノリン-3,15(4H,13H)-ジオ ン 11.医薬としての、前記請求項のいずれか一つに記載の化合物又はその製剤学 的に許容される塩。 12.請求項1〜10のいずれか一つに記載の化合物の少なくとも1つを活性成分 として含有する医薬組成物。 13.請求項1〜10のいずれか一つに記載の化合物の、抗腫瘍医薬の調製のため の使用。 14.一般式D: (式中、R3はヒドロキシル基であり、R4はHであり、R1、R2、R18、R19及 びR20は前記の意義を有する)で表されるβ−ヒドロキシラクトン化合物を、マ ンニッヒ条件下、第一アミンで処理して、一般式Ia: (式中、R1、R2、R9、R18、R19及びR20は前記の意義を有する)で表され るβ−ヒドロキシラクトン化合物を得ることを特徴とする、R3とR4が一緒に請 求項1、6又は9のいずれかに記載のオキサジン環を形成している式Iの化合物 に相当する式Iaの化合物の製造方法。 15.一般式D:又は一般式Ia: の化合物を、好ましくは、請求項3に記載のC(O)-A-N-R22R23基の誘導体でアシ ル化して、Hと異なるRPを有する一般式Iのβ−ヒドロキシラクトン化合物を得 ることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の、RPが水素原子ではな い場合の一般式Iの化合物に相当する式Ibの化合物の製造方法。 16.一般式Iのラクトンを塩基性媒体中で開環して、中和後、式II: (式中、R1、R2、R5、R9、R17、R18、R19及びR20は前記の意義を有し、 R16はOR21(R21はH又は低級アルキルを表す)を表し、R17はOR6又はNHR6を 表し、R6はH、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルキルシクロアルキル 、低級アルケニル、低級アルキル低級アルコキシ、アリール又は低級アルキルア リールを表す)の化合物を得ることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記 載の式II化合物の製造方法。
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