JP2001178487A - 微生物ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 微生物によりポリエステル、とりわけ側鎖
に炭素二重結合を含むユニットを含有するＰＨＡを生産
せしめる方法において、培養条件や基質の種類を拡げた
方法を提供する。 【解決手段】 １-ヘキセンを単一炭素源として含む
培地中でポリエステル、好ましくは炭素二重結合を含む
ヒドロキシ脂肪酸ユニット例えば３-ヒドロキシヘキセ
ン酸、３-ヒドロキシオクテン酸を含むポリエステル、
を生産する能力を有する微生物、好ましくはシュードモ
ナス属細菌例えばＹＮ２株、を培養することを特徴と
し、好ましくは培地中の微生物から生産ポリエステルを
回収する工程を有する微生物ポリエステルの製造方法。
に炭素二重結合を含むユニットを含有するＰＨＡを生産
せしめる方法において、培養条件や基質の種類を拡げた
方法を提供する。 【解決手段】 １-ヘキセンを単一炭素源として含む
培地中でポリエステル、好ましくは炭素二重結合を含む
ヒドロキシ脂肪酸ユニット例えば３-ヒドロキシヘキセ
ン酸、３-ヒドロキシオクテン酸を含むポリエステル、
を生産する能力を有する微生物、好ましくはシュードモ
ナス属細菌例えばＹＮ２株、を培養することを特徴と
し、好ましくは培地中の微生物から生産ポリエステルを
回収する工程を有する微生物ポリエステルの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステルの微
生物による製造方法に関する。
生物による製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ３-ヒドロキシ酪酸(ＰＨＢ)に代表
される微生物産生ポリエステルは、石油由来の合成高分
子とは異なり、生物により分解されうるという特性を有
している。
される微生物産生ポリエステルは、石油由来の合成高分
子とは異なり、生物により分解されうるという特性を有
している。
【０００３】人類は長年にわたって合成高分子をプラス
チック等として使用してきたが、それらのプラスチック
が廃棄物となった場合、その分解されにくいという性質
が災いし、廃棄物処理場に蓄積される。また、焼却処理
を行うことにより、ダイオキシンや環境ホルモン等の有
害物質の原因となり、環境汚染を引き起こすことが問題
となっている。
チック等として使用してきたが、それらのプラスチック
が廃棄物となった場合、その分解されにくいという性質
が災いし、廃棄物処理場に蓄積される。また、焼却処理
を行うことにより、ダイオキシンや環境ホルモン等の有
害物質の原因となり、環境汚染を引き起こすことが問題
となっている。
【０００４】一方、微生物産生ポリエステルは生分解さ
れることにより自然の物質循環に取り込まれるので、環
境保全を可能とするプラスチックとして利用することが
できる。また、医療用軟質部材としても今後有用視され
る可能性を有している(特開平５-１５９号公報)。
れることにより自然の物質循環に取り込まれるので、環
境保全を可能とするプラスチックとして利用することが
できる。また、医療用軟質部材としても今後有用視され
る可能性を有している(特開平５-１５９号公報)。
【０００５】これまで、多くの細菌がＰＨＢ或いはその
他のヒドロキシアルカン酸とのコポリマーを菌体内に生
成・蓄積することが報告されてきた(「生分解性プラス
チックハンドブック」(生分解性プラスチック研究会
編；(株)エヌ・ティー・エス)、p178-197(1995年))。
他のヒドロキシアルカン酸とのコポリマーを菌体内に生
成・蓄積することが報告されてきた(「生分解性プラス
チックハンドブック」(生分解性プラスチック研究会
編；(株)エヌ・ティー・エス)、p178-197(1995年))。
【０００６】近年、この様なポリヒドロキシアルカン酸
(ＰＨＡ)を産業上利用していく上で、通常のモノマーユ
ニットとは異なったユニットで構成されたＰＨＡを生産
させ、物理化学的特性の多様性を拡げようとする試みが
なされてきている。
(ＰＨＡ)を産業上利用していく上で、通常のモノマーユ
ニットとは異なったユニットで構成されたＰＨＡを生産
させ、物理化学的特性の多様性を拡げようとする試みが
なされてきている。
【０００７】その中で、特開平０５-０３０ ９８０号公
報には、シュードモナス・フルオレセンスＦＡ-０３１
(微工研条寄第３４３３号)を、増殖培養した後、オレイ
ン酸或いはトリオレイン(オリーブ油)或いはトリグリセ
ライドを炭素源とする窒素源枯渇条件下での培養によ
り、Ｃ4〜Ｃ16 ユニットからなるポリヒドロキシ脂肪酸
の共重合体を生産し、Ｃ14、Ｃ16 ユニットに二重結合
が確認されたことが開示されている。
報には、シュードモナス・フルオレセンスＦＡ-０３１
(微工研条寄第３４３３号)を、増殖培養した後、オレイ
ン酸或いはトリオレイン(オリーブ油)或いはトリグリセ
ライドを炭素源とする窒素源枯渇条件下での培養によ
り、Ｃ4〜Ｃ16 ユニットからなるポリヒドロキシ脂肪酸
の共重合体を生産し、Ｃ14、Ｃ16 ユニットに二重結合
が確認されたことが開示されている。
【０００８】更に、基質としてリノール酸を用いた場合
は、ポリエステルはＣ4〜Ｃ16 ユニットからなってお
り、Ｃ10、Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16 ユニットに二重結合が認
められた。更に、基質としてα-リノレン酸を用いた場
合は、ポリエステルはＣ4〜Ｃ16ユニットからなってお
り、Ｃ8、Ｃ10、Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16 ユニットに二重結合
が認められたことが開示されている。
は、ポリエステルはＣ4〜Ｃ16 ユニットからなってお
り、Ｃ10、Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16 ユニットに二重結合が認
められた。更に、基質としてα-リノレン酸を用いた場
合は、ポリエステルはＣ4〜Ｃ16ユニットからなってお
り、Ｃ8、Ｃ10、Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16 ユニットに二重結合
が認められたことが開示されている。
【０００９】Int.Ｊ.Ｂiol.Ｍacroｍol.,１２,85-91(19
89)には、シュードモナス オレオボランス(Ｐseudoｍon
as oleovorans)ＡＴＣＣ ２９ ３４７株を、３-ヒドロ
キシ-６-オクテン酸或いは３-ヒドロキシ-７-オクテン
酸を基質として培養し、３-ヒドロキシオクテン酸及び
３-ヒドロキシヘキセン酸ユニットを含むＰＨＡを生産
させる方法が示されている。
89)には、シュードモナス オレオボランス(Ｐseudoｍon
as oleovorans)ＡＴＣＣ ２９ ３４７株を、３-ヒドロ
キシ-６-オクテン酸或いは３-ヒドロキシ-７-オクテン
酸を基質として培養し、３-ヒドロキシオクテン酸及び
３-ヒドロキシヘキセン酸ユニットを含むＰＨＡを生産
させる方法が示されている。
【００１０】Ａppl.Ｅnviron.Ｍicrobiol.,５８(２),53
6-544(1992)には、シュードモナスプチダ(Ｐseudoｍona
s putida)ＫＴ２４４２株を、グルコース、フルクトー
ス、グリセロールを基質として培養し、３-ヒドロキシ
ドデセン酸及び３-ヒドロキシテトラデセン酸ユニット
を含むＰＨＡを生産させる方法が示されている。
6-544(1992)には、シュードモナスプチダ(Ｐseudoｍona
s putida)ＫＴ２４４２株を、グルコース、フルクトー
ス、グリセロールを基質として培養し、３-ヒドロキシ
ドデセン酸及び３-ヒドロキシテトラデセン酸ユニット
を含むＰＨＡを生産させる方法が示されている。
【００１１】Ｐolyｍer,３５(１０),2090-2097(1994)に
は、シュードモナス オレオボランス(Ｐseudoｍonas ol
eovorans)ＡＴＣＣ ２９ ３４７株を、n-オクタンと１-
オクテンを基質として培養し、３-ヒドロキシオクテン
酸及び３-ヒドロキシヘキセン酸ユニットを含むＰＨＡ
を生産させる方法が示されている。
は、シュードモナス オレオボランス(Ｐseudoｍonas ol
eovorans)ＡＴＣＣ ２９ ３４７株を、n-オクタンと１-
オクテンを基質として培養し、３-ヒドロキシオクテン
酸及び３-ヒドロキシヘキセン酸ユニットを含むＰＨＡ
を生産させる方法が示されている。
【００１２】Int.Ｊ.Ｂiol.Ｍacroｍol.,２３,61-72(19
98)には、シュードモナス レジノボランス(Ｐseudoｍon
as resinovorans)ＮＲＲＬ Ｂ-２６４９株を、獣脂(tal
loｗ)を基質として培養し、３-ヒドロキシドデセン酸及
び３-ヒドロキシテトラデセン酸ユニットを含むＰＨＡ
を生産させる方法が示されている。
98)には、シュードモナス レジノボランス(Ｐseudoｍon
as resinovorans)ＮＲＲＬ Ｂ-２６４９株を、獣脂(tal
loｗ)を基質として培養し、３-ヒドロキシドデセン酸及
び３-ヒドロキシテトラデセン酸ユニットを含むＰＨＡ
を生産させる方法が示されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】このように、側鎖に炭
素二重結合を含むユニットを含有するＰＨＡを生産せし
める方法は様々に検討されてきているが、実用上、培養
条件や基質の種類を更に拡げる必要があるとの認識を持
つに至った。そして、比較的安価な石油等の鉱物由来の
有機原料を基質として用いた研究については十分になさ
れていないのが現状である。
素二重結合を含むユニットを含有するＰＨＡを生産せし
める方法は様々に検討されてきているが、実用上、培養
条件や基質の種類を更に拡げる必要があるとの認識を持
つに至った。そして、比較的安価な石油等の鉱物由来の
有機原料を基質として用いた研究については十分になさ
れていないのが現状である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明では上記の様な問
題点を解決するための一つの方法を提供する。即ち、本
発明の方法は、１-ヘキセンを単一炭素源として含む培
地中でポリエステルを生産する能力を有する微生物を培
養することを特徴とする、微生物ポリエステルの製造方
法である。
題点を解決するための一つの方法を提供する。即ち、本
発明の方法は、１-ヘキセンを単一炭素源として含む培
地中でポリエステルを生産する能力を有する微生物を培
養することを特徴とする、微生物ポリエステルの製造方
法である。
【００１５】好ましくは、ポリエステルのモノマーユニ
ット中には、炭素二重結合を含むヒドロキシ脂肪酸ユニ
ット、より好ましくは、３-ヒドロキシヘキセン酸、３-
ヒドロキシオクテン酸が少なくとも一つ含まれる。
ット中には、炭素二重結合を含むヒドロキシ脂肪酸ユニ
ット、より好ましくは、３-ヒドロキシヘキセン酸、３-
ヒドロキシオクテン酸が少なくとも一つ含まれる。
【００１６】ポリヒドロキシアルカン酸を生産する微生
物としては、シュードモナス(Ｐseudoｍonas)属に属す
る細菌が好ましく、シュードモナス チコリアイ ＹＮ２
株(Ｐseudoｍonas cichorii ＹＮ２；ＦＥＲＭ Ｐ-１７
４１１)であるのがより好ましい。
物としては、シュードモナス(Ｐseudoｍonas)属に属す
る細菌が好ましく、シュードモナス チコリアイ ＹＮ２
株(Ｐseudoｍonas cichorii ＹＮ２；ＦＥＲＭ Ｐ-１７
４１１)であるのがより好ましい。
【００１７】更に、培地中の微生物から生産ポリエステ
ルを回収する工程を有することが好ましい。
ルを回収する工程を有することが好ましい。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の一実施態様にかかる、ポ
リエステルの製造方法として、例えば、１-ヘキセンを
単一炭素源として含む培地にて微生物を培養し、側鎖に
炭素二重結合を含むユニットを含有するＰＨＡを製造す
る方法が挙げられる。
リエステルの製造方法として、例えば、１-ヘキセンを
単一炭素源として含む培地にて微生物を培養し、側鎖に
炭素二重結合を含むユニットを含有するＰＨＡを製造す
る方法が挙げられる。
【００１９】この様なポリエステルの製造方法として用
い得る微生物としては、例えばＰseudononas属に属する
菌株であり、具体的にはシュードモナス チコリアイＹ
Ｎ２株(Ｐseudoｍonas cichorii ＹＮ２；ＦＥＲＭ Ｐ-
１７ ４１１)が挙げられる。
い得る微生物としては、例えばＰseudononas属に属する
菌株であり、具体的にはシュードモナス チコリアイＹ
Ｎ２株(Ｐseudoｍonas cichorii ＹＮ２；ＦＥＲＭ Ｐ-
１７ ４１１)が挙げられる。
【００２０】ここで、ＹＮ２株の菌学的性質を以下に示
す。 培養温度 :３０℃ 細胞形態 :桿菌(0.8×1.5〜2.0 ｍｍ) グラム染色 :陰性 胞子形成 :陰性 運動性 :陽性 コロニー形状 :円形、全縁なめらか、低凸状、表層なめらか、 光沢、半透明 カタラーゼ :陽性 オキシダーゼ :陽性 Ｏ/Ｆ試験 :非発酵性 硝酸還元 :陰性 インドール産生 :陽性 ブドウ糖酸性化 :陰性 アルギニンジヒドロラーゼ :陰性 ウレアーゼ :陰性 エスクリン加水分解 :陰性 ゼラチン加水分解 :陰性 β-ガラクトシダーゼ :陰性 基質資化能 ブドウ糖 :陽性 Ｌ-アラビノース :陽性 Ｄ-マンノース :陰性 Ｄ-マンニトール :陰性 Ｎ-アセチル-Ｄ-グルコサミン :陰性 マルトース :陰性 グルコン酸カリウム :陽性 n-カプリン酸 :陽性 アジピン酸 :陰性 dl-リンゴ酸 :陽性 クエン酸ナトリウム :陽性 酢酸フェニル :陽性 Ｋing'sＢ寒天での蛍光色産生 :陽性 ４％ＮaＣlでの生育 :陽性(弱) ポリ-β-ヒドロキシ酪酸の蓄積 :陰性(＊) Ｔｗeen８０の加水分解 :陽性 *nutrient agar培養コロニーをズダンブラックで染色することで判定。 以上に結果を、バージーズマニュアル第９版より参照
し、Ｐseudoｍonas cichorii(シュードモナス チコリア
イ)であると同定した。更に、ＰＨＡの生産挙動の特異
性から本菌株を新菌株であると認定し、通産省工業技術
院 生命工学工業技術研究所に寄託した(寄託番号:ＦＥ
ＲＭ Ｐ-１７ ４１１)。
す。 培養温度 :３０℃ 細胞形態 :桿菌(0.8×1.5〜2.0 ｍｍ) グラム染色 :陰性 胞子形成 :陰性 運動性 :陽性 コロニー形状 :円形、全縁なめらか、低凸状、表層なめらか、 光沢、半透明 カタラーゼ :陽性 オキシダーゼ :陽性 Ｏ/Ｆ試験 :非発酵性 硝酸還元 :陰性 インドール産生 :陽性 ブドウ糖酸性化 :陰性 アルギニンジヒドロラーゼ :陰性 ウレアーゼ :陰性 エスクリン加水分解 :陰性 ゼラチン加水分解 :陰性 β-ガラクトシダーゼ :陰性 基質資化能 ブドウ糖 :陽性 Ｌ-アラビノース :陽性 Ｄ-マンノース :陰性 Ｄ-マンニトール :陰性 Ｎ-アセチル-Ｄ-グルコサミン :陰性 マルトース :陰性 グルコン酸カリウム :陽性 n-カプリン酸 :陽性 アジピン酸 :陰性 dl-リンゴ酸 :陽性 クエン酸ナトリウム :陽性 酢酸フェニル :陽性 Ｋing'sＢ寒天での蛍光色産生 :陽性 ４％ＮaＣlでの生育 :陽性(弱) ポリ-β-ヒドロキシ酪酸の蓄積 :陰性(＊) Ｔｗeen８０の加水分解 :陽性 *nutrient agar培養コロニーをズダンブラックで染色することで判定。 以上に結果を、バージーズマニュアル第９版より参照
し、Ｐseudoｍonas cichorii(シュードモナス チコリア
イ)であると同定した。更に、ＰＨＡの生産挙動の特異
性から本菌株を新菌株であると認定し、通産省工業技術
院 生命工学工業技術研究所に寄託した(寄託番号:ＦＥ
ＲＭ Ｐ-１７ ４１１)。
【００２１】本発明で用いる培地としては、リン酸塩及
びアンモニウム塩或いは硝酸塩等の窒素源を含む無機塩
培地ならいかなる培地でも良いが、窒素源の濃度を調節
することでＰＨＡの生産性を向上せしめることが可能で
ある。添加する１-ヘキセンは水への溶解性が良くな
く、揮発性が高いので、培養の際には該微生物が必要と
する酸素を確保した上で密閉する必要がある。
びアンモニウム塩或いは硝酸塩等の窒素源を含む無機塩
培地ならいかなる培地でも良いが、窒素源の濃度を調節
することでＰＨＡの生産性を向上せしめることが可能で
ある。添加する１-ヘキセンは水への溶解性が良くな
く、揮発性が高いので、培養の際には該微生物が必要と
する酸素を確保した上で密閉する必要がある。
【００２２】無機塩培地の例として本発明の一方法に用
いた培地の組成を以下に示す。
いた培地の組成を以下に示す。
【００２３】[Ｍ９培地] Ｎa2ＨＰＯ4 :６.３ ＫＨ2ＰＯ4 :３.０ ＮＨ4Ｃl :１.０ ＮaＣl :０.５ g/L、pＨ＝７.０ [１/１０Ｎ-Ｍ９培地] Ｎa2ＨＰＯ4 :６.３ ＫＨ2ＰＯ4 :３.０ ＮＨ4Ｃl :０.１ ＮaＣl :０.５ g/L、pＨ＝７.０ 更に、良好な増殖及びＰＨＡの生産のためには、上記の
無機塩培地に培地に以下に示す微量成分溶液を０.３%(v
/v)程度添加する必要がある。
無機塩培地に培地に以下に示す微量成分溶液を０.３%(v
/v)程度添加する必要がある。
【００２４】[微量成分溶液] ニトリロ三酢酸 :１.５ ; ＭgＳＯ4 :３.０ ; ＭnＳＯ4 :０.５ ; ＮaＣl :１.０ ; ＦeＳＯ4 :０.１ ; ＣaＣl2 :０.１ ; ＣoＣl2 :０.１ ; ＺnＳＯ4 :０.１ ; ＣuＳＯ4 :０.１ ; ＡlＫ(ＳＯ4)2 :０.１ ; Ｈ3ＢＯ3 :０.１ ; Ｎa2ＭoＯ4 :０.１ ; ＮiＣl2 :０.１ g/L 培養温度としては上記の菌株が良好に増殖可能な温度で
あれば良く、１５℃から４０℃、好ましくは２０℃から
３０℃程度が適当である。
あれば良く、１５℃から４０℃、好ましくは２０℃から
３０℃程度が適当である。
【００２５】培養は液体培養、固体培養等該微生物が増
殖し、ＰＨＡを生産する培養方法ならいかなる培養方法
でも用いることができる。さらに、バッチ培養、フェド
バッチ培養、半連続培養、連続培養等の種類も問わな
い。
殖し、ＰＨＡを生産する培養方法ならいかなる培養方法
でも用いることができる。さらに、バッチ培養、フェド
バッチ培養、半連続培養、連続培養等の種類も問わな
い。
【００２６】本発明における菌体からのＰＨＡの回収
は、通常行われているクロロホルム抽出が最も簡便であ
るが、有機溶媒が使用しにくい環境中においては、ＳＤ
Ｓ等の界面活性剤処理、リゾチーム等の酵素処理、ＥＤ
ＴＡ、次亜塩素酸ナトリウム、アンモニア等の薬剤処理
によってＰＨＡ以外の菌体内成分を除去することによっ
てＰＨＡのみを回収する方法を採ることもできる。
は、通常行われているクロロホルム抽出が最も簡便であ
るが、有機溶媒が使用しにくい環境中においては、ＳＤ
Ｓ等の界面活性剤処理、リゾチーム等の酵素処理、ＥＤ
ＴＡ、次亜塩素酸ナトリウム、アンモニア等の薬剤処理
によってＰＨＡ以外の菌体内成分を除去することによっ
てＰＨＡのみを回収する方法を採ることもできる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例を示すが本発明は以下の実施例
によって何等制限されうるものではない。
によって何等制限されうるものではない。
【００２８】実施例１.ＹＮ２株を用いた１-ヘキセン炭
素源培養によるＰＨＡの生産 酵母エキス０.１％を含むＭ９寒天培地上のＹＮ２株の
コロニーを、ＯＤ(６００nｍ)＝１.０となるように滅菌
した生理食塩水に懸濁した。
素源培養によるＰＨＡの生産 酵母エキス０.１％を含むＭ９寒天培地上のＹＮ２株の
コロニーを、ＯＤ(６００nｍ)＝１.０となるように滅菌
した生理食塩水に懸濁した。
【００２９】予め作成しておいた、炭素源を含まない１
/１０Ｎ-Ｍ９寒天培地２０枚に、上記懸濁液を塗布し、
１-ヘキセン雰囲気中で３０℃で静置培養した。
/１０Ｎ-Ｍ９寒天培地２０枚に、上記懸濁液を塗布し、
１-ヘキセン雰囲気中で３０℃で静置培養した。
【００３０】４日後、菌体を集め、メタノールで洗浄し
て遠心分離によって集菌し、減圧乾燥した。この時の乾
燥菌体重量は１５０ｍg であった。
て遠心分離によって集菌し、減圧乾燥した。この時の乾
燥菌体重量は１５０ｍg であった。
【００３１】乾燥菌体にクロロホルム５０ｍL を加え、
５０℃で２４時間攪拌してＰＨＡを抽出した。クロロホ
ルム層をろ過し、エバポレーターで濃縮した後、冷メタ
ノールに注加し、沈殿を回収して減圧乾燥した。この時
のＰＨＡ乾燥重量は６８ｍgであった。乾燥菌体あたり
の重量％は約４５％ということになる。
５０℃で２４時間攪拌してＰＨＡを抽出した。クロロホ
ルム層をろ過し、エバポレーターで濃縮した後、冷メタ
ノールに注加し、沈殿を回収して減圧乾燥した。この時
のＰＨＡ乾燥重量は６８ｍgであった。乾燥菌体あたり
の重量％は約４５％ということになる。
【００３２】得られたポリマーの組成は以下のようにし
て分析した。すなわち、ポリマー１０ｍg を２５ｍL 容
ナス型フラスコに入れ、クロロホルム２ｍL に溶解さ
せ、３％硫酸を含むメタノール溶液２ｍL を加えて、１
００℃で還流しながら３.５時間反応させた。
て分析した。すなわち、ポリマー１０ｍg を２５ｍL 容
ナス型フラスコに入れ、クロロホルム２ｍL に溶解さ
せ、３％硫酸を含むメタノール溶液２ｍL を加えて、１
００℃で還流しながら３.５時間反応させた。
【００３３】反応終了後、水２ｍL を加えて激しく１０
分間振とうした後に、２層に分離した下層のクロロホル
ム層を取り出し、硫酸マグネシウムで脱水した後ガスク
ロマトグラフィー-質量分析装置(ＧＣ-ＭＳ；島津ＱＰ-
５０５０、ＤＢ-ＷＡＸキャピラリカラム(Ｊ＆Ｗ))にか
けて、各ヒドロキシアルカン酸メチルのピークを同定し
た。結果を表１に示す。
分間振とうした後に、２層に分離した下層のクロロホル
ム層を取り出し、硫酸マグネシウムで脱水した後ガスク
ロマトグラフィー-質量分析装置(ＧＣ-ＭＳ；島津ＱＰ-
５０５０、ＤＢ-ＷＡＸキャピラリカラム(Ｊ＆Ｗ))にか
けて、各ヒドロキシアルカン酸メチルのピークを同定し
た。結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】値はＧＣ-ＭＳ ＴIＣクロマトのピークエ
リア％ Ｃ4 :３-ヒドロキシ酪酸、 Ｃ6 :３-ヒドロキシヘキサン酸、 Ｃ6: :３-ヒドロキシヘキセン酸、 Ｃ8 :３-ヒドロキシオクタン酸、 Ｃ8: :３-ヒドロキシオクテン酸、 Ｃ10 :３-ヒドロキシデカン酸、 Ｃ12 :３-ヒドロキシウンデカン酸、 Ｃ12' :二重結合或いは枝別れをもつ３-ＨＡユニッ
トであると思われる。未同定、 Ｃ14 :３-ヒドロキシテトラデカン酸、 Ｃ14: :３-ヒドロキシテトラデセン酸であると思われ
る。未同定。
リア％ Ｃ4 :３-ヒドロキシ酪酸、 Ｃ6 :３-ヒドロキシヘキサン酸、 Ｃ6: :３-ヒドロキシヘキセン酸、 Ｃ8 :３-ヒドロキシオクタン酸、 Ｃ8: :３-ヒドロキシオクテン酸、 Ｃ10 :３-ヒドロキシデカン酸、 Ｃ12 :３-ヒドロキシウンデカン酸、 Ｃ12' :二重結合或いは枝別れをもつ３-ＨＡユニッ
トであると思われる。未同定、 Ｃ14 :３-ヒドロキシテトラデカン酸、 Ｃ14: :３-ヒドロキシテトラデセン酸であると思われ
る。未同定。
【００３６】更に、得られたポリマーのＮＭＲ分析を行
った(使用機器:ＦＴ-ＮＭＲ:Ｂruker ＤＰＸ４００、測
定核種: 1Ｈ,13Ｃ、使用溶媒:重クロロホルム(ＴＭＳ入
り))。
った(使用機器:ＦＴ-ＮＭＲ:Ｂruker ＤＰＸ４００、測
定核種: 1Ｈ,13Ｃ、使用溶媒:重クロロホルム(ＴＭＳ入
り))。
【００３７】図１、図２に 1Ｈ-ＮＭＲ及び 13Ｃ-ＮＭ
Ｒの各チャートを示す。また、表２に 1Ｈ-ＮＭＲのピ
ーク帰属を示す。
Ｒの各チャートを示す。また、表２に 1Ｈ-ＮＭＲのピ
ーク帰属を示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】以上の結果より、Ｐseudoｍonas cichorii
(シュードモナス チコリアイ)ＹＮ２株(ＦＥＲＭ Ｐ-１
７ ４１１)を１-ヘキセン存在下で培養することによ
り、少なくとも３-ヒドロキシヘキセン酸及び３-ヒドロ
キシオクテン酸ユニットを含むＰＨＡが合成された。
(シュードモナス チコリアイ)ＹＮ２株(ＦＥＲＭ Ｐ-１
７ ４１１)を１-ヘキセン存在下で培養することによ
り、少なくとも３-ヒドロキシヘキセン酸及び３-ヒドロ
キシオクテン酸ユニットを含むＰＨＡが合成された。
【００４０】
【発明の効果】本発明の方法により、１-ヘキセンを単
一炭素源とし、側鎖に二重結合ユニットを持つ３-ヒド
ロキシ脂肪酸を含むポリヒドロキシアルカン酸の製造が
可能となった。
一炭素源とし、側鎖に二重結合ユニットを持つ３-ヒド
ロキシ脂肪酸を含むポリヒドロキシアルカン酸の製造が
可能となった。
【図１】1Ｈ-ＮＭＲのチャートを示す。
【図２】13Ｃ-ＮＭＲのチャートを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 須田 栄 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 矢野 哲哉 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 小林 辰 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 4B064 AD83 BH04 BH05 BH07 CA02 CC03 CC15 CD04 CE08 DA16 DA20 4J029 AA07 AB04 AC01 AD10 AE01 EA02 EA05 GA51 HA01 HB01 KD00
Claims (5)
- 【請求項１】 １-ヘキセンを単一炭素源として含む培
地中でポリエステルを生産する能力を有する微生物を培
養することを特徴とする、微生物ポリエステルの製造方
法。 - 【請求項２】 ポリエステルのモノマーユニット中に、
炭素二重結合を含むヒドロキシ脂肪酸ユニットが少なく
とも一つ含まれることを特徴とする請求項１に記載の微
生物ポリエステルの製造方法。 - 【請求項３】 炭素二重結合を含むヒドロキシ脂肪酸ユ
ニットが、３-ヒドロキシヘキセン酸、３-ヒドロキシオ
クテン酸である請求項２に記載の微生物ポリエステルの
製造方法。 - 【請求項４】 ポリヒドロキシアルカン酸を生産する微
生物が、シュードモナス(Ｐseudoｍonas)属に属する細
菌である請求項１〜３のいずれかに記載の微生物ポリエ
ステルの製造方法。 - 【請求項５】 該細菌が、シュードモナス チコリアイ
ＹＮ２株(Ｐseudoｍonas cichorii ＹＮ２；ＦＥＲＭ
Ｐ-１７ ４１１)である請求項４に記載の微生物ポリエ
ステルの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37187299A JP2001178487A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 微生物ポリエステルの製造方法 |
| US09/740,021 US6492147B2 (en) | 1999-12-27 | 2000-12-20 | Method for producing microbial polyester |
| DE60017237T DE60017237T2 (de) | 1999-12-27 | 2000-12-27 | Verfahren zur mikrobiellen Herstellung von Polyestern |
| EP00128539A EP1113076B1 (en) | 1999-12-27 | 2000-12-27 | Method for producing microbial polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37187299A JP2001178487A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 微生物ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=18499452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37187299A Withdrawn JP2001178487A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 微生物ポリエステルの製造方法 |
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| EP (1) | EP1113076B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001178487A (ja) |
| DE (1) | DE60017237T2 (ja) |
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| JP3754956B2 (ja) * | 2002-02-15 | 2006-03-15 | キヤノン株式会社 | 側鎖にブロモ基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体及びその製造方法 |
| JP2003249805A (ja) * | 2002-02-25 | 2003-09-05 | Nec Corp | アンテナ実装構造とアンテナを有する情報端末 |
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| US7282282B2 (en) * | 2002-04-04 | 2007-10-16 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Organic fuel cells and fuel cell conducting sheets |
| US7785728B2 (en) * | 2002-04-04 | 2010-08-31 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Palladium-based electrocatalysts and fuel cells employing such electrocatalysts |
| US7132188B2 (en) * | 2002-04-04 | 2006-11-07 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Fuel cells and fuel cell catalysts |
| JP2003310292A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-05 | Canon Inc | 分子中に芳香環を含む残基を有するアルカンからのポリヒドロキシアルカノエートの製造方法 |
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| JP3880566B2 (ja) * | 2002-10-24 | 2007-02-14 | キヤノン株式会社 | 側鎖に（フェニルメチル）オキシ構造を有するユニットを含む新規なポリヒドロキシアルカノエート及びその製造方法 |
| JP4502363B2 (ja) * | 2002-10-24 | 2010-07-14 | キヤノン株式会社 | 側鎖にビニル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、側鎖にカルボキシル基を有するユニットを分子中に含む新規なポリヒドロキシアルカノエート共重合体、及びそれらの製造方法 |
| WO2004097417A1 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Structured construct and producing method therefor |
| US7010379B2 (en) * | 2003-06-25 | 2006-03-07 | Arvin Technologies, Inc. | Converter substrate verification |
| JP2005139251A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-02 | Canon Inc | ブロック共重合体、それ含有するポリマー含有組成物、インク組成物、インク付与方法および装置 |
| US7521523B2 (en) | 2006-12-28 | 2009-04-21 | Eastman Chemical Company | Oxygen-scavenging polyester compositions useful in packaging |
| US20100018674A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Donald John Enzinna | Reservoir with moveable partition for quick recovery |
| JP6234064B2 (ja) | 2012-05-23 | 2017-11-22 | キヤノン株式会社 | 重合体、前記重合体を用いた核磁気共鳴分析用または磁気共鳴イメージング用の造影剤、化合物、前記重合体を用いた核磁気共鳴分析方法および磁気共鳴イメージング方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| NL8603073A (nl) * | 1986-12-02 | 1988-07-01 | Rijksuniversiteit | Werkwijze voor het bereiden van polyesters door fermentatie; werkwijze voor het bereiden van optisch actieve carbonzuren en esters; polyester omvattende voortbrengselen. |
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-
1999
- 1999-12-27 JP JP37187299A patent/JP2001178487A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-12-20 US US09/740,021 patent/US6492147B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 DE DE60017237T patent/DE60017237T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 EP EP00128539A patent/EP1113076B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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| A761 | Written withdrawal of application |
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