JP2000166586A - 芳香族化合物を基質とするポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法 - Google Patents
芳香族化合物を基質とするポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法Info
- Publication number
- JP2000166586A JP2000166586A JP10344507A JP34450798A JP2000166586A JP 2000166586 A JP2000166586 A JP 2000166586A JP 10344507 A JP10344507 A JP 10344507A JP 34450798 A JP34450798 A JP 34450798A JP 2000166586 A JP2000166586 A JP 2000166586A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hours
- aromatic compound
- strain
- negative
- polyhydroxyalkanoate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 14
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims abstract description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 9
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 3-hydroxybutyrate Chemical compound CC(O)CC([O-])=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N R3HBA Natural products CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 11
- 241000252867 Cupriavidus metallidurans Species 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 claims description 5
- 241001453380 Burkholderia Species 0.000 claims description 4
- 241000232299 Ralstonia Species 0.000 claims description 4
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 claims description 3
- 241000588810 Alcaligenes sp. Species 0.000 claims description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 abstract description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 abstract description 2
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 26
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 19
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 18
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 17
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCC(O)CC(O)=O REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 12
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 12
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybutyrate Chemical compound OCCCC([O-])=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 9
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 9
- 229920000070 poly-3-hydroxybutyrate Polymers 0.000 description 9
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminoantipyrine Chemical compound CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001057811 Paracoccus <mealybug> Species 0.000 description 2
- 241000589781 Pseudomonas oleovorans Species 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000704 biodegradable plastic Polymers 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMMRMPAXYUIDLR-UHFFFAOYSA-N (R)-3-Hydroxy-5-phenylpentanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)CCC1=CC=CC=C1 IMMRMPAXYUIDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPMGFDVTYHWBAG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCC(O)CC(O)=O HPMGFDVTYHWBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 4-(azaniumylamino)benzenesulfonate Chemical compound NNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHDDXPKOZIZRV-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC1=CC=CC=C1 BYHDDXPKOZIZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607516 Aeromonas caviae Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 1
- 241000589519 Comamonas Species 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001600125 Delftia acidovorans Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000589323 Methylobacterium Species 0.000 description 1
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 1
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 1
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000331 Polyhydroxybutyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- -1 acyclic aliphatic hydrocarbon Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010876 biochemical test Methods 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical group NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003495 flagella Anatomy 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol Substances OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000003295 industrial effluent Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116298 l- malic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 1
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 1
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000005015 poly(hydroxybutyrate) Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000019086 sulfide ion homeostasis Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
ルカノエートを微生物により生産できる方法を提供する
こと。 【解決手段】 芳香族化合物を資化し且つポリヒドロキ
シアルカノエートを生産・蓄積する能力を有する微生物
を、芳香族化合物を含む培地で培養する。
Description
レートをモノマーユニットとして含むポリヒドロキシア
ルカノエートの微生物を用いた製造方法に関する。
表される微生物産生ポリエステルは、石油由来の合成高
分子とは異なり、生物により分解されうるという特性を
有している。人類は長年にわたって合成高分子をプラス
チック等として使用してきたが、それらのプラスチック
が廃棄物となった場合、その分解されにくいという性質
が災いし、廃棄物処理場に蓄積される。また、焼却処理
を行うことにより、ダイオキシンや環境ホルモン等の有
害物質の原因となり、環境汚染を引き起こすことが問題
となっている。一方、微生物産生ポリエステルは生分解
されることにより自然の物質循環に取り込まれるので、
環境保全を可能とするプラスチックとして利用すること
ができる。また、医療用軟質部材としても今後有用視さ
れる可能性を有している(特開平5-159号公報)。これま
で、多くの細菌がPHB或いはその他のアルカノエートと
のコポリマーを菌体内に生成・蓄積することが報告され
てきた(「生分解性プラスチックハンドブック」(生分解性
プラスチック研究会編;(株)エヌ・ティー・エス)、p17
8-197、1995年5月26日発行)。特に、アルカリ
ゲネス・ユウトロファスH16株(Alcaligenes eutrophus
H16、ATCC No. 17699)及びその変異株については、こ
れらポリマーの生産に関して詳細に研究されてきてお
り、基質となる炭素源を変化させることによって、この
株が3-ヒドロキシブチレート(3HB)と3-ヒドロキシバレ
レート(3HV)の共重合体または両者の各単位を共に含有
成分とする共重合体を様々な割合で生成することが開示
されている(特公平6-15604号公報、特公平7-14352号公
報、特公平8-19227号公報等)。
ス・オレオボランス(Pseudomonas oleovorans) ATCC293
47株に、炭素源として非環状脂肪族炭化水素を与えるこ
とにより、炭素数が6から12までの3-ヒドロキシアルカ
ノエート(3HA)をモノマーユニットとするポリエステル
が生産されることが開示されている。特開平5-74492号
公報には、メチロバクテリウム(Methylobacterium)属、
パラコッカス(Paracoccus)属、アルカリゲネス属、シュ
ードモナス属の細菌を、炭素数3から7の第一アルコール
に接触させることにより、これらの細菌に3HBと3HVの共
重合ポリエステルを生産させる方法が開示されている。
特開平5-93049号公報、及び特開平7-265065号公報に
は、アエロモナス・キャビエ(Aeromonas caviae)をオレ
イン酸やオリーブオイルを炭素源として培養することに
より3HBと3-ヒドロキシヘキサノエート(3HHx)の2成分共
重合ポリエステルが生産されることが開示されている。
特開平9-191893号公報には、コマモナス・アシドボラン
ス(Comamonas acidovorans)IFO13852株を炭素源として
グルコン酸及び1,4ブタンジオールを用いた培養によ
り、3HBと4-ヒドロキシブチレート(4HB)をモノマーユニ
ットに持つポリエステルが生産されることが開示されて
いる。
生物生産ポリエステルであるポリヒドロキシアルカノエ
ート(PHA)を生産せしめる場合の炭素源は、糖、脂肪族
炭化水素、脂肪酸、アルコール等であり、広範囲な条件
においてPHAを生産せしめるという観点からすると、用
いる得る炭素源の範囲を広げることが重要となってく
る。更に、廃棄物や環境を汚染している物質を単遡源と
して用いることができれば、廃棄物処理や環境浄化を行
いつつ、環境にやさしい生分解性のPHAを生産するこ
とができる。
してPHAを生産できる微生物を用いることで、PHA
生産用の原料として芳香族化合物の利用を可能とするこ
とにある。本発明の他の目的は、産業廃棄物や汚染され
た環境から供給される芳香族化合物を原料としてPHA
を生産することで、産業廃棄物処理や環境浄化処理を行
うとともに、PHAを生産できる方法を提供することに
ある。
点を解決するための方法を提供するものである。即ち、
本発明のポリヒドロキシアルカノエート(PHA)の製造
方法は、ベンゼン核を有する芳香族化合物を含む培地中
で、該芳香族化合物を資化し且つポリヒドロキシアルカ
ノエートを生産・蓄積する能力を有する微生物を培養す
る工程を有すること特徴とする。
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、フェノール及びクレゾールが挙げられ、これらのう
ちのいずれか一つ以上を用いることができる。これらの
化合物は、化学系工場の産業廃液等に多く含まれ、その
処理が問題となっており、これらの化合物をPHA生産の
ための炭素源として用いることにより、廃液処理を行う
という効果も得られる。
核を含む化合物である5-フェニルバレリン酸を基質とし
てPHAを生産する報告がなされているが(Macromolecule
s,24,5256-5260 (1991))、この化合物はアセチルCoA
にまでは分解されず、単に部分的に変換されて、ポリβ
-ヒドロキシ5-フェニルバレリン酸となる。
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、フェノー
ル、クレゾールといった芳香族化合物を基質とし、最終
的に大部分の3HBと少量の4HB、3HVをモノマーユニット
とするPHAを生産するので、該芳香族化合物はアセチルC
oAにまで分解されてPHAが合成されていると考えられ
る。
上記芳香族化合物を資化しうる微生物であり且つ菌体内
でPHAを生産・蓄積することができる微生物であればい
かなる微生物でもよく、例えば、バークホルデリア(Bur
kholderia)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、アル
カリゲネス(Alcaligenes)属、ラルストニア(Ralstonia)
属、コマモナス(Comamonas)属にする細菌等が挙げられ
る。これらの細菌は、必要に応じて本発明の効果を損な
わない範囲内でその2種以上を混合して用いることがで
きる。
・セパシア(Burkholderia cepacia)KK01株(FERM BP-423
5)、アルカリゲネス スピーシズ(Alcaligenes sp.)TL2
株(FERM P-14642)、ラルストニア・ユウトロファ(Ralst
onia eutropha)TB64株(FERM P-16980)を挙げることがで
きる。
a cepacia)KK01株は、通産省、工業技術院、生命工学工
業技術研究所にブダペスト条約下の国際寄託として寄託
されている(寄託日:平成4年3月11日、受託番号は
上記のとおり)。なお、寄託当初はシュードモナス(Pse
udomonas)属に属するものとされたが、その後尚、シュ
ードモナス・セパシアの分類学上の位置のバークホルデ
リア・セパシアへの変更にともなって、ここではKK01株
をバークホルデリア属に属するものとして記載するが、
寄託されている株自体に変更はない。
てフェノール、クレゾール等の芳香族化合物を分解する
菌として公告された菌株である。また、特開平6-296711
号公報において、このKK01株がフェノール等の芳香族化
合物を誘導物質としてTCE等の有機塩素化合物を分解す
ることが開示されている。
省、工業技術院、生命工学工業技術研究所、寄託番号:
FERM P-14642、寄託日:平成6年11月15日)は、特
開平8-154669号公報において、フェノール等の芳香族化
合物を資化し、かつこれらの化合物を誘導物質としてTC
E等の有機塩素化合物を分解することが開示されたもの
である。
省、工業技術院、生命工学工業技術研究所、寄託番号:
FERM P-16980、寄託日:平成10年9月3日)は、以下
のような特徴を示す微生物である。なお、以下において
は試験項目、結果の順に記載する。
ア・ユウトロファ(Ralstonia eutropha)と同定するのが
適当とした。
PHAの生産では、芳香族化合物を唯一の炭素源として
与えてもよいし、これに酵母エキス、ポリペプトン等の
増殖基質を併用してもよい。培養方法としては、バッチ
式、流動バッチ式、連続培養式、リアクター形式等、通
常微生物を培養するいかなる方法をも用いることができ
る。与える芳香族化合物の濃度は、一回に与える濃度と
して2mMから5mM程度とし、何回にもわたって添加して原
料として利用させるようにしてもよい。PHAを生産・蓄
積せしめる段階では、窒素源は枯渇常態にあるような条
件に設定する事が望ましい。
物を炭素源とし、これを例えば無機塩培地に添加してPH
A生産用の培地として利用することができる。この無機
塩培地としては、リン源(通常はリン酸塩)、窒素源(通
常はアンモニウム塩、或いは硝酸塩)等、微生物が増殖
しうる成分を含んでいるものならいかなるものでもよ
く、例えば、MSB培地、M9培地等を挙げることができ
る。なお、M9培地の組成を以下に示す。
通常行われているクロロホルム抽出が最も簡便である
が、有機溶媒が使用しにくい環境中においては、SDS等
の界面活性剤処理、リゾチーム等の酵素処理、EDTA、次
亜塩素酸ナトリウム、アンモニア等の薬剤処理によって
PHA以外の菌体内成分を除去することによってPHAのみを
回収する方法を採ることもできる。
施例によって何等制限されうるものではない。
るPHBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のKK01株のコロニ
ーを、酵母エキス0.1%、フェノール2mMを含むM9液体培
地に植菌し、30℃で培養した。24時間後、2mlの培養液
をフェノール5mMを唯一の炭素源として含む200mlのM9液
体培地中に加え、30℃で培養した。培養中、18時間後、
28時間後、38時間後、48時間後にフェノールを培地中
の濃度として5mMになるように追加し、72時間後に遠心
分離によって菌体を集菌した。この時、培地中のフェノ
ール濃度を4-アミノアンチピリンを用いた吸光光度法
(JIS K 0102-1993 28.1)によって測定したところ、5
μM以下であった。
ところ、210mgであった。この凍結乾燥ペレットを100ml
のクロロホルムに懸濁し、60℃で20時間攪拌抽出した。
抽出液をろ過した後、エバポレーターで濃縮し、濃縮液
を冷ヘキサン中で再沈殿させ、ポリマーを得た。このポ
リマーを室温で減圧乾燥し、秤量したところ、78mgであ
った。乾燥菌体当たりの量比は約37%ということにな
る。
て分析した。すなわち、ポリマー10mgを25ml容ナス型フ
ラスコに入れ、クロロホルム2mlに溶解させ、3%硫酸
を含むメタノール溶液2mlを加えて、100℃で還流し
ながら3.5時間反応させた。反応終了後、水2mlを加えて
激しく10分間振とうした後に、2層に分離した下層の
クロロホルム層を取り出し、このクロロホルム層をガス
クロマトグラフィーにかけて、各ヒドロキシアルカン酸
メチルのピークのリテンションタイムと比較してモノマ
ーユニットを同定した。その結果、3HBが98%、4HBが2
%のポリエステルであることが判明した。
子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が280000、重
量平均分子量(Mw)が1300000であった。
るPHBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のTL2株のコロニー
を、酵母エキス0.1%、フェノール2mMを含むM9液体培地
に植菌し、30℃で培養した。20時間後、2mlの培養液を
フェノール4mMを唯一の炭素源として含む200mlのM9液体
培地中に加え、30℃で培養した。培養中、16時間後、24
時間後、32時間後、40時間後、48時間後、60時間後にフ
ェノールを培地中の濃度として4mMになるように追加
し、72時間後に遠心分離によって菌体を集菌した。この
時、培地中のフェノール濃度を4-アミノアンチピリンを
用いた吸光光度法(JIS K 0102-1993 28.1)によって測
定したところ、5μM以下であった。
ところ、290mgであった。この凍結乾燥ペレットから、
実施例1と同様の方法でポリマーを得た。このポリマー
を室温で減圧乾燥し、秤量したところ、144mgであっ
た。乾燥菌体当たりの量比は約50%ということになる。
様の方法で分析したところ、3HBが94%、4HBが6%のポ
リエステルであることが判明した。更に、GPCによって
その分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が3000
00、重量平均分子量(Mw)が1100000であった。
るPHBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のTB64株のコロニ
ーを、酵母エキス0.1%、フェノール2mMを含むM9液体培
地に植菌し、30℃で培養した。20時間後、2mlの培養液
をフェノール4mMを唯一の炭素源として含む200mlのM9液
体培地中に加え、30℃で培養した。培養中、16時間後、
24時間後、32時間後、40時間後、48時間後、60時間後に
フェノールを培地中の濃度として4mMになるように追加
し、72時間後に遠心分離によって菌体を集菌した。この
時、培地中のフェノール濃度を4-アミノアンチピリンを
用いた吸光光度法(JIS K 0102-1993 28.1)によって測
定したところ、5μM以下であった。
ところ、265mgであった。この凍結乾燥ペレットから、
実施例1と同様の方法でポリマーを得た。このポリマー
を室温で減圧乾燥し、秤量したところ、119mgであっ
た。乾燥菌体当たりの量比は約45%ということになる。
様の方法で分析したところ、3HBが95%、4HBが5%のポ
リエステルであることが判明した。更に、GPCによって
その分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が2600
00、重量平均分子量(Mw)が990000であった。
よるPHBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のKK01株のコロニ
ーを、酵母エキス0.1%、o-クレゾール2mMを含むM9液体
培地に植菌し、30℃で培養した。24時間後、2mlの培養
液をo-クレゾール5mMを唯一の炭素源として含む200mlの
M9液体培地中に加え、30℃で培養した。培養中、16時間
後、26時間後、36時間後、46時間後、56時間後、66時間
後にフェノールを培地中の濃度として5mMになるように
追加し、76時間後に遠心分離によって菌体を集菌した。
この時、培地中のo-クレゾール濃度をp-ヒドラジノベン
ゼンスルホン酸を用いた吸光光度法(JIS K 0102-1993
28.2)によって測定したところ、5μM以下であった。
ところ、255mgであった。この凍結乾燥ペレットから、
実施例1と同様の方法によりポリマーを得た。このポリ
マーを室温で減圧乾燥し、秤量したところ、98mgであっ
た。乾燥菌体当たりの量比は約38%ということになる。
得られたポリマーの組成を実施例1と同様の方法で分析
した結果、3HBが97%、4HBが3%のポリエステルである
ことが判明した。
ところ、数平均分子量(Mn)が270000、重量平均分子量(M
w)が1200000であった。
PHBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のTB64株のコロニ
ーを、酵母エキス0.1%、トルエン2mMを含むM9液体培地
に植菌し、密栓して30℃で培養した。24時間後、2mlの
培養液をトルエン2mMを唯一の炭素源として含む200mlの
M9液体培地中に加え、密栓して30℃で培養した。培養
中、20時間後、30時間後、40時間後、50時間後、60時間
後、70時間後にトルエンを培地中の濃度として2mMにな
るように追加し、80時間後に遠心分離によって菌体を集
菌した。この時、培地中のトルエンの濃度をガスクロマ
トグラフィーによって測定したところ、10μM以下であ
った。
ところ、188mgであった。この凍結乾燥ペレットから、
実施例1と同様の方法でポリマーを得た。このポリマー
を室温で減圧乾燥し、秤量したところ、79mgであった。
乾燥菌体当たりの量比は約42%ということになる。
様の方法で分析したところ、3HBが96%、4HBが4%のポ
リエステルであることが判明した。また、3HVに相当す
るピークがトレースで確認された。更に、GPCによって
その分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が2500
00、重量平均分子量(Mw)が980000であった。
HBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のTL2株のコロニー
を、酵母エキス0.1%、ベンゼン2mMを含むM9液体培地に
植菌し、30℃で培養した。24時間後、2mlの培養液をベ
ンゼン2mMを唯一の炭素源として含む200mlのM9液体培地
中に加え、30℃で培養した。培養中、18時間後、28時間
後、38時間後、48時間後、58時間後、68時間後にベンゼ
ンを培地中の濃度として2mMになるように追加し、78時
間後に遠心分離によって菌体を集菌した。この時、培地
中のベンゼン濃度をガスクロマトグラフィーによって測
定したところ、10μM以下であった。
ところ、192mgであった。この凍結乾燥ペレットから、
実施例1と同様の方法でポリマーを得た。このポリマー
を室温で減圧乾燥し、秤量したところ、89mgであった。
乾燥菌体当たりの量比は約46%ということになる。
様の方法で分析したところ、3HBが95%、4HBが5%のポ
リエステルであることが判明した。更に、GPCによって
その分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が3000
00、重量平均分子量(Mw)が1000000であった。
HBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のTL2株のコロニー
を、酵母エキス0.1%、キシレン2mMを含むM9液体培地に
植菌し、30℃で培養した。30時間後、2mlの培養液をキ
シレン2mMを唯一の炭素源として含む200mlのM9液体培地
中に加え、30℃で培養した。培養中、24時間後、34時間
後、44時間後、54時間後、64時間後、74時間後にベンゼ
ンを培地中の濃度として2mMになるように追加し、84時
間後に遠心分離によって菌体を集菌した。この時、培地
中のキシレン濃度をガスクロマトグラフィーによって測
定したところ、10μM以下であった。
ころ、186mgであった。この凍結乾燥ペレットから、実
施例1と同様の方法でポリマーを得た。このポリマーを
室温で減圧乾燥し、秤量したところ、81mgであった。乾
燥菌体当たりの量比は約44%ということになる。
様の方法で分析したところ、3HBが93%、4HBが7%のポ
リエステルであることが判明した。更に、GPCによって
分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が280000、
重量平均分子量(Mw)が980000であった。
によるPHBの生産) 酵母エキス0.2%を含むM9寒天培地上のTB64株のコロニ
ーを、酵母エキス0.2%、エチルベンゼン1mMを含むM9液
体培地に植菌し、密栓して30℃で培養した。30時間後、
2mlの培養液をエチルベンゼン2mMを唯一の炭素源として
含む200mlのM9液体培地中に加え、密栓して30℃で培養
した。培養中、24時間後、34時間後に、培地中の濃度と
して1mM、40時間後、50時間後、60時間後、70時間後に
培地中の濃度として2mMになるようにエチルベンゼンを
追加し、85時間後に遠心分離によって菌体を集菌した。
この時、培地中のエチルベンゼンの濃度をガスクロマト
グラフィーによって測定したところ、10μM以下であっ
た。
ころ、179mgであった。この凍結乾燥ペレットから、実
施例1と同様の方法でポリマーを得た。このポリマーを
室温で減圧乾燥し、秤量したところ、73mgであった。乾
燥菌体当たりの量比は約41%ということになる。
様の方法で分析したところ、3HBが96%、4HBが4%のポ
リエステルであることが判明した。また、3HVに相当す
るピークがトレースで確認された。更に、GPCによって
その分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)が2600
00、重量平均分子量(Mw)が990000であった。
ン、キシレン、エチルベンゼン、フェノール、クレゾー
ルといった芳香族化合物から、生物的にポリヒドロキシ
ブチレートを中心とするポリヒドロキシアルカノエート
を生産することが可能となった。
Claims (5)
- 【請求項1】 ベンゼン核を有する芳香族化合物を含む
培地中で、該芳香族化合物を資化し且つポリヒドロキシ
アルカノエートを生産・蓄積する能力を有する微生物を
培養する工程を有することを特徴とするポリヒドロキシ
アルカノエートの製造方法。 - 【請求項2】 該芳香族化合物がベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、フェノール及びクレゾール
からなる群から選択された一つ以上である請求項1に記
載の製造方法。 - 【請求項3】 該微生物が、バークホルデリア(Burkhol
deria)属、アルカリゲネス(Alcaligenes)属またはラル
ストニア(Ralstonia)属に属する細菌である請求項1に
記載の製造方法。 - 【請求項4】 該微生物が、バークホルデリア・セパシ
ア(Burkholderia cepacia)KK01株(FERM BP-4235)、
アルカリゲネス スピーシズ(Alcaligenes sp.)TL2株
(FERM P-14642)またはラルストニア・ユウトロファ
(Ralstonia eutropha)TB64株(FERM P-16980)である請求
項3に記載の製造方法。 - 【請求項5】 該ポリヒドロキシアルカノエートが、モ
ノマーユニットとして3-ヒドロキシブチレートを含む請
求項1に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10344507A JP2000166586A (ja) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | 芳香族化合物を基質とするポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10344507A JP2000166586A (ja) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | 芳香族化合物を基質とするポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000166586A true JP2000166586A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=18369814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10344507A Withdrawn JP2000166586A (ja) | 1998-12-03 | 1998-12-03 | 芳香族化合物を基質とするポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000166586A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1188782A2 (en) * | 2000-09-14 | 2002-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyhydroxyalkanoate and manufacturing method thereof |
KR100484719B1 (ko) * | 2001-02-28 | 2005-04-22 | 캐논 가부시끼가이샤 | 곁사슬에 비닐페닐구조를 지닌폴리하이드록시알카노에이트 폴리에스테르 및 그 생산방법 |
US7123279B2 (en) | 2003-06-11 | 2006-10-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Thermal transfer printing method and apparatus |
CN112505189A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-03-16 | 深圳市南科环保科技有限公司 | 一种基于地下水特征污染物的自动溯源方法 |
-
1998
- 1998-12-03 JP JP10344507A patent/JP2000166586A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1188782A2 (en) * | 2000-09-14 | 2002-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyhydroxyalkanoate and manufacturing method thereof |
EP1188782A3 (en) * | 2000-09-14 | 2004-02-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyhydroxyalkanoate and manufacturing method thereof |
US7078200B2 (en) | 2000-09-14 | 2006-07-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing a polyhydroxyalkanoate |
KR100484719B1 (ko) * | 2001-02-28 | 2005-04-22 | 캐논 가부시끼가이샤 | 곁사슬에 비닐페닐구조를 지닌폴리하이드록시알카노에이트 폴리에스테르 및 그 생산방법 |
US7123279B2 (en) | 2003-06-11 | 2006-10-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Thermal transfer printing method and apparatus |
CN112505189A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-03-16 | 深圳市南科环保科技有限公司 | 一种基于地下水特征污染物的自动溯源方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1236752B1 (en) | Polyhydroxyalkanoate polyester having vinyl phenyl structure in the side chain and its production method | |
Steinbüchel | Polyhydroxyalkanoic acids | |
EP1118629B1 (en) | Polyhydroxyalkanoates and method of producing them by utilizing microorganisms | |
Guerra-Blanco et al. | Polyhydroxyalkanoates (PHA) production by photoheterotrophic microbial consortia: effect of culture conditions over microbial population and biopolymer yield and composition | |
KR100923070B1 (ko) | 유기 폐기물로부터 생분해성 열가소성 물질의 생성 | |
KR100467208B1 (ko) | 원료로서의 치환된 지방산 에스테르로부터의폴리하이드록시알카노에이트의 제조방법 | |
Mohammed et al. | An investigation for recovery of polyhydroxyalkanoates (PHA) from Bacillus sp. BPPI-14 and Bacillus sp. BPPI-19 isolated from plastic waste landfill | |
KR100526840B1 (ko) | 폴리하이드록시알카노에이트를 생산하는 방법 및 장치 | |
EP1113076B1 (en) | Method for producing microbial polyester | |
EP1188782B1 (en) | Polyhydroxyalkanoate and manufacturing method thereof | |
Mahato et al. | Optimization of growth conditions to produce sustainable polyhydroxyalkanoate bioplastic by Pseudomonas aeruginosa EO1 | |
Narayanan et al. | Optimization and production of polyhydroxybutyrate from sludge by Bacillus cereus categorized through FT-IR and NMR analyses | |
JPH057492A (ja) | 共重合体の製造法 | |
Thuoc et al. | Bioconversion of crude fish Oil into poly-3-hydroxybutyrate by Ralstonia sp. M91 | |
JP3740358B2 (ja) | 側鎖にエポキシ基を含むポリエステルの製造方法及び架橋ポリマーの製造方法 | |
JP2000166586A (ja) | 芳香族化合物を基質とするポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法 | |
JP2001178484A (ja) | ポリヒドロキシアルカン酸の製造方法 | |
JP2001078753A (ja) | 新規微生物ok3株およびその微生物を用いたポリヒドロキシアルカノエートの生物的生産方法 | |
Nishida et al. | Microbial utilization of poly (β-propiolactone) by sewage sludge and isolated strains | |
JP4104932B2 (ja) | 生分解性重合体およびそれを産生する新規微生物、生分解性重合体の製造方法、ならびに生分解性ランダムコポリマーおよびその単離方法 | |
JP2002306190A (ja) | 生体細胞からのポリ−3−ヒドロキシアルカン酸の分離・回収方法 | |
JP2001340095A (ja) | 生体細胞からのポリヒドロキシアルカン酸の分離方法 | |
JP2002000286A (ja) | 粒径が制御されたポリヒドロキシアルカノエート粒子の生物学的な製造方法 | |
JP2002125655A (ja) | ポリヒドロキシアルカノエートの製造装置 | |
JPH0731490A (ja) | 共重合体の製造方法及び該共重合体を生成する微生物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060206 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20060206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060322 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060519 |