【発明の詳細な説明】
ＵＶ吸収剤としての、ポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン
、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体
本発明は、新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベ
ンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体、ＵＶ吸収剤としてのそれらの用途
、そのようなポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾト
リアゾール及びベンゾフェノン誘導体を含む被覆組成物を含む配合物及び材料、
被覆組成物の用途、並びに新規なポリアルキレン置換及び架橋された、トリアジ
ン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体で安定化された材料、特に有
機材料に関する。
とりわけ、ＵＶ吸収剤として用いることができる、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体の範囲は、すでに知られている。例えば、US-A
-3,843,371は、ある種のヒドロキシフェニルトリアジン及び写真材料でのそれら
の用途を記載しており；ポリアルキレン基で置換されている２個の遊離のフェノ
ール性ＯＨ基を含む、ある種の１，３，５−トリフェニル−ｓ−トリアジンは、
GB-A-2273498から知られており；架橋員として−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−
Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−基を含むある種の架橋さ
れたｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン及びＵＶ吸収剤としてのそれらの
用途は、US-A-5,322,868から知られており；α，ω−ブチレンジオールジグリシ
ジルエーテル基により架橋されているある種のｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−ト
リアジン及びＵＶ吸収剤としてのそれらの用途は、EP-A-0434608に記載されてい
る。更に、US-A-4,853,471は、α，ω−ブチレンジオールジグリシジルエーテル
基の方法により架橋されている２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール及びＵＶ吸収剤としてのそれらの用途、特にプラスチック及び写真材料中で
の用途を記載し、そしてUS-A-3,580,927は、α，ω−ブチレンジオールジグリシ
ジルエーテル基の方法により架橋されているある種のベンゾフェノン誘導体を記
載している。しかしながら、それらの文書は、アルカン基が酸素原子の１個又は
２個以上により中断されているα，ω−アルカンジオールジグリシジルエーテル
基により架橋されているか、又は置換されているトリアジン、
ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体には言及していない。
したがって、本発明の目的の一つは、特にＵＶ吸収剤として用いることができ
、一方ポリマーと適合性であり、水中で分散性であり、かつ他方水ベースのプラ
イマーのために用いることができる、更なる化合物を開発することであった。
ＵＶ吸収剤の特性は、活性中心ばかりでなく、例えばＵＶ−吸収発色団のスペ
クトル特性により規定される。また、臨界的重要性は、組み込みの容易さ並びに
物質の移動性及び基質との相溶性についての主決定要素であるそれらの分子の単
位である。
この目的の達成は、新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリア
ジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体（それは、驚くべきことに
、上述及び工業の要件に応じ、かつＵＶ吸収剤として広い範囲をカバーする）に
かかっている。
したがって、本発明は、式（Ｉ）及び（II）：
(式中、
Ａ1は、独立してそれぞれの場合に、式(IIIＡ)、（IIIＢ）又は（IIIＣ）：
の基、又は式(IVＡ)、（IVＢ）又は（IVＣ）：
の基、又は式（ＶＡ）：の基であり、
Ｂ1は、架橋員−Ｏ−又は-ＮＨ−であり、
Ｌ1は、式（VI）：
（式中、Ｄ1は、水素、以下の基
のいずれか又はＲ16である）のポリオキシアルキレン基であるか；又は 式（VI
I）：
（式中、Ｄ2は、−（ＣＨ2）u−ＣＯＲ13又はＲ16である）のポリオキシアルキ
レン基であるか；又は
式（VIII）：
（式中、Ｄ3は、−(ＣＨ2)u−ＣＯＲ13又はＲ16である）のポリオキシアルキレ
ン基であるか；又は
式（IX）：
（式中、Ｄ4は、水素又はＲ16である）のポリオキシアルキレン基であるか；又
は
式（Ｘ）：
（式中、Ｄ5は、−ＮＨ2、−ＮＨ−(ＣＨ2)2−ＣＯＯ−Ｒ14又は−Ｏ−Ｒ16であ
る）のポリオキシアルキレン基であるか；又は
式（XI）；
（式中、Ｄ5は、式（Ｘ）と同義である）のポリオキシアルキレン基であるか；
又は
式（XII）：
（式中、Ｄ6は、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ15、−ＯＲ16、ＯＨ又はＨである）のポリオ
キシアルキレン基であるか；又は
式（XIII）：
（式中、Ｄ7は、−ＯＲ16、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ15又は−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＲ16であ
る）のポリオキシアルキレン基であり；
Ｌ2は、式（XIV）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XV）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XVI）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XVII）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XVIII）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XIX）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XX）：
のポリオキシアルキレン架橋員であるか；又は
式（XXI）：
(式中、ａ＋ｃ＝２．５であり、ｂ＝８．５〜４０．５であるか、又はａ＋ｃ＝
２〜３３であり、ｂ＝０である)ポリオキシアルキレン架橋員であり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ18アル
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アキコキシ、アリール、Ｃ1−
Ｃ18アルコキシアリール、アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ18アル
キル−Ｓ(Ｏ)t又はアリール−Ｓ(Ｏ)tであり；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6
アルケンオキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル−Ｓ(Ｏ)t又はアリール−Ｓ(Ｏ)tであり；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、アリール-Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ5−Ｃ12
シクロアルキルであり；
Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケンオキシ、又
はアリール−Ｓ(Ｏ)tであり；
Ｒ10は、水素又はＯＨであり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ3−Ｃ6
アルケニルであり；
Ｒ12は、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり；
Ｒ13は、ハロゲン又は−Ｏ−Ｒ14であり；
Ｒ14は、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、アリール又はアリー
ル−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はアリールであり；
Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル
、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ17は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3-Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキ
シ、ハロゲン又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ19及びＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又はハロゲンであり；
Ｒ21は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣＮであり；
Ｙは、非置換又は置換Ｃ2−Ｃ20アルキレンであり；
ｋは、ゼロ又は１〜１６の数であり；
ｍは、２〜６０の数であり；
ｎは、２〜６の数であり；
ｐは、２〜１２の数であり；
ｑは、１〜６の数であり；
ｒは、ゼロ又は１であり；
ｔは、ゼロ、１又は２であり；そして
ｕは、１〜４の数である）で示される、ポリオキシアルキレン置換及び架橋さ
れた、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体を提供する。
Ｃ1−Ｃ18アルキルとしてのＲ1〜Ｒ6、Ｒ16及びＲ18は、互いに独立して、例
えば：非分岐のＣ1−Ｃ18アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ィソ
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデ
シル、ヘプタデシル又はオクタデシル基；分岐のＣ1〜Ｃ18アルキル基、例えばs
ec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル、イソペンチル、１
−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、１−メチルヘキシル、イソヘプ
チル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、２−エチル
ヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルヘ
プチル、１−メチルウンデシル又は１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキ
シル基である。
すべてのそれらのＣ1−Ｃ18アルキル基は、非置換であるか、又は１回又は２
回以上置換されていることができる。
Ｃ3−Ｃ6アルケニルとしてのＲ1〜Ｒ6、Ｒ11、Ｒ14、Ｒ16及びＲ18〜Ｒ20は、
互いに独立して、例えば、非分岐又は分岐のＣ3−Ｃ6アルケニル基、例えば、２
−プロペニル−(＝アリル)、ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテ
ニル、ペンテニル、ｎ−２，４−ペンタジエニル、ヘキセニル又は３−メチル−
２−ブテニル基である。
すべてのそれらのＣ3−Ｃ6アルケニル基は、非置換であるか、又は１回又は２
回以上置換されていることができる。
もし、Ｒ1〜Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13又はＲ18〜Ｒ20が、ハロゲンであるならば、その
とき、それは、特にフロロ、クロロ、ブロモ又はヨードである、
Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基としてのＲ1−Ｒ6、Ｒ9及びＲ18〜Ｒ20は、互いに独立
して、例えば、非分岐又は分岐のＣ1−Ｃ18アルコキシ基、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ペントキ
シ、イソペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、デシ
ルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ又はオク
タデシルオキシ基である。
すべてのそれらのＣ1−Ｃ18アルコキシ基は、非置換であるか、又は１回又は
２回以上置換されていることができる。
もし、Ｒ1〜Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ14、Ｒ16又はＲ18が、互いに独立して、アリ
ール−Ｃ1−Ｃ4アルキル基であるならば、そのとき、この基は、例えばフェニル
−Ｃ1−Ｃ4アルキル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ2アルキル基、例えばベンジル、α−
メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−ナフチ
ルメチル、１−ナフチルメチル、１−ナフチルエチル又は２−ナフチルエチル基
である。
すべてのそれらのアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキル基は、非置換であるか、又は１
回又は２回以上、例えば、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基により置
換されていることができる。
もし、Ｒ1〜Ｒ7が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ18アルキル−Ｓ(Ｏ)t基であるな
らば、それは、そのとき、メチルチオ、、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ヘキシルチオ、
ヘプチルチオ、オクチルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ、テトラデシルチオ、
ヘキサデシルチオ若しくはオクタデシルチオ基、又は相当する−スルホキシ又は
−スルホニル基である。
すべてのそれらのＣ1−Ｃ18アルキルチオ基は、非置換であるか、又は１回又
は２回以上置換されていることができる。
もし、Ｒ1−Ｒ7又はＲ9が、アリール−Ｓ(Ｏ)t基であるならば、それは、その
とき、例えばフェニルチオ、フェニルスルホキシ又はフェニルスルホキシである
。
もし、Ｒ7、Ｒ17又はＲ21が、Ｃ1−Ｃ4アルキル基であるならば、そのとき、
それは、非置換又は置換のＣ1−Ｃ4アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル又はtert−ブチル基であ
り；すべてのそれらのＣ1−Ｃ4アルキル基は、非置換であるか、又は１回又は２
回以上置換されていることができる。
もし、Ｒ7が、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ基であるならば、そのとき、それは、非置
換又は置換のＣ1−Ｃ8アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ又はオクチルオキシ基であり；すべてのそれら
のＣ1−Ｃ8アルコキシ基、非置換であるか、又は置換されていることができる。
もし、Ｒ7又はＲ9が、Ｃ3−Ｃ6アルケンオキシ基であるならば、そのときそれ
は、特にアリルオキシ基である。
もし、Ｒ8、Ｒ11及びＲ15が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル基であるな
らば、そのとき、それは、非分岐Ｃ1−Ｃ12アルキル基、例えばメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル若しくはドデシル基、又は分岐のＣ1−Ｃ12ア
ルキル基、例えばsec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル
、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、１−メチルヘ
キシル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプ
チル、３−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキ
シル、１，１，３，３−テトラメチオルヘプチル、１−メチルウンデシル又は１
，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基である。
すべてのそれらのＣ1−Ｃ12アルキル基は、非置換であるか、又は１回若しく
は２回以上、例えばＯＨ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、フェノキシ(非置換
又はＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ若しくはハロゲンにより置換され
ている)、ＣＯＯＨ,、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、ＣＯＮ(Ｃ1−
Ｃ6アルキル)2、ＮＨ2、ＮＨ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)2又は
ＣＮで置換されていることができる。
もし、Ｒ8及びＲ16が、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル基であるならば、そのとき、
それらは、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル基、例えば、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロ
ウンデシル又はシクロドデシル及び相当する炭素数を有するシクロアルキル／ア
ルキル基の混合物、例えば、アルキル−置換の、シクロアルキル、シクロアルキ
ル置換アルキル又はシクロアルキルで中断されたアルキル、例えばメチルシクロ
ペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、トリメチルシクロ
ヘキシル又はtert−ブチルシクロヘキシルであり；しかしながら、例えばナフテ
ン酸に起こるＣ5−Ｃ12シクロアルキルについても言及されている(J．Buckingha
m，Dictionary of Organic Compounds，Vol．4 p4152，5th Edition（1982）参
照)。
もし、Ｒ12が、Ｃ1−Ｃ16アルキル基であるか、又はＲ14が、Ｃ1−Ｃ8アルキ
ル基であるならば、そのとき、Ｒ1〜Ｒ6に関連して上述の相当するＣ1−Ｃ18ア
ルキルが参照される。
もし、Ｒ16が、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール基であるならば、そのときそれは
、特にトリル基及びtert−ブチルフェニル基であり、それは、置換されているか
、
又は非置換である。
Ｃ2−Ｃ12アルキレンとしてのＹは、非分岐又は分岐のアルキレン基、例えば
ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、オクタ、デカ又はドデカメチレン基、２，
２−ジメチル−プロパ−１，３−イルエン基、１，２−プロピレン基又はオクタ
デカメチレン基である。
これらのＹ基は、非置換であるか、又は１回若しくは２回以上、例えばＣ1−
Ｃ18アルコキシ、Ｃ5−Ｃ12シクロアルコキシ、フェノキシ又はフェニル−Ｃ1−
Ｃ4アルコキシにより置換されていることができる。
アリール基は、特にフェニル、ナフチル又はビフェニル基である。
好適なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体において、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル又はフ
ェニル若しくはＣ1−Ｃ18アキコキシフェニルであり；
Ｒ2及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ18アルコキシ、フェニルであり；
Ｒ7が、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又はフェニ
ル−Ｓ(Ｏ)tであり；
Ｒ8が、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；
Ｒ9が、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ又はフェニル−Ｓ(Ｏ)tであり
；
Ｒ10が、水素又はＯＨであり；
Ｒ11が、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル又はアリルで
あり；
Ｒ12が、Ｃ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ13が、ハロゲン又は−Ｏ−Ｒ14であり；
Ｒ14が、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリル又はフェニルであり；
Ｒ15が、水素、Ｃ1−Ｃ7アルキル又はフェニルであり；
Ｒ16が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキシル、アリル、Ｃ1−Ｃ9アルキルフ
ェニル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ17が、水素又はＣ1−Ｃ2アルキルであり；
Ｒ18が、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリル又はクロロであり；
Ｒ19及びＲ20が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アル
コキシ又はハロゲンであり；
Ｒ21が、水素又はメチルであり；
Ｙが、非置換又は置換Ｃ2−Ｃ12アルキレンであり；
ｍが、２〜５０の数であり：
ｎが、２〜４の数であり；
ｐが、２〜１２の数であり；
ｑが、１〜６の数であり；
ｋが、ゼロ又は１〜６の数であり；
ｔが、ゼロ、１又は２であり；
ｕが、１〜３の数である。
特に好適なものは、しかしながら、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ6が、互いに独立して
、水素又はメチルであり；
Ｒ2及びＲ5が、互いに独立して、水素、メチル、クロロ、メトキシ又はフェニ
ルであり；
Ｒ7が、水素、クロロ、メチル、メトキシ又はフェニル−Ｓ(Ｏ)tであり；
Ｒ8が、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；
Ｒ9が、水素、クロロ、メトキシ又はフェニル−Ｓ(Ｏ)tであり；
Ｒ10が、水素であり；
Ｒ11が、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；
Ｒ12が、Ｃ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ13が、クロロ又は−Ｏ−Ｒ14であり；
Ｒ14が、水素、メチル、エチル、アリル又はフェニルであり；
Ｒ15が、水素、Ｃ1−Ｃ5アルキル又はフェニルであり；
Ｒ16が、Ｃ1−Ｃ8アルキル、シクロヘキシル、アリル、Ｃ1−Ｃ9アルキルフェ
ニル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ17が、水素又はＣ1−Ｃ2アルキルであり；
Ｒ18が、水素であり；
Ｒ19及びＲ20が、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はクロロであり
；
ｍが、２〜２３の数であり；
ｎが、２又は３の数であり；
ｐが、２又は３の数であり；そして ｕが、１の数である、ポリオキシアルキ
レン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン
誘導体である。
Ｂ1が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；
Ｄ1が、Ｒ16の意味を有し；
Ｄ6が、Ｈの意味を有し；
Ｄ7が、−ＯＲ16の意味を有し；
Ｌ1が、式(VI)、（XII）又は（XIII）の一つのポリオキシアルキレン基であり
；
Ｌ2が、式(XIV)、(XV)、(XVII)、（XVIII）又は（XXI）の一つのポリオキシア
ルキレン基であり；
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ6が、互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり
；
Ｒ2及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェニルであり
；
Ｒ7が、水素、クロロ、メチル又はメトキシであり；
Ｒ8が、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が、水素であり；
Ｒ12が、水素又はメチルであり；
Ｒ16が、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ17が、水素又はメチルであり；
Ｒ18、Ｒ19及びＲ20並びにＲ21が、水素であり；
Ｙが、Ｃ3−Ｃ6アルキレンであり；
ｋが、ゼロ又は１であり；
ｍが、２〜２３の数であり；
ｎが、２又は３であり；
ｐが、２あり；
ｑが、２〜４であり；
ｒが、ゼロ又は１であり；そして
ｕが、１〜３である、式（Ｉ）又は（II）の化合物は、特に重要である。
新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体のうちで、式（Ｉ）のそれらは、特に工業的興
味があり、それらのうち、特に、
式（IIIＡ1）：
上記式において、
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、前記と同義であ
り、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）として定義されているそれら、例えば
Ｌ1が、式（VI）〜（XI）として定義されている、式（IIIＡ1）のトリアジン
誘導体のそれらであるが、しかし、特に
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、それぞれ水素であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、他と独立して、水素、メチル又はフェニルであり、
そして
Ｌ1が、式−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−(ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−)m−Ｒ16
（式（VII）から誘導）(ここで、ｍは、２〜２３の数であり、そしてＲ16は、Ｃ1
−Ｃ8アルキルである)の基である）それら；
式（IIIＢ1）：
上記式において
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ12、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＢ1が、前
記と同義であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）として定義されているそれら、特に
Ｌ1が、式（XII）〜（XIII）として定義されているそれら、そして特に
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、それぞれ水素であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、他と独立して、水素、メチル又はフェニルであり、
Ｒ12が、メチルであり、そして
Ｌ1が、式−(ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−)m−Ｒ16（式（XII）から誘導）又は
下記式
（これは、式（XII）から誘導され、ｍは、２〜２３の数であり、そしてＲ16は
、Ｃ1−Ｃ8アルキルである）のいずれかの基であるそれら；
式（IIIＣ1）：上記式において
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＹが、前記と同義
であり、そして
Ｌ1が、式(VI)、（VII）及び（XIII）として定義されているそれら、特に
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、それぞれ水素であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、他と独立して、水素、メチル又はフェニルであり、
Ｙが、非置換又は置換の、非分岐又は分岐のＣ2−Ｃ12アルキルであり、そし
て
Ｌ1が、式(VI)、（VII）及び（Ｘ）として定義されているそれら；
式（IVＡ1）：
上記式において、
Ｒ7及びＢ1が、上記と同義であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜(XIII)、特にＬ1が、式（VI）〜（XI）として定義されてい
るそれら、そして特に
Ｒ7が、水素又はクロロであり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XI）として定義されているそれら；
式（IVＢ1）：上記式において、
記号Ｒ7、Ｒ8、ｑ、ｒ及びＢ1が、上記と同義であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）、特に
もしｒ＝０であれば、Ｌ1が、式（VI）〜（VIII）並びに（Ｘ）及び（XI）で
定義されており、そして
もしｒ＝１であれば、Ｌ1が、式(VI)、(VIII)、(IX)、（XII）及び（XIII）で
定義されているそれらである。
式（IVＢ1）の特に好適なベンゾトリアゾール誘導体は、
Ｒ7が、水素又はクロロであり、
Ｒ8が、tert−ブチルであり、
ｑが、数２であり、
ｒが、数１であり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）のものであり、特に
Ｒ7が、水素又はクロロであり、
Ｒ8が、tert−ブチルであり、
ｑが、数２〜６であり、
ｒが、ゼロであり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）で定義されているそれら、又は
Ｒ7、Ｒ8及びｑが、上記と同義であり、
ｒが、数１であり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ1が、式(VI)、（XII）及び（XIII）で定義されているそれら、又は
Ｒ7、Ｒ8及びｑが、上記と同義であり、
ｒが、１の数であり、
Ｂ1が、−ＮＨ−であり、そして
Ｌ1が、式（XII）又は（XIII）で定義されているそれら、又は
Ｒ7、Ｒ8及びｑが、上記と同義であり、
ｒが、ゼロであり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ1が、式（VII）及び（Ｘ）で定義されているそれらである。
式（IVＣ1）：
上記式において、
Ｒ7、Ｒ8及びｐが、上記と同義であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）で定義されているそれら、又は
Ｌ1が、式（VI）〜(VIII)、Ｘ及び（XI）で定義されているそれら、又は
記号Ｒ7、Ｒ8及びｐが、上記と同義であり、そして
Ｌ1が、式（VII）及び（Ｘ）で定義されているそれら；
式（VＡ1）：
上記式において
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が、上記と同義であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）で定義されているそれら、又は
Ｌ1が、式（VI）〜（XI）で定義されているそれらであるが、しかし特に、
式（VＡ1）
（式中、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ水素であり、そして
Ｌ1が、式（VI）〜（XIII）で定義されている)のそれらである。
式（II）の好適なポリオキシアルキレン架橋された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体は、特に
式（IIIＡ2）：
上記式において、
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、前記と同義であ
り、そして
Ｌ2が、式（XIV）〜（XXI）として定義されているそれら、特に
Ｌ2が、式（XIV）〜（XIX）として定義されているそれら、又は
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、それぞれ水素であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、他と独立して、水素、メチル又はフェニルであり、
Ｌ2が、式（XIV）〜（XXI）として定義されているそれらであり、そして次い
で
Ｌ2が、下記式：
(式（XIV）から誘導される)、
(式（XIV）から誘導される)、（式(XV）から誘導される)、
（上記式中、ｍは、数２〜２３である）のいずかれの基であるそれらである；
式（IIIＢ2）：
上記式において
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ12、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＢ1が、前
記と同義であり、そして
Ｌ2が、式（XIV）〜（XXI）として定義されているそれら、特に
Ｌ2が、式（XIV）〜（XXI）として定義されているそれら、しかし特に、Ｒ1、
Ｒ4、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、それぞれ水素であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、他と独立して、水素、メチル又はフェニルであり、
Ｒ12が、メチルであり、そして
Ｌ2が、式（XX）及び（XXI）として定義されているそれら；
式（IIIＣ2）：
上記式において、
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＢ1が、前記と同
義であり、そして
Ｌ2が、式(XIV)、（XV）及び（XVIII）として定義されているそれら、特に
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20が、それぞれ水素であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、他と独立して、水素、メチル又はフェニルであり、
Ｙが、非置換又は置換の、非分岐又は分岐のＣ2−Ｃ12アルキレンであり、そ
して
Ｌ2が、架橋員（XV）：
又は下記式：
（式（XVIII）から誘導される）又は
（式（XVIII）から誘導から誘導される）
（上記式中、ｍは、数２〜５０である）であるそれら；
式（IVＡ2）：
上記式において、
記号Ｒ7及びＢ1は、上記と同義であり、そして
Ｌ2は、式（XIV）〜（XXI）として定義されているそれら、そして特に
Ｒ7が、水素又はクロロであり、
Ｂ1＝０であり、そして
Ｌ2が、下記式：
（式（XIV）から誘導される）
（式中、ｍは、数２〜２３である）
の基であるそれら；
式（IVＢ2）：
上記式において、
記号Ｒ7、Ｒ8、ｑ、ｒ及びＢ1が、上記と同義であり、そして
Ｌ2が、式（XIV）〜(XXI)、特に
もしｒ＝０であれば、Ｌ2が、式(XIV)、（Ｘ）及び（XVII）で定義されており
、そして
もしｒ＝１であれば、Ｌ2が、式(XIV)、(XVI)、(XIX)、（XX）及び（XXI）で
定義されているそれらである。
式（IVＢ2）の特に好適なベンゾトリアゾール誘導体は、しかしながら、
Ｒ7、Ｒ8及びｑが、上記と同義であり、
ｒが、数１であり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ2が、式(XIV)、(XVI)、（XIX）及び（XX）であるそれら、又は
Ｒ7が、水素又はクロロであり、
Ｒ8が、tert−ブチル又は水素であり、
ｑが、数２であり、
ｒが、数１であり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ2が、下記式
（式（XIV）から誘導される）(式中、ｍは、数２〜２３である)の基であるそれ
ら、又は
Ｒ7、及びＲ8が、上記と同義であり、
ｑが、数２であり、
ｒが、数１であり、
Ｂ1が、架橋員−ＮＨ−であり、そして
Ｌ2が、式（XX）又は（XXI）：
（式中、ａ＋ｃ＝２．５であり、そしてｂ＝８．５〜４０．５であるか、又はａ
＋ｃ＝２〜３３であり、そしてｂ＝０である）の基であるそれら、及びまた、Ｒ7
、Ｒ8及びｑが、上記と同義であり、
ｒが、ゼロであり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ2が、式（XV）又は（XVIII）で定義されているそれら、又は
Ｒ7が、水素又はクロロであり、
Ｒ8が、tert−ブチル又は水素であり、
ｑが、数２〜６であり、
ｒが、ゼロであり、
Ｂ1が、酸素であり、そして
Ｌ2が、下記式：
（式（XV）から誘導される）又は式（XVIII）：
（式中、ｍは、数２〜２３である）の基であるそれら、又は
もし、ｒ＝１ならば、Ｌ2は、式（XX）及び（XXT）(式中、ｍは、数２〜５０
である)の基であるそれら；
式（IVＣ2）：上記式において、
Ｒ7、Ｒ8及びｐが、上記と同義であり、そして
Ｌ2が、式(XIV)、（XV）及び（XVIII）で定義されているそれら、又は
Ｒ7、Ｒ8及びｐが、上記と同義であり、そして
Ｌ2が、式（XV）及び（XVIII）で定義されているそれら、しかし特に
Ｒ7が、水素、メチル又はクロロであり、
Ｒ8が、tert−ブチルであり、
ｐが、数２又は３であり、そして
Ｌ2が、式（XV）(式中、ｍは、数２〜３である)の基であるそれら；
式（VＡ2）：
上記式において
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が、上記と同義であり、そして
Ｌ2が、式（XIV）〜（XXI）で定義されているそれら、又は
Ｌ2が、式（XIV）〜（XXI）で定義されているそれら、又は
Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ水素であり、そして
式Ｌ2が、式（XIV）(ここで、ｍは、数２〜２３である)の基であるそれらで
ある。
本発明の、新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ト
リアゾール及びベンゾフェノン誘導体は、式（II）の化合物の場合に、好適には
対称（それぞれのＡ1が同一）か、又は以外に不対称（それぞれのＡ1が異なる）
であることができる主として低揮発性化合物である。
本発明の、新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ト
リアゾール及びベンゾフェノン誘導体は、広い範囲の生成物及び材料で、特に光
に敏感な有機化合物を安定化するように働くＵＶ吸収剤として用いられる。
狭い意味において、ＵＶ吸収剤は、紫外放射線の顕著な吸収能力を有する化合
物であり、特に例えば黄変又は脆化を制限するために広い範囲の材料で光安定性
を改善するために用いられる。
本発明の、新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ト
リアゾール及びベンゾフェノン誘導体は、したがって、光、酸素及び熱による損
傷のための安定剤として好都合に用いられる。したがって、本発明は、光、酸素
及び熱に対して、式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物の少なくとも１種をそれら
の材料に混合して種々の材料を安定化する方法、及び光、酸素及び熱による損傷
に対する種々の材料のための、安定剤としてこれらの化合物の使用方法を提供す
る。
光、酸素及び／又は熱に対して敏感な材料の例は、写真材料、インキジェット
及び印刷インキを含むインキ、転写捺染物、ペイント及びワニス、有機ポリマー
材料、プラスチックッス、ゴム、ガラス、包装材料、太陽光遮蔽及び皮膚保護組
成物である。好適な用途は、被覆材料、特に被覆のための水ベース下塗り材料で
ある。
したがって、本発明は、更にi）光、酸素及び／又は熱により損傷に敏感な材
料、特に有機ポリマー材料、並びに安定剤として、ii）式（Ｉ）及び／又は（II
）の、ポリオキシアルキレン置換及び／又架橋された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体の少なくとも１種を含む配合物を提供する。
特別の興味は、有機ポリマー材料中での存在として、例えばプラスチックス、
ラバー、被覆材料又は接着剤中での、式（Ｉ）及び／又は（II）の新規化合物の
用途に結びついている。本発明により安定化されるべき材料の例は：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリ
イソプレン若しくはポリブタジエン、及びシクロオレフィン、例えばシクロペン
テン若しくはノルボルネンのポリマー；ポリエチレン(これは、場合により架橋
されていてもよい)、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分
子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（
ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）、
（ＵＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、例えば前段で例示されているモノオレフィンのポリマー、特
にポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる、かつ特に以下の方法により製造
することができる。
ａ）ラジカル重合（通常、高圧かつ上昇した温度で）
ｂ）通常、周期律表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の金属の１個以上を含む触媒
を用いる触媒重合。これらの金属は、通常１個以上の、π−若しくはσ−配位の
どちらかであり得る、典型的にはオキシド、ハロゲン化物、アルコラート、エス
テル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールのような配
位子の１個以上を有する。これらの金属錯体は、遊離の形態であるか、又は基質
、例えば活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ若しくは
シリコンオキシドに固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体中に溶解
又は不溶解であることができる。この触媒は、重合でそのように活性であること
ができるか、又は更なる活性化剤、典型的には、金属アルキル、金属ハロゲン化
物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキルオキシド、金属アルキルオキソラ
ンを用いることができ、この金属は、周期律表のＩａ、IIａ及び／又はIIIａ族
の元素である。この活性化剤は、例えば更なるエステル、エーテル、アミン又は
シリルエーテル基で改質することができる。これらの触媒系は、通常Phil1ips、
Standard Oil Indiana、Ziegler(-Natta)、ＴＮＺ(DuPont)、メタロセン又は単
座触媒（ＳＳＣ）と名づけられる。
２．１)．で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレ
ンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ
、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／
ＨＤＰＥ)。
３．モノオレフィンとジオレフィンの相互の又は他のビニルモノマーとのコポリ
マー、例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（Ｌ
ＬＤＰＥ）及び低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とのその混合物、ポリプロピレ
ン／ブタ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレ
ン／ブタ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセン−コポリマー、エチレ
ン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オ
クテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプ
レンコポリマー、エチレン／アルキルアクリラートコポリマー、エチレン／アル
キルメタクリラートコポリマー、エチレン／ビニルアセタートコポリマー及びカ
ーボンモノオキシド、又はエチレン／アクリル酸コポリマーとのそれらのコポリ
マー及びそれらの塩（イオノマー）、並びにプロピレン及びヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエン又はエチリデン／ノルボルネンとエチレンのターポリマー；並
びにそのようなコポリマー相互及び１）で述べたポリマーとの混合物、例えばポ
リプレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセ
タートコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／
カーボンモノオキシドコポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミド
との混合物。
４．それの水素化改質物（例えば粘着付与樹脂）を含む炭化水素樹脂(例えばＣ5
−Ｃ9)及びポリアルキレンとデンプンの混合物。
５．ポリスチレン、ポリ(ｐ−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
６．スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル誘導体とのコポリマ
ー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ア
ルキルアクリラート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリラート、スチレ
ン／ブタジエン／アルキルメタクリラート、スチレン／マレイン酸無水物、スチ
レン／アクリロニトリル／メチルアクリラート；スチレンコポリマーと他のポリ
マーの高衝撃混合物、例えばポリアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン／
プロピレン／ジエンターポリマー、及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチ
レン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／スチレン又はスチレン／エ
チレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
７．スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
エン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニ
トリルコポリマー上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレンとアクリロニトリ
ル（又はメタクリロニトリル；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル
及びメチルメタクリラート；ポリブタジエン上のスチレンとマレイン酸無水物；
ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルとマレイン酸無水物又はマレイ
ミド；ポリブタジエン上のスチレンとアルキルアクリラート又はアルキルメタク
リラート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレンとアクリロ
ニトリル、ポリアルキルアクリラート又はポリアルキルメタクリラート上のスチ
レンとアクリロニトリル；アクリラート−ブタジエンコポリマー上のスチレンと
アクリロニトリル；並びに６)．で述べたコポリマーとのこれらの混合物、例え
ばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして知られたコポリマー混合物
。
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレ
ン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又は
スルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、エピク
ロロヒドリンの、ホモ−及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリ
マー、例えばポリビニルクロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルフルオ
リド、ポリビニリデンフルオリド；並びにビニルクロリド／ビニリデンクロリド
、ビニルクロリド／ビニルアセタート又はビニリデンクロリド／ビニル−アセタ
ートのようなそのコポリマー。
９．α，β−不飽和酸から誘導されるポリマー並びにポリアクリラート及びポリ
メタアクリラートのようなその誘導体、ポリメチルメタクリラート、ブチルアク
リラート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリルでの衝撃改質物。
１０．９)．で述べたモノマー相互又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルア
クリラートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリラートコ
ポリマー、アクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリラート−ブタジエンターポリマー。
１１．不飽和アルコールとアミン若しくはそのアシル誘導体からのポリマー又は
そのアセタール誘導体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタート、
ポリビニルベンゾアート、ポリビニルマレアート、ポリビニルブチラート、ポリ
アリルフタラート又はポリアリルマレアミン、並びに１）で述べたオレフィンと
のコポリマー。
１２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ボリプロピレンオキ
シドのような環状エーテルのホモポリマー又はコポリマー、又はビスグリシジル
エーテルとそのコポリマー。
１３．ポリオキシメチレン及びエチレンオキシドのようなコモノマーを含む；そ
れらのポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、ア
セタール又はＭＢＳで改質されたポリアセタール。
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにスチレンポリマー又はポ
リアミドとポリフェニレンオキシドの混合物。
１５．一方においてヒドロキシル−末端ポリエーテル、ポリエステル及びポリブ
タジエン及び他方において脂肪族又は芳香族ポリイソシアナート及びその前駆体
から誘導されるポリウレタン。
１６．ジアミン及びジカルボン酸及び／又はアミノカルボン酸若しくは相当する
ラクタムから誘導されるポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリ
アミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド
１１及びポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から出発する
芳香族ポリアミド；改質剤としてエラストマーの存在下又は非存在下にヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタール酸及び／又はテレフタール酸から誘導されるポ
リアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフルアミド
又はポリ−ｍ−フェニレン−イソフタルアミド。上述のポリアミドとポオレフィ
ン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合若しくはグラフトした
エラストマー；又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール若しくはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー
。また、ＥＰＤＭ又はＡＢＳで改質されたポリアミド又はコポリアミド；及び加
工時に縮合したポリアミド(ＲＩＭポリアミド系)。
１７．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポ
リエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
１８．ジカルボン酸及びジアルコール、並びに／又はヒドロキシカルボン酸又は
相当するラクトンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフタラ
ート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−１，４−ジメチルシクロヘキサン
テレフタラート、ポリヒドロキシベンゾアート、並びにヒドロキシル−末端ポリ
エーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；及びポリカーボナート
又はＭＢＳで改質されたポリエステル。
１９．ポリカーボナート及びポリエステルカーボナート。
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
２１．一方においてアルデヒド及び他方においてウレア又はメラミンから誘導さ
れる架橋ポリマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ウレア−ホルム
アルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。
２２．乾燥及び非乾燥アルキル樹脂。
２３．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール、及び架橋剤としてのビニ
ル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、並びにハロゲン含有の低炎の
それらの改質物。
２４．置換アクリラート、例えばエポキシアクリラート、ウレタンアクリラート
又はポリエステルアクリラートから誘導される架橋しうるアクリル樹脂。
２５．アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、並びにメラミン樹脂、ウレア樹脂、イ
ソシアナート、イソシアヌル酸、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂で架橋し
たアルキラート樹脂。
２６．脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族のグリシジル化合物から誘導された
架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦジグリシジルエ
ーテルの生成物、これは促進剤の存在下又は非存在下に無水物又はアミンのよう
な通常の硬化剤により架橋される。
２７．セルロース、天然ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー及びポリマーと同
様な方法で化学的に改質されたそれの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロース
エーテル；並びにロシン及びそれらの誘導体。
２８．上記のポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリア
ミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ
、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＢ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／Ｃ
ＰＥ、ＰＶＣ／アクリラート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵ、ＰＯＭ／アクリラート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／
ＰＡ６．６とコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ
／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
本発明で添加される、式（Ｉ）又は（II）の、ポリオキシアルキレン置換及び
架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体の量は
、それぞれの基質及びその意図する用途に依存する。一般に、安定化されるべき
ポリマーの重量に基づいて、０．１〜１０．０重量％の量が、十分であり、好適
には０．１〜３重量％を用いる。したがって、本発明により、含まれるポリマー
は、特に式(Ｉ)又は(II)の化合物の少なくとも１種の０.１〜５重量％、特に０.
１〜３重量％を含むそれらである。
ある場合には、式（Ｉ）又は（II）の化合物の２種又は３種以上を用いること
が好都合である。
新規な配合物は、式（Ｉ）又は（II）の新規なポリオキシアルキレン置換及び
架橋のトリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体に加えて、他
の安定剤、又は例えば抗酸化剤、別の光安定剤、金属不働化剤、ホスファイト若
しくはホスホナイトである他の添加剤も含む。以下の安定剤は、それらの例であ
る。１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４
−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４，６−ジ−メチルフェノール、２，
６−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２,６−ジ−tert−ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノー
ル、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシク
ロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メ
チルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、ノニルフェノール(側鎖において
、直鎖又は分岐鎖である)、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール
、２，４−ジ−メチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノー
ル、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及び
その混合物。
１．２ アルキルチオメチルフェノール類、例えば２，４−ジオクチルチオメ
チル−６−tert−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６
−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
１．３ ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、例えば２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール、２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジ
パート。
１．４ トコフェロール類、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール
、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びその混合物(ビタミンＥ)。
１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば２，２’−チオビ
ス(６−tert−ブチル−４−メチルフェノール)、２，２’−チオビス(４−オク
チルフェノール)、４，４’−チオビス(６−tert−ブチル−３−メチルフェノー
ル)、４，４’−チオビス(６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール)、４
，４’−チオビス(３，６−ジ−sec−アミルフェノール)、４，４’−ビス（２
，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
１．６ アルキリデンビスフェノール類、例えば２，２’−メチレンビス(６
−tert−ブチル−４−メチルフェノール)、２，２’−メチレンビス(６−tert−
ブチル−４−エチルフェノール)、２，２’−メチレンビス〔４−メチル−６−
（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール〕、２，２’−メチレンビス(４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール)、２，２’−メチレンビス(６−ノニル
−４−メチルフェノール)、２，２’−メチレンビス(４，６−ジ−tert−ブチル
フェノール)、２，２’−エチリデンビス(４，６−ジ−tert−ブチルフェ
ノール)、２，２’−エチリデンビス(６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール)、２，２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、４，４’−メチレンビス(２，６−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)、４，４’−メチレンビス(６−tert−ブチル−２−メチルフェノール)
、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル
）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エ
チレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−tert−ブチル−４’−ヒドロキシ
フェニル）ブチラート〕、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−tert−ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフ
ェニル〕テレフタラート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
１．７ Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物類、例えば３，５，３’，５’−
テトラ−tert−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデ
シル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリ
デシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタ
ート、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、
ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジ
チオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセタート。
１．８ ヒドロキシベンジル化マロナート類、例えばジオクタデシル−２，２
−
ビス−（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロナート、
ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス−（３
，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス〔４−（
１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート。
１．９ 芳香族ヒドロキシベンジル化合物類、例えば１，３，５−トリス−（
３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
１．１０ トリアジン化合物類、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）
−６−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）
−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシフェノキシ）−１,２,３−トリアジン、１,３,５−トリス−（３
,５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３
，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
）イソシアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル-４−ヒ
ドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３
，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート。
１．１１ ベンジルホスホナート類、例えばジメチル−２，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−３，５−ジ−te
rt−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−
tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、３,５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカ
ルシウム塩。
１．１２ アシルアミノフェノール類、例えば４−ヒドロキシルアウラニリド
、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３,５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）カルバマート。
１．１３ モノ−又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−
オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール
、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル
）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チ
アウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスホ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとの、β−（３，５−ジ−tert−ブチ ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類。
１．１４ モノ−又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−
オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール
、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル
）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チ
アウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスホ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタンとの、β−（５−tert−ブチル−４− ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル類。
１．１５ モノ−又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、オ
クタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ
,Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−
チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
、４−ヒドロキシメチル−１−ホスホ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタンとの、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェ ニル）プロピオン酸のエステル類。
１．１６ モノ−又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オク
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、Ｎ,
Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスホ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２
．２〕オクタンとの、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸 のエステル類
。
１．１７ β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ ピオン酸のアミド類
、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（
３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレ
ンジアミド、Ｎ,Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）−ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス〔２−（３−〔３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキシ）エチル〕オキサ
ミド(Uniroyalから供給されるNaugard(商標)ＸＬ−１)。
１．１８ アスコルビン酸（ビタミンＣ） １．１９ アミン性抗酸化剤、例えばＮ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ
’−ビス(１,４−ジメチルペンチル)−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ’−
ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−(１，３−ジメチル
ブチル)−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−(１−メチルヘプチル
)−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェ
ニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシ−ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−tert
−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−tert−オクチルジフェ
ニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール
、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−
オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２
，６−ジ−tert−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔
(２−メチルフェニル)アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパ
ン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４−（１’，３’−ジメチルブチル）フ
ェニル〕アミン、tert−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−
及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モ
ノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／
イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル
ジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル／
tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−オクチ
ル−
フェノチアジンの混合物、Ｎ−アリールフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス−（２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミン、ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−セバカート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−オール。２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤 ２．１ ２−(２’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−(３
’,５’−ジ−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
２−（５’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−２’−ヒド
ロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾ
ール、２−（３’−sec−ブチル−５’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−(２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、２−(３’，５’−ジ−tert−アミル−２’−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３
’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブ
チル−５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル〕−２’
−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert
−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−(３’−tert−ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−(２−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキ
シ−カルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブ
チル−５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−(２−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェ
ニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス−〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール〕；ポ
リエチレングリコール３００を用いた２−〔３’−tert−ブチル−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールのエステル交換生成物；〔Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］２
−(ここで、Ｒ＝３’−tert−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェニル)、２−〔２’−ヒドロキシ−３’−（α，α
−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール；２−〔２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル〕ベ
ンゾトリアゾール。
２．２ ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒドロキシ、４−メト
キシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’
−ジメトキシ誘導体。
２．３ 置換及び非置換安息香酸のエステル類、例えば４−tert−ブチル−フ
ェニルサリシラート、フェニルサリシラート、オクチルフェニルサリシラート、
ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(４−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノー
ル、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル３,５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェ
ニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
２．４ アクリラート類、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアク
リラート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチル
α−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−シンナマート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナマー
ト、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート及びＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。２．５ ニッケル化合物類、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
若しくはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的なリガンドを有
するか又は有しない、１:１又は１:２錯体のような２,２’−チオ−ビス−〔４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、ニッ
ケルジブチルジチオカルバマート、モノアルキルエステル、例えば４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルホスホニル酸のメチル又はエチルエステ
ルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウン
デシルケトキシムのニッケル錯体、付加的なリガンドを有するか又は有しない１
−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
２．６ 立体障害アミン類、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
マロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンとスクシン酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オ
クチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの線状又は環状の縮
合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセタート、テトラキス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エ
タンジイル）−ビス−(３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン)、４−ベン
ゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−te
rt−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート
、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スク
シナート、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの線状又は環状の縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，
６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）
エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（２,２,６,６,−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５
−ジオン、３−ドデシル−１−（１,２,２,６,６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリ
ルオキシ−２,２,６,６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ,Ｎ’−ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成
物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン、２，４，６−トリクロ
ロ−１，３，５−トリアジン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジンの縮合生成物（CAS Reg．No．〔１３６５０４−９６−６〕）;Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシン
イミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ド
デシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−
オキサ−３,８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４,５〕デカン、７,７,９,９−
テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキ
ソスピロ〔４，５〕デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス
（１,２,２,６,６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（
４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、１
,２,２,６,６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンと４−メトキシ−メチ
レン−マロン酸のジエステル、ポリ〔メチルプロピル−３−オキシ−４−(２,２
,６,６−テトラメチル−４−ピペリジル)〕シロキサン、２,２,６,６−テトラメ
チル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミ
ノピペリジンとマレイ酸無水物−α−オレフィン−コポリマーの反応生成物。
２．７ オキサミド類、例えば４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２
，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ
−tert−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−tert−
ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ,Ｎ’−ビス(３
−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２
’−エトキサニリド、及び２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−tert−
ブトキサニリドとのその混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−ジ置換オキサニリドの
混合物並びにｏ−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、例え
ば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１
,３,５−トリアジン、２−(２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)−４
,６−ビス(２,４−ジメチルフェニル)−１,３,５−トリアジン、２−(２,４−ジ
ヒドロキシフェニル)−４,６−ビス(２,４−ジメチルフェニル)−１,３,５−ト
リアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−(２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシフェニル)−４,６−ビス−(４−メチルフェニル)−１
,３,５−トリアジン、２−(２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル)−４
,６−ビス（２,４−ジメチルフェニル）−１,３,５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル〕−４,６−ビス（２,４−
ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒド
ロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２
，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔４−(ドデシルオキシ／ト
リデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ)−２−ヒドロキシ−フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジ−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）
フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェ
ニル−１,３,５−トリアジン、２−(２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)−
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２−ヒド
ロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル〕−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−６−フェニル−１,３,５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−
〔３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ〕
フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン。
３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリシラ
ル−Ｎ’−サリシロルヒドラジン、Ｎ,Ｎ’−ビス（サリシロイル）ヒドラジン
、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）ヒドラジン、３−サリシロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビ
ス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジン、オキサニリド、イソフタロイルジ
ヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポ
イルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリシロイル）オキサリルジヒドラジドＮ
，Ｎ’−ビス（サリシロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
４．ホスファイト類及びホスホナイト類、例えばトリフェニルホスファイト、
ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(
ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシル
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(２,
４−
ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(２,４−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）−
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（tert−ブチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトール
トリホスファイト、テトラキス（２,４−ジ−tert−ブチルフェニル）４,４’−
ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テ
トラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジ−ベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホ
スホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２−メ
チル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−
ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス(２，４−
ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル)エチルホスファイト、２,２’,２”−
ニトリロ〔トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−tert−ブチル−１
，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト〕、２−エチルヘキシル
(３,３’,５,５’−テトラ−tert−ブチル−１,１’−ビフェニル−２,２’−ジ
イル)ホスファイト。
特に好適なものは、以下のホスファイト類である。
トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト（Ciba-Geigy Irg
afos 168(商標))、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト。
５．ヒドロキシアミン類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ
，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ，
Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロ
キシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−
ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化タロウアミンから
誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
６．ニトロン類、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ
−
エチル−アルファ−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニ
トロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−
アルファ−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキ
サデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシアミンから誘導されたタロウアミンから誘導されたニトロン。
７．チオ相乗剤類、例えば、ジラウリルチオジプロピオナート又はジステアリ
ルチオジプロピオナート
８．ペルオキシ捕捉剤類、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えば
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジ
チオカルバマート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオナート。
９．ポリアミド安定剤類、例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わ
せた銅塩、並びに２価のマンガン塩。
１０．塩基性共−安定剤類、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシ
アンジアミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土
類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘノール酸マ
グネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチ
ン酸カリウム、アンチモンピロカテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。
１１．造核剤類、例えば、タルクのような無機物質、チタニウムジオキシド又
はマグネシウムオキシドのような金属オキシド、好適にはアルカリ土類金属のリ
ン酸塩、カルボネート又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合
物及びその塩、例えば４−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオン性コポリマー(イオノマ
ー)のようなポリマー性化合物。１２．充填剤及び強化剤類、例えば、炭酸カルシウム、シリケイト、ガラス繊
維、ガラス玉、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属オ
キシド及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木材粉及び他の天然生
成物若しくは合成繊維の繊維又は粉。
１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動化添加剤、
触媒、流動調節剤、光増白剤、難燃剤、静電防止剤及び発泡剤。
１４．ベンゾフラン及びインドリン類、例えば、Ｕ.Ｓ.４，３２５，８６３；
Ｕ.Ｓ.４,３３８,２４４;Ｕ.Ｓ.５,１７５,３１２;Ｕ.Ｓ.５,２１６,０５２；Ｕ
．Ｓ．５，２５２，６４３；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６
２２；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９又はＥＰ−Ａ−０
５９１１０２に開示されているそれら、又は３−〔４−(２−アセトキシエトキ
シ)−フェニル〕−５,７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７
−ジ−tert−ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル
〕ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス〔５，７−ジ−tert−ブチル−３−
（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕、５，
７−ジ−tert−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン
、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブ
チル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキ
シフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３
，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン、３−（２，３−ジ−メチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾ
フラン−２−オン。
最後に、他の適切な添加剤の例は、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動化剤
、触媒、均一化助剤、光増白剤、防炎剤、静電防止剤、発泡剤、溶媒、染料、安
定剤及びチキソトロピー剤である。
ベンゾフラン−２−オンの例は、下記式：（式中、
Ｒ’11は、非置換若しくは置換炭素環式又は複素環式芳香族系であり、
Ｒ’12は、水素であり、
Ｒ’14は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル又はクロロであり、
Ｒ’13は、Ｒ’12若しくはＲ’14の意味を有するか、又は下記式：
のいずれかの基であり、
Ｒ’16は、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素
原子を有するアルキル（これは、酸素又は硫黄により中断されている）、３〜１
６個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、フェニル、又はフェニル（これは、一緒に１８個を超えない炭素原子を
有する１〜３個のアルキルで置換されている）であり；
ｓは、０、１又は２であり；
置換基Ｒ’17は、互いに独立して、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアル
キル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、又はフェニル(これは、一
緒に１６個を超えない炭素原子を有する１又は２個のアルキルで置換されている
)、式−Ｃ2Ｈ4ＯＨ、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＣtＨ2t+1又は−Ｃ2Ｈ4―ＯＣ（Ｏ）−Ｒ’20
、又はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン若しくはモ
ルホリン基を形成し；
ｔは、１〜１８であり；
Ｒ’20は、水素、１〜２２個の炭素原子のアルキル、５〜１２個の炭素原子を
有するを有するシクロアルキルであり；
Ａは、２〜２２個の炭素原子を有するアルキレン（これは、中断されていない
か、又は窒素、酸素又は硫黄で中断されている）であり、
Ｒ’18は、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、フェニル、又はベンジル若しくはフェニル(これは、共に１６
個を超えない炭素原子を有する１〜２個のアルキル基で置換されている)であり
、
Ｒ’19は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｄは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−Ｃ(Ｒ’21)2−であり、
置換基Ｒ’21は、互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり、二つ
のＲ’21は、一緒に１〜１６個の炭素原子を含むか、又は
Ｒ’21は、フェニル、式−(ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ’16若しくは−(ＣＨ2)s
−Ｃ（Ｏ）−Ｎ(Ｒ’17)2（ここで、ｓ、Ｒ’16及びＲ’17は、上記と同義であ
る）の基であり；
Ｅは、下記式：
（式中、
Ｒ’11、Ｒ’12及びＲ’14は、上記と同義であり；そして
Ｒ’15は、水素、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、クロロ、又は式−(ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ’16若しくは−(
ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−Ｎ(Ｒ’17)2（ここで、Ｒ’16及びＲ’17は、上記と同義で
ある）の基であるか、又は
Ｒ’15は、Ｒ’14と一緒に、テトラメチレン基を形成する）で示される化合物
である。
好適なベンゾフラン−２−オンは、Ｒ’13が、水素、１〜１２個の炭素原子を
有するアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、クロロ、式−(ＣＨ2)s−Ｃ
（Ｏ）−ＯＲ’16若しくは−(ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−Ｎ(Ｒ’17)2の基、又は−Ｄ
−Ｅ（ここで、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、Ｄ及びＥは、上記と同義であり、かつＲ’16
は、特に水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、シクロペンチル、又
はシクロヘキシルの意味を有する）であるそれらである。
好適なものは、Ｒ’11が、フェニル又はフェニル（これは、一緒に１２個を超
える炭素原子を有する基の１個又は２個以上により置換されている）であり；Ｒ
’12が、水素であり；Ｒ’14が、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
であり、Ｒ’13が、水素又はｌ〜１２個の炭素原子を有するアルキル、−(ＣＨ2
)s−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ’16若しくは−(ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−Ｎ(Ｒ’17)2の基、又
は−Ｄ−Ｅであり；Ｒ’15が、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、
−(ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ’16若しくは−(ＣＨ2)s−Ｃ（Ｏ）−Ｎ(Ｒ’17)2
の基であるか、又はＲ’15が、Ｒ’14と一緒になって、テトラメチレン基（ここ
で、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、Ｄ及びＥは、上記と同義である）であるそれらのベン
ゾフラン−２−オンである。
同様に、特に興味のあるものは、Ｒ’13が、水素、１〜１２個の炭素原子を有
するアルキル、又は−Ｄ−Ｅであり；Ｒ’12及びＲ’14が、互いに独立して、水
素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり；そしてＲ’15が、１〜２０
個の炭素原子を有するアルキル（ここで、Ｄ及びＥは、上記と同義である）であ
るそれらのベンゾフラン−２−オンである。
同様に、特に興味のあるものは、最終的に、Ｒ’13が、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル又は−Ｄ−Ｅであり；Ｒ’12及びＲ’14が、水素であり；Ｒ’15
が、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
（ここで、Ｄは、基−Ｃ(Ｒ’21)2−であり、そしてＥは、下記式：の基であり、置換基Ｒ’21は、互いに同一又は異なり、それぞれ１〜４個の炭素
原子を有するアルキルであり、そしてＲ’11、Ｒ’12、Ｒ’14及びＲ’15は、上
記と同義である）であるベンゾフラン−２−オンである。
付加的に用いられたベンゾフラン−２−オンの量は、広い範囲で変えることが
できる。例えば、新規な配合物中のそれらの顔料は、０．０００１〜５、好適に
は０．００１〜２、特に０．０１〜２重量％である。
加えられる更なる安定剤の性質及び量は、安定すべき基材の性質及び意図する
用途により決定される。多くの場合、安定すべきポリマーに基づいて、０．１〜
５重量％が用いられる。
ｉ）光、酸素、及び／又は熱により損傷を受けやすい材料、特に有機材料、及び
ii）安定剤として、式（Ｉ）又は（II）の、少なくとも一つのポリオキシアルキ
レン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン
誘導体を含む新規な配合物は、更なる成分として、これらの成分に加えて、立体
障害アミン及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールタイ
プの光安定剤を含む。そのような共安定剤の例は、上述のセクション２．１及び
２．６の表で見ることができる。
最大の光安定を達成するために、上述の２．６に与えられている立体障害アミ
ンの添加が特に興味がある。
成分ｉ及びiiに加えて、更なる成分として立体障害アミンタイプの光安定剤（
ＨＡＬＳ）を含む配合物は、したがって特に好適である。
ここに含まれる光安定剤は、好適には下記式：（式中、Ｒは、水素、又はメチル、特に水素である）の基の少なくとも１個を含
む２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンである。
新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体は、一つの成分として、合成有機ポリマー、特
に熱可塑性ポリマー、又は例えばペイントのような被覆のための結合剤を含む配
合物において特に好都合に用いることができる。
合成有機ポリマーが、ポリオレフィン、例えばポリエチレン又はポリプロピレ
ンである配合物は、また興味がある。
安定されるべき有機材料、例えば合成有機の、特に熱可塑性プラスチックへの
混入は、更なる添加剤と共にか、又はなしで、新規なポリオキシアルキレン置換
及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体を
、当技術での慣用の方法で加えることにより実施することができる。混入は、賢
明には、形成操作の前又はその間に、ポリマーの熔融又は溶液へ、例えば粉末成
分の混合又は安定剤の添加により行うか、又は溶解若しくは分散させた化合物を
ポリマーへ塗布し、引き続き溶媒を蒸発させるか若しくはさせないで行うことが
できる。エラストマーの場合には、それらは、ラッテクスとして安定化させるこ
とができる。新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベ
ンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体をポリマー中へ混入する別の方法は
、それらを、相当するモノマーの重合の又は重合中及び／又は架橋前に加えるこ
とである。
新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体又はその混合物を、安定すべきプラスチックに
、それらの化合物を例えば２．５〜２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形
態で加えることもできる。
新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体は、賢明には、以下の方法で混入される：
−乳化又は懸濁して（例えば、ラッテクス又は乳化ポリマーへ）;
−添加成分又はポリマー混合物の混合の間に乾燥混合物として；
−加工装置中への直接の添加により；又は
−溶液又は熔融物として。
この方法で得られる安定化された配合物は、慣用の方法、例えば熱加圧、回転
(sppining)、押出し又は射出成形により成形製品、例えば繊維、フィルム、テー
プ、多層シートを含むシート、容器、パイプ及び他の形態物へ変換することがで
きる。
したがって、本発明は、更に、成形製品を製造するための新規なポリマー配合
物の用途を提供する。
特に好適なものは、被覆配合物、例えばあらゆる種類のペイントでの安定剤と
しての、式（Ｉ）及び／又は(II)の新規化合物の用途である。これは、有機ポリ
マーが被覆剤の結合剤である、上述の方法を意味する。被覆材料は、顔料化され
るか、若しくは顔料化されていない被覆材料又は金属−効果（金属様）ペイント
であることができる。それらは、有機溶媒を含むことができるか、又は溶媒を含
まないか、又は水性被覆材料であることができる。水に基づく被覆材料が、この
文脈で好適である。
多層被覆システムでの用途が可能であり、この場合、新規なポリオキシアルキ
レン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン
誘導体の濃度は、表面被覆では、比較的高く、固型結合剤当たり例えば１〜１５
重量部、特に３〜１０重量部であることができる。
適切な結合剤は、原則として、当技術の全ての慣用物、例えばUllmann's Ency
clopedia of Industrial Chemistry，5th Ed.，Vol．A18，pp.368-426，VCH，We
inheim 1991に記載されているそれらである。結合剤は、一般に、熱可塑性又は
熱硬化性樹脂、主として熱硬化性樹脂に基づくフィルム形成性結合剤である。こ
れらの例は、アルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミンエポキ
シ及びポリウレタン樹脂並びにそれらの混合物である。
好適なものは、官能性アクリル樹脂及び架橋剤を含む結合を含む被覆配合物で
ある。
特定の結合剤を有する被覆配合物の例は、以下のものである：
１．硬化触媒の添加又は添加なしの、常温又は熱−架橋性アルキド、アクリラー
ト、ポリエステル、エポキシ又はメラミン樹脂又はそのような樹脂の混合物に基
づくペイント；
２．ヒドロキシル−含有アクリラート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び
脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナー
トに基づく２成分ポリウレタンペイント；
３．ブロックイソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナートに基づ
く１成分ポリウレタンペイント（それらは、乾燥中に解ブロックされる）；メラ
ミン樹脂の添加も、可能である；
４．脂肪族又は芳香族ウレタン又はポリウレタン及びヒドロキシル−含有アクリ
ラート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂に基づく１成分ポリウレタンペイン
ト；
５．硬化触媒の添加又は添加なしの、ウレタン構造中に遊離のアミン基を有する
脂肪族又は芳香族ウレタンアクリラート又はポリウレタンアクリラート及びメラ
ミン樹脂又はポリエーテル樹脂に基づく１成分ポリウレタンペイント；
６．（ポリ）ケチミン及び脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラ
ート又はポリイソシアナートに基づく２成分ペイント；
７．（ポリ）ケチミン及び不飽和アクリラート又はポリアセトンアセタート樹脂
又はメタクリルアミドグリコラートメチルエステルに基づく２成分ペイント；
８．カルボキシ−又はアミノ−含有ポリアクリラート及びポリエポキシドに基づ
く２成分ペイント；
９．無水物基有するアクリラート樹脂又はポリヒドロキシ又はポリアミノ成分に
基づく２成分ペイント；
１０．アクリラート−含有無水物及びポリエポキシドに基づく２成分ペイント；
１１．（ポリ）オキサゾリン及び無水物基を含むアクリラート樹脂、又は不飽和
アクリラート樹脂、又は脂肪族若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラー
ト又はポリイソシアナートに基づく２成分ペイント；
１２．不飽和ポリアクリラート及びポリマロナートに基づく２成分ペイント；
１３．エーテル化メラミンン樹脂との組み合わせで、外見上架橋性アクリラー樹
脂に基づく熱可塑性ポリアクリラートペイント；１４．シロキサン−改質又はフ
ッ素改質アクリラート樹脂に基づくペイントシステム。
成分ｉ）及びii)に加えて、新規な被覆配合物は、好適には、更なる成分とし
て、例えば上述のセクション２．１、２．６及び２．８の上述の表に述べたよう
に、立体障害アミン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールタイプの光安
定剤を含む。特に、この文脈での工業的興味は、２−モノレゾルシニル−４，６
−ジアリール１，３，５−トリアジン及び／又は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの添加である。
最大の光安定を達成するために、上述の２．６の表の例のように、立体障害ア
ミンを添加することは、特に興味がある。したがって、本発明は、成分ｉ）及び
ii)に加えて、更なる成分として、立体障害アミンタイプの光安定剤を含む。
これは、好適には上に示したように、２，２，６，６−テトラアルキルピペリ
ジン誘導体である。
更なる成分は、好適には固型結合剤１００部当たり、０．０５〜５重量部の量
で用いられる。
更なる成分として用いることができる２，２，６，６−テトラアルキルピペリ
ジン誘導体の例は、ＥＰ−Ａ−３５６６７７の３〜１７ページのセクションａ)
〜ｆ）に記載されている。ＥＰ−Ａのそれらのセクションは、本発明の部分とし
て参照されている。以下のテトラアルキルピペリジン誘導体を用いることが特に
賢明である。
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシナート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート
、
ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチル（３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、
テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブタン−１，
２，３，４−テトラカルボキシラート、
テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボキシラート、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキ
ソジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘンエイコサン、
８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テト
ラメチルスピロ〔４，５〕−デカン−２，４−ジオン、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−オ
キシカルボニル）−２−（４−メチルオキシフェニル）−エタン、又は
下記式の化合物。
（上記式中、ｍは、５〜５０である）
成分ｉ)、ii）及び用いるならば、更なる光安定剤に加えて、被覆成分は、更
なる成分、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥
触媒及び／又は均一助剤を含むことができる。
可能な成分の例は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，5th
Ed.，Vol．A18，pp429-471，VCH，Weinheim 1991に記載されているそれらである
。
可能な染色触媒又は硬化触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン、アミノ−
含有樹脂及び／ホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属カルボキシラー
ト、特に金属、Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｚｒ若しくはＣｕのそれら、又は金属
キレート、特に、金属、Ａｌ、Ｔｉ又はＺｒのそれら、又は例えば有機化合物の
有機金属化合物である。
金属カルボキシラートの例は、Ｐｂ、Ｍｎ又はＺｎのステアラート、Ｃｏ、Ｚ
ｎ又はＣｕのオクトアート、Ｍｎ及びＣｏのナフテナート、又は相当するリノレ
アート、レジナート若しくはタラートである。
金属キレートの例は、アセチルアセトン、エチルアセチルアセタート、サルシ
ルアルデヒド、サルシルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノン又はエチ
ルトリフルオロロアセチルアセタートのチタニウム、ジルコニウムキレート及び
それらの金属のアルコシドである。
有機化合物の例は、ブチルスズオキシド、ジブチルジラウラート又はジブチル
ジオクトアートである。
アミンの例は、特に、第三アミン、例えばトリブチルアミン、トリエタノール
アミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−
エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン又はジアザビシクロオクタン（トリエ
チレンジアミン）及びそれらの塩である。更なる例は、第四級アンモニウム塩、
例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドである。
アミノ−含有樹脂は、同時に結合剤及び硬化触媒である。それの例は、アミノ
−含有アクリラートコポリマーである。
用いられる硬化触媒は、ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンであるこ
とができる。
新規な被覆配合物は、放射線-硬化性被覆材料であってもよい。この場合、結
合剤は、実質的にエチレン性不飽和結合（プレポリマー）を有するモノマー性又
はオリゴマー性化合物であり、それは、以下の適用において、化学線照射により
、硬化し得る、すなわち架橋された、高分子量物質に変換される。含まれるシス
テムが、ＵＶ−硬化システムであるとき、それは、一般に、更に光開始剤を含む
。相当するシステムは、上述の刊行物、Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry，5th Ed.，Vol．A18，pp451-453，VCH，Weinheim 1991に記載されて
いる。放射線−硬化被覆配合物において、新規な安定混合物は、立体障害アミン
の添加なしにおいてさえ用いることができる。
新規な被覆組成物は、どのような所望の基質、例えば金属、木材、プラスチッ
クス又はセラミック材料に適用することができる。自動車の塗装において、それ
らは、トップコートとして好適に用いられる。トップコートは、底の層が顔料化
され、表面層は顔料化されていない二つの層を含み、この新規な被覆層は、表面
若しくは底の層又は両方の層で用いることができるが、好適には表面層である。
新規な被覆配合物は、慣用の方法、例えば展延、噴霧、流れ塗り、浸し又は電
気泳動により塗布することができる；Ullmann's Encyclopedia of Industrial C
hemistry，5th Ed.，Vol．A18，pp491-500参照。
結合剤システムに従い、被覆物は、室温又は加熱により硬化させることができ
る。被覆は、好適には、５０〜１５０℃で硬化され、粉体被覆は、より高い温度
で硬化される。
本発明により得られる被覆物は、光、酸素及び熱の損傷効果に対して優れた耐
性を有し、特に得られた被覆物、例えばペイントの光安定性及び耐候性について
言及されるべきである。
したがって、本発明は、被覆物、特にペイント（それは、式（Ｉ）及び／又は
（II）の化合物を添加することにより、光、酸素及び熱の損傷効果に対して安定
化されている）を、また、提供する。このペイントは、好適には、自動車のトッ
プコートである。この発明は、有機ポリマーに基づく被覆を、光、酸素及び熱に
よる損傷に対して安定化する方法を含み、それは、被覆配合物に式（Ｉ）若しく
は（II）の化合物、又は式（Ｉ）及び（II）の化合物の混合物を混合することを
含み、及び光、酸素及び熱による損傷に対しての安定剤として被覆配合物中での
それらの化合物の用途を含む。
被覆は、結合剤が可溶である有機溶媒又は溶媒混合物を含むことができる。し
かしながら、被覆配合物は、水性溶液又は分散物であることもできる。ビヒクル
は、有機溶媒及び水の混合物であることもできる。被覆配合物は、高固型ペイン
ト又は溶媒なしであることもできる（例えば、粉体被覆）。粉体被覆は、例えば
、Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry，5th Ed.，Vol.A18,pp.438
-444に記載されているようなそれらである。粉体被覆は、好適には粉体のスラリ
ー、例えば水中の粉体の分散物であることもできる。
顔料は、無機、有機又は金属性顔料であることができる。新規な被覆配合物は
、好適には顔料を含まず、透明被覆として用いられる。
同様に、好適なものは、自動車工業で用いられるトップコートとして、特にペ
イントシステムの顔料化又は非顔料化トップコートとしての被覆配合物の用途で
ある。しかしながら、下塗り被覆での用途も可能である。
本発明の新規なポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベン
ゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体は、水性ゼラチン中で易分散性であり
、例えば写真層中への混入を簡単化にし、油の使用を必要としない。これは、Ｕ
Ｖ吸収剤の高濃度での、薄い層厚又は一定の層厚をもたらす。ポリオキシアルキ
レン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン
誘導体は、マゼンタ又はシアン層上に配置された層又は直接にシアン層中に混入
できることにより、写真材料のマゼンタ、シアン及びイエローの安定性を増大さ
せるに特に適切である。
本発明のポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体は、あらゆる種類の光感受性材料のために用
いることができる。
例えば、それらは、カラーペーパー、反転カラーペーパー、直接陽画カラー材
料、カラー陰画フィルム、カラー陽画フィルム、及びカラー反転フィルムに用い
ることができる。それらは、好適にはとりわけ、反転基質を含む材料又は陽画を
形成する光感受性カラー材料に用いられる。
新規な、ポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体が配置されているそれら以外の層の写真材料
中に、油に溶解されている他のＵＶ吸収剤を用いることは、好都合であるけれど
も、新規な、ポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾト
リアゾール及びベンゾフェノン誘導体の互いの混合物、又は特にＡ1が式（III）
のトリアジン基である、式（II）の２量化トリアジン化合物の、ヒドロキシフェ
ニルベンゾトリアゾール(例えば、USA-A-4,853,471又はUS-A-4,973,702又はUS-A
-4,973,701)、ベンゾフェノン、オキザニリド、シアノアクリラート、サルシル
エステル、アクリロニトリル又はチアゾリンとの一緒の混合物を用いることも可
能である。
特に、US-A-4,518,686に記載されているそれらに類似の写真材料を安定化する
ことは容易にできる。
表面層及び／又は中間層の少なくとも一つの層に、式（Ｉ）又は（II）のポリ
オキシアルキレン置換及び／又は架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール
及びベンゾフェノン誘導体の少なくとも１種を含むシステムにおいて、支持材上
に、青色−感受性、緑色−感受性及び／又は赤色−感受性の銀ハロゲン化物の乳
化層、及び所望ならば、表面層及び中間層を含む写真材料は、特に興味がある。
式（Ｉ）及び（II）の化合物は、光の作用に対して曝露し現像した後に形成さ
れるカラーカップラー及び光染料の両方を安定化する。それらは、光の作用の下
で光染料の色の漂白若しくは変化を阻害又は遅延させない。それは、慣用のカラ
ーカップラーと反応せず、色形成の写真工程を弱めたりしない。
上述のように、本発明のポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジ
ン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体は、インキジェットインキを
含む印刷インキを安定化するために用いることもできる。この場合、インキは、
光の作用に対する良好な安定性で注目に値する。それらは、例えばフェルトーチ
ップペン、スタンプ台、万年筆及びペン作図器、並びにオフセット、凸版印刷、
フレキソ印刷、及び凹版印刷工程において、並びにドットマトリックス印刷及び
高品質印字で用いることができる。現在のインキジェット印刷技術で用いられる
プリンタは、連続インキジェット及び液滴−オンデマンドプリンタ、特にバブル
−ジェットプリンタに分類される。この種類のプリンタのために、式（Ｉ）及び
／又は（II）の新規な、ポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン
、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体を含むインキを用いることがで
きる。
インキは、好適には、式(Ｉ)又は(II)の化合物の少なくとも１種の、０．０１
〜３０重量％、特に０．１〜２０重量％を含む。
式（Ｉ）又は（II）の新規な化合物の更なる用途は、特に分散染料でポリエス
テル繊維材料を捺染するために用いられる捺染インキである。この場合、用いら
れる捺染インキ及びその繊維材料の両方が、光の作用、特に同時的な熱照射によ
り顕著に増強される。式（Ｉ）又は（II）の新規な化合物は、したがって、ポリ
エステル繊維材料、特に自動車分野、又は水泳着分野、又はそれ以外に、内装織
物での適用、特にいわゆる屋外関連製品を捺染するに用いることができ、そこで
は、捺染インキの光堅牢性及び繊維の光化学的安定性において、高い達成度での
厳しい要求がある。ポリエステル繊維は、光化学的に安定化され、これらの繊維
材料に適用される捺染インキの光堅牢性は、増大する。この繊維は、分散染料ば
かりでなく、式（Ｉ）又は（II）の新規な化合物の少なくとも１種を含む水性捺
染糊料で捺染される。そのような適用に好都合に用いられる、式（Ｉ）又は（II
）の化合物は、約１６５℃までの昇華耐性を有している。
式（Ｉ）又は（II）の適切な化合物は、水性分散物として用いられる。
この方法に適切な分散剤は、以下の組から選択される：（ａ）酸エステル又は
下記式のアルキレンオキシド付加物のそれらの塩
（式中、
Ｘは、無機、酸素−含有酸、例えば硫酸、又は好適にはリン酸の酸基、又はそ
れ以外に有機酸の基であり、
Ｙは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、アリール又はアラルキルであり、
アルキレンは、エチレン又はプロピレン基であり、
ｑは、１〜４であり、そして
ｒは、４〜５０である）
（ｂ）ポリスチレンスルホナート
（ｃ）脂肪酸タウリド
（ｄ）アルキル化ジフェニルオキシドモノ−又はジスルホナート
（ｅ）ポリカルボン酸エステルのスルホナート
（ｆ）エチレンオキシド及び又はプロピレンオキシドの１〜６０、好適には２〜
３０モルと、それぞれ場合に８〜２２個の炭素原子を有する、脂肪酸、脂肪アミ
ド、脂肪酸若しくは脂肪アルコール、又は３〜６個の炭素原子を有する６価アル
コールに対する６価アルコールとの付加物、付加物は、有機２塩基酸又は無機多
塩基酸で酸エステルへ変換される。
（ｇ）リグニンスルホナート、及び
（ｈ）ホルムアルデヒド縮合生成物。
分散物は、更なる構成物、例えば非イオン性界面活性剤、他のアニオン性及び
／
又は非イオン性化合物、慣用の市販の消泡剤、保存剤並びに抗凍結剤も含むこと
ができる。
これらの分散物は、賢明にも、式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物と分散剤、
例えば酸エステルと水から、ミキサー中で糊料を形成させ、この糊料を適切なら
ば所望の構成物、消泡剤、保存剤並びに抗凍結剤も含む、例えば非イオン性界面
活性剤、他のアニオン性及び／又は非イオン性化合物を加えて、１〜３０時間、
好適には１〜１０時間、分散させることにより調製される。分散操作は、好都合
には、高いせん断力の作用、例えばボールミル、砂ミル又はビーズミル中での粉
砕により行われる。粉砕した後、慣用の市販安定剤又は増粘剤、及び所望ならば
、更なる水を加えることができ、その後、分散物が均一になるまで撹拌が行われ
る。
式（Ｉ）又は（II）の化合物は、捺染糊料まで、それらの水性分散物の形態で
混合される。
ここで、捺染糊料は、捺染糊料の重量に基づいて、式（Ｉ）又は（II）の相当
する化合物を、０．５〜８重量％、好適には１〜２重量％の量で含む。
適切な繊維材料の例は、酸−改質ポリエステル繊維、及び特に線状ポリエステ
ル繊維である。線状ポリエステル繊維は、例えばテレフタール酸とエチレングリ
コール、又はイソフタール酸又はテレフタール酸と、１，４−ビス（ヒドロキシ
メチル）シクロヘキサンの縮合により得られる合成繊維、及びテレフタール酸及
びイソフタール酸及びエチレングリコールのコポリマーである。今日、繊維工業
でほぼ独占的に用いられる線状ポリエステル繊維は、テレフタール酸とエチレン
グリコールからなる。酸−改質ポリエステル繊維の例は、テレフタール酸又はイ
ソフタール酸、エチレングリコール、及び１,２−ジヒドロキシ−３−又は１,３
−ジヒドロキシ−２−（３−ナトリウムスルホプロポキシ）プロパン、２，３−
ジメチロール−１−（ナトリウムスルホプロポキシ）ブタン、２，２−ビス（３
−ナトリウムスルホプロポキシ）プロパン、又は３，５−ジカルボキシベンゼン
スルホン酸及び／又はスルホン化テレフタール酸、スルホン化４−メトキシベン
ゼンカルボン酸又はスルホン化ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸の縮合生成
物である。
分散染料は、水にほとんど溶解しないか、まったく溶解しない種々のクラスの
ものからの染料であり、例えばニトロ染料、アミノケトン染料、ケトイミン染料
、メチン染料、ニトロジフェニル染料、キノリン染料、及び特にアントラセン染
料又はアゾ染料、例えばモノアゾ又はジアゾ染料である。異なる分散染料の混合
物も用いることができる。
しかしながら、（展開、又は非展開）染料ばかりでなく、水にほとんど溶解し
ないか、まったく溶解しない染料（又は染料混合物）を用いることは好都合であ
る。DE-A-2 850 482に記載されているそれらは、特に、適切なそのような水性分
散物である。
捺染糊料に加えるべき染料の量は、所望の色強度により、適切であると考えら
れる量は、一般に、用いるべき織物材料に基づいて、０．０１〜１５、好適には
０．０２〜１０重量％である。
染料及び式（Ｉ）又は（II）の化合物を含む水性分散物に加えて、捺染糊料は
、賢明にも酸−安定増粘剤、好適には天然由来の粉末誘導体、特にアルギン酸ナ
トリウム、それ自身、又は改質セルロース、特に好適にはカルボメチルセルロー
スの２０〜２５重量％との混合物を含む。所望ならば、捺染糊料は、酸供与体、
例えばブチロラクトン又はリン酸水素ナトリウム、保存剤、金属イオン封鎖剤、
乳化剤、水−不溶性溶媒、酸化剤又は脱気剤を含むことができる。
特に好適な保存剤は、ホルムアルデヒド供与体、例えばパラホルムアルデヒド
及びトリオキサン、特に３０〜４０重量％濃度の水性フルムアルデヒドであり；
適切な金属封鎖剤の例は、ナトリウムニトリロトリアセタート、ナトリウムエチ
レンジアミンテトラアセタート、及び特にナトリウムポリメタホスファート、特
にナトリウムヘキサメタホスファートであり；特に適切な乳化剤は、アルキレン
オキシドと脂肪アルコールの付加物であり；適切な水−不溶性溶媒は、高沸点飽
和炭化水素、特に約１６０〜２１０℃の沸点範囲を有するパラフィン（いわゆる
、ペイント及びワニス製造のスピリット）であり；酸化剤の適切な例は、芳香族
ニトロ化合物、特に芳香族モノ−又はジニトロカルボン酸又は−スルホン酸であ
り、アルキレンオキシド付加物の形態で存在することができ、特に、ニトロベン
ゼンスルホン酸であり、及び適切な脱気剤は、高沸点溶媒、特にテルペンチンオ
イル、高級アルコール、特にＣ8−Ｃ10アルコール、テルペンアルコール、鉱油
及び／
又はシリコンオイルに基づく脱気剤であり、特に鉱油及びシリコンオイル混合物
の約１５〜２５重量％、及びＣ8アルコール例えば２−エチル−ｎ−ヘキサノー
ルの約７５〜８５重量％を含む市販配合物である。
繊維材料の捺染において、捺染糊料は、賢明には慣用の捺染機、例えば凹版捺
染、回転スクリーン捺染及び平板−フィルム捺染機を用いて繊維材料の部分又は
全体に直接塗布される。
捺染後、繊維材料は、１５０℃までの温度、好適には８０〜１２０℃で乾燥さ
れる。
繊維材料の引き続く固定は、通常、乾燥熱（熱固定）又は常圧の過熱蒸気（Ｈ
Ｔ固定）で行われる。固定は、以下の条件で行われる。
ＨＴ固定： １７０〜１８０℃、４〜８分
熱固定： ２００〜２３０℃、１〜２分
捺染物は、同様に、水での洗浄、引き続き場合によるアルカリ媒体、例えばナ
トリウムジチオナイトによる後洗浄による慣用の方法で仕上げられる。後者の場
合、捺染物は再び洗浄され、乾燥される。
本方法は、転写捺染にも適切である。この用途のために、捺染糊料は、支持材
の全表面、好適にはパターン配列に、賢明には慣用の構造、例えば回転スクリー
ン捺染及び凹版捺染機を用いて塗布される。
転写捺染方法で用いられる支持材は、慣用的に、平滑な表面を有する、柔軟な
、好適には寸法的に安定なリボン、細長小片又はシートである。この支持材は、
熱安定性であり、不活性、すなわち捺染糊料の種々な成分に対する親和性を持た
ない。それは、種々な材料、例えばアルミニウム、スチールシート、プラスチッ
ク、紙又は平面織物材料からなることができ、その材料は、ビニル樹脂、エチル
セルロース又はポリウレタン樹脂のフィルムで被覆されていてもよい。コストの
理由から、ペーパーウエブが、主として用いられる。
捺染糊料が塗布された後、捺染された支持材は、約８０〜１５０℃、特に８０
〜１２０℃で、約５〜２０秒乾燥される。実際の転写捺染は、加圧での回分式で
か、又は１６０〜２５０℃、特に１９０〜２２０℃での慣用の熱捺染機での連続
的に行われる。接触時間は、固定温度により、２３０℃で２０〜６０、好適には
３０〜
４５秒であり、加圧下に行われ、染料は、支持材から捺染される繊維材料の上に
転写される。
熱及び加圧処理が終了した後、捺染された繊維材料は、支持材から移動される
。
通常、染料を固定するための後処理、すなわち、一般には蒸気処理も、堅牢特性
を改善するための洗浄工程も必要としない。
本方法は、繊維上に白地を有する強い、洗濯堅牢かつ摩擦堅牢な捺染物を得る
ことができ、捺染物は、繊維材料の高い安定性を有する高い光堅牢性で際立って
いる。
本発明の式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物は、その目的がヒトの皮膚を保護
する製薬学的又は化粧品用途のための太陽光遮蔽にも用いることができる。特に
賢明であると証明された化合物は、非常に細かくされた状態（粒径０．００５mm
未満）で、太陽光遮蔽配合物中に存在するそれらであり、好適な粒径は、０．０
２〜２、特に０．０５〜１．５、特に０．１〜１．０μの範囲である。この所望
の粒径は、種々の慣用の方法、例えば式（Ｉ）又は（II）の化合物の不溶の粗い
粒子を適切な粉砕助剤の存在下に、かつ既知の粉砕器具、例えばジェットミル、
ボールミル、振動ミル又はハンマーミル、特に高速ミキサー又は衝撃ミル、特別
に回転ボールミル、振動ミル、ドラムミル又はロッドミルを用いて、粉砕するこ
とにより得ることができる。粉砕は、好適には、非常に細粒の不溶の有機化合物
Ｉ及びIIに基づいて、粉砕助剤の０．１〜３０％、好適には０．５〜１５重量％
の存在下に行われる。適切なそのような粉砕助剤の例は、アルキル化ビニルピロ
リドンポリマー、ビニルピロリドン−ビニルアセタートコポリマー、アシルグル
タマート、tert−オクチルプロペンアミドコポリマー、ジトリルエーテルスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物、カーボマー(Carbomer)、非イオン性予備硬化剤
、例えばトリスチリルフェノールエトキシラート、特にホスファチド（天然又は
合成由来の）を含む脂肪酸の慣用の市販混合物である。
光の影響の下で、式（Ｉ）又は（II）の化合物は、ヒトの皮膚を破壊するか、
又はそれを増感するかも知れない遊離基を生成する傾向を示さない。更に、太陽
光遮蔽配合物でのそれらの不溶性は、それらが皮膚に浸透しないことを意味し、
それによりそれらは、皮膚にどのような望ましくないアレルギーを誘導しない。
非常に細粒の不溶の式（Ｉ）又は（II）の化合物は、ヒトの皮膚をＵＶ照射か
ら保護するための化粧品配合物で慣用的に用いられるＵＶ吸収剤の１種又は２種
以上と一緒に用いることもできる。
太陽光遮蔽配合物中での、非常に細粒の式（Ｉ）又は（II）の化合物の量は、
全成分に基づいて、約０．１〜１５重量％、好適には０．５〜１０重量％である
；いくつかの場合に、他の市販の許容し得る添加剤も、存在することができる。
太陽光遮蔽配合物は、非常に細粒の不溶の式（Ｉ）又は（II）の化合物及び添
加剤の、慣用の方法による物理的混合、例えばそれらの成分を一緒に単に混合す
ることにより調製することができる。しかしながら、粗い化合物が非常に細粒形
態になるまで、式（Ｉ）又は（II）の粗い化合物、粉砕助剤及び粉砕媒体の混合
物を粉砕することもできる。粉砕媒体、例えば石英砂又はガラスボールを、濾過
により除いた後、非常に細粒の式（Ｉ）又は（II）の化合物及び粉砕助剤を含む
濾液は、化粧品に許容し得る添加剤と混合することができる。
太陽光遮蔽配合物は、油中の水又は水中の油の配合物、クリーム若しくはミル
ク、又は油−アルコールローションの形態でか；あるいはそれ以外にゲルの形態
又は棒状物のような固体の形態又はエアゾール配合物であることができる。
もし、太陽光遮蔽配合物が、油中の水又は水中の油の乳化液の形態で存在する
ならば、そのとき化粧品的に許容し得る添加剤は、好適には５〜５０重量％の油
相、５〜２０重量％の乳化剤及び３０〜９０重量％の水を含む。
油相は、化粧品配合物に適切であるどのような油、例えば炭化水素油、ワック
ス、天然油、シリコン油、脂肪酸エステル、又は脂肪アルコールの１種若しくは
２種以上を含むことができる。好適なモノオール又はポリオールは、エタノール
、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロ
ール及びソルビトールである。
乳化剤は、化粧品配合物に通常用いられるどのような乳化剤でも、例えば天然
油誘導体のエトキシル化エステル、例えば水素化カストロ油のポリエトキシル化
エステル、シリコン油乳化剤、例えばシリコンポリオール；非改質又はエトキシ
ル化脂肪酸石鹸；エトキシル化脂肪アルコール；非改質又はエトキシル化ソルビ
タンエステル；エトキシル化脂肪酸、又はエトキシル化グリセリドであることが
できる。
太陽光遮蔽配合物は、有用な効果を有する既知の添加剤を更に含むことができ
る。そのような添加剤の例は、軟化剤、皮膚湿潤剤、日焼け促進剤、乳化液安定
剤、キサンタンのような増粘剤、グリセロールのような保湿剤、フィルム形成剤
、保存剤、芳香剤及び着色剤である。
この種の太陽光遮蔽配合物は、太陽光の損傷効果に対するヒトの皮膚に対する
優れた保護をし、皮膚の危険な日焼けを防止する。更に、それらは、撥水効果を
有する。
本発明は、更に、式（Ｉ）又は（II）の、ポリオキシアルキレン置換及び／又
は架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール、及びベンゾフェノン誘導体の
０．１〜１０重量％及び場合により更なる成分、溶媒、顔料、染料、可塑剤、抗
酸化剤、安定剤、チオキソトロピー剤、均一助剤、及び／又は他の光安定剤、金
属封鎖剤、ホスファイト又はホスホナイトを含む被覆配合物、及びトップコート
としてのそのような被覆配合物の用途のために、安定化された有機材料、特に有
機ポリマー材料、それは、式（Ｉ）又は（II）の、ポリオキシアルキレン置換及
び／又は架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール、及びベンゾフェノン誘
導体の少なくとも０．１〜１０重量％を含み、その材料は、特にポリエステル、
熱−架橋性アクリル樹脂、熱可塑性アクリル樹脂、ポリアミド、ＭＦ又はＵＦ樹
脂、及びポリマーの１種又は２種以上に基づく安定化された被覆材料、及び安定
化された有機材料（それは、光材料又は光材料の１部であり、その光材料は好適
には、式（Ｉ）又は（II）の、ポリオキシアルキレン置換及び／又は架橋された
、トリアジン、ベンゾトリアゾール、及びベンゾフェノン誘導体の少なくとも０
．１〜５重量％を含む）を提供する。
本発明は、更に、式（Ｉ）又は（II）の、ポリオキシアルキレン置換及び／又
は架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール、及びベンゾフェノン誘導体を
、有機材料に加えることにより、安定化された材料、特に有機の、ポリマー性材
料を製造する方法を提供する。
新規の、ポリオキシアルキレン置換及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体の調製又は合成は、各種の既知の技術により
実施される。
式（Ｉ）及び（II）の、新規の、ポリオキシアルキレン置換及び架橋された、
トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体、並びに出発化合物
の調製の実施例は以下のとおりである。
ａ）出発化合物
式（Ａ）：
のジグリシジルエーテルを、既知であり、市販されている式（Ｂ）：
のポリアルキレングリコール（例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール又はポリテトラヒドロフラン〔Terathan(登録商標)〕）を、塩基（
例えば、ＮａＯＨ又はＫＯＨ）及び相間移動触媒（例えば、臭化テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウム＝ＴＢＡＢのような臭化又は塩化テトラアルキルアンモニウム
）の存在下に、約２０℃〜１００℃、好ましくは３０℃〜５０℃の温度で、エピ
クロロヒドリンと反応させて得た。
式Ａ（式中、ｕは３〜４、特に３であり、ｍは上記で定義したとおりである）
の化合物は、新規であり、本発明により同様に提供される。
式（Ｃ）：
のポリアルキレングリコールビス（クロロカルボニルアルキル）エーテルを、既
知であり、市販されている、式（Ｄ）：
のポリアルキレングリコールビスカルボキシアルキルエーテルを、非プロトン性
有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、トルエン又はキシレン）中で、ジメチルホルムアミド
の触媒量の存在下に、３０℃〜８０℃、好ましくは５０℃〜８０℃の温度で、塩
素化剤（例えば、塩化チオニル）により塩素化して得た。
式（Ｅ）：
（式中、アルキルは、炭素数１〜４個、好ましくは１〜２個を有する）のポリア
ルキレングリコールジ（アルコキシカルボニルアルキル）エーテルを、式（Ｃ）
のポリアルキレングリコールビス（クロロカルボニルアルキル）エーテル１mol
を、アルコール（アルキル−ＯＨ）２mol、ピリジン２molと共に溶媒（例えば、
塩化メチレン）中に、２０℃〜３０℃の温度でエステル化するか、又は式（Ｃ）
のポリアルキレングリコールビス（クロロカルボニルアルキル）エーテル１mol
を、過剰のアルコール（アルキル−ＯＨ）と共に溶媒（例えば、トルエン又はキ
シレン）中で、酸性触媒（例えば、硫酸又はトルエンスルホン酸）と共にエステ
ル化するかの何れかにより得た。
式（Ｆ）：のジエステルを、既知であり、式（Ｇ）：
（式中、アルキルは、炭素数１〜４、好ましくは１〜２を有する）のアルキルア
クリラート２molを、同様に既知(Jeffamine（登録商標）Ｄシリーズ;特にTEXACO
Chemical Companyによる出版物「ポリオキシアルキレンアミンのJeffamine(登録
商標)」及び米国特許第５，２１０，１９５号を参照）である式（Ｈ1）：
（式中、ｘは２〜６８、好ましくは２〜３５の範囲の数である）のジアミン１mo
l上にマイケル付加して得た。
上記のJeffamine（登録商標）Ｄシリーズのジアミンに代えて、式（Ｈ2）：
（式中、ａ＋ｃ＝２．５であり、ｂは、８．５〜８６．０、好ましくは８．５〜
４０．５の範囲の数であるか、又はａ＋ｃは、２〜３３の範囲の数であり、ｂ＝
０である）のJeffamine（登録商標）ＥＤシリーズのジアミン、あるいは式（Ｈ3
）：
（式中、ｎは２〜３の数）のJeffamine（登録商標）ＥＤＲシリーズのジアミン
も使用することが可能である。
式（Ｉ）：
のポリアルキレングリコールモノグリシジルエーテルを、既知であり、市販され
ている、式（Ｋ）：
のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルから、エピクロロヒドリンと
共に、塩基（例えば、ＮＡＯＨ）の存在下に、２０℃〜１００℃、好ましくは８
０℃の温度で反応させて得た。
上記の化合物（Ｃ）及び（Ｅ）を形成する化合物（Ｄ）の反応と同様な方法に
より、式の化合物（Ｌ）及び（Ｍ）：
のそれぞれを、化合物（Ｎ）：
から得た。
同様に、式（Ｇ）のアルキルアクリラートを上記式（Ｈ1）、（Ｈ2）又は（Ｈ3
）のジアミンの上にマイケル付加したようにして、式：
の化合物（Ｏ）を、式（Ｇ）のアルキルアクリラートを、式（Ｐ）：
のモノアミンの上にマイケル付加して得た。
式（Ｐ）のモノアミンは既知であり、「Jeffamine（登録商標）Ｍシリーズ」
の商品名で市販されている。
ｂ）式（Ｉ）のモノ−ポリオキシアルキレン置換された、トリアジン、ベンゾ
トリアゾール及びベンゾフェノン誘導体
式（Ｉ）のモノ−ポリオキシアルキレン置換された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体には各種の調製法がある。
一つの選択は、式(IIIＡ1’)、(IIIＢ1’)、(IIIＣ1’)、(IVＡ1’)、(IVＢ1
’)、(IVＣ1’)又は(ＶＡ1’)、： の発色性化合物１molを、ポリオキシアルキレン基を導入する式（Ｉ）〜（Ｐ）
の化合物１molと反応させることである。
これは、例えば式（IIIＡ1’）の発色性化合物１molを、溶媒（例えば、メシ
チレン又はキシレン）中に、触媒（例えば、臭化エチルトリフェニルホスホニウ
ム又はジメチルベンジルアミン）の存在下で、約１２０℃〜１５０℃の範囲、好
ましくは１４０℃の温度で、式（Ｉ）のポリアルキレングリコールモノグリシジ
ルエーテル１molと反応させて、式（Ｆ９１）：
のモノ−ポリオキシアルキレン置換トリアジン誘導体を得ることにより実施され
る。
別の選択では、第１工程において、式（IIIＡ1’）の発色性化合物を、塩基の
存在下で、α−ブロモアルキルエステルによりエステル化して、式（Ｆ９２）：
（式中、アルキルは、炭素数１〜６、好ましくは１〜２のアルキル基である）の
化合物を得て、第２工程においては、このエステルを、触媒（例えば、酸化ジブ
チルスズ、チタンテトラアルコキシド又はアルミニウムトリアルコキシド）の存
在下に、約１２０℃〜１６０℃の範囲、好ましくは１２０℃の温度で、式（Ｋ）
の単官能ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル１molと反応させて、
式（Ｆ９３）：のモノ−ポリオキシアルキレン置換トリアジン誘導体を得た。
更に別の選択では、式（Ｆ９２）の上記の化合物を、Jeffamine（登録商標）
Ｍシリーズのモノアミン（式(Ｐ)）と反応させて、式（Ｆ９４）：
（式中、Ｒ1は、Ｈ又はＣＨ3であり、ｎは、２〜４１、好ましくは９〜４１の範
囲の数であり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4アルコキシエトキシであ
り、特にメトキシ又はメトキシエトキシである）のモノ−ポリオキシアルキレン
置換トリアジン誘導体を得た。
ｃ）式（II）のポリオキシアルキレン架橋された、トリアジン、ベンゾトリア
ゾール及びベンゾフェノン誘導体
出発物質は、
ｉ）式(IIIＡ1’)、（ＩＶＡ1’）及び（ＶＡ1’）の発色性化合物であり、フ
ェノール性ＯＨ基を含有する。そのような化合物は既知であり、ベンゾトリアゾ
ールに関しては、例えば米国特許第３，０７２，５８５号に記載されている。
フェノール性ＯＨ基を含有する、式(IIIＡ1’)、（ＩＶＡ1’）又は（ＶＡ1’
）の化合物２molを、溶媒（例えば、トルエン、キシレン又はメシチレン）中に
、触媒（例えば、臭化エチルトリフェニルホスホニウム又はジメチルベンジルア
ミ
ン）の存在下で、１００℃〜１６０℃、特に１２０℃〜１６０℃の温度の範囲で
、式（Ａ）のジグリシジルエーテル１molと反応させて、式：
（式中、Ａは、式（Ｆ９５）：
のトリアジン基、又は式（Ｆ９６）：
のベンゾトリアゾール基、又は式（Ｆ９７）：
のベンゾフェノンン基のいずれかを示す）のポリオキシアルキレン架橋された、
トリアジン、ベンゾトリアゾール又はベンゾフェノン化合物を得た。
フェノール性ＯＨ基を含有する、式(IIIＡ1’)、（ＩＶＡ1’）又は（ＶＡ1’
）の化合物２molを、溶媒（例えば、トルエン又はジエチレングリコールジメチ
ルエーテル〔ジグライム〕）中に、触媒（例えばビリジン）の存在下で、約２０
℃〜１００℃、好ましくは６０℃〜８０℃の温度の範囲で、式（Ｃ）のポリアル
キレングリコールビス（クロロカルボニルアルキル）エーテル１molと反応させ
て、式（Ｆ９８）：（式中、Ａは、それぞれ、式（Ｆ９５）、（Ｆ９６）又は（Ｆ９７）のそれぞれ
の上記の構造を示す）のポリオキシアルキレン架橋された、トリアジン、ベンゾ
トリアゾール及びベンゾフェノン誘導体を得た。
フェノール性ＯＨ基を含有する、式(IIIＡ1’)、（ＩＶＡ1’）又は（ＶＡ1’
）の化合物１molを、溶媒（例えば、ジグライム）中に、塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3
）の存在中で、約１００℃の温度で、式（Ｆ９８）：
のα−ブロモアルキルエステルと反応させて、式（Ｆ９９）：
（上記式中、アルキルは、炭素数１〜６、特に１〜２を有し、Ｒ17は、前記で定
義したとおりであり、Ａは、上記の構造（それぞれ、Ｆ９５、Ｆ９６又はＦ９７
）を有する）のエステルを得た。
既知である、式（Ｆ９９）の上記のエステル２molを、触媒（例えば、チタン
テトラアルコキシド、酸化ジブチルスズ、アルミニウムトリアルコキシド又はリ
チウムアミド）の存在下で、式（Ｂ）のポリアルキレングリコール１molと反応
させて、エステル交換反応により式（Ｆ１００）：
（式中、Ａは、上記の構造（それぞれ、Ｆ９５、Ｆ９６又はＦ９７）を有する）
の架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体を得
た。
式（Ｆ９９）の上記のエステル２molを、触媒（例えば、リチウムアミド、ナ
トリウムメトキシド）の存在下に、約８０℃〜２３０℃、好ましくは１１０℃〜
２３０℃の温度の範囲で、式（Ｈ1）、（Ｈ2）又は（Ｈ3）のそれぞれのジアミ
ン１molと反応させて、それぞれの式（Ｆ１０１）、（Ｆ１０２）又は（Ｆ１０
３）：
（上記式中、Ａは、上記の構造（それぞれ、Ｆ９５、Ｆ９６又はＦ９７）を有す
る）の架橋された、トリアジン、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン誘導体
を得た。
フェノール性ＯＨ基を含有する、式(IIIＡ1’)、（ＩＶＡ1’）又は（ＶＡ1’
）の発色性化合物を、例えば、酸化ブチレンのような酸化アルキレンと、ω−ブ
ロモアルコールと、又はアルキレン若しくはアルキル基が炭素数２〜２０を有す
る、アルキルグリシジルエーテルと、溶媒（例えばキシレン、トルエン又はメシ
チレン）中に、触媒（例えば、臭化エチルトリフェニルホスホニウム又はジエチ
ルベンジルアミン）の存在下で、約１２０℃〜１８０℃の温度の範囲で、可能で
あればオートクレーブの中で、アルキル化することにより、式（Ｆ１０４）：
（式中、Ａは、トリアジン、ベンゾトリアゾール又はベンゾフェノンのそれぞれ
の上記の構造（Ｆ９５、Ｆ９６又はＦ９７）を有し、Ｙは、前記で定義したとお
りである）の化合物を得た。これらの化合物（Ｆ１０４）は既知であり、例えば
ベンゾトリアゾールに関しては、米国特許第５，１４７，９０２号に記載されて
いる。式（Ｆ１０４）の上記の化合物２molを、触媒(例えば、チタンテトラブト
キシド、アルミニウムトリアルコキシド又は酸化ジブチルスズのようなチタンテ
トラアルコキシド)の存在下で、約１１０℃〜２３０℃、好ましくは１１０℃〜
１８０℃の温度の範囲で、式（Ｆ）のジエステル１molと反応させて、エステル
交換反応により式（Ｆ１０５）：
（式中、Ａは、トリアジン、ベンゾトリアゾール又はベンゾフェノンのそれぞれ
の上記の構造（Ｆ９５、Ｆ９６又はＦ９７）を示し、Ｙは、前記で定義したとお
りであり、アルキルは、炭素数１〜４、特に１〜２を有し、ｘは、２〜６８、特
に２〜３５の範囲の数を示す）の化合物を得た。
式（Ｆ１０４）の上記の化合物２molを、溶媒（例えば、トルエン、キシレン
又はジグライム）中に、触媒（例えばピリジン）の存在下で、約８０℃〜１２０
℃、好ましくは５０℃〜１２０℃の温度で、式（Ｃ）のポリアルキレングリコー
ルビス（クロロカルボニルアルキル）エーテル１molと反応させて、式（Ｆ１０
６）：
（式中、Ａは、トリアジン、ベンゾトリアゾール又はベンゾフェノンのそれぞれ
の上記の構造（Ｆ９５、Ｆ９６又はＦ９７）を有し、他の記号は定義したとおり
である）の化合物を得た。
ii）脂肪族的に結合したＣＯＯＨ基を含有する、式（ＩＶＢ1’）（式中、Ｂ1
は、酸素である）の発色性化合物；これらの化合物は下記の構造（式Ｆ１０７）
を有する。 これらの化合物は既知であり、既知の方法、例えば対応するエステルの加水分
解により調製できる。
このエステル２molを、式（Ｈ1）、（Ｈ2）又は（Ｈ3）のジアミン１molと共
にアミド化して、ベンゾトリアゾール基が、式：
である、ポリオキシアルキレン架橋された、ベンゾトリアゾール化合物を得た。
式（Ｆ１０７ａ）の化合物２molを、溶媒（例えば、トルエン、キシレン又は
メシチレン）中に、触媒（例えば、臭化エチルトリフェニルホスホニウム又はジ
メチルベンジルアミン）の存在下で、約１００℃〜１６０℃、好ましくは１２０
℃〜１６０℃の温度の範囲で、式（Ａ）のジグリシジルエーテル１molと反応さ
せて、式（Ｆ１０８）：
（式中、Ｂは、式（Ｆ１０９）：のベンゾトリアゾール基である）のポリオキシアルキレン架橋されたベンゾトリ
アゾール化合物を得た。
式（Ｆ１０７ａ）又は（Ｆ１０７ｂ）の化合物を、式(IIIＡ1’)、(ＩＶＡ1’
)又は（ＶＡ1’）の発色性化合物の前記のアルキル化と同様にして、ω−ブロモ
アルコールと、酸化アルキレンと又はアルキルグリシジルエーテルと共にアルキ
ル化して、式（Ｆ１１０）：
の化合物を得た。
化合物（Ｆ１１０）を、式（Ｃ）及び（Ｅ）の化合物と共にエステル化して、
式：
（式中、Ｂは、式（Ｆ１１１）：
のベンゾトリアゾール基である）のポリオキシアルキレン架橋されたベンゾトリ
アゾール誘導体を得た。
式（Ｆ１１０）の化合物を、式（Ｆ）のジエステルと共にエステル交換反応し
て、式（Ｆ１１２）：
（式中、Ｂは、式（Ｆ１１１）のベンゾトリアゾール基である）の化合物を得た
。
iii）脂肪族的に結合したＯＨ基を含有する、式（ＩＶＢ1’）（式中、ｒ＝ゼ
ロである）及び（ＩＶＣ1’）の発色性化合物。
この化合物を、化合物（Ｃ）又は（Ｅ）と共にエステル化して、例えば式：
（式中、Ｂは、式（Ｆ１１３）又は（Ｆ１１４）：
のベンゾトリアゾール基である）のポリオキシアルキレン架橋された、ベンゾト
リアゾール化合物を得た。
式（Ｆ１１４）のヒドロキシ化合物は既知であり、例えばJP74-68436に記載さ
れており、既知の方法で調製できる。
下記の実施例は、制限することなく本発明を説明する。式は、整数ではない指
数を含むが、この指数は、問題の化合物の混合物における平均値に対応している
。したがって、重合が異なる程度の前駆体の混合物の使用は、非整数“ｍ”の生
成物を得る。
実施例１ポリエチレングリコールα−メチルω−グリシジルジエーテル４０５
微粉砕水酸化ナトリウム１２．０ｇ（０．３０mol）をポリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル３５０（平均分子量＝３５０）１０５．１ｇ(０．３０mol
)中に含むものを、約８０℃で３時間撹拌した。その間に水酸化ナトリウムはほ
ぼ完全に溶解した。約２５℃に冷却した後、エピクロロヒドリン(FLUKA、９９．
５％)８３．２ｇ（０．９０mol）を、激しく撹拌しながら褐色の溶液に加えた。
発熱反応が観察され、温度は、氷浴で時々冷却しながら４０℃未満に保持した。
１時間後、混合物を７５℃で２時間加熱した。５０℃に冷却した後、固形物（
ＮａＣｌ）を濾取し、押さえて乾燥した。過剰のエピクロロヒドリン及び水を除
去するために、濾液を、１１０℃／１５mmHg、次に１１０℃／０．５mmHgで蒸留
した。残渣を濾過して、固体粒子を除去した。ポリエチレングリコールα−
メチルω−グリシジルジエーテル４０５（平均分子量＝４０５.２９）１０６.２
ｇ（収率８９．３％）を、弱粘性で淡黄色液体として得た(このグリシジルエー
テルの構成は、表１の実施例８を参照すること)。
表１に示されたポリアルキレングリコールα−メチルω−グリシジルジエーテ
ルを、同様な方法を使用して得た。これらのグリシジルエーテルの物理的データ
は、表２から参照できる。
実施例１１ジエチレングリコールα−メチルω−〔３−（４−（２，４−ジ（２’，４’− ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−６−イル）−３−ヒドロキシフ ェ ニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕ジエーテル
キシレン（異性体混合物、FLUKA）１００ml中の、２，４−ビス（２’，４’
−ジメチルフェニル）−６−（２”，４”−ジヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジン（表３の化合物（Ｉ）、ここで、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｒ5＝Ｒ6＝ＣＨ3で
ある）２０．０ｇ(０．０５０mol)、ジエチレングリコールα−メチルω−グリ
シジルジエーテル（表３の化合物(II)、ここで、Ｒ16=ＣＨ3であり、ｍ＝２であ
る）９．７５ｇ（０．０５５mol）及び臭化エチルトリフェニルホスホニウム（F
ULKA、９７％）１．８７ｇ（０．００５mol）の混合物を、撹拌しながら１２０
℃で１６時問加熱し、その間に、黄色懸濁液は、帯赤色溶液に変化した。冷却後
、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。粗生物を酢酸エチル１００ml中
に溶解し、シリカゲルカラム（φ＝６cm；Ｈ＝５cm；２３０−４００メッシュ；
シリカゲル６０）を通して濾過した。酢酸エチル３００mlで溶離した後、溶媒を
ロータリーエバポレーターで除去し、固形物を１３５℃／０．５mmHgで乾燥した
。ジエチレングリコールα−メチルω−〔３−（４−（２，４−ジ（２’，４’
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−６−イル）−３−ヒドロキシ
フェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕ジエーテル（実施例１２、表３）
２７．０ｇ（収率９３．５％）を、橙色の樹脂として得た。
上記の方法に従って、表３の実施例１３〜３３に示されたトリアジン誘導体を
、同様にして得た。 表３のこれらのトリアジン誘導体の内のいくつかの物理的データは、下記の表
４に示されている。
実施例３４ ２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２”−ヒドロキシ−
４”−〔(１−エトキシカルボニル)エトキシ）フェニル）−１，３，５−トリア
ジン〕、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及び酸化ブチルスズの混合物
を、１２０℃で１６時間保持し、Hickmannコンデンサを使用してエタノールをス
トリッピングした。混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラム（φ＝６cm、Ｈ＝３５cm、シリカゲル６０、２３０〜４０メッシュ）
上に配置した。酢酸エチルで溶離した。溶媒をストリッピング（１５０℃／０．
１mm）した後、上記式の化合物を主画分から得た。
実施例３５
２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２”−ヒドロキシ−
４”−〔(１−エトキシカルボニル)エトキシ）フェニル）−１，３，５−トリア
ジン〕に代えて、下記の表５（化合物Ｉ）のトリアジン誘導体の当モル量を、実
施例３４のジエチレングリコールモノエチルエーテルに代えて、表５（化合物II
）のポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの当モル量を使用する以外は
、実施例３４の方法に従って、表５（化合物III）のポリエチレングリコールモ
ノアルキルエーテル基を有するトリアジン誘導体を得た。 実施例４６ ジエチレングリコールモノエチルエーテルに代えて、式：
のモノアミンの当モル量を使用する以外は、実施例３４に示された方法に従って
、上記式の化合物を得た。
実施例４７
式：
（式中、ｍは平均１０であり、ｎは平均３１である）の化合物の混合物。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルに代えて、式：
−（−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）−;Jeffamine（登録商標）Ｍシリーズ、Ｍ−２０７
０）の３１単位を示す）のモノアミンの当モル量を使用する以外は、実施例３４
に示された方法に従って、上記式の化合物を得た。
実施例４８
反応は窒素雰囲気下で行われた。
微粉砕ＮａＯＨ（Merck、９９．０％）４２．０ｇ（１．０５mol）を、ポリエ
チレングリコール４００（Fluka、スイス国）２００ｇ（０．５００mol）の溶液
に、約２５℃の温度で撹拌しながら加えた。発熱反応が観察され、その間に、温
度が約５０℃に上昇した。約２５℃に冷却した後、臭化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム（ＴＢＡＢ、Fluka、９９％）を、激しく撹拌しながら加え、次に、エ
ピクロロヒドリン（Fluka、９９．５％）２３１．３ｇ（２．５０mol）を１回で
加えた。発熱反応が観察され、温度を、必要ならば冷却しながら、約３０℃〜４
０℃に約２時間保持した。
２５℃で更に２時間撹拌した後、固形物を濾取し、エピクロロヒドリン２０ml
で洗浄した。
過剰のエピクロロヒドリン及び水を、８０℃／５０mm〜２０mmHg、最後に１０
０℃／０．１５mmHgで蒸発させて除去した。固形物を分離するために、残渣を濾
過した。上記式のジグリシジルエーテル２３８．６ｇ（収率９２．９％）を得た
。
分析：
外観：淡褐色油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C23.4H44.8O11.7（分子量５１３．４１）
分析データエポキシド含有量：
計算値：３．９０mol/kg
実測値：３．４４mol/kg
実施例４９
ポリエチレングリコール４００に代えて、ジエチレングリコールを使用して、
実施例４８の方法に従って、上記式のジグリシジルエーテルを得た。
分析：
外観：無色の油状物、沸点１１２℃〜１１７℃／０．３０mmHg1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C10H18O5（分子量２１８．２５）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：９．１６mol/kg
実測値：８．７１mol/kg
実施例５０ ポリエチレングリコール４００に代えて、トリエチレングリコール（FLUKA）
を使用して、実施例４８の方法に従って、上記式のジグリシジルエーテルを得た
。
分析：
外観：淡い黄色の油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C12H22O6（分子量２６２．３０）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：７．６３mol/kg
実測値：６．０５mol/kg
実施５１
ポリエチレングリコール４００に代えて、テトラエチレングリコール（FLUKA
）を使用して、実施例４８の方法に従って、上記式のジグリシジルエーテルを得
た。
分析：
外観：褐色油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式:C14H26O7（分子量３０６．３６）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：６．５３mol/kg
実測値：５．２５mol/kg
実施５２
ポリエチレングリコール４００に代えて、ポリエチレングリコール３００を使
用して、実施例４８の方法に従って、上記式のジグリシジルエーテルを得た。
分析：
外観：淡橙色油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C18.8H35.6O9.4（分子量４１２．０９）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：４．８５mol/kg
実測値：４．０９mol/kg
実施５３
ポリエチレングリコール４００に代えて、ポリエチレングリコール６００（FL
UKA）を使用して、実施例４８の方法に従って、上記式のジグリシジルエーテル
を得た。
分析：
外観：淡褐色油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C32.4H62.8O16.2（分子量７１１．６５）
分析データ
★表
エポキシド含有量：
計算値：２．８１mol/kg
実測値：２．４４mol/kg
実施５４
ポリエチレングリコール４００に代えて、ポリエチレングリコール１０００（
FLUKA）を使用して、実施例４８の方法に従って、上記式のジグリシジルエーテ
ルを得た。
分析：
外観：純粋の赤色でワックス状の樹脂1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C50.6H99.2O25.3（分子量１１１２．５３）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：１．８０mol/kg
実測値：１．５４mol/kg
実施例５５
反応は窒素雰囲気下で行われた。
塩化チオニル(＞９９％、Fluka製)５９．５ｇ（０．５００mol）を、ポリエチ
レングリコールビス(カルボキシメチル)エーテル（平均ＭＷ＝６００、Aldrich
製)１２０．０ｇをトルエン（９９．５％、Merck製）１００ml及びＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（９９．５％、Fluka製）０．８ｇ（０．０１１mol）を含む溶
液に、約２５℃で撹拌しながら加えた。弱い発熱反応が観察され、その間に、温
度が約３０℃に上昇した。この混合物を５０℃〜６０℃の温度で加熱し、その間
に、ガスの激しい放出が観察された。混合物を約６０℃の温度で約１時間加熱し
、次に、約８０℃で更に１時間、ガスの放出が停止するまで保持した。
溶媒及び過剰の塩化チオニルを、８０℃／１５mmHg、次に、７５〜８０℃／０
．１mmHgでロータリーエバポレーターにより除去した。
残渣を濾過して固体粒子を除去し、上記式のポリエチレングリコールビス（ク
ロロカルボニルメチル）エーテル１２２．５ｇ（収率９６．５％）（平均分子量
６３８）を、淡い黄色の液体として得た。
分析：
外観：淡い黄色の油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C25.2H46.4O13.6Cl2（分子量６３７．９５）
分析データ
実施例５６
平均ＭＷ２５０を有するポリエチレングリコールビス(カルボキシメチル)エー
テルの当モル量を、平均ＭＷ６００を有するポリエチレングリコールビス（カル
ボキシメチル）エーテルに代えて使用するが、方法は実施例５５で示されたよう
にして、平均ＭＷ２８７を有する、実施例５５で示された式(ここで、ｍは２．
６である)のポリエチレングリコールビス（クロロカルボニルメチル）エーテル
を得た。
実施例５７ 反応は窒素雰囲気下で行われた。
２，４−ジフェニル−６−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジン１５．０ｇ(４４．０mmol)、実施例５３のジグリシジルエーテル
１８．０ｇ（２６．０mmol；エポキシド官能基４５．０mmol）（エポキシド含有
量：２．４４mol/kg）及び臭化エチルトリフェニルホスホニウム０．８ｇ（２．
２mmol）（９７％、Fluka製)をキシレン（Fluka製異性体混合物、超純粋）７５m
l中に含む混合物を、約１２０℃の温度で約２０時間加熱した。黄色の懸濁液が
帯赤色橙色溶液に変化した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、粗生成
物をカラムクロマトグラフィー（φ＝９．５cm；Ｈ＝２５cm；シリカゲル６０；
２３０−４００メッシュ；溶離剤：ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール(９５：５)）に付し
た。次に、溶媒を除去し、生成物を１５０℃／０．１mmHgで２時間乾燥した。上
記式のポリエチレングリコールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３
，５−トリアジン−６−イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロ
キシプロピル〕エーテル１５．８ｇ（収率５１．５％）を、黄色樹脂とし
て得た。
分析：
外観：硬質の黄色樹脂（融点６０．３℃(ＤＳＣ)）1H NMR(CDCl3，300MHZ)：ス
ペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C74.4H92.8N6O20.2（分子量１３９４．４０）実施例５８
実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例４９のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−６−
イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
を、下記の分析データを有する黄色で樹脂性の固形物として得た：融点：１１１
．５℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C52H48N6O9（分子量９０１．００）
実施例５９
実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５０のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−６−
イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
を、下記の分析データを有する硬質の黄色樹脂として得た：
融点：１０４．３℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C54H52N6O10（分子量９４５．０５）
分析データ：
実施例６０ 実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５１のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−６−
イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
を、下記の分析データを有する黄色樹脂性固形物として得た：
融点：９２．０℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C56H56N6O11（分子量９８９．１０）
分析データ：
実施６１ 実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５２のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−６−
イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
を、下記の分析データを有する硬質の黄色樹脂として得た：
融点：８４．１℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C60.8H65.6N6O13.4（分子量１０９４．８３）
分析データ：
実施６２ 実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例４８のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−６−
イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
を、下記の分析データを有する硬質の黄色樹脂として得た：
融点：７４．５℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C65.4H74.8N6O15.7（分子量１１９６．１６）
分析データ：
実施６３ 実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５４のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−６−
イル）−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
を、下記の分析データを有する黄色樹脂として得た：
融点：３１．０℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C92.6H129.2N6O29.3（分子量１７９５．２８）
分析データ：
実施６４
２，４−ジフェニル−６−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジンに代えて、２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６
−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの当モル量
を、実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、下記の表６に記載されたジグ
リシジルエーテルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、表６で示され
たポリオキシアルキレン−架橋ビストリアジン誘導体を得た。
表６のビストリアジン誘導体の物理的データは、下記の表７に示されている。実施７２
２，４−ジフェニル−６−（２’,４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジンに代えて、２，４−ビス（４’−フェニル−ｐ−フェニル）−６
−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの当モル量
を、実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、下記の表８に記載されたジグ
リシジルエーテルを使用する以外は、実施例５７の方法に従って、表８で示され
たポリオキシアルキレン−架橋ビストリアジン誘導体を得た。 実施例８０
反応は窒素雰囲気下で行われた。２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン(９９
％、Fluka)２０．０ｇ(９３．０mmol)、実施例４８のジグリシジルエーテル２７
．６ｇ（５４．０mmol；エポキシド官能基９５．０mmo1）(エポキシド含有量：
３．４４mol/kg)及び臭化エチルトリフェニルホスホニウム１．７ｇ（４．７mmo
l）(９７％、Fluka)をキシレン（Fluka製異性体混合物、超純粋）７５ml中に含
む
混合物を、約１２０℃の温度で約２０時間加熱した。
溶媒を除去した後、褐色樹脂を得て、これをカラムクロマトグラフィー（φ＝
９．５cm；Ｈ＝２５cm；シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；溶離剤：Ｃ
Ｈ2Ｃｌ2／メタノール９５：５）に付した。次に、溶媒を除去し、残渣を１５０
℃／０．１mmHgで２時間乾燥した。上記式のポリエチレングリコールビス〔３−
（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル
〕エーテル３９．０ｇ（収率８８．７％）を、下記の分析データを有する黄色の
樹脂として得た：
Tg:−２１．８℃1
H NMR(CDCl13，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C49.4H64.8O17.7（分子量９４１．８５）
分析データ：
実施例８１
実施例４８のジグリシジルエーテルに代えて、実施例４９のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例８０の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕エーテルを、下記の分析データを有する黄色樹脂として得た
：
Tg:１０．０℃1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C36H38O11（分子量６４６．７０）
分析データ：
実施例８２
実施例４８のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５０のジグリシジルエ一
テルを使用する以外は、実施例８０の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕エーテルを、下記の分析データを有する黄色樹脂として得た
:
Tg:−０．２℃1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C38H42O12（分子量６９０．７５）
分析データ：実施例８３
実施例４８のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５１のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例８０の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕エーテルを、下記の分析データを有する黄色樹脂として得た
：
Tg:−４．３℃1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C4OH46O13（分子量７３４．８０）
分析データ：
実施例８４ 実施例４８のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５２のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例８０の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕エーテルを、下記の分析データを有する橙色樹脂として得た
：
Tg:−１６．７℃1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C44.8H55.6O15.4（分子量８４０．５３）
分析データ：
実施例８５
実施例４８のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５３のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例８０の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕エーテルを、下記の分析データを有する黄色の樹脂として得
た：
Tg:−３０．２℃1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C58.4H82.8O22.2（分子量１１４０．０９）
分析データ：
実施例８６
実施例４８のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５４のジグリシジルエー
テルを使用する以外は、実施例８０の方法に従って、上記式のポリエチレングリ
コールビス〔３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕エーテルを得た。
実施例８７ 反応は窒素雰囲気下で行われた。
２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，２，３−ベンゾ（２Ｈ）ト
リアゾール、実施例４９のジグリシジルエーテル及び臭化エチルトリフェニルホ
スホニウムをキシレン中に含む混合物を、約１２０℃の温度で約２０時間加熱し
た。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、粗生成物をカラムクロマトグラ
フィー（φ＝９．５cm;Ｈ＝２５cm;シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；
溶離剤：ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール９５：５）に付した。次に、溶媒を除去し、生
成物を乾燥した。上記式の化合物を得た。
実施８８
実施例４９のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５１のジグリシジルエー
テルの当モル量を使用する以外は、実施例８７の方法に従って、上記式のポリオ
キシアルキレン−架橋ビスベンゾトリアゾール化合物を得た。
実施例８９
実施例４９のジグリシジルエーテルに代えて、実施例４８のジグリシジルエー
テルの当モル量を使用する以外は、実施例８７の方法に従って、上記式のポリオ
キシアルキレンー架橋ビスベンゾトリアゾール化合物を得た。
実施例９０：ポリテトラヒドロフランα、ω−ジグリシジルエーテル３６１
反応は窒素雰囲気下で行われた。
ポリテトラヒドロフラン２５０（Terathan（登録商標）２５０）（平均分子量
＝２５０）(A1drich)１２５．０ｇ（０．５０mol)、臭化テトラ−ｎ-ブチルアン
モニウム（FLUKA、９９％）１．０ｇ（０．００３mol）及びエピクロロヒドリン
（FLUKA、９９．５％）２３１．３ｇ（２．５mol）の撹拌溶液に、微粉砕水酸化
ナトリウム（FLUKA、９８％）４８．０ｇ（１．２０mol）を、１５分かけて１部
ずつ加えた。発熱反応が観察され、温度を、場合により冷却しながら３０〜４０
℃に保持した。２５℃で更に２時間撹拌した後、固形物を濾取し、押さえて乾燥
した。過剰エピクロロヒドリン及び水を除去するため、濾液を、７０℃／１５mm
Hg、次に、８０℃／０．７mmHg（ロータリーエバポレーター）で蒸発させた。ポ
リテトラヒドロフランα、ω−ジグリシジルエーテル３６１（分子量３６０．８
９）１５５．７ｇ（収率８６．１％）を、淡黄色液体として得た。
分析：
外観：淡黄色油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C18.8H35.6O6.2（分子量３６０．８９）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：５．５４mol/kg
実測値：４．５９mol/kg
実施９１
ポリテトラヒドロフラン２５０に代えて、ポリテトラヒドロフラン６５０（Te
rathan（登録商標）６５０、Aldrich、Dupont製品）(平均分子量６５０)を使用
する以外は、実施例９０の方法に従って、上記構造のポリテトラヒドロフランα
、ω−ジグリシジルエーテル７６５（平均分子量７６４．６９）を得た。
分析：
外観：淡黄色油状物1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C41.2H80.4O11.8（分子量７６４．６９）
分析データ
エポキシド含有量：
計算値：２．６２mol/kg
実測値：２．１９mol/kg
実施９２
ポリテトラヒドロフラン（ｍ＝３．２）に代えて、ボリテトラヒドロフラン（
ここで、ｍ＝１３．６である）を使用する以外は、実施例９０の方法に従って、
上記式のジグリシジルエーテルを得た。
分析：1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C60.4H118.1\8O16.6（分子量１１１０．８０）
実施例９３
実施例５３のジグリシジルエーテルに代えて、実施例９０並びに実施例９１及
び実施例９２のそれぞれのジグリシジルエーテルの当モル量を使用する以外は、
実施例５７並びに６４及び７２の方法に従って、表９のポリオキシアルキレン−
架橋ビストリアジン誘導体を得た。
番号９７の化合物（C68.8H81.6N6O10.2;１１５５．８５ｇ/mol）は、３３７nm
（ε＝４３６００）及び２９１nm（ε−８６３００）にＵＶ極大値（ＣＨＣｌ3
）を有する黄色樹脂である。
番号９８の化合物（C91.2H126.4N6O15.8;１５５９．６５ｇ/mol）は、３３６n
m（ε＝４９２００）及び２９１nm（ε＝９６６４０）にＵＶ極大値（ＡｃＯＥ
ｔ）を有する透明樹脂である。
実施例１０３
反応は、窒素雰囲気下で行われた。
ピリジン（９９．８％、Fluka）４．４ｇ（５５．０mmol）を、２，４−ビス
（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル
）−１，３，５−トリアジン１９．９ｇ（５０．０mmol）をジエチレングリコー
ルジメチルエーテル(ジグリム９９．５％、Fluka)１０Oml中に含む溶液に約５４
℃の温度で加えた。この淡赤色溶液を、実施例５５のポリエチレングリコールビ
ス（クロロカルボニルメチル）エーテル（平均分子量６３８）１９．１ｇ（３０
．０mmol）を、撹拌しながら滴下して加えて処理した。溶液は、淡い黄色に変わ
り、固形物が沈殿した。
混合物を撹拌し、約７０℃の温度で１４時間加熱した。冷却後、固形物を濾取
し、生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０；２３０−４００メッ
シュ；φ＝７cm;Ｈ＝３２cm;溶離剤：トルエン／メタノール９：１）に付した。
溶媒を除去し、８０℃／０．１mmHgで２時間乾燥してから、主画分から上記
式のポリエチレングリコールビス〔(４−（２，４−ビス（２’，４’−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン−６−イル）−３−ヒドロキシフェニル
オキシカルボニルメチル〕エーテル２２．３ｇ（収率６５．６％）を、下記の分
析データを有する橙色−褐色樹脂として得た：
軟化点：−２０．９℃（ＤＳＣ）
1H NMR(CDCl3，300MHZ):スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C75.2H90.4N6O17.6（分子量１３５９．９８）
分析データ
平均分子量６３８のポリエチレングリコールビス（クロロカルボニルメチル）
エーテルに代えて、実施例５６と同じような平均分子量２５０のポリエチレング
リコールビス（クロロカルボニルメチル）エーテルを使用する以外は、実施例１
０３の方法に従って、上記式（式中、ｍ＝２．６３である）のポリオキシアルキ
レン−架橋ビストリアジン誘導体を得た。
実施例１０４
２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２’，４’−ジヒド
ロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンに代えて、２，４−ビス（フェニル
）−６−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの当
モノレ量を使用する以外は、実施例１０３の方法に従って、上記式（式中、ｍ＝
それぞれ、１０．６及び２．６３である）のポリオキシアルキレン−架橋ビスト
リアジン誘導体を得た。
実施例１０５
反応は、窒素雰囲気下で行われた。
３−（３’−（２”Ｈ−ベンゾトリアゾール−２”−イル）−４’−ヒドロキ
シ−５’−tert−ブチルフェニル)プロピオン酸、実施例４９のジグリシジルエ
ーテル及び臭化エチルトリフェニルホスホニウムをキシレン中に含む混合物を、
約１２０℃の温度で約２０時間加熱した。溶媒をロータリーエバポレーターで除
去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（φ＝９．５cm;Ｈ＝２５cm;シリカ
ゲル６０；２３０−４００メッシュ；溶離剤：ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール（９５：
５)）に付した。次に、溶媒を除去し、生成物を１５０℃／０．１mmHgで２時間
乾燥した。上記式のポリオキシアルキレン−架橋ビス−１，２，３−トリアゾー
ル化合物を得た。
実施例１０６：トリエチレングリコールα、ω−ビス〔３−(２’−(３”−（２ Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４”−ヒドロキシ−５”−tert−ブチル フェニル）エチルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル
反応は、窒素雰囲気下で行われた。
３−（３’−（２”Ｈ−ベンゾトリアゾール−２”−イル）−４’−ヒドロキ
シ−５’−tert−ブチルフェニル）プロピオン酸３３．９ｇ(０．１００mol)、
トリエチレングリコールα、ω−ジグリシジルエーテル（実施例５０）１５．１
ｇ（０．０５８mol；エポキシド官能基０．０９１mo1）及び臭化エチルトリフェ
ニルホスホニウム（FLUKA、９７％）２．９ｇ（０．００８mo1）をキシレン（異
性体混合物、FLUKA）５Oml中に含む混合物を、１４０℃の温度で２４時間撹拌し
ながら加熱した。冷却後、溶媒を蒸発により除去した（ロータリーエバポレータ
ー)。粘性の残渣である粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（５００ｇのシ
リカゲル６０；２３０−４００メッシュ；φ＝６cm;Ｈ＝５０cm;溶離剤：酢酸エ
チル）に付した。溶媒を除去し、乾燥した後、未反応の反応体９．９ｇを、第１
溶離化合物として得た。
第２の溶離画分では、トリエチレングリコールα、ω−ビス〔３−（２'−（
３”−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４”−ヒドロキシ−５”−te
rt−ブチルフェニル）エチルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エ
ーテル７．０ｇを、下記の分析データを有する黄色の不透明樹脂として得た：
外観：不透明黄色樹脂
Tg=１８．９℃（ＤＳＣ）1
H NMR(CDCl3，300MHZ)：スペクトルは目的生成物と一致した。
実験式：C50H64N6O12
分子量:９４１．１０
上述のジグリシジルエーテルに代えて、実施例５２、４８及び５３のジグリシ
ジルエーテルを使用する以外は、実施例１０６の方法に従って、表１０に示され
たポリオキシアルキレン−架橋ビストリアゾール誘導体を得た。 実施例１１０
３−（３’−（２”Ｈ−ベンゾトリアゾール−２”−イル）−４’−ヒドロキ
シ-５’−tert−ブチルフェニル）プロピオン酸に代えて、３−（３’−（５”
−クロロ−２”Ｈ−ベンゾトリアゾール−２”−イル）−４’−ヒドロキシ−５
’−tert−ブチルフェニル）プロピオン酸を使用する以外は、実施例１０５の方
法に従って、式：
の化合物を得た。
実施例１１２
実施例５１又は５２又は４８又は５３のジグリシジルエーテルを使用する以外
は、実施例１１０の方法に従って、表１１に示された化合物を得た。 実施例１１６
反応は、窒素雰囲気下で行われた。
ピリジン（９９．８％、Fluka)を、６−tert−ブチル−４−（２’−ヒドロキ
シエトキシ）−２−（５”−メチル−２”Ｈ−ベンゾトリアゾール−２”−イル
）フェノールを、ジエチレングリコールジメチルエーテル（９９．５％、Fluka)
中に含む溶液に、約５４℃の温度で加えた。この溶液に、実施例５５のポリエチ
レングリコールビス（クロロカルボニルメチル）エーテル（平均分子量６３８）
を、撹拌しながら滴下して加えた。混合物を撹拌して、約７０℃の温度で１４時
間加熱した。冷却後、固形物を濾取し、生成物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル６０；２３０−４００メッシュ；φ＝７cm;Ｈ＝３２cm;溶離剤：トル
エン／メタノール（９：１））に付した。溶媒を除去し、８０℃／０．１mmHgで
２時間乾燥した後、主画分から上記式の化合物を得た。
平均分子量６３８を有するポリエチレングリコールビス（クロロカルボニルメ
チル）エーテルに代えて、実施例５６と同じような、平均分子量２５０を有する
ポリエチレングリコールビス（クロロカルボニルメチル）エーテルを使用する以
外は、実施例１１６の方法に従って、上記式（式中、ｍ＝２．６３である）のポ
ロオキシアルキレン−架橋ビストリアゾール誘導体を得た。
実施例１１７ａ：２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２’ −ヒドロキシ−４’−（１”−（エトキシカルボニル）エトキシ）フェニル)− １，３，５−トリアジン
２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２’，４’−ジヒド
ロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン３７．９ｇ（０．１００mol）及び
炭酸カリウム（Fluka、９９．０％）１４．５ｇ（０．１０５mol）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ、Fluka、９９．５％）２５Om1中に含む混合物に、
エチル２−ブロモプロピオナート(F1uka、９８％）１９．０ｇ（０．１０５mol
）を、８０℃で撹拌しながら滴下して加えた。混合物を８０℃で１時間保持し、
次に、冷水４リットル中に注ぎ、酢酸エチル２リットルで抽出した。有機相を濾
過し、水２×５００mlで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）した。溶媒を除去し、６０
℃／６０mmHg／２４時間で乾燥して、２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェ
ニル）−６−（２’−ヒドロキシ−４’−（１”−（エトキシカルボニル）エト
キシ）フェニル)−１，３，５−トリアジン３９．０ｇを、融点１２０〜１２２
℃の淡い黄色の結晶として得た。
実施例１１７ｂ ２，４−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−６−（２”−ヒドロキシ−
４”−（１”−（エトキシカルボニル）エトキシ）フェニル)−１，３，５−ト
リアジン（実施例１１７ａからの化合物）４９．７ｇ（０．１００mol)、テトラ
エチレングリコール９．７ｇ(５０mmol)及び酸化ブチルスズ０．６５ｇ(３mmol)
の混合物を、クライゼン縮合器を備えた反応器中で、不活性ガス（Ｎ2）下で撹
拌しながら、１５０℃に加熱した。トルエン５０mlを、２時間かけて滴下して加
え、その後、反応混合物を、更に５時間３０分１５０℃で保持した。トルエンを
更に１００ml加え、反応混合物を冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、
残渣をシリカゲルカラム（φ＝７cm、Ｈ−５０cm、シリカゲル６０、２３０−４
００メッシュ）上に配置した。溶離は、石油エーテル/酢酸エチル（９：１）を
使用して実施した。溶媒をストリッピングし、残渣を乾燥（５０℃／６０．１mm
Hg／２４時間)した後、標記化合物２２．６ｇを得た;融点６８〜７２℃。
実施例１１８
テトラエチレングリコールに代えて、表１２に示されたポリエチレングリコー
ルの当モル量を使用する以外は、実施例１１７の方法に従って、表１２に記載さ
れたビストリアジン誘導体を得た。 実施例１２３
反応は、窒素雰囲気下で行われた。
ピリジン（９９．８％、Fluka)を、４−〔３’−tert−ブチル-４’−ヒドロ
キシ−５’−（２”Ｈ−ベンゾトリアゾール−２”−イル）フェニル〕ブタノー
ルをジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム９９．５％、Fluka)に
含む溶液に、約５４℃の温度で加えた。次に、平均分子量２８７を有するポリエ
チレングリコールビス（クロロカルボニルメチル）エーテル（実施例５６）を、
撹拌しながら滴下して加えた。混合物を撹拌して、約７０℃の温度で１４時間加
熱した。冷却後、固形物を濾取し、生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル６０；２３０−４００メッシュ；φ＝７cm;Ｈ＝３２cm;溶離剤:トルエン／
メタノール（９：１））に付した。溶媒を除去し、乾燥して、主画分から上記式
のビストリアゾール化合物を得た。
実施例１２４
平均分子量６３８のポリエチレングリコールビス（クロロカルボニルメチル）
エーテル（実施例５５）を使用する以外は、実施例１２３の方法に従って、上記
式のビストリアゾール化合物を得た。
実施例１２５
式：
のトリアジン誘導体２molを、式：
のジアミン（Jeffamine（登録商標）ＥＤＲシリーズ）１molと、触媒としてリチ
ウムアミドの存在中に反応させ、アミド化により上記式のポリオキシアルキレン
−架橋ビストリアジン化合物を得た。
上記式（式中、ｍ＝３である）のジアミン（Jeffamine（登録商標）ＥＤＲシ
リーズ）を使用して、同様な方法により、最初の式（式中、ｍ＝３である）のビ
ストリアジン化合物を得た。
実施例１２６
式：
のジアミンを使用するか、又は類似のジアミン（ここで、ｍ＝３３．２である）
を使用する以外は、実施例１２５の方法に従って、上記式（式中、それぞれ、ｍ
＝５．６又は３３．２である）のポリオキシアルキレン−架橋ビストリアジン化
合物を得た。
実施例１２７ 表１３に示されたジアミンを使用する以外は、実施例１２５の方法に従って、
上記式（式中、符合ａ）、ｂ）及びｃ）は、表１３に示された値を有する）のポ
リオキシアルキレン−架橋ビストリアジン化合物を得た。
実施例１３１
式：（対応する２，４−ジヒドロキシトリアジン誘導体から、酸化ブチレンと反応さ
せた）のトリアジン誘導体２molを、式：
（アクリル酸エチル及び式：
ジアミンから得た）のジエステル１molと、触媒として酸化ブチルスズの存在中
に反応させ、上記式のポリオキシアルキレン−架橋ビストリアジン化合物を得た
。
実施例１３２
本明細書中に示されたジエステル（ここで、ｍ＝２である）に代えて、類似の
ジエステル(ここで、ｍ＝３である)の当モル量を使用する以外は、実施例１３１
の方法に従って、上記式の化合物を得た。
実施例１３３
本明細書中に示されたジエステルに代えて、式：
のジエステルの当モル量を使用する以外は、実施例１３１の方法に従って、上記
式のポリオキシアルキレン−架橋ビストリアジン誘導体を得た。
類似のジエステル（ここで、ｍ＝５．６又はｍ＝３３．２である）の当モル量
を使用する以外は、上記の方法に従って、上記式（式中、それぞれ、ｍ＝５．６
又はｍ＝３３．２である）のビストリアジン誘導体を得た。
実施例１３４
式：のベンゾトリアゾール誘導体２molを、下記の表１４のジアミンＨ2Ｎ−Ｌ2−Ｎ
Ｈ2１molと、触媒としてリチウムアミドの存在下に反応させ、アミド化により上
記式のポリオキシアルキレン−架橋ビストリアゾール化合物を得た。
実施例１４３：（適用実施例）２層−金属被覆材料の安定化
新規のポリオキシアルキレン置換基及び架橋された、トリアジン、ベンゾトリ
アゾール及びベンゾフェノン誘導体を、Solvesso（登録商標）２０〜５０ｇ中に
溶解し、下記成分の透明被覆で試験した： １）Hoechst AG製アクリル酸樹脂；キシレン／ブタノール２６：９中６５％溶
液
２）Hoechst AG製アクリル酸樹脂;Solvesso（登録商標）１００4)中７５％
溶液
３）Hoechst AG製メラミン樹脂；イソブタノール中５５％溶液
４）芳香族炭化水素混合物、沸点範囲１８２〜２０３℃（Solvesso（登録商標
）１５０）又は１６１〜１７８℃(Solvesso（登録商標）１００）；(製造会社:E
sso)
５）脂肪族炭化水素混合物、沸点範囲１４５〜２００℃；（製造会社:Shell)
６）Solvesso（登録商標）１５０中１％；(製造会社:Bayer AG)
被覆材料の固形含量に対して新規化合物１５％を、透明被覆に加えた。新規化
合物に追加して、共安定剤Ａ（式：
の化合物８０重量％及びモノエステル２０重量％の混合物）０．７％又は１％を
、数個の追加の試料に加えた；量は、それぞれの場合、被覆材料の固形含量に基
づいた。同様に調製されたが、新規の化合物を含まない透明被覆を、比較のため
に使用した。
透明塗料を、Solvesso（登録商標）１００と共に噴霧するため、希釈し、作製
されたアルミニウムパネル（コイルコート、充填剤、シルバー−金属下塗）に噴
霧により塗布し、１３０℃で３０分間焼き付けて、乾燥膜厚４０〜５０μｍの透
明被覆を得た。
次に、試料をUVCON（登録商標）耐候試験装置（Atlas社製;ＵＶＢ−３１３ラ
ンプ）中に、７０℃で８時間のＵＶ放射サイクル及び５０℃で４時間の結露によ
り試験した。
試料の表面光沢（ＤＩＮ６７５３０の２０°光沢）を、一定間隔で測定した。
結果を下記の表１５〜１８に示した。
表１５〜１８の結果から明らかなように、新規化合物を含む試料は、新規化合
物を含まない比較試料（不安定化）より良好な耐候安定度（光沢の保留性、亀裂
抵抗）を有した。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ
Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08
15/30 15/30
// Ｃ０８Ｇ 65/02 Ｃ０８Ｇ 65/02
Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ
Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ
，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，
ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ
Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ
，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，
ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ
(72)発明者 アイヨー，パスカル
スイス国 ツェーハー―1772 グロリエ
ニエルレ―レ―ブワ（番地なし)