MXPA00004765A - Absorbedores de luz ultravioleta de trisaril-1,3,5-triaz - Google Patents

Absorbedores de luz ultravioleta de trisaril-1,3,5-triaz

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MXPA00004765A
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Ram B Gupta
Gottfried Haacke
Dennis J Jakiela
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    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines

Abstract

La presente invención se refiere a las novedosas trisaril-1,3,5-triazinas enlazables, que contienen hidrocarburos activos (ácidos) y al uso de las mismas como un absorbedor de luz ultravioleta. Los compuestos actualmente reclamados son particularmenteútiles, ya sea solos o en combinación con otros aditivos, incluyendo otros absorbedores de luz ultravioleta y estabilizadores, en la estabilización de polímeros y otros materiales contra la degradación por las fuerzas ambientales tales como la radiación actínica (luz ultravioleta), oxidación, humedad, contaminantes atmosféricos y combinaciones de los mism

Description

ABSORBEDORES DE LUZ ULTRAVIOLETA DE TRISARIL-1 , 3 , 5- TRIAZINA ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Campo de la Invención Esta invención se refiere en general a los novedosos compuestos de trísaril-1, 3, 5-triazina que contienen átomos de hidrógeno activos (ácidos) y al uso de los mismos para proteger contra la degradación por las fuerzas ambientales, inclusive de la radiación actínica (tal como luz ultravioleta), la oxidación, la humedad, los contaminantes atmosféricos y combinaciones de los mismos.
DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA RELACIONADA Se sabe que la exposición a la luz solar y a otras fuentes de radiación ultravioleta provoca degradación de una variedad de materiales, especialmente los materiales poliméricos. Por ejemplo, los materiales poliméricos tales como plásticos, frecuentemente se decoloran y/o se vuelven quebradizos como resultado de la exposición REF.: 119446 prolongada a luz ultravioleta. En consecuencia, ha • sido desarrollada una gran cantidad de técnicas dirigidas hacia los materiales tales como absorbedores y estabilizadores de luz ultravioleta los cuales sean capaces de inhibir la degradación. Una clase de materiales que se sabe son absorbedores de luz ultravioleta son las trisaril- 1 , 3, 5-trazinas, en las cuales al menos uno de los anillos de arilo tiene un grupo hidroxilo en posición orto al punto de enlace al anillo de triazina. En general, esta clase de materiales es bien conocida en la técnica. Las descripciones de un número de tales trisaril-1 , 3 , 5- triazinas , así como los procesos para la preparación y uso de las mismas, se pueden encontrar en las siguientes publicaciones, todas las cuales se incorporan por referencia en la presente, para todos los fines, como si se describieran completamente: US3118887, US3242175, US3244708, US3249608, US3268474, US3423360, US3444164, US 3843371, US4619956, US4740542, US4775707, US4836978, US4831068, US4962142, US5030731, US5059647, US5071981, US5084570, US5106891, US5185445, US5189084, US5198498, US5288778, US5298067, US5300414, US5322868, UD5354794, US5364749, US5369140, US5410048, US5412008, US5420204, UD5461151, US5476937, US5478935, US5489503, US5543518, US5538840, US 5545836, US5563224, US5575958, US5591850, US5597854, GB1033387, CH480091, CH484695, EP-A- 0 34608 , EP-A-0444323, EP-A- 0532006, EP-A- 06 98 1 , EP-A- 0693483 , EP-A-0704560, O94/05645, 095/22959 y W096/28431. Típicamente, el anillo arilo anteriormente mencionado con el grupo hidroxilo en posición orto al punto de enlace ,al anillo de triazina está basado en el resorcinol, y, en consecuencia, este anillo de arilo también contiene un segundo sustituyente (ya sea un grupo hidroxilo o un derivado del mismo) en posición para al punto de enlace al anillo de triazina. Este segundo sustituyente puede ser "no reactivo", como en el caso de un grupo alquiloxi o "reactivo", como en el caso de un grupo hidroxialquiloxi (sitio reactivo con el hidrógeno activo) o (met ) acriloilo (sitio reactivo con instauración etilénica) . Para fines de la presente invención, los primeros son denominados como trisaril-1 , 3, 5-triazinas , "no enlazables", y las últimas son denominadas como trisaril-1 , 3, 5-triazinas "enlazables" . Muchos aditivos poliméricos (tales como estabilizadores de luz ultravioleta) pueden sufrir de una desventaja ya que se volatilizan o migran fuera del sustrato polimérico que va a ser protegido, o que éstos son adsorbidos (química o físicamente) por uno o más componentes del sistema (tales como pigmentos) con lo cual disminuyen su efectividad. Los estabilizadores enlazables tienen una ventaja potencial a este respecto ya que, dependiendo de la funcionalidad enlazable y del sistema polimérico particular que va a ser estabilizado, éstos pueden ser químicamente incorporados en una estructura polimérica por medio de la reacción de la funcionalidad enlazable ya sea durante la formación del polímero (tal como en el caso de la polimerización de monómeros o un sistema polimérico en reticulación) o subsecuentemente con un polímero preformado que tiene funcionalidad reactiva apropiada. En consecuencia, debido a tal enlace, las migración de estos absorbedores de UV entre las capas de recubrimiento de capas múltiples y dentro de los sustratos poliméricos es reducida en gran medida. Varias de las referencia previamente incorporadas describen las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas enlazables. Por ejemplo, las Patentes Norteamericanas Nos. US3423360, US4962142 y US5189084 previamente incorporadas describen diversas trisaril- 1 , 3, 5-triazinas enlazables y la incorporación de estos compuestos en polímeros mediante enlace químico. No obstante, los inventores no están enterados de ninguna técnica anterior que describa las nuevas trisaril-1 , 3 , 5- triazinas funcionalizadas, de la presente invención.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La presente invención proporciona una nueva clase de trisaril-1, 3, 5-triazinas enlazables en la cual un anillo de arilo acoplado al anillo de triazina (y preferentemente un anillo de arilo que contiene un grupo hidroxilo o grupo hidroxilo - "latente" en posición orto-al punto de enlace al anillo de triazina) está sustituido con un grupo enlazable, que contiene uno o más grupos que contienen hidrógeno activo (ácido) en posición pa ra al punto de acoplamiento al anillo de triazina. Como ejemplos de tales grupos que contienen hidrógeno activo (ácidos) se pueden mencionar los 1 , 3-dicarbonilos, 1 , 3-dicetonas , 1,3-diésteres (esteres de malonato), 1 , 3-cetoés teres , compuestos de beta-carbonil-ciano, compuestos de 1,3-azufre, 1 , 3-disulfonas y 1 , 3-disulfóxidos .
Más específicamente, las nuevas trisaril-1 , 3 , 5- triazinas de la presente invención tienen las siguientes fórmulas generales (I), (II) y (III) : de : cada X se selecciona independientemente de hidrógeno y un grupo bloqueador; cada uno de Y y Z es independientemente seleccionado de un anillo de arilo de la fórmula general (IV) cada R es independientemente seleccionado de un hidrógeno, un grupo de hidrocarbilo y un grupo hidrocarbilo funcional, cada R1, R , R4, R4' y R4" se seleccionan independientemente de hidrógeno, hidrocarbilo, hidrocarbilo funcional, -O (hidrocarbilo) , -O (hidrocarbilo funcional), -SR, halógeno, -S02R, -S03R, -COOR, -COR, -OCOR, -NRR y ciano; y cada R3 se selecciona independientemente de -R, -OR, -SR, halógeno, -S02R, -S03R, -COOR, -COR, -NRR y ciano; caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en la posición 4 se selecciona de un grupo de las fórmulas generales (V), (VI) y (VII) : en donde A se selecciona de -0(0)C-; -C(O)-; -SO-; -S0 -; y -OO;-; cada uno de A1 y A3 es independientemente seleccionado de -COOR7; -COO~M+; -C(0)R7; -C(0)NR7R8; -CN; -N02; -SOR7; -S02R7; -S020R7; y ~S02NR7Re; A2 se selecciona de -C(O)-; -R9C(0)-; -R9OC(0)-; -SO-; -R9SO-; -SO—; -R9S02-; y -R9OS02-; M" es una porción catiónica; cada uno de R5 y R9 es independientemente un grupo hidrocarbileno ; R6 se selecciona de hidrógeno y un grupo de 1 a 4 átomos de carbono; y cada uno de R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo y un grupo funcional hidrocarbilo. Estas tris-aril-1 , 3 , 5-triazinas de la presente invención tienen el beneficio agregado de ser capaces de enlazarse químicamente a los sistemas poliméricos apropiados vía el hidrógeno activo ácido. Ya que en las fórmulas anteriores el hidrógeno activo ácido es proveniente de un grupo metileno o metino activo, es posible la ventaja adicional del enlace carbono-carbono muy estable. Estas trisaril-1 , 3 , 5- triazinas pueden en general ser preparadas vía un número de procedimientos, pero preferentemente mediante la reacción de un precursor de trisaril-1 , 3 , 5-triazina, que tiene al menos un anillo de arilo con un grupo amino, amido y/o hidroxilo que contiene una porción -OR en posición para al punto de acoplamiento al anillo de triazina (y preferentemente también un grupo hidroxilo en posición orto al punto de acoplamiento al anillo de triazina), con un compuesto o compuestos apropiados para funcionalizar el grupo -OR con un grupo de la fórmula anterior (V) y/o (VI) .
Los detalles adicionales del proceso preferido se describen enseguida. Las novedosas trisaril-1 , 3 , 5- triazinas de la presente invención son particularmente útiles como agentes absorbedores de luz ultravioleta para estabilizar una amplia variedad de materiales incluyendo, por ejemplo, compuestos orgánicos, aceites, grasas, ceras, cosméticos, colorantes y biocidas, y particularmente diversos polímeros orgánicos (reticulados y no reticulados) utilizados en aplicaciones tales como materiales fotográficos, plásticos, cauchos, pinturas y otros recubrimientos, y adhesivos, tales como se describen en un número de las referencias previamente incorporadas. La presente invención, en consecuencia, también se refiere a (1) un método de estabilizar un material que es sujeto a la degradación por la radiación actínica (por ejemplo, un material orgánico tal como un polímero orgánico en la forma de una película, fibra o artículo conformado) mediante la incorporación dentro del material, de una cantidad de una composición estabilizadora de la radiación actínica, efectiva para estabilizar el material contra los efectos de la radiación actínica, en donde la composición estabilizadora de la radiación actínica comprende las trisaril-1, 3, 5-triazinas de la invención; y 2) el material así estabilizado. Las novedosas trisaril-1 , 3, 5-triazinas de la presente invención son también efectivas como agentes de filtración de la luz ultravioleta en aplicaciones tales como filtros solares y otras preparaciones cosméticas, capas de cartón para tapas para polímeros extruidos, fibras pigmentadas y películas para ventana de filtro de UV laminadas, entre otras. La presente invención, en consecuencia, también se refiere a 1) a un método para la protección de un sustrato contra la degradación por la radiación actínica, al aplicar al sustrato una capa de filtración de la radiación actínica (por ejemplo, una película de recubrimiento o capa de cartón para tapa) que contiene una composición filtradora de la radiación actínica en una cantidad efectiva para reducir la cantidad de la radiación actínica que choca contra el sustrato, en donde la composición filtradora de la radiación actínica comprende las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas de la invención; y 2) el sustrato así protegido. Las novedosas trisari 1-1 , 3 , 5- triazinas de la presente invención pueden también ser empleadas para formar composiciones estabilizadoras de luz. Tales composiciones estabilizadoras de luz pueden incluir una variedad de otros componentes conocidos en la técnica incluyendo otros absorbedores y estabilizadores de luz ultravioleta, antioxidantes y similares . Estas y otras características y ventajas de la presente invención serán más fácilmente comprendidas por aquellos de experiencia ordinaria en la técnica a partir de una lectura de la siguiente descripción detallada.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS Las Novedosas trisaril- 1 , 3 , 5- triazinas Como se indicó anteriormente, las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas de acuerdo con la presente invención son compuestos de las fórmulas generales (I), (II) y (III) • El término "hidrocarbilo" en el contexto de la presente invención, y en las fórmulas anteriores, se refiere ampliamente a un grupo hidrocarburo monovalente en el cual la valencia es derivada por la abstracción de un hidrógeno a partir de carbono. El hidrocarbilo incluye, por ejemplo, grupos alifáticos (de cadena lineal y ramificada, cicloalifáticos, aromáticos y de carácter mixto (por ejemplo aralquilo y alcarilo) . Hidrocarbilo también incluye tales grupos con instauración interna e instauración activada. Más específicamente, hidrocarbilo incluye (pero no está limitado a) grupos tales como alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alquenilo, cicloalquenilo y alquinilo, que tienen preferentemente hasta 24 átomos de carbono. Un hidrocarbilo puede contener opcionalmente un grupo o grupos carbonilo (los cuales están incluidos en la cuenta de carbonos) y/o uno o varios heteroátomos (tales como al menos un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio) en la cadena o en el anillo. El término "hidrocarbilo funcional" en el contexto de la presente invención, y en las fórmulas anteriores, se refiere ampliamente a un hidrocarbilo que posee grupos sobresalientes y/o "reactivos" terminales y/o funcionalidad "reactiva latente" y/o grupos salientes. La funcionalidad reactiva se refiere que es reactiva con la funcionalidad del monómero/polímero común, bajo condiciones normales bien conocidas por aquellas personas de experiencia ordinaria en la técnica relevante. Como ejemplos de funcionalidad reactiva se pueden mencionar los grupos que contienen hidrógeno activo tal como hidroxilo, amino, carboxilo, tio, amido, carbamoilo, y metileno activado; isocianato, ciano, epoxi; grupos etilénicamente insaturados tales como alilo y metalilo; y grupos insaturados activados tales como acriloilo y metacriloilo, y grupos maleato y maleimido (incluyendo los aductos de Diels-Alder de los mismos dienos tales como butadieno) . La funcionalidad reactiva latente dentro del significado de la presente invención y, como sería claramente comprendido por aquellas personas de experiencia en la técnica relevante, se refiere a la funcionalidad reactiva que está bloqueada o enmascarada para prevenir la reacción prematura. Como ejemplos de funcionalidad reactiva latente se pueden mencionar las cetiminas y aldiminas (aminas bloqueadas, respectivamente, con cetonas y aldehidos); sales de amina-carboxilato ; e isocianatos bloqueados, tales como alcohol (carbamatos), oxima y variaciones bloqueadas de caprolactama. Un grupo "saliente" dentro del significado de la presente invención, como sería claramente comprendido por aquellas personas de experiencia en la técnica relevante, es un sustituyente acoplado a la cadena o anillo de hidrocarbilo el cual, durante las reacciones es desplazado para crear una valencia sobre un carbono o heteroátomo en la cadena o anillo de hidrocarbilo. Como ejemplos de grupos salientes, se pueden mencionar los átomos de halógeno tales como cloro, bromo y yodo; las sales de amonio cuaternarias (NT*4), las sales de sulfonio (ST+ 3) ; y sulfonatos (-OSO3T); donde T es, por ejemplo, metilo o para-tolilo. La funcionalidad preferida incluye hidroxilo, -COOR11, -CR12=CH2, -CO-CR12=CH2 , -OCO-CR12=CH2/ -OCO-NH-R8, Cl, un grupo isocianato, un grupo isocianato bloqueado y -NHR11, en donde R11 se selecciona de hidrógeno e hidrocarbilo (preferentemente de hasta 24 átomos de carbono); y R se selecciona de hidrógeno y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (preferentemente hidrógeno y metilo ) .
El término "hidrocarbileno" en el contexto de la presente invención es un grupo hidrocarburo divalente en el cual ambas valencias se derivan por abstracción de hidrógreno a partir de los átomos de carbono. Incluidos dentro de la definición de hidrocarbileno están los mismos grupos que se indicaron anteriormente para hidrocarbilo e hidrocarbilo funcional con, por supuesto, la valencia extra (por ejemplo, alquileno, alquenileno, arileno, alquilarilo, etc) . El término "hidrocarbileno funcional" en el contexto de la presente invención se refiere a una especie de hidrocarbileno que posee funcionalidad reactiva sobresaliente, funcionalidad reactiva latente y/o grupos salientes. El término "hidrocarbilo no funcional" en el contexto de la presente invención se refiere en general a un hidrocarbileno diferente de un hidrocarbileno funcional . Las trisari 1- 1 , 3 , 5- triazinas de acuerdo con la presente invención también se refieren a compuestos estabilizadores latentes contra la radiación actínica de las fórmulas generales (I), (II) y (III), en donde al menos uno de los grupos hidroxilo sobre un anillo de arilo, en posición orto al punto de acoplamiento al anillo de triazina, está bloqueado, es decir, en donde al menos una X es diferente de hidrógeno. Tales compuestos estabilizadores latentes liberan los estabilizadores efectivos mediante la escisión del enlace O-X, por ejemplo, mediante calentamiento o mediante exposición a radiación UV . Los compuestos estabilizadores latentes son deseables debido a que éstos tienen muchas propiedades favorables, por ejemplo, buena compatibilidad con el sustrato, buenas propiedades de color, una alta conversión del grupo O-X a un grupo OH, y una larga vida en anaquel. El uso de los compuestos estabilizadores latentes, se describe además en las Patentes de los Estados Unidos US4775707, US5030731, US5563224 y US5597854, las cuales se incorporan en la presente para todos los fines como si se describieran completamente. Los compuestos estabilizadores latentes que comprenden las trisaril-1 , 3, 5-triazinas de acuerdo con la presente invención, se pueden preparar a partir de compuestos de las fórmulas generales (I), (II) y (III), en donde al menos una X es hidrógeno, al sujetar dichos compuestos a una reacción posterior para formar los compuestos estabilizadores latentes, como se describe en las referencias incorporadas inmediatamente de manera precedente. Como ejemplos preferidos de grupos bloqueadores X se pueden mencionar uno o más de los siguientes grupos: alilo, -CORa, -S02Rb, -SiRcRdRe, -PRERg, -PORfRg, -CONHRh, en donde cada Ra es independientemente seleccionado de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con halógeno, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, -CH2CO-CH3, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, y fenilo o fenoxi el cual está no sustituido o sustituido con alquilo de 1 a 12 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o bencilo; cada Rb es independientemente seleccionado de alquilo de a 12 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono y alquilarilo de 7 a 18 átomos de carbono; cada Rc, Rd y Re se selecciona independientemente de alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, ciciohexilo, fenilo y alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono ; cada Rf y R9 se selecciona independientemente de alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, y fenilo o fenoxi que está no sustituido o sustituido con alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o bencilo; y cada Rh se selecciona independientemente de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, -CH;-CO-CH3, y fenilo que está no sustituido o sustituido con alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o bencilo. La reacción para dar los compuestos estabilizadores latentes de la presente invención de las fórmulas generales (I), (II) y (III) en las cuales X es alilo, -CORa, -S02R , -SiRcRdRe, -PRfRg, o -PORfRg se puede llevar a cabo, por ejemplo, mediante reacción de los compuestos de las fórmulas generales (I), (II) y (III) en donde al menos una X es hidrógeno, con los haluros correspondientes tales como cloruro de alilo, Cl-C0Ra, Cl-S02Rb, Cl-SiRcRdRe, Cl-PRfRg, o Cl-PORfRg. La reacción para dar los compuestos estabilizadores latentes de la presente invención de las fórmulas generales (I), (II) y (III), en las cuales X es -CONHRh se puede llevar a cabo, por ejemplo, mediante reacción de los compuestos de las fórmulas generales (I), (II) y (III) en donde al menos una X es hidrógeno, con los isocianatos correspondientes. Además, los compuestos acilados pueden ser obtenidos mediante reacción con anhídridos, cetonas o esteres, tales como esteres de alquilo inferior, como es bien conocido para una persona experta en la técnica. Los reactivos descritos anteriormente pueden ser utilizados en cantidades aproximadamente molares o en exceso, por ejemplo de 2 a 20 mol con respecto a los grupos hidroxilo deseados para ser hechos latentes en el compuesto inicial de la fórmula general (I), (II) ó (III) . Los catalizadores acostumbrados utilizados para la acilación, sulfonación, fosfonilación, sililación o uretanación se pueden utilizar en la formación de las trisaril-1 , 3 , 5- triazinas estabilizadoras, latentes, de la presente invención. Por ejemplo, los catalizadores de la reacción de acilación y sulfonilación tales como aminas terciarias o cuaternarias, tales como las sales de trietilamina, dimetilaminopiridina o tetrabutilamonio, se pueden utilizar para la formación de estos compuestos estabilizadores latentes . La reacción se puede llevar a cabo en presencia de un solvente, tal como solventes orgánicos relativamente inertes, hidrocarburos tales como tolueno y xileno, hidrocarburos clorados tales como tetracloruro de carbono o cloroformo, o éteres tales como tetrahidrofurano o éter dibutílico, o sin un solvente. Alternativamente, el o los reactivos se pueden emplear como el solvente. La temperatura de reacción está usualmente entre la temperatura ambiente y aproximadamente 150°C, por ejemplo, hasta el punto de ebullición del solvente cuando se utiliza un solvente. En las modalidades preferidas, cada X es hidrógeno . En las modalidades preferidas, aquellos grupos R que no son ya sea un grupo de la fórmula (V), (VI) ó (VII) son independientemente seleccionados de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 50 átomos de carbono; y un grupo hidrocarbilo funcional de 1 a 50 átomos de carbono. Más preferentemente, cada grupo R es independientemente seleccionado de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede opcionalmente estar sustituido de uno o más grupos hidroxilo, carboxilo, carboalcoxi (éster), amida, epoxi y/o amino y/o contener uno o más grupos carbonilo, átomos de oxígeno y/o átomos de nitrógeno en la cadena); un grupo alquenilo de 2 a 24 átomos de carbono, (el cual puede opcionalmente estar sustituido con uno o varios grupos hidroxilo, carboxilo, epoxi y/o amino y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena), un grupo cicloalquilo de 5 a 24 átomos de carbono (el cual puede opcionalmente estar sustituido con uno o varios grupos hidroxilo, carboxilo y/o amino, y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en el anillo), y un aralquilo de 7 a 24 átomos de carbono (el cual puede opcionalmente estar sustituido con uno o varios grupos hidroxilo, carboxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en el anillo) . Más preferentemente, cada grupo R se selecciona independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo hidroxialquilo de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo de la fórmula (V) , un grupo de la fórmula (VI) y un grupo de la fórmula (VII), con la condición de que al menos un grupo R tal sea un grupo de la fórmula (V), (VI) ó (VII) . En las modalidades preferidas, cada R1 es independientemente seleccionado de hidrógeno, halógeno, un grupo acilo de 2 a 12 átomos de carbono, un grupo aciloxi de 2 a 12 átomos de carbono, un hidrocarbilo que tiene de 1 a 24 átomos de carbono y un hidrocarbilo funcional que tiene de 1 a 24 átomos de carbono; más preferentemente a partir de hidrógeno, halógeno, un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono, un alquilo funcional de 1 a 24 átomos de carbono o un alquenilo de 2 a 24 átomos de carbono, un cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono; y especialmente hidrógeno. En las modalidades preferidas, cada R2 es independientemente seleccionado de hidrógeno, halógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 24 átomos de carbono, un grupo hidrocarbiloxi de 1 a 24 átomos de carbono, un grupo acilo de 2 a 24 átomos de carbono, y un grupo aciloxi de 2 a 24 átomos de carbono. Más preferentemente, cada R2 se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, un alquilo de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un alquiloxi de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un alquenilo de 2 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un alqueniloxi de 2 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; y un grupo aciloxi de 2 a 12 átomos de carbono. Todavía más preferentemente, cada R2 es seleccionado de hidrógeno, un alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, un alquiloxi de 1 a 8 de átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un hidroxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo hidroxialquilo de 1 a 8 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, y un grupo aciloxi de 2 a 12 átomos de carbono. Especialmente preferido es cuando cada R" es independientemente seleccionado de hidrógeno y un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, particularmente hidrógeno y metilo.
En las modalidades preferidas, cada R° es independientemente seleccionado de hidrógeno, halógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 24 átomos de carbono, un grupo hidrocarbilo funcional de 1 a 24 átomos de carbono y -OR. Más preferentemente, cada R3 es independientemente seleccionado de hidrógeno y un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede opcionalmente ser sustituido con uno o varios grupos hidroxilo, carboxilo y/o amino y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un grupo alquenilo de 2 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios grupos hidroxilo, carboxilo y/o amino, y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios grupos hidroxilo, carboxilo y/o amino y/o contner carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); y -OR. Todavia más preferentemente, cada R3 se selecciona independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo hidroxialquilo de 1 a 24 átomos de carbono, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena y -OR. Especialmente preferido es cuando cada R3 se selecciona independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y -OR; particularmente hidrógeno, metilo y -OR; y lo más particularmente hidrógeno y metilo. En las modalidades preferidas cada R4 , R4' y R4" se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 24 átomos de carbono, un grupo hidrocarbiloxi de 1 a 24 átomos de carbono, un grupo acilo de 2 a 24 átomos de carbono y un grupo aciloxi de 2 a 24 átomos de carbono. Más preferentemente, cada R4, R4' y R4" se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un grupo alquiloxi de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un grupo alquenilo de 2 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un grupo alqueniloxi de 2 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena; un grupo alcilo de 2 a 12 átomos de carbono; y un grupo aciloxi de 2 a 12 átomos de carbono. Todavía más preferentemente, cada R4, R4' y R4" se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquiloxi de 1 a 8 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo hidroxialquilo de 1 a '8 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo hídroxialquilo-xi de 1 a 8 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena, un grupo acilo de 2 a 12 átomos de carbono y un grupo aciloxi de 2 a 12 átomos de carbono. Especialmente preferido es cuando cada R4, R4' y R4" se selecciona independientemente de hidrógeno y un grupo alquilo. de 1 a 4 átomos de carbono y particularmente hidrógeno y metilo. En las modalidades preferidas, cada uno de R= y Ra es independientemente un grupo hidrocarbileno de 1 a 50 átomos de carbono y particularmente de 1 a 24 átomos de carbono. Más preferentemente, cada uno de R5 y Rq es independientemente seleccionado de un grupo alquileno que tiene un total de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede contener opcionalmente carbonilo y/o oxígeno en la cadena, y/o poseer un grupo funcional); un alquenileno que tiene un total de 2 a 24 átomos de carbono (el cual puede contener opcionalmente carbonilo y/o oxígeno en la cadena, y/o poseer un grupo funcional y un cicloalquileno que tiene un total de 5 a 24 átomos de carbono (el cual puede contener opcionalmente carbonilo y/o oxígeno en el anillo, y/o poseer un grupo funcional) . Todavía más preferentemente, cada uno de R5 y Rq es independientemente un grupo alquileno que tiene un total de 1 a 24 átomos de carbono (opcionalmente que contiene un átomo de oxígeno en la cadena y/o que posee un grupo funcional) y especialmente un alquileno de 2 a 18 átomos de carbono (que contiene opcionalmente un oxígeno en la cadena y/o que posee un grupo funcional) . Para clarificación, el total de átomos de carbono mencionados anteriormente incluye los átomos de carbono presentes en un grupo funcional . En las modalidades preferidas, Re es hidrógeno . En las modalidades preferidas, cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 50 átomos de carbono y un grupo hidrocarbilo funcional de 1 a 50 átomos de carbono. Más preferentemente, cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente de hidrógeno, un alquilo que tiene un total de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena) ; un grupo alquenilo que tiene un total de 2 a 24 átomos de carbono (el cual puede opcionalmente estar sustituido con un hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un cicloalquilo que tiene un total de 5 a 12 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en el anillo) ; y un aralquilo que tiene un total de 7 a 24 átomos de carbono (el cual puede opcionalmente ser sustituido con un hidroxilo) . Todavía más preferentemente, cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente de hidrógeno y un alquilo de 1 a 24 átomos de carbono que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno en la cadena. Especialmente preferidos cuando cada R7 y R8 se selecciona independientemente de hidrógeno y un alquilo de 1 a 12 átomos de carbono. En las modalidades preferidas, A se selecciona de -0(0)C- y -C(O)-; cada uno de A1 y A3 se selecciona independientemente de -COOR7, -COO~M+, -C(0)R7, -C(0)NR R8 y -CN; y A2 se selecciona de -C(O)-; -R9C(0)- y -R9OC(0)-. En las modalidades preferidas, M+ es un grupo catiónico preferentemente derivado de un compuesto seleccionado de una amina terciaria, amonio, un metal alcalino y un metal alcalinotérreo. Finalmente, las modalidades preferidas adicionales pueden incluir cualquier combinación de los parámetros anteriormente mencionados. Las modalidades particularmente preferidas de las trisaril-1 , 3, 5-triazinas de la fórmula general (I) son ejemplificadas por las siguientes estructuras (VIII) , (IX) y (X) : (IX) Las modalidades particularmente preferidas de las trisaril-1 , 3 , 5- triazinas de la fórmula general (II) son ejemplificadas por las siguientes estructuras (XI), (XII) y (XIII) : (Xl) Las modalidades particularmente preferidas de las trisaril-1 , 3 , 5- triazinas de la fórmula general (III) son ejemplificadas por la siguiente estructura (XIV) : Las modalidades particularmente preferidas de los grupos de la fórmula general (V) incluyen 1¿LS siguientes : -~-(CH2>G..O^!-> ~.O ' en donde Rc, R^ y R8 son individualmente como se definen anteriormente (amplia y preferentemente), y n es 1-24, preferentemente 1-18 y especialmente 1-8. Las modalidades particularmente preferidas de los grupos de la fórmula general (VI) incluyen las siguientes : "(CH2) J- -fil U-i-R' "(CH2)-r-N—7 JCl— HC—?C—-!OR7 7 y en donde R", R y R son individualmente como se definen anteriormente (amplia y preferentemente), y n es 1-24, preferentemente 1-18 y especialmente 1-8. Las modalidades particularmente' preferidas de los grupos de la fórmula general (VII) incluyen las siguientes : en donde R' y R& son independientemente como se definen anteriormente (amplia y preferentemente), y n es 1-24, preferentemente 1-18 y especialmente 1-8.
Métodos de Preparación Las trisaril-1, 3, 5-triazinas de la presente invención pueden ser preparadas mediante un proceso de pasos múltiples en el cual un compuesto precursor, que tiene al menos un anillo de arilo con un grupo amino, amido y/o hidroxilo que contiene la porción -OR en posición para al punto de acoplamiento del anillo de arilo al anillo de triazina, está apropiadamente funcionalizado, por analogía" a los procedimientos descritos en un número de las referencias previamente incorporadas tales como las patentes US3244708 y EP-A-0434608. En un método preferido para preparar un compuesto que contiene un grupo de la fórmula (V) y/o (VI), un compuesto precursor correspondiente a las fórmulas (I), (II) o (III), excepto donde al menos uno (y preferentemente todos) los grupos R son hidroxialquilo, aminoalquilo, glicidilo y/o N-hidroxialquilamido , se hace reaccionar con un compuesto que contiene grupo metileno y/o metino activo, para preparar el compuesto deseado. En otro método preferido para la preparación de un compuesto que contiene un grupo de la fórmula (V) y/o (VI), un compuesto precursor correspondiente a las fórmulas (I), (II) o (II), excepto donde al menos uno (y preferentemente todos) los grupos R son hidrógeno, se hacen reaccionar con un precursor que contiene metileno activo, derivado por reacción de un compuesto que contiene grupo metileno activo (tal como, por ejemplo, un alquilacetoacetato, haloacetoacetato o malonato de dialquilo) con, por ejemplo, un compuesto de dihaloalquilo o haloalcohol. En un método preferido para la preparación de un compuesto que contiene un grupo de la fórmula (VII), un compuesto precursor correspondiente a las fórmulas (I), (II) o (III), excepto donde al menos uno (y preferentemente todos) los grupos R son hidrógeno, se hace reaccionar con un precursor que contiene monohalo o metino activo, derivado por reacción de un compuesto que contiene grupo metileno activo con, por ejemplo, un compuesto de dihaloalquilo . Como ejemplos adecuados de los compuestos que contienen grupo metileno activo y/o metino activo, se pueden mencionar los acetoacetatos de alquilo y de halo tales como el acetoacetato de metilo, de etilo, de propilo, de isoipropilo, de butilo, de isobutilo y de cloro; el ácido malónico, anhídrido malónico, y los mono- y di-ésteres, los halo y/o amidas de los mismos, tales como malonato de dimetilo, malonato de dietilo, metoximalonato de dimetilo, metilmalonato de dimetilo, metilmalonato de dietilo, dicloruro de malonilo y malonamida. La reacción del compuesto precursor con el compuesto que contiene metileno activo y/o metino activo, así como la preparación de los precursores que contienen el metileno activo y/o metino activo, puede ser conducida bajo condiciones apropiadas de esterificación, transesterificación y/o acilación conocidas por aquellos de experiencia ordinaria en la técnica. Preferentemente, la reacción se lleva a cabo en presencia de un solvente inerte, tal como acetonitrilo, acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, dimetilformamida, "dioxano, tetrahidrofurano, e hidrocarburos aromáticos tal como tolueno y xileno. La reacción se lleva a cabo también preferentemente en presencia de catalizadores de ( trans ) esterificación/acilación incluyendo los titanatos tales como tetra-i-propil t i tanato (TYZOR® TPT) (isopropóxido de titanio (IV)) titanato de tetrabutilo (TYZOR® TBT) (butóxido de titanio (IV)), sales de metal alcalino y alcalinotérreo de ß-cetoésteres y ß-dicetonas tales como las sales de calcio y magnesio del ácido acetoacético, los alcóxidos y óxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos tales como sodio, potasio, calcio y magnesio, aminas terciarias tales como 4-dimet ilaminopiridina) , y ácido protónicos fuertes tales como H2S04, HCl y ácido p-toluensulfónico, los cuales pueden estar opcionalmente soportados sobre soportes inertes, y sales de metales de transición tales como acetato de zinc, de níquel, de cobre o de cobalto. La reacción se lleva a cabo preferentemente bajo condiciones de reflujo, con la eliminación del alcohol volátil y otros subproductos. Los procedimientos preparativos preferidos, específicos, son detallados en los ejemplos anexos a la presente.
Usos de las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas Como se indicó al principio, las novedosas trisaril-1 , 3 , 5- triazinas de la presente invención son particularmente útiles como agentes absorbedores de luz ultravioleta para la estabilización de una amplia variedad de materiales incluyendo, por ejemplo, diversos polímeros (reticulados y termoplásticos), materiales fotográficos y soluciones colorantes para materiales textiles, así como en agentes de filtro de luz ultravioleta (tales como filtros solares) . Las trisaril-1, 3, 5-triazinas de la presente invención pueden ser incorporadas dentro de tal material en cualquiera de una variedad de formas convencionales incluyendo, por ejemplo, mezcla o unión física, opcionalmente con enlace químico al material (típicamente a un polímero), como un componente en una composición estabilizadora de luz tal como un recubrimiento o solución, o como un componente en una composición de filtro de UV tal como una composición de filtro solar. En una modalidad de la presente invención, las trisaril-1, 3, 5-triazinas de la presente invención pueden ser empleadas para estabilizar materiales que están sujetos a la degradación por radiación ultravioleta al incorporar los compuestos actualmente reclamados en tales materiales, especialmente polímeros orgánicos, tanto química como físicamente. Los ejemplos de polímeros que pueden ser estabilizados incluyen, pero no están limitados a: (i) Homo- y copolímeros de monoolefinas y diolefinas que incluyen pero no están limitadas a etileno, propileno, isobutileno, buteno, metilpenteno, hexeno, hepteno, octeno, isopreno, butadieno, hexadieno, diciclopentadieno, etilideno y cicloolefinas tales como ciclopenteno y norborneno; por ejemplo, polietilenos (los cuales pueden estar opcionalmente reticulados), tales como polietileno de alta densidad (HDPE) , polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE- HM ) , polietileno de alta densidad y ultra alto peso moleculr (HDPE-UHMW) , polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y polietileno ramificado de baja densidad (BLDPE) . (ii) Copolímeros de uno o más monoolefinas y/o diolefinas con monóxido de carbono y/o con otros monómeros vinílicos, incluyendo el ácido acrílico y metacrílico limitados, los acrilatos y metacrilatos, acrilamidas, acrilonitrilos , estírenos, acetato de vinilo (tales como copolímeros de etileno/acetato de vinilo), haluro de vinilo, haluro de vinilideno, anhídrido maleico y monómeros de alilo tales como alcohol alílico, éter alilglicidílico de alilamina y derivados de los mismos. (iii) Resinas de hidrocarburos (tales como de 5 a 9 átomos de carbono) incluyendo modificaciones hidrogenadas de las mismas y mezclas de polialquilenos y almidón. (iv) Homo- y copolímeros de estírenos tales como estireno, p-metilestireno y a-metilestireno. (v) Copolímeros de uno o más estírenos con otros monómeros de vinilo tales como olefinas y diolefinas (por ejemplo, etileno, isopreno y/o butadieno), ácido acrílico y metacrílico, acrilatos y metacrilatos, acrilamidas, acrilontrilos , acetato de vinilo (tales como copolímeros de etileno/acetato de vinilo), haluro de vinilo, haluros de vinilideno, anhídrido maleico y compuestos de alilo tales como alcohol alílico, éter alilglicidílico de alilamina y derivados de los mismos. (vi) Copolímeros de injerto de estírenos sobre polibutadieno/est ireno y copolímeros de polibutadieno/acrilonitrilo ; estireno (o a- metilestireno ) y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno y anhídrido maleico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o maleimida sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre copolímeros de et ileno/propi leno/dieno ; estireno y acrilonitrilo sobre acrilatos o metacrilatos de polialquilo; y estireno y acrilonitrilo o copolímeros de acrilato/butadieno . (vii) Polímeros que contienen halógeno tales como policloropreno; cauchos clorados, copolímeros de isobutileno/isopreno clorados y bromados; polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado; polímeros y copolímeros de epiclorohidrina; y polímeros y copolímeros de compuestos vinílicos que contienen halógeno tales como cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, fluoruro de vinilideno, y/o fluoruro de vinilideno y otros monómeros vinílicos . (viii) Homo- y copolímeros derivados de ácidos a, ß- insaturados y derivados de los mismos, tales como ácido acrílico, ácido metacrílico, acrilatos, metacrilatos, acrilamidas y acrilonitrilos . (ix) Copolímeros de los monómeros mencionados en (8) con otras monómeros insaturados tales como olefinas y diolefinas (por ejemplo, butadieno), estírenos, haluros de vinilo, anhídrido maleico y monómero de alilos tales como alcohol alílico, alilamina, éter glicidilico de aillo, y derivados de los mismos. (x) Homo- y copolímeros derivados de alcoholes insaturados y aminas o los derivados de acilo o acétales de los mismos tales como alcohol vinílico, acetato de vinilo, estearato de vinilo, benzoato de vinilo, maleato de vinilo, vinilbut iral , alcohol alílico, alilamina, éter glicidílico de alilo, ftalato de alilo, y alilmelamina; así como copolímeros de tales monómeros con otros monómeros etilénicamente insaturados anteriormente mencionados. (xi) Homo- y copolimeros de .éteres cíclicos tales como alquilenglicoles y óxidos de alquileno, así como copolímeros con éteres de bisglicidilo . (xií) Poliacetales tales como polioximetileno y aquellos polioximetilenos que contienen óxido de etileno como un comonómero; y polioximetilenos modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos y/o MBS. (xiii) Sulfuros y óxidos de polifenileno. (xiv) Poliuretanos derivados de componentes con grupo funcional hidroxilo tales como alcoholes polihídricos, poliéteres, poliésteres, poliacrílicos y/o polibutadienos por una parte, e isocianatos alifáticos y/o aromáticos por otra parte, así como precursores de los mismos, (xv) Poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas, ácidos dicarboxílicos y/o ácidos aminocarboxílicos o las lactamas correspondientes, tales como poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, poliamida 6/10, poliamida 6/9, poliamida 6/12, poliamida 4/6, poliamida 12/12, poliamida 11 y poliamida 12; poliamidas aromáticas comenzando a partir de m- xilendiamina y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de hexametilendiamina y ácido isoftálico y/o tereftálico y con o sin un elastómero como un modificador, por ejemplo, poli-2, 4, 4- trimetilhexametilentereftalamida o poli-m-fenilenisoftalamida ; copolímeros en bloque de las poliamidas anteriormente mencionadas con poliolefinas, copolímero de olefina, ionómeros, elastómeros químicamente enlazados o injertados, o poliéteres tales como polietilenglicol, polipropilengicol, poli tretamet ilengl icol ; y poliamidas condensadas durante el procesamiento (sistemas de poliamida RIM) . (xvi) Poliureas, poliimidas, poliamida-imidas , polieterimidas, poliesterimidas, polihidantoinas y polibencimidazoles . (xvii) Poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos, dioles y/o ácidos hidroxicarboxílicos o las lactonas correspondientes, tales como tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1 , 4-dimetilciclohexano y polihidroxibenzoatos , así como esteres de copoliéteres en bloque derivados de éteres terminados en hidroxilo; también poliésteres modificados con policarbonato o MBS. (xviii) Policarbonatos y carbonatos de poliéster. (xix) Polisulfonas , pol iétersulfonas y poliétercetonas . (xx) Polímeros reticulados derivados de resinas de condensación de aldehidos tales como resinas de fenol/formaldehído, resinas de urea/formaldehído y resinas de melamina/ formaldehído . (xxi) Resinas alquídicas de secado y no secado. (xxii) Resinas de poliéster insaturadas derivadas de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos vinílicos como agentes de reticulación, y también modificaciones que contienen halógeno de los mismos. (xxiii) Resinas acrílicas reticulables derivadas de acrilatos sustituidos tales como acrilatos epóxicos, acrilatos de hidroxilo, acrilatos de isocianato, acrilatos de uretano o acrilatos de poliéster . (xxiv) Resinas alquídicas, resinas de poliéster y resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, carbamatos o resinas epóxicas. (xxv) Resinas epóxicas reticuladas derivadas de compuestos alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos y/o aromáticos glicidílicos, tales como bisfenol A y bisfenol F, los cuales son reticulados con endurecedores acostumbrados tales como anhídridos o aminas. (xxvi) Polímeros naturales tales como celulosa, caucho, gelatina, y derivados homólogos químicamente modificados de los mismos, incluyendo acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tales como metilcelulosa, así como resinas de trementina y sus derivados. (xxvii) Polisiloxanos. (xxviii) Polímeros de adición de Michael de aminas o aminas bloqueadas (por ejemplo, ceti inas) con compuestos activados insaturados y/o metileno tales como acrílatos y metacrilatos, maleatos y acetoacetatos . (xxix) Mezclas o uniones de cualquiera de los anteriores, tales como PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilato , POM/PUR termoplástico, PC/poliruetano termoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6.6 y copolímeros, PA/HDPE, PP/HDPE, PP/LDPE/HDPE, LDPE/EVA, LDPE/EAA, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS, PBT/PET/PC y similares. (xxx) Pólice timinas en combinación con resinas de poliacetoacetato acrílicas insaturadas o con resinas acrílicas insaturadas, incluyendo acrilatos de uretano, acrilatos de poliéter, copolímeros de vinilo o de acrilo con grupos insaturados sobresalientes y melaminas acrilatadas . (xxxi) Composiciones curables por radiación que contienen monómeros u oligómeros etilénicamente insaturados y un oligómero alifático poliinsaturado. (xxxii) Resinas de epoximelamina tales como resinas epóxicas estables a la luz, reticuladas por una resina de melamina con alto contenido de sólidos, coeterificada con grupo funcional epoxi. Otros materiales que pueden ser estabilizados incluyen, por ejemplo: (xxxiii) Materiales orgánicos sintéticos y de origen natural que pueden ser mezclas de compuestos, incluyendo aceites minerales, grasas animales y vegetales, aceites y ceras o aceites, grasas o ceras basadas en esteres sintéticos (por ejemplo ftalatos, adipatos, fosfatos o trimelitatos ) y también mezclas de esteres sintéticos con aceites minerales" en cualquier proporción . (xxxiv) Emulsiones acuosos de caucho natural o sintético tales como látex naturales de copolímeros carboxilatados de estireno/butadieno . (xxxv) Colorantes orgánicos tales como colorantes azo (diazo, triazo y poliazo), antraquinonas , benzodi furanonas , colorantes carbonílicos aromáticos policíclicos, colorantes indigoides, polimetinas, colorantes de estirilo, colorantes de di- y triaril-carbonio,- ftalocianinas, quinoftalonas , colorantes de azufre, colorantes nitro y nitrosos, colorantes de estilbeno, colorantes de formazan, quinacridonas, carbazoles y diimidas tetracarboxí licas de perileno . (xxxvi) Productos cosméticos, tales como lociones para la piel, cremas de colágeno, filtro solar, maquillaje facial, etc., que comprenden materiales sintéticos tales como anti-oxidantes, conservadores, lípidos, solventes, surfactantes, colorantes, anti-transpirantes , acondicionadores de la piel, humectantes, etc.; así como productos naturales tales como colágeno, proteínas, aceite de visón, aceite de oliva, aceite coco, cera de carnauba, cera de abejas, lanolina, manteca de cacao, goma de xantano, aloe, etc. (xxxvii) Formulaciones de papel basadas en celulosas para el uso por ejemplo, en impresión de periódicos, cartones, posters, envasado, etiquetas, papelería, papel para libros y revistas, papel bond para mecanografiar, papel para propósitos múltiples y para oficina, papel para computadora, papel xerográfico, papel para impresora láser y por chorro de tinta, papel para impresión por transferencia, papel común, etc . (xxxviii) Papel de película fotográfica. (xxxix) Tinta. Como se mencionó anteriormente, una ventaja particular de las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas de la presente invención, es que éstas pueden estar químicamente enlazadas a los sustratos, tales como polímeros, con lo cual se reduce en gran medida la migración de tales absorbedores de UV, por ejemplo, fuera del sustrato o lejos de la superficie del sustrato. El mecanismo de enlace o unión de las triazinas de la presente invención involucra la formación de un enlace (químico y/o co-valente) entre el grupo metileno y/o metino activo y el sustrato "huésped", tal como un polímero. La incorporación de las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas de la invención puede ser originada por la copolimerización, copol iadición, copolicondensación, mediante reacción con un polímero que posee grupos funcionales adecuados, o mediante injerto, de una manera como se describe en las Patentes Norteamericanas US3423360 y US5189084 previamente incorporadas . El enlace de las trisaril-1 , 3 , 5- triazinas de la invención puede ocurrir mediante polimerización o copolimerización. La polimerización o copolimerización se puede llevar a cabo en solución, en una emulsión, en una dispersión, en el fundido, o en el estado sólido como es bien conocido por aquellos expertos en la técnica de la polimerización.
Además, el enlace de los compuestos de trisaril- 1 , 3 , 5-triazina de la presente invención, de las fórmulas (I), (II) o (III), se puede llevar a cabo mediante copoliadición o copolicondensación . Tal incorporación se puede realizar mediante la adición durante la síntesis, de un polímero o copolímero de adición o mediante condensación durante la síntesis de un polímero o copolímero de condensación, mediante métodos conocidos por aquellos de experiencia en la técnica. Por ejemplo, los compuestos de las fórmulas (I), (II) o (III) que contienen los grupos funcionales apropiados se pueden incorporar dentro de poliésteres, poliamidas, poliuretanos, resinas epóxicas, resinas de melamina, resinas alquídicas, resinas fenólicas, poliuretanos, policarbonatos, polisiloxanos, poliacetales y polianhídridos, por nombrar solo unos pocos. Además, los compuestos de las fórmulas (I), (II) ó (III) se pueden enlazar a un componente monomérico el cual es luego incorporado dentro de un polímero o copolímero por ejemplo, mediante los métodos de adición o policondensación iniciados por radicales libres, descritos anteriormente. Los métodos análogos se describen, por ejemplo, en la Patente de los Estados Unidos US5459222 (incorporada por referencia en la presente para todos los fines como si se describiera completamente) para el enlace de los estabilizadores de benzotriazol y benzofenona a los precursores de diol los cuales son luego incorporados mediante polimerización por condensación dentro de los poliuretanos y poliésteres para impartir propiedades de estabilización de UV a dichos polímeros . Alternativamente, las trisaril-1 , 3, 5-triazinas de la invención pueden también ser enlazadas a los polímeros mediante reacción con un oligómero y/o polímero el cual posee grupos funcionales adecuados. Por ejemplo, los presentes compuestos de triazina se pueden hacer reaccionar mediante la adición de Michael a compuestos o polímeros que contienen grupos insaturados activados, sobresalientes. Los presentes compuestos de triazina pueden también hacerse reaccionar con un polímero y/o oligómero tales como poliésteres, poliuretanos y polidioles con otros grupos extremos reactivos, apropiados, acetato de polivinilo parcialmente hidrolizado, resinas epóxicas, polisiloxanos y polímeros que comprenden anhídrido maleico, ya sea en la cadena principal o como una cadena lateral, mediante métodos análogos a aquellos bien conocidos por las personas de experiencia ordinaria en la técnica . El injerto es otra manera más para enlazar los presentes compuestos de trisaril-1 , 3, 5-triazina de las fórmulas (I), (II) o (III) a los polímeros y/o a los oligómeros. El injerto se puede llevar a cabo en solución, en el fundido, o en el estado sólido a los polimeros saturados, por ejemplo, poliolefinas y sus copolímeros tales como polietileno, polipropileno y poli (etileno-acetato de vinilo), o a los polímeros que comprenden porciones insaturadas, por ejemplo, polibutadieno, poliisopreno, terpolímeros de etileno-propileno- (mónomero diénico) y poliestireno y sus copolímeros .
Las trisaril-1, 3, 5-triazinas de la presente invención pueden ser utilizadas en cantidades ampliamente variantes en tales aplicaciones, dependiendo de cosas tales como el material que va a ser estabilizado y la aplicación particular. No obstante, cuando se emplea como un aditivo de estabilización para materiales tales como polímeros orgánicos, las trisaril-1 , 3, 5-triazinas de la presente invención son típicamente empleadas en cantidades de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20% en peso, preferentemente de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10% en peso, y más preferentemente de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5% en peso, con base en el peso del material que va a ser estabilizado. En aplicaciones de filtro tales como composiciones de filtro solar, las triazinas se utilizan en las mismas cantidades relativas pero con base en el peso total del agente de filtrado. Los novedosos estabilizadores de la presente invención pueden también ser empleados en una capacidad no enlazable, por ^ejemplo, en la estabilización de polímeros termoplásticos como se describe en las muchas referencias previamente incorporadas. Los ejemplos de polímeros termoplásticos preferidos son poliolefinas y polímeros que comprenden heteroátomos en la cadena principal. Los polímeros preferidos son también polimeros termoplásticos que comprenden nitrógeno, oxígeno y azufre, especialmente nitrógeno u oxígeno, en la cadena principal. También de interés son las composiciones en las cuales el polímero es una poliolefina, por ejemplo polietileno o polipropileno. La incorporación dentro de los polímeros termoplásticos se puede llevar a cabo mediante la adición de los novedosos compuestos de y cualesquiera aditivos adicionales mediante los métodos convencionales en la técnica. La incorporación puede ser expeditamente realizada antes o durante la conformación, por ejemplo, mediante la mezcla de los componentes pulverulentos o mediante la adición del estabilizador al fundido o a la solución del polímero, o mediante aplicación de los compuestos disueltos o dispersos al polímero, con o sin la elaboración subsiguiente del solvente. Los elastómeros pueden también ser estabilizados como redes . Las novedosas mezclas pueden ser también agregadas a los polímeros que van a ser estabilizados en la forma de un lote maestro que comprende estos compuestos, por ejemplo, en una concentración de aproximadamente 2.5 a aproximadamente 25%, preferentemente de aproximadamente 5 a aproximadamente 20% en peso del polímero. Las novedosas mezclas pueden ser expeditamente incorporadas dentro del material polimérico mediante cualquier número de métodos, incluyendo aquellos convencionalmente empleados en la técnica, incluyendo, por ejemplo: a) como una, emulsión o dispersión (por ejemplo a las redes o a los polímeros en emulsión) ; b) como una mezcla seca durante el mezclado de los componentes adicionales o las mezclas poliméricas; c) mediante adición directa al equipo de procesamiento (por ejemplo extrusores, mezcladores internos, etc); o d) como una solución o fundido. Las composiciones de polímeros, estabilizadas, obtenidas de esta manera pueden ser convertidas a artículos conformados, por ejemplo, fibras, películas, cintas, hojas, tableros emparedados, recipientes, tubos y otros perfiles, mediante cualquier número de métodos convencionales, por ejemplo, prensado en caliente, hilado, extrusión, roto-moldeo o moldeo por inyección. Por lo tanto, la presente invención se refiere además al uso de la composición polimérica de acuerdo a la invención para la producción de un artículo conformado.
Dependiendo de su uso final, las trisaril-1, 3, 5-triazinas de la presente invención, se pueden combinar , con una variedad de aditivos convencionalmente empleados en la técnica de estabilización de UV. Los ejemplos de tales aditivos incluyen, pero no están limitados a: a) Antioxidantes (i) monofenoles alquilados tales como 2,6-di- ter-butil-4-metilfenol ; 2-ter-butil-4 , 6- dimetilfenol ; 2, 6-di-ter-butil-4-etilfenol, 2, 6-di-ter-butil-4-n-butilfenol ; 2, 6-di-ter- butil-4-isobutilfenol ; 2, 6-diciclopentil-4- metilfenol; 2- (a-met ilciclohexil ) -4, 6- dime tilfenol ; 2, 6-dioctadecil-4-metil fenol ; 2 , 4 , 6-triciclohexilfenol; 2 , 6-di-ter-butil- 4-metoximet ilfenol ; nonilfenoles los cuales son lineales o ramificados en las cadenas laterales tales como 2 , 6-di-nonil-4- metilfenol, 2, 4-dimetil-6- ( 1-met ilundec-1- il)fenol, 2 , 4 -dimet i 1- 6- ( 1-metilheptadec- 1- il ) fenol, 2,4-dimetil-6-( 1-met iltridec-1 - il) fenol, y mezclas de los mismos. (ii) Alqui 1 tiomet ilfenoles tales como 2,4- dioctiltiometil- 6-ter-butil fenol, 2,4- dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4- dioctiometil-6-etilfenol; y 2,6-di- dodeciltiometi 1-4 -nonil fenol . (iii) Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas tales como 2 , 6-di-ter-butil-4-metoxifenol ; 2, 5-di-ter-butildroquinona; 2, 5-di-ter- amilhidroquinona; 2, 6-difenil-4- octadeciloxi fenol ; 2,6-di-ter- butilhidroxiquinona; 2, 5-di-ter-butil-4- hidroxianisol ; 3, 5-di-ter-butil-4- hidroxianisol ; estearato de 3,5-di-ter- butil-4-hidroxifenilo; y bis ( 3, 5-di-ter- butil-4-hidroxifenil ) adípato . (iv) Tocoferoles tales como a-tocoferol, ß- tocoferol, ?-tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E) . (v) Éteres de tiodifenilo hidroxilados tales como 2, 2' -tiobis ( 6- ter-buti 1-4 -metil fenol ) ; 2, 2' -tiobis (4 -octil fenol) ; 4,4'-tiobis(6- ter-butil-3-met ilfenol) ; 4,4'-tiobis(6-ter- buti 1 -2-me til fenol) ; 4, 4' -tiobis (3, 6-di-sec- amilfenol); y 4 , 4 ' -bis ( 2 , 6-dimetil-4- hidroxifenil) disulfuro. (vi) Alquilidenbis fenoles tales como 2,2'- metilenbis ( 6- ter-butil-4-metilfenol ) ; 2,2'- metilenbis ( 6- ter-but i 1-4 -etil fenol ) ; 2,2'- metilenbis [4-metil-6- (a- metilciclohexil ) fenol] ; 2,2' -metilenbis [4- etil- 6-ciclohexilfenol) ; 2,2' -metilenbis ( 6- nonil-4 -metil fenol ) ; 2,2' -metilidenbis (4,6- di-ter-butilfenol ) ; 2,2' -etilidenbis ( 4 , 6-di- ter-butilfenol ) ; 2,2' -etilidenbis ( 6- ter- butil-4 -isobutil fenol ) ; 2,2' -metilenbis [ 6- (a-metilbencil ) -4-nonilfenol] ; 2,2'- et ilenbis [6- (a, a-dimetilbencil) -4- 10 nonil fenol ] ; 4,4' -metilenbis (2, 6-di-ter- butilfenol) ; 4, 4' -metilenbis (6-ter-butil-2- metilfenol) ; 1, 1-bis ( 5- ter-butil-4-hidroxi- 2-metil fenil ) utano; 2, 6-bis (3-ter-butil-5- metil-2-hidroxibencil) -4-metil fenol; 1, 1, 3- 15 tris ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2- metilfenil) butano; 1, 1-bis (5-ter-butil-4- hidroxi-2-me til fenil ) -3-n- dodeci lmercaptobutaño ; bis [3, 3-bis (3' -ter- butil-4 '-hidroxi fenil) butirato] de 20 etilenglicol; bis ( 3- ter-butil-4-hidroxi-5- metil fenil ) diciclopentadieno; bis [2- (3' -ter- butil-2' -hidroxi -5' -met ilbencil ) - 6- ter- but il- 4-metil fenil]tereftalato, 1, 1-bis (3, 5- dimetil-2-hidroxifenil) butano; 2, 2-bis (3, 5- 25 di-ter-butil-4-hidroxi fenil) propano; 2,2- bis (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) -4-n- dodecilmecarptobutano; y 1, 1, 5, 5-tetra (5- ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil ) pentano . (vii) Compuestos de 0-, N- y S-bencilo tales como éter 3, 5, 3', 5' -tetra-ter-buti 1-4 , ' - dihidroxidibencílico; octadecil-4-hidroxi- 3, 5-dimetilbencilmercaptoacetato; tridecil- 4-hidroxi-3, 5-di-ter- butilbencilmercaptoacetato, tris (3, 5-di-ter- butil-4-hidroxibencil ) amina; bis (4-ter- butil-3-hidroxi-2, 6- di etilbencil ) ditiotereftalato; bis (3, 5-di- ter-butil- -hj diroxibencil ) sulfuro; e isooctil-3, 5-di-ter-butil-4- hidroxibencilmercaptoacetato. (viii) Malonatos de hidroxibencilato tales como dioctadecil-2, 2-bis (3, 5-di-ter-buti1-2- hidroxibencil) malonato; dioctadecil-2- (3-di- ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencil) malonato; didodecilmercaptoetil-2 , 2-bis (3, 5-di-ter- butil-4-hidroxibencil ) malonato; y bis[4- (1,1,3, 3-tetrametilbutil ) fenil] -2, 2-bis (3, 5- di-ter-buti 1-4 -hidroxibencil) malonato. (ix) Compuestos de hidroxibencilo aromáticos tales como 1 , 3 , 5-tris ( 3 , 5-di-ter-butil-4- hidroxibencil) -2, 4, 6-trimetilbenceno; 1, 4- bis (3, 5-di-ter-butil-4- hidroxibencil ) 2, 3, 5, 6- tetrametilbenceno ; y 2,4,6-tris(3, 5-di- ter-butil-4 - hidroxibencil) fenol. (x) Compuestos de triazina tales como 2,4- bis (octilmercapto- 6- (3, 5-di-ter-but il-4- hidroxianilino ) -1, 3, 5-triazina; 2- octilmercapto-4 , 6-bis (3, 5-di- ter-butil-4- hidroxi ani lino )-l,3,5-triazina; 2- octilmercapto-4 , 6-bis (3, 5-di- ter-butil-4- hidroxifenoxi ) -1, 3, 5-triazina; 2, 4, 6- tris (3, 5-di-ter-butil-4-hdiroxifenoxi ) - 1, 3, 5-triazina; 1, 3, 5-tris (3, 5-di-ter-butil- 4-h?droxibencil ) isocianurato; 1, 3, 5-tris (4- ter-but il-3-hidroxi-2 , 6-dimetilbencil ) - isocianurato; 2, 4, 6-tris (3, 5-di-ter-butil-4- hidroxifeniletil)-l,3,5-triazina; 1,3,5- tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil- propionil) -hexahidro- 1 , 3, 5-triazina; y 1, 3, 5-tris (3, 5-diciclohexil-4- hidroxibencil ) isocianurato. (xi) Bencil fos fonatos tales como dimetil-2 , 5-di- ter-buti 1-4 -hidroxibencil fosfonato; dietil- 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfos fonato; dioctadecil-3, 5-di -ter-butil- - hidroxibencilfosfonato; dioctadecil-5-ter- butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato; y la sal de calcio del éster monoetílico del ácido 3 , 5-di-ter-but il-4- hidroxibencilfosfónico. (xii) Acilaminofenoles tales como 4- hidroxilauranilida; 4 -hidroxi estearañil ida; y N- (3, 5-di-ter-butil-4- hidroxi fenil ) carbamato de octilo. (xiii) Esteres del ácido ß- ( 3 , 5-di-ter-butil-4- hidroxifenil ) propiónico con alcoholes mono- o polihídricos tales como metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6- hexanediol, . 1 , 9-nonanodiol , etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol, tiidietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato " de tris (hidroxietilo ) , N,N'- bis (hidroxiet il ) oxamida, 3- tiaundecanol , 3- tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano y 4 -hidroximetil-1 -fosfa- 2, 6, 7-trioxabiciclo [2, 2, 2] octano. (xiv) Esteres del ácido ß- ( 5- ter-butil-4 -hidroxi- 3-metil fenil ) propiónico con alcoholes mono- o polihídricos tales como metanol, etanol, n-octanol, octadecanol, 1 , 6-hexandiol, 1,9- nonanodiol, etilenglicol, 1 , 2-propanodiol, noepentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato de . tris (hidroxietilo) , N, N' - bis (hidroxietil ) oxamida, 3-tiaundecanol , 3- triapentadecanoi , trimetilhexanodiol, trimetilolpropano y 4-hidroximetil-l-fosfa- 2,6,7-trioxabiciclo[2,2,2]octano. (xv) Esteres del ácido ß- ( 3 , 5-diciclohexil-4- hidroxi fenil ) propiónico con alcoholes ono- o polihídricos tales como metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1 , 6-hexanodiol , 1,9- nonanodiol, etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopenti Igl icol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N,N'-bis (hidroxietil) - oxamida, 3- tiaundecanol , 3-tiapentadecanol , trimetilhexanodiol, trimetilolpropano y 4- hidroximetil-l-fosfa-2, 6, 1 - trioxabiciclo [2, 2, 2] octano. (xvi) Esteres del ácido 3, 5-di-ter-butil-4- hidroxifenilacét ico con alcoholes mono- o polihídricos tales como metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1 , 6-hexanodiol , 1,9- nonanodiol, etilenglicol, 1 , 2-propanodiol , neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritiol, isocianurato de tris (hidroxietilo ) , N,N'- bis (hidroxietil ) oxamida, 3-t iaundecanol , 3- tiapentadecanol, trimetilhexanediol, trimetilolpropano, 4 -hidroximetil -1 -fosfa- 2, 6, 7-trioxabicilo [2, 2, 2] octano . (xvii) Amidas del ácido ß- ( 3 , 5 , -di- ter-butil-4- hidroxi fenil ) propiónico tales como N,N'- bis (3, 5-di- ter-but il-4- hidrox i fenilpropi onil ) hexametilendiamina; N,N' -bis (3, 5-di - ter-butil -4- hidroxifenilpropionil ) trimetilendiamina ; y N,N' -bis (3, 5-di- ter-buti 1-4 - hidroxi feni lpropionil) hidrazina . (xviii) Acido ascórbico (Vitamina C) . (xix) Antioxidantes amínicos tales como N,N'- di isopropil -p-fenilendiamina; N,N'-di-sec- butil-p-fenilendi amina; N,N'-bis(l,4- dimetilpentil) -p-fenilendiamina; N,N' -bis (1- etil-3-metilheptil ) -p-fenilendiamina; N, N' - bis (1-metilheptil) -p-fenilendiamina; N, N' - diciciohexil-p-fenilendimiana; N,N'-difenil- p- fenilendiamina; N,N'-bis (2-naftil)p- fenilendimaina; N-isopropil-N' -fenil-p- fenilendiamina; N- ( 1 , 3 -dimetilbutil ) -N' - fenil-p- fenilendiamina ; N- ( 1-met ilheptil ) - N' -fenil-p-fenilendiamina; N-ciclohexil-N' - 10 fenil-p-fenilendiamina; 4- (p- toluensul fonamoil ) difenilamina; N, N' - dimetil-N, N' -di -sec-buti1-p- fenilendiamina, difenilamina; N-ali ldifenilamina ; 4- isopropoxidi fenilamina; N-fenil-1- 15 naftilamina; N- (4-ter-octilfenil ) -1- nafti lamina ; N- fenil-2-naftila ina; difenilamina octilada tales como p,p'-di- ter-octi ldifenilamina; 4-n-buti lamino fenol ; 4-butirilaminofenol ; 4 -nonanoilaminol ; 4- 20 dodecanoi lamino fenol ; 4- octadecano i lamino fenol ; bis (4- metoxifenil) amina; 2, 6-di-ter-butil-4- dimetilaminometil fenol ; 2,4'- diaminofenilmetano ; 4, 4' - 25 diaminodi fenilmetano; N,N,N',N' -tetrametil- 4, 4' -diaminodifenilmetano; 1, 2-bis [ (2- metilfenil ) amino] etano; 1,2- bis ( fenilamino) propano ; (o-tolil ) biguanida; bis[4-(l',3' -dimetilbutil) fenil] amina; N- fenil-1-naftilamina ter-octilada; una mezcla de ter-butil/ ter-octildifenilaminas mono- y dialquiladas; una mezcla de nonildi fenilaminas mono- y dialquiladas; una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas; una mezcla de isopropil/isohéxildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter- butildi fenilaminas mono- y dialquiladas; 2, 3-dihidro-3, 3-dimetil-4H-l , 4-benzotiazina; fenotiazina; una mezcla de fenotiazinas de ter-butilo/ ter-octilo mono- y dialquiladas; una mezcla de ter-octil fenotiazinas mono- y dialquiladas; N-alilfenotiazina ; N,N,N',N'- tetrafenil-1 , 4 -diaminobut-2-eno ; N,N- bis (2, 2, 6, 6-tetrametilpiperid-4- il)hexametilendiamina; bis (2, 2, 6, 6- tetrametilpiperid-4-il )sebacato; 2,2,6,6- tetrametilpiperidin-4-ona; y 2,2,6,6- tetrametilpiperidin-4-ol . Absorbedores de UV y estabilizadores de luz (i) 2- ( 2 ' -hidroxifenil) benzotriazoles tales como 2- (2' -hidroxi-5' -metilfenil ) -benzotriazol; 2- (3' , 5' -di- ter-buti 1-2' -hidroxifenil) - benzotriazol; 2- (5' -ter-butil-2' - hidroxi fenil) benzotriazol; 2- (2 ' -hidroxi -5' - (1,1,3, 3-tetrametilbutil ) fenil) - benzotriazol; 2-(3',5'-di-ter-butil-2'- hidroxifenil) -5-clorobenzotriazol; 2- ( 3 ' - ter-butil-2' -hidroxi-5' -metilfenil )-5- 10 clorobenzotriazol; 2- (3' -sec-butil-5' -ter- butil-2' -hidroxifenil) -benzotriazol; 2- (2' - hidroxi-4' -octoxi fenil) benzotriazol; 2- ( 3 ' , 5' -di -ter-amil-2 ' -hidroxifenil) - benzotriazol; 2- ( 3 ' -5' -bis (a, a- 15 dimetilbencil ) -2' -hidroxifenil) - benzotriazol; una mezcla de 2- ( 3 ' -ter-butil- 2' -hidroxi-5' - (2- octiloxicarboniletil ) fenil) -5-cloro- benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-5'-[2-(2- 20 etilhexiloxi) -carboni letil ] -2 ' - hidroxifenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3' - ter-butil-2'-hidroxi-5'- ( 2 -metoxicarboni 1- etil) fenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3' -ter- butil-2' -hidroxi-5' - (2-metoxicarboniletil ) - 25 fenil)benzotriazol, 2- (3f -ter-butil-2'- hidroxi -5' - ( 2-octiloxicarboniletil ) fenil ) - benzotriazol, 2- (3' -ter-butil- 5' - [2- (2- etilhexiloxi) carboniletil] -2' -hidroxifenil) - benzotriazol, 2- (3'dodecil-2'-hidroxi-5'- metilfenil ) benzotriazol y 2- ( 3 ' -ter-butil- 2'-hidroxi-5'- (2-isooctilo icarboniletil) - fenilbenzotriazol; 2, 2-me tilenbis [ 4- (1,1,3, 3-tetrametilbutil) -6-benzotriazol-2- ilfenol] ; el producto de transesterificación del 2-[3'-ter-butil-5'- (2 -metoxi carboniletil) -2 '-hidroxifenil] benzotriazol con polietilenglicol 300; y [R-CH2CH-COO (CH2 ) 3] 2- donde R = 3 ' -ter-but il-4 ' -hidroxi-5 ' -2H- benzotriazol-2-il fenilo. (ii) 2-hidroxibenzofenonas , por ejemplo el derivado 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octoxi, 4- deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4, 2' , 4 ' -trihidroxi y 2 ' -hidroxi-4 , 4 ' - dimetoxi. (iii) Esteres de ácidos benzoicos sustituidos y no sustituidos tales como el salicilato de 4- ter-but il-fenilo; salicilato de fenilo; salicilato de octilfenilo; dibenzoilresorcinol ; bis(4-ter- butilbenzoil ) resorcinol; benzoilresorcinol ; 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2,4- di-ter-butilfenilo; 3, 5-di-ter-butil-4- hidroxibenzoato de hexadecilo; 3,5-di-ter- butil-4-hidroxibenzoato de octadecilo; y 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2- metil-4, 6-di-ter-butilfenilo . (iv) Acrilatos tales como a-ciano-ß, ß- difenilacrilato de etilo; a-ciano-ß, ß- difenilacrilato de isooctilo; a- carbometoxicinamato de metilo; a-ciano-ß- metil-p-metoxicinamato de metilo; a-ciano-ß- metil-p-metoxicinamato de butilo; a- carbome toxi-p-metoxicinamato de metilo; y N- (ß-carbometoxi-ß-cianovinil ) -2- metilindolina. (v) Compuestos de níquel tales como complejos de níquel del 2 , 2 ' - 1 io-bis- [ 4- ( 1 , 1 , 3 , 3- te tramet ilbut il ) fenol ] , incluyendo el complejo 1:1 ó 1:2, con o sin ligandos adicionales tales como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina; dibutildi tiocarbamato de níquel; sales de níquel de los esteres monoalquí lieos incluyendo el éster metílico o etílico del ácido 4-hidroxi-3 , 5-di-ter- butilbencilfosfónico; complejos de níquel de las cetoximas incluyendo la 2-hidroxi-4- metilfenilundecilcetoxima; y complejos de níquel de 1-fenil-4-lauroil-5- hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales . (xxv) Aminas estéricamente impedidas tales como derivados N de las mismas (por ejemplo, N- alquil, N-hidroxi, N-alcoxi y N-acil), tales como bis (2 , 2 , 6, 6- tetrametilpiperidin-4 - il)sebacato; bis (2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidin- 4-il ) succinato; bis (1,2,2, 6, 6-pentametilpiperidin- 4- il) sebacato; bis(l-octiloxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidin- -íl) sebacato; bis (1,2, 2, 6, 6-pentametilpiperidin-4-il ) -n- butil-3, 5-di-ter-butil-4- hidroxibencilmalonato ; el condensado de la 1- (2-hidroxietil) -2,2, 6, 6- tetrametil-4 - hidroxipiperidina y el ácido succínico; el condensado de la N, N' -bis ( 2 , 2 , 6, 6- tetramet ilpiperidin- 4-il ) hexametilendiamina y la 4-ter-octilamino-2, 6-dicloro-l, 3, 5- triazina; tris (2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin- 4-il)nitrilotriacetato; tetrakis (2,2, 6, 6- tetrametilpiperidin-4-il ) -1 , 2 , 3, 4- butantetracarboxilato; 1 , 1 ' - ( 1 , 2- etandiil) bis (3, 3, 5, 5- tetrametilpiperazinona) ; 4-benzoil-2, 2 , 6, 6- tetra etilpiperidina; 4-esteariloxi-2, 2 , 6 , 6- tetrametilpiperidina; bis (1,2,2, 6, 6- pentametilpiperidil ) -2-n-butil-2- (2- idro.xi- 3, 5-di-ter-butilbencil ) malonato; 3-n-octil- 7,7,9, 9-tetrametil-l, 3,8- 10 triazaspiro[4,5]decan-2, 4-diona; bis (1- octiloxi-2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidil ) sebacato; bis (1- octiloxi-2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidil ) succinato; el condensado 15 de N,N'-bis(2,2,6, 6- tetrametilpiperidin- 4- il ) hexametilendiamina y 4-morfolino-2 , 6- dicloro-1 , 3 , 5- triazina; el condensado de 2- cloro-4, 6-bis ( 4 -n-buti lamino-2 , 2 , 6, 6- tetrametilpiperidil )- 1 , 3 , 5-triazina y 1,2- 20 bis ( 3-aminopropilamino) etano; el condensado de 2-cloro-4,6-bi=( 4 -n-buti lamino- 1 , 2,2, 6, 6- pentametilpiperidil ) -1 , 3, 5-triazina y 1,2- bis ( 3-aminopropi lamino ) etano; 8-acetil-3- dodecil-7, 7, 9, 9- tetrametil-1 ,3,8- 25 triazaspiro [4, 5] decan-2, 4 -diona; 3-dodecil- 1- ( 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4- il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-l-(l- etanoil-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4- il ) pirrolidin-2 , 5-diona; 3-dodecil-l- (1,2,2,6, 6-pentametilpiperidin- 4- il ) pirrolidin-2 , 5-diona; una mezcla de 4- hexadeciloxi- y 4-es teariloxi-2 , 2 , 6, 6- tetrametilpiperidina el condensado de N,N'- bis ( 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4- 10 il ) hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino- 2 , 6-dicloro-l , 3 , 5- triazina; el condensado de 1, 2-bis ( 3 -aminopropil amino )etano, 2,4,6- tricloro-1 , 3, 5-triazina y 4-butilamino- 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina (Reg. CAS No. 15 [136504-96-6] ; 2-undecil-7, 7,9, 9- tetramet i 1- l-oxa-3, 8-diaza-4-oxospiro [4, 5] decano, oxo- piperazinil-triazinas o llamadas PIP-T HALS, por ejemplo GOODRITE® 3034, 3150 y 3159 y materiales similares descritos en la Patente 20 de los Estados Unidos US5071981; HALS fotoenlazables tales como SANDUVOR® PR-31 y PR-32 (Clariant Corp.) y materiales similares descritos en la Patente Británica GB-A-2269818; y el producto de reacción del 25 7,7,9, 9- tetrameti 1-2-cieloundecil-1-oxa- 3 ,8- diaza-4-oxospiro [ 4 , 5] decano y la epiclorohidrina. Ver también en general las Patentes US4619956, US5106891, GB-A-2269819, EP-A-0309400, EP-A- 0309401 , EP-A-0309402 y EP-A-0434608, las cuales (al grado no ya realizado ,así) son incorporadas en la presente por referencia como si se describieran completamente. (vii) Oxamidas tales como 4,4'- dioctiloxioxanilida; 2, 2' -dietoxioxanilida; 2, 2' -dioctiloxi-5, 5' -di-ter-butoxanilida; 2, 2' -didodeciloxi-5, 5' -di-ter- butiloxanilida; 2-etoxi-2' -etiloxanildia; N, N' -bis ( 3 -dimetilaminopropil ) oxamida; 2- etoxi-5- ter-butil-2 ' -etiloxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2 ' -etil-5, 4 ' -di-ter- butoxanilida ; y mezclas de las oxanilidas disustituidas con o- y p-metoxi, y las mezclas de las oxanilidas disustituidas con o- y p-etoxi . (viii) 2- ( 2-hidroxifenil ) -1, 3, 5-triazinas descritas en las referencias previamente incorporadas, - tales como 2 , 4 , 6-tris ( 2- hidroxi-4-octiloxi fenil) -1, 3, 5-triazina; 2- (2-hidroxi-4-n-octiloxifenil) -4, 6-tris (2, 4- dimetil fenil) -1,3,5-triazinas; 2-(2-hidroxi- 4- (iso-octiloxifenil mixto) -4, 6-bis (2, 4- dimetilfenil) -1,3,5-triazina; 2- (2, - dihidroxifenil ) -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil ) - 1,3,5-triazina; 2,4-bis(2-hidroxi-4- propiloxifenil) -6- (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5- triazina; 2- (2-hidroxi- 4 -octiloxi fenil) -4, 6- bis (4-metilfenil )-l,3,5-triazina; 2- (2- hidroxi-4- odeciloxi fenil) -4, 6-bis (2, 4- 10 dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina; 2- (2-hidroxi- 4-trideciloxifenil) -4, ß-bis (2, 4- dimetilfenil ) -1, 3, 5-triazina; 2- [2-hidroxi- 4- (2-hidroxi-3-butiloxipropiloxi ) fenil] -4, 6- bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2-[2- 15 hidroxi-4- ( 2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi ) - fenil] -4, 6-bis (2, 4 -dimetil fenil ) -1,3,5- triazina; 2- [ 4-dodeciloxi/ trideciloxi-2- hidroxipropoxi) -2-hidroxi fenil] -4, 6-bis (2, 4- dimetilfenil ) -1, 3, 5-triazina; 2- [2-hidroxi- 20 4- (2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi) fenil] -4, 6- bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triaziha; 2- (2- hidroxi-4-hexiloxi) fenil-4, 6-difenil-l, 3, 5- triazina; 2- (2-hidroxi-4 -metoxifenil ) -4, 6- difenil-l,3,5-triazina; 2, 4, 6-tris [2- 25 hidroxi-4- ( 3-butoxi-2-hidroxipropoxi ) fenil] - 1, 3, 5-triazina; y 2- (2-hidroxifenil ) -4- ( 4- etoxi fenil ) -6-fenil-l, 3, 5-triazina. (c) Desactivadores metálicos tales como N,N'- difeniloxamida; N-salicilal-N' - saliciloilhidrazina; N,N'- bis (saliciloil) hidrazina; N, N' -bis (3, 5-di- ter-butil-4- hidroxifenilpropionil)hidraxina; 3- s al ici lo i lamino- 1, 2, 4-triazol; bis (benciliden) oxalil-dihidrazida; oxanalida; isoftaliol-dihidrazida; sebacoil -bis fenilhidrazina; N, N' - diacet iladipoil-dihidrazida ; , N,N'- bis ( sal iciloil ) oxalil-dihidrazida; y N,N'- bis (saliciloil) tiopropionil-dihidrazida . (d) Fosfitos y fosfonitos, tales como fosfito de trifenilo; fosfitos de difenilalquilo ; fosfitos de fenildialquilo; fosfito de tris (nonil fenilo ) ; fosfito de trilaurilo; fosfito de trioctadecilo; difosfito de distearilpentaeritritol; fosfito de tris (2 , -di- ter-butil fenil ) ; difosfito de diisodecilpentaeritritol ; difosfito de bis (2, 4-di-ter-butilfenil) pentaeritritol; difosfito de bis ( 2 , 6-di- ter-butil-4- metilfenil ) pentaeritritol ; difosfito de bis ( isodeciloxi ) pentaeritritol ; difosfito de bis (2, 4-di-ter-butil-6- metilfenil ) pentaeritritol; difosfito de bis (2, , 6-tris (terbutil ) fenil ) pentaeritritol ; trifosfito de triestearilsorbi tol ; difosfonito de tetrakis (2, 4-di-ter-butilfenil ) -4,4'- bifenileno; 6-isooctiloxi-2 , 4, 8, 10-tetra- ter-butil-12H-dibenzo [d,g]-l,3,2- dioxafosfocina; 6-fluoro-2, 4, 8, 10-tetra- ter-butil-12-metil-dibenzo [d,g]-l,3,2- dioxafosfocina; bis (2, 4-di-ter-butil-6- metilfenil ) metilfosfito ; y bis ( 2 , 4 -di- terbutil- 6-metil fenil ) etilfosfito. (e) Hidroxilaminas tales como N,N- dibenei lhidroxi lamina ; N,N- diet ilhidroxi lamina, N,N- dioctilhidroxi lamina ; N,N- dilaurilhidroxil amina ; N,N- di tetradecilhidroxilamina ; N,N- dihexadeci lhidroxi lamina, N,N- dioctadeci lhidroxi lamina,• N-hexadecil -N- octadecil -hidroxi lamina, N-heptadecil-N- octadeci lhidroxi lamina; y N,N- dialquilhidroxilamina derivadas de aminas grasas de cebo hidrogenado. (f) Nitronas tales como N-bencil-alfa- fenilnitrona; N-etil-alfa-metilnitrona ; N- octil-alfa-heptil-nitrona; N-lauril-alfa- undecilni trona; N-tetradecil-alfa- tridecilnitrona; N-hexadecil-alfa- pentadecilnitrona; N-octadecil-alfa- heptadeci Ini trona ; N-hexadecil-alfa- heptadecilnitrona; N-octadecil-alfa- pentadecilnitrona; N-heptadecil-alfa- heptadecilnitrona; N-octadecil-alfa- hexadecilni trona; y nitronas derivadas de N, N-dialquilhidroxilaminas preparadas a partir de aminas grasas de cebo hidrogenado . (g) Tiosinergistas tales como tiodipropionato de dilaurilo y tiodipropionato de dies tearilo . (h) Depuradores de peróxido tales como esteres de ácido ß-tiodipropiónico, por ejemplo los esteres laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo; mercaptobencimidazol o la sal de zinc del 2-mercaptobencimidazol ; dibuti Idi tiocarbamato de zinc; disulfuro de dioctadecilo; y tetrakis (ß- dodecilmercapto) propionato de pentaeritritol. i) Estabilizadores de poliamida tales como sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso divalente. (j) Co-estabilizadores básicos tales como melamina; polivinilpirrolidona; diciandiamida; cianurato de trialilo; derivados de urea; derivados de hidrazina; aminas, poliamidas, poliuretanos; sales de metal alcalino y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio, y palmitato de potasio; pirocatecolato de antimonio; y pirocatecolato de estaño. (j^ Agentes de nucleación incluyendo sustancias inorgánicas tales como talco y óxidos metálicos (por ejemplo, óxido de titanio u óxido de magnesio) y fosfatos, carbonatos y sulfatos preferentemente de metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y sales de los mismos, por ejemplo ácido 4-ter-butilbenzoico , ácido adipíco, ácido difenilacético, succinato de sodio y benzoato de sodio; y compuestos poliméricos tales como copolímeros iónicos ("ionómeros"). (1) Rellenadores y agentes de reforzamiento tales como carbonato de calcio, silicatos; fibras de vidrio; asbestos; talco, caolín; mica; sulfato de bario; óxidos metálicos e hidróxidos metálicos; negro de carbono; grafito; harina de madera y harinas o fibras provenientes de otros productos naturales; fibras sintéticas. (m) Otros aditivos tales como plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, auxiliares de nivelación, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de fuego, agentes antiestática y agentes de soplado. (n) Benzofuranonas e indolinonas tales como aquellas descritas en las Patentes US4325863, US4338244, US5175312, US5216052, US5252643, DE-A-4316611 , DE-A- 4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 y EP- A- 0591102; 3- [4- (2 -acetoxi -etoxi ) fenil] - -5, 7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona ; 5, 7-di- ter-butil-3- [4- (2-estearoiloxietoxi) - fenil]benzofuran-2-ona; 3, 3' -bis [5, 7-di- ter-butil-3- (4- [ 2-hidroxietoxi ] benzofuran- 2-ona]; 5, 7-di- ter-butil-3- ( 4- etoxi fenil ) benzofuran-2-ona; 3- (4-acetoxi- 3, 5-dimetilfenil ) -5, 7-di- ter-butil- benzofuran-2-ona; 3- (3, 5-dimetil-4- pivaloiloxifenil ) -5, 7-di-ter-butil- benzofuran-2-ona ; y 5-7-di- ter-butil-3- (3, 4-dimetilfenil) -3H-benzofuran-2-ona . Las trisaril-1 , 3, 5-triazinas de la presente invención pueden también ser empleadas en sistemas de capas múltiples. En tales sistemas, una composición polimérica que tiene de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 20% en peso y preferentemente un contenido relativamente alto del novedoso estabilizador, por ejemplo, aproximadamente 5-15% en peso, se aplica en una película delgada (por ejemplo, aproximadamente 5-500 µm de espesor y, preferentemente, aproximadamente 10-100 µm de espesor) a un artículo conformado elaborado a partir de un polímero que contiene poco o nada de estabilizadores de ultravioleta. Tal composición puede ser aplicada al mismo tiempo que la conformación de la estructura base, por ejemplo, mediante co-extrusión, de una manera análoga a aquella descrita en la Patente de los estados Unidos US4948666 (incorporada por referencia en la presente para todos los propósitos como si se describiera completamente) . Alternativamente, la aplicación puede también ser realizada a la estructura base ya formada, por ejemplo mediante la aminación con una película o mediante recubrimiento con una solución. La capa o capas exteriores del artículo acabado tienen la función de un filtro de UV, el cual protege el interior del artículo de la luz ultravioleta. La capa exterior contiene preferentemente aproximadamente 0.1 a aproximadamente 20%, preferentemente aproximadamente 1 a aproximadamente 15%, y lo más preferentemente aproximadamente 2 a aproximadamente 10% en peso de la composición de la capa exterior de al menos uno de los compuestos de trisaril-1 , 3, 5-triazina de la presente invención, de las fórmulas (I), (II), ó (III) . Los polímeros estabilizados de esta manera son notables por la alta resistencia a las condiciones ambientales, especialmente para la alta resistencia a la luz ultravioleta. Esto hace posible que conserven sus propiedades mecánicas, y sus propiedades de superficie de color, tales como el lustre y la distintividad de imagen, por un tiempo prolongado, incluso cuando se utilizan en exteriores. Además, debido a la naturaleza enlazable de los compuestos de triazina actualmente reclamados, la migración de estos absorbedores de UV entre las capas de los recubrimientos de capas múltiples pueden, bajo las circunstancias apropiadas, ser minimizados. En otra modalidad más de la presente invención, las novedosas mezclas que comprenden compuestos de las fórmulas (I), (II) ó (III) se pueden utilizar como estabilizadores para recubrimientos, por ejemplo, para pinturas tales como se describe en numerosas de las referencias previamente incorporadas (ver por ejemplo las Patentes de los Estados Unidos US4619956, US474542, US4826978, US4826978, US4962142, US5106891, US5198498, US5298067, US5322868, US5354794, US5369140, US5420204, US5461151, US5476937, y las Patentes Europeas EP-0434608 y EP-A-0444323 ) . De interés particular son los recubrimientos y pinturas para la industria automovilística. La invención se refiere también por lo tanto aquéllas composiciones que son aglutinantes formadores de películas para recubrimientos . Tales composiciones de recubrimiento novedosas, comprenden aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20%, preferentemente aproximadamente 0.01 a aproximadamente 10%, y más preferentemente aproximadamente 0.02 a aproximadamente 5% en peso del aglutinante de la composición de recubrimiento de las trisaril-1 , 3 , 5-triazinas de la presente invención. Los sistemas de capas múltiples son posibles también aquí, (tales como los sistemas de electrorrecubrimiento/recubrimiento base/recubrimiento claro), donde la concentración del novedoso estabilizador en una o más de las capas, y típicamente la capa exterior tal como el recubrimiento claro, puede ser relativamente alta, por ejemplo de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20%, preferentemente de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 10%, y más preferentemente de aproximadamente 0.02 a aproximadamente 5% en peso del aglutinante . El uso del novedoso estabilizador en recubrimientos es acompañado por la ventaja adicional de que éste previene la deslaminación, por ejemplo, el descascarillado del recubrimiento a partir del sustrato. Esta ventaja es particularmente importante en el caso de sustratos metálicos, incluyendo sistemas de capas múltiples sobre sustratos metálicos, y particularmente sustratos metálicos electrorrecubiertos con epoxi. El aglutinante puede en principio ser cualquier aglutinante que sea acostumbrado en la industria, por ejemplo, aquellos descritos en Ull ann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a. Edición, Vol. A18, pp . 368-426, VCH, Weinheim 1991, la cual se incorpora por referencia en la presente. En general, éste es un aglutinante formador de película basado en una resina termoplástica o curable, predominantemente sobre una resina curable. Los ejemplos de aglutinantes termoplásticos incluyen acrílicos, poliésteres, poliuretanos y plastisoles de PVC. Los ejemplos de aglutinantes curables incluyen resinas alquídicas, acrílicas, de poliéster, fenólicas, de melamina, epóxicas y de poliuretano y mezclas de las mismas. Tales aglutinantes curables pueden ser un aglutinante curable por el ambiente o un aglutinante de termoendurecimiento. Además, en algunos sistemas puede ser ventajoso agregar un catalizador de curación a tales sistemas. Los catalizadores adecuados que aceleran la curación del aglutinante se describe, por ejemplo, en Ullmmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, pp . 469, VCH, Verlagsgesellschaft , Weinheim 1991 la cual se incorpora por referencia en la presente. Los aglutinantes preferidos incluyen aquellos que comprenden una resina de acrilato funcional y un agente de reticulación. Una amplia variedad de aglutinantes pueden ser empleados en tales sistemas de recubrimiento. Los ejemplos de composiciones de recubrimiento adecuadas que contienen aglutinantes específicos incluyen, pero no están limitadas a: i. pinturas basadas en resina curables por el ambiente o de termoendurecimiento alquídicas, de acrilato, de poliéster, epóxicas o de melamina, o mezclas de tales resinas, si se desea con adición de un catalizador de curación. 2. las pinturas de poliuratano de dos componentes basadas en acrilato que contiene hidroxilo, resinas de poliéster o poliéter e isocianatos alifáticos aromáticos, . isocianuratos o poliisocianatos; 3. pinturas de poliuretano de un solo componente basadas en isocianatos bloqueados, isocianuratos o poliisocianatos que son desbloqueados durante el horneado; 4. pinturas de dos componentes basadas en (poli ) cetiminas e isocianatos, 10 isocianuratos o poliisocianatos alifáticos o aromáticos; 5. pinturas de dos componentes basadas en (poli ) cet iminas y una resina de acrilato insaturada y una resina de 15 poliacetoacetato o un éster metílico de metacri lamidoglicolato ; 6. pinturas de dos componentes basadas en poliacrilatos y poliepóxidos que contienen carboxilo o amino; 20 7. pinturas de dos componentes basadas en resinas de acrilato que contienen grupos anhídrido y sobre un componente polihidroxilo o poliamino; 8. pinturas de dos componentes basadas en 25 resinas de (poli ) oxazolinas y resinas de acrilato que contienen grupos anhídrido, o resinas de acrilato insaturadas, o isocianatos alifáticos aromáticos, isocinuratos o poliisocianatos; 9. pinturas de dos componentes basadas en poliacrilatos y polimalonatos insaturados; 10. pinturas de poliacrilato termoplástico basadas en resinas de acrilato termoplástico o resinas de acrilato de reticulación externa, en combinación con resinas de melamina eterificada; 11. sistemas de pintura basados en resinas de acrilato modificas con siloxano o modificadas con flúor; Además del aglutinante y de las trisaril- 1 , 3 , 5-triazinas de la presente invención, la composición de recubrimiento de acuerdo a la invención comprende además preferentemente uno o más absorbedores de luz ultravioleta adicionales, incluyendo pero no limitados a aquéllos específicamente listados anteriormente en la sección b. Los absorbedores de UV adicionales pueden ser por ejemplo, otra trisaril-1 , 3 , 5-trazina, un 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol , uña 2-hidroxibenzofenona, un éster de un ácido benzoico no sustituido, un acrilato, una oxamida (oxanilida) , o cualquier combinación de los anteriores. Preferentemente, el absorbedor de UV adicional es un 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol y la proporción en peso del benzotriazol a la triazina es 4:1 a 1:4. Má preferentemente, la proporción en peso del benzotriazol a la triazina es de 2:1 a 1:2. Para -log-rajr la e_sf-ab?l da máxima a rLa luz, es de particular interés el . agregar aminas estéricamente impedidas, los ejemplos de las cua -e= se describen en la sección b(vi) anteriormente mencionada. La invención también se refiere por lo tanto a una composición de recubrimiento la cual, además del aglutinante, las novedosas trisaril-1 , 3 , 5-triazinas y opcionalmente absorbedores de UV, adicionales, comprende un estabilizador de luz del tipo de amina estéricamente impedida. La amina estéricamente impedida es empleada en una cantidad de aproximadamente 0.01 a 5% en peso con base en el peso del aglutinante sólido, preferentemente de aproximadamente 0.02 a 2% en peso. Un ejemplo específico de tal amina estéricamente impedida es una 2,2,6,6-tetrametilpiperazinona que contiene al menos un grupo de la fórmula: en la cual G es, por ejemplo, hidrógeno, hidroxilo, alquilo (tal como metilo), alcoxi (tal como metoxi) o acilo . Más preferentemente, el estabilizador es un derivado de 2, 2 , 6, 6-tetraalquilpiperidina que contiene al menos un grupo de la fórmula: en el cual G es, por ejemplo, hidrógeno, hidroxilo, alquilo (tal como metilo), alcoxi (tal como metoxi) o acilo . Los ejemplos de tetraalquilpiperidina que pueden ser utilizados en combinación con los presentes compuestos de trisaril-1 , 3 , 5-triazina se dan en las Patentes US4314933, US4344876, US4426471, US4426472, US4619956, US5004770, US5006577, US5064883, US5112890, US5124378, US5106891, US5204472, US5461151 y EP-A-0434608 la cuales (al grado no ya hecho así) se incorporan por referencia en la presente para todos los fines como sí se describieran completamente. Es particularmente expedito el emplear los siguientes derivados de tetraalquilpiperidina, así como sus análogos de N-alquilo, N-acilo, N-hidroxilo y N-alcoxi (donde no están ya incluidos en la lista siguiente) : Succinato de bis ( 2 , 2 , 6, 6- tetrametilpiperid-4-ilo ) , Sebacato de bis ( 2 , 2 , 6 , 6- tetrametilpiperid-4-ilo ) , Sebacato de bis ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentametilpiperid-4-ilo ) , Buti 1- ( 3 , 5-di- ter-butil-4-hidroxibencil ) malonato de di (1,2,2, 6, 6-pentametilpiperid-4-ilo) , Sebacato de bis ( 1-octiloxi -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperid-4-ilo), Butan-1 , 2 , 3, 4- tetracarboxilato de tetra (2, 2, 6, 6- tetrametilpiperid-4 -ilo ) , Butan-1, 2, 3, 4-tetracarboxi lato de tetra ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentametilpiperid-4-ilo ) , 2,2,4, 4- tetramet i 1-7-oxa-3, 20-diaza-21-oxo-diespiro [ 5.1.11.2 ] heneicosano, y 8-acetil-3-dodecil-l, 3, 8-triaza-7, 7, 9, 9-tetrametilspiro [ 4.5] decan-2, 4-diona . Los ejemplos comercialmente disponibles de estos y otros derivados detetraalquilpiperidina incluyen SANDUVOR ® 3050, 3052, 3055, 3056, 3058, PR-31 y PR-32 (Clariant Corp.); TINUVIN ® 079L, 123, 144, 292, y 622LD (Ciba Specialty Chemicals) ; CHIMASORB ® 119 (Ciba Specialty Chemicals); y CYAGARD ® UV-3853; UV-3853, UV-500 y UV-516 (Cytec Industries Inc.) . Aparte del aglutinante, la trisaril-1 , 3 , 5-triazina y, sí se utiliza, el absorbedor o estabilizador de luz ultravioleta adicional, la composición de recubrimiento puede también comprender componentes adicionales, siendo ejemplos los solventes, pigmentos, colorantes, plastificantes, estabilizadores, agentes tixotrópicos , catalizadores de secado y/o agentes de nivelación. Los ejemplos de posibles componentes .son aquéllos descritos en muchas de las referencias previamente incorporadas así como Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a. Edición, Vol. A18, pp.429-471, VCH, Weinheim 1991; y Calbo, Leonard J., ed., Handbook of Coatings Additives, new York: Marcel Dekker (1987) . Los posibles catalizadores de secado o catalizadores de curación son, por ejemplo, compuestos organometálicos, aminas, resinas y/o fosfinas que contienen amino.
Los ejemplos de compuestos organometálicos son carboxilatos metálicos, especialmente aquéllos de los metales, Pb, Mn, Co, Zn, Zr o Cu, o quelatos metálicos, especialmente aquéllos de los metales Al, ti o Zr, o compuestos organometálicos, tales como compuestos de organoestaño, por ejemplo. Los ejemplos de carboxilatos metálicos, son estearatos de Pb, Mn o Zn, los octoatos de cobalto, zinc o cobre, los naftenatos de manganeso y cobalto o los linoleatos, resinatos o talatos correspondientes. Los ejemplos de quelatos metálicos son los quelatos de aluminio, de titanio o zirconio de acetilacetona, acetilacetato de etilo, salicilaldehído, salicilaldoxima, o-hidroxiacetofenona o trifluoroacetilacetato de etilo y los alcóxidos de estos metales. Los ejemplos de compuestos de organoestaño son óxido de dibutilestaño, dilaurato de dibutilestaño o dioctoato de dibutilestaño. Los ejemplos de catalizadores de secado de curación de aminas, son, en particular, aminas terciarias, por ejemplo tributilamina, trietanolamina, N-metildietanolamina, N-dimetiletanolamina, N-etilmorfolina, N-metilmorfolina o diazabiciclooctano ( trietilendiamina ) y sales de los mismos. Los ejemplos adicionales son sales de amonio cuaternario, por ejemplo, cloruro de trimetilbencilamonio . Las resinas que contiene amino son simultáneamente aglutinante y catalizador de curación. Los ejemplos de las mismas son copolímeros de acrilato que contienen amino. El catalizador de curación utilizado puede también ser una fosfina, por ejemplo trifenilfosfina. Otros tipo de agente de curación es un peróxido que puede ser utilizado, por ejemplo, para curar un recubrimiento de gel para un artículo de fibra de vidrio . Las novedosas composiciones de recubrimiento pueden también ser composiciones de recubrimiento curables por radiación. En este caso, el aglutinante comprende esencialmente compuestos monoméricos u oligoméricos que contienen enlaces etilénicamente insaturados, los cuales después de la aplicación son curados por radiación actínica, por ejemplo, convertidos a una forma reticulada de alto peso molecular donde el sistema es de curación por UV, éste contiene en general un fotoiniciador también. Los sistemas correspondientes son descritos en la publicación anteriormente mencionada Ullmann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a. Edición, Vol. A18, páginas 451-453. En las composiciones de recubrimiento curables por radiación, los novedosos estabilizadores pueden también ser empleados sin la adición de aminas estéricamente impedidas. Las composiciones de recubrimiento novedosas de la invención pueden ser aplicadas a cualesquiera sustratos deseados, por ejemplo a materiales de metal, de madera, de plástico, de fibra de vidrio o de cerámica. Las composiciones de recubrimiento pueden ser monorrecubrimientos pigmentados o sistemas de capas múltiples pigmentados (aprestador/recubrimiento base/recubrimiento claro) típicos de los acabados automovilísticos. En el último caso, la novedosa composición de recubrimiento puede ser utilizada ya sea para recubrimiento base o para el recubrimiento claro, o para ambas capas. Sí el recubrimiento superior de un acabado automovilístico comprende dos capas de las cuales la capa inferior está pigmentada y la capa superior no está pigmentada, la novedosa composición de recubrimiento puede ser utilizada ya sea para la capa superior o la capa inferior o para ambas capas pero preferentemente para la capa de recubrimiento superior . Las composiciones de recubrimiento novedosas pueden ser aplicadas a los sustratos mediante los métodos acostumbrados, por ejemplo mediante aplicación con brocha, rociado, vaciado, inmersión o electroforesis; ver también Ullmann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a Edición, Vol. A18, pp . 491-500. Dependiendo del sistema aglutinante, los recubrimientos pueden ser curados a temperatura ambiente o mediante calentamiento. Los recubrimientos de termoendurecimiento, son preferentemente curadas a 50-150°C y, en el caso de los recubrimientos en polvo incluso a temperaturas más altas. Los recubrimientos obtenidos de acuerdo con la invención tienen excelente resistencia a los efectos dañinos de la luz, el oxígeno y el calor, se debe hacer mención particular de la buena estabilidad de la luz y de la resistencia a las condiciones ambientales de los recubrimientos obtenidos de este modo, por ejemplo pinturas. La invención se refiere también por lo tanto a un recubrimiento, en particular a una pintura, la cual ha sido estabilizada contra los efectos dañinos de la luz, el oxígeno y el calor por un contenido del compuesto de la fórmula (I), (II) ó (III) de acuerdo a la invención. La pintura puede ser una monocapa pigmentada que comprende un aglutinante formador de película y un pigmento orgánico o colorante orgánico, un pigmento inorgánico, un pigmento metálico o una mezcla de los mismos. La pintura puede también ser una composición que comprende un aprestador en adhesión a un sustrato metálico o de plástico; un recubrimiento base pigmentado que está en adhesión al aprestador, y el cual comprende un aglutinante formador de película y un pigmento orgánico o colorante orgánico, un pigmento orgánico, un pigmento metálico, o una mezcla de los mismos; y un recubrimiento claro que está en adhesión al recubrimiento base y el cual comprende un aglutinante formador de película y opcionalmente un pigmento transparente. Un uso especialmente preferido es una pintura que es un recubrimiento superior claro para la fabricación de equipo original automovilístico (OEM) y/o aplicaciones de reacabado. La invención se refiere además a un proceso para la estabilización de un recubrimiento basado en polímeros contra el daño por luz, oxígeno y/o calor, el cual comprende el mezclado con la composición del recubrimiento de una mezcla que comprende una trisaril-1 , 3 , 5-triazina de la presente invención y al uso de las mezclas que comprenden tales compuestos de trisaril-1, 3, 5-triazina en composiciones de recubrimiento como estabilizadores contra el daño por luz, oxígeno y/o calor. Las composiciones de recubrimiento pueden comprenden un solvente orgánico o una mezcla de solventes en la cual el aglutinante es soluble: la composición de recubrimiento puede de otro modo ser una solución o dispersión acuosa. El vehículo pueden también ser una mezcla de solvente orgánico y agua. La composición de recubrimiento puede ser una pintura con alto contenido de sólidos o puede estar libre de solvente (por ejemplo, un material de recubrimiento en polvo) . Los pigmentos pueden ser pigmentos inorgánicos, orgánicos o metálicos. Las novedosas composiciones de recubrimiento no contienen preferentemente pigmentos, y se utilizan como un recubrimiento claro. De igual modo, es preferido el uso de la composición de recubrimiento como un recubrimiento para aplicaciones en la industria automovilística, especialmente como un recubrimiento superior pigmentado o no pigmentado del acabado para pintura. Su uso para los recubrimientos subyacentes, no obstante, es también posible.
Las triazinas de esta invención pueden ser aplicadas tópicamente mediante pulido de una superficie con una composición que comprende las triazinas y un portador inerte tal como solvente, jalea de petróleo, aceite de silicona, emulsiones acuosas, o cera para pintura automolí stica, por ejemplo, cera de Carnauba. Estas composiciones para tratamiento tópico pueden ser utilizadas para estabilizar películas de recubrimiento, telas, cuero, vinilo y otros plásticos y madera. Será preferente también al uso de los novedosos compuestos de trisaril-1 , 3 , 5- triazina, en materiales fotográficos como estabilizador contra el daño por la luz, especialmente por la luz ultravioleta. La invención también se refiere por lo tanto a un material fotográfico que comprende los compuestos de trisari 1-1 , 3 , 5-triazina . Los compuestos de acuerdo a la invención pueden ser utilizados para materiales fotosensibles de todos los tipos. Por ejemplo, estos pueden ser empleados para papel de color, papel con reverso de color, material de color directo-positivo, película negativa de color, película positiva de color, película inversa de color y otros materiales. Estos se utilizan preferentemente entre otras cosas, para material de color fotosensible que comprende un sustrato inverso o el cual forma positivos. Además, los novedosos compuestos pueden ser combinados con otros absorbedores de UV, especialmente aquéllos que son dispersables en gelatina acuosa, por ejemplo, con hidroxifenilbenzotriazoles (ver por ejemplo Patentes US4853471, US4973702, US4921966 y US4973701), benzofenonas, oxanilidas, cianoacrilatos, salicilatos, o acriloni trilos o tiazolinas. En este contexto es ventajoso emplear estos absorbedores de UV, disueltos en aceite, adicionales, en el material fotográfico en capas diferentes de aquéllos que comprenden los novedosos absorbedores de UV . En particular, es posible estabilizar exitosamente los materiales fotográficos similares a aquéllos descritos en la Patente -de los Estados Unidos US 4518686. La invención se refiere por lo tanto además a un material fotográfico que comprende, sobre un soporte, una capa en emulsión de haluro de plata sensible al azul, sensible el verde y/o sensible al rojo, sí se desea, una capa protectora con una capa que comprende, un absorbedor de UV que está acomodado por arriba de la capa en emulsión de haluro de plata de la parte más alta, donde el absorbedor de UV es un compuesto de trisaril-1 , 3 , 5-triazina con amido o con carbamato . Se da preferencia adicionalmente a los materiales fotográficos que tienen una capa que comprende un compuesto de la fórmula (I), (II) ó (III) por arriba de la capa en emulsión de haluro de plata más alta, y/o entre las capas en emulsión de haluro de plata sensible al verde y sensible al rojo. Además, puede ser ventajoso para todas o algunas de las mencionadas capas, las cuales pueden comprender un absorbedor de UV, que tengan una mezcla absorbedora de UV y/o un absorbedor de UV adicional que sea dispersable en gelatina acuosa, pero un compuesto de la fórmula (I), (II) ó (III) debe estar presente al menos en una capa. El novedoso material tiene preferentemente intercapas de gelatina entre las capas en emulsión de haluro de plata. Se da preferencia a los materiales fotográficos en los cuales el haluro de plata en la capa sensible al azul, sensible al verde y/o sensible al rojo, es cloruro-bromuro de plata que comprende al menos 90% mol de cloruro de plata.
Los compuestos de la fórmula (I), (II) ó (III) que son utilizados de acuerdo con la invención pueden ser incorporados, solos o junto con el acoplador de color y, sí se utilizan, aditivos adicionales, dentro de los materiales fotográficos de color, mediante la disolución de los compuestos, de antemano, en los solventes orgánicos de alto punto de ebullición. Se prefiere utilizar solventes que ebullen a una temperatura más alta que 160°C. Los ejemplos típicos de tales solventes son los esteres de ácido ftálico, ácido fosfórico, ácido cítrico, ácido benzoico o de ácidos grasos también alquilamidas y fenoles. Los acopladores de color preferido para el uso en las composiciones de la invención, los ejemplos de tales compuestos, los aditivos adicionales tales como inhibidores del vaciado del color, acopladores DIR y estabilizadores de luz adicionales, tales como absorbedores de UV, fenoles, compuestos de fósforo (III), complejos organometálicos, hidroquinonas y esteres de hidroquinona, y detalles más precisos sobre la estructura de los diversos materiales fotográficos, se pueden encontrar por ejemplo, en las publicaciones, EP-A-0531258 y EP-A-0520938 y en la literatura citada en éstas. Los compuestos de trisaril-1 , 3 , 5- triazina de la fórmula (I), (II) ó (III) son adecuados para la estabilización fotoquímica de materiales de fibra no pigmentados, pigmentados o impresos que comprenden por ejemplo, seda, cuero, lana, poliamida o poliuretanos y especialmente materiales de fibra que contienen celulosa, de todos los tipos. Los ejemplos de tales materiales de fibra son las fibras de celulosa naturales, tales como algodón, lino, yute y cáñamo y también fibras desmenuzadas de viscosa y celulosa regenerada. Los materiales de fibra textil preferidos son aquéllos de algodón. Los compuestos de triazina de la presente invención son también adecuados para la estabilización fotoquímica de fibras que contienen hidroxilo en telas mixtas, por ejemplo, mezclas de algodón con fibras de poliéster o fibras de poliamina. Un área preferida adicional de aplicación se refiere al bloqueo o la reducción de la radiación de UV que pasa a través de los materiales textiles anteriormente mencionados (corte de UV) y la protección reforzada contra el sol, la cual los materiales textiles acabados con uno o dos compuestos ofrecen a la piel humana.
Para este fin, uno o un número de diferentes compuestos de las fórmulas (I), (II) ó (III) se aplican al material de fibra textil mediante uno de los métodos de teñido acostumbrados, ventajosamente en una cantidad de 0.01 a 5% en peso, preferentemente de 0.1 a 3% en peso, y en particular de 0.25 a 2% en peso, con base en el peso del material de fibra. Los presentes compuestos de trisaril-1 , 3 , 5-triazinas pueden ser aplicados al material de fibra en diversas formas y fijados sobre la fibra, especialmente sobre la forma de dispersiones acuosas o de pastas de impresión. Los materiales de fibras textil acabados con novedosos compuestos de la fórmula (I), (II) ó (III) poseen protección mejorada contra el rompimiento fotoquímico de la fibra y el fenómeno de amarillamiento y, en el caso de material de fibra teñida, son de resistencia mejorada a la luz (caliente) . Se debe poner énfasis particular al efecto fotoprotector mejorado en gran medida del material de fibra textil tratado, y en particular, el buen efecto protector con respecto a los rayos UV de longitud de onda corta. Esto es manifestado por el hecho de que el material de fibra textil, acabado con un compuesto de trisaril- 1 , 3 , 5- triazina tiene, con relación a la tela no tratada, un factor de protección solar incrementado en gran medida (SPF) . El factor de protección solar es definido como el cociente de la dosis de la radiación de UV que daña la piel protegida, a aquel que daña la piel no protegida. En consecuencia, un factor de protección solar es también una medida del grado al cual los materiales de fibra no tratada y los materiales de fibra tratados con un novedoso compuesto de la fórmula (I), (II) o (III) son permeables a la radiación UV. La determinación del factor de protección solar de los materiales de fibra textil es explicado, por ejemplo, en WO94/04515 o en J. Soc. Cosmet. Chem. 4_0, 127-133 (1989) y se puede llevar a cabo análogamente a éste. Otro uso más de los absorbedores de UV de acuerdo a la invención es en la estabilización de lentes infraoculares y de contacto. Los absorbedores de UV de acuerdo a la invención son adecuados, además, como agentes fotoprotectores en preparaciones cosméticas. La invención se refiere además, por lo tanto, a una preparación cosmética que comprende al menos un compuesto de trisaril-1 , 3 , 5-triazina y los portadores o auxiliares cosméticamente aceptables.
La novedosa composición cosmética contiene de 0.1 a 1556 en peso, preferentemente de 0.5 a 10% en peso, con base en el peso total de la composición, de un absorbedor de UV de trisaril-1 , 3 , 5-triazina y un auxiliar cosméticamente aceptable. La composición cosmética puede ser preparada mediante el mezclado físico del novedoso absorbedor de UV con el auxiliar por medio de los métodos acostumbrados, por ejemplo simplemente mediante agitación conjuntamente de los dos materiales. La preparación cosmética de acuerdo a la invención puede ser formulada como una emulsión agua en aceite o aceite en agua, como una loción alcohólica aceite en aceite, como una dispersión vesicular de un lípido anfifílico iónico o no iónico, como un gel, barra sólida o como una formulación de aerosol . Como una emulsión agua en aceite o aceite en agua, el auxiliar cosméticamente aceptable comprende preferentemente de 5 a 50% de una fase aceitosa, de 5 a 20% de un emulsificante y de 30 a 90% de agua. La fase aceitosa mencionada puede comprender cualquier aceite que sea adecuado para las formulaciones cosméticas, por ejemplo uno o más aceites de hidrocarburo, una cera, un aceite natural, un aceite de silicona, un éster de ácido graso o un alcohol graso. Los mono- o polioles preferidos son etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol, glicerol y sorbitol. Para las formulaciones cosméticas de acuerdo a la invención es posible utilizar cualquier emulsuficante convencionalmente empleado, por ejemplo uno o más esteres etoxilados de derivados de origen natural, por ejemplo esteres polietoxilados de aceite de ricino hidrogenado; o un emulsificante de- aceite de silicona tal como poliol de silicona; un jabón de ácido graso no modificado o etoxilado; un alcohol graso etoxilado; un éster de sorbitan no modificado o etoxilado; un ácido graso etoxilado; o un glicérido etoxilado . La formulación cosmética puede también comprender componentes adicionales, por ejemplo emolientes, estabilizadores en emulsión, humectantes de la piel, aceleradores del bronceado, espesantes tales como xantano, agentes de retención de humedad tales como glicerol, conservadores, o fragancias y colorantes . Las novedosas formulaciones cosméticas son notables para la buena protección de la piel humana contra el efecto dañino de la luz solar, mientras que al mismo tiempo proporciona el bronceado confiable de la piel . La invención será ahora ilustrada por los siguientes ejemplos. No se pretende que los ejemplos sean limitantes del alcance de la presente invención. En conjunto con las descripciones generales y detalladas anteriormente, los ejemplos proporcionan entendimiento adicional de la presente invención.
EJEMPLOS Preparación del Compuesto A La 2- [2-hidroxi-4- ( acetoacetiloxietiloxi ) -fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina (Compuesto A) se sintetizó utilizando el siguiente esquema de reacción: Se agregaron los siguientes, del primero al último, a un matraz de fondo redondo de 2 bocas, equipado con una barra de agitación magnética, un condensador a reflujo, una entrada de argón y un tapón de vidrio: 4.41 g de 2- [ 2-hidroxi-4- (hidroxietiloxi ) -fenil ]-4,6-bis(2, 4-dimetilfenil ) - 1 , 3, 5-triazina, 5.0 ml de acetoacetato de etilo, 20.0 ml de xileno, y 60 mg de dimetilaminopiridina ("DMAP") como catalizador. La mezcla de reacción se calentó a reflujo por 16 horas, luego se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se concentró bajo presión reducida para eliminar los materiales volátiles. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 4.46 g del producto que se determinó era el Compuesto A mediante RMN H, RMN 13 C y espectroscopia de masa Preparación del Compuesto B La 2- [2-hidroxi-4- ( acetoacetiloxihexiloxi fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetil fenil) -1, 3, 5-triazina (Compuesto A) se sintetizó utilizando el siguiente esquema de reacción: Se agregaron los siguientes, del primero al último, a un matraz de fondo redondo de 2 bocas, equipado con una barra de agitación magnética, un condensador a reflujo, una entrada de argón y un tapón de vidrio: 1.5 g de 2- [ 2-hidroxi-4 - (hidroxihexiloxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil ) -1 , 3, 5-triazina, 1.5 ml de acetoacetato de etilo, 1.0 ml de xileno, y 18 mg de DMAP como catalizador. La mezcla de reacción se calentó a reflujo por 6 horas, luego se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se concentró bajo presión reducida para eliminar los materiales volátiles. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1.55 g de un producto que se determinó era el Compuesto B mediante RMN XH, RMN 13C y espectroscopia de masa.
Preparación del Compuesto C La 2- [2-hidroxi-4- ( (N-etil-N-acetoacetiloxietil)metanamidooxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil )- 1 , 3 , 5- triazina (Compuesto C) se sintetizó utilizando el siguiente esquema de reacción : Se agregaron los siguientes, del primero al último, a un matraz de fondo redondo de 2 bocas, equipado con una barra de agitación magnética, un condensador a reflujo, una entrada de argón y un tapón de vidrio: 20 g de 2- [ 2-hidroxi-4- ( (N-etil-N-hidroxietil ) metanamidooxi ) fenil] -4, 6-bis (2, -dimetil fenil ) -1, 3, 5-triazina, 19.8 ml de acetoacetato de etilo 150 ml de xileno, y 230 mg de DMAP como catalizador. La mezcla de reacción se calentó a reflujo por 3 horas, luego se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente y se concentró bajo presión reducida para eliminar los materiales volátiles. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 24.67 g de un producto que se determinó era el Compuesto A mediante RMN XH, RMN 13C y espectroscopia de masa.
Ejemplo 1 - Capacidad de Enlace del Compuesto A Una mezcla de 780 mg de CYMEL® 303 (una resina de melamina-formaldehído altamente metilada, de Cytec Industries Inc., West Paterson, NJ) , 1.05 g del Compuesto A, 40 mg del ácido p-toluensulfónico (catalizador ácido), y tolueno se calentó a reflujo por 4 horas. Un análisis de cromatografía en capa delgada de la mezcla de reacción reveló que el Compuesto A había reaccionado completamente con el CYMEL® 303. En consecuencia, una persona de experiencia ordinaria en la técnica podría reconocer que la trisaril-1, 3, 5-triazina funcionalizada con acetoacetato es un material enlazable.
Ejemplo 2: Unión del Compuesto B a la Matriz de Resina Acrí lica/Melamina El Compuesto B fue investigado para determinar si éste forma un enlace químico con la matriz de resina acrí lica/melamina durante la curación. Para este propósito, ésta se agregó a una formulación de recubrimiento claro y se recubrió sobre un sustrato de plástico, como se describe más adelante. Los absorbedores de UV no enlazables migran fácilmente a partir de los recubrimientos claros hacia los sustratos de plástico después de la curación del recubrimiento. Un absorbedor que se enlaza a la matriz no debe migrar hacia el sustrato de plástico a ningún grado significativo. La formulación de resina acrí lica/melamina utilizada fue como sigue: 40.6 g de resina acrílica JONCRYL® (S.C. Johnson & Son, Inc., Racine, Wl) 17.5 g de reticulador CYMEL® (Cytec Industries Inc., West Paterson, NJ) 0.52 g de catalizador CYCAT® 4040 (Cytec Industries, Inc., West Paterson, NJ) 10.0 g de n-butanol 0.50 g de agente de control de flujo DC 57 8.0 g de Xileno A esta formulación se agregó 3% del Compuesto B con base en los sólidos de resina totales . El recubrimiento resultante fue arrastrado sobre sustratos RIM de plástico (Dow SPECTRIM® 50 ) utilizando una varilla cator #58 y curado por 30 minutos a 135°C. Después de la curación, el recubrimiento y parte del sustrato fueron cortados en microtomo en rebanadas de 10 µm de espesor paralelas a la superficie de recubrimiento. El microtomo fue un instrumento Reichert-Jung Polycut E. Cada rebanada por microtomo fue montada entre dos portaobjetos para microscopio y su espectro de absorción de UV se midió utilizando un espectrofotómetro Perkin-Elmer Lambda 2. La absorbancia por espesor de muestra micrométrica se determinó en la banda de absorción prominente de 340 n , intrínseca para esta UVA . Los resultados del análisis de UV fueron trazados gráficamente como función de la profundidad. La estructura de recubrimiento original en contacto con la atmósfera se localizó a 0 µm. La interfaz de recubrimiento/sustrato fue de aproximadamente 70 µm por debajo de la superficie. La profundidad total de la rebanada por microtomo fue de aproximadamente 130 µm. La curva trazada mostró una caída gradual de la absorbancia cerca de la interfaz recubrimiento/sustrato, indicando que la mayor parte de las moléculas del Compuesto B permanecieron en el recubrimiento, y únicamente cantidades menores migraron a través de la interfaz hacia el sustrato de plástico. Al medir el área bajo la curva, fueron estimados la cantidad del Compuesto B remanente en los recubrimientos y la fracción que migró hacia los sustratos. El resultado es que aproximadamente 85% del Compuesto B agregado permaneció en el recubrimiento, únicamente con aproximadamente 15% de migración hacia el sustrato. Para comparación, se encontró que el CYAGARD® UV1164L (un absorbedor de UV de triazina no enlazable disponible de Cytec Industries Inc.) migra hacia los sustratos RIM. Bajo condiciones experimentales idénticas (curación de 30 minutos a 135°C), 63% de la triazina no enlazable agregada migró hacia el sustrato y únicamente 37% fue dejada en el recubrimiento.
Ejemplo 3: Unión del Compuesto B a la Matriz de Resina de Poliuretano La unión del Compuesto B en un recubrimiento de poliuretano basado en solvente fue confirmada mediante un segundo experimento. El recubrimiento de poliuretano basado en solvente utilizado tuvo la siguiente fórmula: 103 g de resina acrílica JONCRYL® CDX-588 (68% de sólidos) (S.C. Johnson & Son, Inc., Racine, Wl) 33 g de reticulador DESMODUR N-3390 (90% de sólidos) (Bayer Corp., Pittsburgh, PA) 59 g de mezcla solvente de xi leño :MAK : acetato de PM 1:1:1 5 g de catalizador T-12 El Compuesto B fue agregado esta formulación a un nivel de 2%.
El recubrimiento fue arrastrado sobre un sustrato de plástico de copoli (éster-éter) en bloque (HYTREL® DYM 100, disponible de E.i. duPont de Nemours and Company) utilizado para aplicaciones automovilísticas, con una varilla cator #58„ -Después de la curación a 120°C por 30 minutos, el recubrimiento y parte del sustrato fueron cortados en microtomo y las rebanadas de microtomo se extrajeron utilizando extracción por fluido supercrítico. Los extractos fueron analizados para el Compuesto B utilizando HPLC. No se detectó ningún Compuesto A en las rebanadas cortadas a partir del sustrato, y únicamente 0.48% se encontró en el recubrimiento. Esto indica que el Compuesto B se enlazó químicamente a la matriz de resina de recubrimiento.
Ejemplo 4: Prueba de Sometimiento Condiciones Ambientales Aceleradas, de los Recubrimientos Claros Formación de Recubrimientos Claros Los Compuestos A y B fueron formulados en recubrimientos claros los cuales fueron aplicados a paneles para la prueba de sometimiento a condiciones ambientales aceleradas , como s i guie.. El Cnmpu-es -a ----- o-B (2% con base en los sólidos de resina totales) y/o el estabilizador tipo SANDUVOR® S-3055 HALS (1% con base en los sólidos totales de resina) se predisolvieron en la mezcla de solvente (hasta un nivel de 5-10% de sólidos) y se agregaron a la formulación de uretano acrílico claro dada en la Tabla 1 siguiente. Los Componentes I y II fueron mezclados justo antes del uso. Los paneles de acero laminado en frío que medían 10.16 cm x 30.5 cm (4" x 12") y pre-recubiertos con un aprestador de electrorrecubrimiento ED5050A y un recubrimiento base de melamina acrílica de poliéster blanco #542AB839, obtenido de ACT Laboratories, Inc. (Hillsdale, MI) se recubrieron con las formulaciones de recubrimiento claro de la Tabla 3. La técnica de arrastre hacia abajo, utilizando WC-60 WireCatorsMR (Leneta Co . , Hohokus, NJ) , se utilizó para aplicar el recubrimiento claro a los paneles pre-recubiertos. Los recubrimientos claros se dejaron secar por 10 minutos a temperatura ambiente y se curaron por 30 minutos a 135°C.
Tabla 3. Formulación de Recubrimiento Claro de Uretano Acrílico Cantidad para 2% con base en los sólidos totales de resina Opcional - cuando se utiliza la cantidad para 1% con base en los sólidos totales de resina.
El sometimiento acelerado a condiciones ambientales se llevó a cabo sobre las formulaciones de recubrimiento claro utili.zanda (1) un dis_ osXti. o QUV equipado con focos fluorescentes UVB-313, y 2) un WeatherOmeter Atlas Ci65 equipado con lámparas de arco de xenón. En (1), los paneles recubiertos fueron sujetos a condiciones ambientales aceleradas bajo ciclos alternados de (i) luz UV a 70°C por 8 horas y (ii) condensación sin luz UV a 50°C por 4 horas (ASTM G53, ciclo GM) . En (2), los paneles recubiertos fueron sujetos a condiciones ambientales aceleradas utilizando el protocolo de prueba para exteriores automovilísticos SAE J1960. Las propiedades especulares tales como el lustre (20°, STMD523) y la distintividad de imagen ("DOl") (Dorigon Meter D47R-6FT, Hunter Associate Laboratory) y el amarillamiento ("Delta b"), y el a arillamiento (Delta b) se midieron como una función del tiempo de sometimiento a condiciones ambientales. El efecto de los Compuestos A y B solos, y en combinación con S-3055 sobre el amarillamiento bajo exposición a QUV se da en la Tabla 2. El efecto de los Compuestos A y B sobre la retención de DOl bajo exposición a QUV se dan en la Tabla 3. El efecto de los Compuestos A y B sobre el amarillamiento y la retención de DOl bajo exposición a WeatherOmeter de xenón se dan en las Tablas 4 y 5, respectivamente.
Tabla 2 . Sometimiento a Condiciones Ambientales QUV (Focos UVB-313) de un Recubrimiento Claro de Uretano Acrílico de 2k , Estabilizado con Absorbedores de UV de Acetoacetato-triazina , Efecto sobre el Amarillamiento Delta b Es tabili zador 119 314 544 1047 Hrs Hrs Hrs Hrs Ninguno 3.00 4.63 5.93 8.81 2% Compuesto A 0.96 1.97 2.55 3.47 2% Compuesto B 1.25 2.28 2.92 3.89 2% Compuesto A; 1% s--3055 0.18 0.51 0.86 1.43 2% Compuesto B ; 1% s--3055 0.54 0.93 1.26 1.80 Tabla 3. Sometimiento a Condiciones Ambientales QUV (Focos UVB-313) de un Recubrimiento Claro de Uretano Acrílico de 2)s., Estabilizado con Absorbedores de UV de Acetoasetato- Triazina, Efecto sobre la Retención de DOl Tabla . Sometimiento a Condiciones Ambientales con Xenón (Exterior Automovilístico SAE J1960) de un Recubrimiento Asrílico de Poliuretano 2k Estabilizado con Absorbedores de UV de Acetoacetato-Triazina , Efecto Sobre el Amarillamiento Delta b Estabilizador 167 Hrs 505 Hrs Ninguno 0.45 0.94 2% Compuesto A -0.12 0.34 2% Compuesto B 0.05 0.52 Tabla 5. Sometimiento a Condiciones Ambientales con Xenón (Exterior Automovilís ico SAE J1960) de un Recubrimiento Acrílico de Uretano 2k Estabilizado con Absorbedores de UV de Acetoacetato-Triazina, Efecto Sobre la Retención de DOl Por Ciento de Retención de DOl Estabilizador DOl 544 Hrs 1047 Hrs Inicial Ninguno 77.5 97.7 94.7 2% Compuesto A 90.2 100.7 100.1 2% Compuesto B 86.4 101.5 100.3 Aunque la presente ' invención se describe con referencia a ciertas modalidades preferidas, es aparente que pueden ser realizadas modificaciones y variaciones de las mismas por aquellos expertos en la técnica, sin apartarse del alcance de esta invención como se define por las reivindicaciones anexas.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención .

Claims (16)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1. Un compuesto de las fórmulas generales (I) , (II) o (III) : de : cada X se selecciona independientemente de hidrógeno y un grupo bloqueador; cada uno de Y y Z es independientemente seleccionado de un anillo de arilo de la fórmula general (IV) (IV) cada R es independientemente seleccionado de un hidrógeno, un grupo de hidrocarbilo y un grupo hidrocarbilo funcional, cada R1, R2, R4, R4' y R4" se seleccionan independientemente de hidrógeno, hidrocarbilo, hidrocarbilo funcional, -0 (hidrocarbilo ) , -O (hidrocarbilo funcional), -SR, halógeno, -S02R, -S03R, -COOR, -COR, -OCOR, -NRR y ciano; y cada R3 se selecciona independientemente de -R, -OR, -SR, halógeno, -S02R, -S03R, -COOR, -COR, -NRR y ciano; caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en la posición 4 se selecciona de un grupo de las fórmulas generales (V), (VI) y (VII) H -Rs -C -A' (V) R7 / -R5 N H (VI) •C —A' te -RD -CH (VII) 1» en donde A se selecciona de -0(0)C-; -C(0)-; -S0-; -S02-; y -002-; cada uno de A1 y A3 es independientemente seleccionado de -COOR7; COO~M+; -C(0)R7; -C(0)NR7R8; -CN; -N02; -SOR7; -S02R7; -S02OR7; y -S02NR7R8; A2 se selecciona de -C(O)-; -R9C(0)-; -R9OC(0)-; -SO-; -R9SO-; -S02-; -R9S02-; y -R9OS02-; M' es una porción catiónica; cada uno de R5 y R9 es independientemente un grupo hidrocarbileno; Rr se selecciona de hidrógeno y un grupo de 1 a 4 átomos de carbono; y cada uno de R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo y un grupo funcional hidrocarbilo; en donde cada grupo bloqueador es independientemente seleccionado de al menos un miembro del grupo que consiste de alilo, -C0Ra, -S02Rb, -SiRcRdRe, -PRfRg o -PORfRg, -CONHRh, en donde cada Ra se selecciona independientemente de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con halógeno, cicloalquilo de .5 a 12 átomos de carbono, . alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, -CH2-CO-CH3, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, y fenilo o fenoxi el cual está no sustituido o sustituido con alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o bencilo; cada Rb se selecciona independientemente de alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono y alquilarilo de 7 a 18 átomos de carbono; cada Rc, Rd y Re se selecciona independientemente de alquilo de 1 a 18 átomos de carbono, ciciohexilo, fenilo y alcoxi de 1 a 18 átomos de carbono; cada Rf y Rg se selecciona independientemente de alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, y fenilo o fenoxi el cual está no sustituido o sustituido con alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o bencilo; y cada Rh se selecciona independientemente de alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, -CH2-CO-CH3, y fenilo el cual está no sustituido o sustituido con alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y/o bencilo .
2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en posición 4 es un grupo de la fórmula general (V) .
3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R5 es un grupo hidrocarbileno de 1 a 50 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; A se selecciona de -0(0)C- y -C(O)-; A1 se selecciona de -COOR7, -COO~M+, -C(0)R7, -C(0)NR7R8 y -CN; y R" y R8 son cada uno independientemente seleccionados de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 50 átomos de carbono y un grupo hidrocarbilo funcional de 1 a 50 átomos de carbono.
4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque R5 es un grupo hidrocarbileno de 1 a 24 átomos de carbono; A se selecciona de -0(0) C- y -C(0)-; A1 se selecciona de -COOR7, -COO"M+ y -C(0)R7; y R7 y R8 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un total de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo, y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un grupo alquenilo que tiene un total de 2 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena) ; un grupo cicloalquilo que tiene un total de 5 a 12 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en el anillo) ; y un grupo aralquilo que tiene un total de 7 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxi lo ) .
5. El compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en posición 4 es un grupo seleccionado de O H "(CH2)n- 10 O O 20 -CH2 c- -OR' 25 •CH2- •CH CH2 •OR8 en donde n es 1-24,
6. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos un grupo de un grupo -OR en posición 4 es un grupo de la fórmula general (VI) .
7. El compuesto de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque cada uno de R5 y RQ es independientemente un grupo hidrocarbileno de 1 a 50 átomos de carbono; RD es hidrógeno; A2 se selecciona de -C(O)-, -R9C(0)- y -R90C(0)-; A1 se selecciona de -COOR7, -COO"M+, -C(0)R7, -C(0)NR7R8 y -CN; y R7 y R8 son cada uno independientemente seleccionados de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 50 átomos de carbono y un grupo hidrocarbilo funcional de 1 a 50 átomos de carbono.
8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque cada uno de R5 y R9 es independientemente un grupo hidrocarbileno de 1 a 24 átomos de carbono; A1 se selecciona de -COOR7, -COO~M+ y -C(0)R7; y R7 y R8 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un total de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo, y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un grupo alquenilo que tiene un total de 2 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un grupo cicloalquilo que tiene un total de 5 a 12 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en el anillo); y un grupo aralquilo que tiene un total de 7 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxilo ) .
9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque al menos un grupo R en un grupo -OR en posición 4 es un grupo seleccionado de 0 H •(CHj),,- •N- •RVC -C C- • OR' 0 0 0 R7 „9 H (CH2)n- N — — R 0 ( : — c — c -R' I 6 O O R •(CH2)n- -N- R'OC C H IC •OR ,6 R H -(CHj?r N -C- R H ( H2)n' •N- •C C -OR en donde n es 1-24.
10. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en la posición 4 es un grupo de la fórmula general (VII) .
11. El compuesto de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque R5 es un grupo hidrocarbileno de 1 a 50 átomos de carbono; Rb es hidrógeno; cada uno de A1 y A3 se seleccionan independientemente de -COOR7, -COO"M+, -C(0)R7, -C(0)NR7R8 y -CN; y R7 y R8 son cada uno independientemente seleccionados de hidrógeno, un grupo hidrocarbilo de 1 a 50 átomos de carbono y un grupo hidrocarbilo funcional de 1 a 50 átomos de carbono .
12. El compuesto de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque R3 es un grupo hidrocarbileno de 1 a 24 átomos de carbono; cada uno de A1 y A3 se selecciona independientemente de -COOR7, -COO"M+, -C(0)R7 y -CN; y R7 se selecciona de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un total de 1 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo, y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena) ; un grupo alquenilo que tiene un total de 2 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en la cadena); un grupo cicloalquilo que tiene un total de 5 a 12 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo y/o contener carbonilo, oxígeno y/o nitrógeno en el anillo) ; y un grupo aralquilo que tiene un total de 7 a 24 átomos de carbono (el cual puede estar opcionalmente sustituido con un hidroxilo) .
13. El compuesto de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en posición 4 es un grupo seleccionado de CN -(CH2)n- CH (CH2)n CH = 0 R7 NR7R8 en donde n es 1 a 24
14. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula general (VIII), (IX) o (X) :
15. El compuesto de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque al menos un grupo R de un grupo -OR en posición 4 es un grupo de la fórmula general (V) .
16. tín proceso para la elaboración de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, de la fórmula: R—O2CCHRCOR" caracterizado porque comprende el hacer reaccionar un compuesto de la fórmula: R"COR"CO R" donde cada R" es independientemente un grupo alquilo de 1 a 20 átomos de carbono, con un compuesto de la fórmula : - 10 para formar el compuesto ABSORBEDORES DE LUZ ULTRAVIOLETA DE TRISARIL-1 , 3 , 5- TRIAZI A RESUMEN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a las novedosas trisari 1 - 1 , 3 , 5-triazinas enlazables, que contienen hidrocarburos activos (ácidos) y al uso de las mismas como un absorbedor de luz ultravioleta. Los compuestos actualmente reclamados son particularmente útiles, ya sea solos o en combinación con otros aditivos, incluyendo otros absorbedores de luz ultravioleta y estabilizadores, en la estabilización de polímeros y otros materiales contra la degradación por las fuerzas ambientales tales como la radiación actínica (luz ultravioleta), oxidación, humedad, contaminantes atmosféricos y combinaciones de los mismos .
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